Задания 35 (C5) (2016). Нахождение формулы органического вещества Задание №1 Некоторое органическое вещество А содержит по массе 11,97% азота, 51,28% углерода, 27,35% кислорода и А образуется при взаимодействии вещества Б с пропанолом-2 в молярном соотношении 1:1. Известно, что вещество Б имеет природное происхождение. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы вещества А; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу вещества А, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и пропанола-2. Решение Ответ: 1) CxHyNzOw, x : y : z : w = 5 : 11 : 1 : 2 2) Молекулярная формула вещества А − C5H11NO2 3) Структурная формула вещества А: 4) Уравнение реакции получения вещества А из глицина и изопропанола (кат. − H2SO4): Пояснение: 1) Обозначим молекулярную формулу органического вещества А как CxHyNzOw и вычислим процентное содержание водорода: ω(H)% = 100% − 11,97% − 51,28% − 27,35% = 9,4% Атомы в молекуле вещества А соотносятся между собой следующим образом: x : y : z : w = 51,28/12 : 9,4/1 : 11,97/14 : 27,35/16 = 4,2733 : 9,4 : 0,855 : 1,7094 = 5 : 11 : 1 : 2 2) Молекулярная формула вещества А – C5H11NO2. 3) Веществом Б природного происхождения является аминокислота глицин: Веществом А является изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты, структурная формула которого 4) Получить изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты можно реакцией этерификации изопропилового спирта с глицином (в присутствии катализатора – серной кислоты): Задание №2 При сгорании 40,95 г органического вещества получили 39,2 л углекислого газа (н.у.), 3,92 л азота (н.у.) и 34,65 г воды. При нагревании с соляной кислотой данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединения состава C2H6NO2Cl и вторичный спирт. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы исходного органического вещества; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции гидролиза этого вещества в присутствии соляной кислоты. Решение Ответ: 1) CxHyNzOw, где x = 5, y = 11, z = 1, w = 2 2) Молекулярная формула органического вещества − C5H11NO2 3) Структурная формула органического вещества: 4) Уравнение гидролиза изопропилового эфира аминоуксусной кислоты в присутствии соляной кислоты: Пояснение: 1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов: ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 39,2 л/22,4 л/моль = 1,75 моль; отсюда ν(C) = 1,75 моль и m(C) = 21 г; ν(N2) = V(N2)/Vm = 3,92 л/22,4 л/моль = 0,175 моль; отсюда ν(N) = 0,35 моль и m(N) = 4,9 г; ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 34,65 г/18 г/моль = 1,925 моль; отсюда ν(H) = 3,85 моль и m(H) = 3,85 г. Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения: m(O) = m(орг.в-во) – m(C) – m(N) – m(H) = 40,95 г – 21 г – 4,9 г – 3,85 г = 11,2 г, ν(O) = 11,2 г/16 г/моль = 0,7 моль Обозначим молекулярную формулу органического вещества CxHyNzOw, тогда x : y : z : w = 1,75 : 3,85 : 0,35 : 0,7 = 5 : 11 : 1 : 2 2) Молекулярная формула органического соединения – C5H11NO2 3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу и при гидролизе в присутствии соляной кислоты образует соединение C2H6NO2Cl (гидрохлорид глицина) и вторичный спирт (изопропанол), то этим соединением является изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты: 4) В присутствии соляной кислоты изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты гидролизуется с образованием гидрохлорида глицина и изопропанола (помимо гидролиза хлороводород образует соль с молекулой глицина): Задание №3 Соль первичного амина прореагировала с нитратом серебра, в результате чего выделился осадок AgBr и образовалось органическое вещество А, содержащее по массе 27,79% азота, 53,06% кислорода и 12,77% углерода. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы вещества А; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу этого вещества А, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции получения вещества А из соли первичного амина и AgNO3. Решение Ответ: 1) CxHyNzOw, где x = 1, y = 6, z = 2, w = 3 2) Молекулярная формула вещества А – CH6N2O3 3) Структурная формула вещества А: [CH3-NH3]+NO3− 4) Уравнение реакции получения вещества А из гидробромида метиламина и нитрата серебра: [CH3-NH3]+Br− + AgNO3 → [CH3-NH3]+NO3− + AgBr↓ Пояснение: 1) Запишем уравнение реакции получения вещества А из соли первичного амина с нитратом серебра: CnH2n+4NBr + AgNO3 → CnH2n+4N2O3 + AgBr↓ Обозначим органическое вещество А как CxHyNzOw и вычислим процентное содержание водорода: ω(H)% = 100% – 27,79% – 53,06% – 12,77% = 6,38%; x : y : z : w = 12,77/12 : 6,38/1 : 27,79/14 : 53,06/16 = 1,064 : 6,38 : 1,985 : 3,316 = 1 : 6 : 2 : 3 2) Молекулярная формула вещества А – CH6N2O3 3) Солью первичного амина является гидробромид метиламина [CH3-NH3]+Br−. Веществом А является азотнокислая соль метиламина [CH3-NH3]+NO3−. 4) Получить азотнокислую соль метиламина можно реакцией гидробромида метиламина с нитратом серебра (в осадок выпадает бромид серебра): [CH3-NH3]+Br− + AgNO3 → [CH3-NH3]+NO3− + AgBr↓ Задание №4 При сжигании дипептида природного происхождения массой 2,64 г получено 1,792 л углекислого газа (н.у.), 1,44 г воды и 448 мл азота (н.у.). При гидролизе этого вещества в присутствии соляной кислоты образовалась только одна соль. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы дипептида; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу дипептида, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции гидролиза этого дипептида в присутствии соляной кислоты. Решение Ответ: 1) CxHyNzOw, где x = 4, y = 8, z = 2, w = 3 2) Молекулярная формула дипептида – C4H8N2O3 3) Структурная формула дипептида: 4) Уравнение гидролиза глицилглицина в присутствии соляной кислоты: Пояснение: 1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании дипептида, а также количества и массы входящих в них элементов: ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 1,792 л/22,4 л/моль = 0,08 моль; отсюда ν(C) = 0,08 моль и m(C) = 0,96 г; ν(N2) = V(N2)/Vm = 0,448 л/22,4 л/моль = 0,02 моль; отсюда ν(N) = 0,04 моль и m(N) = 0,56 г; ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 1,44 г/18 г/моль = 0,08 моль; отсюда ν(H) = 0,16 моль и m(H) = 0,16 г. Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав дипептида: m(O) = m(орг.в-во) – m(C) – m(N) – m(H) = 2,64 г – 0,96 г – 0,56 г – 0,16 г = 0,96 г, ν(O) = 0,96 г/16 г/моль = 0,06 моль. Обозначим молекулярную формулу дипептида как CxHyNzOw, тогда x : y : z : w = 0,08 : 0,16 : 0,04 : 0,06 = 4 : 8 : 2 : 3 2) Молекулярная формула дипептида – C4H8N2O3 3) Поскольку при гидролизе дипептида в присутствии соляной кислоты образуется только одна соль, то этой солью является гидрохлорид аминоуксусной кислоты. Структурная формула дипептида представляет собой: 4) В присутствии соляной кислоты дипептид глицилглицин гидролизуется с образованием соли − гидрохлорида аминоуксусной кислоты: Задание №5 Некоторое органическое вещество А содержит по массе 13,58% азота, 46,59% углерода и 31,03 % кислорода и образуется при взаимодействии вещества Б с этанолом в молярном отношении 1:1. Известно, что вещество Б имеет природное происхождение. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы вещества А; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу вещества А, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и этанола. Решение Ответ: 1) CxHyNzOw, x : y : z : w = 4 : 9 : 1 : 2 2) Молекулярная формула вещества А – C4H9NO2 3) Структурная формула вещества А: 4) Уравнение реакции получения вещества А из глицина и этанола (кат. − H2SO4): Пояснение: 1) Обозначим молекулярную формулу органического вещества А как CxHyNzOw и вычислим процентное содержание водорода: ω(H)% = 100% − 13,58% − 46,59% − 31,03% = 8,8% Атомы в молекуле вещества А соотносятся между собой следующим образом: x : y : z : w = 46,59/12 : 8,8/1 : 13,58/14 : 31,03/16 = 3,8825 : 8,8 : 0,97 : 1,9394 = 4 : 9 : 1 : 2 2) Молекулярная формула вещества А – C4H9NO2 3) Веществом Б природного происхождения является аминокислота глицин Веществом А является этиловый эфир аминоуксусной кислоты, структурная формула которого 4) Получить этиловый эфир аминоуксусной кислоты можно реакцией этерификации этилового спирта с глицином в присутствии катализатора – серной кислоты: [adsp-pro-3] Задание №6 Некоторое органическое вещество А содержит по массе 10,68% азота, 54,94% углерода и 24,39 % кислорода и образуется при взаимодействии вещества Б с пропанолом-1 в молярном отношении 1:1. Известно, что вещество Б является природной аминокислотой. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы вещества А; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу вещества А, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и н-пропанола. Решение Ответ: 1) CxHyNzOw, x : y : z : w = 6 :13 : 1 : 2 2) Молекулярная формула вещества А – C6H13NO2 3) Структурная формула вещества А: 4) Уравнение реакции получения вещества А из аланина и н-пропанола (кат. − H2SO4): Пояснение: 1) Обозначим молекулярную формулу вещества А как CxHyNzOw и вычислим процентное содержание водорода: ω(H)% = 100% − 10,68% − 54,94% − 24,39% = 9,99%. Атомы в молекуле вещества А соотносятся между собой следующим образом: x : y : z : w = 54,94/12 : 9,99/1 : 10,68/14 : 24,39/16 = 4,578 : 9,99 : 0,763 : 1,524 = 6 : 13 : 1 : 2 2) Молекулярная формула вещества – C6H13NO2 3) Природной аминокислотой (веществом Б) является аланин Веществом А является н-пропиловый эфир метиламиноуксусной кислоты, структурная формула которого 4) Получить н-пропиловый эфир метилуксусной кислоты можно реакцией этерификации н-пропанола с аланином в присутствии катализатора – серной кислоты: Задание №7 Некоторое вещество, представляющее собой соль органического происхождения, содержит по массе 12,79% азота, 43,84% углерода и 32,42 % хлора и образуется при взаимодействии первичного амина с хлорэтаном. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы исходного органического вещества; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции получения этого вещества из первичного амина и хлорэтана. Решение Ответ: 1) CxHyNzClw, x : y : z : w = 4 : 12 : 1 : 1 2) Молекулярная формула органического вещества – C4H12NCl 3) Структурная формула вещества А: (CH3-CH2)2NH2+Cl− 4) Уравнение реакции получения гидрохлорида диэтиламмония из этиламина и хлорэтана: CH3-CH2-NH2 + CH3-CH2-Cl → (CH3-CH2)2NH2+Cl− Пояснение: 1) Обозначим молекулярную формулу органического вещества как CxHyNzClw и вычислим процентное содержание водорода: ω(H)% = 100% − 12,79% − 43,84% − 32,42% = 10,95% Атомы в молекуле вещества соотносятся между собой следующим образом: x : y : z : w = 43,84/12 : 10,95/1 : 12,79/14 : 32,42/35,5 = 3,653 : 10,95 : 0,913 : 0,913 = 4 : 12 : 1 : 1. 2) Молекулярная формула исходного органического вещества – C4H12NCl. 3) Первичным амином является этиламин: CH3-CH2-NH2 Солью, образующейся из этиламина и этилхлорида, является гидрохлорид диэтиламмония: (CH3-CH2)2NH2+Cl− 4) Получить гидрохлорид диэтиламмония можно реакцией присоединения этиламина с хлорэтаном: CH3-CH2-NH2 + CH3-CH2-Cl → (CH3-CH2)2NH2+Cl− Задание №8 При сжигании дипептида природного происхождения массой 3,2 г получено 2,688 л углекислого газа (н.у.), 448 мл азота (н.у.) и 2,16 г воды. При гидролизе этого вещества в присутствии гидроксида калия образовалась только одна соль. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы дипептида; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу дипептида, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции гидролиза этого дипептида в присутствии гидроксида калия. Решение Ответ: 1) CxHyNzOw, где x = 5, y = 11, z = 1, w = 2 2) Молекулярная формула дипептида – C6H12N2O3 3) Структурная формула дипептида: 4) Уравнение гидролиза дипептида аланилаланина в присутствии гидроксида калия: Пояснение: 1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании дипептида, а также количества и массы входящих в них элементов: ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 2,688 л/22,4 л/моль = 0,12 моль; отсюда ν(C) = 0,12 моль и m(C) = 1,44 г; ν(N2) = V(N2)/Vm = 0,448 л/22,4 л/моль = 0,02 моль; отсюда ν(N) = 0,04 моль и m(N) = 0,56 г; ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 2,16 г/18 г/моль = 0,12 моль; отсюда ν(H) = 0,24 моль и m(H) = 0,24 г. Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав дипептида: m(O) = m(орг.в-во) – m(C) – m(N) – m(H) = 3,2 г – 1,44 г – 0,56 г – 0,24 г = 0,96 г, ν(O) = 0,96 г/16 г/моль = 0,06 моль. Обозначим молекулярную формулу дипептида как CxHyNzOw, тогда x : y : z : w = 0,12 : 0,24 : 0,04 : 0,06 = 6 : 12 : 2 : 3 2) Молекулярная формула дипептида – C6H12N2O3 3) Поскольку при гидролизе дипептида в присутствии гидроксида калия образуется только одна соль, то этой солью является метиламиноацетат калия. Структурная формула дипептида представляет собой: 4) В присутствии гидроксида калия дипептид аланилаланин гидролизуется с образованием соли – метиламиноацетата калия: Задание №9 При сжигании дипептида природного происхождения массой 6,4 г получено 5,376 л углекислого газа (н.у.), 896 мл азота (н.у.) и 4,32 г воды. При гидролизе этого вещества в присутствии соляной кислоты образовалась только одна соль. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы дипептида; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу дипептида, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции гидролиза этого дипептида в присутствии соляной кислоты. Решение Ответ: 1) CxHyNzOw, где x = 5, y = 11, z = 1, w = 2 2) Молекулярная формула дипептида – C6H12N2O3 3) Структурная формула дипептида: 4) Уравнение гидролиза дипептида аланилаланина в присутствии соляной кислоты: Пояснение: 1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании дипептида, а также количества и массы входящих в них элементов: ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 5,376 л/22,4 л/моль = 0,24 моль; отсюда ν(C) = 0,24 моль и m(C) = 2,88 г; ν(N2) = V(N2)/Vm = 0,896 л/22,4 л/моль = 0,04 моль; отсюда ν(N) = 0,08 моль и m(N) = 1,12 г; ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 4,32 г/18 г/моль = 0,24 моль; отсюда ν(H) = 0,48 моль и m(H) = 0,48 г. Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав дипептида: m(O) = m(орг.в-во) – m(C) – m(N) – m(H) = 6,4 г – 2,88 г – 1,12 г – 0,48 г = 1,92 г, ν(O) = 1,92 г/16 г/моль = 0,12 моль. Обозначим молекулярную формулу дипептида как CxHyNzOw, тогда x : y : z : w = 0,24 : 0,48 : 0,08 : 0,12 = 6 : 12 : 2 : 3. 2) Молекулярная формула дипептида – C6H12N2O3 3) Поскольку при гидролизе дипептида в присутствии соляной кислоты образуется только одна соль, то этой солью является гидрохлорид метиламиноуксусной кислоты. Структурная формула дипептида представляет собой: 4) В присутствии соляной кислоты дипептид аланилаланин гидролизуется с образованием соли − гидрохлорида метиламиноуксусной кислоты: Задание №10 При сгорании некоторого органического вещества массой 4,12 г получено 3,584 л углекислого газа (н.у.), 448 мл азота (н.у.) и 3,24 г воды. При нагревании с соляной кислотой данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединения состава C2H6NO2Cl и спирт. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы исходного органического вещества; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции гидролиза этого вещества в присутствии соляной кислоты. Решение Ответ: 1) CxHyNzOw, где x = 4, y = 9, z = 1, w = 2 2) Молекулярная формула органического вещества – C4H9NO2 3) Структурная формула органического вещества: 4) Уравнение гидролиза этилового эфира аминоуксусной кислоты в присутствии соляной кислоты: Пояснение: 1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов: ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 3,584 л/22,4 л/моль = 0,16 моль; отсюда ν(C) = 0,16 моль и m(C) = 1,92 г; ν(N2) = V(N2)/Vm = 0,448 л/22,4 л/моль = 0,02 моль; отсюда ν(N) = 0,04 моль и m(N) = 0,56 г; ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 3,24 г/18 г/моль = 0,18 моль; отсюда ν(H) = 0,36 моль и m(H) = 0,36 г. Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения: m(O) = m(орг.в-во) – m(C) – m(N) – m(H) = 4,12 г – 1,92 г – 0,56 г – 0,36 г = 1,28 г, ν(O) = 1,28 г/16 г/моль = 0,08 моль. Обозначим молекулярную формулу органического вещества CxHyNzOw, тогда x : y : z : w = 0,16 : 0,36 : 0,04 : 0,08 = 4 : 9 : 1 : 2 2) Молекулярная формула органического соединения – C4H9NO2. 3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу и при гидролизе в присутствии соляной кислоты образует соединение C2H6NO2Cl (гидрохлорид аминоуксусной кислоты) и спирт (этанол), то этим соединением является этиловый эфир аминоуксусной кислоты: 4) В присутствии соляной кислоты этиловый эфир аминоуксусной кислоты гидролизуется с образованием гидрохлорида аминоуксусной кислоты и этанола (помимо гидролиза хлороводород образует соль с молекулой глицина): [adsp-pro-3] Задание №11 При сгорании некоторого органического вещества массой 4,68 г получили 4,48 л углекислого газа (н.у.), 448 мл азота (н.у.) и 3,96 г воды. При нагревании с раствором гидроксида натрия данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соль природной аминокислоты и вторичный спирт. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы исходного органического вещества; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции гидролиза этого вещества в присутствии гидроксида натрия. Решение Ответ: 1) CxHyNzOw, где x = 5, y = 11, z = 1, w = 2 2) Молекулярная формула органического вещества − C5H11NO2 3) Структурная формула органического вещества: 4) Уравнение гидролиза изопропилового эфира аминоуксусной кислоты в присутствии гидроксида натрия: Пояснение: 1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов: ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 4,48 л/22,4 л/моль = 0,2 моль; отсюда ν(C) = 0,2 моль и m(C) = 2,4 г; ν(N2) = V(N2)/Vm = 0,448 л/22,4 л/моль = 0,02 моль; отсюда ν(N) = 0,04 моль и m(N) = 0,56 г; ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 3,96 г/18 г/моль = 0,22 моль; отсюда ν(H) = 0,44 моль и m(H) = 0,44 г. Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения: m(O) = m(орг.в-во) – m(C) – m(N) – m(H) = 4,68 г – 2,4 г – 0,56 г – 0,44 г = 1,28 г, ν(O) = 1,28 г/16 г/моль = 0,08 моль. Обозначим молекулярную формулу органического вещества как CxHyNzOw, тогда x : y : z : w = 0,2 : 0,44 : 0,04 : 0,08 = 5 : 11 : 1 : 2 2) Молекулярная формула органического соединения – C5H11NO2 3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу и при гидролизе в присутствии гидроксида натрия образуются соль природной аминокислоты (аминоацетат натрия) и вторичный спирт (изопропанол), то этим соединением является изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты: 4) В присутствии гидроксида натрия изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты гидролизуется с образованием аминоацетата натрия и изопропанола: Задание №12 При сгорании некоторого органического вещества массой 17,55 г получили 16,8 л углекислого газа (н.у.), 1,68 л азота (н.у.) и 14,85 г воды. При нагревании с раствором гидроксида натрия данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соль природной аминокислоты и вторичный спирт. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы исходного органического вещества; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции гидролиза этого вещества в присутствии гидроксида натрия. Решение Ответ: 1) CxHyNzOw, где x = 5, y = 11, z = 1, w = 2 2) Молекулярная формула органического вещества − C5H11NO2 3) Структурная формула органического вещества: 4) Уравнение гидролиза изопропилового эфира аминоуксусной кислоты в присутствии гидроксида натрия: Пояснение: 1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов: ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 16,8 л/22,4 л/моль = 0,75 моль; отсюда ν(C) = 0,75 моль и m(C) = 9 г; ν(N2) = V(N2)/Vm = 1,68 л/22,4 л/моль = 0,075 моль; отсюда ν(N) = 0,15 моль и m(N) = 2,1 г; ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 14,85 г/18 г/моль = 0,825 моль; отсюда ν(H) = 1,65 моль и m(H) = 1,65 г. Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения: m(O) = m(орг.в-во) – m(C) – m(N) – m(H) = 17,55 г – 9 г – 2,1 г – 1,65 г = 4,8 г, ν(O) = 4,8 г/16 г/моль = 0,3 моль. Обозначим молекулярную формулу органического вещества как CxHyNzOw, тогда x : y : z : w = 0,75 : 1,65 : 0,15 : 0,3 = 5 : 11 : 1 : 2 2) Молекулярная формула органического соединения – C5H11NO2 3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу и при гидролизе в присутствии гидроксида натрия образуется соль природной аминокислоты (аминоацетат натрия) и вторичный спирт (изопропанол), то этим соединением является изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты: 4) В присутствии гидроксида натрия изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты гидролизуется с образованием аминоацетата натрия и изопропанола: Задание №13 При сгорании некоторого органического вещества массой 35,1 г получили 33,6 л углекислого газа (н.у.), 3,36 л азота (н.у.) и 29,7 г воды. При нагревании с раствором гидроксида калия данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соль природной аминокислоты и вторичный спирт. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы исходного органического вещества; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции гидролиза этого вещества в присутствии гидроксида калия. Решение Ответ: 1) CxHyNzOw, где x = 5, y = 11, z = 1, w = 2 2) Молекулярная формула органического вещества − C5H11NO2 3) Структурная формула органического вещества: 4) Уравнение гидролиза изопропилового эфира аминоуксусной кислоты в присутствии гидроксида калия: Пояснение: 1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов: ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 33,6 л/22,4 л/моль = 1,5 моль; отсюда ν(C) = 1,5 моль и m(C) = 18 г; ν(N2) = V(N2)/Vm = 3,36 л/22,4 л/моль = 0,15 моль; отсюда ν(N) = 0,3 моль и m(N) = 4,2 г; ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 29,7 г/18 г/моль = 1,65 моль; отсюда ν(H) = 3,3 моль и m(H) = 3,3 г. Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения: m(O) = m(орг.в-во) – m(C) – m(N) – m(H) = 35,1 г – 18 г – 4,2 г – 3,3 г =9,6 г, ν(O) = 9,6 г/16 г/моль = 0,6 моль. Обозначим молекулярную формулу органического вещества как CxHyNzOw, тогда x : y : z : w = 1,5 : 3,3 : 0,3 : 0,06 = 5 : 11 : 1 : 2. 2) Молекулярная формула органического соединения – C5H11NO2. 3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу и при гидролизе в присутствии гидроксида калия образуется соль природной аминокислоты (аминоацетат калия) и вторичный спирт (изопропанол), то этим соединением является изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты: 4) В присутствии гидроксида калия изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты гидролизуется с образованием аминоацетата калия и изопропанола: Задание №14 При сгорании некоторого органического вещества массой 7,5 г получили 10,08 л углекислого газа (н.у.) и 4,5 г воды. Известно, что в присутствии гидроксида калия исходное соединение подвергается гидролизу, в результате чего образуются соль бензойной кислоты и спирт. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы исходного органического вещества; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции гидролиза этого вещества в присутствии гидроксида калия. Решение Ответ: 1) CxHyOz, где x = 9, y = 10, z = 2 2) Молекулярная формула органического вещества – C9H10O2 3) Структурная формула органического вещества: 4) Уравнение гидролиза этилового эфира бензойной кислоты в присутствии гидроксида калия: Пояснение: 1) Вычислим количества веществ углекислого газа и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов: ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 10,08 л/22,4 л/моль = 0,45 моль; отсюда ν(C) = 0,45 моль и m(C) = 5,4 г; ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 4,5 г/18 г/моль = 0,25 моль; отсюда ν(H) = 0,5 моль и m(H) = 0,5 г. Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения: m(O) = m(орг.в-во) – m(C) – m(H) = 7,5 г – 5,4 г – 0,5 г = 1,6 г, ν(O) = 1,6 г/16 г/моль = 0,1 моль. Обозначим молекулярную формулу органического вещества как CxHyOz, тогда x : y : z = 0,45 : 0,5 : 0,1 = 9 : 10 : 2 2) Молекулярная формула органического соединения – C9H10O2 3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу в присутствии гидроксида калия, в результате чего образуется этанол, то этим веществом является этилбензоат (этиловый эфир бензойной кислоты): 4) В присутствии гидроксида калия этиловый эфир бензойной кислоты гидролизуется с образованием бензоата калия и этилового спирта: Задание №15 При сгорании некоторого органического вещества массой 1,85 г получили 1,68 л углекислого газа (н.у.) и 1,35 г воды. Известно, что при гидролизе исходного соединения образуется вещество, вступающее в реакцию «серебряного зеркала». На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы исходного органического вещества; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции гидролиза этого вещества (кат. – H2SO4). Решение Ответ: 1) CxHyOz, где x = 3, y = 6, z = 2 2) Молекулярная формула органического вещества – C3H6O2 3) Структурная формула органического вещества: 4) Уравнение гидролиза этилформиата (кат. H2SO4): Пояснение: 1) Вычислим количества веществ углекислого газа и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов: ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 1,68 л/22,4 л/моль = 0,075 моль; отсюда ν(C) = 0,075 моль и m(C) = 0,9 г; ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 1,35 г/18 г/моль = 0,075 моль; отсюда ν(H) = 0,15 моль и m(H) = 0,15 г. Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения: m(O) = m(орг.в-во) – m(C) – m(H) = 1,85 г – 0,9 г – 0,15 г = 0,8 г, ν(O) = 0,8 г/16 г/моль = 0,05 моль. Обозначим молекулярную формулу органического вещества как CxHyOz, тогда x : y : z = 0,075 : 0,15 : 0,05 = 3 : 6 : 2. 2) Молекулярная формула органического соединения – C3H6O2 3) Поскольку исходное органическое вещество гидролизуется с образованием вещества, вступающего в реакцию «серебряного зеркала», то исходным веществом является этилформиат (этиловый эфир муравьиной кислоты): 4) В присутствии катализатора H2SO4 этилформиат гидролизуется с образованием муравьиной кислоты и этилового спирта: [adsp-pro-3] Задание №16 При сгорании некоторого органического вещества массой 20,6 г получили 17,92 л углекислого газа (н.у.), 2,24 л азота (н.у.) и 16,2 г воды. При нагревании с раствором гидроксида калия данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соль природной аминокислоты и этанол. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы исходного органического вещества; 2) установите его молекулярную формулу; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая отражает порядок связей атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции гидролиза этого вещества в присутствии гидроксида калия. Решение Ответ: 1) CxHyNzOw, где x = 4, y = 9, z = 1, w = 2 2) Молекулярная формула органического вещества − C4H9NO2 3) Структурная формула органического вещества: 4) Уравнение гидролиза этилового эфира аминоуксусной кислоты в присутствии гидроксида калия: Пояснение: 1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов: ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 17,92 л/22,4 л/моль = 0,8 моль; отсюда ν(C) = 0,8 моль и m(C) = 9,6 г; ν(N2) = V(N2)/Vm = 2,24 л/22,4 л/моль = 0,1 моль; отсюда ν(N) = 0,2 моль и m(N) = 2,8 г; ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 16,2 г/18 г/моль = 0,9 моль; отсюда ν(H) = 1,8 моль и m(H) = 1,8 г. Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения: m(O) = m(орг.в-во) – m(C) – m(N) – m(H) = 20,6 г – 9,6 г – 2,8 г – 1,8 г = 6,4 г, ν(O) = 6,4 г/16 г/моль = 0,4 моль. Обозначим молекулярную формулу органического вещества как CxHyNzOw, тогда x : y : z : w = 0,8 : 1,8 : 0,2 : 0,4 = 4 : 9 : 1 : 2. 2) Молекулярная формула органического соединения – C4H9NO2. 3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу и при гидролизе в присутствии гидроксида калия образуются соль природной аминокислоты и этанол, то этим веществом является этиловый эфир аминоуксусной кислоты: 4) В присутствии гидроксида калия этиловый эфир аминоуксусной кислоты гидролизуется с образованием аминоацетата калия и этанола: [adsp-pro-10]
