Немного необычные задачи на нахождение формулы органического вещества.

Задание №1

При сжигании 8,9 г неизвестного органического вещества было получено 1,12 л азота (н.у.), 6,3 г воды и 6,72 л углекислого газа (н.у.). Известно, что 1 моль этого вещества может прореагировать с 3 моль железа в кислой среде, а его молекула имеет несимметричное строение.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение взаимодействия этого вещества с избытком алюминия в растворе соляной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C3H7NO2
2) структурная формула вещества, которая однозначно определяет порядок связи атомов в его молекуле:

CH3-CH2-CH2-NO2

3) уравнение реакции искомого вещества с избытком алюминия в растворе соляной кислоты:

CH3-CH2-CH2-NO2 + 2Al + 7HCl → CH3-CH2-CH2-NH3Cl + 2AlCl3 + 2H2O

Решение:

1) Поскольку в продуктах сгорания вещества присутствуют азот, вода и углекислый газ, то можно представить его молекулярную формулу в виде CxHyOzNk.
Вычислим количества и массы элементов, составляющих искомое органическое вещество:
ν(N2) = V/Vm = 1,12 л/22,4 л/моль = 0,05 моль;
ν(N) = 2ν(N2) = 2 · 0,05 моль = 0,1 моль;
m(N) = M · ν = 14 г/моль · 0,1 моль = 1,4 г;
ν(H2O) = m/M = 6,3 г/18 г/моль  = 0,35 моль;
ν(H) = 2ν(H2O) = 2 · 0,35 моль = 0,7 моль;
m(H) = M · ν = 1 г/моль · 0,7 моль = 0,7 г;
ν(CO2) = V/Vm = 6,72 л/22,4 л/моль = 0,3 моль;
ν(C) = ν(CO2) = 0,3 моль;
m(C) = M · ν = 12 г/моль · 0,3 моль = 3,6 г.

Далее по разности проверим наличие в веществе кислорода:
m(O) = m(CxHyOzNk) − m(N) − m(H) − m(C) = 8,9 г − 1,4 г − 0,7 г − 3,6 г = 3,2 г.

Вычислим количество кислорода:
ν(O) = m/M = 3,2 г/16 г/моль = 0,2 моль.

Запишем соотношение по молям для элементов, составляющих структуру CxHyOzNk:
x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(O) : ν(N) = 0,3 : 0,7 : 0,2 : 0,1 = 3 : 7  : 2 : 1.

Следовательно, C3H7NO2 – молекулярная формула искомого органического соединения.

2) Далее по описанию в задаче попытаемся установить структурную формулу вещества. Общая формула CnH2n+1NO2 может соответствовать предельной аминокислоте, либо мононитроалкану. По условию вещество реагирует с железом в кислой среде в соотношении 1:3, что характерно для процесса восстановления нитрогруппы до амина, следовательно, искомым органическим веществом является мононитроалкан, для которого характерно два изомера – 1-нитропропан и 2-нитропропан. Поскольку молекула вещества имеет несимметричное строение, следовательно, этим веществом является 1-нитропропан.

Структурная формула органического соединения (1-нитропропан):

CH3-CH2-CH2-NO2 

3) Запишем уравнение взаимодействия этого вещества с избытком алюминия в растворе соляной кислоты:

CH3-CH2-CH2-NO2 + 2Al + 7HCl → [CH3-CH2-CH2-NH3]+Cl + 2AlCl3 + 2H2O

Задание №2

Неизвестное органическое соединение содержит 54,24% кислорода, 5,08% водорода и углерод. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что при взаимодействии 0,5 моль данного соединения с избытком гидрокарбоната натрия выделяется 22,4 л (н.у.) газа, а в его структуре отсутствуют третичные атомы углерода.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение взаимодействия этого вещества с избытком раствора гидроксида бария (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: С4Н6О4
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

янтарная кислота

3) уравнение реакции искомого вещества с избытком раствора гидроксида бария: взаимодействие янтарной кислоты с гидроксидом бария

Решение:

1) Поскольку в составе вещества присутствуют кислород, водород и углерод, то можно представить его молекулярную формулу в виде CxHyOz.
Пусть масса навески искомого органического вещества CxHyOz составляет 100 г. Вычислим массы и количества кислорода и водорода в его составе:
m(О) = m(CxHyOz) · ω(О)/100% = 100 г · 54,24%/100% = 54,24 г;
ν(О) = m/M = 54,24 г/16 г/моль = 3,39 моль;
m(Н) = m(CxHyOz) · ω(Н)/100% = 100 г · 5,08%/100% = 5,08 г;
ν(Н) = m/M = 5,08 г/1 г/моль = 5,08 моль.

Далее вычислим массу и количество углерода:
m(С) = m(CxHyOz) − m(О) − m(Н) = 100 г − 54,24 г − 5,08 г = 40,68 г;
ν(С) = m/M = 40,68 г/12 г/моль = 3,39 моль.

Запишем соотношение по молям для элементов, составляющих структуру CxHyOz:
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 3,39 : 5,08 : 3,39 = 1 : 1,5 : 1 = 2 : 3 : 2; следовательно,
С2Н3О2 – простейшая формула искомого органического соединения.

Предположим, что n = 2, тогда формула вещества имеет состав С4Н6О4. Для данной формулы существует несколько изомеров. Поскольку по описанию вещество реагирует с гидрокарбонатом натрия с образованием газа, то в нем содержатся карбоксильные группы. Исходя из молекулярной формулы, их может быть одна или две. Вычислим количество газа и установим соотношения для моно− и дикарбоновой кислот:
ν(CO2) = V/Vm = 22,4 л/22,4 л/моль = 1 моль.

Реакция гидрокарбоната натрия с монокарбоновой кислотой:  
R-COOH + NaHCO3 = R-COONa + CO2 + H2O, тогда
ν(CO2)/ν(R-COOH) = 1/1.

Реакция гидрокарбоната натрия с дикарбоновой кислотой:  
HOOC-R-COOH + 2NaHCO3 = NaOOC-R-COONa + 2CO2 + 2H2O, тогда
ν(CO2)/ν(HOOC-R-COOH) = 2/1.

В нашем случае соотношение будет следующим:
ν(CO2)/ν(CxHyOz) = 1/0,5 = 2/1; следовательно, делаем вывод, что искомое органическое вещество − дикарбоновая кислота.

2) Поскольку в ее структуре нет третичных атомов углерода, то она имеет линейное строение.
Структурная формула дикарбоновой кислоты выглядит следующим образом (янтарная кислота):

янтарная кислота

3) Запишем реакцию искомого вещества с избытком раствора гидроксида бария:

реакция янтарной кислоты с гидроксидом бария

Задание №3

При сжигании 7,375 г неизвестного органического вещества, не содержащего кислород, был получен хлороводород, 0,9 г воды и 6,6 г углекислого газа. Известно, что 1 моль этого вещества может прореагировать с 320 г 50%-ного водного раствора гидроксида натрия.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение взаимодействия этого вещества с избытком раствора гидроксида бария (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: C3H5Cl3
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:

CH3-CH2-CCl3

3) уравнение взаимодействия этого вещества с избытком раствора гидроксида бария:реакция 1,1,1-трихлорпропана с гидроксидом бария

Пояснение:

1) Поскольку в продуктах сгорания органического вещества содержатся хлороводород, вода и углекислый газ, а кислород отсутствует, то можно представить его молекулярную формулу в виде CxHyClz.
Далее вычислим количества и массы водорода и углерода, присутствующих в составе искомого органического вещества (водород присутствует в молекуле воды (I) и хлороводорода (II)):
ν(H2O) = m/M = 0,9 г/18 г/моль = 0,05 моль;
νl(H) = 2ν(H2O) = 2 · 0,05 моль = 0,1 моль;
ml(H) = M · ν = 1 г/моль · 0,1 моль = 0,1 г;
ν(CO2) = m/M = 6,6 г/44 г/моль = 0,15 моль;
ν(C) = ν(CO2) = 0,15 моль;
m(C) = M · ν = 12 г/моль · 0,15 моль = 1,8 г.

Далее необходимо найти массу и количество в веществе хлора и части водорода, которая связалась с ним при сгорании исходного соединения. Их суммарную массу можно найти по разности:
m(Cl + H) = m(CxHyClz) − m(C) − ml(H)  = 7,375 г − 1,8 г − 0,1 г = 5,475 г.

Поскольку соотношение хлора и водорода в HCl равно 1:1, можно обозначить количество элементов за х и решить уравнение:
M(Cl) · ν(Cl) + M(H) · ν(H) = m(Cl + H); следовательно,
35,5х + 1х = 5,475;
36,5х = 5,475;
х = 0,15 моль; следовательно,
ν(Cl) = 0,15 моль;
νll(H) = 0,15 моль.

Вычислим общее количество водорода в составе соединения:
ν(H) = νll(H) + νl(H) = 0,15 моль + 0,1 моль = 0,25 моль.

Запишем соотношение по молям для элементов, составляющих структуру CxHyOz:
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(Cl) = 0,15 : 0,25 : 0,15 = 3 : 5 : 3; следовательно,

C3H5Cl3 – молекулярная формула искомого органического вещества.

2) Предположим, что n = 1, тогда получаем молекулярную формулу C3H5Cl3.
Существует несколько изомерных трихлорпропанов и все они реагируют с водным раствором щелочи. Рассмотрим возможные варианты:

CH2Cl-CHCl-CH2Cl + 3NaOH = CH2OH-CHOH-CH2OH + 3NaCl;

CH3-CHCl-CHCl2 + 3NaOH = CH3-CHOH-CHO + 3NaCl + H2O;

CH2Cl-CH2-CHCl2 + 3NaOH = CH2OH-CH2-CHO + 3NaCl + H2O;

CH3-CCl2-CH2Cl + 3NaOH = CH3-C(O)-CH2ОН + 3NaCl + H2O;
при этом ν(NaOH)/ν(C3H5Cl3) = 3/1.

CH3-CH2-CCl3 + 4NaOH = CH3-CH2-COONa + 3NaCl + 2H2O;
при этом ν(NaOH)/ν(C3H5Cl3) = 4/1.

Вычислим количество гидроксида натрия по данным условия и определим соотношение количеств вещества и щелочи:
m(NaOH) = m(р-ра NaOH) · ω(NaOH)/100% = 320 г · 50%/100% = 160 г;
ν(NaOH) = m/M = 160 г/40 г/моль = 4 моль;
ν(NaOH)/ν(C3H5Cl3) = 4/1.

Таким образом, приходим к выводу, что искомое органическое вещество − 1,1,1-трихлорпропан.

Структурная формула органического вещества (1,1,1-трихлорпропан):

CH3-CH2-CCl3 

3) Запишем уравнение взаимодействия 1,1,1-трихлорпропана с с избытком раствора гидроксида бария:реакция 1,1,1-трихлорпропана с гидроксидом бария

Задание №4

Неизвестное органическое соединение содержит 18,25% натрия, 50,79% кислорода, 2,38% водорода и углерод. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что 1 моль данного соединения может прореагировать с 1 моль хлороводорода или 1 моль гидрокарбоната калия.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение взаимодействия этого вещества с избытком бромэтана (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: С3Н3О4Na
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:мононатриевая соль малоновой кислоты

3) уравнение взаимодействия этого вещества с избытком бромэтана:реакция мононатриевой соли малоновой кислоты с бромэтаном

Пояснение:

1) Поскольку в составе искомого органического вещества присутствуют натрий, кислород, водород и углерод, то можно представить его молекулярную формулу в виде CxHyOzNak. Пусть масса навески неизвестного вещества CxHyOzNak составляет 100 г, тогда вычислим массы и количества натрия, кислорода и водорода в его составе:
m(Na) = m(CxHyOzNak) · ω(Na)/100% = 100 г · 18,25%/100% = 18,25 г;
ν(Na) = m/M = 18,25 г/23 г/моль = 0,7935 моль;
m(О) = m(CxHyOzNak) · ω(О)/100% = 100 г · 50,79%/100% = 50,79 г;
ν(О) = m/M = 50,79 г/16 г/моль = 3,174 моль;
m(Н) = m(CxHyOzNak) · ω(Н)/100% = 100 г · 2,38%/100% = 2,38 г;
ν(Н) = m/M = 2,38 г/1 г/моль = 2,38 моль.

Далее вычислим массу и количество углерода, входящего в состав искомого органического вещества:
m(С) = m(CxHyOzNak) − m(Na) − m(О) − m(Н) = 100 г − 18,25 г − 50,79 г − 2,38 г = 28,58 г;
ν(С) = m/M = 28,58 г/12 г/моль = 2,382 моль.

Запишем соотношение по молям для элементов, составляющих структуру органического вещества:
x : y : z : k = ν(C) : ν(H) : ν(O) : ν(Na) = 2,382 : 2,38 : 3,174 : 0,7935 = 3 : 3 : 4 : 1.

С3Н3О4Na – простейшая формула искомого органического вещества.

2) Пусть n = 1, тогда молекулярная формула органического вещества − С3Н3О4Na. Поскольку данное вещество реагирует с гидрокарбонатом калия в соотношении 1:1, то предположим наличие одной карбоксильной группы в структуре:

R-COOH + KHCO3 = R-COOК + CO2 + H2O,
ν(CO2)/ν(R-COOH) = 1/1.

Тогда остается определить положение в структуре органического вещества 2 атомов кислорода и атома натрия. Поскольку данное вещество реагирует с хлороводородом в соотношении 1:1, то предположим наличие одного карбоксилат-аниона, связанного с катионом натрия:

R-COONa + HCl = R-COOH + NaCl;
ν(R-COONa)/ν(HCl) = 1/1.

Таким образом, в искомой структуре присутствуют одновременно карбоксильная группа и карбоксилат-анион.

Структурная формула органического вещества (мононатриевая соль малоновой кислоты):мононатриевая соль малоновой кислоты

3) Запишем уравнение взаимодействия этого вещества с избытком бромэтана: реакция мононатриевой соли малоновой кислоты с бромэтаном

Задание №5

При сжигании 5,2 г неизвестного органического вещества было получено 1,8 г воды и 3,36 л (н.у.) углекислого газа. Известно, что 1 моль этого вещества может прореагировать с 1 моль гидроксида бария или 0,5 моль порошка магния.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение взаимодействия этого вещества с избытком метанола в присутствии кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Ответ:

1) молекулярная формула органического вещества: С3Н4О4
2) структурная формула вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле:монометиловый эфир щавелевой кислоты3) уравнение реакции этого вещества с избытком метанола в присутствии кислоты:взаимодействие монометилового эфира щавелевой кислоты с метанолом

Пояснение:

1) Поскольку в продуктах сгорания вещества присутствуют вода и углекислый газ, то можно представить его молекулярную формулу в виде CxHyOz. Далее вычислим количества и массы водорода и углерода, входящих в состав искомого органического соединения:
ν(H2O) = m/M = 1,8 г/18 г/моль = 0,1 моль;
ν(H) = 2ν(H2O) = 2 · 0,1 моль = 0,2 моль;
m(H) = M · ν = 1 г/моль · 0,2 моль = 0,2 г;
ν(CO2) = V/Vm = 3,36 л/22,4 л/моль = 0,15 моль;
ν(C) = ν(CO2) = 0,15 моль;
m(C) = M · ν = 12 моль · 0,15 моль = 1,8 г.

Далее по разности проверим наличие в веществе кислорода:
m(O) = m(CxHyOz) − m(H) − m(C) = 5,2 г − 0,2 г − 1,8 г = 3,2 г.

По расчету получилось, что в соединении присутствует кислород. Вычислим его количество:
ν(O) = m/M = 3,2 г/16 г/моль = 0,2 моль.

Запишем соотношение по молям для элементов, составляющих структуру искомого органического вещества:
x : y : z  = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 0,15 : 0,2 : 0,2 = 1,5 : 2 : 2 = 3 : 4 : 4.

С3Н4О4 – простейшая формула искомого органического вещества.

2) Пусть n = 1, тогда молекулярная формула С3Н4О4. Поскольку данное соединение реагирует с металлическим магнием, то можно предположить наличие в нем карбоксильных групп. Исходя из молекулярной формулы, их может быть одна или две. Установим соотношения моль реагентов для моно− и дикарбоновой кислот:

Для монокарбоновой кислоты:
2R-COOH + Mg = Mg(R-COO)2 + H2;
тогда ν(R-COOH)/ν(Mg) = 2/1.

Для дикарбоновой кислоты:
HOOC-R-COOH + Mg = Mg(OOC-R-COO) + H2;
тогда ν(HOOC-R-COOH)/ν(Mg) = 1/1.

В нашем случае соотношение будет следующим:
ν(CxHyOz)/ν(Mg) = 1/0,5 = 2/1.

Делаем вывод, что искомое вещество содержит только одну карбоксильную группу. Тогда оставшиеся два атома кислорода могут входить в состав сложноэфирной группы. Проверим гипотезу по соотношению моль веществ в реакции с гидроксидом бария:
RlOOC-R-COOH + Ba(OH)2 = Ba(OOC-R-COO) + RlOH + H2O;
тогда ν(RlOOC-R-COOH)/ν(Ba(OH)2) = 1/1.

В нашем случае соотношение по данным задачи будет следующим: ν(CxHyOz)/ν(Ba(OH)2) = 1/1.

Таким образом, в структуре искомого соединения присутствуют и карбоксильная, и сложноэфирная группы.

Структурная формула искомого органического вещества (монометиловый эфир щавелевой кислоты):монометиловый эфир щавелевой кислоты

3) Запишем уравнение реакции этого вещества с избытком метанола в присутствии кислоты:взаимодействие монометилового эфира щавелевой кислоты с метиловым спиртом

 

Комментариев 7
  1. алла

    Cкажите пожалуйста, нужно ли на экзамене в подобных задачах при выведении структурной формулы расписывать все возможные изомеры? Или достаточно указать искомый и объяснить, почему именно он подходит по условию?

    • Сергей Широкопояс

      достаточно одного решения полностью удовлетворяющего условиям задачи, даже если их несколько

      • Алексей

        Здравствуйте, Сергей. А разве у 35 задания может быть несколько решений? Я думал, суть поиска структурной формулы в том, что только одна полностью подходит под все описанные условия.

        • Сергей Широкопояс

          да, может быть несколько решений, и засчитают хотя бы за одно. Как по мне такой подход тоже странный, но как есть.
          это по сути равносильно при решении уравнения найти только один корень, когда их несколько

  2. Эльза

    У Вас пропали задачи с процентами на растворы, были очень интересные.Можно их восстановить?

    • Сергей Широкопояс

      они живы. в разделе тематические задания на самой последней странице. по сложности они получились перегнутые потом убрал подальше чтобы народ не пугать.

  3. Эльза

    Спасибо!))

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован.