Задачи 35. Задачи на установление формулы вещества (2018).

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества:  C₈H₁₀

2) возможная структурная формула, которая однозначно определяет порядок связи атомов в молекуле:

3) уравнение реакции окисления этого вещества сернокислым раствором перманганата калия:

Решение:

ν(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 8,96 л/22,4 л/моль = 0,4 моль,
следовательно, ν(С) = ν(CO₂) = 0,4 моль,
m(C) = M(C) · ν(С) = 12 г/моль · 0,4 моль = 4,8 г,
ν(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 4,5 г/18 г/моль = 0,25 моль,
следовательно, ν(H) = 2ν(H₂O) = 2 · 0,25 моль = 0,5 моль,
m(H) = M(H) · ν(H) = 1 г/моль · 0,5 моль = 0,5 г.

Проверим, есть ли в соединении кислород:
m(O) = m(орг. в-ва) − m(C) − m(H) = 5,30 г − 4,8 г − 0,5 г = 0 г, следовательно, кислорода в исходном органическом соединении нет, т.е. оно представляет собой углеводород.

Найдем простейшую формулу данного соединения. Представим ее как C_xH_y:
x : y = 0,4 : 0,5 = 1 : 1,25 = 4 : 5.

Таким образом, простейшая формула соединения C₄H₅.
Данная формула не может быть истинной, поскольку молекула углеводорода не может содержать нечетное число атомов водорода в молекуле.
Таким образом, истинная формула будет отличаться от простейшей в некоторое целое четное число раз. Т.е. будет может иметь вид: C₈H₁₀, C₁₆H₂₀, C₂₄H₃₀ и т.д.

Задача на определение формулы органического вещества в ЕГЭ считается решенной в случае, если найдено хотя бы одно решение удовлетворяющее условию задачи, даже если их возможно несколько.
Таким образом, нам следует искать решения, просто перебирая варианты возможных формул, начиная с наименьшей.
Проверим вариант с формулой C₈H₁₀.
Данная формула соответствует общей формуле гомологического ряда ароматических углеводородов (аренов) − C_nH_2n-6.
Данной формуле соответствуют:
1) этилбензол
2) п-диметилбензол
3) м-диметилбензол
4) о-диметилбензол.

При окислении этилбензола подкисленным раствором перманганата калия выделяется углекислый газ, что противоречит условию задания. 
При окислении всех остальных соединений углекислый газ не выделяется, и образуются дикарбоновые кислоты. Однако, карбоновая кислота с двумя карбоксильными группами именно у соседних атомов углерода образуется только при окислении о-диметилбензола.
Таким образом, структурная формула искомого органического соединения:

Уравнение взаимодействия этого вещества с раствором перманганата, подкисленным серной кислотой:

Ответ:

1) молекулярная формула соли органической кислоты C₆H₈O₄Ca

2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции, протекающей при нагревании этой соли

Решение:

Представим себе навеску искомой соли органической кислоты массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
4,35 г водорода => ν(H) = m(H)/M(H) = 4,35 г/1 г/моль = 4,35 моль;
39,13 г углерода => ν(C) = m(C)/M(C) = 39,13 г/12 г/моль = 3,261 моль;
34,78 г кислорода => ν(O) = m(O)/M(O) = 34,78 г/16 г/моль= 2,174 моль;
21,74 г кальция => ν(Ca) = m(Ca)/M(Ca) = 21,74 г/40 г/моль = 0,544 моль.

Обозначим простейшую формулу искомой соли как C_xH_yO_zCa_k, тогда:
x:y:z:k = ν(C): ν(H): ν(O): ν(Ca) = 3,261:4,35:2,174:0,544 = 6:8:4:1

Т.е. простейшая формула искомой соли C₆H₈O₄Ca.
Истинная молекулярна формула может совпадать с простейшей, а может и отличаться от нее в целое число раз. Т.е. истинная формула может представлять собой C₆H₈O₄Ca, C₁₂H₁₆O₈Ca₂, C₁₈H₂₄O₁₂Ca₃ и т.д.
Задача на определение формулы органического вещества в ЕГЭ считается решенной в случае, если найдено хотя бы одно решение удовлетворяющее условию задачи, даже если их возможно несколько.
Таким образом, нам следует искать решения, просто перебирая варианты возможных формул, начиная с наименьшей.
Проверим вариант с формулой C₆H₈O₄Ca.
Это может быть соль одноосновной кислоты или соль двухосновной кислоты.
Предположим это соль одноосновной кислоты. Тогда молекулярная формула кислотного остатка будет С₃Н₄О₂. Перебор возможных вариантов структурных формул с таким составом не дает результата.
В случае, если это соль двухосновной кислоты, решением может являться адипинат кальция с формулой:

В свою очередь уравнение реакции разложения этой соли имеет вид:

Ответ:

1) молекулярная формула искомого органического вещества C₃H₁₀NBr

2) структурная формула:

3) уравнение получения этого вещества реакцией амина с бромметаном:

Пояснение:

Представим себе навеску искомого органического вещества массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
m(N) = 10,0 г => ν(N) = m(N)/M(N) = 10,0 г/14 г/моль = 0,714 моль;
m(C) = 25,73 г => ν(C) = m(C)/M(C) = 25,73 г/12 г/моль = 2,144 моль;
m(Br) = 57,07 г => ν(Br) = m(Br)/M(Br) = 57,07 г/80 г/моль = 0,713 моль;
m(H) = 100 г − 10,0 г − 25,73 г − 57,07 г = 7,2 г => ν(H) = m(H)/M(H) = 7,2 г/1 г/моль = 7,2 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого вещества, как C_xH_yN_zBr_k.
Тогда:
x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(N) : ν(Br) = 2,144 : 7,2 : 0,714 : 0,713 = 3 : 10 : 1 : 1

Таким образом, простейшая формула органического соединения C₃H₁₀NBr.
Сказано, что данное соединение получается при взаимодействии первичного амина с бромметанов. Запишем уравнение реакции в общем виде:

Как можно видеть, и в молекуле первичного амина и в структурной единице его продукта содержится один атом азота.
Следовательно истинная молекулярная формула совпадает с простейшей.
А молекулярная формула амина будет иметь вид C₂H₇N.
Данную молекулярную формулу имеет только этиламин.

Тогда,
1) молекулярная формула искомого органического вещества C₃H₁₀NBr
2) структурная формула:

3) уравнение получения этого вещества реакцией амина с бромметаном:

Ответ:

1) молекулярная формула искомого органического вещества: C₄H₁₂NBr

2) структурная формула:

3) уравнение получения этого вещества реакцией бромэтана с этиламином:

Пояснение:

Представим себе навеску искомого вещества массой 100 г. Тогда в таком количестве данного вещества будут содержаться:
m(N) = 9,09 г => ν(N) = m(N)/M(N) = 9,09 г/14 г/моль = 0,649 моль;
m(C) = 31,19 г => ν(С) = m(С)/M(С) = 31,19 г/12 г/моль = 2,599 моль;
m(Br) = 51,87 г => ν(Br) = m(Br)/M(Br) = 51,87 г/80 г/моль = 0,648 моль;
m(H) = 100 г − 9,09 г − 31,19 г − 51,87 г = 7,85 г => ν(H) = m(H)/M(H) = 7,85 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого вещества, как C_xH_yN_zBr_k, тогда:
x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(N) : ν(Br) = 2,599 : 7,85 : 0,649 : 0,648 = 4 : 12 : 1 : 1.

Таким образом, простейшая формула органического соединения C₄H₁₂NBr.
В условии задания сказано, что данное соединение получается при реакции первичного амина с бромэтаном. Запишем уравнение этой реакции в общем виде:

Как можно видеть, и в молекуле первичного амина и в структурной единице его продукта содержится один атом азота. Следовательно истинная молекулярная формула совпадает с простейшей.
А молекулярная формула амина будет иметь вид C₂H₇N
Данную молекулярную формулу имеет только этиламин.

Тогда:
1) молекулярная формула искомого органического вещества: C₄H₁₂NBr
2) структурная формула:

3) уравнение получения этого вещества реакцией бромэтана с этиламином:

Ответ:

1) молекулярная формула искомого органического вещества: C₄H₁₂NCl

2) структурная формула:

3) уравнение получения этого вещества

Пояснение:

Представим себе навеску искомого вещества массой 100 г. Тогда в таком количестве данного вещества будут содержаться:
m(N) = 12,79 г => ν(N) = m(N)/M(N) = 12,79 г/14 г/моль = 0,914 моль;
m(H) = 10,95 г => ν(H) = m(H)/M(H) = 10,95 г/1 г/моль = 10,95 моль;
m(Cl) = 32,42 г => ν(Cl) = m(Cl)/M(Cl) = 32,42 г/35,5 г/моль = 0,913 моль;
m(С) = 100 г − 12,79 г − 10,95 г − 32,42 г = 43,84 г => ν(C) = m(C)/M(C) = 43,84 г/12 г/моль = 3,65 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого вещества, как C_xH_yN_zCl_k, тогда:
x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(N) : ν(Cl) = 3,65 : 10,95 : 0,914 : 0,913 = 4 : 12 : 1 : 1.

Таким образом, простейшая формула органического соединения C₄H₁₂NCl.

В условии задания сказано, что данное соединение получается при реакции вторичного амина с хлорэтаном. Запишем уравнение этой реакции в общем виде:

Как можно видеть, и в молекуле первичного амина и в структурной единице его продукта содержится один атом азота.
Следовательно истинная молекулярная формула совпадает с простейшей.
А молекулярная формула амина будет иметь вид C₂H₇N
Данную молекулярную формулу из вторичных аминов имеет только диметиламин.

1) Тогда, молекулярная формула искомого органического вещества: C₄H₁₂NCl

2) Структурная формула:

3) Уравнение получения этого вещества

Ответ:

1) молекулярная формула соли органической кислоты: C₇H₁₀O₄Ca

2) структурная формула:

3) уравнение реакции, протекающей при нагревании этой соли:

Пояснение:

Представим себе навеску искомой соли органической кислоты массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
5,05 г водорода => ν(H) = m(H)/M(H) = 5,05 г/1 г/моль = 5,05 моль;
42,42 г углерода => ν(C) = m(C)/M(C) = 42,42 г/12 г/моль = 3,535 моль;
32,32 г кислорода => ν(O) = m(O)/M(O) = 32,32 г/16 г/моль= 2,02 моль;
20,21 г кальция => ν(Ca) = m(Ca)/M(Ca) = 20,21 г/40 г/моль = 0,50525 моль.

Обозначим простейшую формулу искомой соли как C_xH_yO_zCak, тогда:
x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(O) : ν(Ca) = 3,535 : 5,05 : 2,02 : 0,50525 = 7 : 10 : 4 : 1

Т.е. простейшая формула искомой соли C₇H₁₀O₄Ca.
Истинная молекулярна формула может совпадать с простейшей, а может и отличаться от нее в целое число раз. Т.е. истинная формула может представлять собой C₇H₁₀O₄Ca, C₁₄H₂₀O₈Ca₂, C₂₁H₃₀O₁₂Ca₃ и т.д.

Задача на определение формулы органического вещества в ЕГЭ считается решенной в случае, если найдено хотя бы одно решение удовлетворяющее условию задачи, даже если их возможно несколько.
Таким образом, нам следует искать решения, просто перебирая варианты возможных формул, начиная с наименьшей.
Проверим вариант с формулой C₇H₁₀O₄Ca.
Структурных формул, удовлетворяющих условиям задачи − множество.
Например, одним из решений может являться соединение со структурной формулой:

В таком случае уравнение реакции разложения этого соединения с образованием карбонильного соединения будет выглядеть следующим образом:

Ответ:

1) молекулярная формула искомого органического вещества: C₄H₁₂NCl

2) cтруктурная формула

3) уравнение реакции

Решение:

Представим себе навеску искомого вещества массой 100 г. Тогда в таком количестве данного вещества будут содержаться:
m(N) = 12,79 г => ν(N) = m(N)/M(N) = 12,79 г/14 г/моль = 0,914 моль;
m(С) = 43,84 г => ν(C) = m(C)/M(C) = 43,84 г/12 г/моль = 3,65 моль;
m(Cl) = 32,42 г => ν(Cl) = m(Cl)/M(Cl) = 32,42 г/35,5 г/моль = 0,913 моль;
m(H) = 100 г − 12,79 г − 43,84 г − 32,42 г = 10,95 г => ν(H) = m(H)/M(H) = 10,95 г/1 г/моль = 10,95 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого вещества, как C_xH_yN_zCl_k, тогда:
x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(N) : ν(Cl) = 3,65 : 10,95 : 0,914 : 0,913 = 4 : 12 : 1 : 1

Таким образом, простейшая формула искомого органического соединения C₄H₁₂NCl.
В условии задания сказано, что данное соединение получается при реакции первичного амина с хлорэтаном. Запишем уравнение этой реакции в общем виде:

Как можно видеть, и в молекуле первичного амина, и в структурной единице его продукта содержится один атом азота.
Следовательно истинная молекулярная формула совпадает с простейшей.
А молекулярная формула амина будет иметь вид C₂H₇N.
Данную молекулярную формулу из первичных аминов имеет только этиламин

Тогда:

1) молекулярная формула искомого органического вещества: C₄H₁₂NCl

2) структурная формула

3) уравнение реакции

Ответ:

1) молекулярная формула: C₃H₆Cl₂

2) структурная формула: H₃C-CCl₂-CH₃

3) уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода:

H₃C-C≡CH + 2HCl ⟶ H₃C-CCl₂-CH₃

Решение:

Поскольку искомое органическое соединение не содержит кислород, исходя из продуктов сгорания, его простейшую молекулярную формулу можно записать как C_xH_yCl_z.
Рассчитаем количества веществ продуктов сгорания:
ν(CO₂) = m(CO₂)/M(CO₂) = 19,8 г/44 г/моль = 0,45 моль.
Следовательно, ν(C) = ν(CO₂) = 0,45 моль;
ν(HCl) = V(HCl)/V_m = 6,72 л/22,4 л/моль = 0,3 моль.

Следовательно, ν(Cl) = ν(HCl) = 0,3 моль;
ν(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 5,4 г/18 г/моль = 0,3 моль.

Следовательно,
ν(H) = 2ν(H₂O) + ν(HCl) = 2*0,3 моль + 0,3 моль = 0,9 моль

Тогда,
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(Cl) = 0,45 : 0,9 : 0,3 = 1,5 : 3 : 1 = 3 : 6 : 2

Т.е. простейшая формула искомого соединения будет C₃H₆Cl₂.
Истинная формула не всегда совпадает с простейшей, нередко она может отличаться от нее в целое число раз.
То есть в нашем случае истинной формулой могут оказаться: C₃H₆Cl₂, C₆H₁₂Cl₄, C₉H₁₈Cl₆ и т.д.

Однако, единственной возможной истиной молекулярной формулой может быть только первая.
Остальные варианты не могут существовать в реальности из-за особенностей состава. Чтобы убедиться в этом, попробуйте записать хотя бы одну структурную формулу, которая удовлетворяла бы, например, составу C₆H₁₂Cl₄. У вас не получится это сделать, поскольку неизбежно будут оставаться «лишние» атомы водорода/хлора.
Таким образом, единственной возможной молекулярной формулой искомого соединения может быть только C₃H₆Cl₂. Данное соединение соответствует общей формуле гомологического ряда дихлоралканов − C_nH_2nCl₂.
Поскольку данный дигалогеналкан образуется в реакции другого углеводорода с избытком хлороводорода, из этого можно сделать вывод о том, что этот углеводород представляет собой алкин или алкадиен, т.е. либо пропин, либо пропадиен.
Оба варианта могут быть решением данной задачи, однако, пропадиен относится к, так называемым диенам с кумулированными двойными связями, т.е. таким диенам, в молекулах которых двойные связи соседствуют друг с другом. В рамках школьной программы химические свойства подобного рода алкадиенов не изучаются из-за наличия некоторых специфических свойств.
По этой причине, в качестве решения лучше взять пропин, так как его поведение более предсказуемо. Присоединение к нему хлороводорода (при отсутствии специфических условий) будет протекать в соответствии с правилом Марковникова:

H₃C-C≡CH + 2HCl ⟶ H₃C-CCl₂-CH₃

Таким образом:

1) молекулярная формула: C₃H₆Cl₂

2) структурная формула: H₃C-CCl₂-CH₃

3) уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода:

H₃C-C≡CH + 2HCl ⟶ H₃C-CCl₂-CH₃

Ответ:

1) молекулярная формула C₇H₁₀O₄Ba

2) структурная формула:

3) уравнение реакции:

Решение:

Представим себе навеску искомой соли органической кислоты массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
28,48 г углерода => ν(C) = m(C)/M(C) = 28,48 г/12 г/моль = 2,373 моль;
3,39 г водорода => ν(H) = m(H)/M(H) = 3,39 г/1 г/моль = 3,39 моль;
21,69 г кислорода => ν(O) = m(O)/M(O) = 21,69 г/16 г/моль = 1,356  моль;
46,44 г бария => ν(Ba) = m(Ba)/M(Ba) = 46,44 г/137 г/моль = 0,339  моль.

Обозначим простейшую формулу искомой соли как C_xH_yO_zBa_k, тогда:
x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(O) : ν(Ba) = 2,373 : 3,39 : 1,356 : 0,339 = 7 : 10 : 4 :1.

Т.е. простейшая формула искомой соли C₇H₁₀O₄Ba.
Истинная молекулярна формула может совпадать с простейшей, а может и отличаться от нее в целое число раз. Т.е. истинная формула может представлять собой C₇H₁₀O₄Ba, C₁₄H₂₀O₈Ba₂, C₂₁H₃₀O₁₂Ba₃ и т.д.
Задача на определение формулы органического вещества в ЕГЭ считается решенной в случае, если найдено хотя бы одно решение удовлетворяющее условию задачи, даже если их возможно несколько.
Таким образом, нам следует искать решения, просто перебирая варианты возможных формул, начиная с наименьшей.
Проверим вариант с формулой C₇H₁₀O₄Ba.
В случае, если это соль двухосновной кислоты, решением может являться соединение со структурной формулой:

В таком случае уравнение реакции разложения этого соединения с образованием карбонильного соединения будет выглядеть следующим образом:

Ответ:

1) молекулярная формула искомого органического вещества C₂H₄Cl₂

2) структурная формула: CH₃-CHCl₂

3) уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода:

CH≡CH + 2HCl ⟶ CH₃-CHCl₂

Решение:

ν(CO₂) = m(CO₂)/M(CO₂) = 26,4 г/44 г/моль = 0,6 моль,
следовательно, ν(C) = ν(CO₂) = 0,6 моль;
ν(HCl) = V(HCl)/V_m = 13,44 л/22,4 л/моль = 0,6 моль,
следовательно, ν(Cl) = ν(HCl) = 0,6 моль,
ν(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 5,4 г/18 г/моль = 0,3 моль;
следовательно, ν(H) = 2*ν(H₂O) + ν(HCl) = 2*0,3 моль + 0,6 моль = 1,2 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого вещества как C_xH_yCl_z. Тогда:
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(Cl) = 0,6 : 1,2 : 0,6 = 1 : 2 : 1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения CH₂Cl.
Истинная формула может совпадать с простейшей, а может и отличаться от нее в целое число раз.
В нашем случае, простейшая формула не может быть истинной, т.к. не существует ни одного вещества с молекулярной формулой CH₂Cl. К этому выводу можно прийти после попытки записать структурную формулу, которая могла бы соответствовать данной молекулярной.
Удвоение простейшей формулы дает нам вариант C₂H₄Cl₂.
В условии задачи сказано, что данное соединение получается при присоединении избытка хлороводорода к соответствующему углеводороду. Таким образом уравнение реакции присоединения избытка хлороводорода к соответствующему углеводороду в общем виде можно представить так:

C_nH_m + 2HCl = C₂H₄Cl₂

Следовательно, n = 2, m = 2, то есть соответствующий углеводород это ацетилен.
Таким образом:

1) молекулярная формула искомого органического вещества C₂H₄Cl₂

2) структурная формула: CH₃-CHCl₂

3) уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода:

CH≡CH + 2HCl ⟶ CH₃-CHCl₂

Следует отметить, что вариант с 1,2-дихлорэтаном является неверным, так как присоединение второй молекулы хлороводорода к ацетилену должно проходить в соответствии с правилом Марковникова.