РАЗБОР ДЕМОНСТРАЦИОННОГО ВАРИАНТА ЕГЭ ПО ХИМИИ 2017 Для выполнения заданий 1–3 используйте следующий ряд химических элементов. Ответом в заданиях 1–3 является последовательность цифр, под которыми указаны химические элементы в данном ряду. 1) Na 2) K 3) Si 4) Mg 5) C Задание №1 Определите, атомы каких из указанных в ряду элементов имеют на внешнем энергетическом уровне четыре электрона. Запишите в поле ответа номера выбранных элементов. Решение Ответ: 3; 5 Количество электронов на внешнем энергетическом уровне (электронном слое) элементов главных подгрупп равно номеру группы. Таким образом, из представленных вариантов ответов подходят кремний и углерод, т.к. они находятся в главной подгруппе четвертой группы таблицы Д.И. Менделеева (IVA группа), т.е. верны ответы 3 и 5. Задание №2 Из указанных в ряду химических элементов выберите три элемента, которые в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева находятся в одном периоде. Расположите выбранные элементы в порядке возрастания их металлических свойств. Запишите в поле ответа номера выбранных элементов в нужной последовательности. Решение Ответ: 3; 4; 1 Из представленных элементов в одном периоде находятся три - это натрий Na, кремний Si и магний Mg. При движении в рамках одного периода Периодической таблицы Д.И. Менделеева (горизонтальные строки) справа влево облегчается отдача электронов, расположенных на внешнем слое, т.е. усиливаются металлические свойства элементов. Таким образом, металлические свойства натрия, кремния и магния усиливаются в ряду Si<Mg<Na. Задание №3 Из числа указанных в ряду элементов выберите два элемента, которые проявляют низшую степень окисления, равную –4. Запишите в поле ответа номера выбранных элементов. Решение Ответ: 3; 5 Согласно правилу октета, атомы химических элементов стремятся иметь на своем внешнем электронном уровне 8 электронов, как у благородных газов. Этого можно достичь либо отдачей электронов последнего уровня, тогда внешним становится предыдущий, содержащий 8 электронов, либо, наоборот, присоединением дополнительных электронов до восьми. Натрий и калий относятся к щелочным металлам и находятся в главной подгруппе первой группы (IA). Это значит, что на внешнем электронном слое их атомов находится по одному электрону. В связи с этим энергетически более выгодной является потеря единственного электрона, чем присоединение еще семи. С магнием ситуация аналогичная, только он находится в главной подгруппе второй группы, то есть на внешнем электронном уровне у него два электрона. Следует отметить, что натрий, калий и магний относятся к металлам, а для металлов в принципе невозможна отрицательная степень окисления. Минимальная степень окисления любого металла равна нулю и наблюдается в простых веществах. Химические элементы углерод C и кремний Si являются неметаллами и находятся в главной подгруппе четвертой группы (IVA). Это означает, что на их внешнем электронном слое находятся 4 электрона. По этой причине для данных элементов возможна как отдача этих электронов, так и присоединение еще четырех до общего количества, равного 8ми. Больше 4х электронов атомы кремния и углерода присоединить не могут, поэтому минимальная степень окисления для них равна -4. Задание №4 Из предложенного перечня выберите два соединения, в которых присутствует ионная химическая связь. 1. Ca(ClO2)2 2. HClO3 3. NH4Cl 4. HClO4 5. Cl2O7 Запишите в поле ответа номера выбранных соединений. Решение Ответ: 1; 3 Определить наличие ионного типа связи в соединении в подавляющем большинстве случаев можно по тому, что в состав его структурных единиц одновременно входят атомы типичного металла и атомы неметалла. По этому признаку мы устанавливаем, что ионная связь имеется в соединении под номером 1 - Ca(ClO2)2, т.к. в его формуле можно увидеть атомы типичного металла кальция и атомы неметаллов - кислорода и хлора. Однако, больше соединений, содержащих одновременно атомы металла и неметалла, в указанном списке нет. Помимо указанного выше признака, о наличии ионной связи в соединении можно говорить, если в составе его структурной единицы содержится катион аммония (NH4+) или его органические аналоги - катионы алкиламмония RNH3+, диалкиламония R2NH2+, триалкиламмония R3NH+ и тетраалкиламмония R4N+, где R - некоторый углеводородный радикал. Например, ионный тип связи имеет место в соединении (CH3)4NCl между катионом (CH3)4+ и хлорид-ионом Cl−. Среди указанных в задании соединений есть хлорид аммония, в нем ионная связь реализуется между катионом аммония NH4+ и хлорид-ионом Cl−. Задание №5 Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию из второго столбца, обозначенную цифрой. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА А) NH4HCO3 Б) KF В) NО 1) соль средняя 2) оксид кислотный 3) оксид несолеобразующий 4) соль кислая Запишите в поле ответа номера выбранных соединений. Решение Ответ: А-4; Б-1; В-3 Пояснение: Кислыми солями называют соли, получившиеся в результате неполного замещения подвижных атомов водорода на катион металла, катион аммония или алкиламмония. В неорганических кислотах, которые проходят в рамках школьной программы, все атомы водорода являются подвижными, то есть способны замещаться на металл. Примерами кислых неорганических солей среди представленного списка является гидрокарбонат аммония NH4HCO3 - продукт замещения одного из двух атомов водорода в угольной кислоте на катион аммония. По сути кислая соль - нечто среднее между нормальной (средней) солью и кислотой. В случае NH4HCO3 - среднее между нормальной солью (NH4)2CO3 и угольной кислотой H2CO3. В органических веществах на атомы металла способны замещаться только атомы водорода, входящие в состав карбоксильных групп (-СOOH) или гидроксильных групп фенолов (Ar-OH). То есть, например, ацетат натрия CH3COONa, несмотря на то что в его молекуле не все атомы водорода замещены на катионы металла, является средней, а не кислой солью (!). Атомы водорода в органических веществах, прикрепленные непосредственно к атому углерода, практически никогда не способны замещаться на атомы металла, за исключением атомов водорода при тройной С≡С связи. Несолеобразующие оксиды - оксиды неметаллов, не образующие с основными оксидами или основаниями соли, то есть либо не реагирующие с ними вовсе (чаще всего), либо дающие в реакции с ними иной продукт (не соль). Часто говорят, что несолеобразующие оксиды - оксиды неметаллов, не реагирующие с основаниями и основными оксидами. Тем не менее, для выявления несолеобразующих оксидов такой подход срабатывает не всегда. Так, например, CO, будучи несолеобразующим оксидом, реагирует с основным оксидом железа (II), но с образованием не соли, а свободного металла: CO + FeO = CO2 + Fe К несолеобразующими оксидам из школьного курса химии относятся оксиды неметаллов в степени окисления +1 и +2. Всего их встречается в ЕГЭ 4 - это CO, NO, N2O и SiO (последний SiO лично мне никогда в заданиях не встречался). [adsp-pro-3] Задание №6 Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, с каждым из которых железо реагирует без нагревания. хлорид цинка сульфат меди(II) концентрированная азотная кислота разбавленная соляная кислота оксид алюминия Запишите в поле ответа номера выбранных веществ. Решение Ответ: 2; 4 Хлорид цинка относится к солям, а железо - к металлам. Металл реагирует с солью только в том случае, если он является более активным по сравнению с тем, который входит в состав соли. Определяется относительная активность металлов по ряду активности металлов (по-другому, ряду напряжений металлов). Железо в ряду активности металлов находится правее цинка, значит, оно менее активно и не способно вытеснить цинк из соли. То есть реакция железа с веществом №1 не идет. Сульфат меди (II) CuSO4 будет реагировать с железом, так как железо находится левее меди в ряду активности, то есть является более активным металлом. Концентрированная азотная, а также концентрированная серная кислоты не способны без нагревания реагировать с железом, алюминием и хромом в виду такого явления, как пассивация: на поверхности данных металлов под действием указанных кислот образуется нерастворимая без нагревания соль, выполняющая роль защитной оболочки. Тем не менее, при нагревании эта защитная оболочка растворяется и реакция становится возможной. Т.е. так как указано, что нагрева нет, реакция железа с конц. HNO3 не протекает. Соляная кислота в независимости от концентрации относится к кислотам-неокислителям. С кислотами-неокислителями с выделением водорода реагируют металлы, стоящие в ряду активности левее водорода. К таким металлам как раз относится железо. Вывод: реакция железа с соляной кислотой протекает. В случае металла и оксида металла реакция, как и в случае с солью, возможна, если свободный металл активнее того, что входит в состав оксида. Fe, согласно ряду активности металлов, менее активен, чем Al. Это значит, Fe с Al2O3 не реагирует. Задание №7 Из предложенного перечня выберите два оксида, которые реагируют с раствором соляной кислоты, но не реагируют с раствором гидроксида натрия. 1. CO 2. SO3 3. CuO 4. MgO 5. ZnO Запишите в поле ответа номера выбранных веществ. Решение Ответ: 3; 4 СО - несолеобразующий оксид, с водным раствором щелочи не реагирует. (Следует помнить, что, тем не менее, в жестких условиях - высоком давлении и температуре - он все таки реагирует с твердой щелочью, образуя формиаты - соли муравьиной кислоты.) SO3 - оксид серы (VI) - кислотный оксид, которому соответствует серная кислота. Кислотные оксиды с кислотами и другими кислотными оксидами не реагируют. То есть SO3 не реагирует с соляной кислотой и реагирует с основанием - гидроксидом натрия. Не подходит. CuO - оксид меди (II) - относят к оксидам с преимущественно основными свойствами. Реагирует с HCl и не реагирует с раствором гидроксида натрия. Подходит MgO - оксид магния - относят к типичным основным оксидам. Реагирует с HCl и не реагирует с раствором гидроксида натрия. Подходит ZnO - оксид с ярко выраженными амфотерными свойствами - легко вступает в реакцию как с сильными основаниями, так и кислотами (а также кислотными и основными оксидами). Не подходит. Задание №8 В пробирку с раствором соли Х добавили несколько капель раствора вещества Y. В результате реакции наблюдали выделение бесцветного газа. Из предложенного перечня выберите вещества X и Y, которые могут вступать в описанную реакцию. 1. KOH 2. HCl 3. Cu(NO3)2 4. K2SO3 5. Na2SiO3 Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами. Решение Ответ: 4; 2 При реакции между двумя солями неорганических кислот газ образуется только при смешении горячих растворов нитритов и солей аммония вследствие образования термически неустойчивого нитрита аммония. Например, NH4Cl + KNO2 =to=> N2 + 2H2O + KCl Однако в списке нет как нитритов, так и солей аммония. Значит, одна из трех солей (Cu(NO3)2, K2SO3 и Na2SiO3) реагирует либо с кислотой (HCl), либо с щелочью (NaOH). Среди солей неорганических кислот только соли аммония выделяют газ при взаимодействии с щелочами: NH4+ + OH = NH3 + H2O Солей аммония, как мы уже сказали, в списке нет. Остается только вариант взаимодействия соли с кислотой. К солям среди указанных веществ относятся Cu(NO3)2, K2SO3 и Na2SiO3. Реакция нитрата меди с соляной кислотой не протекает, т.к. не образуется ни газа, ни осадка, ни малодиссоциирующего вещества (воды или слабой кислоты). Силикат натрия реагирует с соляной кислотой, однако благодаря выделению белого студенистого осадка кремниевой кислоты, а не газа: Na2SiO3 + 2HCl = 2NaCl + H2SiO3↓ Остается последний вариант - взаимодействие сульфита калия и соляной кислоты. Действительно, в результате реакции ионного обмена между между сульфитом и практически любой кислотой образуется неустойчивая сернистая кислота, которая мгновенно распадается на бесцветный газообразный оксид серы (IV) и воду. Задание №9 Задана следующая схема превращений веществ: Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y. 1. KCl (р-р) 2. K2O 3. H2 4. HCl (избыток) 5. CO2 (р-р) Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами. Решение Ответ: 2; 5 CO2 относится к кислотным оксидам и, чтобы превратить его в соль, на него нужно подействовать либо основным оксидом, либо основанием. Т.е. чтобы получить из CO2 карбонат калия, на него нужно подействовать либо оксидом калия, либо гидроксидом калия. Таким образом, вещество X - оксид калия: K2O + CO2 = K2CO3 Гидрокарбонат калия KHCO3, как и карбонат калия, является солью угольной кислоты, с той лишь разницей, что гидрокарбонат представляет собой продукт неполного замещения атомов водорода в угольной кислоте. Чтобы получить из нормальной (средней) соли кислую соль, нужно либо подействовать на нее той же кислотой, которой образована эта соль, либо же подействовать кислотным оксидом, соответствующим данной кислоте, в присутствии воды. Таким образом, реагент Y представляет собой углекислый газ. При пропускании его через водный раствор карбоната калия последний переходит в гидрокарбонат калия: K2CO3 + H2O + CO2 = 2KHCO3 Задание №10 Установите соответствие между уравнением реакции и свойством элемента азота, которое он проявляет в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ СВОЙСТВО АЗОТА А) NH4HCO3 = NH3 + H2O + CO2 Б) 3CuO + 2NH3 = N2 + 3Cu + 3H2O В) 4NH3 + 5O2 = 4NO + 6H2O Г) 6Li + N2 = 2Li3N 1) является окислителем 2) является восстановителем 3) является и окислителем, и восстановителем 4) не проявляет окислительно-восстановительных свойств Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами. Решение Ответ: А-4; Б-2; В-2; Г-1 А) NH4HCO3 – соль, в состав которой входит катион аммония NH4+. В катионе аммония азот всегда имеет степень окисления, равную -3. В результате реакции он превращается в аммиак NH3. Водород практически всегда (кроме его соединений с металлами) имеет степень окисления, равную +1. Поэтому, чтобы молекула аммиака была электронейтральной, азот должен иметь степень окисления, равную -3. Таким образом, изменения степени окисления азота не происходит, т.е. он не проявляет окислительно-восстановительных свойств. Б) Как уже было показано выше, азот в аммиаке NH3 имеет степень окисления -3. В результате реакции с CuO аммиак превращается в простое вещество N2. В любом простом веществе степень окисления элемента, которым оно образовано, равна нулю. Таким образом, атом азота теряет свой отрицательный заряд, а поскольку за отрицательный заряд отвечают электроны, это означает их потерю атомом азота в результате реакции. Элемент, который в результате реакции теряет часть своих электронов, называется восстановителем. В) В результате реакции NH3 со степенью окисления азота, равной -3, превращается в оксид азота NO. Кислород практически всегда имеет степень окисления, равную -2. Поэтому для того, чтобы молекула оксида азота была электронейтральной, атом азота должен иметь степень окисления +2. Это означает, что атом азота в результате реакции изменил свою степень окисления с -3 до +2. Это говорит о потере атомом азота 5 электронов. То есть азот, как и случает Б, является восстановителем. Г) N2 – простое вещество. Во всех простых веществах элемент, который их образует, имеет степень окисления, равную 0. В результате реакции азот превращается в нитрид лития Li3N. Единственная степень окисления щелочного металла, кроме нуля (степень окисления 0 бывает у любого элемента), равна +1. Таким образом, чтобы структурная единица Li3N была электронейтральной, азот должен иметь степень окисления, равную -3. Получается, что в результате реакции азот приобрел отрицательный заряд, что означает присоединение электронов. Азот в данной реакции окислитель. [adsp-pro-3] Задание №11 Установите соответствие между формулой вещества и реагентами, с каждым из которых это вещество может взаимодействовать: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТЫ А) S Б) SO3 В) Zn(OH)2 Г) ZnBr2 (р-р) 1) AgNO3, Na3PO4, Cl2 2) BaO, H2O, KOH 3) H2, Cl2, O2 4) HBr, LiOH, CH3COOH 5) H3PO4, BaCl2, CuO Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами. Решение Ответ: А-3; Б-2; В-4; Г-1 Пояснение: А) При пропускании газообразного водорода через расплав серы образуется сероводород H2S: H2 + S =to=> H2S При пропускании хлора над измельченной серой при комнатной температуре образуется дихлорид серы: S + Cl2 = SCl2 Для сдачи ЕГЭ знать точно, как реагирует сера с хлором и соответственно уметь записывать это уравнение не нужно. Главное - на принципиальном уровне помнить, что сера с хлором реагирует. Хлор – сильный окислитель, сера часто проявляет двойственную функцию - как окислительную, так и восстановительную. То есть, если на серу подействовать сильным окислителем, коим и является молекулярный хлор Cl2, она окислится. Сера горит синим пламенем в кислороде с образованием газа с резким запахом – диоксида серы SO2: S + O2 = SO2 Б) SO3- оксид серы (VI) обладает ярко выраженными кислотными свойствами. Для таких оксидов наиболее характерными являются реакции взаимодействия с водой, а также с основными и амфотерными оксидами и гидроксидами. В списке под номером 2 мы как раз видим и воду, и основные оксид BaO, и гидроксид KOH. При взаимодействии кислотного оксида с основным оксидом образуется соль соответствующей кислоты и металла, входящего в состав основного оксида. Какому-либо кислотному оксиду соответствует та кислота, в которой кислотообразующий элемент имеет ту же степень окисления, что и в оксиде. Оксиду SO3 соответствует серная кислота H2SO4 (и там, и там степень окисления серы равна +6). Таким образом, при взаимодействии SO3 с оксидами металлов будут получаться соли серной кислоты - сульфаты, содержащие сульфат-ион SO42-: SO3 + BaO = BaSO4 При взаимодействии с водой кислотный оксид превращается в соответствующую кислоту: SO3 + H2O = H2SO4 А при взаимодействии кислотных оксидов с гидроксидами металлов образуется соль соответствующей кислоты и вода: SO3 + 2KOH = K2SO4 + H2O В) Гидроксид цинка Zn(OH)2 обладает типичными амфотерными свойствами, то есть реагирует как кислотными оксидами и кислотами, так и с основными оксидами и щелочами. В списке 4 мы видим как кислоты – бромоводородную HBr и уксусную, так и щелочь – LiOH. Напомним, что щелочами называют растворимые в воде гидроксиды металлов: Zn(OH)2 + 2HBr = ZnBr2 + 2H2O Zn(OH)2 + 2CH3COOH = Zn(CH3COO)2 + 2H2O Zn(OH)2 + 2LiOH = Li2[Zn(OH)4] Г) Бромид цинка ZnBr2 является солью, растворим в воде. Для растворимых солей наиболее распространены реакции ионного обмена. Соль может реагировать с другой солью при условии что обе исходные соли растворимы и образуется осадок. Также ZnBr2 содержит бромид ион Br-. Для галогенидов металлов характерно то, что они способны вступать в реакцию с галогенами Hal2, находящимися выше в таблице Менделеева. Таким образом? описанные типы реакций протекают со всеми веществами списка 1: ZnBr2 + 2AgNO3 = 2AgBr + Zn(NO3)2 3ZnBr2 + 2Na3PO4 = Zn3(PO4)2 + 6NaBr ZnBr2 + Cl2 = ZnCl2 + Br2 Задание №12 Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА А) метилбензол Б) анилин В) 3-метилбутаналь 1) альдегиды 2) амины 3) аминокислоты 4) углеводороды Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами. Решение Ответ: А-4; Б-2; В-1 Пояснение: A) Метилбензол он же толуол, имеет структурную формулу: Как можно видеть, молекулы данного вещества состоят только из углерода и водорода, поэтому метилбензол (толуол) относится к углеводородам Б) Структурная формула анилина (аминобензола) следующая: Как можно видеть из структурной формулы молекула анилина состоит из ароматического углеводородного радикала (C6H5-) и аминогруппы (-NH2) , таким образом, анилин относится к ароматическим аминам, т.е. верный ответ 2. В) 3-метилбутаналь. Окончание "аль" говорит о том, что вещество относится к альдегидам. Структурная формула данного вещества: Задание №13 Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами бутена-1. бутан циклобутан бутин-2 бутадиен-1,3 метилпропен Запишите в поле ответа номера выбранных веществ. Решение Ответ: 2; 5 Пояснение: Изомерами называют вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу и разную структурную, т.е. вещества, отличающиеся порядком соединения атомов, но с тем же составом молекул. Задание №14 Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия будет наблюдаться изменение окраски раствора. циклогексан бензол толуол пропан пропилен Запишите в поле ответа номера выбранных веществ. Решение Ответ: 3; 5 Пояснение: Алканы, а также циклоалканы с размером цикла с 5ю или больше углеродными атомами являются весьма инертными и не реагируют с водными растворами даже сильных окислителей, таких как, например, перманганат калия KMnO4 и дихромат калия K2Cr2O7. Таким образом, отпадают варианты 1 и 4 – при добавлении циклогексана или пропана к водному раствору перманганата калия изменение окраски не произойдет. Среди углеводородов гомологического ряда бензола пассивен к действию водных растворов окислителей только бензол, все остальные гомологи окисляются в зависимости от среды либо до карбоновых кислот, либо до соответствующих им солей. Таким образом отпадает вариант 2 (бензол). Правильные ответы – 3 (толуол) и 5 (пропилен). Оба вещества обесцвечивают фиолетовый раствор перманганата калия из-за протекания реакций: CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 2H2O → CH3-CH(OH)–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH Задание №15 Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует формальдегид. 1. Сu 2. N2 3. H2 4. Ag2O (NH3 р-р) 5. СН3ОСН3 Запишите в поле ответа номера выбранных веществ. Решение Ответ: 3; 4 Пояснение: Формальдегид относится к классу альдегидов – кислородсодержащих органических соединений, имеющих на конце молекулы альдегидную группу: Типичными реакциями альдегидов являются реакции окисления и восстановления, протекающие по функциональной группе. Среди перечня ответов для формальдегида характерны реакции восстановления, где в качестве восстановителя используется водород (кат. – Pt, Pd, Ni), и окисления – в данном случае реакция серебряного зеркала. При восстановлении водородом на никелевом катализаторе формальдегид превращается в метанол: Реакция серебряного зеркала – это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра. При растворении в водном растворе аммиака оксид серебра превращается в комплексное соединение – гидроксид диамминсеребра (I) [Ag(NH3)2]OH. После добавления формальдегида протекает окислительно-восстановительная реакция, в которой серебро восстанавливается: [adsp-pro-3] Задание №16 Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин. пропан хлорметан водород гидроксид натрия соляная кислота Запишите в поле ответа номера выбранных веществ. Решение Ответ: 2; 5 Пояснение: Метиламин – простейший представить органических соединений класса аминов. Характерной особенностью аминов является наличие неподеленной электронной пары на атоме азота, в результате чего амины проявляют свойства оснований и в реакциях выступают в роли нуклеофилов. Таким образом, в связи с этим из предложенных вариантов ответов метиламин как основание и нуклеофил реагирует с хлорметаном и соляной кислотой: CH3NH2 + CH3Cl → (CH3)2NH2+Cl− CH3NH2 + HCl → CH3NH3+Cl− Задание №17 Задана следующая схема превращений веществ: Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y. 1. H2 2. CuO 3. Cu(OH)2 4. NaOH (H2O) 5. NaOH (спирт) Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами. Решение Ответ: 4; 2 Пояснение: Одной из реакций получения спиртов является реакция гидролиза галогеналканов. Таким образом, получить этанол из хлорэтана можно, подействовав на последний водным раствором щелочи - в данном случае NaOH. CH3CH2Cl + NaOH(водн.) → CH3CH2OH + NaCl Следующей реакцией является реакция окисления этилового спирта. Окислением спиртов осуществляется на медном катализаторе либо с использованием CuO: Задание №18 Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ А) этан Б) изобутан В) циклопропан Г) циклогексан Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: 5; 2; 3; 6 Пояснение: Для алканов наиболее характерными реакциями являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которых атом водорода замещается на атом галогена. Таким образом, бромируя этан можно получить бромэтан, а бромируя изобутан – 2-бромизобутан: Поскольку малые циклы молекул циклопропана и циклобутана являются неустойчивыми, при бромировании циклы этих молекул раскрываются, таким образом, протекает реакция присоединения: В отличие от циклов циклопропана и циклобутана цикл циклогексана больших размеров, в результате чего происходит замещение атома водорода на атом брома: Задание №19 Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ A) уксусная кислота и карбонат натрия Б) муравьиная кислота и гидроксид натрия В) муравьиная кислота и гидроксид меди(II) (при нагревании) Г) этанол и натрий 1) пропионат натрия 2) этилат натрия 3) формиат меди(II) 4) формиат натрия 5) ацетат натрия 6) углекислый газ Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: 5; 4; 6; 2 [adsp-pro-3] Задание №20 Из предложенного перечня типов реакций выберите два типа реакции, к которым можно отнести взаимодействие щелочных металлов с водой. каталитическая гомогенная необратимая окислительно-восстановительная реакция нейтрализации Запишите в поле ответа номера выбранных типов реакций. Решение Ответ: 3; 4 Щелочные металлам (Li, Na, K, Rb, Cs, Fr) расположены в главной подгруппе I группы таблицы Д.И. Менделеева и являются восстановителями, легко отдавая электрон, расположенный на внешнем уровне. Если обозначить щелочной металл буквой M, то реакция щелочного металла с водой будет выглядеть следующим образом: 2M + 2H2O → 2MOH + H2↑ Щелочные металлы очень активны по отношению к воде. Реакция протекает бурно с выделением большого количества тепла, является необратимой и не требует использования катализатора (некаталитическая) – вещества, ускоряющего реакцию и не входящего в состав продуктов реакции. Следует отметить, что все сильно экзотермические реакции не требуют использования катализатора и протекают необратимо. Поскольку металл и вода – вещества, находящиеся в разных агрегатных состояниях, то эта реакция протекает на границе раздела фаз, следовательно, является гетерогенной. Тип данной реакции – замещение. Реакции между неорганическими веществами относят к реакциям замещения, если взаимодействует простое вещество со сложным и в результате образуются другие простое и сложное вещества. (Реакция нейтрализации протекает между кислотой и основанием, в результате которой эти вещества обмениваются своими составными частями и образуются соль и малодиссоциирущее вещество). Как было сказано выше, щелочные металлы являются восстановителями, отдавая электрон с внешнего слоя, следовательно, реакция является окислительно-восстановительной. Задание №21 Из предложенного перечня внешних воздействий выберите два воздействия, которые приводят к уменьшению скорости реакции этилена с водородом. понижение температуры увеличение концентрации этилена использование катализатора уменьшение концентрации водорода повышение давления в системе Запишите в поле ответа номера выбранных внешних воздействий. Решение Ответ: 1; 4 На скорость химической реакции оказывают влияние следующие факторы: изменение температуры и концентрации реагентов, а также использование катализатора. При взаимодействии этилена с водородом (на катализаторах Ni, Pd, Pt) образуется этан: CH2=CH2(г) + H2(г) → CH3-CH3(г) Согласно эмпирическому правилу Вант-Гоффа, при повышении температуры на каждые 10 градусов константа скорости гомогенной реакции увеличивается в 2-4 раза. Следовательно, уменьшение температуры приводит и к снижению скорости реакции. Первый вариант ответа подходит. Как было замечено выше, на скорость реакции оказывает влияние и изменение концентрации реагентов: если увеличить концентрацию этилена, то возрастет и скорость реакции, что не соответствует требованию задачи. А уменьшение концентрации водорода – исходного компонента, наоборот, снижает скорость реакции. Следовательно, второй вариант не подходит, а четвертый - подходит. Катализатором является вещество, ускоряющее скорость химической реакции, но не входящее в состав продуктов. Использование катализатора ускоряет протекание реакции гидрирования этилена, что также не соответствует условию задачи, поэтому не является верным ответом. При взаимодействии этилена с водородом (на катализаторах Ni, Pd, Pt) образуется этан: CH2=CH2(г) + H2(г) → CH3-CH3(г) Все компоненты, участвующие в реакции, и продукт являются газообразными веществами, следовательно, на скорость реакции будут оказывать влияние также давление в системе. Из двух объемов этилена и водорода образуется один объем этана, следовательно, реакция идет на уменьшение давления в системе. Повысив давление, мы ускорим реакцию. Пятый ответ не подходит. Задание №22 Установите соответствие между формулой соли и продуктами электролиза водного раствора этой соли, которые выделились на инертных электродах: к каждой позиции, ФОРМУЛА СОЛИ А) Na3PO4 Б) KCl В) CuBr2 Г) Cu(NO3)2 ПРОДУКТЫ ЭЛЕКТРОЛИЗА 1) H2, O2 2) Cu, O2 3) Cu, Br2 4) H2, Cl2 5) Cu, NO2 Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: 1; 4; 3; 2 Электролиз – окислительно-восстановительный процесс, протекающих на электродах при прохождении постоянного электрического тока через раствор или расплав электролита. На катоде преимущественно происходит восстановление тех катионов, которые обладают наибольшей окислительной активностью. На аноде в первую очередь окисляются те анионы, которые обладают наибольшей восстановительной способностью. Электролиз водного раствора 1) Процесс электролиза водных растворов на катоде не зависит от материала катода, но зависит от положения катиона металла в электрохимическом ряду напряжений. Для катионов в ряду Li+ - Al3+ процесс восстановления: 2H2O + 2e → H2 + 2OH− (на катоде выделяется H2) Zn2+ - Pb2+ процесс восстановления: Men+ + ne → Me0 и 2H2O + 2e → H2 + 2OH− (на катоде выделятся H2 и Me) Cu2+ - Au3+ процесс восстановления Men+ + ne → Me0 (на катоде выделяется Me) 2) Процесс электролиза водных растворов на аноде зависит от материала анода и от природы аниона. Если анод нерастворимый, т.е. инертный (платина, золото, уголь, графит), то процесс будет зависеть только от природы анионов. Для анионов F−, SO42-, NO3−, PO43-, OH− процесс окисления: 4OH− - 4e → O2 + 2H2O или 2H2O – 4e → O2 + 4H+ (на аноде выделяется кислород) галогенид-ионов (кроме F-) процесс окисления 2Hal− - 2e → Hal2 (выделяются свободные галогены) органических кислот процесс окисления: 2RCOO− - 2e → R-R + 2CO2 Суммарное уравнение электролиза: А) раствора Na3PO4 2H2O → 2H2(на катоде) + O2(на аноде) Б) раствора KCl 2KCl + 2H2O → H2(на катоде) + 2KOH + Cl2(на аноде) В) раствора CuBr2 CuBr2 → Cu(на катоде) + Br2(на аноде) Г) раствора Cu(NO3)2 2Cu(NO3)2 + 2H2O → 2Cu(на катоде) + 4HNO3 + O2(на аноде) Задание №23 Установите соответствие между названием соли и отношением этой соли к гидролизу: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. НАЗВАНИЕ СОЛИ А) хлорид аммония Б) сульфат калия В) карбонат натрия Г) сульфид алюминия ОТНОШЕНИЕ К ГИДРОЛИЗУ 1) гидролизуется по катиону 2) гидролизуется по аниону 3) гидролизу не подвергается 4) гидролизуется по катиону и аниону Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: 1; 3; 2; 4 Гидролиз солей – взаимодействие солей с водой, приводящее к присоединению катиона водорода H+ молекулы воды к аниону кислотного остатка и (или) гидроксильной группы OH- молекулы воды к катиону металла. Гидролизу подвергаются соли, образованные катионами, соответствующими слабым основаниям, и анионами, соответствующими слабым кислотам. А) Хлорид аммония (NH4Cl) – соль, образованная сильной соляной кислотой и аммиаком (слабым основанием), подвергается гидролизу по катиону. NH4Cl → NH4+ + Cl- NH4+ + H2O → NH3 · H2O + H+ (образование растворенного в воде аммиака) Среда раствора кислая (pH < 7). Б) Сульфат калия (K2SO4) – соль, образованная сильной серной кислотой и гидроксидом калия (щелочью, т.е. сильным основанием), гидролизу не подвергается. K2SO4 → 2K+ + SO42- Среда раствора близка к нейтральной (pH ~ 7). В) Карбонат натрия (Na2CO3) – соль, образованная слабой угольной кислотой и гидроксидом натрия (щелочью, т.е. сильным основанием), подвергается гидролизу по аниону. CO32- + H2O → HCO3- + OH- (образование слабодиссоциирующего гидрокарбонат-иона) Среда раствора щелочная (pH > 7). Г) Сульфид алюминия (Al2S3) – соль, образованная слабой сероводородной кислотой и гидроксидом алюминия (слабым основанием), подвергается полному гидролизу с образованием гидроксида алюминия и сероводорода: Al2S3 + 6H2O → 2Al(OH)3 + 3H2S↑ Среда раствора близка к нейтральной (pH ~ 7). Задание №24 Установите соответствие между уравнением химической реакции и направлением смещения химического равновесия при увеличении давления в системе: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ А) N2(г) + 3H2(г) ↔ 2NH3(г) Б) 2H2(г) + O2(г) ↔ 2H2O(г) В) H2(г) + Cl2(г) ↔ 2HCl(г) Г) SO2(г) + Cl2(г) ↔ SO2Cl2(г) НАПРАВЛЕНИЕ СМЕЩЕНИЯ ХИМИЧЕСКОГО РАВНОВЕСИЯ 1) смещается в сторону прямой реакции 2) смещается в сторону обратной реакции 3) не происходит смещения равновесия Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: А-1; Б-1; В-3; Г-1 Реакция находится в химическом равновесии, когда скорость прямой реакции равна скорости обратной. Смещение равновесия в нужном направлении достигается изменением условий реакции. Факторы, определяющие положение равновесия: - давление: увеличение давления смещает равновесие в сторону реакции, ведущей к уменьшению объема (наоборот, уменьшение давления смещает равновесие в сторону реакции, ведущей к увеличению объема) - температура: повышение температуры смещает равновесие в сторону эндотермической реакции (наоборот, понижение температуры смещает равновесие в сторону экзотермической реакции) - концентрации исходных веществ и продуктов реакции: увеличение концентрации исходных веществ и удаление продуктов из сферы реакции смещают равновесие в сторону прямой реакции (наоборот, уменьшение концентрации исходных веществ и увеличение продуктов реакции смещают равновесие в сторону обратной реакции) - катализаторы не влияют на смещение равновесия, а только ускоряют его достижение А) В первом случае реакция идет с уменьшением объема, поскольку V(N2) + 3V(H2) > 2V(NH3). Повысив давление в системе, равновесие сместится в сторону с меньшим объемом веществ, следовательно, в прямом направлении (в сторону прямой реакции). Б) Во втором случае реакция также идет с уменьшением объема, поскольку 2V(H2) + V(O2) > 2V(H2O). Повысив давление в системе, равновесие тоже сместится в сторону прямой реакции (в сторону продукта). В) В третьем случае давление в ходе реакции не изменяется, т.к. V(H2) + V(Cl2) = 2V(HCl), поэтому смещения равновесия не происходит. Г) В четвертом случае реакция также идет с уменьшением объема, поскольку V(SO2) + V(Cl2) > V(SO2Cl2). Повысив давление в системе, равновесие сместится в сторону образования продукта (прямой реакции). Задание №25 Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, с помощью которого можно различить их водные растворы: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ А) HNO3 и H2O Б) KCl и NaOH В) NaCl и BaCl2 Г) AlCl3 и MgCl2 РЕАГЕНТ 1) CaCO3 2) KOH 3) HCl 4) KNO3 5) CuSO4 Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: А-1; Б-5; В-5; Г-2 А) Азотную кислоту и воду можно различить с помощью соли – карбоната кальция CaCO3. Карбонат кальция в воде не растворяется, а при взаимодействии с азотной кислотой образует растворимую соль - нитрат кальция Ca(NO3)2, при этом реакция сопровождается выделением бесцветного углекислого газа: CaCO3 + 2HNO3 → Ca(NO3)2 + CO2↑ + H2O Б) Хлорид калия KCl и щелочь NaOH можно различить раствором сульфата меди (II). При взаимодействии сульфата меди (II) с KCl обменная реакция не протекает, в растворе присутствуют ионы K+, Cl-, Cu2+ и SO42-, не образующие друг с другом малодиссоциирующих веществ. При взаимодействии сульфата меди (II) с NaOH протекает обменная реакция, в результате которой в осадок выпадает гидроксид меди (II) (основание голубого цвета). В) Хлориды натрия NaCl и бария BaCl2 – растворимые соли, которые также можно различить раствором сульфата меди (II). При взаимодействии сульфата меди (II) с NaCl обменная реакция не протекает, в растворе присутствуют ионы Na+, Cl-, Cu2+ и SO42-, не образующие друг с другом малодиссоциирующих веществ. При взаимодействии сульфата меди (II) с BaCl2 протекает обменная реакция, в результате которой в осадок выпадает сульфат бария BaSO4. Г) Хлориды алюминия AlCl3 и магния MgCl2 растворяются в воде и ведут себя по-разному при взаимодействии с гидроксидом калия. Хлорид магния со щелочью образует осадок: MgCl2 + 2KOH → Mg(OH)2↓ + 2KCl При взаимодействии щелочи с хлоридом алюминия сначала образуется осадок, который затем растворяется с образованием комплексной соли – тетрагидроксоалюмината калия: AlCl3 + 4KOH → K[Al(OH)4] + 3KCl [adsp-pro-3] Задание №26 Установите соответствие между веществом и областью его применения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ВЕЩЕСТВО А) аммиак Б) метан В) изопрен Г) этилен ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ 1) получение капрона 2) в качестве топлива 3) получение каучука 4) производство удобрений 5) получение пластмасс Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: А-4; Б-2; В-3; Г-5 А) Аммиак является важнейшим продуктом химической промышленности, его производство составляет более 130 млн т в год. В основном аммиак используют при получении азотных удобрений (нитрат и сульфат аммония, мочевина), лекарств, взрывчатых веществ, азотной кислоты, соды. Среди предложенных вариантов ответов областью применения аммиака является производство удобрений (Четвертый вариант ответа). Б) Метан является простейшим углеводородом, наиболее термически устойчивым представителем ряда предельных соединений. Его широко используют в качестве бытового и промышленного топлива, а также сырья для промышленности (Второй вариант ответа). Метан на 90-98% является составляющей частью природного газа. В) Каучуками называют материалы, получаем полимеризацией соединений с сопряженными двойными связями. Изопрен как раз относится к такого типа соединениями и используется для получения одного из видов каучуков: Г) Низкомолекулярные алкены используются для получения пластмасс, в частности этилен используется для получения пластмассы, называемой полиэтиленом: nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n Задание №27 Вычислите массу нитрата калия (в граммах), которую следует растворить в 150 г раствора с массовой долей этой соли 10% для получения раствора с массовой долей 12%. (Запишите число с точностью до десятых.) Решение Ответ: 3,4 г Пояснение: Пусть x г – масса нитрата калия, которую растворяют в 150 г раствора. Вычислим массу нитрата калия, растворенного в 150 г раствора: m(KNO3) = 150 г · 0,1 = 15 г Для того, чтобы массовая доля соли составила 12%, добавили x г нитрата калия. Масса раствора составила при этом (150 + x) г. Уравнение запишем в виде: 0,12 = (x + 15)/(150 + x), откуда x = 3,4 г Задание №28 В результате реакции, термохимическое уравнение которой 2H2(г) + O2(г) → 2H2O(г) + 484 кДж выделилось 1452 кДж теплоты. Вычислите массу образовавшейся при этом воды (в граммах). (Запишите число с точностью до целых.) Решение Ответ: 108 г Пояснение: По термохимическому уравнению реакции при образовании 2 моль воды выделяется 484 кДж теплоты. Пусть при выделении 1452 кДж теплоты образуется x моль воды. Составим пропорцию, исходя из данных задачи. 2 моль H2O – 484 кДж x моль H2O – 1452 кДж, отсюда x = 1452 кДж · 2 моль/484 кДж = 6 моль, тогда m(H2O) = 6 моль · 18 г/моль = 108 г Задание №29 Вычислите массу кислорода (в граммах), необходимого для полного сжигания 6,72 л (н.у.) сероводорода. (Запишите число с точностью до десятых.) Решение Ответ: 14,4 г Пояснение: В результате полного сжигания сероводорода образуются диоксид серы и вода: 2H2S + 3O2 → 2SO2 + 2H2O Следствием закона Авогадро является то, что объемы газов, находящихся в одинаковых условиях, относятся друг к другу так же, как и количества молей этих газов. Таким образом, по уравнению реакции: ν(O2) = 3/2ν(H2S), следовательно, объемы сероводорода и кислорода соотносятся между собой точно так же: V(O2) = 3/2V(H2S), V(O2) = 3/2 · 6,72 л = 10,08 л, отсюда V(O2) = 10,08 л/22,4 л/моль = 0,45 моль Вычислим массу кислорода, необходимую для полного сжигания сероводорода: m(O2) = 0,45 моль · 32 г/моль = 14,4 г [adsp-pro-3] Задание №30 Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции: Na2SO3 + … + KOH → K2MnO4 + … + H2O Определите окислитель и восстановитель. Решение Mn+7 + 1e → Mn+6 │2 реакция восстановления S+4 − 2e → S+6 │1 реакция окисления Mn+7 (KMnO4) – окислитель, S+4 (Na2SO3) – восстановитель Na2SO3 + 2KMnO4 + 2KOH → 2K2MnO4 + Na2SO4 + H2O Задание №31 Железо растворили в горячей концентрированной серной кислоте. Полученную соль обработали избытком раствора гидроксида натрия. Выпавший бурый осадок отфильтровали и прокалили. Полученное вещество нагрели с железом. Напишите уравнения четырёх описанных реакций. Решение 1) Железо, как алюминий и хром, не реагируют с концентрированной серной кислотой, покрываясь защитной оксидной пленкой. Реакция происходит только при нагревании с выделением сернистого газа: 2Fe + 6H2SO4 → Fe2(SO4)2 + 3SO2↑ + 6H2O (при нагревании) 2) Сульфат железа (III) – растворимая в воде соль, вступает в обменную реакцию со щелочью, в результате которой в осадок выпадает гидроксид железа (III) (соединение бурого цвета): Fe2(SO4)3 + 3NaOH → 2Fe(OH)3↓ + 3Na2SO4 3) Нерастворимые гидроксиды металлов при прокаливании разлагаются до соответствующих оксидов и воды: 2Fe(OH)3 → Fe2O3 + 3H2O 4) При нагревании оксида железа (III) с металлическим железом образуется оксид железа (II) (железо в соединении FeO имеет промежуточную степень окисления): Fe2O3 + Fe → 3FeO (при нагревании) Задание №32 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. Решение 1) Внутримолекулярная дегидратация протекает при температуре выше 140 oC. Это происходит в результате отщепления атома водорода от атома углерода спирта, расположенного через один к спиртовому гидроксилу (в β-положении). CH3-CH2-CH2-OH → CH2=CH-CH3 + H2O (условия - H2SO4, 180oC) Межмолекулярная дегидратация протекает при температуре ниже 140 oC при действии серной кислоты и в итоге сводится к отщеплению одной молекулы воды от двух молекул спирта. 2) Пропилен относится к несимметричным алкенам. При присоединении галогеноводородов и воды атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода: CH2=CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3 3) Действуя водным раствором NaOH на 2-хлорпропан, атом галогена замещается на гидроксильную группу: CH3-CHCl-CH3 + NaOH(водн.) → CH3-CHOH-CH3 + NaCl 4) Получить пропилен можно не только из пропанола-1, но и из пропанола-2 реакцией внутримолекулярной дегидратации при температуре выше 140 oC: CH3-CH(OH)-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2O (условия H2SO4, 180oC) 5) В щелочной среде действуя разбавленным водным раствором перманганата калия, происходит гидроксилирование алкенов с образованием диолов: 3CH2=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2-CH(OH)-CH3 + 2MnO2 + 2KOH Задание №33 Определите массовые доли (в %) сульфата железа (II) и сульфида алюминия в смеси, если при обработке 25 г этой смеси водой выделился газ, который полностью прореагировал с 960 г 5%-ного раствора сульфата меди (II). В ответ запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин). Решение Ответ: ω(Al2S3) = 40%; ω(CuSO4) = 60% При обработке смеси сульфата железа (II) и сульфида алюминия водой сульфат просто растворяется, а сульфид гидролизуется с образованием гидроксида алюминия (III) и сероводорода: Al2S3 + 6H2O → 2Al(OH)3↓ + 3H2S↑ (I) При пропускании сероводорода через раствор сульфата меди (II) в осадок выпадает сульфид меди (II): CuSO4 + H2S → CuS↓ + H2SO4 (II) Вычислим массу и количество вещества растворенного сульфата меди(II): m(CuSO4) = m(р-ра) · ω(CuSO4) = 960 г · 0,05 = 48 г; ν(CuSO4) = m(CuSO4)/M(CuSO4) = 48 г/160 г = 0,3 моль По уравнению реакции (II) ν(CuSO4) = ν(H2S) = 0,3 моль, а по уравнению реакции (III) ν(Al2S3) = 1/3ν(H2S) = 0,1 моль Вычислим массы сульфида алюминия и сульфата меди (II): m(Al2S3) = 0,1 моль · 150 г/моль = 15 г; m(CuSO4) = 25 г – 15 г = 10 г ω(Al2S3) = 15 г/25г · 100% = 60%; ω(CuSO4) = 10 г/25г · 100% = 40% Задание №34 При сжигании образца некоторого органического соединения массой 14,8 г получено 35,2 г углекислого газа и 18,0 г воды. Известно, что относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 37. В ходе исследования химических свойств этого вещества установлено, что при взаимодействии этого вещества с оксидом меди(II) образуется кетон. На основании данных условия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества (указывайте единицы измерения искомых физических величин); 2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди(II), используя структурную формулу вещества. Решение