Главная / Полезные справочные материалы к ЕГЭ / Как расставлять степени окисления в органических соединениях?.

Как расставлять степени окисления в органических соединениях?.

Степени окисления в органических соединениях требуется уметь расставлять для решения заданий ЕГЭ по химии, в которых дается цепочка превращений органических веществ, часть из которых неизвестна. На данный момент это задания номер 32.

Для определения степени окисления в органических соединениях существует два метода. Суть их одинакова, но выглядят применение данных методов по-разному.

Первый способ я бы назвал методом блоков.

Метод блоков

Берем органическую молекулу, например, такого вещества, как 2-гидроксипропаналь

molochnaja kislota

и изолируем друг от друга все фрагменты молекулы, содержащие по одному атому углерода следующим образом:

aldegidospirt-2

Суммарный заряд каждого такого блока принимаем равным нулю, как у отдельной молекулы. В органических соединениях водород всегда имеет степень окисления, равную +1, а кислород — -2. Обозначим степень окисления атома углерода в первом блоке переменной х. Таким образом, мы можем найти степень окисления первого атома углерода, решив уравнение:

x + 3∙(+1) = 0, где x – степень окисления атома углерода, +1 – степень окисления атома водорода, а 0 – заряд выбранного блока.

Решаем далее:

x + 3 = 0, отсюда x = -3.

Таким образом, степень окисления атома углерода в первом блоке равна -3.

Во второй блок, помимо одного атома углерода и двух атомов водорода, входит также и атом кислорода, который, как мы уже сказали, имеет в органических соединениях практически всегда степень окисления, равную -2. Как и в первом случае, обозначим степень окисления атома углерода второго блока через х, тогда получим следующее уравнение:

x+2∙(+1)+(-2) = 0, решая которое находим, что х = 0. Т.е. степень окисления второго атома углерода в молекуле равна нулю.

Третий блок состоит из одного атома углерода, одного атома водорода и двух атомов кислорода. Аналогично составим уравнение:

x +1∙(-2)+ 1 = 0, отсюда х, то есть степень окисления атома углерода в третьем блоке равна +1.

Второй метод расстановки степеней окисления в органических веществах я называю «метод стрелок».

Метод стрелок

Для того, чтобы его использовать, нужно нарисовать сначала развернутую структурную формулу органического вещества:

razvernutaja structurnaja formula molochnoj kisloti

Под черточками между символами элементов понимают их общие электронные пары, которые между одинаковыми атомами можно считать распределенными поровну, а между разными – смещенными к одному из атомов, обладающему большей электроотрицательностью. Среди трех элементов С, Н и О наибольшую элетроотрицательность имеет кислород, затем углерод, а самое малое значение электроотрицательности у водорода. Поэтому, если показать стрелочкой смешение электронов в сторону более электроотрицательных атомов, мы получим следующую картинку:

razvernutaja structurnaja formula molochnoj kisloti so strelkami

Как можно заметить, между атомами углерода мы не стали рисовать стрелку, оставив обычную черточку, поскольку считается, что общая электронная пара между двумя атомами углерода практически не смещена ни к одному из них.

Будет интерпретировать последний рисунок следующим образом: каждый атом, из которого стрелка исходит, «теряет» один электрон, а каждый атом, в который стрелка входит, «принимает» электрон. При этом помним, что заряд электрона отрицателен и равен -1.

Таким образом, первому атому углерода достается от трех атомов водорода по одному электрону (три входящих стрелки), в результате чего он приобретает условный заряд, т.е. степень окисления, равную -3, а каждый атома водорода — +1 (по одной исходящей стрелке).

Второму атому углерода достается от «верхнего» атома водорода один электрон (стрелка от H к С), и еще один электрон атом углерода «теряет», передавая его атому кислорода (стрелка от С к О). Таким образом, в атом углерода «входит» один электрон и один из него «выходит». Поэтому степень окисления второго атома углерода равна 0, как в отдельном атоме.

К атому кислорода направлены две стрелки, значит, он имеет степень окисления, равную -2, а от всех атомов водорода исходит по одной стрелке. То есть степень окисления всех атомов водорода равна +1.

В последний атом углерода входит одна стрелка от Н и исходит две стрелки к О, таким образом, «входит» один электрон и «выходят» два. Значит, степень окисления равна +1.

Нужно отметить, что на самом деле оба описанных метода весьма условны, как, собственно, и условно само понятие «степень окисления» в случае органических веществ. Тем не менее, в рамках школьной программы данные методы вполне справедливы и, главное, позволяют использовать их при расстановке коэффициентов в реакциях ОВР с органическими веществами. Лично мне нравится больше метод «стрелок». Советую усвоить оба метода: одним из них вы можете определять степени окисления, а вторым — убедиться в правильности полученных значений.

комментарий 1
  1. Влад

    Спасибо за статью. Материал изложен в доступной для понимания форме.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован.