Новый тип задач 33 ЕГЭ по химии 2026 — подборка с ответами и решениями

Задача №1

При сгорании 5,92 г вещества А, содержащего 43,24 % кислорода по массе, получено 4,24 г карбоната натрия и 1,792 л углекислого газа (н.у.). Вещество А образуется при нагревании вещества Б с водным раствором гидроксида натрия, причём вторым продуктом реакции является этанол.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Шаг 1. Находим массу и количество кислорода в веществе А:

m(O) = 5,92 · 0,4324 = 2,56 г

n(O) = 2,56 / 16 = 0,16 моль

Шаг 2. Находим количество карбоната натрия:

n(Na₂CO₃) = 4,24 / 106 = 0,04 моль

Следовательно, n(Na) = 2 · 0,04 = 0,08 моль, m(Na) = 0,08 · 23 = 1,84 г

Шаг 3. Находим количество CO₂:

n(CO₂) = 1,792 / 22,4 = 0,08 моль

Шаг 4. Общее количество углерода складывается из углерода в CO₂ и в Na₂CO₃:

n(C из CO₂) = n(CO₂) = 0,08 моль

n(C из Na₂CO₃) = n(Na₂CO₃) = 0,04 моль

n_общ.(C) = 0,08 + 0,04 = 0,12 моль

m(C) = 0,12 · 12 = 1,44 г

Шаг 5. Находим массу и количество водорода по разности:

m(H) = 5,92 − 1,44 − 2,56 − 1,84 = 0,08 г

n(H) = 0,08 / 1 = 0,08 моль

Шаг 6. Находим соотношение:

n(C) : n(H) : n(O) : n(Na) = 0,12 : 0,08 : 0,16 : 0,08 = 3 : 2 : 4 : 2

Молекулярная формула: C₃H₂O₄Na₂, M = 36 + 2 + 64 + 46 = 148 г/моль

Шаг 7. Определяем структуру. Вещество А — натриевая соль с двумя атомами Na и четырьмя атомами кислорода, следовательно это соль двухосновной кислоты с двумя группами COONa. На углеродный скелет остаётся 1 атом C (3 − 2 = 1) и 2 атома H. Это группа CH₂.

Вещество А — динатриевая соль пропандиовой кислоты:

NaOOC–CH₂–COONa

Шаг 8. Вещество Б при нагревании с NaOH даёт вещество А и этанол, следовательно Б — диэтиловый эфир пропандиовой кислоты:

Задача №2

Вещество А состава C_xH_xO_xK_y содержит 33,0 % кислорода по массе. Известно, что 4,85 г вещества А можно получить при взаимодействии кислородсодержащего органического вещества Б с раствором, содержащим 5,0 г гидрокарбоната калия, причём эти вещества взаимодействуют в молярном соотношении 1:2.

На основании данных условия задачи:

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

Решение

Шаг 1. Находим количество KHCO₃:

n(KHCO₃) = 5,0 / 100 = 0,05 моль

Шаг 2. Вещество Б реагирует с гидрокарбонатом калия, следовательно Б — карбоновая кислота, реакция — нейтрализация. Из соотношения 1:2:

n(Б) = 0,05 / 2 = 0,025 моль

n(A) = n(Б) = 0,025 моль

Шаг 3. Находим молярную массу вещества А:

M(A) = 4,85 / 0,025 = 194 г/моль

Шаг 4. Находим x из массовой доли кислорода. Формула C_xH_xO_xK_y:

ω(O) = 16x / 194 = 0,33

16x = 64

x = 4

Шаг 5. Находим y:

M(A) = 12x + x + 16x + 39y = 194

12·4 + 4 + 16·4 + 39y = 194

48 + 4 + 64 + 39y = 194

39y = 78

y = 2

Молекулярная формула: C₄H₄O₄K₂, M = 194 г/моль

Дополнительная проверка: y = 2 согласуется с тем, что вещество Б реагирует с KHCO₃ в соотношении 1:2 (двухосновная кислота).

Шаг 6. Определяем структуру. Два атома K и четыре атома O — это две группы COOK. На скелет остаётся 2 атома C и 4 атома H. Это фрагмент –CH₂–CH₂–.

Вещество А — дикалиевая соль бутандиовой кислоты:

KOOC–CH₂–CH₂–COOK

Шаг 7. Вещество Б — бутандиовая кислота:

HOOC–CH₂–CH₂–COOH + 2KHCO₃ → KOOC–CH₂–CH₂–COOK + 2H₂O + 2CO₂↑

Задача №3

Вещество А состава C_xH_2x+1O_2yN_2yK_y содержит 17,4% кислорода по массе. Известно, что 4,60 г вещества А можно получить при взаимодействии кислородсодержащего органического вещества Б с раствором, содержащим 1,40 г гидроксида калия, причём эти вещества взаимодействуют в молярном соотношении 1:1. Молекула вещества Б имеет неразветвлённый углеродный скелет, содержит три функциональные группы, при этом азотсодержащие функциональные группы максимально удалены друг от друга.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связей атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение получения вещества А при взаимодействии вещества Б с гидроксидом калия (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Шаг 1. Находим количество KOH:

n(KOH) = 1,40 / 56 = 0,025 моль

Шаг 2. Из соотношения 1:1:

n(Б) = n(KOH) = 0,025 моль

n(A) = n(Б) = 0,025 моль

Шаг 3. Находим молярную массу вещества А:

M(A) = 4,60 / 0,025 = 184 г/моль

Шаг 4. Находим y из массовой доли кислорода. Формула C_xH_2x+1O_2yN_2yK_y:

ω(O) = 16·2y / 184 = 0,174

32y = 32

y = 1

Следовательно в молекуле 2 атома O, 2 атома N, 1 атом K.

Шаг 5. Находим x:

M(A) = 12x + 2x + 1 + 32 + 28 + 39 = 184

14x + 100 = 184

14x = 84

x = 6

Молекулярная формула: C₆H₁₃O₂N₂K, M = 72 + 13 + 32 + 28 + 39 = 184 г/моль

Шаг 6. Определяем структуру. Вещество Б реагирует с KOH в соотношении 1:1, следовательно в молекуле одна группа COOH (2 атома O и 1 атом K в соли). Два атома N — это две группы NH₂. Итого три функциональные группы: COOH + 2 NH₂.

Неразветвлённый скелет из 6 атомов C, азотсодержащие группы максимально удалены друг от друга:

Вещество А — калиевая соль 2,6-диаминогексановой кислоты:

Шаг 7. Уравнение реакции:

Новый тип задач 33 ЕГЭ по химии 2026 - подборка с ответами и решениями

Задача №4

При сгорании 10,8 г органического вещества А, содержащего 29,6% кислорода, получили 7,84 л углекислого газа (н.у.), 5,3 г карбоната натрия и воду. Известно, что заместители в структуре вещества А максимально удалены друг от друга. При нагревании вещества А с гидроксидом натрия образуется вещество Б, молекула которого содержит только вторичные атомы углерода и не содержит π-связей.

На основании данных условия задачи:

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции вещества А с гидроксидом натрия с получением вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Шаг 1. Находим массу и количество кислорода в веществе А:

m(O) = 10,8 · 0,296 = 3,2 г

n(O) = 3,2 / 16 = 0,2 моль

Шаг 2. Находим количество карбоната натрия:

n(Na₂CO₃) = 5,3 / 106 = 0,05 моль

Следовательно, n(Na) = 2 · 0,05 = 0,1 моль, m(Na) = 0,1 · 23 = 2,3 г

Шаг 3. Находим количество CO₂:

n(CO₂) = 7,84 / 22,4 = 0,35 моль

Шаг 4. Общее количество углерода складывается из углерода в CO₂ и в Na₂CO₃:

n(C из CO₂) = n(CO₂) = 0,35 моль

n(C из Na₂CO₃) = n(Na₂CO₃) = 0,05 моль

n_общ.(C) = 0,35 + 0,05 = 0,4 моль

m(C) = 0,4 · 12 = 4,8 г

Шаг 5. Находим массу и количество водорода по разности:

m(H) = 10,8 − 4,8 − 3,2 − 2,3 = 0,5 г

n(H) = 0,5 / 1 = 0,5 моль

Шаг 6. Находим соотношение:

n(C) : n(H) : n(O) : n(Na) = 0,4 : 0,5 : 0,2 : 0,1 = 4 : 5 : 2 : 1

Простейшая формула C₄H₅O₂Na

Однако при нагревании вещества А с NaOH образуется вещество Б, содержащее только вторичные атомы углерода и не содержащее π-связей. Это циклоалкан. Минимальный циклоалкан, в котором все атомы C вторичные — циклопропан (C₃H₆), но тогда в молекуле один заместитель, и условие «максимально удалены друг от друга» теряет смысл.

Следовательно, молекулярная формула удвоена: C₈H₁₀O₄Na₂. В молекуле два заместителя COONa и скелет C₆H₁₀ — циклогексан. Циклогексан содержит только вторичные атомы C и не содержит π-связей.

Шаг 7. Определяем структуру. Два заместителя COONa максимально удалены друг от друга в циклогексане — это положения 1 и 4.

Вещество А:

Шаг 8. При нагревании с NaOH идёт декарбоксилирование (реакция Дюма):

Задача №5

При сгорании 4,32 г органического вещества А, содержащего 66,67% углерода, было получено 2,43 г воды, 1,59 г карбоната натрия и углекислый газ. Вещество А образуется при действии раствора щелочи на вещество Б с таким же числом атомов углерода в структурной единице, три заместителя в молекуле которого расположены у нечетных атомов углерода.

На основании данных условия задачи:

3) напишите уравнение реакции получения вещества А при действии раствора щелочи на вещество Б (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Шаг 1. Находим массу и количество углерода в веществе А:

m(C) = 4,32 · 0,6667 = 2,88 г

n(C) = 2,88 / 12 = 0,24 моль

Шаг 2. Находим количество воды и водорода:

n(H₂O) = 2,43 / 18 = 0,135 моль

n(H) = 2 · 0,135 = 0,27 моль

m(H) = 0,27 г

Шаг 3. Находим количество карбоната натрия:

n(Na₂CO₃) = 1,59 / 106 = 0,015 моль

Следовательно, n(Na) = 2 · 0,015 = 0,03 моль, m(Na) = 0,03 · 23 = 0,69 г

Шаг 4. Находим массу и количество кислорода по разности:

m(O) = m(A) − m(C) − m(H) − m(Na) = 4,32 − 2,88 − 0,27 − 0,69 = 0,48 г

n(O) = 0,48 / 16 = 0,03 моль

Шаг 5. Находим соотношение:

n(C) : n(H) : n(O) : n(Na) = 0,24 : 0,27 : 0,03 : 0,03 = 8 : 9 : 1 : 1

Молекулярная формула: C₈H₉ONa

Шаг 6. Определяем структуру. Один атом Na и один атом O — это фенолят (ArO⁻Na⁺). На органическую часть приходится C₈H₉. Бензольное кольцо с тремя заместителями: C₆H₃ + ONa + 2CH₃.

Вещество Б — 3,5-диметилфенол (то же число атомов C, три заместителя у нечётных атомов углерода: OH в положении 1, CH₃ в положениях 3 и 5).

Вещество А — натриевая соль 3,5-диметилфенола:

Шаг 7. Уравнение реакции:

Задача №6

При сжигании образца органического вещества А массой 12,2 г получено 36,2 г смеси углекислого газа и воды. Молярное соотношение углекислого газа и воды в смеси составляет 7 : 3 соответственно. Данное вещество подвергается гидролизу в присутствии гидроксида натрия с образованием двух солей.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение взаимодействия вещества А с гидроксидом натрия (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Шаг 1. Пусть n(H₂O) = x моль, тогда n(CO₂) = 7x/3 моль. Составляем уравнение по массе смеси:

18x + 44 · 7x/3 = 36,2

54x/3 + 308x/3 = 36,2

362x/3 = 36,2

x = 0,3

Следовательно, n(H₂O) = 0,3 моль, n(CO₂) = 7 · 0,3 / 3 = 0,7 моль

Шаг 2. Находим количество углерода и водорода:

n(C) = n(CO₂) = 0,7 моль

m(C) = 0,7 · 12 = 8,4 г

n(H) = 2 · n(H₂O) = 2 · 0,3 = 0,6 моль

m(H) = 0,6 г

Шаг 3. Находим массу и количество кислорода по разности:

m(O) = m(A) − m(C) − m(H) = 12,2 − 8,4 − 0,6 = 3,2 г

n(O) = 3,2 / 16 = 0,2 моль

Шаг 4. Находим соотношение:

n(C) : n(H) : n(O) = 0,7 : 0,6 : 0,2 = 7 : 6 : 2

Молекулярная формула: C₇H₆O₂

Шаг 5. Определяем структуру. Вещество гидролизуется с NaOH и даёт две соли, следовательно это сложный эфир, образованный карбоновой кислотой и фенолом.

Вещество А — фениловый эфир муравьиной кислоты:

HCOO–C₆H₅

Шаг 6. Уравнение реакции гидролиза:

HCOO–C₆H₅ + 2NaOH → HCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

Задача №7

При сгорании органического вещества А массой 11,8 г было получено 23,0 г смеси углекислого газа и воды. Молярное соотношение углекислого газа и воды в этой смеси составляет 4 : 3 соответственно. Известно, что соединение А имеет симметричное строение и реагирует с раствором гидрокарбоната калия.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции вещества А с избытком гидрокарбоната калия (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Шаг 1. Пусть n(H₂O) = x моль, тогда n(CO₂) = 4x/3 моль. Составляем уравнение по массе смеси:

18x + 44 · 4x/3 = 23,0

54x/3 + 176x/3 = 23,0

230x/3 = 23,0

x = 0,3

Следовательно, n(H₂O) = 0,3 моль, n(CO₂) = 4 · 0,3 / 3 = 0,4 моль

Шаг 2. Находим количество углерода и водорода:

n(C) = n(CO₂) = 0,4 моль

m(C) = 0,4 · 12 = 4,8 г

n(H) = 2 · n(H₂O) = 2 · 0,3 = 0,6 моль

m(H) = 0,6 г

Шаг 3. Находим массу и количество кислорода по разности:

m(O) = m(A) − m(C) − m(H) = 11,8 − 4,8 − 0,6 = 6,4 г

n(O) = 6,4 / 16 = 0,4 моль

Шаг 4. Находим соотношение:

n(C) : n(H) : n(O) = 0,4 : 0,6 : 0,4 = 2 : 3 : 2

Простейшая формула C₂H₃O₂. Вещество реагирует с KHCO₃, следовательно содержит группу COOH. Строение симметричное, значит групп COOH две. Удваиваем простейшую формулу.

Молекулярная формула: C₄H₆O₄

Шаг 5. Определяем структуру. Две группы COOH и симметричное строение — это бутандиовая кислота:

Вещество А — бутандиовая кислота:

HOOC–CH₂–CH₂–COOH

Шаг 6. Реакция с избытком KHCO₃:

HOOC–CH₂–CH₂–COOH + 2KHCO₃ →
→ KOOC–CH₂–CH₂–COOK + 2H₂O + 2CO₂↑

Задача №8

При сжигании образца органического вещества А массой 5,3 г, содержащего 45,28% кислорода, получено 13,3 г смеси углекислого газа и воды. Это вещество реагирует с натрием и со свежеосаждённым гидроксидом меди(II), молекула его содержит третичный атом углерода.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции исходного вещества с избытком натрия (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Шаг 1. Находим массу и количество кислорода в веществе А:

m(O) = 5,3 · 0,4528 = 2,4 г

n(O) = 2,4 / 16 = 0,15 моль

Шаг 2. Масса углерода и водорода в веществе А:

m(C) + m(H) = m(A) − m(O) = 5,3 − 2,4 = 2,9 г

Пусть n(CO₂) = x, n(H₂O) = y. Составляем систему уравнений, учитывая что M(CO₂) = 44 г/моль, M(H₂O) = 18 г/моль:

44x + 18y = 13,3

12x + 2y = 2,9

Из второго: y = (2,9 − 12x) / 2

Подставляем в первое:

44x + 9(2,9 − 12x) = 13,3

44x + 26,1 − 108x = 13,3

−64x = −12,8

x = 0,2

y = (2,9 − 2,4) / 2 = 0,25

Следовательно, n(CO₂) = 0,2 моль, n(H₂O) = 0,25 моль

Шаг 3. Находим количество элементов:

n(C) = n(CO₂) = 0,2 моль

n(H) = 2 · n(H₂O) = 2 · 0,25 = 0,5 моль

Шаг 4. Находим соотношение:

n(C) : n(H) : n(O) = 0,2 : 0,5 : 0,15 = 4 : 10 : 3

Молекулярная формула: C₄H₁₀O₃

Шаг 5. Определяем структуру. Вещество реагирует с натрием — содержит OH-группы. Реагирует со свежеосаждённым Cu(OH)₂ — многоатомный спирт с OH на соседних атомах C. Три атома O — три группы OH. Третичный атом углерода.

Вещество А — 2-метилпропантриол-1,2,3:

Шаг 6. Реакция с избытком натрия:

Задача №9

При сгорании органического вещества A массой 0,8 г, содержащего 32% кислорода по массе, получено 896 мл (н.у.) углекислого газа и некоторое количество воды. Известно, что вещество A вступает в реакцию с раствором гидроксида бария при нагревании, в результате чего образуется предельный одноатомный спирт и соль, кислотный остаток которой содержит три атома углерода.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества A;

2) составьте возможную структурную формулу вещества A, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции вещества A с раствором гидроксида бария при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Шаг 1. Находим количество CO₂:

V(CO₂) = 896 мл = 0,896 л

n(CO₂) = 0,896 / 22,4 = 0,04 моль

n(C) = n(CO₂) = 0,04 моль

m(C) = 0,04 · 12 = 0,48 г

Шаг 2. Находим массу и количество кислорода в веществе А:

m(O) = 0,8 · 0,32 = 0,256 г

n(O) = 0,256 / 16 = 0,016 моль

Шаг 3. Находим массу и количество водорода по разности:

m(H) = m(A) − m(C) − m(O) = 0,8 − 0,48 − 0,256 = 0,064 г

n(H) = 0,064 / 1 = 0,064 моль

Шаг 4. Находим соотношение:

n(C) : n(H) : n(O) = 0,04 : 0,064 : 0,016 = 5 : 8 : 2

Молекулярная формула: C₅H₈O₂

Шаг 5. Определяем структуру. Вещество реагирует с Ba(OH)₂ при нагревании — это гидролиз сложного эфира. Продукты: предельный одноатомный спирт и соль, кислотный остаток которой содержит 3 атома C.

На спиртовую часть остаётся 5 − 3 = 2 атома C — это этанол C₂H₅OH (предельный, одноатомный).

Кислотный остаток с 3 атомами C: если кислота предельная (пропановая), эфир C₅H₁₀O₂ — не совпадает с формулой. Следовательно, кислота непредельная — пропеновая CH₂=CH–COOH. Эфир CH₂=CH–COOC₂H₅ = C₅H₈O₂ ✓

Вещество А — этиловый эфир пропеновой кислоты:

CH₂=CH–COOC₂H₅

Шаг 6. Уравнение гидролиза с Ba(OH)₂:

2CH₂=CH–COOC₂H₅ + Ba(OH)₂ → (CH₂=CH–COO)₂Ba + 2C₂H₅OH

Задача №10

При сгорании 40,95 г органического вещества, содержащего 11,97% азота по массе получили 39,2 л углекислого газа (н.у.), 34,65 г воды и некоторое количество азота. При нагревании с соляной кислотой данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава C₂H₆NO₂Cl и вторичный спирт.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;

2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в присутствии соляной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Шаг 1. Находим количество CO₂ и углерода:

n(CO₂) = 39,2 / 22,4 = 1,75 моль

n(C) = n(CO₂) = 1,75 моль

m(C) = 1,75 · 12 = 21 г

Шаг 2. Находим количество воды и водорода:

n(H₂O) = 34,65 / 18 = 1,925 моль

n(H) = 2 · 1,925 = 3,85 моль

m(H) = 3,85 г

Шаг 3. Находим массу и количество азота:

m(N) = 40,95 · 0,1197 = 4,9 г

n(N) = 4,9 / 14 = 0,35 моль

Шаг 4. Находим массу и количество кислорода по разности:

m(O) = m(A) − m(C) − m(H) − m(N) = 40,95 − 21 − 3,85 − 4,9 = 11,2 г

n(O) = 11,2 / 16 = 0,7 моль

Шаг 5. Находим соотношение:

n(C) : n(H) : n(O) : n(N) = 1,75 : 3,85 : 0,7 : 0,35 = 5 : 11 : 2 : 1

Молекулярная формула: C₅H₁₁NO₂

Шаг 6. Определяем структуру. При гидролизе с HCl образуется C₂H₆NO₂Cl — это гидрохлорид аминоуксусной кислоты (ClH₃N–CH₂–COOH). Второй продукт — вторичный спирт.

Из C₅H₁₁NO₂ вычитаем фрагмент аминоуксусной кислоты (NH₂–CH₂–COO = C₂H₄NO₂), остаётся C₃H₇ — изопропильная группа (вторичный спирт = пропанол-2).

Вещество А — изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты:

Шаг 7. Уравнение гидролиза:

Задача №11

Вещество А состава C_xH_2x+3N_yO_2y содержит 30,48% кислорода по массе. При сгорании 42 г вещества А образуется 35,84 л (н.у.) углекислого газа, вода и азот. Известно, что вещество А взаимодействует с водным раствором гидроксида калия при нагревании, при этом образуются два продукта, содержащие одинаковое количество атомов углерода.

На основании данных условия задачи:

2) составьте одну из возможных структурных формул вещества А, которая отражает порядок связи атомов в его формульной единице;

3) напишите уравнение реакции вещества А с водным раствором гидроксида калия при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Шаг 1. Находим количество CO₂ и углерода:

n(CO₂) = 35,84 / 22,4 = 1,6 моль

n(C) = n(CO₂) = 1,6 моль

m(C) = 1,6 · 12 = 19,2 г

Шаг 2. Из общей формулы C_xH_2x+3N_yO_2y выразим массовую долю кислорода:

ω(O) = 32y / M(A) = 0,3048

Шаг 3. Найдём M(A). Из формулы: n(C) = x · n(A), следовательно, n(A) = 1,6 / x

M(A) = m(A) / n(A) = 42 / (1,6 / x) = 42x / 1,6 = 26,25x

Шаг 4. Подставляем в выражение для массовой доли кислорода:

32y / 26,25x = 0,3048

32y = 8x

y = x/4

Шаг 5. Также M(A) = 12x + 2x + 3 + 14y + 32y = 14x + 3 + 46y

Подставляем y = x/4:

M(A) = 14x + 3 + 46x/4 = 14x + 3 + 11,5x = 25,5x + 3

Приравниваем к 26,25x:

26,25x = 25,5x + 3

0,75x = 3

x = 4, y = 1

Молекулярная формула: C₄H₁₁NO₂

Шаг 6. Определяем структуру. Вещество реагирует с KOH при нагревании, даёт два продукта с одинаковым числом атомов C. Всего 4 атома C, следовательно, каждый продукт содержит по 2 атома C.

C₄H₁₁NO₂ — ионное соединение, в котором катион содержит азот, а анион — карбоксилатную группу. Оба продукта реакции с KOH содержат по 2 атома C, следовательно, кислотный остаток — ацетат, а катион — этиламмоний.

Вещество А — ацетат этиламмония:

[C₂H₅NH₃]⁺[CH₃COO]⁻

Шаг 7. Уравнение реакции:

[C₂H₅NH₃]⁺[CH₃COO]⁻ + KOH → CH₃COOK + C₂H₅NH₂ + H₂O

Задача №12

Вещество A состава C_xH_xN_yO_2y содержит 14,88% кислорода по массе. Известно, что 21,5 г вещества A реагируют с раствором, содержащим 8,55 г гидроксида бария, причём эти вещества взаимодействуют в молярном соотношении 2:1.

На основании данных условия задачи:

3) напишите уравнение реакции вещества А с водным раствором гидроксида бария при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Шаг 1. Находим количество Ba(OH)₂:

n(Ba(OH)₂) = 8,55 / 171 = 0,05 моль

Шаг 2. Из соотношения 2:1:

n(A) = 2 · 0,05 = 0,1 моль

Шаг 3. Находим молярную массу вещества А:

M(A) = 21,5 / 0,1 = 215 г/моль

Шаг 4. Находим y из массовой доли кислорода. Формула C_xH_xN_yO_2y:

ω(O) = 32y / 215 = 0,1488

32y = 32

y = 1

Следовательно, в молекуле 1 атом азота и 2 атома кислорода.

Шаг 5. Находим x:

M(A) = 12x + x + 14 + 32 = 215

13x + 46 = 215

13x = 169

x = 13

Молекулярная формула: C₁₃H₁₃NO₂

Шаг 6. Определяем структуру. Вещество реагирует с Ba(OH)₂ в соотношении 2:1 — ионное соединение, в котором катион содержит азот, а анион — карбоксилатную группу. Два атома O — одна группа COO⁻. Один атом N — в составе катиона.

13 атомов C распределяем: 7 атомов C на анион (бензоат C₆H₅COO⁻) и 6 атомов C на катион (фениламмоний C₆H₅NH₃⁺).

Вещество А — бензоат фениламмония:

Шаг 7. Уравнение реакции:

Задача №13

Вещество А содержит по массе 18,90% углерода, 11,02% азота, 25,20% серы, 37,80% кислорода и водород. Вещество А образуется при пропускании избытка сернистого газа через водный раствор вещества Б.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая отражает порядок связей атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции получения вещества А при взаимодействии вещества Б с сернистым газом в воде (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение

Шаг 1. Находим массовую долю водорода:

ω(H) = 100% − 18,90% − 11,02% − 25,20% − 37,80% = 7,08%

Шаг 2. Берём образец 100 г и находим количества элементов:

n(C) = 18,90 / 12 = 1,575 моль

n(N) = 11,02 / 14 = 0,787 моль

n(S) = 25,20 / 32 = 0,7875 моль

n(O) = 37,80 / 16 = 2,3625 моль

n(H) = 7,08 / 1 = 7,08 моль

Шаг 3. Находим соотношение, делим на наименьшее (0,787):

n(C) : n(N) : n(S) : n(O) : n(H) = 1,575 : 0,787 : 0,7875 : 2,3625 : 7,08 = 2 : 1 : 1 : 3 : 9

Молекулярная формула: C₂H₉NO₃S

Шаг 4. Определяем структуру. Вещество образуется при пропускании избытка SO₂ через водный раствор вещества Б. SO₂ в воде даёт сернистую кислоту H₂SO₃. При избытке SO₂ образуется кислая соль — гидросульфит.

Вещество Б — азотсодержащее органическое вещество, которое реагирует с сернистой кислотой. Это амин. С 2 атомами C — этиламин C₂H₅NH₂.

Вещество А — гидросульфит этиламмония:

[C₂H₅NH₃]⁺[HSO₃]⁻

Шаг 5. Уравнение реакции:

C₂H₅NH₂ + H₂O + SO₂ →
→ [C₂H₅NH₃]⁺[HSO₃]⁻

Задача №14

Вещество А состава C_xH_10+xBr_yN_y содержит 57,97 % брома по массе. Известно, что 6,90 г вещества А можно получить при взаимодействии азотсодержащего органического вещества Б с раствором, содержащим 4,05 г бромоводорода, причём эти вещества взаимодействуют в молярном соотношении 1:2.

На основании данных условия задачи:

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

Решение

Шаг 1. Находим количество HBr:

n(HBr) = 4,05 / 81 = 0,05 моль

Шаг 2. Из соотношения 1:2:

n(Б) = 0,05 / 2 = 0,025 моль

n(A) = n(Б) = 0,025 моль

Шаг 3. Находим молярную массу вещества А:

M(A) = 6,90 / 0,025 = 276 г/моль

Шаг 4. Находим y из массовой доли брома. Формула C_xH_10+xBr_yN_y:

ω(Br) = 80y / 276 = 0,5797

80y = 160

y = 2

Следовательно, в молекуле 2 атома Br и 2 атома N.

Шаг 5. Находим x:

M(A) = 12x + 10 + x + 160 + 28 = 276

13x + 198 = 276

13x = 78

x = 6

Молекулярная формула: C₆H₁₆Br₂N₂

Шаг 6. Определяем структуру. Вещество Б — азотсодержащее, реагирует с HBr в соотношении 1:2, следовательно, Б — диамин с двумя группами NH₂. Вещество А — его соль с HBr.

Из C₆H₁₆Br₂N₂ убираем 2HBr, получаем вещество Б: C₆H₁₄N₂. Степень ненасыщенности = (12 + 2 − 14 + 2) / 2 = 1, следовательно, в молекуле один цикл. Это циклогексан с двумя группами NH₂ — 1,4-диаминоциклогексан.

Вещество Б: H₂N–C₆H₁₀–NH₂ (1,4-диаминоциклогексан)

Вещество А: