Главная / Решение реальных заданий ЕГЭ в формате 2018 года / Задания 35 (2017). Нахождение формулы органического вещества.

Задания 35 (2017). Нахождение формулы органического вещества.

Условие
1

Некоторое вещество было получено при окислении углеводорода состава С5Н8 перманганатом калия в присутствии серной кислоты.

При сжигании образца этого вещества массой 26 г получили 33 г углекислого газа и 9 г воды.

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода состава С5Н8 перманганатом калия в присутствии серной кислоты.

Решение

Ответ:

Молекулярная формула искомого органического вещества:   C3H4O4

Структурная формула искомого органического вещества:   HOOC-CH2-COOH

Уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода:

CH2=CH-CH2-CH=CH2 + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 2CO2 + HOOC-CH2-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 8H2O

Расчеты и пояснения:

При сгорании неизвестного вещества, полученного окислением углеводорода C5H8, образовались только углекислый газ и вода. Это значит, что формулу данного соединения можно записать как CxHyOz, где z может оказаться равным нулю.

1) ν(CO2) = m(CO2)/M(CO2) = 33/44 = 0,75 моль =>

ν(С) = ν(CO2) = 0,75 моль => m(C) = ν(С)∙M(C) = 0,75∙12 = 9 г

2) ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 9/18 = 0,5 моль =>

ν(H) = 2∙ν(H2O) = 2∙0,5 = 1 моль => m(H) = ν(H)∙M(H) = 1∙1 = 1 г

3) m(O) = m(в-ва) – m(C) – m(H) = 26 – 9 – 1 = 16 г =>

ν(O) = m(O)/M(O) = 16/16 = 1 моль

Таким образом:

x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 0,75 : 1 : 1 = 1 : 1,333 : 1,333 = 3 : 4: 4

Следовательно, простейшая формула может быть записана, как C3H4O4.

Продуктами окисления углеводородов подкисленным раствором перманганата калия могут быть карбоновые кислоты, кетоны, а также углекислый газ. Формула C3H4O4 описывается общей формулой CnH2n-2O4. Такую общую формулу имеют предельные двухосновные карбоновые кислоты. Единственной двухосновной кислотой с формулой C3H4O4 является малоновая кислота:

HOOC-CH2-COOH

Тогда логично предположить, что атомы углерода, входящие в состав карбоксильных групп, до момента окисления в исходном углеводороде C5H8 образовывали кратные (двойные или тройные) связи с другими атомами углерода. Т.е. в молекуле исходного углеводорода были, как минимум, две кратные связи.

Молекулярная формула C5H8 удовлетворяет общей формуле CnH2n-2. Такую общую формулу имеют алкадиены и алкины.
Среди указанных классов соединений более одной кратной связи содержится в молекулах алкадиенов. Таким образом, углеводород C5H8 представляет собой алкадиен, структурную формулу которого можно записать как:

пентадиен-1,4

Тогда уравнение получения искомого вещества окислением соответствующего углеводорода имеет вид:

CH2=CH-CH2-CH=CH2 + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 2CO2 + HOOC-CH2-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 8H2O

2

При сжигании образца органического вещества А получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 0,9 г воды и 16,2 г бромоводорода.

Данное вещество А может быть получено присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду Б. Также известно, что при бромировании этого углеводорода Б в условиях недостатка брома возможно образование структурных изомеров.

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества А;

3) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение реакции получения данного вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком брома.

Решение

Ответ:

Молекулярная формула искомого органического вещества:   C4H6Br4

Структурная формула искомого органического вещества А:

1,2,3,4-тетрабромбутан

Уравнение реакции получения данного вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком брома:

бутадиен-1,3 + избыток брома уравнение

Расчеты и пояснения:

ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 4,48/22,4 = 0,2 моль => v(C) = v(CO2) = 0,2 моль.

ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 0,9/18 = 0,05 моль.

ν(HBr) = m(HBr)/M(HBr) = 16,2/81 = 0,2 моль, тогда:

ν(H) = 2ν(H2O) + ν(HBr) = 2∙0,05 + 0,2 = 0,3 моль

ν(Br) = ν(HBr) = 0,2 моль.

Поскольку вещество А может быть получено присоединением брома к углеводороду Б, очевидно, что вещество А кислород не содержит и его общая формула может быть записана как CxHyBrz. Тогда:

x : y : z = 0,2 : 0,3 : 0,2 = 1 : 1,5 : 1 = 2 : 3 : 2

Таким образом, простейшая формула вещества А – C2H3Br2.

Суммарное количество атомов галогена и атомов водорода в одной молекуле галогенпроизводного углеводорода не может равняться нечетному числу. По этой причине истинная формула вещества А, очевидно, не совпадает с простейшей и кратна ей, как минимум, в 2 раза. Удвоив простейшую формулу, мы получим C4H6Br4.

В таком случае исходный углеводород Б, очевидно, имеет формулу C4H6.

Данная молекулярная формула вписывается в гомологический ряд соединений с общей формулой CnH2n-2.

Такую формулу могут иметь алкины и алкадиены. Вариант с алкином отпадает, т.к. при частичном бромировании алкинов образование структурных изомеров невозможно.

Таким образом, наиболее вероятен в качестве решения алкадиен. При этом одновременно подходят два алкадиена:

бутадиен-1,3:   CH2=CH-CH=CH2

и бутадиен-1,2:   CH2=C=CH-CH3

По всей видимости, авторы задания подразумевали все-таки бутадиен-1,4, способный к 1,2- и 1,4-присоединению при взаимодействии с галогеном в соотношении 1:1.

В таком случае уравнение получения вещества А присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду будет иметь вид:

бутадиен-1,3 + избыток брома уравнение

3

При взаимодействии соли первичного амина с ацетатом серебра образуется органическое вещество А и хлорид серебра. Вещество А содержит 45,71% углерода, 13,33% азота и 30,48% кислорода по массе.

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества А;

2) запишите молекулярную формулу вещества А;

3) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в соединении;

4) напишите уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соли первичного амина и ацетата серебра.

Решение

Ответ:

Молекулярная формула искомого органического вещества А:    C4H11NO2

Структурная формула искомого органического вещества А:    CH3COO[C2H5-NH3]+

Уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соли первичного амина и ацетата серебра:

[C2H5-NH3]+Br + CH3COOAg = AgBr↓ + CH3COO[C2H5-NH3]+

Расчеты и пояснения:

Рассчитаем массовую долю углерода в веществе А:

w(C) = 100% — w(N) — w(H) — w(O) = 100% — 13,33% — 10,48% — 30,48% = 45,71%

Таким образом, в 100 г вещества А:

m(C) = 47,71 г; m(H) = 10,48 г; m(N) = 13,33 г; m(O) = 30,48 г.

Пересчитаем массы элементов в их количества вещества:

ν(C) = m(C)/M(C) = 45,71/12 = 3,81 моль,

ν(H) = m(H)/M(H) = 10,48/1 = 10,48 моль,

ν(N) = m(N)/M(N) = 13,33/14 ≈ 0,9521 моль,

ν(O) = m(O)/M(O) = 30,48/16 = 1,905 моль.

Записав формулу вещества А как CxHyNzOk рассчитаем соотношение между атомами разных элементов:

x : y : z : k = 3,81 : 10,48 : 0,9521 : 1,905 = 4 : 11 : 1 : 2

Таким образом, простейшая формула вещества А – C4H11NO2

Поскольку вещество А получается при взаимодействии соли первичного амина с ацетатом серебра, то количество атомов азота в веществе А, как и в первичном амине, должно быть равно 1. Следовательно, истинная формула вещества А совпадает с его простейшей формулой. Таким образом, молекулярная формула вещества А – C4H11NO2.

Также, ввиду того что одним из продуктов является бромид серебра, следует, что исходная соль первичного амина является солью бромоводородной кислоты. Таким образом, записав формулу первичного амина как R-NH2, формулу соли первичного амина можно записать как [R-NH3]+Br. Уравнение реакции тогда будет иметь вид:

[R-NH3]+Br + CH3COOAg = AgBr + CH3COO[R-NH3]+ — вещество А

Зная, что формула вещества А может быть записана как C4H11NO2, а также как

CH3COO[R-NH3]+, легко определить состав углеводородного радикала R. В нем должны содержаться 2 атома углерода и 5 атомов водорода. Т.е. искомый радикал – этил С2Н5-, первичный амин имеет формулу C2H5NH2 , а формула вещества А может быть записана как:

CH3COO[C2H5-NH3]+

Уравнение реакции соли первичного амина с ацетатом серебра:

[C2H5-NH3]+Br + CH3COOAg = AgBr↓ + CH3COO[C2H5-NH3]+

4

Органическое вещество содержит 72% углерода и 21,33% кислорода и 6,67% водорода по массе.

Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида калия с образованием двух солей.

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;

3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида калия.

Решение

Ответ:

Молекулярная формула искомого органического вещества:   C9H10O2

Структурная формула искомого органического вещества:

структурная формула фенилпропионата

Уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида калия:

гидролиз фенилпропионата в присутствии гидроксида калия

Расчеты и пояснения:

Пусть нам дана навеска искомого вещества массой 100 г. Тогда массы углерода, водорода и кислорода в этой навеске будут равны соответственно:

m(C) = 72 г, m(H) = 6,67 г, m(О) = 21,33 г, тогда:

ν(С) = m(C)/M(C) = 72/12 = 6 моль,

ν(H) = m(H)/M(H) = 6,67/1 = 6,67 моль,

ν(O) = m(O)/M(O) = 21,33/16 = 1,33 моль,

Тогда, записав простейшую формулу искомого вещества как CxHyOz, найдем значения x, y и z:

x : y : z = ν(С) : ν(H) : ν(O)  = 6 : 6,67 : 1,33 = 4,5 : 5 : 1 = 9 : 10 : 2

Таким образом, простейшая формула искомого вещества может быть записана как C9H10O2. Данная формула вписывается в гомологический ряд ароматических карбоновых кислот, а также в ряд ароматических сложных эфиров с общей формулой CnH2n-8O2. Однако карбоновые кислоты не гидролизуются, следовательно, искомое вещество может представлять собой только сложный эфир. При щелочном гидролизе сложных эфиров, образованных спиртом и карбоновой кислотой, среди продуктов гидролиза образуется только одна соль — соль карбоновой кислоты. Связано это с тем, что спирты с щелочами не реагируют. В таком случае, искомое вещество может представлять собой сложный эфир, образованный карбоновой кислотой и фенолом, например, фенилпропионат. Структурная формула фенилпропионата:

структурная формула фенилпропионата

Уравнение гидролиза фенилпропионата в присутствии гидроксида калия:

гидролиз фенилпропионата в присутствии гидроксида калия

Следует отметить, что возможны и другие варианты решения. В частности, в качестве искомого вещества подходят также сложные эфиры орто-, мета- или пара-крезола и уксусной кислоты.

5

Некоторое вещество было получено при окислении углеводорода состава С5Н8 перманганатом калия в присутствии серной кислоты.

Это вещество содержит 61,54% кислорода, 34,62% углерода и 3,84% водорода по массе.

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода состава С5Н8 перманганатом калия в присутствии серной кислоты.

Решение

Ответ:

Молекулярная формула искомого органического вещества:   C3H4O4

Структурная формула искомого органического вещества:

пентадиен-1,4

Уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода:

CH2=CH-CH2-CH=CH2 + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 2CO2 + HOOC-CH2-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 8H2O

Расчеты и пояснения:

Пусть нам дана навеска искомого вещества массой 100 г. Тогда массы углерода, водорода и кислорода в этой навеске будут равны соответственно:

m(C) = 34,62 г, m(H) = 3,84 г, m(О) = 61,54 г, тогда:

ν(С) = m(C)/M(C) = 34,62/12 = 2,885 моль,

ν(H) = m(H)/M(H) = 3,84/1 = 3,84 моль,

ν(O) = m(O)/M(O) = 61,54/16 = 3,85 моль

Формулу данного соединения можно записать как CxHyOz,

Таким образом:

x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 2,885 : 3,84 : 3,85 = 1 : 1,33 : 1,33 = 3 : 4: 4

Следовательно, простейшая формула может быть записана, как C3H4O4.

Продуктами окисления углеводородов подкисленным раствором перманганата калия могут быть карбоновые кислоты, кетоны, а также углекислый газ. Формула C3H4O4 описывается общей формулой CnH2n-2O4. Такую общую формулу имеют предельные двухосновные карбоновые кислоты. Единственной двухосновной кислотой с формулой C3H4O4 является малоновая кислота HOOC-CH2-COOH.
Тогда логично предположить, что атомы углерода, входящие в состав карбоксильных групп, до момента окисления в исходном углеводороде C5H8 образовывали кратные (двойные или тройные) связи с другими атомами углерода. Т.е. в молекуле исходного углеводорода были, как минимум, две кратные связи.

Молекулярная формула C5H8 удовлетворяет общей формуле CnH2n-2. Такую общую формулу имеют алкадиены и алкины.
Среди указанных классов соединений более одной кратной связи содержится в молекулах алкадиенов. Таким образом, углеводород C5H8 представляет собой алкадиен, структурную формулу которого можно записать как:

пентадиен-1,4

Тогда уравнение получения искомого вещества окислением соответствующего углеводорода имеет вид:

CH2=CH-CH2-CH=CH2 + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 2CO2 + HOOC-CH2-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 8H2O

6

При сгорании 16,2 г органического вещества нециклического строения получили 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 16,2 г воды. Известно, что 1 моль этого органического вещества в присутствии катализатора присоединяет только 1 моль воды и данное вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

3) составьте структурную формулу органического вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение реакции гидратации органического вещества.

Решение

Ответ:

Молекулярная формула органического вещества:  C4H6

Структурная формула органического вещества:  CH3-C≡C-CH3

Уравнение реакции гидратации органического вещества:

уравнение гидратации бутина

Расчеты и пояснения:

ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 26,88/22,4 = 1,2 моль => ν(C) = ν(CO2) = 1,2 моль => m(C) = M(C)∙ν(C) = 12∙1,2 = 14,4 г

ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O)= 16,2/18 = 0,9 моль => ν(H) = 2∙ν(H2O) = 2∙0,9 = 1,8 моль => m(H) = M(H)∙ν(H) = 1,8∙1 = 1,8 г,

m(O) = m(вещества) — m(C) — m(H) = 16,2 — 14,4 — 1,8 = 0, следовательно, кислорода в искомом соединении нет. Таким образом, искомое соединение представляет собой углеводород и его формулу в общем виде можно записать как CxHy. Тогда:

x : y = ν(C) : ν(H) = 1,2 : 1,8 = 1 : 1,5 = 2 : 3

То есть простейшая формула искомого вещества — C2H3.

Истинная формула может отличаться от простейшей в целое число раз, т.е. в нашем случае может быть записана как C2nH3n, где n — некоторое положительное целое число.

Поскольку молекула любого углеводорода не может содержать нечетное число атомов водорода, то истинная формула может отличаться от рассчитанной нами простейшей лишь в четное число раз (2, 4, 6 и т.д.).

Пусть истинная формула отличается от простейшей в два раза, т.е. может быть записана как C4H6.

Данная формула вписывается в гомологические ряды алкинов и алкадиенов, общая формула которых имеет вид CnH2n-2.

Искомое вещество не может быть алкадиеном, т.к. 1 молекула любого алкадиена из-за наличия двух кратных связей может присоединить максимум 2 молекулы воды или, что то же самое, 1 моль любого алкадиена может присоединить максимум 2 моля воды.

Таким образом, искомое вещество может представлять собой алкин. Из условия известно, что искомое вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. Следовательно, в молекуле алкина оба атома углерода, образующие тройную связь, не являются первичными. Таким образом, искомое вещество представляет собой бутин-2.

Уравнение гидратации органического вещества:

уравнение гидратации бутина

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован.