Задания 34 (C5). Нахождение формулы органического вещества

Задание №1

2С297B

В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия массой 4,8 г получили карбонат натрия и газообразное органическое вещество массой 3,6 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения.

Решение

Ответ: C₂H₆

Пояснение:

Сплавление одноосновной натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия протекает по реакции:

R-COONa + NaOH = RH↑ + Na₂CO₃

Пусть x г/моль – молярная масса радикала R натриевой соли карбоновой кислоты.

Поскольку по уравнению реакции:

ν(R-COONa) = ν (NaOH) = ν (RH) = ν (Na₂CO₃), то

m(NaOH)/M(NaOH) = m(RH)/M(RH)

Молярные массы гидроксида натрия и газообразного углеводорода:

M(NaOH) = 40 г/моль, M(RH) = (x + 1) г/моль.

Имеем:

4,8 г/40 г/моль = 3,6 г/(x + 1) г/моль.

Отсюда:

x = 29 г/моль.

Обозначим радикал R как C_nH₂_n+1, тогда

M(R) = M(C_nH₂_n+1) = (14n + 1) г/моль, n = 2.

Газообразным органическим соединением, выделяющимся при сплавлении натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия, является этан - C₂H₆.

Задание №2

4DB77A

При полном сжигании вещества, не содержащего кислорода, образуется азот и вода. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 16. Объем необходимого на сжигание кислорода равен объему выделившегося азота. Определите общую формулу соединения и истинную формулу вещества.

Решение

Ответ: N₂H₄; H₂N-NH₂

Пояснение:

Поскольку азотсодержащее соединение не содержит кислород, реакция его горения протекает по схеме:

N_xH_y + y/4 O₂ → x/2 N₂↑ + y/2 H₂O

Молярную массу этого азотсодержащего соединения вычисляем по формуле:

M(N_xH_y) = D_H₂ ^. M(H₂), где D_H₂ – плотность этого вещества по водорода, M(H₂) – молярная масса водорода [г/моль].

Следовательно,

M(N_xH_y) = D_H₂ ^. M(H₂) = 16 ^. 2 г/моль = 32 г/моль

Так как объем необходимого на сжигание кислорода равен объему выделившегося азота V(N_xH_y) = V(N₂), то ν(N_xH_y) = ν(N₂).

Следовательно, y/4 = x/2, y = 2x.

Простейшая формула азотсодержащего соединения NH₂. Этой простейшей формуле соответствует молекула гидразина N₂H₄ (NH₂-NH₂) – бесцветная гигроскопичная жидкость с неприятным запахом.

Задание №3

23BE20

Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромпроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название одного изомера исходного алкена.

Решение

Ответ: C₃H₆ – пропилен, изомер - циклопропан

Пояснение:

Общая молекулярная формула алкенов – C_nH₂_n.

Реакция взаимодействия алкена с бромоводородом:

C_nH₂_n + HBr → C_nH₂_n+1Br

Поскольку ν(C_nH₂_n) = ν(HBr) = ν(C_nH₂_n+1Br),

следовательно, ν(C_nH₂_n) = ν(C_nH₂_n+1Br) = 1 моль

Молярную массу алкена вычисляем по формуле:

M(C_nH₂_n+1Br) = D_возд ^. M(возд), где D_возд – плотность алкена по воздуху, M(возд.) = 29 г/моль – молярная масса воздуха

M(C_nH₂_n+1Br) = D_возд ^. M(возд) = 4,24 ^. 29 г/моль = 123 г/моль

Молярную массу монобромпроизводного можно представить в виде:

M(C_nH₂_n+1Br) = 14n + 1+ 80 = 123 г/моль, где n – количество атомов углерода в алкене.

Отсюда n = 3.

Искомым алкеном является пропилен – C₃H₆.

Изомером пропилена является циклопропан.

Задание №4

20D44C

При сгорании 9 г предельного вторичного амина выделилось 2,24 л азота и 8,96 л углекислого газа. Определите молекулярную формулу амина.

Решение

Ответ: C₂H₇N, диметиламин CH₃-NH-CH₃

Пояснение:

Общая молекулярная формула предельных аминов – C_nH₂_n+3N.

Горение предельного вторичного амина протекает по реакции:

2C_nH₂_n+3N + (6n+3)/2 O₂ → 2nCO₂↑ + N₂↑ + (2n+3)H₂O

Найдем количества азота и углекислого газа:

ν(N₂) = V(N₂)/V_m = 2,24 л/22,4 л/моль = 0,1 моль, следовательно, ν(N) = 2ν(N₂) = 0,2 моль и m(N) = 0,2 моль ^. 14 г/моль = 2,8 г

ν(CO₂) = ν(C) = V(CO₂)/V_m = 8,96 л/22,4 л/моль = 0,4 моль и m(C) = 0,4 моль ^. 12 г/моль = 4,8 г

Масса и количество водорода в молекуле амина равны:

m(H) = 9 г − 4,8 г − 2,8 г = 1,4 г; ν(H) = m(H)/M(H) = 1,4 г/1г/моль = 1,4 моль;

ν(H₂O) = 1/2ν(H) = 0,7 моль

Из уравнения реакции следует, что при сгорании 2 молей C_nH₂_n+3N образуется 2n молей. CO₂ , 1 моль N₂ и (2n+3) моль H₂O

Пусть x моль – количество прореагировавшего амина, тогда по пропорции:

(2n+3) моль H₂O	0,7 моль
2n моль CO₂	0,4 моль
1 моль N₂	0,1 моль
2 моль C_nH₂_n+3N	x моль

Отсюда x = 0,2 моль, n = 2, таким образом молекулярная формула искомого амина C₂H₇N, т.е. это диметиламин CH₃-NH-CH₃.

Задание №5

AF2472

При взаимодействии 11,6 г предельного альдегида с избытком гидроксида меди (II) при нагревании образовался осадок массой 28,8 г. Выведите молекулярную формулу альдегида.

Решение

Ответ: C₃H₆O (пропаналь)

Пояснение:

Предельный альдегид окисляется гидроксидом меди (II) до карбоновой кислоты, в результате реакции выпадает осадок Cu₂O красного цвета:

C_nH_2nO + 2Cu(OH)₂ → C_nH_2nO₂ + Cu₂O↓ + 2H₂O

Вычислим количество образовавшегося осадка Cu₂O:

υ(Cu₂O) = m(Cu₂O)/M(Cu₂O) = 28,8 г/144 г/моль = 0,2 моль

По уравнению реакции ν(Cu₂O) = ν(C_nH₂_nO), следовательно, ν(C_nH₂_nO) = 0,2 моль

Вычислим молярную массу предельного альдегида:

M(C_nH_2nO) = m(C_nH_2nO)/υ(C_nH_2nO) = 11,6 г/0,2 моль = 58 г/моль

Молярную массу представим в виде:

M(C_nH₂_nO) = 14n + 16 г/моль,

отсюда n = 3, то есть молекулярная формула искомого альдегида C₃H₆O. Данной молекулярной формуле может соответствовать только альдегид, имеющий строение CH₃-CH₂-C(O)H (пропаналь)

Задание №6

48FF65

Установите молекулярную формулу предельного третичного амина, содержащего 23,73% азота по массе.

Решение

Ответ: C₃H₉N (триметиламин)

Пояснение:

Общая молекулярная формула предельного токсичного амина – C_nH₂_n+3N.

Относительная молекулярная масса третичного амина равна:

M_r(C_nH_2n+3N) = 12n + 2n + 3 + 14 = 14n + 17

Формула для расчета массовой доли азота в молекуле:

w(N) = A_r(N)/M_r(C_nH₂_n+3N), где w(N) – массовая доля азота в молекуле

В условиях данной задачи

0,2373 = 14/(14n + 17), отсюда n = 3

Молекулярная формула предельного третичного амина – C₃H₉N (триметиламин).

Задание №7

8CFACF

При сгорании 4,48 л (н.у.) газообразного органического вещества получили 35,2 г углекислого газа и 10,8 мл воды. Плотность этого вещества составляет 2,41 г/л (н.у.). Известно также, что это вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при реакции его с избытком бромной воды происходит присоединение атомов брома только ко вторичным атомам углерода.

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнения реакции этого вещества с избытком бромной воды.

Решение

Ответ:

1. C_xH_y, x=4, y=6
2. C₄H₆
3. CH₃-C≡C-CH₃
4. CH₃-C≡C-CH₃ + 2Br₂(водн.) → CH₃-CBr₂-CBr₂-CH₃

Пояснение:

Задание №8

D9D199

При сгорании 18,8 г органического вещества получили 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 10,8 мл воды. Известно, что это вещество реагирует как с гидроксидом натрия, так и с бромной водой.

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

4) напишите уравнение реакции данного вещества с бромной водой.

Решение

Ответ:

C_xH_yO_z, x=6, y=6, z=1
C₆H₆O
Структурная формула вещества:
Уравнение реакции с бромной водой:

Пояснение:

1) Вычислим количества углекислого газа и воды, образующихся при горении органического вещества:

Вычислим массы углерода и водорода, входящих в состав органического вещества:

Поскольку вещество реагирует с гидроксидом натрия и с бромной водой, это говорит о наличии кратных связей и атомов кислорода в молекуле.

Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического вещества:

Запишем формулу органического вещества в виде C_xH_yO_z, тогда:

3) Структурная формула вещества:

4) Уравнение взаимодействия с бромной водой:

Задание №9

D9D199

При сгорании 17,5 г органического вещества получили 28 л (н.у.) углекислого газа и 22,5 мл воды. Плотность паров этого вещества (н.у.) составляет 3,125 г/л. Известно также, что это вещество было получено в результате дегидратации третичного спирта.

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;.

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;.

3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;.

4) напишите уравнение реакции получения данного вещества дегидратацией соответствующего третичного спирта.

Решение

Ответ:

C_xH_y, x=5, y=10
C₅H₁₀
CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ – 2-метилбутен-2
Уравнение реакции дегидратации:

Пояснение:

1) Вычислим количества углекислого газа и воды, образующихся при горении органического вещества:

Вычислим молярную массу и количество органического вещества и массы входящих в него углерода и водорода:

Так как , то молекула органического вещества состоит только из атомов углерода и водорода.

Представим формулу орг. вещества в виде C_xH_y, тогда реакция горения выглядит следующим образом:

x : y = 1,25 : 2,5 = 1 : 2

При горении 0,25 моль органического вещества образуется 1,25 моль CO₂ и 1,25 моль H₂O. Исходя из пропорции, при горении 1 моль органического вещества образуется 5 моль CO₂ и 5 моль H₂O. Отсюда x = 5, y = 10.

2) Следовательно, молекулярная формула вещества – C₅H₁₀

3) Так как это вещество может быть получено дегидратацией третичного спирта, то это – 2-метилбутен-2.

Структурная формула 2-метилбутена -2

4) 2-метилбутен-2 можно получить дегидратацией третичного спирта – 2-метилбутанола-2:

Задание №10

6C992B

Некоторое органическое соединение содержит 40,0% углерода и 53,3% кислорода по массе. Известно, что это соединение реагирует с оксидом меди (II).

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

4) напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди (II).

Решение

Ответ:

1. C_xH_yO_z, z = 2, x = 2, y = 4
2. C₂H₄O₂
3. CH₃COOH
4. 2CH₃COOH + CuO → (CH₃COO)₂Cu + H₂O

Пояснение:

1) Запишем данное органическое соединение в виде C_xH_yO_z.

Вычислим процентное содержание содержащегося в нем водорода:

, тогда

Поскольку соединение реагирует с оксидом меди(II), оно может принадлежать либо к классу спиртов, либо к классу карбоновых кислот.

Если z = 1, то x = 1, y = 2 и молекулярная формула органического соединения - CH₂O, что соответствует формуле молекулы формальдегида. Однако альдегиды не реагируют с CuO.

Если z = 2, то x = 2, y = 4 и молекулярная формула органического соединения - C₂H₄O₂, что соответствует формуле молекулы уксусной кислоты.

2) C₂H₄O₂ – молекулярная формула уксусной кислоты

3) CH₃COOH – структурная формула уксусной кислоты (класс карбоновых кислот)

4) Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II) с образованием ацетата меди (II) и воды:

2CH₃COOH + CuO → (CH₃COO)₂Cu + H₂O

Задание №11

28F5A4

Некоторое органическое соединение содержит 69,6% кислорода по массе. Молярная масса этого соединения в 1,586 раза больше молярной массы воздуха. Известно также, что это вещество способно вступать в реакцию этерификации с пропанолом-2.

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

4) напишите уравнение реакции этого вещества с пропанолом-2.

Решение

Ответ:

C_nH_2nO₂, n = 1
CH₂O₂
HCOOH – структурная формула муравьиной килоты

Пояснение:

1) Так как данное органическое соединение вступает в реакцию этерификации со спиртом, следовательно, оно относится к классу карбоновых кислот.

Вычислим молярную массу этого вещества:

, следовательно,

Так как соединение принадлежит к классу карбоновых кислот, его молекулярная формула – C_nH_2nO₂. Представим относительную молекулярную массу карбоновой кислоты в виде:

, тогда

или ,

отсюда n = 1.

2) CH₂O₂

3) HCOOH – структурная формула муравьиной кислоты

4) Реакция этерификации муравьиной кислоты с изопропанолом протекает с образованием изопропилформиата и воды:

Задание №12

93F837

Предельный одноатомный спирт обработали хлороводородом. В результате реакции получили галогенопроизводное массой 39,94 г и 6,75 г воды. Определите молекулярную формулу исходного спирта.

Решение

Ответ: C₅H₁₂O

Пояснение:

Запишем формулу предельного одноатомного спирта в виде C_nH_2n+1OH.

При взаимодействии этого спирта с хлороводородом образуется хлоралкан и вода:

C_nH_2n+1OH + HCl → CnH_2n+1Cl + H₂O

Вычислим количество образующейся воды:

По уравнению реакции , следовательно,

Вычислим молярную массу хлорпроизводного:

Представим относительную молекулярную массу хлорпроизводного в виде:

, тогда

Отсюда n=5

Молекулярная формула предельного одноатомного спирта – C₅H₁₂O.

Задание №13

FD2A62

В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия получено 46,64 г карбоната натрия и газообразное органическое вещество массой 19,36 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения.

Решение

Ответ: C₃H₈

Пояснение:

При сплавлении натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия образуются алкан и карбонат натрия:

R-COONa + NaOH → R-H↑ + Na₂CO₃

Вычислим количество вещества образующегося карбоната натрия:

По уравнению реакции ν(Na₂CO₃) = ν(R-H), следовательно, ν(R-H) = 0,44 моль

Запишем формулу алкана RH в виде C_nH₂_n₊₂, тогда

M(C_nH_2n+2) = 14n + 2 = 44 г/моль, M_r(C_nH_2n+2) = 14n + 2 = 44

Отсюда n = 3

Газообразным органическим веществом является пропан.

Молекулярная формула органического соединения - C₃H₈.

Задание №14

2C297B

Решение

Ответ: C₂H₆

Пояснение:

Данная задача очень похожа на предыдущую (№FD2A62 ).

При сплавлении натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия образуются алкан и карбонат натрия:

R-COONa + NaOH → R-H↑ + Na₂CO₃

Вычислим количество вещества гидроксида натрия:

По уравнению реакции ν(NaOH) = ν(R-H), следовательно, ν(R-H) = 0,12 моль

Запишем формулу алкана RH в виде C_nH₂_n₊₂, тогда

M(C_nH_2n+2) = 14n + 2 = 30 г/моль, M_r(C_nH_2n+2) = 14n + 2 = 30

Отсюда n = 2

Газообразным органическим веществом является этан.

Молекулярная формула органического соединения – C₂H₆.

Задание №15

7C6695

При взаимодействии 8,96 л (н.у.) бромоводорода с равным объемом газообразного амина получено продукт массой 50,4 г. Определите молекулярную формулу амина.

Решение

Ответ: C₂H₇N

Пояснение:

Поскольку при взаимодействии амина с бромоводородом в соотношении 1:1 образуется только один продукт, это значит, что исходный амин является насыщенным. Уравнение реакции можно записать следующим образом:

C_nH₂_n₊₃N + HBr → C_nH₂_n₊₄NBr

Вычислим количество вещества HBr:

По уравнению реакции ν(C_nH₂_n₊₃N) = ν(HBr) = ν(C_nH₂_n₊₄NBr), следовательно, ν(C_nH₂_n₊₄NBr) = 0,4 моль

Вычислим молярную и молекулярную массы соли:

M(C_nH₂_n₊₄NBr) = 14n + 98 = 126 г/моль, M_r(C_nH₂_n₊₄NBr) = 14n + 98 = 126

Отсюда n = 2

Молекулярная формула газообразного амина – C₂H₇N.

Задание №16

CEE1C9

В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия получено 24,38 г карбоната натрия и газообразное органическое вещество массой 6,9 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения.

Решение

Ответ: C₂H₆

Пояснение:

При сплавлении натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия образуются алкан и карбонат натрия:

R-COONa + NaOH → R-H↑ + Na₂CO₃

Вычислим количество вещества образующегося карбоната натрия:

По уравнению реакции ν(Na₂CO₃) = ν(R-H), следовательно, ν(R-H) = 0,23 моль

Запишем формулу алкана RH в виде C_nH₂_n₊₂, тогда

M(C_nH_2n+2) = 14n + 2 = 30 г/моль, M_r(C_nH_2n+2) = 14n + 2 = 30

Отсюда n = 2

Газообразным органическим веществом является этан.

Молекулярная формула органического соединения – C₂H₆.

Задание №17

D977E1

Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что в результате присоединения хлора к 1,008 л (н.у.) алкена образуется 5,09 г дихлорпроизводного.

Решение

Ответ: C₃H₆

Пояснение:

Реакция присоединения между алкеном и хлором протекает следующим образом:

C_nH₂_n + Cl₂ → C_nH₂_nCl₂

Вычислим количество вещества алкена:

По уравнению реакции ν(C_nH₂_n) = ν(C_nH₂_nCl₂), следовательно, ν(C_nH₂_nCl₂) = 0,045 моль

Вычислим молярную массу дихлорпроизводного алкана:

Запишем молярную массу хлорпроизводного алкена:

M(C_nH_2nCl₂) = 14n + 71 = 113 г/моль, M_r(C_nH_2nCl₂) = 14n + 71 = 113

Отсюда n = 3

Органическим веществом является пропилен.

Молекулярная формула алкена – C₃H₆.

Задание №18

D977E1

При взаимодействии 30 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта.

Решение

Ответ: C₃H₈О

Пояснение:

При взаимодействии предельного одноатомного спирта с металлическим натрием образуется алкоголят натрия, и выделяется водород:

2C_nH_2n+1OH + 2Na → 2C_nH_2n+1ONa + H₂↑

Вычислим количество вещества выделяющегося водорода:

По уравнению реакции ν(C_nH₂_n₊₁OH) = 2ν(H₂), следовательно, ν(C_nH₂_n₊₁OH) = 0,5 моль

Вычислим молярную массу предельного одноатомного спирта:

Запишем молярную и молекулярную массы предельного одноатомного спирта в виде:

M(C_nH_2n+1OH) = 14n + 18 = 60 г/моль, M_r(C_nH_2n+1OH) = 14n + 18 = 60

Отсюда n = 3

Молекулярная формула предельного одноатомного спирта – C₃H₈O.

Задание №19

F5D441

При взаимодействии 22 г предельного одноатомного спирта с избытком металлического натрия выделилось 2,8 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта.

Решение

Ответ: C₅H₁₂О

Пояснение:

2C_nH_2n+1OH + 2Na → 2C_nH_2n+1ONa + H₂↑

Вычислим количество вещества выделяющегося водорода:

По уравнению реакции ν(C_nH₂_n₊₁OH) = 2ν(H₂), следовательно, ν(C_nH₂_n₊₁OH) = 0,25 моль

Вычислим молярную массу предельного одноатомного спирта:

Запишем молярную и молекулярную массы предельного одноатомного спирта в виде:

M(C_nH_2n+1OH) = 14n + 18 = 88 г/моль, M_r(C_nH_2n+1OH) = 14n + 18 = 88

Отсюда n = 5

Молекулярная формула предельного одноатомного спирта – C₅H₁₂O.

Задание №20

B61339

При взаимодействии 23 г предельного одноатомного спирта с избытком металлического натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта.

Решение

Ответ: C₂H₆О

Пояснение:

2C_nH_2n+1OH + 2Na → 2C_nH_2n+1ONa + H₂↑

Вычислим количество вещества выделяющегося водорода:

По уравнению реакции ν(C_nH₂_n₊₁OH) = 2ν(H₂), следовательно, ν(C_nH₂_n₊₁OH) = 0,5 моль

Вычислим молярную массу предельного одноатомного спирта:

Запишем молярную и молекулярную массы предельного одноатомного спирта в виде:

M(C_nH_2n+1OH) = 14n + 18 = 46 г/моль, M_r(C_nH_2n+1OH) = 14n + 18 = 46

Отсюда n = 2

Предельным одноатомным спиртом является этанол.

Молекулярная формула предельного одноатомного спирта – C₂H₆O.

Задание №21

9E0BA3

В результате реакции предельного двухатомного спирта массой 30,4 г с избытком металлического натрия получено 8,96 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу исходного спирта.

Решение

Ответ: C₃H₈O₂

Пояснение:

Запишем формулу двухатомного спирта в виде C_nH₂_n₊₂O₂, тогда реакция между двухатомным спиртом и избытком металлического натрия протекает следующим образом:

C_nH_2n+2O₂ + 2Na → C_nH_2nO₂Na₂ + H₂↑

Вычислим количество вещества выделяющегося водорода: