Форма молекул в ЕГЭ по химии: гибридизация sp³, sp², sp

Форма молекул в задании 11 ЕГЭ по химии определяется типом гибридизации атомных орбиталей углерода. Так, sp³ даёт тетраэдр и угол 109°28′, sp² — плоский треугольник и угол 120°, а sp — линейное строение и угол 180°. Далее мы разберём все три случая на интерактивных 3D-моделях. Кроме того, снимем типичные заблуждения, на которых школьники теряют баллы.

Содержание

• 1. sp³-гибридизация: тетраэдр и угол 109°28′ — метан
• 2. sp²-гибридизация: плоский треугольник и угол 120° — этилен, бутадиен
• 3. sp-гибридизация: линейное строение и угол 180° — ацетилен
• 4. Ароматические молекулы: бензол и толуол
• 5. Главная ловушка: пропан и бутан НЕ линейные
• 6. Сводная шпаргалка для ЕГЭ
• 7. Частые вопросы

1. sp³-гибридизация: тетраэдр и угол 109°28′

Прежде всего, при sp³-гибридизации атом углерода образует четыре одинарных σ-связи, направленные к вершинам правильного тетраэдра. Поэтому валентный угол между любыми двумя связями равен 109°28′ (точно: 109,47°).

В качестве примера рассмотрим молекулу метана CH₄. Поверните модель мышью или пальцем, чтобы увидеть тетраэдр со всех сторон:

Во-первых, в состоянии sp³ находятся атомы углерода всех алканов: метан, этан, пропан, бутан и их гомологи. Во-вторых, такую же гибридизацию имеют атомы углерода в спиртах, аминах, галогеналканах и циклоалканах. Кроме того, для атомов кислорода и азота тоже характерна sp³-гибридизация — например, в этаноле, диметиловом эфире, метиламине.

2. sp²-гибридизация: плоский треугольник и угол 120°

При sp²-гибридизации атом углерода образует три σ-связи в одной плоскости под углами 120°. При этом четвёртая орбиталь (негибридизованная p-орбиталь) формирует π-связь. Таким образом, у атома sp² одна двойная связь (1σ + 1π) и две одинарные σ-связи.

Простейший пример — этилен (этен) CH₂=CH₂. Все шесть атомов лежат в одной плоскости:

В состоянии sp² находятся атомы углерода алкенов при двойной связи, аренов в ароматическом кольце, а также атомы карбонильной группы C=O в альдегидах, кетонах, карбоновых кислотах и сложных эфирах. Особый интерес для ЕГЭ представляют сопряжённые диены. Например, у бутадиена-1,3 все четыре атома углерода — sp²:

Следовательно, все 10 атомов бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Это распространённое задание на выбор плоских молекул. Карбонильная группа тоже даёт плоскую молекулу — у простейшего альдегида все четыре атома лежат в одной плоскости:

3. sp-гибридизация: линейное строение и угол 180°

При sp-гибридизации атом углерода образует две σ-связи под углом 180°. Кроме того, две негибридизованные p-орбитали формируют две π-связи. Поэтому тройная связь устроена так: 1σ + 2π.

Простейший пример — ацетилен (этин) HC≡CH. Все четыре атома лежат на одной прямой:

Таким образом, в состоянии sp находятся атомы углерода при тройной связи — то есть в алкинах.

4. Ароматические молекулы: бензол и толуол

Бензол C₆H₆ — это эталон ароматической молекулы. Все шесть атомов углерода находятся в sp²-гибридизации, поэтому кольцо плоское, а π-электроны делокализованы по всему кольцу:

В толуоле C₆H₅CH₃ ситуация интереснее. При этом она часто проверяется в ЕГЭ. С одной стороны, атомы углерода кольца — sp². С другой стороны, метильный углерод — sp³. Поэтому возникает классический вопрос: лежат ли все атомы толуола в одной плоскости?

Ответ: нет. В одной плоскости лежат все 7 атомов углерода (6 в кольце и метильный). Однако 2 из 3 атомов водорода метильной группы выходят над и под плоскостью кольца. Следовательно, молекула толуола в целом неплоская. Кроме того, этот же принцип работает для этилбензола, кумола и других алкилбензолов.

5. Главная ловушка: пропан и бутан НЕ линейные

Когда школьник видит формулу CH₃–CH₂–CH₂–CH₃, он часто рисует её прямой линией и считает, что молекула бутана линейная. Однако это ошибка.

Все атомы углерода в алканах находятся в sp³-гибридизации. Поэтому валентный угол C–C–C равен 109°28′, а не 180°. Таким образом, углеродная цепь имеет зигзагообразную форму. Покрутите пропан, чтобы увидеть это:

То же самое касается и бутана. Несмотря на привычную запись в строку, четыре атома углерода образуют зигзаг, а не прямую линию:

Следовательно, запись CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ в одну строку — это условность, отражающая порядок связей, а не геометрию. Кроме того, линейными в смысле геометрии молекулы являются только структуры со sp-атомами в цепи. Например, ацетилен и его гомологи (по атомам цепи у тройной связи), а также бутадиин HC≡C–C≡CH.

6. Сводная шпаргалка для ЕГЭ

Гибридизация	Форма	Угол	Где встречается
sp³	Тетраэдр	109°28′	Алканы, циклоалканы, спирты, амины, галогеналканы
sp²	Плоский треугольник	120°	Алкены, диены, арены, карбонильная группа C=O
sp	Линейная	180°	Алкины (при тройной связи C≡C)

Правило плоскостности молекулы. Во-первых, все атомы молекулы лежат в одной плоскости только тогда, когда каждый атом углерода находится в состоянии sp² или sp. Во-вторых, достаточно одного sp³-углерода — атомы H при нём выводятся из плоскости. Следовательно, молекула в целом становится неплоской.

7. Частые вопросы

Почему молекула толуола неплоская, если кольцо плоское?
Кольцо действительно плоское, так как все шесть атомов углерода находятся в sp²-гибридизации. Однако метильная группа –CH₃ присоединена через sp³-углерод. Поэтому два из трёх атомов водорода метила обязательно выходят из плоскости кольца. Именно это и делает молекулу в целом неплоской.

Чем отличается «плоское кольцо» от «плоской молекулы»?
Прежде всего, плоское кольцо — это случай, когда все атомы цикла лежат в одной плоскости. С другой стороны, плоская молекула — это когда все атомы молекулы (включая водороды и заместители) лежат в одной плоскости. Таким образом, у толуола, фенола, этилбензола кольцо плоское, а молекула в целом — нет.

Сколько σ- и π-связей в бензоле?
В классической записи Кекуле получается 12σ-связей (6 связей C–H и 6 связей C–C в кольце) и 3π-связи (три двойные C=C). Однако в реальной электронной структуре все шесть связей в кольце эквивалентны. Поэтому π-электроны делокализованы по всему кольцу.

Чему равен валентный угол в воде и аммиаке?
Это уже не органика, однако логика та же. Атом кислорода в воде и атом азота в аммиаке — sp³. При этом угол H–O–H ≈ 104,5°, а H–N–H ≈ 107°. Таким образом, оба угла меньше тетраэдрического 109°28′ из-за отталкивания неподелённых электронных пар.

Тренируйтесь на реальных вариантах: разбор задания 11 в формате 2026 года — в наших тематических подборках, вариантах ЕГЭ по химии 2026 года и в разделе теории для подготовки к ЕГЭ. Автор: Широкопояс С.И.