Немного необычные задачи на нахождение формулы органического вещества.

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C₃H₇NO₂
2) структурная формула вещества, которая однозначно определяет порядок связи атомов в его молекуле:

CH₃-CH₂-CH₂-NO₂

3) уравнение реакции искомого вещества с избытком алюминия в растворе соляной кислоты:

CH₃-CH₂-CH₂-NO₂ + 2Al + 7HCl → CH₃-CH₂-CH₂-NH₃Cl + 2AlCl₃ + 2H₂O

Решение:

1) Поскольку в продуктах сгорания вещества присутствуют азот, вода и углекислый газ, то можно представить его молекулярную формулу в виде C_xH_yO_zN_k.
Вычислим количества и массы элементов, составляющих искомое органическое вещество:
ν(N₂) = V/V_m = 1,12 л/22,4 л/моль = 0,05 моль;
ν(N) = 2ν(N₂) = 2 · 0,05 моль = 0,1 моль;
m(N) = M · ν = 14 г/моль · 0,1 моль = 1,4 г;
ν(H₂O) = m/M = 6,3 г/18 г/моль  = 0,35 моль;
ν(H) = 2ν(H₂O) = 2 · 0,35 моль = 0,7 моль;
m(H) = M · ν = 1 г/моль · 0,7 моль = 0,7 г;
ν(CO₂) = V/V_m = 6,72 л/22,4 л/моль = 0,3 моль;
ν(C) = ν(CO₂) = 0,3 моль;
m(C) = M · ν = 12 г/моль · 0,3 моль = 3,6 г.

Далее по разности проверим наличие в веществе кислорода:
m(O) = m(C_xH_yO_zN_k) − m(N) − m(H) − m(C) = 8,9 г − 1,4 г − 0,7 г − 3,6 г = 3,2 г.

Вычислим количество кислорода:
ν(O) = m/M = 3,2 г/16 г/моль = 0,2 моль.

Запишем соотношение по молям для элементов, составляющих структуру C_xH_yO_zN_k:
x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(O) : ν(N) = 0,3 : 0,7 : 0,2 : 0,1 = 3 : 7  : 2 : 1.

Следовательно, C₃H₇NO₂ – молекулярная формула искомого органического соединения.

2) Далее по описанию в задаче попытаемся установить структурную формулу вещества. Общая формула C_nH_2n+1NO₂ может соответствовать предельной аминокислоте, либо мононитроалкану. По условию вещество реагирует с железом в кислой среде в соотношении 1:3, что характерно для процесса восстановления нитрогруппы до амина, следовательно, искомым органическим веществом является мононитроалкан, для которого характерно два изомера – 1-нитропропан и 2-нитропропан. Поскольку молекула вещества имеет несимметричное строение, следовательно, этим веществом является 1-нитропропан.

Структурная формула органического соединения (1-нитропропан):

CH₃-CH₂-CH₂-NO₂ 

3) Запишем уравнение взаимодействия этого вещества с избытком алюминия в растворе соляной кислоты:

CH₃-CH₂-CH₂-NO₂ + 2Al + 7HCl → [CH₃-CH₂-CH₂-NH₃]^₊Cl^— + 2AlCl₃ + 2H₂O

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: С₄Н₆О₄
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение реакции искомого вещества с избытком раствора гидроксида бария:

Решение:

1) Поскольку в составе вещества присутствуют кислород, водород и углерод, то можно представить его молекулярную формулу в виде C_xH_yO_z.
Пусть масса навески искомого органического вещества C_xH_yO_z составляет 100 г. Вычислим массы и количества кислорода и водорода в его составе:
m(О) = m(C_xH_yO_z) · ω(О)/100% = 100 г · 54,24%/100% = 54,24 г;
ν(О) = m/M = 54,24 г/16 г/моль = 3,39 моль;
m(Н) = m(C_xH_yO_z) · ω(Н)/100% = 100 г · 5,08%/100% = 5,08 г;
ν(Н) = m/M = 5,08 г/1 г/моль = 5,08 моль.

Далее вычислим массу и количество углерода:
m(С) = m(C_xH_yO_z) − m(О) − m(Н) = 100 г − 54,24 г − 5,08 г = 40,68 г;
ν(С) = m/M = 40,68 г/12 г/моль = 3,39 моль.

Запишем соотношение по молям для элементов, составляющих структуру C_xH_yO_z:
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 3,39 : 5,08 : 3,39 = 1 : 1,5 : 1 = 2 : 3 : 2; следовательно,
С₂Н₃О₂ – простейшая формула искомого органического соединения.

Предположим, что n = 2, тогда формула вещества имеет состав С₄Н₆О₄. Для данной формулы существует несколько изомеров. Поскольку по описанию вещество реагирует с гидрокарбонатом натрия с образованием газа, то в нем содержатся карбоксильные группы. Исходя из молекулярной формулы, их может быть одна или две. Вычислим количество газа и установим соотношения для моно− и дикарбоновой кислот:
ν(CO₂) = V/V_m = 22,4 л/22,4 л/моль = 1 моль.

Реакция гидрокарбоната натрия с монокарбоновой кислотой:  
R-COOH + NaHCO₃ = R-COONa + CO₂ + H₂O, тогда
ν(CO₂)/ν(R-COOH) = 1/1.

Реакция гидрокарбоната натрия с дикарбоновой кислотой:  
HOOC-R-COOH + 2NaHCO₃ = NaOOC-R-COONa + 2CO₂ + 2H₂O, тогда
ν(CO₂)/ν(HOOC-R-COOH) = 2/1.

В нашем случае соотношение будет следующим:
ν(CO₂)/ν(C_xH_yO_z) = 1/0,5 = 2/1; следовательно, делаем вывод, что искомое органическое вещество − дикарбоновая кислота.

2) Поскольку в ее структуре нет третичных атомов углерода, то она имеет линейное строение.
Структурная формула дикарбоновой кислоты выглядит следующим образом (янтарная кислота):

3) Запишем реакцию искомого вещества с избытком раствора гидроксида бария:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C₃H₅Cl₃
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

CH₃-CH₂-CCl₃

3) уравнение взаимодействия этого вещества с избытком раствора гидроксида бария:

Пояснение:

1) Поскольку в продуктах сгорания органического вещества содержатся хлороводород, вода и углекислый газ, а кислород отсутствует, то можно представить его молекулярную формулу в виде C_xH_yCl_z.
Далее вычислим количества и массы водорода и углерода, присутствующих в составе искомого органического вещества (водород присутствует в молекуле воды (I) и хлороводорода (II)):
ν(H₂O) = m/M = 0,9 г/18 г/моль = 0,05 моль;
ν_l(H) = 2ν(H₂O) = 2 · 0,05 моль = 0,1 моль;
m_l(H) = M · ν = 1 г/моль · 0,1 моль = 0,1 г;
ν(CO₂) = m/M = 6,6 г/44 г/моль = 0,15 моль;
ν(C) = ν(CO₂) = 0,15 моль;
m(C) = M · ν = 12 г/моль · 0,15 моль = 1,8 г.

Далее необходимо найти массу и количество в веществе хлора и части водорода, которая связалась с ним при сгорании исходного соединения. Их суммарную массу можно найти по разности:
m(Cl + H) = m(C_xH_yCl_z) − m(C) − m_l(H)  = 7,375 г − 1,8 г − 0,1 г = 5,475 г.

Поскольку соотношение хлора и водорода в HCl равно 1:1, можно обозначить количество элементов за х и решить уравнение:
M(Cl) · ν(Cl) + M(H) · ν(H) = m(Cl + H); следовательно,
35,5х + 1х = 5,475;
36,5х = 5,475;
х = 0,15 моль; следовательно,
ν(Cl) = 0,15 моль;
ν_ll(H) = 0,15 моль.

Вычислим общее количество водорода в составе соединения:
ν(H) = ν_ll(H) + ν_l(H) = 0,15 моль + 0,1 моль = 0,25 моль.

Запишем соотношение по молям для элементов, составляющих структуру C_xH_yO_z:
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(Cl) = 0,15 : 0,25 : 0,15 = 3 : 5 : 3; следовательно,

C₃H₅Cl₃ – молекулярная формула искомого органического вещества.

2) Предположим, что n = 1, тогда получаем молекулярную формулу C₃H₅Cl₃.
Существует несколько изомерных трихлорпропанов и все они реагируют с водным раствором щелочи. Рассмотрим возможные варианты:

CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl + 3NaOH = CH₂OH-CHOH-CH₂OH + 3NaCl;

CH₃-CHCl-CHCl₂ + 3NaOH = CH₃-CHOH-CHO + 3NaCl + H₂O;

CH₂Cl-CH₂-CHCl₂ + 3NaOH = CH₂OH-CH₂-CHO + 3NaCl + H₂O;

CH₃-CCl₂-CH₂Cl + 3NaOH = CH₃-C(O)-CH₂ОН + 3NaCl + H₂O;
при этом ν(NaOH)/ν(C₃H₅Cl₃) = 3/1.

CH₃-CH₂-CCl₃ + 4NaOH = CH₃-CH₂-COONa + 3NaCl + 2H₂O;
при этом ν(NaOH)/ν(C₃H₅Cl₃) = 4/1.

Вычислим количество гидроксида натрия по данным условия и определим соотношение количеств вещества и щелочи:
m(NaOH) = m(р-ра NaOH) · ω(NaOH)/100% = 320 г · 50%/100% = 160 г;
ν(NaOH) = m/M = 160 г/40 г/моль = 4 моль;
ν(NaOH)/ν(C₃H₅Cl₃) = 4/1.

Таким образом, приходим к выводу, что искомое органическое вещество − 1,1,1-трихлорпропан.

Структурная формула органического вещества (1,1,1-трихлорпропан):

CH₃-CH₂-CCl₃ 

3) Запишем уравнение взаимодействия 1,1,1-трихлорпропана с с избытком раствора гидроксида бария:

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: С₃Н₃О₄Na
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

3) уравнение взаимодействия этого вещества с избытком бромэтана:

Пояснение:

1) Поскольку в составе искомого органического вещества присутствуют натрий, кислород, водород и углерод, то можно представить его молекулярную формулу в виде C_xH_yO_zNa_k. Пусть масса навески неизвестного вещества C_xH_yO_zNa_k составляет 100 г, тогда вычислим массы и количества натрия, кислорода и водорода в его составе:
m(Na) = m(C_xH_yO_zNa_k) · ω(Na)/100% = 100 г · 18,25%/100% = 18,25 г;
ν(Na) = m/M = 18,25 г/23 г/моль = 0,7935 моль;
m(О) = m(C_xH_yO_zNa_k) · ω(О)/100% = 100 г · 50,79%/100% = 50,79 г;
ν(О) = m/M = 50,79 г/16 г/моль = 3,174 моль;
m(Н) = m(C_xH_yO_zNa_k) · ω(Н)/100% = 100 г · 2,38%/100% = 2,38 г;
ν(Н) = m/M = 2,38 г/1 г/моль = 2,38 моль.

Далее вычислим массу и количество углерода, входящего в состав искомого органического вещества:
m(С) = m(C_xH_yO_zNa_k) − m(Na) − m(О) − m(Н) = 100 г − 18,25 г − 50,79 г − 2,38 г = 28,58 г;
ν(С) = m/M = 28,58 г/12 г/моль = 2,382 моль.

Запишем соотношение по молям для элементов, составляющих структуру органического вещества:
x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(O) : ν(Na) = 2,382 : 2,38 : 3,174 : 0,7935 = 3 : 3 : 4 : 1.

С₃Н₃О₄Na – простейшая формула искомого органического вещества.

2) Пусть n = 1, тогда молекулярная формула органического вещества − С₃Н₃О₄Na. Поскольку данное вещество реагирует с гидрокарбонатом калия в соотношении 1:1, то предположим наличие одной карбоксильной группы в структуре:

R-COOH + KHCO₃ = R-COOК + CO₂ + H₂O,
ν(CO₂)/ν(R-COOH) = 1/1.

Тогда остается определить положение в структуре органического вещества 2 атомов кислорода и атома натрия. Поскольку данное вещество реагирует с хлороводородом в соотношении 1:1, то предположим наличие одного карбоксилат-аниона, связанного с катионом натрия:

R-COONa + HCl = R-COOH + NaCl;
ν(R-COONa)/ν(HCl) = 1/1.

Таким образом, в искомой структуре присутствуют одновременно карбоксильная группа и карбоксилат-анион.

Структурная формула органического вещества (мононатриевая соль малоновой кислоты):

3) Запишем уравнение взаимодействия этого вещества с избытком бромэтана: 

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: С₃Н₄О₄
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:3) уравнение реакции этого вещества с избытком метанола в присутствии кислоты:

Пояснение:

1) Поскольку в продуктах сгорания вещества присутствуют вода и углекислый газ, то можно представить его молекулярную формулу в виде C_xH_yO_z. Далее вычислим количества и массы водорода и углерода, входящих в состав искомого органического соединения:
ν(H₂O) = m/M = 1,8 г/18 г/моль = 0,1 моль;
ν(H) = 2ν(H₂O) = 2 · 0,1 моль = 0,2 моль;
m(H) = M · ν = 1 г/моль · 0,2 моль = 0,2 г;
ν(CO₂) = V/V_m = 3,36 л/22,4 л/моль = 0,15 моль;
ν(C) = ν(CO₂) = 0,15 моль;
m(C) = M · ν = 12 моль · 0,15 моль = 1,8 г.

Далее по разности проверим наличие в веществе кислорода:
m(O) = m(C_xH_yO_z) − m(H) − m(C) = 5,2 г − 0,2 г − 1,8 г = 3,2 г.

По расчету получилось, что в соединении присутствует кислород. Вычислим его количество:
ν(O) = m/M = 3,2 г/16 г/моль = 0,2 моль.

Запишем соотношение по молям для элементов, составляющих структуру искомого органического вещества:
x : y : z  = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 0,15 : 0,2 : 0,2 = 1,5 : 2 : 2 = 3 : 4 : 4.

С₃Н₄О₄ – простейшая формула искомого органического вещества.

2) Пусть n = 1, тогда молекулярная формула С₃Н₄О₄. Поскольку данное соединение реагирует с металлическим магнием, то можно предположить наличие в нем карбоксильных групп. Исходя из молекулярной формулы, их может быть одна или две. Установим соотношения моль реагентов для моно− и дикарбоновой кислот:

Для монокарбоновой кислоты:
2R-COOH + Mg = Mg(R-COO)₂ + H₂;
тогда ν(R-COOH)/ν(Mg) = 2/1.

Для дикарбоновой кислоты:
HOOC-R-COOH + Mg = Mg(OOC-R-COO) + H₂;
тогда ν(HOOC-R-COOH)/ν(Mg) = 1/1.

В нашем случае соотношение будет следующим:
ν(C_xH_yO_z)/ν(Mg) = 1/0,5 = 2/1.

Делаем вывод, что искомое вещество содержит только одну карбоксильную группу. Тогда оставшиеся два атома кислорода могут входить в состав сложноэфирной группы. Проверим гипотезу по соотношению моль веществ в реакции с гидроксидом бария:
R^lOOC-R-COOH + Ba(OH)₂ = Ba(OOC-R-COO) + R^lOH + H₂O;
тогда ν(R^lOOC-R-COOH)/ν(Ba(OH)₂) = 1/1.

В нашем случае соотношение по данным задачи будет следующим: ν(C_xH_yO_z)/ν(Ba(OH)₂) = 1/1.

Таким образом, в структуре искомого соединения присутствуют и карбоксильная, и сложноэфирная группы.

Структурная формула искомого органического вещества (монометиловый эфир щавелевой кислоты):

3) Запишем уравнение реакции этого вещества с избытком метанола в присутствии кислоты: