Задания 35 (2019). Нахождение формулы органического вещества.

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C₄H₆O₄
2) структурная формула вещества, которая однозначно определяет порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции гидролиза искомого вещества в растворе гидроксида натрия:

Решение:

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда в таком количестве данного вещества будут содержаться:
5,08 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 5,08 г/1 г/моль = 5,08 моль;
40,68 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 40,68 г/12 г/моль = 3,39 моль;
54,24 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 54,24 г/16 г/моль= 3,39 моль;

Обозначим простейшую формулу искомого соединения как C_xH_yO_z, тогда:
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 3,39 : 5,08 : 3,39 = 2 : 3 : 2.

Т.е. простейшая формула искомого соединения C₂H₃O₂, однако в кислородсодержащих соединениях число атомов водорода в молекуле не может быть нечетным числом, следовательно, нам нужно как минимум удвоить индексы, получим формулу − C₄H₆O₄. Таким образом, возможная истинная формула данного соединения − C₄H₆O₄.

2) Поскольку при нагревании с водным раствором гидроксида натрия данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов в соотношении 2 : 1, первый из которых имеет состав СHО₂Na (формиат натрия), следовательно, исходная молекула органического соединения состоит из остатков двух молекул муравьиных кислот и одной молекулы двухатомного спирта с 2 атомами углерода в структуре − этиленгликоля. Структурная формула исходного органического соединения выглядит следующим образом:

3) Уравнение гидролиза данного соединения в растворе гидроксида натрия запишем в виде:

Видеоразбор этой задачи на нашем ютуб-канале:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: С₂H₃О₂K
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции гидролиза искомого вещества в растворе гидроксида калия:

Решение:

1) ν(CO₂) = m(CO₂)/M(CO₂) = 10,56 г/44 г/моль = 0,24 моль,
следовательно, ν(С) = ν(CO₂) = 0,24 моль
m(C) = M(C) · ν(С) = 12 г/моль · 0,24 моль = 2,88 г
ν(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 3,6 г/18 г/моль = 0,2 моль
следовательно, ν(H) = 2ν(H₂O) = 2 · 0,2 моль = 0,4 моль
m(H) = M(H) · ν(H) = 1 г/моль · 0,4 моль = 0,4 г

Проверим, есть ли в соединении кислород:
m(O) = m(орг. в-ва) − m(C) − m(H) = 5,84 г − 2,88 г − 0,4 г = 2,56 г, следовательно,
ν(O) = m(O)/M(O) = 2,56 г/16 г/моль = 0,16 моль.

Найдем простейшую формулу данного соединения. Представим ее как C_xH_yO_z:
x : y : z = 0,24 : 0,4 : 0,16 = 3 : 5 : 2.

Т.е. простейшая формула искомого соединения − C₃H₅O₂, однако в кислородсодержащих соединениях число водорода в молекуле не может быть нечетным числом, следовательно, нам нужно удвоить индексы, получим истинную формулу – C₆H₁₀O₄. Таким образом, истинная формула соединения C₆H₁₀O₄.

2) Поскольку при нагревании с водным раствором гидроксида калия данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов, один из которых имеет состав С₂H₃О₂K (ацетат калия), следовательно, исходная молекула органического соединения состоит из остатков двух молекул уксусных кислот и одной молекулы двухатомного спирта с 2 атомами углерода в цепи − этиленгликоля. Структурная формула данной молекулы выглядит следующим образом:

3) Щелочной гидролиз искомого соединения приводит к образованию к ацетату калия и этиленгликоля:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C₅H₈O₄
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты:

Пояснение:

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
6,07 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 6,07 г/1 г/моль = 6,07 моль;
45,45 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 45,45 г/12 г/моль = 3,7875 моль;
48,48 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 48,48 г/16 г/моль= 3,03 моль;

Обозначим простейшую формулу искомого органического соединения как C_xH_yO_z, тогда:
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 3,7875 : 6,07 : 3,03 = 1,25 : 2 : 1 = 5 : 8 : 4.

Т.е. простейшая формула искомого соединения C₅H₈O₄. Исходное органическое соединение является циклическим, которое при окислении перманганатом в кислой среде дает искомое соединение. Предположительно, циклическим соединением является пятичленное кольцо с двойной связью – циклопентен. Тогда при окислении циклопентена образуется пентандиовая кислота, и в нашем случае простейшая формула совпадает с истинной.

2) При окислении циклопентена перманганатом калия в кислой среде происходит разрыв двойной связи и образуется дикарбоновая кислота с пятью атомами углерода – пентандиовая кислота. Структурная формула данной молекулы выглядит следующим образом:

3) Уравнение получения пентандиовой кислоты окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты запишем в виде:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: С₉H₁₀О₂
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида натрия:

Пояснение:

1) ν(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 26,21 л/22,4 г/моль = 1,17 моль,
следовательно, ν(С) = ν(CO₂) = 1,17 моль,
m(C) = M(C) · ν(С) = 12 г/моль · 1,17 моль = 14,04 г,
ν(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 11,7 г/18 г/моль = 0,65 моль,
следовательно, ν(H) = 2ν(H₂O) = 2 · 0,65 моль = 1,3 моль,
m(H) = M(H) · ν(H) = 1 г/моль · 1,3 моль = 1,3 г.

Проверим, есть ли в соединении кислород:
m(O) = m(орг. в-ва) − m(C) − m(H) = 19,5 г − 14,04 г − 1,3 г = 4,16 г, следовательно,
ν(O) = m(O)/M(O) = 4,16 г/16 г/моль = 0,26 моль.

Найдем простейшую формулу данного соединения. Представим ее как C_xH_yO_z:
x : y : z = 1,17 : 1,3 : 0,26 = 4,5 : 5 : 1 = 9 : 10 : 2.

Т.е. простейшая формула исходного соединения – C₉H₁₀O₂. Исходя из высокого соотношения атомов углерода в молекуле, следует предположить, что молекула содержит фрагмент ароматического соединения с 6 атомами углерода. Щелочной гидролиз органического вещества с образованием двух солей протекает в том случае, если одним из его фрагментов исходного вещества является остаток фенола. Следовательно, что простейшая формула совпадает с истинной.

2) Если исходная молекула содержит остаток молекулы фенола (C₆H₅O-), тогда вторым фрагментом является остаток пропионовой кислоты. Таким образом, структурная формула искомого органического соединения:

3) При щелочном гидролизе искомого соединения образуются фенолят натрия, пропионат натрия и вода:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: С₈H₁₄О₄
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:3) уравнение реакции гидролиза исходного вещества в кислой среде:

Пояснение:

1) ν(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 5,376 л/22,4 г/моль = 0,24 моль;
следовательно, ν(С) = ν(CO₂) = 0,24 моль;
m(C) = M(C) · ν(С) = 12 г/моль · 0,24 моль = 2,88 г;
ν(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 3,78 г/18 г/моль = 0,21 моль;
следовательно, ν(H) = 2ν(H₂O) = 2 · 0,21 моль = 0,42 моль;
m(H) = M(H) · ν(H) = 1 г/моль · 0,42 моль = 0,42 г.

Проверим, есть ли в соединении кислород:
m(O) = m(орг. в-ва) − m(C) − m(H) = 5,22 г − 2,88 г − 0,42 г = 1,92 г, следовательно,
ν(O) = m(O)/M(O) = 1,92 г/16 г/моль = 0,12 моль.

Найдем простейшую формулу данного соединения. Представим ее как C_xH_yO_z:
x : y : z = 0,24 : 0,42 : 0,12 = 2 : 3 : 1.

Т.е. простейшая формула искомого соединения – C₂H₃O, однако в кислородсодержащих соединениях число атомов водорода в молекуле не может быть нечетным числом, следовательно, истинными формулами могут быть вещества состава C₄H₆O₂, C₈O₁₂O₄ и т.д.

Предположим, что при кислотном гидролизе образующееся соединение С₄H₆О₂ (удовлетворяет условию задания) является пропионовой кислотой, то исходным соединением − сложный эфир.
Если эфир образован одним остатком кислоты и одним остатком спирта, то в молекуле эфира содержится два атома кислорода, следовательно, простейшая формула C₄H₆O₂ не является истинной. Если эфир образован остатками двух карбоновых кислот или двух спиртов, то в исходной молекуле должно содержаться 4 атома кислорода. По условию задачи при гидролизе образуется пропионовая кислота, следовательно, вторым фрагментом исходной молекулы искомого органического соединения является двухатомный спирт, и истинной формулой органического вещества является формула C₈O₁₂O₄.

2) При кислотном гидролизе искомого органического соединения образуется пропионовая кислота, следовательно, вторым фрагментом молекулы является двухатомный спирт с 2 атомами углерода – этиленгликоль.
Структурная формула искомого органического соединения выглядит следующим образом:

3) Уравнение реакции гидролиза искомого вещества в кислой среде запишем в виде:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C₆H₁₀O₄
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты:

Пояснение:

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
6,85 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 6,85 г/1 г/моль = 6,85 моль;
49,31 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 49,31 г/12 г/моль = 4,109 моль;
43,84 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 48,48 г/16 г/моль= 2,74 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как C_xH_yO_z, тогда:
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 4,109 : 6,85 : 2,74 = 1,5 : 2,5 : 1 = 3 : 5 : 2.

Т.е. простейшая формула искомого соединения C₃H₅O₂. Исходное органическое соединение является циклическим, которое при окислении перманганатом в кислой среде дает искомое соединение. Предположительно, что циклическим соединением является наиболее устойчивый цикл − шестичленное кольцо с двойной связью – циклогексен, Тогда при окислении циклогексена образуется гександиовая кислота, и в нашем случае для нахождения истинной формулы индексы в простейшей формуле следует удвоить. Истинная формула искомого соединения – C₆H₁₀O₄.

2) При окислении циклогексена перманганатом калия в кислой среде происходит разрыв двойной связи, в результате чего образуется дикарбоновая кислота с 6 атомами углерода – гександиовая кислота. Структурная формула данной молекулы выглядит следующим образом:

3) Уравнение получения гександиовой кислоты окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты запишем в виде:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C₅H₆Na₂O₄
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции, протекающей при нагревании исходного вещества с избытком гидроксида натрия:

Решение:

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
3,41 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 3,41 г/1 г/моль = 3,41 моль;
34,09 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 34,09 г/12 г/моль = 2,84 моль;
36,36 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 36,36 г/16 г/моль= 2,2725 моль;
26,14 г натрия, отсюда ν(Na) = m(Na)/M(Na) = 26,14 г/23 г/моль= 1,136 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как C_xH_yO_zNa_k, тогда:
x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(O) : ν(Na) = 2,84 : 3,41 : 2,2725 : 1,136 = 2,5 : 3 : 2 : 1 = 5 : 6 : 4 : 2.

Простейшая формула искомого соединения − C₅H₆Na₂O₄. Молекула искомого органического соединения содержит 2 атома натрия и 4 атома кислорода, следовательно, можно предположить, что оно является солью дикарбоновой кислоты, содержащей в основной цепи 5 атомов углерода. Простейшая формула совпадает с истинной.

2) В предположении, что исходное вещество является натриевой солью дикарбоновой кислоты, следовательно, она может вступать в реакцию с избытком твердого гидроксида натрия при нагревании (декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот). Структурная формула данной молекулы выглядит следующим образом:

3) Уравнение реакции, протекающей при нагревании исходного вещества с избытком гидроксида натрия, запишем в виде:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C₅H₈O₄
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия:

Решение:

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
6,06 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 6,06 г/1 г/моль = 6,06 моль;
45,45 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 45,45 г/12 г/моль = 3,7875 моль;
48,48 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 48,48 г/16 г/моль= 3,03 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как C_xH_yO_z, тогда:
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 3,7875 : 6,06 : 3,03 = 1,25 : 2 : 1 = 5 : 8 : 4.

Простейшая формула искомого соединения − C₅H₈O₄. Поскольку нагревании исходная органическая молекула реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя две молекулы спирта и одну молекулу соли органической кислоты, следует предположить, что этим соединением является сложный эфир дикарбоновой кислоты и двух спиртов, содержащий в структуре 4 атома кислорода. Таким образом, простейшая формула органического соединения совпадает с истинной.

2) В предположении, что исходное вещество является сложным эфиром дикарбоновой кислоты, то структурной формулой является метилэтиловый эфир щавелевой кислоты. В условии задания указано, что при щелочном гидролизе образуются два спирта, следовательно, спирты разные – метиловый и этиловый. Структурная формула метилэтилового эфира щавелевой кислоты представлена ниже:

3) Уравнение реакции метилэтилового эфира щавелевой кислоты с водным раствором гидроксида натрия запишем в виде:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C₅H₈O₄
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия:

Решение:

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
49,31 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 49,31 г/12 г/моль = 4,109 моль;
43,84 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 43,84 г/16 г/моль= 2,74 моль;
тогда в молекуле остается 100 – 49,31 – 43,84 = 6,85 г водорода;
отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 6,85 г/1 г/моль = 6,85 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как C_xH_yO_z, тогда:
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 4,109 : 6,85 : 2,74 = 1,5 : 2,5 : 1  = 3 : 5 : 2.

Простейшая формула искомого соединения – C₃H₅O₂, однако в кислородсодержащих соединениях число атомов водорода в молекуле не может быть нечетным числом, следовательно, нам нужно удвоить индексы – C₆H₁₀O₄. Истинная формула данного соединения – C₆H₁₀O₄.

 Поскольку при нагревании исходная органическая молекула реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя этанол и соль органической кислоты, следует предположить, что этим соединением является сложный эфир дикарбоновой кислоты и этанола, содержащий в структуре 4 атома кислорода.

2) В предположении, что исходное вещество является сложным эфиром дикарбоновой кислоты, то структурной формулой является диэтиловый эфир щавелевой кислоты. Структурная формула искомого соединения представлена ниже:

3) Уравнение реакции диэтилового эфира щавелевой кислоты с водным раствором гидроксида натрия запишем в виде:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C₄H₆O₄
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида калия:

Решение:

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
54,24 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 54,24 г/16 г/моль= 3,39 моль;
5,08 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 5,08 г/1 г/моль= 5,08 моль;
тогда в молекуле остается 100 – 54,24 – 5,08 = 40,68 г углерода,
отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 40,68 г/12 г/моль = 3,39 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как C_xH_yO_z, тогда:
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 3,39 : 5,08 : 3,39 = 1 : 1,5 : 1  = 2 : 3 : 2.

Простейшая формула искомого соединения – C₂H₃O, однако в кислородсодержащих веществах число атомов водорода в молекуле не может быть нечетным числом, следовательно, нам нужно удвоить индексы – C₄H₆O₄. Истинная формула данного соединения – C₄H₆O₄.

Поскольку при нагревании исходная органическая молекула реагирует с водным раствором гидроксида калия, образуя метанол и соль органической кислоты, следует предположить, что этим соединением является сложный эфир дикарбоновой кислоты и метанола, содержащий в структуре 4 атома кислорода.

2) В предположении, что исходное вещество является сложным эфиром дикарбоновой кислоты, то структурной формулой является диметиловый эфир щавелевой кислоты. Структурная формула искомого соединения представлена ниже:

3) Уравнение реакции диметилового эфира с водным раствором гидроксида калия запишем в виде:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C₄H₁₀O₃
2) структурная формула вещества, которая однозначно определяет порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции взаимодействия искомого вещества с натрием:

Решение:

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
9,43 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 9,43 г/1 г/моль= 9,43 моль.

Поскольку массовые доли углерода и кислорода равны, тогда массы углерода и кислорода составляют (100 − 9,43)/2 = 45,285 г.

Вычислим оставшиеся количества кислорода и углерода:
45,285 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 45,285 г/16 г/моль= 2,83 моль;
45,285 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 45,285 г/12 г/моль = 3,77 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как C_xH_yO_z,
тогда: x : y : z = ν(C): ν(H): ν(O) = 3,77 : 2,83 : 9,43 = 1,33 : 1 : 3,33  = 4 : 3 : 10.

Простейшая формула искомого соединения – C₄H₁₀O₃. Известно, что данное вещество реагирует с натрием и со свежеосаждённым гидроксидом меди (II), то можно предположить, что искомым соединением является трехатомный спирт и простейшая формула совпадает с истинной.

2) Поскольку искомое вещество реагирует с натрием и со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) и молекула его содержит третичный атом углерода, то структурная формула будет выглядеть следующим образом (2-метилглицерин):

3) При взаимодействии 2-метилглицерина с натрием происходит замещение атомов водорода в гидроксильных группах: 

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C₃H₈O₂
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции искомого вещества с азотной кислотой:

Решение:

1) ν(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 3,36 г/22,4 г/моль = 0,15 моль,
следовательно, ν(С) = ν(CO₂) = 0,15 моль,
m(C) = M(C) · ν(С) = 12 г/моль · 0,15 моль = 1,8 г,
ν(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 3,6 г/18 г/моль = 0,2 моль,
следовательно, ν(H) = 2ν(H₂O) = 2 · 0,2 моль = 0,4 моль,
m(H) = M(H) · ν(H) = 1 г/моль · 0,4 моль = 0,4 г.

Проверим, есть ли в соединении кислород:
m(O) = m(орг. в-ва) − m(C) − m(H) = 3,8 г − 1,8 г − 0,4 г = 1,6 г, следовательно,
ν(O) = m(O)/M(O) = 1,6 г/16 г/моль = 0,1 моль.

Найдем простейшую формулу данного соединения. Представим ее как C_xH_yO_z:
x : y : z = 0,15 : 0,4 : 0,1 = 3 : 8 : 2.

Т.е. простейшая формула искомого соединения C₃H₈O₂.

Известно, что данное вещество реагирует с азотной кислотой и со свежеосаждённым гидроксидом меди (II), то можно предположить, что искомым соединением является двухатомный спирт и простейшая формула совпадает с истинной.

2) Поскольку искомое вещество реагирует с азотной кислотой и со свежеосаждённым гидроксидом меди (II), то структурная формула будет выглядеть следующим образом (пропандиол-1,2):

3) При взаимодействии пропандиола-1,2 с азотной кислотой происходит замещение атомов водорода нитрогруппами: 

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C₄H₄K₂O₄
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции, протекающей при нагревании искомого вещества с избытком гидроксида калия:

Пояснение:

1) Представим себе навеску искомой органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
2,06 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 2,06 г/1 г/моль = 2,06 моль;
24,74 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 24,74 г/12 г/моль = 2,06 моль;
32,99 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 32,99 г/16 г/моль= 2,06 моль;
40,21 г калия, отсюда ν(K) = m(K)/M(K) = 40,21 г/39 г/моль= 1,03 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как C_xH_yO_zK_k,
тогда: x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(O) : ν(K) = 2,06 : 2,06 : 2,06 : 1,03 = 2 : 2 : 2 : 1.

Простейшая формула искомого соединения – C₂H₂K₂O. Поскольку искомое органическое вещество реагирует с избытком гидроксида калия, можно предположить, что оно является калиевой солью дикарбоновой кислоты, т.е. индексы в простейшей формуле необходимо удвоить, чтобы число атомов кислорода в молекуле составило 4. Истинная формула исходного соединения − C₄H₄K₂O₄.

2) В предположении, что исходное вещество является калиевой солью дикарбоновой кислоты, следовательно, она может вступать в реакцию с избытком твердого гидроксида калия при нагревании (декарбоксилирование калиевых солей карбоновых кислот). Структурная формула данной молекулы выглядит следующим образом:

3) Уравнение реакции (декарбоксилирование калиевой соли дикарбоновой кислоты), протекающей при нагревании искомого вещества с избытком гидроксида калия, запишем в виде:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества А: C₅H₁₃O₂N
2) структурная формула вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соли вторичного амина и ацетата серебра:

Пояснение:

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
10,92 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 10,92 г/1 г/моль = 10,92 моль;
26,89 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 26,89 г/16 г/моль= 1,68 моль;
11,76 г азота, отсюда ν(N) = m(N)/M(N) = 11,76 г/14 г/моль= 0,84 моль,
отсюда масса углерода в 100 г вещества составляет 100 – 10,92 – 26,89 – 11,76 = 50,43 г,
отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 50,43 г/12 г/моль = 4,20 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как C_xH_yO_zN_k,
тогда: x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(O) : ν(N) = 4,20 : 10,92 : 1,68 : 0,84 = 5 : 13 : 2 : 1.

Простейшая формула искомого соединения – C₅H₁₃O₂N. Поскольку исходное органическое вещество является амином и содержит 1 атом азота в молекуле, следует предположить, что простейшая формула соединения совпадает с истинной. Таким образом, истинная формула искомого соединения − C₅H₁₃O₂N.

2) Поскольку органическое вещество А образуется при взаимодействии соли вторичного амина с ацетатом серебра, то солью вторичного амина является соль метилэтиламмония (число атомов углерода во вторичном амине равно 3). Структурная формула данной молекулы выглядит следующим образом:

3) Уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соли вторичного амина и ацетата серебра запишем в виде:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: С₈H₈O₂
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:3) уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида натрия:

Пояснение:

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
5,88 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 5,88 г/1 г/моль = 5,88 моль;
23,53 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 23,53 г/16 г/моль= 1,47 моль;
70,59 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 70,59 г/12 г/моль= 5,88 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как C_xH_yO_z,
тогда: x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 5,88 : 5,88 : 1,47 = 4 : 4 : 1.

Т.е. простейшая формула искомого соединения – C₄H₄O. Исходя из высокого соотношения атомов углерода в простейшей формуле молекулы органического вещества, следует предположить, что молекула содержит фрагмент ароматического соединения с 6 атомами углерода. Щелочной гидролиз органического вещества с образованием двух солей протекает в том случае, если одним из его фрагментов исходного вещества является остаток фенола. Следовательно, что индексы в простейшей формуле искомого органического вещества следует удвоить. Таким образом, истинная формула органического вещества – C₈H₈O₂.

2) Если исходная молекула содержит остаток молекулы фенола (C₆H₅O-), тогда вторым фрагментом является остаток уксусной кислоты. Таким образом, структурная формула искомого органического соединения:

3) При взаимодействии искомого вещества с гидроксидом натрия образуются фенолят натрия, ацетат натрия и вода: 

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C₄H₆
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции данного вещества с хлороводородом:

Пояснение:

1) ν(CO₂) = m(CO₂)/M(CO₂) = 70,4 г/44 г/моль = 1,6 моль,
следовательно, ν(С) = ν(CO₂) = 1,6 моль,
m(C) = M(C) · ν(С) = 12 г/моль · 1,6 моль = 19,2 г,
ν(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 21,6 г/18 г/моль = 1,2 моль,
следовательно, ν(H) = 2ν(H₂O) = 2 · 1,2 моль = 2,4 моль,
m(H) = M(H) · ν(H) = 1 г/моль · 2,4 моль = 2,4 г.

Проверим, есть ли в соединении кислород:
m(O) = m(орг. в-ва) − m(C) − m(H) = 21,6 г − 19,2 г − 2,4 г = 0 г, следовательно, атомов кислорода в молекуле нет.

Найдем простейшую формулу данного соединения. Представим ее как C_xH_y:
x : y = 1,6 : 2,4 = 2 : 3.

Т.е. простейшая формула искомого соединения C₂H₃.

Поскольку органических молекул с формулой C₂H₃ не существует, удвоим индексы в простейшей формуле и получим формулу C₄H₆ в предположении, что искомое вещество – алкадиен, способный реагировать с молекулой галогеноводорода в соотношении 1 к 1. Истинная формула искомого соединения − C₄H₆.

2) Поскольку искомое вещество реагирует с хлороводородом в соотношении 1 к 1, то этим веществом является бутадиен-1,3, что соответствует истинной формуле C₄H₆. Структурная формула искомого соединения записывается следующим образом:

3) Реакция бутадиена-1,3 с хлороводородом приводит к присоединению хлороводорода и миграции двойной связи: 

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества А: C₄H₁₁O₂N
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соли вторичного амина и ацетата серебра:

Решение:

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться:
10,48 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 10,48 г/1 г/моль = 10,48 моль;
30,48 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 30,48 г/16 г/моль= 1,905 моль;
45,71 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 45,71 г/12 г/моль= 3,81 моль,
отсюда масса азота в 100 г вещества составляет 100 – 10,48 – 30,48 – 45,71 = 13,33 г,
отсюда ν(N) = m(N)/M(N) = 13,33 г/14 г/моль = 0,95 моль.

Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как C_xH_yO_zN_k,
тогда: x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(O) : ν(N) = 3,81 : 10,48 : 1,90 : 0,95 = 4 : 11 : 2 : 1.

Простейшая формула искомого соединения – C₄H₁₁O₂N. Поскольку искомое органическое вещество является амином и содержит 1 атом азота в молекуле, следует предположить, что простейшая формула соединения совпадает с истинной. Таким образом, истинная формула искомого соединения – C₄H₁₁O₂N.

2) Поскольку органическое вещество А образуется при взаимодействии соли вторичного амина с ацетатом серебра, то искомым веществом является соль диметиламмония и уксусной кислоты (число атомов углерода во вторичном амине составляет 2).  Структурная формула данной молекулы выглядит следующим образом:

3) Уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соли вторичного амина и ацетата серебра запишем в виде:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества А: C₅H₈Br₄
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции исходного вещества с избытком брома:

Решение:

1) ν(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 4,48 г/22,4 л/моль = 0,2 моль,
следовательно, ν(С) = ν(CO₂) = 0,2 моль,
m(C) = M(C) · ν(С) = 12 г/моль · 0,2 моль = 2,4 г,
ν(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 1,44 г/18 г/моль = 0,08 моль,
следовательно, ν(H) = 2ν(H₂O) = 2 · 0,08 моль = 0,16 моль,
ν(HBr) = m(HBr)/M(HBr) = 12,96 г/81 г/моль = 0,16 моль,
ν(HBr) = ν(Br) = 0,16 моль, m(Br) = M(Br) · ν(Br) = 80 г/моль · 0,16 моль = 12,8 г;
общее содержание водорода ν_общ.(H) = 2ν(H₂O) + ν(HBr) = 0,16 + 0,16 = 0,32 моль,
m(H) = M(H) · ν(H) = 1 г/моль · 0,32 моль = 0,32 г.

Найдем простейшую формулу данного соединения. Представим ее как C_xH_yBr_z:
x : y : z = 0,2 : 0,32 : 0,16 = 1,25 : 2 : 1 = 5 : 8 : 4. Т.е. простейшая формула искомого соединения C₅H₈Br₄.

Поскольку исходное органическое вещество взаимодействует с избытком брома, этим веществом является алкадиен с 5 атомами углерода в молекуле. При реакции алкадиена с недостатком брома возможно образование структурных изомером за счет миграции двойной связи и присоединения атомов брома к различным атомам углерода. Таким образом, простейшая формула совпадает с истинной − C₅H₈Br₄.

2) Поскольку исходное вещество реагирует с избытком брома, структурная формула искомого соединения записывается следующим образом (1,2,3,4-тетрабромпентан):

3) Бром присоединяется к алкадиену по двойным связям. Уравнение реакции исходного вещества с избытком брома запишем в виде: