Задания 34 (C5). Нахождение формулы органического вещества Задание №1 2С297B В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия массой 4,8 г получили карбонат натрия и газообразное органическое вещество массой 3,6 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения. Решение Ответ: C2H6 Пояснение: Сплавление одноосновной натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия протекает по реакции: R-COONa + NaOH = RH↑ + Na2CO3 Пусть x г/моль – молярная масса радикала R натриевой соли карбоновой кислоты. Поскольку по уравнению реакции: ν(R-COONa) = ν (NaOH) = ν (RH) = ν (Na2CO3), то m(NaOH)/M(NaOH) = m(RH)/M(RH) Молярные массы гидроксида натрия и газообразного углеводорода: M(NaOH) = 40 г/моль, M(RH) = (x + 1) г/моль. Имеем: 4,8 г/40 г/моль = 3,6 г/(x + 1) г/моль. Отсюда: x = 29 г/моль. Обозначим радикал R как CnH2n+1, тогда M(R) = M(CnH2n+1) = (14n + 1) г/моль, n = 2. Газообразным органическим соединением, выделяющимся при сплавлении натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия, является этан - C2H6. Задание №2 4DB77A При полном сжигании вещества, не содержащего кислорода, образуется азот и вода. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 16. Объем необходимого на сжигание кислорода равен объему выделившегося азота. Определите общую формулу соединения и истинную формулу вещества. Решение Ответ: N2H4; H2N-NH2 Пояснение: Поскольку азотсодержащее соединение не содержит кислород, реакция его горения протекает по схеме: NxHy + y/4 O2 → x/2 N2↑ + y/2 H2O Молярную массу этого азотсодержащего соединения вычисляем по формуле: M(NxHy) = DH2 . M(H2), где DH2 – плотность этого вещества по водорода, M(H2) – молярная масса водорода [г/моль]. Следовательно, M(NxHy) = DH2 . M(H2) = 16 . 2 г/моль = 32 г/моль Так как объем необходимого на сжигание кислорода равен объему выделившегося азота V(NxHy) = V(N2), то ν(NxHy) = ν(N2). Следовательно, y/4 = x/2, y = 2x. Простейшая формула азотсодержащего соединения NH2. Этой простейшей формуле соответствует молекула гидразина N2H4 (NH2-NH2) – бесцветная гигроскопичная жидкость с неприятным запахом. Задание №3 23BE20 Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромпроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название одного изомера исходного алкена. Решение Ответ: C3H6 – пропилен, изомер - циклопропан Пояснение: Общая молекулярная формула алкенов – CnH2n. Реакция взаимодействия алкена с бромоводородом: CnH2n + HBr → CnH2n+1Br Поскольку ν(CnH2n) = ν(HBr) = ν(CnH2n+1Br), следовательно, ν(CnH2n) = ν(CnH2n+1Br) = 1 моль Молярную массу алкена вычисляем по формуле: M(CnH2n+1Br) = Dвозд . M(возд), где Dвозд – плотность алкена по воздуху, M(возд.) = 29 г/моль – молярная масса воздуха M(CnH2n+1Br) = Dвозд . M(возд) = 4,24 . 29 г/моль = 123 г/моль Молярную массу монобромпроизводного можно представить в виде: M(CnH2n+1Br) = 14n + 1+ 80 = 123 г/моль, где n – количество атомов углерода в алкене. Отсюда n = 3. Искомым алкеном является пропилен – C3H6. Изомером пропилена является циклопропан. Задание №4 20D44C При сгорании 9 г предельного вторичного амина выделилось 2,24 л азота и 8,96 л углекислого газа. Определите молекулярную формулу амина. Решение Ответ: C2H7N, диметиламин CH3-NH-CH3 Пояснение: Общая молекулярная формула предельных аминов – CnH2n+3N. Горение предельного вторичного амина протекает по реакции: 2CnH2n+3N + (6n+3)/2 O2 → 2nCO2↑ + N2↑ + (2n+3)H2O Найдем количества азота и углекислого газа: ν(N2) = V(N2)/Vm = 2,24 л/22,4 л/моль = 0,1 моль, следовательно, ν(N) = 2ν(N2) = 0,2 моль и m(N) = 0,2 моль . 14 г/моль = 2,8 г ν(CO2) = ν(C) = V(CO2)/Vm = 8,96 л/22,4 л/моль = 0,4 моль и m(C) = 0,4 моль . 12 г/моль = 4,8 г Масса и количество водорода в молекуле амина равны: m(H) = 9 г − 4,8 г − 2,8 г = 1,4 г; ν(H) = m(H)/M(H) = 1,4 г/1г/моль = 1,4 моль; ν(H2O) = 1/2ν(H) = 0,7 моль Из уравнения реакции следует, что при сгорании 2 молей CnH2n+3N образуется 2n молей. CO2 , 1 моль N2 и (2n+3) моль H2O Пусть x моль – количество прореагировавшего амина, тогда по пропорции: (2n+3) моль H2O 0,7 моль 2n моль CO2 0,4 моль 1 моль N2 0,1 моль 2 моль CnH2n+3N x моль Отсюда x = 0,2 моль, n = 2, таким образом молекулярная формула искомого амина C2H7N, т.е. это диметиламин CH3-NH-CH3. Задание №5 AF2472 При взаимодействии 11,6 г предельного альдегида с избытком гидроксида меди (II) при нагревании образовался осадок массой 28,8 г. Выведите молекулярную формулу альдегида. Решение Ответ: C3H6O (пропаналь) Пояснение: Предельный альдегид окисляется гидроксидом меди (II) до карбоновой кислоты, в результате реакции выпадает осадок Cu2O красного цвета: CnH2nO + 2Cu(OH)2 → CnH2nO2 + Cu2O↓ + 2H2O Вычислим количество образовавшегося осадка Cu2O: υ(Cu2O) = m(Cu2O)/M(Cu2O) = 28,8 г/144 г/моль = 0,2 моль По уравнению реакции ν(Cu2O) = ν(CnH2nO), следовательно, ν(CnH2nO) = 0,2 моль Вычислим молярную массу предельного альдегида: M(CnH2nO) = m(CnH2nO)/υ(CnH2nO) = 11,6 г/0,2 моль = 58 г/моль Молярную массу представим в виде: M(CnH2nO) = 14n + 16 г/моль, отсюда n = 3, то есть молекулярная формула искомого альдегида C3H6O. Данной молекулярной формуле может соответствовать только альдегид, имеющий строение CH3-CH2-C(O)H (пропаналь) [adsp-pro-3] Задание №6 48FF65 Установите молекулярную формулу предельного третичного амина, содержащего 23,73% азота по массе. Решение Ответ: C3H9N (триметиламин) Пояснение: Общая молекулярная формула предельного токсичного амина – CnH2n+3N. Относительная молекулярная масса третичного амина равна: Mr(CnH2n+3N) = 12n + 2n + 3 + 14 = 14n + 17 Формула для расчета массовой доли азота в молекуле: w(N) = Ar(N)/Mr(CnH2n+3N), где w(N) – массовая доля азота в молекуле В условиях данной задачи 0,2373 = 14/(14n + 17), отсюда n = 3 Молекулярная формула предельного третичного амина – C3H9N (триметиламин). Задание №7 8CFACF При сгорании 4,48 л (н.у.) газообразного органического вещества получили 35,2 г углекислого газа и 10,8 мл воды. Плотность этого вещества составляет 2,41 г/л (н.у.). Известно также, что это вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при реакции его с избытком бромной воды происходит присоединение атомов брома только ко вторичным атомам углерода. 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2) запишите молекулярную формулу органического вещества; 3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнения реакции этого вещества с избытком бромной воды. Решение Ответ: 1. CxHy, x=4, y=6 2. C4H6 3. CH3-C≡C-CH3 4. CH3-C≡C-CH3 + 2Br2(водн.) → CH3-CBr2-CBr2-CH3 Пояснение: Задание №8 D9D199 При сгорании 18,8 г органического вещества получили 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 10,8 мл воды. Известно, что это вещество реагирует как с гидроксидом натрия, так и с бромной водой. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2) запишите молекулярную формулу органического вещества; 3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции данного вещества с бромной водой. Решение Ответ: CxHyOz, x=6, y=6, z=1 C6H6O Структурная формула вещества: Уравнение реакции с бромной водой: Пояснение: 1) Вычислим количества углекислого газа и воды, образующихся при горении органического вещества: Вычислим массы углерода и водорода, входящих в состав органического вещества: Поскольку вещество реагирует с гидроксидом натрия и с бромной водой, это говорит о наличии кратных связей и атомов кислорода в молекуле. Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического вещества: Запишем формулу органического вещества в виде CxHyOz, тогда: 3) Структурная формула вещества: 4) Уравнение взаимодействия с бромной водой: Задание №9 D9D199 При сгорании 17,5 г органического вещества получили 28 л (н.у.) углекислого газа и 22,5 мл воды. Плотность паров этого вещества (н.у.) составляет 3,125 г/л. Известно также, что это вещество было получено в результате дегидратации третичного спирта. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;. 2) запишите молекулярную формулу органического вещества;. 3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;. 4) напишите уравнение реакции получения данного вещества дегидратацией соответствующего третичного спирта. Решение Ответ: CxHy, x=5, y=10 C5H10 CH3-C(CH3)=CH-CH3 – 2-метилбутен-2 Уравнение реакции дегидратации: Пояснение: 1) Вычислим количества углекислого газа и воды, образующихся при горении органического вещества: Вычислим молярную массу и количество органического вещества и массы входящих в него углерода и водорода: Так как , то молекула органического вещества состоит только из атомов углерода и водорода. Представим формулу орг. вещества в виде CxHy, тогда реакция горения выглядит следующим образом: x : y = 1,25 : 2,5 = 1 : 2 При горении 0,25 моль органического вещества образуется 1,25 моль CO2 и 1,25 моль H2O. Исходя из пропорции, при горении 1 моль органического вещества образуется 5 моль CO2 и 5 моль H2O. Отсюда x = 5, y = 10. 2) Следовательно, молекулярная формула вещества – C5H10 3) Так как это вещество может быть получено дегидратацией третичного спирта, то это – 2-метилбутен-2. Структурная формула 2-метилбутена -2 4) 2-метилбутен-2 можно получить дегидратацией третичного спирта – 2-метилбутанола-2: Задание №10 6C992B Некоторое органическое соединение содержит 40,0% углерода и 53,3% кислорода по массе. Известно, что это соединение реагирует с оксидом меди (II). На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2) запишите молекулярную формулу органического вещества; 3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди (II). Решение Ответ: 1. CxHyOz, z = 2, x = 2, y = 4 2. C2H4O2 3. CH3COOH 4. 2CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O Пояснение: 1) Запишем данное органическое соединение в виде CxHyOz. Вычислим процентное содержание содержащегося в нем водорода: , тогда Поскольку соединение реагирует с оксидом меди(II), оно может принадлежать либо к классу спиртов, либо к классу карбоновых кислот. Если z = 1, то x = 1, y = 2 и молекулярная формула органического соединения - CH2O, что соответствует формуле молекулы формальдегида. Однако альдегиды не реагируют с CuO. Если z = 2, то x = 2, y = 4 и молекулярная формула органического соединения - C2H4O2, что соответствует формуле молекулы уксусной кислоты. 2) C2H4O2 – молекулярная формула уксусной кислоты 3) CH3COOH – структурная формула уксусной кислоты (класс карбоновых кислот) 4) Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II) с образованием ацетата меди (II) и воды: 2CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O [adsp-pro-3] Задание №11 28F5A4 Некоторое органическое соединение содержит 69,6% кислорода по массе. Молярная масса этого соединения в 1,586 раза больше молярной массы воздуха. Известно также, что это вещество способно вступать в реакцию этерификации с пропанолом-2. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2) запишите молекулярную формулу органического вещества; 3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции этого вещества с пропанолом-2. Решение Ответ: CnH2nO2, n = 1 CH2O2 HCOOH – структурная формула муравьиной килоты Пояснение: 1) Так как данное органическое соединение вступает в реакцию этерификации со спиртом, следовательно, оно относится к классу карбоновых кислот. Вычислим молярную массу этого вещества: , следовательно, Так как соединение принадлежит к классу карбоновых кислот, его молекулярная формула – CnH2nO2. Представим относительную молекулярную массу карбоновой кислоты в виде: , тогда или , отсюда n = 1. 2) CH2O2 3) HCOOH – структурная формула муравьиной кислоты 4) Реакция этерификации муравьиной кислоты с изопропанолом протекает с образованием изопропилформиата и воды: Задание №12 93F837 Предельный одноатомный спирт обработали хлороводородом. В результате реакции получили галогенопроизводное массой 39,94 г и 6,75 г воды. Определите молекулярную формулу исходного спирта. Решение Ответ: C5H12O Пояснение: Запишем формулу предельного одноатомного спирта в виде CnH2n+1OH. При взаимодействии этого спирта с хлороводородом образуется хлоралкан и вода: CnH2n+1OH + HCl → CnH2n+1Cl + H2O Вычислим количество образующейся воды: По уравнению реакции , следовательно, Вычислим молярную массу хлорпроизводного: Представим относительную молекулярную массу хлорпроизводного в виде: , тогда Отсюда n=5 Молекулярная формула предельного одноатомного спирта – C5H12O. Задание №13 FD2A62 В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия получено 46,64 г карбоната натрия и газообразное органическое вещество массой 19,36 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения. Решение Ответ: C3H8 Пояснение: При сплавлении натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия образуются алкан и карбонат натрия: R-COONa + NaOH → R-H↑ + Na2CO3 Вычислим количество вещества образующегося карбоната натрия: По уравнению реакции ν(Na2CO3) = ν(R-H), следовательно, ν(R-H) = 0,44 моль Запишем формулу алкана RH в виде CnH2n+2, тогда M(CnH2n+2) = 14n + 2 = 44 г/моль, Mr(CnH2n+2) = 14n + 2 = 44 Отсюда n = 3 Газообразным органическим веществом является пропан. Молекулярная формула органического соединения - C3H8. Задание №14 2C297B В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия массой 4,8 г получили карбонат натрия и газообразное органическое вещество массой 3,6 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения. Решение Ответ: C2H6 Пояснение: Данная задача очень похожа на предыдущую (№FD2A62 ). При сплавлении натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия образуются алкан и карбонат натрия: R-COONa + NaOH → R-H↑ + Na2CO3 Вычислим количество вещества гидроксида натрия: По уравнению реакции ν(NaOH) = ν(R-H), следовательно, ν(R-H) = 0,12 моль Запишем формулу алкана RH в виде CnH2n+2, тогда M(CnH2n+2) = 14n + 2 = 30 г/моль, Mr(CnH2n+2) = 14n + 2 = 30 Отсюда n = 2 Газообразным органическим веществом является этан. Молекулярная формула органического соединения – C2H6. Задание №15 7C6695 При взаимодействии 8,96 л (н.у.) бромоводорода с равным объемом газообразного амина получено продукт массой 50,4 г. Определите молекулярную формулу амина. Решение Ответ: C2H7N Пояснение: Поскольку при взаимодействии амина с бромоводородом в соотношении 1:1 образуется только один продукт, это значит, что исходный амин является насыщенным. Уравнение реакции можно записать следующим образом: CnH2n+3N + HBr → CnH2n+4NBr Вычислим количество вещества HBr: По уравнению реакции ν(CnH2n+3N) = ν(HBr) = ν(CnH2n+4NBr), следовательно, ν(CnH2n+4NBr) = 0,4 моль Вычислим молярную и молекулярную массы соли: M(CnH2n+4NBr) = 14n + 98 = 126 г/моль, Mr(CnH2n+4NBr) = 14n + 98 = 126 Отсюда n = 2 Молекулярная формула газообразного амина – C2H7N. [adsp-pro-3] Задание №16 CEE1C9 В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия получено 24,38 г карбоната натрия и газообразное органическое вещество массой 6,9 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения. Решение Ответ: C2H6 Пояснение: При сплавлении натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия образуются алкан и карбонат натрия: R-COONa + NaOH → R-H↑ + Na2CO3 Вычислим количество вещества образующегося карбоната натрия: По уравнению реакции ν(Na2CO3) = ν(R-H), следовательно, ν(R-H) = 0,23 моль Запишем формулу алкана RH в виде CnH2n+2, тогда M(CnH2n+2) = 14n + 2 = 30 г/моль, Mr(CnH2n+2) = 14n + 2 = 30 Отсюда n = 2 Газообразным органическим веществом является этан. Молекулярная формула органического соединения – C2H6. Задание №17 D977E1 Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что в результате присоединения хлора к 1,008 л (н.у.) алкена образуется 5,09 г дихлорпроизводного. Решение Ответ: C3H6 Пояснение: Реакция присоединения между алкеном и хлором протекает следующим образом: CnH2n + Cl2 → CnH2nCl2 Вычислим количество вещества алкена: По уравнению реакции ν(CnH2n) = ν(CnH2nCl2), следовательно, ν(CnH2nCl2) = 0,045 моль Вычислим молярную массу дихлорпроизводного алкана: Запишем молярную массу хлорпроизводного алкена: M(CnH2nCl2) = 14n + 71 = 113 г/моль, Mr(CnH2nCl2) = 14n + 71 = 113 Отсюда n = 3 Органическим веществом является пропилен. Молекулярная формула алкена – C3H6. Задание №18 D977E1 При взаимодействии 30 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта. Решение Ответ: C3H8О Пояснение: При взаимодействии предельного одноатомного спирта с металлическим натрием образуется алкоголят натрия, и выделяется водород: 2CnH2n+1OH + 2Na → 2CnH2n+1ONa + H2↑ Вычислим количество вещества выделяющегося водорода: По уравнению реакции ν(CnH2n+1OH) = 2ν(H2), следовательно, ν(CnH2n+1OH) = 0,5 моль Вычислим молярную массу предельного одноатомного спирта: Запишем молярную и молекулярную массы предельного одноатомного спирта в виде: M(CnH2n+1OH) = 14n + 18 = 60 г/моль, Mr(CnH2n+1OH) = 14n + 18 = 60 Отсюда n = 3 Молекулярная формула предельного одноатомного спирта – C3H8O. Задание №19 F5D441 При взаимодействии 22 г предельного одноатомного спирта с избытком металлического натрия выделилось 2,8 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта. Решение Ответ: C5H12О Пояснение: При взаимодействии предельного одноатомного спирта с металлическим натрием образуется алкоголят натрия, и выделяется водород: 2CnH2n+1OH + 2Na → 2CnH2n+1ONa + H2↑ Вычислим количество вещества выделяющегося водорода: По уравнению реакции ν(CnH2n+1OH) = 2ν(H2), следовательно, ν(CnH2n+1OH) = 0,25 моль Вычислим молярную массу предельного одноатомного спирта: Запишем молярную и молекулярную массы предельного одноатомного спирта в виде: M(CnH2n+1OH) = 14n + 18 = 88 г/моль, Mr(CnH2n+1OH) = 14n + 18 = 88 Отсюда n = 5 Молекулярная формула предельного одноатомного спирта – C5H12O. Задание №20 B61339 При взаимодействии 23 г предельного одноатомного спирта с избытком металлического натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта. Решение Ответ: C2H6О Пояснение: При взаимодействии предельного одноатомного спирта с металлическим натрием образуется алкоголят натрия, и выделяется водород: 2CnH2n+1OH + 2Na → 2CnH2n+1ONa + H2↑ Вычислим количество вещества выделяющегося водорода: По уравнению реакции ν(CnH2n+1OH) = 2ν(H2), следовательно, ν(CnH2n+1OH) = 0,5 моль Вычислим молярную массу предельного одноатомного спирта: Запишем молярную и молекулярную массы предельного одноатомного спирта в виде: M(CnH2n+1OH) = 14n + 18 = 46 г/моль, Mr(CnH2n+1OH) = 14n + 18 = 46 Отсюда n = 2 Предельным одноатомным спиртом является этанол. Молекулярная формула предельного одноатомного спирта – C2H6O. Задание №21 9E0BA3 В результате реакции предельного двухатомного спирта массой 30,4 г с избытком металлического натрия получено 8,96 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу исходного спирта. Решение Ответ: C3H8O2 Пояснение: Запишем формулу двухатомного спирта в виде CnH2n+2O2, тогда реакция между двухатомным спиртом и избытком металлического натрия протекает следующим образом: CnH2n+2O2 + 2Na → CnH2nO2Na2 + H2↑ Вычислим количество вещества выделяющегося водорода: По уравнению реакции ν(H2) = ν(CnH2n+2O2), следовательно, ν(CnH2n+2O2) = 0,4 моль и Вычислим молярную и молекулярную массы двухатомного спирта: M(CnH2n+2O2) = 14n + 34 = 76 г/моль, Mr(CnH2n+2O2) = 14n + 34 = 76 Отсюда n = 3 Молекулярная формула предельного двухатомного спирта – C3H8O2. [adsp-pro-3]
