Главная / Решение реальных заданий ЕГЭ в формате 2018 года / Задания 33 (2017). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений.

Задания 33 (2017). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений.

Условие
1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Органические цепочки для подготовки к ЕГЭ по химии 2017 года

Решение

Пояснение:

1) Получить ацетилен из 1,2-дибромэтана можно, подействовав на него спиртовым раствором щелочи при нагревании. При этом от одной молекулы дибромэтана отщепляются две молекулы бромоводорода, которые нейтрализуются щелочью:

BrCH2-CH2Br + 2KOH(спирт.) → HC≡CH + 2KBr + 2H2O

2) Гидратация ацетилена протекает в присутствии солей ртути и приводит к образованию ацетальдегида (реакция М.Г. Кучерова):

C2H2 + H2O = CH3CHO

3) Дихромат калия в присутствии серной кислоты превращает ацетальдегид в уксусную кислоту:

3CH3CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3COOH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O

4) Гидрокарбонаты аналогично карбонатам вступают в реакцию обмена с растворами кислот:

2CH3COOH + Ca(HCO3)2 → (CH3COO)2Ca + 2H2O + 2CO2↑

5) Ацетаты щелочноземельных металлов при нагревании вступают в реакцию разложения, в результате которой образуется карбонат металла и кетон:

(CH3COO)2Ca = CH3-CO-CH3 + CaCO3

2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

органическая цепочка 2017 года

Решение

Пояснение:

1) Под действием катализаторов гидрирования/дегидрирования (платина, никель, палладий) алканы с длиной углеродной цепи более 6-ти атомов при нагревании могут вступать в реакцию дегидроциклизации:

дегидроциклизация гексана в бензол

2) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлоралканами (кат. — AlCl3), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):

алкилирование бензола этиленом

3) При хлорировании этилбензола на свету замещение происходит не в ароматическом ядре, а в боковой цепи. При этом замещение атомов водорода происходит преимущественно у вторичного, а не первичного углеродного атома:

этилбензол + хлор на свету

4) Моногалогенпроизводные углеводородов при действии водных растворов щелочей вступают в реакцию замещения. При этом образуются спирты соответствующего строения:

1-фенилхлорэтан + гидроксид калия волдный

5) 1-фенилэтанол при действии таких окислителей, как перманганат калия или дихромат калия в присутствии серной кислоты может окислиться до кетона, либо до бензойной кислоты и углекислого газа. Любой вариант из двух записанных ниже реакций засчитывался на экзамене:

1-фенилэтанол + K2Cr2O7 + H2SO$

1-фенилэтанол + K2Cr2O7 + H2SO4

3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Органические цепочки 2017 года

Решение

Пояснение:

1) При действии на гомологи бензола хлора или брома на свету галогенированию подвергается боковая цепь. При этом в случае этилбензола замещение атома водорода будет происходить преимущественно у вторичного атома углерода:

взаимодействие этилбензола с хлором на свету

* Напомним, что для того чтобы замещение атома водорода атомом галогена происходило в ароматическом ядре, а не боковой цепи, галогенирование следует проводить в присутствии соответствующего галогенида алюминия или трехвалентного железа.

1) При действии спиртового раствора щелочи на галогенпроизводные углеводородов протекает реакция дегидрогалогенирования:

1-фенил-1-хлорэтан + NaOH спирт

Если бы раствор щелочи был водным, то вместо указанной реакции произошло бы замещение атома галогена в галогенпроизводном на гидроксильную группу.

3) Действие подкисленного раствора перманганата калия на непредельные соединения относится к жесткому окислению и протекает с полным разрывом углеродного скелета по месту кратной, в нашем случае — двойной связи. При этом первичные атомы углерода при двойной связи переходят в углекислый газ, вторичные —  в  карбоновую кислоту, а третичные — кетон:

стирол KMnO4 + H2SO4

4) Бензойная кислота реагирует с раствором гидрокарбоната (как и карбоната) натрия, поскольку является более сильной, чем образующаяся нестойкая угольная:

бензойная кислота гидрокарбонат натрия реакция

5) Бензоаты щелочных металлов при их сплавлении с твердыми щелочами образуют бензол и соответствующий карбонат:

бензоат натрия гидроксид натрия взаимодействие

4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутадиен-1,3 X1 CH3COOH Cl2 X2 глицин Ba(OH)2 X3

Решение

1) При гидрировании бутадиена-1,3 и изопрена протекает преимущественно так называемое 1,4-присоединение:

бутадиен-1,3 водород реакция

2) Действие на алкены подкисленного раствора перманганата или дихромата относят к так называемому жесткому окислению. При таком окислении углеродный скелет молекулы алкена претерпевает полный разрыв по месту двойной связи. При этом в зависимости от замещенности атома углерода при двойной связи возможно образование трех различных продуктов. Так, первичные атомы углерода при двойной связи переходят в молекулы углекислого газа, вторичные атомы углерода при двойной связи — в карбоновые кислоты, а третичные — в кетоны. В нашем случае оба атома углерода при двойной связи являются вторичными:

бутен-2 + KMnO4 + H2SO4

3) Хлорирование карбоновых кислот на свету либо в присутствии красного фосфора при нагревании приводит преимущественно к замещению атомов водорода при атоме углерода в α-положении:

уксусная кислота хлор Pкр

4) Действием на галогенпроизводные карбоновых кислот избытка аммиака получают соответствующие аминокислоты:

хлоруксусная кислота и аммиак реакция

5) Аминокислоты реагируют с щелочами с образованием солей:

гидроксид бария аминоуксусная кислота взаимодействие

5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

реальные органические цепочки 2017 года

Решение

 

1) Сложные эфиры могут вступать в реакции гидролиза. При этом при действии на сложные эфиры растворов щелочей гидролиз протекает необратимо и приводит к образованию соли карбоновой кислоты и спирта:

метилацетат + гидроксид кальция реакция

* Следует отметить, что сложные эфиры могут также состоять из остатков карбоновых кислот и фенолов. При щелочном гидролизе таких эфиров образуются две соли — соль карбоновой кислоты и фенолят активного металла.

2) Соли, состоящие из остатков карбоновых кислот и катионов щелочноземельных металлов, при нагревании вступают в реакцию декарбоксилирования — образуются соответствующие карбонат двухвалентного металла и кетон:

(CH3COO)2Ca t

3) Кетоны легко гидрируются в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) до соответствующих вторичных спиртов:

ацетон и водород реакция

4) Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:

внутримолекулярная дегидратация изопропанола

5) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):

с3н6+kmno4+h2so4

 

6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

органические цепочки егэ 2017

Решение

 

1) Альдегиды способны вступать в реакцию гидрирования в присутствии катализаторов (платина, никель, палладий):

hcoh+h2=ch3oh

2) Спирты реагируют с галогеноводородными кислотами, образуя соответствующие галогенпроизводные:

CH3OH + HCl = CH3Cl + H2O

3) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлор- или бромалканами  (кат. — соответствующий галогенид алюминия или железа III), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):

C6H6 + CH3Cl реакция

4) Ароматические углеводороды вступают в реакцию нитрования при действии на них смеси концентрированных серной и азотной кислот (нитрующей смеси). В нашем случае, поскольку алкильные заместители (метил, этил и т.д.) являются заместителями первого рода, последующий заместитель направляется в орто- и пара-положения по отношению к исходному. Т.е. образуется смесь орто— и пара-нитротолуолов. Исходя из цепочки задания, нам следует записать уравнение реакции с образованием пара-изомера:

толуол азотная кислота реакция

5) Нитропроизводные углеводородов восстанавливаются металлами до водорода в кислой среде. При этом происходит восстановление нитросоединений до солей аминов:

п-нитротолуол + Fe + HCl реакция

7

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

органическая цепочка реального ЕГЭ по химии 2017

Решение

1) При действии на ацетилен активированного угля в качестве катализатора при температуре 400-600оС протекает реакция тримеризации:

C2H2 Ccакт t реакция

2)  Бензол и его гомологи можно алкилировать хлор- или бромалканами  (кат. — соответствующий галогенид алюминия или железа III), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):

C6H6 + CH3Cl AlCl3 t C6H5CH3 + HCl

3)  При действии на гомологи бензола хлора или брома на свету галогенированию подвергается боковая цепь:

C6H5CH3 + 2Cl2 hv

4) При щелочном гидролизе геминальных дигалогенпроизводных образуются альдегиды или кетоны:

фенилдихлорметан щелочной гидролиз уравнение

5) Альдегиды под действием таких окислителей, как гидроксид меди (II), перекись водорода, а также подкисленные растворы перманганатов и дихроматов превращаются в соответствующие карбоновые кислоты:

C6H5CHO + K2Cr2O7 + H2SO4

8

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

X1 (H2SO4, t)→ CH2=CH2 (KMnO4, H2O, 0oC)

Решение

1) Спирты при нагревании с концентрированной серной кислотой могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации, приводящей к образованию алкенов:
ch3ch2oh + h2so4 конц
2) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):
ch2=ch2 + kmno4 + H2O
3) При действии избытка галогеноводородных кислот на двухатомные спирты (диолы) происходит замещение обеих гидроксильных групп на атомы галогена:
CH2OH-CH2OH + 2HBr
4) Действие спиртового раствора щелочи на вицинальные и геминальные дигалогенпроизводные алканов приводит к образованию алкинов :
ch2(br)-ch2(br)+koh
5)  Алкины, в молекулах которых обнаруживается фрагмент H-C≡,  в отличии от других алкинов способны вступать в реакцию замещения с аммиачным раствором оксида серебра. В результате такой реакции происходит замещение атома водорода у атома углерода при тройной связи. Поскольку в молекуле ацетилена при тройной C≡C связи имеется сразу два атома водорода, в зависимости от пропорции между реагирующими веществами могут замещаться либо два, либо один атом водорода. В обоих случаях наблюдается выпадение осадка соли серебра:
c2h2 + ag(nh3)2oh
9

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1,3-дибромпропан Zn t X1 HBr

Решение

1) Действие на 1,3-дибромпропан цинковой пыли приводит к образованию циклопропана:
1 3-дибромпропан + zn = циклопропан + ZnBr2
2) В циклоалканах с малым размером цикла (3 и 4 углеродных атома) в связи с малыми значениями валентных углов С-С-С имеется сильное напряжение внутри молекулы. Такие соединения легко вступают в реакцию присоединения с водородом, галогенами и галогеноводородами подобно алкенам:
циклопропан + hbr
* В отличие от алкенов циклоалканы не реагируют с водой и водным раствором перманганата калия.
3) Действие на моногалогеналканы спиртового раствора щелочи
ch3ch2ch2br + koh спирт
4) Действие подкисленного раствора перманганата калия на непредельные соединения относится к жесткому окислению и протекает с полным разрывом углеродного  скелета по месту кратной, в нашем случае — двойной связи. При этом первичные атомы углерода при двойной связи переходят в углекислый газ, вторичные —  в  карбоновую кислоту, а третичные — кетон. В нашем случае один из атомов углерода при двойной связи — вторичный, а второй — первичный:
пропен+kmno4+h2so4
5) Карбоновые кислоты реагируют с карбонатами и гидрокарбонатами, вытесняя из них более слабую угольную кислоту:
ch3cooh + caco3
10

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропанол-1 → X1 (KMnO4, H2O, 0 oC) → X2 (HBr(изб.))

Решение

1) Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:
пропанол 1 h2so4 конц 180
2) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):
пропен + kmno4 + h2so4
3) При действии избытка галогеноводородных кислот на двухатомные спирты (диолы) происходит замещение обеих гидроксильных групп на атомы галогена:
пропиленгликоль + hbr
4) Действие спиртового раствора щелочи на вицинальные и геминальные дигалогенпроизводные алканов приводит к образованию алкинов:
1 2-дибромпропан + koh спирт
5) Алкины, в молекулах которых обнаруживается фрагмент H-C≡, в отличии от других алкинов способны вступать в реакцию замещения с аммиачным раствором оксида серебра. В результате такой реакции происходит замещение атома водорода у атома углерода при тройной связи:
пропин + ag(nh3)2 oh
11

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CaC2 (H2O) → X1
Решение

1) При действии воды на карбид кальция протекает реакция обмена, одним из продуктов которой является ацетилен:
cac2 + h2o
2) Ацетилен в присутствии солей ртути вступает в реакцию гидратации:
H2C2 + H2O Hg2+
3) Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот или их солей. В карбоновые кислоты альдегиды могут быть превращены действием таких реагентов, как  Cu(OH)2, H2O2, подкисленные растворы K2Cr2O7 или KMnO4:
ch3cho + kmno4 + h2so4

4) Любые кислоты, в том числе органические, реагируют с щелочами, образуя соль и воду:
ch3cooh + naoh
5) При сплавлении твердых соли карбоновой кислоты и щелочи протекает реакция декарбоксилирования:
ch3coona+naoh(тв)

12

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

C2H2 C акт t X1
Решение

1) При действии на ацетилен активированного угля в качестве катализатора при температуре 400-600оС протекает реакция тримеризации:
c2h2+c активированный
2) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлоралканами (кат. — AlCl3), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):
c6h6+ch3cl alcl3 c6h5ch3+hcl
3) При действии на бензол и его гомологи брома или хлора в присутствии галогенидов алюминия или железа (III) галогенированию подвергается ароматическое ядро. В нашем случае, поскольку алкильные заместители (метил, этил и т.д.) являются заместителями первого рода, последующий заместитель направляется в орто- и пара-положения по отношению к исходному. Т.е. образуется смесь орто— и пара-бромтолуолов. Исходя из цепочки задания, нам следует записать уравнение реакции с образованием пара-изомера:
c6h5ch3 + br2 and febr3
4) При смешении п-бромтолуола с бромметаном и натрием протекает реакция Вюрца-Фиттига:
п-бромтолуол + Ch3br
5) Гомологи бензола, представляющие собой метилзамещенный бензол, при действии подкисленного раствора перманганата калия окисляются до карбоновой кислоты. При этом
п-ксилол+kmno4+h2so4
13

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
метан → X1 → X2 → толуол → бензоат калия
Решение

1) Нагревание метана до 1200-1500 oC приводит к образованию ацетилена и водорода:
ch4 1500 градусов x1
2) При действии на ацетилен активированного угля в качестве катализатора при температуре 400-600оС протекает реакция тримеризации:
c2h2 c акт t
3) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлоралканами (кат. — AlCl3), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):
c6h6+ch3cl alcl3 c6h5ch3+hcl
4) При действии на толуол раствора перманганата калия в кислой среде образуется бензойная кислота, а в нейтральной или щелочной — соль бензойной кислоты:
c6h5ch3 + kmno4
5) Бензоаты щелочных металлов при их сплавлении с твердыми щелочами образуют бензол и соответствующий карбонат:
c6h5cook + koh тв
14

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ch3-ch3+cl2 hv X1 CH3-CH2-CH2-CH3 Br2 hv X2

Решение

1) При действии хлора или брома на алканы при ультрафиолетовом облучении протекает реакция замещения с образованием галогеналкана и соответствующего галогеноводорода. В зависимости от от пропорции галоген/алкан замещаться на галоген может один или более атомов водорода:
ch3-ch3+cl2 hv
2) При действии натрия на моногалогеналканы протекает реакция Вюрца:
ch3ch2cl + na
3) При действии на алканы брома или хлора на свету происходит замещение атомов водорода в молекуле алкана. При этом атом водорода замещается преимущественно у наиболее замещенного атома углерода, в нашем случае — вторичного:
ch3ch2ch2ch3+br2+light
4) При действии на галогенпроизводные углеводородов спиртовых растворов щелочей при нагревании протекает реакция дегидрогалогенирования:
ch3chbrch2ch3 + naoh спирт
5) Действие подкисленного раствора перманганата калия на непредельные соединения относится к жесткому окислению и протекает с полным разрывом углеродного  скелета по месту кратной, в нашем случае — двойной связи. При этом первичные атомы углерода при двойной связи переходят в углекислый газ, вторичные —  в  карбоновую кислоту, а третичные — кетон:
ch3-ch=ch-ch3 + kmno4 + h2so4 →
15

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
C6H5COOH → X1 (NaOH (тв.), to → C6H6 CH3-CH=CH H+ → X2

Решение

1) Любые кислоты, в том числе органические, реагируют с щелочами, образуя соль и воду:
c6h5cooh + naoh
2) Бензоаты щелочных металлов при их сплавлении с твердыми щелочами образуют бензол и соответствующий карбонат:
c6h5coona + naoh(твердый)
3) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлоралканами (кат. — AlCl3), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):
c6h6 ch3-ch=ch2 + h3po4
4) При действии на изопропилбензол (кумол) хлора или брома в реакцию замещения вступает боковая цепь ароматического углеводорода. При этом, как и в случае алканов, замещению подвергается атом водорода при наиболее замещенном атоме углерода, в нашем случае — третичном:
c6h5ch(ch3)2+cl2
5) При действии на моногалогенпроизводные углеводоводородов водного раствора щелочей протекает реакция замещения, органическим продуктом которой является одноатомный спирт соответствующего строения:
c6h5ccl(ch3)2+koh
16

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ch3-ch2-ch3 Pt, t o X1 br2 X2 ch3-c≡ch

Решение

1) При нагревании алканов в присутствии таких катализаторов, как платина, никель, палладий или оксид хрома (III) можно осуществлять реакцию дегидрирования:
ch3-ch2-ch3 ch2=ch-ch3
2) Алкены при действии на них галогенов вступают в реакцию присоединения, образуя вицинальные дигалогеналканы:
ch2=ch-ch3+br2
3) При действии спиртового раствора щелочи на галогенпроизводные углеводородов протекает реакция дегидрогалогенирования:
CH2Br-CHBr-CH3 + 2NaOH
4) При действии на пропин катализаторов при нагревании протекает реакция, аналогичная тримеризации ацетилена. При этом из-за пространственных (стерических) ограничений из пропина образуется исключительно 1,3,5-триметилбензол. Грубо говоря, три метильных радикала «мешают» друг другу, в результате чего расположатся на максимальном удалении друг от друга в образующемся ароматическом углеводороде:
тримеризация пропина
5) При действии на метилзамещенные бензолы перманганата или дихромата калия в кислой среде все метильные радикалы превращаются в карбоксильные группы:
c6h3(ch3)3 + kmno4 + h2so4
17

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

HC≡CH Hg2+, H2O X1 K2Cr2O7. t o H2SO4 X2

Решение

1) Гидратация ацетилена протекает в присутствии солей ртути и приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова):
hc=ch+h2o
* Гомологи ацетилена в этих же условиях вместо альдегида образуют кетон.
2) Дихромат калия в присутствии серной кислоты превращает ацетальдегид в уксусную кислоту:
ch3cho + k2cr2o7 + h2so4
3) Органические кислоты подобно неорганическим реагируют с основными оксидами, образуя соль и воду:
ch3cooh + cao
4) Ацетаты щелочноземельных металлов при нагревании вступают в реакцию декарбоксилирования, в результате которой образуется карбонат металла и кетон:
(ch3coo)2ca t
5) Кетоны способны вступать в реакцию гидрирования в присутствии катализаторов (платина, никель, палладий). Результатом такой реакции является образование вторичного спирта:
ch3-co-ch3 + h2
18

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

X1 H2, Pt CH3CH2CH2OH H2SO4(конц.) 180

Решение

1) Альдегиды способны вступать в реакцию гидрирования в присутствии катализаторов (платина, никель, палладий). Результатом такой реакции является образование первичного спирта:
ch3ch2cho + h2
2) Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:
ch3ch2ch2oh+h2so4 180
3) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):
ch2=ch-ch3+kmno4+h2o овр
4) При действии избытка галогеноводородных кислот на двухатомные спирты (диолы) происходит замещение обеих гидроксильных групп на атомы галогена:
ch2oh-choh-ch3+hbr
5) При действии спиртового раствора щелочи на галогенпроизводные углеводородов протекает реакция дегидрогалогенирования:
ch2br-chbr-ch3+koh спирт
19

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ch3cho kmno4, koh ch3cook электролиз ch3-ch3

Решение

1) При действии на альдегиды нейтрального либо щелочного раствора перманганата калия они окисляются, образуя соли карбоновых кислот соответствующего строения:
ch3cho + kmno4 + koh
2) При проведении электролиза растворов солей карбоновых кислот происходит образование углеводорода, углекислого газа, водорода и щелочи:
ch3cook электролиз раствора
3) При действии на алканы брома или хлора на свету происходит замещение атомов водорода в молекуле алкана:
ch3ch3+cl2
4) При действии на галогенпроизводные углеводородов спиртовых растворов щелочей при нагревании протекает реакция дегидрогалогенирования:
CH3CH2Cl + KOH = Ch2=CH2 + KCl + H2O
5) Алкены при действии на них галогенов вступают в реакцию присоединения, образуя вицинальные дигалогеналканы:
ch2=ch2 + br2 →
20

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
brch2ch3 naoh, h2o X1 K2Cr2O7, h2so4, t o X2

Решение

1) При действии на моногалогенпроизводные углеводоводородов водного раствора щелочей протекает реакция замещения, органическим продуктом которой является одноатомный спирт соответствующего строения:
ch3ch2ch2br + naoh
2) Первичные спирты действием перманганата или дихромата калия в кислой среде могут быть окислены до альдегидов либо до карбоновых кислот:
ch3ch2ch2oh + k2cr2o7 h2so4
3) Хлорирование карбоновых кислот на свету либо в присутствии красного фосфора при нагревании приводит преимущественно к замещению атомов водорода при атоме углерода в α-положении:
ch3 ch2 cooh cl2 p красный
4) Карбоновые кислоты реагируют с карбонатами и гидрокарбонатами, вытесняя более слабую угольную кислоту, которая будучи нестойкой разлагается на углекислый газ и воду
ch2cl-ch2-cooh+nahco3
5) Действием галогенпроизводных на соли, образованные щелочными металлами и карбоновыми кислотами, могут быть получены сложные эфиры:
ch2cl-ch2-coona + ch3ch2i
21

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

C6H5CH2CH3 → C6H5COOH KOH X1

Решение

1) Этилбензол при действии подкисленного раствора дихромата или перманганата калия окисляется с образованием бензойной кислоты и углекислого газа:
c6h5ch2ch3+kmno4+h2so4
2) Карбоновые кислоты реагируют с щелочами с образованием соответствующих солей и воды:
c6h5cooh + koh
3) При сплавлении соли карбоновой кислоты с твердой щелочью протекает реакция декарбоксилирования, продуктами которой является углеводород и карбонат металла:
c6h5cook + koh
4) Ароматические углеводороды вступают в реакцию нитрования при действии на них смеси концентрированных серной и азотной кислот (нитрующей смеси):
c6h6 + hno3 + h2so4
5) При действии на нитропроизводные кислот-неокислителей совместно с металлами, расположенными до водорода в ряду активности, происходит восстановление первых до солей аминов:
c6h5no2 + fe + hcl
22

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ch3ch3 cl2, hv X1 Na X2 br2, hv

Решение

1) При действии на алканы брома или хлора на свету происходит замещение атомов водорода в молекуле алкана:
ch3ch3 + cl2
2) При действии на моногалогеналканы натрия протекает реакция Вюрца:
ch3ch2cl + na
3) При действии на алканы брома или хлора на свету происходит замещение атомов водорода в молекуле алкана. При этом атом водорода замещается преимущественно у наиболее замещенного атома углерода, в нашем случае — вторичного:
ch3ch2ch2ch3 + br2
4) При действии на галогенпроизводные углеводородов спиртовых растворов щелочей при нагревании протекает реакция дегидрогалогенирования:
ch3chbrch2ch3 + naoh спирт
5) Действие подкисленного раствора перманганата калия на непредельные соединения относится к жесткому окислению и протекает с полным разрывом углеродного  скелета по месту кратной, в нашем случае — двойной связи. При этом первичные атомы углерода при двойной связи переходят в углекислый газ, вторичные —  в  карбоновую кислоту, а третичные — кетон. В нашем случае оба атома углерода при двойной связи являются вторичными, поэтому переходят после окисления в состав карбоксильных групп молекул карбоновых кислот:
ch3-ch=ch-ch3+kmno4+h2so4 овр
23

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

C6H6 cl2, AlcL3 C6H5Cl, Na

Решение

1) При действии хлора на бензол при нагревании в присутствии катализаторов (AlCl3 или FeCl3) протекает реакция замещения с образованием хлорбензола:
C6H6 + cl2 AlCl3 t o
2) При смешении хлорбензола с хлорметаном и натрием протекает реакция Вюрца-Фиттига:
c6h5cl + ch3cl + na
3) В нашем случае, поскольку алкильные заместители (метил, этил и т.д.) являются заместителями первого рода, последующий заместитель направляется в орто— и пара-положения по отношению к исходному. Т.е. образуется смесь орто— и пара-нитротолуолов. Исходя из цепочки задания следует, что нам нужно записать уравнение реакции с образованием пара-изомера:
c6h5ch3 + hno3 + h2so4
4) Нитропроизводные углеводородов восстанавливаются металлами до водорода в кислой среде. При этом происходит восстановление первых до солей аминов:
ch3c6h4no2+fe+hcl
5) Соли, образованные аминами, так же, как и соли аммония, могут реагировать с другими растворимыми солями, если образуется осадок:
Ch3C6H4NH3Cl + AgNO3
комментариев 5
  1. Отабек

    у вас в 17 решения нет

    • Сергей Широкопояс

      спасибо, сбилась html кодировка, теперь решение отображается

  2. Александра

    Не подскажите , а у бензола где идет замещение , в центре или сбоку ?

  3. 0I0

    Огромное спасибо за задания! Я с нуля научилась решать эти цепочки благодаря ним) Хотелось бы даже побольше! Появилась уверенность, что я сдам ЕГЭ))

    • Сергей Широкопояс

      Рад, что оказалось полезным!
      Приглашаю на вебинары, которые будут запущены в сентябре. Вместе с вебинарами также будет предоставлен доступ к специально разработанной для них системе тестирования. http://vebinar.scienceforyou.ru/

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован.