Карбоновые кислоты и сложные эфиры. Тематические задания для подготовки к ЕГЭ. Задание №1 Выберите два утверждения, справедливые для муравьиной кислоты 1) является изомером уксусной кислоты 2) при нормальных условиях является газом 3) изменяет окраску индикаторов 4) хорошо растворима в воде 5) имеет межклассовые изомеры Решение Ответ: 34 Задание №2 Выберите два утверждения, справедливые для уксусной кислоты 1) содержит альдегидную группу 2) является гомологом адипиновой кислоты 3) образует межмолекулярные водородные связи 4) плохо растворима в воде 5) общая формула ее гомологического ряда CnH2nO2 Решение Ответ: 35 Задание №3 Выберите два утверждения, справедливые для бензойной кислоты 1) является жидкостью с характерным запахом 2) является ароматической карбоновой кислотой 3) при нитровании замещение происходит в орто- и пара-положениях по отношению к карбоксильной группе 4) относится к классу аренов 5) является одноосновной кислотой Решение Ответ: 25 Задание №4 Выберите два утверждения, справедливые для олеиновой кислоты 1) ее остатки входят в состав жидких жиров 2) обесцвечивает бромную воду 3) относится к предельным одноосновным кислотам 4) образует простые эфиры 5) имеет твердое агрегатное состояние при обычных условиях Решение Ответ: 12 Задание №5 Выберите два утверждения, которые справедливы для стеариновой кислоты 1) относится к непредельным карбоновым кислотам 2) обесцвечивает бромную воду 3) обесцвечивает раствор перманганата калия 4) входит в состав твердых жиров 5) ее натриевая соль является твердым мылом Решение Ответ: 45 Задание №6 Выберите два утверждения, которые справедливы для всех карбоновых кислот 1) имеют жидкое агрегатное состояние при нормальных условиях 2) содержат карбоксильную группу 3) хорошо растворимы в воде 4) вступают в реакцию со щелочами 5) содержат только атомы углерода в состоянии sp2-гибридизации Решение Ответ: 24 Задание №7 Выберите два утверждения, которые справедливы и для уксусной, и для метановой кислоты 1) жидкости с характерным запахом 2) вступают в реакцию «серебряного зеркала» 3) являются изомерами 4) при этерификации образуют простые эфиры 5) изменяют окраску лакмуса Решение Ответ: 15 Задание №8 Выберите два утверждения, которые справедливы и для пропановой, и для этановой кислот 1) плохо растворимы в воде 2) могут быть получены при окислении первичных спиртов 3) способны к полимеризации 4) в водном растворе являются слабыми электролитами 5) реагируют с раствором перманганата калия Решение Ответ: 24 Задание №9 Выберите два утверждения, которые справедливы и для олеиновой, и для стеариновой кислот 1) способны вступать в реакции полимеризации 2) обесцвечивают бромную воду 3) вступают в реакцию этерификации 4) реагируют с этиленгликолем 5) в водном растворе являются сильными электролитами Решение Ответ: 34 Задание №10 Выберите два утверждения, которые справедливы и для бензойной, и для уксусной кислот 1) жидкости с характерным запахом 2) являются гомологами метановой кислоты 3) являются одноосновными кислотами 4) образуют сложные эфиры с этанолом 5) для их распознавания можно использовать сульфат натрия Решение Ответ: 34 [adsp-pro-3] Задание №11 Выберите два утверждения, которые справедливы и для глицерина, и для уксусной кислоты 1) являются жидкостями без запаха 2) реагируют с гидроксидом меди (II) 3) при их этерификации можно получить жир 4) являются электролитами 5) между молекулами есть водородные связи Решение Ответ: 25 Задание №12 Выберите два утверждения, которые справедливы и для ацетальдегида, и для муравьиной кислоты 1) вступают в реакцию серебряного зеркала 2) имеют запах 3) вступают в реакции этерификации 4) изменяют окраску индикаторов 5) плохо растворимы в воде Решение Ответ: 12 Задание №13 Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать муравьиная кислота 1) дегидрирование 2) гидролиз 3) изомеризация 4) окисления 5) нейтрализация Решение Ответ: 45 Задание №14 Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать уксусная кислота 1) гидрирование 2) гидрогалогенирование 3) галогенирование 4) полимеризация 5) этерификация Решение Ответ: 35 Задание №15 Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами уксусной кислоты 1) метановая 2) бензойная 3) масляная 4) олеиновая 5) щавелевая Решение Ответ: 13 Задание №16 Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами стеариновой кислоты 1) пальмитиновая 2) бензойная 3) пропановая 4) олеиновая 5) этандиовая Решение Ответ: 13 Задание №17 Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами 1) бутаналь 2) бутановая кислота 3) пропаналь 4) метилпропионат 5) этанол Решение Ответ: 24 Задание №18 Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами 1) метановая кислота 2) уксусная кислота 3) метилформиат 4) метилацетат 5) пропаналь Решение Ответ: 23 Задание №19 Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами 1) изопропилацетат 2) бутилформиат 3) метановая кислота 4) бутановая кислота 5) пропилбутират Решение Ответ: 12 Задание №20 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые между собой могут вступать в реакцию этерификации 1) этаналь и глицерин 2) этанол и метанол 3) глицерин и азотная кислота 4) уксусная кислота и фенол 5) уксусная кислота и этиленгликоль Решение Ответ: 35 [adsp-pro-3] Задание №21 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые между собой могут вступать в реакцию этерификации 1) метанол и метаналь 2) бутановая кислота и глицерин 3) стеариновая кислота и пропантриол-1,2,3 4) метанол и фенол 5) этаналь и олеиновая кислота Решение Ответ: 23 Задание №22 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые между собой могут вступать в реакцию этерификации 1) пропеновая кислота и метанол 2) метаналь и фенол 3) глицерин и олеиновая кислота 4) фенол и соляная кислота 5) масляная кислота и пропаналь Решение Ответ: 13 Задание №23 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые между собой могут вступать в реакцию этерификации 1) метилацетат и соляная кислота 2) пропаналь и уксусная кислота 3) фенолят натрия и хлорметан 4) гександиовая кислота и изопропиловый спирт 5) циклогексанол и уксусная кислота Решение Ответ: 45 Задание №24 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые между собой могут вступать в реакцию этерификации 1) пропанон и этановая кислота 2) ацетат натрия и хлорэтан 3) глицерин и метанол 4) стеариновая кислота и пропанол-2 5) этиленгликоль и уксусная кислота Решение Ответ: 45 Задание №25 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидрогалогенирования. 1) пропин 2) уксусная кислота 3) пропеновая кислота 4) бензойная кислота 5) ацетальдегид Решение Ответ: 13 Задание №26 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые обесцвечивают бромную воду 1) олеиновая кислота 2) гександиовая кислота 3) стирол 4) глицерин 5) толуол Решение Ответ: 13 Задание №27 Из предложенного перечня кислот, выберите две, которые обесцвечивают водный раствор брома 1) пальмитиновая 2) олеиновая 3) пропеновая 4) бутановая 5) уксусная Решение Ответ: 23 Задание №28 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые обесцвечивают бромную воду 1) ацетальдегид 2) циклогексанол 3) этиленгликоль 4) бензол 5) 2-метилпропеновая кислота Решение Ответ: 15 Задание №29 Из предложенного перечня соединений, выберите два металла, которые могут вступать в реакцию c уксусной кислотой 1) медь 2) цинк 3) серебро 4) калий 5) ртуть Решение Ответ: 24 Задание №30 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с гидроксидом натрия 1) пропаналь 2) фенол 3) этандиовая кислота 4) этанол 5) стирол Решение Ответ: 23 [adsp-pro-3] Задание №31 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с водным раствором гидроксида натрия 1) глицерин 2) пропен 3) уксусная кислота 4) бензол 5) хлорэтан Решение Ответ: 35 Задание №32 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с гидроксидом натрия 1) ацетат натрия 2) метаналь 3) пропеновая кислота 4) пропанол-1 5) диизопропиловый эфир Решение Ответ: 13 Задание №33 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с водным раствором гидроксида калия 1) этилацетат 2) этиленгликоль 3) этанол 4) бензойная кислота 5) пропанон Решение Ответ: 14 Задание №34 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с водородом. 1) метанол 2) циклогексан 3) метаналь 4) стеариновая кислота 5) олеиновая кислота Решение Ответ: 35 Задание №35 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут гидролизоваться в водной среде 1) метилацетат 2) уксусная кислота 3) этанол 4) бензол 5) ацетат натрия Решение Ответ: 15 Задание №36 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с гидроксидом меди (II) 1) пропановая кислота 2) этанол 3) гексан 4) ацетальдегид 5) диметиловый эфир Решение Ответ: 14 Задание №37 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с гидроксидом меди (II) 1) пропанон 2) пропаналь 3) изопропиловый спирт 4) этилен 5) метановая кислота Решение Ответ: 25 Задание №38 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с гидроксидом меди (II) 1) пропен 2) глицерин 3) пропионовая кислота 4) стирол 5) изопрен Решение Ответ: 23 Задание №39 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с гидроксидом железа (II) 1) фенол 2) ацетат натрия 3) метановая кислота 4) щавелевая кислота 5) метилацетат Решение Ответ: 34 Задание №40 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с оксидом меди (II) 1) этаналь 2) бутадиен-1,3 3) формиат калия 4) уксусная кислота 5) этанол Решение Ответ: 45 [adsp-pro-3] Задание №41 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с оксидом меди (II) 1) серная кислота 2) уксусная кислота 3) бутанон 4) пропаналь 5) метилат натрия Решение Ответ: 12 Задание №42 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с каждым из которых реагирует этановая кислота 1) вода 2) этанол 3) этаналь 4) сульфат меди (II) 5) оксид меди (II) Решение Ответ: 25 Задание №43 Из предложенного перечня, выберите две пары веществ, с каждым из которых реагирует муравьиная кислота 1. Ag, H2O 2. AgCl, H2 3. NaOH, Cu(OH)2 4. CH3C(O)CH3, NH3 5. Br2, NaHCO3 Решение Ответ: 35 Задание №44 Из предложенного перечня соединений, выберите две пары веществ, с каждым из которых может реагировать бензойная кислота 1. HNO3, Cl2 2. O2, CH3OH 3. NaCl, KOH 4. H2, Cu 5. CH4, HCl Решение Ответ: 12 Задание №45 Из предложенного перечня соединений, выберите две пары веществ, с каждым из которых реагирует ацетат натрия 1) вода, этилен 2) сульфат меди (II), хлорэтан 3) гидроксид натрия, серная кислота 4) хлорид натрия, этанол 5) соляная кислота, хлорметан Решение Ответ: 35 Задание №46 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с каждым из которых реагирует стеариновая кислота 1) водород 2) глицерин 3) хлороводород 4) этиленгликоль 5) углерод Решение Ответ: 24 Задание №47 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с каждым из которых реагирует олеиновая кислота 1) водород 2) кремниевая кислота 3) хлорид железа (II) 4) этанол 5) хлорид железа (III) Решение Ответ: 14 Задание №48 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые при растворении в воде дают щелочную среду 1) ацетат натрия 2) этанол 3) метилат натрия 4) метановая кислота 5) метилформиат Решение Ответ: 13 Задание №49 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, водные растворы которых имеют щелочную среду 1) фенолят калия 2) глицерин 3) фенол 4) бензойная кислота 5) формиат калия Решение Ответ: 15 Задание №50 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, водные растворы которых могут изменять окраску индикаторов 1) метанол 2) пропанон 3) пропионат бария 4) хлоруксусная кислота 5) бензол Решение Ответ: 34 [adsp-pro-3] Задание №51 Из предложенного перечня, выберите две реакции, которые являются окислительно-восстановительными 1) CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2) 2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2 3) CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl 4) CH3COOH + CH3OH ⇆ CH3COOCH3 + H2O 5) CH3COOH + Cl2 → ClCH2COOH + HCl Решение Ответ: 25 Задание №52 Из предложенного перечня, выберите две реакции, которые не являются реакциями обмена 1) HCOOK + H3PO4(конц.) → HCOOH + KH2PO4 2) HCOOH + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 3H2O 3) CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2 4) CH3COOH + NH3 → CH3COONH4 5) 2CH3COOH + Ca(OH)2 → (CH3COO)2Ca + 2H2O Решение Ответ: 24 Задание №53 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как уксусная кислота, так и этанол 1) метанол 2) водород 3) натрий 4) углекислый газ 5) медь Решение Ответ: 13 Задание №54 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как муравьиная кислота, так и метанол 1) оксид меди (II) 2) аммиачный раствор оксида серебра 3) гидроксид натрия 4) хлороводород 5) этанол Решение Ответ: 15 Задание №55 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как стеариновая, так и пальмитиновая кислоты 1) глицерин 2) водород 3) бром 4) медь 5) хлороводород Решение Ответ: 13 Задание №56 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как фенол, так и бензойная кислота 1) соляная кислота 2) азотная кислота 3) гидроксид натрия 4) сульфат натрия 5) хлорид железа (III) Решение Ответ: 23 Задание №57 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как бензойная, так и олеиновая кислота 1) пропанол-1 2) бромоводород 3) водород 4) бромная вода 5) фенол Решение Ответ: 13 Задание №58 Из предложенного перечня взаимодействий выберите два таких, в результате которых возможно образование муравьиной кислоты 1) CH3OH + CuO 2) CH4 + O2 3) HCOONa + HCl 4) HCOOCH3 + KOH 5) HCHO + [Ag(NH3)2]OH Решение Ответ: 23 Задание №59 Из предложенного перечня реакций выберите две такие, в результате которых образуется уксусная кислота 1) сплавление ацетата натрия с гидроксидом натрия 2) окисление этилового спирта 3) окисление бутана кислородом воздуха 4) гидрирование этаналя 5) окисление этилена подкисленным раствором перманганата калия Решение Ответ: 23 Задание №60 Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получена бутановая кислота 1) термическое разложение бутаноата бария 2) электролиз водного раствора пропаноата калия 3) сплавление пропионата натрия с гидроксидом калия 4) взаимодействие бутирата натрия с соляной кислотой 5) окисление бутаналя Решение Ответ: 45 [adsp-pro-3] Задание №61 Из предложенного перечня реакций выберите две такие, в результате которых может быть получена уксусная кислота 1) окисление этилена водным раствором перманганата калия 2) окисление этанола оксидом меди (II) 3) гидратация ацетилена 4) окисление этанола подкисленным раствором перманганата калия 5) окисление этаналя гидроксидом меди (II) Решение Ответ: 45 Задание №62 Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получена стеариновая кислота 1) гидролиз жиров 2) брожение глюкозы 3) гидрирование олеиновой кислоты 4) крекинг октана 5) окисление бутана кислородом Решение Ответ: 13 Задание №63 Из предложенного перечня реакций выберите две такие, в результате которых может быть получена муравьиная кислота 1) каталитическое окисление метана кислородом 2) кислотный гидролиз метилформиата 3) окисление метаналя аммиачным раствором оксида серебра 4) окисление формальдегида подкисленным раствором перманганата калия 5) гидрирование муравьиного альдегида Решение Ответ: 12 Задание №64 Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получена уксусная кислота 1) CH≡C-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 2) CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 3) HC≡CH+KMnO4 + H2SO4 4) CH3-CH=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 5) CH2=C(CH3)-CH3 + KMnO4 + H2SO4 Решение Ответ: 24 Задание №65 Из предложенного перечня реакций выберите две такие, при протекании которых образуется уксусная кислота 1) CH3-CHO + KMnO4 + H2SO4 2) С2H5OH + CuO 3) CH3-C≡C-CH3 + KMnO4 + H2SO4 4) CH3-CHO + [Ag(NH3)2]OH 5) HC≡CH + KMnO4 + H2SO4 Решение Ответ: 13 Задание №66 Из предложенного перечня взаимодействий выберите два таких, в результате которых возможно образование бензойной кислоты 1) C6H5-CHO + KMnO4 + H2SO4 2) C6H5-CCl3 + NaOH(изб.) 3) C6H5-CHO + KMnO4 + KOH 4) C6H5-CH3 + KMnO4 + H2SO4 5) C6H5-CHO + H2 Решение Ответ: 14 Задание №67 Из предложенного перечня реакций выберите две такие, при протекании которых образуется бензоат калия 1) C6H5-CH2CH3 + KMnO4 + KOH 2) C6H5-CCl3 + KOH(изб.) 3) C6H5-CHCl2 + KOH 4) C6H5-CH(CH3)2 + KMnO4 + H2SO4 5) C6H11CH3 + KMnO4 + H2SO4 Решение Ответ: 12 Задание №68 Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые при реакции с избытком водного раствора гидроксида натрия в качестве конечного продукта образуют соль. 1) хлорэтан 2) 1,1-дихлоэтан 3) этандиовая кислота 4) 1,1,1-трихлорэтан 5) 1,2-дихлорэтан Решение Ответ: 34 Задание №69 Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые при реакции с избытком водного раствора гидроксида натрия в качестве конечного продукта не образуют соль. 1) бензойная кислота 2) хлорметан 3) 2,2-дихлорпропан 4) этандиовая кислота 5) 1,1,1-трихлорэтан Решение Ответ: 23 Задание №70 Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ РЕАКТИВ А) CH3COOH и CH3C(O)СН3 Б) CH3COOH и CH3CН2OH В) CH3CНO и CH3CН2OH 1) сода 2) HBr 3) FeCl3 4) [Ag(NH3)2]OH 5) H2O Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: 114 [adsp-pro-3] Задание №71 Установите соответствие между формулой вещества и реагентом, который используют для его определения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ РЕАКТИВ А) CH3COOH Б) CH3OH В) HC≡CH 1) [Ag(NH3)2]OH 2) CuO 3) FeCl3 4) NaHCO3 5) H2O Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: 421 Задание №72 Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, применяющимся для обнаружения этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ РЕАКТИВ А) CH3CНO Б) H2CO В) C2H5COOH 1) фенолфталеин 2) HBr 3) FeCl3 4) сода 5) Ag2O в NH3(р-р) Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: 554 Задание №73 Установите соответствие между реагирующими веществами и признаком реакции, протекающей между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРИЗНАК РЕАКЦИИ А) CH3COOH + NaHCO3 Б) CH3COOH + Cu(OH)2 В) CH3CНO + [Ag(NH3)2]OH 1) выделение газа с неприятным запахом 2) выпадение черного осадка 3) выпадение кирпично–красного осадка 4) выделение газа без запаха 5) растворение осадка Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: 452 Задание №74 Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ А) HCOOH + [Ag(NH3)2]OH Б) HCOOH + KMnO4 + H2SO4 В) HCOOH + CH3OH 1) ацетат серебра 2) карбонат аммония 3) оксид углерода (IV) 4) метилацетат 5) метилформиат Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: 235 Задание №75 Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате их сплавления с гидроксидом натрия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ А) CH3COONa + NaOH(cплавл.) Б) NaOOC-CH2-CH2-COONa + 2NaOH(cплавл.) В) C6H5COONa + NaOH(cплавл.) 1) бензол 2) этан 3) пропан 4) бутан 5) метан Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: 521 Задание №76 Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ А) CH3COOH + X → CH3COONa + CO2 + H2O Б) CH3COOH + X → CH3COONa + H2 В) CH3COOH + X → CH3COOCH3 + H2O 1) Ba 2) Na2CO3 3) Na 4) BaCO3 5) CH4O Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: 235 Задание №77 Установите соответствие между формулой алкена и продуктом, который образуется при его окислении. К каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ А) пропилен + KMnO4 + H2SO4 Б) бутен-1 + KMnO4 + H2SO4 В) бутен-2 + KMnO4 + H2SO4 1) пропаналь 2) пропионовая и уксусная кислоты 3) пропановая кислота и оксид углерода (IV) 4) уксусная кислота и углекислый газ 5) уксусная кислота Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Решение Ответ: 435 [adsp-pro-3] Задания с развернутым ответом на карбоновые кислоты и сложные эфиры. Задание №1 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения HCOOH X1 CH4O X2 X3 X4 X5 X6 Решение Задание №2 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения CH3COOK X1 X2 X3 X4 X5 X6 X7 Решение Задание №3 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения хлорэтан н-бутан C2H4O2 бензилацетат ацетат кальция ацетон Решение Задание №4 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения угарный газ формиат калия метановая кислота X Решение Задание №5 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения этилен ацетальдегид X1 метилацетат X2 X3 Решение [adsp-pro-3] Задание №6 Навеску неизвестного соединения массой 5,8 г сожгли в избытке кислорода и получили 13,2 г углекислого газа и равное количество вещества воды. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что оно реагирует с марганцем, а его молекула содержит два третичных атома углерода. Решение n(CO2) = m(CO2)/M(CO2) = 13,2/44 = 0,3 моль, следовательно: n(C) = n(CO2) = 0,3 моль => m(C) = n(C)⋅M(C) = 0,3⋅12 = 3,6 г, Исходя из условия: n(H2O) = n(CO2) = 0,3 моль, следовательно: n(H) = 2n(H2O) = 2⋅0,3 = 0,6 моль, m(H) = n(H)⋅M(H) = 0,6⋅1 = 0,6 г, m(O) = m(в-ва) - m(H) - m(C) = 5,8 - 0,6 - 3,6 = 1,6 г, n(O) = m(O)/M(O) = 1,6/16 = 0,1 моль, n(C):n(H):n(O) = 0,3:0,6:0,1 = 3:6:1 Таким образом, простейшая формула искомого органического соединения C3H6O Поскольку ни одно вещество с такой истинной молекулярной формулой не может содержать два третичных атома углерода в молекуле, то, очевидно, простейшую формулу, как минимум, нужно удвоить. В случае удвоения простейшей формулы получаем C6H12O2. Искомым веществом с такой молекулярной формулой может быть 2,3-диметилбутановая кислота: Задание №7 Навеску неизвестного органического соединения массой 16,7 г сожгли в избытке кислорода и получили 30,8 г углекислого газа, 4,5 г воды и 1,12 л азота. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что оно может быть получено взаимодействием ароматического соединения с нитрующей смесью. Решение n(CO2) = m(CO2)/M(CO2) = 30,8/44 = 0,7 моль, n(C) = n(CO2) = 0,7 моль, m(C) = M(C)⋅n(C) = 12⋅0,7 = 8,4 г, n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 4,5/18 = 0,25 моль, n(H) = 2n(H2O) = 2⋅0,25 = 0,5 моль, m(H) = n(H)⋅M(H) = 0,5⋅1 = 0,5 г, n(N2) = V(N2)/Vm = 1,12/22,4 = 0,05 моль, n(N) = 2n(N2) = 2⋅0,05 = 0,1 моль, m(N) = n(N)⋅M(N) = 0,1⋅14 = 1,4 г, vm(O) = m(в-ва) – m(H) – m(N) – m(C) = 16,7 – 0,5 – 1,4 – 8,4 = 6,4 г, n(O) = m(O)/M(O) = 6,4/16 = 0,4 моль, n(C):n(H):n(N):n(O) = 0,7:0,5:0,1:0,4 = 7:5:1:4 Исходя из условий можно сделать вывод о том, что искомым соединением может являться м-нитробензойная кислота, молекулярная формула которой C7H5NO4, а структурная: Задание №8 При сжигании навески неизвестного органического вещества массой 1,5 г образовалось 2,016 л углекислого газа и 900 мг воды. Определите молекулярную формулу вещества и его структуру, если известно, что оно гидролизуется в кислой среде с образованием продукта с формулой C7H8O, а при щелочном гидролизе образуется только одна соль. Решение n(CO2) = V/Vm = 2,016/22,4 = 0,09 моль, n(C) = n(CO2) = 0,09 моль, m(C) = n(C)⋅M(C) = 0,09⋅12 = 1,08 г, n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 0,9/18 = 0,05 моль, n(H) = 2n(H2O) = 2⋅0,05 = 0,1 моль, m(H) = n(H)⋅M(H) = 0,1⋅1 = 0,1 г, m(O) = m(в-ва) – m(H) – m(С) = 1,5 – 0,1 – 1,08 = 0,32 г, n(O) = m(O)/M(O) = 0,32/16 = 0,02 моль, n(C):n(H):n(O) = 0,09:0,1:0,02 = 4,5:5:1 = 9:10:2 Таким образом, простейшая формула искомого соединения C9H10O2 Предположим, что она также является и истинной молекулярной. В таком случае решением может являться бензилацетат: Задание №9 Навеску неизвестного органического соединения массой 11,8 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 17,6 г углекислого газа и 5,4 г паров воды. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно гидролизуется в кислой среде с образованием двух продуктов, один из которых вступает в реакцию серебряного зеркала, а другой может быть получен в одну стадию из этилена. Решение n(CO2) = m(CO2)/M(CO2) = 17,6/44 = 0,4 моль, n(C) = n(CO2) = 0,4 моль, m(C) = M(C)⋅n(C) = 12⋅0,4 = 4,8 г, n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 5,4/18 = 0,3 моль, n(H) = 2n(H2O) = 2⋅0,3 = 0,6 моль, m(H) = n(H)⋅M(H) = 0,6⋅1 = 0,6 г, m(O) = m(в-ва) – m(H) – m(C) = 11,8 – 0,6 – 4,8 = 6,4 г, n(O) = m(O)/M(O) = 6,4/16 = 0,4 моль, n(C):n(H):n(O) = 0,4:0,6: 0,4 = 1:1,5:1 = 2:3:2 Таким образом, простейшая формула искомого органического соединения C2H3O2 Органические соединения, в состав которых входят только углерод, водород и кислород, не могут иметь в составе молекул нечетное число атомов водорода. В связи с этим, рассчитанную простейшую формулу нужно увеличить в четное число раз. При удвоении простейшей формулы мы получаем C4H6O4 Исходя из условия о способности искомого органического вещества легко предположить, что оно относится к классу сложных эфиров. Один из продуктов гидролиза может быть получен в одну стадию из этиленгликоля. По всей видимости, это этиленгликоль, а искомое вещество представляет собой диформиат этиленгликоля со структурной формулой: [adsp-pro-10]
