Главная / Решение заданий ЕГЭ из банка ФИПИ / Задания 32 (C3). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений

Задания 32 (C3). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений

Условие
1

942ACC

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka k zadache 942ACC Arial
Решение

Пояснение:

1) Дегидрогалогенирование хлорбутана при действии спиртового раствора щелочи:

chlorbutan-plus-naoh-2

2) Окисление двойной связи бутена-1 подкисленным раствором перманганата калия (разрыв двойной связи):

butilen-permanganat-sernaja-kislota-2

3) Реакция этерификации – образование сложного эфира из спирта и карбоновой кислоты:

пропионовая кислота изопропиловый спирт взаимодействие

4) Щелочной гидролиз изопропилпропионата с образованием пропионата натрия и изопропилового спирта:

щелочной гидролиз изопропилпропионата

5) Сплавление соли пропионовой кислоты с щелочью с образованием этана и карбоната натрия:

декарбоксилирование пропионата натрия

2

372960

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

цепочка ацетат натрия метан метаналь

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Пояснение:

1) Из ацетата  натрия  метан получают  по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении со щелочью, например, гидроксидом натрия:

CH3COONa plus NaOH ravno Na2CO3 plus CH4

2) При взаимодействии метана с хлором в мольном соотношении один к одному образуются преимущественно монохлорметан (Х1) и хлороводород:

метан хлор взаимодействие
3) При обработке монохлорметана водным раствором щелочи протекает нуклеофильное замещение атома хлора на гидроксильную группу с образованием метилового спирта (Х2):
CH3Cl plus NaOH(водн.) ravno CH3OH plus NaCl

4) Получить метаналь (формальдегид) из метилового спирта можно, действуя слабым окислителем – оксидом меди (II) при нагревании:

окисление метанола оксидом меди

5) Перманганат калия, подкисленный серной кислотой, окисляет метаналь до углекислого газа и воды. При этом, так как среда раствора кислая, перманганат-ион восстанавливается до двухвалентного марганца:

5HCHO-plus-4KMnO4-plus-6H2SO4-ravno-5CO2-plus-11-H2O-plus-2K2SO4-plus-4MnSO4 2

3

D33737

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka k zadache D33737

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Пояснение:

1) При действии на пропанол-1 бромоводорода происходит реакция замещения гидроксильной группы в спирте на атом брома с образованием 1-бромпропана (Х1)

CH3-CH2-CH2-OH plus HBr ravno CH3-CH2-CH2-Br plus H2O

2) Получить пропен из 1-бромпропана можно по реакции дегидробромирования со спиртовым раствором щелочи, например, гидроксидом натрия: CH3-CH2-CH2-Br plus NaOH(spirtov.) ravno propilen plus NaBr plus H2O

3) В кислой среде пропен может вступить в реакцию с водой в соответствии с правилом Марковникова – водород идет к наиболее гидрогенизированному атому, а гидроксильная группа к наименее гидрогенизированному. При этом образуется изопропиловый спирт:

CH3-CHCH2 plus H2O ravno CH3CH(OH)CH3<

4) Изопропиловый спирт (Х2) при окислении перманганатом калия в водном растворе превращается в ацетон, при этом, так как среда раствора нейтральная, перманганат-ион восстанавливается со степени окисления +7 до степени окисления +4 – образуется диоксид марганца:

propanol-plus-permanganat-kaliya-ravno-aceton-plus-KOH-plus-MnO2-plus-H2O-kontur 2

5) Ацетон можно превратить в изопропанол (X2) по реакции гидрирования при нагревании, с использованием катализатора гидрирования, например, никеля:

vostanovlenie acetona

4

E6C6A4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka-k-zadache-E6C6A4-2

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) При прокаливании соли карбоновой кислоты с избытком щелочи образуется углеводород, в данном конкретном случае – бензол (Х1):

benzoat natriya plus NaOH ravno benzol plus Na2CO3

2) Бензол вступает с реакцию алкилирования с пропеном в присутствии кислотных катализаторов, при этом образуется кумол (Х2):

benzol plus propen ravno kumol

3) Кумол вступает в реакцию с хлором на свету по цепному радикальному механизму. При недостатке хлора в основном происходит замещение атома водорода при третичном атоме углерода:

kumol plus chlor2 hv

4) При действии на хлорпроизводное спиртовым раствором щелочи происходит отщепление хлороводорода: kumol-plus-chlor2-hv 2

5) В последней реакции, на первый взгляд, можно подумать, протекает превращение углеводорода с двойной связью в соответствующий диол, но, чтобы образовался гликоль, нужно охлаждение (0-10 оС), а не нагрев. При нагревании будет происходить глубокое окисление до бензоата калия и карбоната калия.

3fenilpropen plus 16KMnO4

Проблема в том, что по всей видимости, в этом задании банка ФИПИ, которое кстати попалось некоторым на досрочном экзамене ЕГЭ в апреле 2016-го, опечатка, и имелось ввиду 0оС, а не нагрев.

5

995FCC

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka k zadache 995FCC

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) При действии на бромэтан водного раствора щелочи протекает нуклеофильное замещение атома брома на гидроксид-ион, при этом образуется этиловый спирт (Х1):

brometan plus NaOH vodn ravno etilovij spirt plus

2) Этиловый спирт (Х1) можно превратить в уксусную кислоту, окислив его водным раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании:

jetilovyj spirt pljus permanganat kalija pljus sernaja kislota ravno uksusnaja kislota pljus

3) Уксусная кислота вступает в реакцию нейтрализации с щелочами, например, с гидроксидом натрия, при этом образуется ацетат натрия (Х2):

uksusnaja kislota pljus gidroksid natrija ravno acetat natrija pljus voda

4) После выпаривания водного раствора ацетата натрия (Х2) и сплавления полученного твердого ацетата натрия с твердым гидроксидом натрия происходит реакция декарбоксилирования с образованием метана (X3) и карбоната натрия:

acetat natrija pljus gidroksid natrija ravno metan pljus karbonat natrija

5) Пиролиз метана при 1500оC приводит к образованию ацетилена (X4) и водорода:

metan 1500 gradusov acetilen pljus vodorod

6

1C6CBE

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka k zadache 1C6CBE 2

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) Пропилацетат, являясь сложным эфиром, подвергается щелочному гидролизу с образованием ацетата калия (X1) и пропанола:

1C6CBE 1

2) Из ацетата калия по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении с щелочью, получают метан:

1C6CBE 2

3) При температуре 1200oC и быстром охлаждении (для предотвращения разложения ацетилена до простых веществ) метан разлагается на ацетилен (X2) и водород:

1C6CBE 3

4) Димеризация ацетилена происходит в присутствии катализаторов – солянокислого раствора хлоридов меди (I) и аммония – с образованием винилацетилена:

1C6CBE 4

5) При пропускании винилацетилена через бромную воду наблюдается обесцвечивание бромной воды за счет присоединения брома к кратным связям с образованием насыщенного бромпроизводного бутана – 1,1,2,2,3,4-гексабромбутана (X3):

1C6CBE 5

7

26D1FD

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka 26D1FD

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) В промышленности формальдегид получают окислением метана на катализаторе фосфате алюминия при температуре 450oC и давлении 1-2 МПа:

26D1FD 1

2) При гидрировании на катализаторах (Pt, Pd, Ni) карбонильная группа формальдегида восстанавливается до гидроксильной, т.е. альдегид превращается в спирт – метанол (X1):

26D1FD 2 2

3) Металлический натрий взаимодействует с метанолом с образованием метилата натрия (X2) и выделением водорода:

26D1FD 3

4) Реагируя с соляной кислотой, метилат натрия обратно превращается в метанол (X1):

26D1FD 4

5) Перманганат калия в кислой среде при нагревании окисляет метиловый спирт до углекислого газа (X3) (Mn+7 → Mn+2; C-2 → C+4):

26D1FD 5 2

8

6C53D6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka 6C53D6
Решение

1) В присутствии оксида алюминия при температуре 400oC происходит дегидратация спирта с образованием этилена (X1) и воды:

6C53D6 1

2) Перманганат калия в нейтральной среде окисляет этилен до этиленгликоля (X2) (Mn+7 → Mn+4; 2C-2 → 2C-1):

6C53D6 2

3) При действии избытка бромоводорода на этиленгликоль происходит замещение гидроксильных групп на анионы брома, в результате чего образуется 1,2-дибромэтан (X3):

6C53D6 3

4) Этин (или ацетилен) можно получить действием на 1,2-дибромэтан спиртовым раствором щелочи:

6C53D6 4

5) По реакции М.Г. Кучерова в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе) ацетилен превращается в этаналь:

6C53D6 5

9

5B7666

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka-5B7666-2 (1)
Решение

1) Получить ацетон (пропанон) можно по реакции М.Г. Кучерова, действуя на пропин (X1) водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе):

5B7666 1

2) При гидрировании на катализаторах (Pt, Pd, Ni) карбонильная группа кетона восстанавливается до гидроксильной, т.е. кетон превращается во вторичный спирт – изопропанол (X2):

5B7666 2

3) При действии бромоводорода на изопропанол происходит нуклеофильное замещение гидроксильной группы на анион брома, в результате чего образуется 2-бромпропан:

5B7666 3

4) При действии спиртового раствора щелочи 2-бромпропан превращается в ненасыщенный углеводород – пропилен (X3):

5B7666 4 2

5) Дегидрированием пропилена на катализаторе (Pt, Pd, Ni) можно получить пропин (X1):

5B7666 5 2

10

EE403A

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepocka EE403A
Решение

1) Получить бромметан можно действием брома на метан (X1) на свету. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму:

EE403A 1

2) При взаимодействии бромметана с аммиаком вначале образуется соль амина, которая при избытке аммиака превращается в свободный амин. В случае метиламина образуются метиламин (X2) и бромид аммония:

EE403A 2

3) Азотистая кислота неустойчива, поэтому ее получают в ходе реакции, действуя на подкисленный раствор амина нитритом натрия. В случае первичного амина – метиламина — наблюдается выделение азота, а в растворе образуется метанол (X3):

EE403A 3

4) Действием на метиловый спирт оксидом меди (II) при нагревании получим формальдегид, при этом Cu+2 восстановится до Cu0:

EE403A 4

5) При окислении формальдегида перманганатом калия в кислой среде выделяется углекислый газ (X4) (Mn+7 → Mn+2; C0 → C+4):

EE403A 5

11

11E9DF

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka 11E9DF
Решение

1) Алканы с основной цепью 6 и более атомов углерода способны вступать в реакцию дегидроциклизации, при этом образующийся шестичленный цикл далее дегидрируется и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода. В данном случае образующийся циклогексан дегидрируется в бензол (X1):

11E9DF-geksan-pt-t-benzol-plus-3H2-3 2

2) Алкилирование ароматических углеводородов алкилгалогенидами в присутствии безводного AlCl3является классическим примером реакции Фриделя-Крафтса. Реакция представляет собой электрофильное замещение в бензольном кольце. Алкилирование бензола метилхлоридом приводит к образованию толуола (X2):

11E9DF benzol plus ch3cl s alcl3 ravno metilbenzol 2

3) При действии на толуол избытком хлора на свету все атомы водорода в метильном радикале толуола замещаются на хлор. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму:

11E9DF toluol pljus 3hlor ravno trihlormetilbenzol pljus 3 hlorovodoroda 2

4) При щелочном гидролизе тригалогенидов с атомами хлора при одном атоме углерода с высокими выходами образуются соли карбоновых кислот (в данном случае бензоат калия (X3)):

11E9DF trihlormetilbenzol plus 4KOH ravno benzoat kaliya plus KCl plls H2O 2

5) Из бензоата калия по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении с щелочью, получают бензол (X1):11E9DF benzoat kalia plus KOH ravno karbonat kalia plus benzol 2

12

AC20AD

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka AC20AD
Решение

1) 1,2-дихлорэтан является геминальным дихлорпроизводным этана. В условиях водного раствора щелочи 1,2-дихлорэтан превращается в карбонильное соединение – ацетальдегид:

AC20AD 1

2) При восстановлении карбонильных соединений водородом образуются спирты. Так, пропуская смесь паров ацетальдегида и водорода над никелевым катализатором, можно получить этанол (X1):

AC20AD 2

3) Замещение гидроксильной группы спирта на аминогруппу происходит в жестких условиях. Пропуская пары этанола и аммиак над нагретым оксидом алюминия, получают этиламин:

AC20AD 3 2

4) При пропускании через водный раствор этиламина углекислого газа происходит образованием гидрокарбоната этиламмония (X2):

AC20AD 4

5) При нагревании гидрокарбонат этиламмония разлагается на углекислый газ, этиламин (X3) и воду:

AC20AD 5

Примечание: правильным может считаться вариант, в котором веществом Х2 является не гидрокарбонат, а карбонат этиламмония.

13

7EAE60

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka 7EAE60
Решение

1) Ацетилен (этин) вступает в реакцию гидратации в присутствии солей ртути в водном растворе с образованием ацетальдегида (реакция Кучерова) (Х1):

7EAE60 1

2) Ацетальдегид при действии на него подкисленного водного раствора перманганата калия превращается в уксусную кислоту:

7EAE60 2

3) Уксусная кислота вступает в реакцию нейтрализации с гидроксидом натрия, при этом образуется ацетат натрия (Х2) и вода:

7EAE60 3

4) Ацетат натрия взаимодействует с галогеналканами с образованием сложных эфиров, в данном случае образуется метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат)(Х3):

7EAE60 4

5) Сложные эфиры в присутствии кислот могут вступать в реакцию гидролиза. При гидролизе метилацетата в кислой среде образуется уксусная кислота и метанол:

7EAE60 5

14

7E4C51

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka 7E4C51
Решение

1) При действии спиртового раствора щелочи на любой из изомеров дибромэтана образуется ацетилен (X1):
7E4C51 1 1

или

7E4C51 1 2 2

2) Действуя на ацетилен (X1) водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе), получают ацетальдегид (X2) (реакция М.Г.Кучерова):
7E4C51 2

3) При окислении ацетальдегида перманганатом калия в кислой среде образуется уксусная кислота (Mn+7 → Mn+2; C+1 → C+3):
7E4C51 3

4) Получить хлоруксусную кислоту можно действием хлора на уксусную кислоту на свету. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму, в результате чего атом водорода при алкильном радикале замещается на хлор (X3):

7E4C51 4

5) При обработке хлоруксусной кислоты аммиаком образуется аминокислота – глицин:

7E4C51 5

15

39882С

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka 39882С
Решение

1) При температуре выше 140 0C в присутствии концентрированной серной кислоты спирты подвергаются внутримолекулярной дегидратации с образованием алкена и воды. В данном случае при 180 0C и действии конц. H2SO4 пропанол-1 превращается в пропилен (X1):
39882С 12) При пропускании пропилена через бромную воду наблюдается обесцвечивание бромной воды за счет присоединения брома к двойной связи с образованием 1,2-дибромпропана (X2):

39882С 2

3) При действии спиртового раствора щелочи на 1,2-дибромпропан образуется пропин:

39882С 3

4) Действуя на пропин водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе), получают ацетон (X3) (реакция М.Г.Кучерова): 39882С 4

5) Пропуская смесь паров ацетона и водорода над палладиевым катализатором, получают пропанол-2 (или изопропанол) (X4):

39882С 5

16

A8F8C2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka A8F8C2
Решение

1) Циклопропан присоединяет бромоводород с раскрытием цикла, в результате чего образуется 1-бромпропан:

A8F8C2 1

2) В лабораторных условиях алканы получают по реакции Вюрца из галогеналканов. Частичный положительный заряд на атоме углерода при галогене в галогенопроизводных делает возможной реакцию этих соединений с активными металлами. Моногалогеналканы уже при комнатной температуре взаимодействуют с натрием, превращаясь в алканы с удвоенным углеродным скелетом. Таким образом, из двух молекул 1-бромпропана получается н-гексан (X1):

A8F8C2 2

3) Алканы, имеющие в молекуле шесть и более атомов углерода, могут вступать в более сложные реакции дегидрирования, в ходе которых отщепление водорода сопровождается замыканием цепи в цикл: реакции дегидрирования – циклизации. В данном случае гексан превращается в бензол (X2):

A8F8C2 3

4) Толуол получают алкилированием бензола метилгалогенидом в присутствии катализатора AlCl3 (электрофильное замещение, механизм SE):

A8F8C2 4

5) Метильная группа толуола окисляется перманганатом калия в кислой среде до карбоксильной группы, следовательно, толуол превращается в бензойную кислоту (X3) (Mn+7 → Mn+2; C-3 → C+3):

A8F8C2 5 2

17

92C355

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

cepochka 92C355
Решение

1) В лабораторных условиях пропан можно получить по реакции Вюрца из галогеналканов – хлорэтана и хлорметана, однако данная реакция сопряжена с образованием двух побочных продуктов – бутана и этана. Моногалогеналканы при комнатной температуре способны взаимодействовать с натрием:

92C355 1 2

2) Дегидрированием пропана на катализаторе (Pt, Pd, Ni) можно получить пропилен (X1):

92C355 2 2

3) При окислении алкена перманганатом в нейтральной среде на холоду образуется двухатомный спирт, щелочь и оксид марганца (IV). В данном случае из пропилена образуется пропандиол-1,2 (X2) (Mn+7 → Mn+4; C-2 → C-1, C-1 → C0):

92C355 3 2

4) Многоатомные спирты способны вступать в реакции нуклеофильного замещения с галогеноводородами. Действуя избытком бромоводорода на пропандиол-1,2 получается 1,2-дибромпропан (X3):

92C355 4

5) При действии спиртового раствора щелочи на дигалогеналкан – 1,2-дибромпропан – образуется пропин (X4):

92C355 5

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован.