Главная / Решение реальных заданий ЕГЭ в формате 2018 года / Задачи 35. Задачи на установление формулы вещества (2018).

Задачи 35. Задачи на установление формулы вещества (2018).

Условие
1

При сгорании 5,30 г органического вещества получили 8,96 л углекислого газа (н.у.) и 4,5 г воды. Известно, что при окислении этого вещества сернокислым раствором перманганата калия образуется двухосновная кислота, карбоксильные группы в молекуле которой расположены у соседних атомов углерода, а углекислый газ не выделяется. На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции окисления этого вещества сернокислым раствором перманганата калия (используйте структурную формулу органического вещества).

Ответ: 

1) молекулярная формула органического вещества:  C8H10

2) возможная структурная формула, которая однозначно определяет порядок связи атомов в молекуле:

о-диметилбензол формула

3) уравнение реакции окисления этого вещества сернокислым раствором перманганата калия:

диметилбензол + KMnO4 + H2SO4

Решение:

ν(CO2) = V(CO2) / Vm = 8,96 л / 22,4 л/моль = 0,4 моль,

следовательно, ν(С) = ν(CO2) = 0,4 моль
m(C) = M(C) · ν(С) = 12 г/моль · 0,4 моль = 4,8 г

ν(H2O) = m(H2O) / M(H2O) = 4,5 г / 18 г/моль = 0,25 моль

следовательно, ν(H) = 2ν(H2O) = 2 · 0,25 моль = 0,5 моль
m(H) = M(H) · ν(H) = 1 г/моль · 0,5 моль = 0,5 г

Проверим, есть ли в соединении кислород:
m(O) = m(орг. в-ва) — m(C) — m(H) = 5,30 г — 4,8 г — 0,5 г = 0 г, следовательно, кислорода в исходном органическом соединении нет, т.е. оно представляет собой углеводород.

Найдем простейшую формулу данного соединения. Представим ее как CxHy:

x : y = 0,4 : 0,5 = 1 : 1,25 = 4 : 5

Таким образом, простейшая формула соединения C4H5.

Данная формула не может быть истинной, поскольку молекула углеводорода не может содержать нечетное число атомов водорода в молекуле.

Таким образом, истинная формула будет отличаться от простейшей в некоторое целое четное число раз. Т.е. будет может иметь вид:

C8H10, C16H20, C24H30 и т.д.

Задача на определение формулы органического вещества в ЕГЭ считается решенной в случае, если найдено хотя бы одно решение удовлетворяющее условию задачи, даже если их возможно несколько.

Таким образом, нам следует искать решения, просто перебирая варианты возможных формул, начиная с наименьшей.

Проверим вариант с формулой C8H10.

Данная формула соответствует общей формуле гомологического ряда ароматических углеводородов (аренов) — CnH2n-6.

Данной формуле соответствуют:

1) этилбензол
2) п-диметилбензол
3) м-диметилбензол
4) о-диметилбензол.

При окислении этилбензола подкисленным раствором перманганата калия выделяется углекислый газ, что противоречит условию задания.

При окислении всех остальных соединений углекислый газ не выделяется, и образуются дикарбоновые кислоты. Однако, карбоновая кислота с двумя карбоксильными группами именно у соседних атомов углерода образуется только при окислении о-диметилбензола.

Таким образом, структурная формула искомого органического соединения:

о-диметилбензол формула

Уравнение взаимодействия этого вещества с раствором перманганата, подкисленным серной кислотой:

диметилбензол + KMnO4 + H2SO4

2

Соль органической кислоты содержит 4,35% водорода, 39,13% углерода, 34,78% кислорода и 21,74% кальция по массе. Известно, что при нагревании этой соли образуется карбонильное соединение. На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу соли органической кислоты;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании этой соли (используйте структурную формулу органического вещества).

Ответ: 

1)  молекулярная формула соли органической кислоты C6H8O4Ca

2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

формула адипината кальция

3) уравнение реакции, протекающей при нагревании этой солиуравнение разложения адипината кальция

Решение:

Представим себе навеску искомой соли органической кислоты массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
4,35 г водорода => ν(H) = m(H) / M(H) = 4,35 г / 1 г/моль = 4,35 моль

39,13 г углерода => ν(C) = m(C) / M(C) = 39,13 г / 12 г/моль = 3,261 моль

34,78 г кислорода => ν(O) = m(O) / M(O) = 34,78 г / 16 г/моль= 2,174 моль

21,74 г кальция => ν(Ca) = m(Ca) / M(Ca) = 21,74 г / 40 г/моль = 0,544 моль

Обозначим простейшую формулу искомой соли как CxHyOzCak, тогда:

x:y:z:k = ν(C): ν(H): ν(O): ν(Ca) = 3,261:4,35:2,174:0,544 = 6:8:4:1

Т.е. простейшая формула искомой соли C6H8O4Ca.

Истинная молекулярна формула может совпадать с простейшей, а может и отличаться от нее в целое число раз. Т.е.

истинная формула может представлять собой C6H8O4Ca, C12H16O8Ca2, C18H24O12Ca3 и т.д.

Задача на определение формулы органического вещества в ЕГЭ считается решенной в случае, если найдено хотя бы одно решение удовлетворяющее условию задачи, даже если их возможно несколько.

Таким образом, нам следует искать решения, просто перебирая варианты возможных формул, начиная с наименьшей.

Проверим вариант с формулой C6H8O4Ca.

Это может быть соль одноосновной кислоты или соль двухосновной кислоты.

Предположим это соль одноосновной кислоты. Тогда молекулярная формула кислотного остатка будет С3Н4О2. Перебор возможных вариантов структурных формул с таким составом не дает результата.

В случае, если это соль двухосновной кислоты, решением может являться адипинат кальция с формулой:

формула адипината кальция

В свою очередь уравнение реакции разложения этой соли имеет вид:

уравнение разложения адипината кальция

3

Органическое вещество содержит 10,0% азота, 25,73% углерода и 57,07% брома по массе. Это вещество может быть получено при взаимодействии первичного амина с бромметаном. На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием первичного амина и бромметана (используйте структурную формулу органического вещества).

Ответ:

1) молекулярная формула искомого органического вещества C3H10NBr

2) структурная формула:

CH3-CH2(CH3)NH2+Br-

 

3) уравнение получения этого вещества реакцией амина с бромметаном:

CH3-CH2-NH2 + CH3-Br ⟶ CH3-CH2(CH3)NH2+Br-

Пояснение:

Представим себе навеску искомого органического вещества массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:

m(N) = 10,0 г => ν(N) = m(N) / M(N) = 10,0 г / 14 г/моль = 0,714 моль

m(C) = 25,73 г => ν(C) = m(C) / M(C) = 25,73 г / 12 г/моль = 2,144 моль

m(Br) = 57,07 г => ν(Br) = m(Br) / M(Br) = 57,07 г / 80 г/моль = 0,713 моль

m(H) = 100 г — 10,0 г — 25,73 г — 57,07 г = 7,2 г => ν(H) = m(H) / M(H) = 7,2 г / 1 г/моль = 7,2 моль

Обозначим простейшую формулу искомого вещества, как CxHyNzBrk

Тогда:

x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(N) : ν(Br) = 2,144 : 7,2 : 0,714 : 0,713 = 3 : 10 : 1 : 1

Таким образом, простейшая формула органического соединения C3H10NBr

Сказано, что данное соединение получается при взаимодействии первичного амина с бромметанов. Запишем уравнение реакции в общем виде:

R-NH2 + CH3Br ⟶ R(CH3)NH2+Br-

Как можно видеть, и в молекуле первичного амина и в структурной единице его продукта содержится один атом азота.

Следовательно истинная молекулярная формула совпадает с простейшей.

А молекулярная формула амина будет иметь вид C2H7N.

Данную молекулярную формулу имеет только этиламин.

Тогда,

1) молекулярная формула искомого органического вещества C3H10NBr

2) структурная формула:

CH3-CH2(CH3)NH2+Br-

 

3) уравнение получения этого вещества реакцией амина с бромметаном:

CH3-CH2-NH2 + CH3-Br ⟶ CH3-CH2(CH3)NH2+Br-

4

Органическое вещество содержит 9,09% азота, 31,19% углерода и 51,87% брома по массе. Это вещество может быть получено при взаимодействии первичного амина с бромэтаном. На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием первичного амина с бромэтаном (используйте структурную формулу органического вещества).

Ответ:

1) молекулярная формула искомого органического вещества: C4H12NBr

2) структурная формула:

(C2H5)2NH2+Br-

 

3) уравнение получения этого вещества реакцией бромэтана с этиламином:

C2H5-NH2 + C2H5-Br => (C2H5)2NH2+Br-

Пояснение:

Представим себе навеску искомого вещества массой 100 г. Тогда в таком количестве данного вещества будут содержаться:

m(N) = 9,09 г => ν(N) = m(N) / M(N) = 9,09 г / 14 г/моль = 0,649 моль

m(C) = 31,19 г => ν(С) = m(С) / M(С) = 31,19 г / 12 г/моль = 2,599 моль

m(Br) = 51,87 г => ν(Br) = m(Br) / M(Br) = 51,87 г / 80 г/моль = 0,648 моль

m(H) = 100 г — 9,09 г — 31,19 г — 51,87 г = 7,85 г => ν(H) = m(H) / M(H) = 7,85 моль

Обозначим простейшую формулу искомого вещества, как CxHyNzBrk, тогда:

x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(N) : ν(Br) = 2,599 : 7,85 : 0,649 : 0,648 = 4 : 12 : 1 : 1

Таким образом, простейшая формула органического соединения C4H12NBr.

В условии задания сказано, что данное соединение получается при реакции первичного амина с бромэтаном. Запишем уравнение этой реакции в общем виде:

R-NH2 + CH3-CH2-Br = R(C2H5)NH2+Br-

Как можно видеть, и в молекуле первичного амина и в структурной единице его продукта содержится один атом азота. Следовательно истинная молекулярная формула совпадает с простейшей.

А молекулярная формула амина будет иметь вид C2H7N

Данную молекулярную формулу имеет только этиламин.

Тогда:

1) молекулярная формула искомого органического вещества: C4H12NBr

2) Структурная формула:

(C2H5)2NH2+Br-

 

3) Уравнение получения этого вещества реакцией бромэтана с этиламином:

C2H5-NH2 + C2H5-Br => (C2H5)2NH2+Br-

5

Органическое вещество содержит 12,79% азота, 10,95% водорода и 32,42% хлора по массе. Это вещество может быть получено при взаимодействии вторичного амина с хлорэтаном. На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием вторичного амина и хлорэтана (используйте структурную формулу органического вещества).

Ответ:

1) Тогда, молекулярная формула искомого органического вещества: C4H12NCl

2) Структурная формула:

(C2H5)2NH2+Cl-

3) Уравнение получения этого вещества

C2H5-NH2 + C2H5-Cl => (C2H5)2NH2+Cl-

Пояснение:

Представим себе навеску искомого вещества массой 100 г. Тогда в таком количестве данного вещества будут содержаться:

m(N) = 12,79 г => ν(N) = m(N) / M(N) = 12,79 г / 14 г/моль = 0,914 моль

m(H) = 10,95 г => ν(H) = m(H) / M(H) = 10,95 г / 1 г/моль = 10,95 моль

m(Cl) = 32,42 г => ν(Cl) = m(Cl) / M(Cl) = 32,42 г / 35,5 г/моль = 0,913 моль

m(С) = 100 г — 12,79 г — 10,95 г — 32,42 г = 43,84 г => ν(C) = m(C) / M(C) = 43,84 г / 12 г/моль = 3,65 моль

Обозначим простейшую формулу искомого вещества, как CxHyNzClk, тогда:

x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(N) : ν(Cl) = 3,65 : 10,95 : 0,914 : 0,913 = 4 : 12 : 1 : 1

Таким образом, простейшая формула органического соединения C4H12NCl.

В условии задания сказано, что данное соединение получается при реакции первичного амина с хлорэтаном. Запишем уравнение этой реакции в общем виде:

R-NH2 + CH3-CH2-Cl = R(C2H5)NH2+Cl-

Как можно видеть, и в молекуле первичного амина и в структурной единице его продукта содержится один атом азота.

Следовательно истинная молекулярная формула совпадает с простейшей.

А молекулярная формула амина будет иметь вид C2H7N

Данную молекулярную формулу имеет только этиламин.

1) Тогда, молекулярная формула искомого органического вещества: C4H12NCl

2) Структурная формула:

(C2H5)2NH2+Cl-

3) Уравнение получения этого вещества

C2H5-NH2 + C2H5-Cl => (C2H5)2NH2+Cl-

6

Соль органической кислоты содержит 5,05% водорода, 42,42% углерода, 32,32% кислорода и 20,21% кальция по массе. Известно, что при нагревании этой соли образуется карбонильное соединение. На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу соли органической кислоты;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании этой соли (используйте структурную формулу органического вещества).

Ответ:

1) молекулярная формула соли органической кислоты: C7H10O4Ca

2) структурная формула:

Пимелинат кальция формула

 

3) уравнение реакции, протекающей при нагревании этой соли:

разложение пимелината кальция

Пояснение:

Представим себе навеску искомой соли органической кислоты массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:

5,05 г водорода => ν(H) = m(H) / M(H) = 5,05 г / 1 г/моль = 5,05 моль

42,42 г углерода => ν(C) = m(C) / M(C) = 42,42 г / 12 г/моль = 3,535 моль

32,32 г кислорода => ν(O) = m(O) / M(O) = 32,32 г / 16 г/моль= 2,02 моль

20,21 г кальция => ν(Ca) = m(Ca) / M(Ca) = 20,21 г / 40 г/моль = 0,50525 моль.

Обозначим простейшую формулу искомой соли как CxHyOzCak, тогда:

x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(O) : ν(Ca) = 3,535 : 5,05 : 2,02 : 0,50525 = 7 : 10 : 4 : 1

Т.е. простейшая формула искомой соли C7H10O4Ca.

Истинная молекулярна формула может совпадать с простейшей, а может и отличаться от нее в целое число раз. Т.е. истинная формула может представлять собой C7H10O4Ca, C14H20O8Ca2, C21H30O12Ca3 и т.д.

Задача на определение формулы органического вещества в ЕГЭ считается решенной в случае, если найдено хотя бы одно решение удовлетворяющее условию задачи, даже если их возможно несколько.

Таким образом, нам следует искать решения, просто перебирая варианты возможных формул, начиная с наименьшей.
Проверим вариант с формулой C7H10O4Ca.

Структурных формул, удовлетворяющих условиям задачи — множество.

Например, одним из решений может являться соединение со структурной формулой:

Пимелинат кальция формулаВ таком случае уравнение реакции разложения этого соединения с образованием карбонильного соединения будет выглядеть следующим образом:

разложение пимелината кальция

7

Органическое вещество содержит 12,79% азота, 43,84% углерода и 32,42% хлора по массе.
Это вещество может быть получено при взаимодействии первичного амина с хлорэтаном.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу  органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием первичного амина и хлорэтана (используйте структурную формулу органического вещества).

Ответ:

1) молекулярная формула искомого органического вещества: C4H12NCl

2) cтруктурная формула

3) уравнение реакции

Решение:

Представим себе навеску искомого вещества массой 100 г. Тогда в таком количестве данного вещества будут содержаться:

m(N) = 12,79 г => ν(N) = m(N) / M(N) = 12,79 г / 14 г/моль = 0,914 моль

m(С) = 43,84 г => ν(C) = m(C) / M(C) = 43,84 г / 12 г/моль = 3,65 моль

m(Cl) = 32,42 г => ν(Cl) = m(Cl) / M(Cl) = 32,42 г / 35,5 г/моль = 0,913 моль

m(H) = 100 г — 12,79 г — 43,84 г — 32,42 г = 10,95 г => ν(H) = m(H) / M(H) = 10,95 г / 1 г/моль = 10,95 моль

Обозначим простейшую формулу искомого вещества, как CxHyNzClk, тогда:

x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(N) : ν(Cl) = 3,65 : 10,95 : 0,914 : 0,913 = 4 : 12 : 1 : 1

Таким образом, простейшая формула искомого органического соединения C4H12NCl.

В условии задания сказано, что данное соединение получается при реакции первичного амина с хлорэтаном. Запишем уравнение этой реакции в общем виде:

Как можно видеть, и в молекуле первичного амина, и в структурной единице его продукта содержится один атом азота.

Следовательно истинная молекулярная формула совпадает с простейшей.

А молекулярная формула амина будет иметь вид C2H7N

Данную молекулярную формулу из первичных аминов имеет только этиламин

Тогда:

1) молекулярная формула искомого органического вещества: C4H12NCl

2) Структурная формула

3) уравнение реакции

8

При сгорании органического вещества, не содержащего кислорода, получили 19,8 г углекислого газа, 5,4 г воды и 6,72 л хлороводорода (н.у.).
Известно, что это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу  органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода (используйте структурную формулу органического вещества).

Ответ:

1) молекулярная формула: C3H6Cl2

2) структурная формула: H3C-CCl2-CH3

3) уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода:

H3C-C≡CH3 + 2HCl ⟶ H3C-CCl2-CH3

Решение:

Поскольку искомое органическое соединение не содержит кислород, исходя из продуктов сгорания, его простейшую молекулярную формулу можно записать как CxHyClz.

Рассчитаем количества веществ продуктов сгорания:
ν(CO2) = m(CO2) / M(CO2) = 19,8 г / 44 г/моль = 0,45 моль

Следовательно, ν(C) = ν(CO2) = 0,45 моль
ν(HCl) = V(HCl) / Vm = 6,72 л / 22,4 л/моль = 0,3 моль

Следовательно, ν(Cl) = ν(HCl) = 0,3 моль
ν(H2O) = m(H2O) / M(H2O) = 5,4 г / 18 г/моль = 0,3 моль

Следовательно,
ν(H) = 2ν(H2O) + ν(HCl) = 2*0,3 моль + 0,3 моль = 0,9 моль

Тогда,
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(Cl) = 0,45 : 0,9 : 0,3 = 1,5 : 3 : 1 = 3 : 6 : 2

Т.е. простейшая формула искомого соединения будет C3H6Cl2.

Истинная формула не всегда совпадает с простейшей, нередко она может отличаться от нее в целое число раз.

То есть в нашем случае истинной формулой могут оказаться:

C3H6Cl2, C6H12Cl4, C9H18Cl6 и т.д.

Однако, единственной возможной истиной молекулярной формулой может быть только первая.

Остальные варианты не могут существовать в реальности из-за особенностей состава. Чтобы убедиться в этом, попробуйте записать хотя бы одну структурную формулу, которая удовлетворяла бы, например, составу C6H12Cl4. У вас не получится это сделать, поскольку неизбежно будут оставаться «лишние» атомы водорода/хлора.

Таким образом, единственной возможной молекулярной формулой искомого соединения может быть только C3H6Cl2. Данное соединение соответствует общей формуле гомологического ряда дихлоралканов — CnH2nCl2.

Поскольку данный дигалогеналкан образуется в реакции другого углеводорода с избытком хлороводорода, из этого можно сделать вывод о том, что этот углеводород представляет собой алкин или алкадиен, т.е. либо пропин, либо пропадиен.

Оба варианта могут быть решением данной задачи, однако, пропадиен относится к, так называемым диенам с кумулированными двойными связями, т.е. таким диенам, в молекулах которых двойные связи соседствуют друг с другом. В рамках школьной программы химические свойства подобного рода алкадиенов не изучаются из-за наличия некоторых специфических свойств.

По этой причине, в качестве решения лучше взять пропин, так как его поведение более предсказуемо. Присоединение к нему хлороводорода (при отсутствии специфических условий) будет протекать в соответствии с правилом Марковникова:

H3C-C≡CH + 2HCl ⟶ H3C-CCl2-CH3

Таким образом:

1) молекулярная формула: C3H6Cl2

2) структурная формула: H3C-CCl2-CH3

3) уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода:

H3C-C≡CH3 + 2HCl ⟶ H3C-CCl2-CH3

9

Соль органической кислоты содержит 28,48% углерода, 3,39% водорода, 21,69% кислорода и 46,44% бария по массе. Известно, что при нагревании этой соли образуется карбонильное соединение.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу соли органической кислоты;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании этой соли (используйте структурную формулу органического вещества).

Ответ: 

1) молекулярная формула C7H10O4Ba

2) структурная формула: 

3) уравнение реакции:

Решение:

Представим себе навеску искомой соли органической кислоты массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:

28,48 г углерода => ν(C) = m(C) / M(C) = 28,48 г / 12 г/моль = 2,373 моль
3,39 г водорода => ν(H) = m(H) / M(H) = 3,39 г / 1 г/моль = 3,39 моль
21,69 г кислорода => ν(O) = m(O) / M(O) = 21,69 г / 16 г/моль = 1,356  моль
46,44 г бария => ν(Ba) = m(Ba) / M(Ba) = 46,44 г / 137 г/моль = 0,339  моль

Обозначим простейшую формулу искомой соли как CxHyOzBak, тогда:

x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(O) : ν(Ba) = 2,373 : 3,39 : 1,356 : 0,339 = 7 : 10 : 4 :1

Т.е. простейшая формула искомой соли C7H10O4Ba.

Истинная молекулярна формула может совпадать с простейшей, а может и отличаться от нее в целое число раз. Т.е. истинная формула может представлять собой C7H10O4Ba, C14H20O8Ba2, C21H30O12Ba3 и т.д.

Задача на определение формулы органического вещества в ЕГЭ считается решенной в случае, если найдено хотя бы одно решение удовлетворяющее условию задачи, даже если их возможно несколько.

Таким образом, нам следует искать решения, просто перебирая варианты возможных формул, начиная с наименьшей.

Проверим вариант с формулой C7H10O4Ba

В случае, если это соль двухосновной кислоты, решением может являться соединение со структурной формулой:

В таком случае уравнение реакции разложения этого соединения с образованием карбонильного соединения будет выглядеть следующим образом:

10

При сгорании органического вещества, не содержащего кислорода, получили 26,4 г углекислого газа, 5,4 г воды и 13,44 л (н.у.) хлороводорода. Известно, что это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода. На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода (используйте структурную формулу органического вещества).

Ответ:

1) молекулярная формула искомого органического вещества C2H4Cl2

2) структурная формула: CH3-CHCl2

3) уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода:

CH≡CH + 2HCl ⟶ CH3-CHCl2

Решение:

ν(CO2) = m(CO2) / M(CO2) = 26,4 г / 44 г/моль = 0,6 моль,
следовательно, ν(C) = ν(CO2) = 0,6 моль

ν(HCl) = V(HCl) / Vm = 13,44 л / 22,4 л/моль = 0,6 моль,
следовательно, ν(Cl) = ν(HCl) = 0,6 моль

ν(H2O) = m(H2O) / M(H2O) = 5,4 г / 18 г/моль = 0,3 моль,
следовательно, ν(H) = 2*ν(H2O) + ν(HCl) = 2*0,3 моль + 0,6 моль = 1,2 моль

Обозначим простейшую формулу искомого вещества как CxHyClz. Тогда:

x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(Cl) = 0,6 : 1,2 : 0,6 = 1 : 2 : 1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения CH2Cl.

Истинная формула может совпадать с простейшей, а может и отличаться от нее в целое число раз.

В нашем случае, простейшая формула не может быть истинной, т.к. не существует ни одного вещества с молекулярной формулой CH2Cl. К этому выводу можно прийти после попытки записать структурную формулу, которая могла бы соответствовать данной молекулярной.

Удвоение простейшей формулы дает нам вариант C2H4Cl2.

В условии задачи сказано, что данное соединение получается при присоединении избытка хлороводорода к соответствующему углеводороду. Таким образом уравнение реакции присоединения избытка хлороводорода к соответствующему углеводороду в общем виде можно представить так:

CnHm + 2HCl = C2H4Cl2

Следовательно, n = 2, m = 2, то есть соответствующий углеводород это ацетилен.

Таким образом:

1) молекулярная формула искомого органического вещества C2H4Cl2

2) структурная формула: CH3-CHCl2

3) уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода:

CH≡CH + 2HCl ⟶ CH3-CHCl2

Следует отметить, что вариант с 1,2-дихлорэтаном является неверным, так как присоединение второй молекулы хлороводорода к ацетилену должно проходить в соответствии с правилом Марковникова.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован.