Как расставлять степени окисления в органических соединениях?.Степени окисления в органических соединениях требуется уметь расставлять для решения заданий ЕГЭ по химии, в которых дается цепочка превращений органических веществ, часть из которых неизвестна. На данный момент это задания номер 32. Для определения степени окисления в органических соединениях существует два метода. Суть их одинакова, но выглядят применение данных методов по-разному. Первый способ я бы назвал методом блоков. Метод блоков Берем органическую молекулу, например, такого вещества, как 2-гидроксипропаналь и изолируем друг от друга все фрагменты молекулы, содержащие по одному атому углерода следующим образом: Суммарный заряд каждого такого блока принимаем равным нулю, как у отдельной молекулы. В органических соединениях водород всегда имеет степень окисления, равную +1, а кислород — -2. Обозначим степень окисления атома углерода в первом блоке переменной х. Таким образом, мы можем найти степень окисления первого атома углерода, решив уравнение: x + 3∙(+1) = 0, где x – степень окисления атома углерода, +1 – степень окисления атома водорода, а 0 – заряд выбранного блока. Решаем далее: x + 3 = 0, отсюда x = -3. Таким образом, степень окисления атома углерода в первом блоке равна -3. Во второй блок, помимо одного атома углерода и двух атомов водорода, входит также и атом кислорода, который, как мы уже сказали, имеет в органических соединениях практически всегда степень окисления, равную -2. Как и в первом случае, обозначим степень окисления атома углерода второго блока через х, тогда получим следующее уравнение: x+2∙(+1)+(-2) = 0, решая которое находим, что х = 0. Т.е. степень окисления второго атома углерода в молекуле равна нулю. Третий блок состоит из одного атома углерода, одного атома водорода и одного атома кислорода. Аналогично составим уравнение: x +1∙(-2)+ 1 = 0, отсюда х, то есть степень окисления атома углерода в третьем блоке равна +1. Второй метод расстановки степеней окисления в органических веществах я называю «метод стрелок». Метод стрелок Для того, чтобы его использовать, нужно нарисовать сначала развернутую структурную формулу органического вещества: Под черточками между символами элементов понимают их общие электронные пары, которые между одинаковыми атомами можно считать распределенными поровну, а между разными – смещенными к одному из атомов, обладающему большей электроотрицательностью. Среди трех элементов С, Н и О наибольшую элетроотрицательность имеет кислород, затем углерод, а самое малое значение электроотрицательности у водорода. Поэтому, если показать стрелочкой смешение электронов в сторону более электроотрицательных атомов, мы получим следующую картинку: Как можно заметить, между атомами углерода мы не стали рисовать стрелку, оставив обычную черточку, поскольку считается, что общая электронная пара между двумя атомами углерода практически не смещена ни к одному из них. Будет интерпретировать последний рисунок следующим образом: каждый атом, из которого стрелка исходит, «теряет» один электрон, а каждый атом, в который стрелка входит, «принимает» электрон. При этом помним, что заряд электрона отрицателен и равен -1. Таким образом, первому атому углерода достается от трех атомов водорода по одному электрону (три входящих стрелки), в результате чего он приобретает условный заряд, т.е. степень окисления, равную -3, а каждый атома водорода — +1 (по одной исходящей стрелке). Второму атому углерода достается от «верхнего» атома водорода один электрон (стрелка от H к С), и еще один электрон атом углерода «теряет», передавая его атому кислорода (стрелка от С к О). Таким образом, в атом углерода «входит» один электрон и один из него «выходит». Поэтому степень окисления второго атома углерода равна 0, как в отдельном атоме. К атому кислорода направлены две стрелки, значит, он имеет степень окисления, равную -2, а от всех атомов водорода исходит по одной стрелке. То есть степень окисления всех атомов водорода равна +1. В последний атом углерода входит одна стрелка от Н и исходит две стрелки к О, таким образом, «входит» один электрон и «выходят» два. Значит, степень окисления равна +1. Нужно отметить, что на самом деле оба описанных метода весьма условны, как, собственно, и условно само понятие «степень окисления» в случае органических веществ. Тем не менее, в рамках школьной программы данные методы вполне справедливы и, главное, позволяют использовать их при расстановке коэффициентов в реакциях ОВР с органическими веществами. Лично мне нравится больше метод «стрелок». Советую усвоить оба метода: одним из них вы можете определять степени окисления, а вторым — убедиться в правильности полученных значений.
