Тематический тест на свойства ароматических углеводородов.

Тематический тест на свойства аренов.

Задание №1

Из предложенного списка формул выберите те, которые могут относиться к ряду аренов. Число верных ответов может быть любым.

  • 1. C6H6
  • 2. C7H12
  • 3. C5H8
  • 4. C9H12
  • 5. C7H8
Решение

Ответ: 145

Задание №2

Из предложенного списка формул выберите те, которые не могут относиться к ряду аренов. Число верных ответов может быть любым.

  • 1. C8H10
  • 2. C6H8
  • 3. C7H10
  • 4. C10H14
  • 5. C12H20
Решение

Ответ: 235

Задание №3

Из предложенного списка соединений выберите те, которые содержат атомы углерода в sp3-гибридизации. Число верных ответов может быть любым.

1) стирол

2) бензол

3) ксилол

4) кумол

5) пропин

Решение

Ответ: 345

Задание №4

Из предложенного списка соединений выберите те, которые не содержат атомы углерода в sp3-гибридизации. Число верных ответов может быть любым.

1) толуол

2) винилацетилен

3) циклопропан

4) стирол

5) этилбензол

Решение

Ответ: 24

Задание №5

Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют с бензолом. Число верных ответов может быть любым.

1) поташ

2) мел

3) хлор

4) бромэтан

5) формальдегид

Решение

Ответ: 34

Задание №6

Из предложенного списка веществ выберите те, которые не реагируют с бензолом. Число верных ответов может быть любым.

1) бромоводород

2) цинк

3) азотная кислота

4) едкое кали

5) этилен

Решение

Ответ: 124

Задание №7

Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют с бензолом, но не реагируют с этиленом. Число верных ответов может быть любым.

1) 2-хлорбутан

2) вода

3) бром

4) хлорбутан

5) нитрат калия

Решение

Ответ: 14

Задание №8

Из предложенного списка веществ выберите те, которые не реагируют с бензолом, но реагируют с пропиленом. Число верных ответов может быть любым.

1) хлор

2) перманганат калия

3) бромная вода

4) известковая вода

5) хлороводород

Решение

Ответ: 235

Задание №9

Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют с бензолом и с циклогексаном. Число верных ответов может быть любым.

1) водород

2) ацетон

3) кислород

4) бром

5) азотная кислота

Решение

Ответ: 345

Задание №10

Из предложенного списка веществ выберите те, которые не реагируют с бензолом, но реагируют с ацетиленом. Число верных ответов может быть любым.

  • 1. Br2
  • 2. [Ag(NH3)2]OH
  • 3. K
  • 4. H2
  • 5. O2
Решение

Ответ: 23

[adsp-pro-3]

Задание №11

Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют с толуолом, но не реагируют с метаном. Число верных ответов может быть любым.

1) кислород

2) водород

3) бром

4) азот

5) перманганат калия

Решение

Ответ: 25

Задание №12

Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют и с толуолом, и с циклогексеном. Число верных ответов может быть любым.

1) калий

2) перманганат калия

3) водород

4) бромная вода

5) 3-фенилпропен

Решение

Ответ: 23

Задание №13

Из предложенного списка веществ выберите те, которые не реагируют с толуолом, но реагируют с метилциклопропаном. Число верных ответов может быть любым.

1) бром

2) цинк

3) водород

4) бромоводород

5) азот

Решение

Ответ: 4

Задание №14

Из предложенного списка веществ выберите те, которые не реагируют с толуолом, но реагируют с пропином. Число верных ответов может быть любым.

  • 1. Na
  • 2. C2H4
  • 3. Cl2
  • 4. [Ag(NH3)2]OH
  • 5. HBr
Решение

Ответ: 145

Задание №15

Из предложенного списка веществ выберите те, которые не реагируют с толуолом и с изобутаном. Число верных ответов может быть любым.

1) ацетон

2) формальдегид

3) вода

4) бром

5) азотная кислота

Решение

Ответ: 123

Задание №16

Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют со стиролом, но не реагируют с кумолом. Число верных ответов может быть любым.

1) йод

2) натрий

3) бромоводород

4) кислород

5) вода

Решение

Ответ: 135

Задание №17

Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют со стиролом, но не реагируют с бензолом. Число верных ответов может быть любым.

1) перманганат калия

2) водород

3) кислород

4) едкий натр

5) хлороводород

Решение

Ответ: 15

Задание №18

Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют со стиролом, но не реагируют с кумолом. Число верных ответов может быть любым.

1) водород

2) цинк

3) натрий

4) йодоводород

5) бром

Решение

Ответ: 4

Задание №19

Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют со стиролом, но не реагируют с этаном. Число верных ответов может быть любым.

1) азотная кислота

2) хлор

3) бромоводород

4) перманганат натрия

5) вода

Решение

Ответ: 345

Задание №20

Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют с кумолом, но не реагируют с бензолом. Число верных ответов может быть любым.

1) кислород

2) азот

3) перманганат калия

4) водород

5) бром

Решение

Ответ: 3

[adsp-pro-3]

Задание №21

Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют с подкисленным раствором перманганата калия при нагревании. Число верных ответов может быть любым.

1) толуол

2) метан

3) бензол

4) кумол

5) 2-метилбутан

Решение

Ответ: 14

Задание №22

Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют с подкисленным раствором перманганата калия при нагревании. Число верных ответов может быть любым.

1) стирол

2) этилен

3) октан

4) этилбензол

5) бензол

Решение

Ответ: 124

Задание №23

Из предложенного списка веществ выберите те, которые не реагируют с подкисленным раствором перманганата калия при нагревании. Число верных ответов может быть любым.

1) 1,2-диметилбензол

2) изопропилбензол

3) фенилэтен

4) бензол

5) изобутилен

Решение

Ответ: 4

Задание №24

Из предложенного списка веществ выберите те, которые обесцвечивают бромную воду. Число верных ответов может быть любым.

1) 2-фенилпропен

2) метилциклопропан

3) этилбензол

4) стирол

5) пропилен

Решение

Ответ: 1245

Задание №25

Из предложенного списка веществ выберите те, которые не обесцвечивают бромную воду. Число верных ответов может быть любым.

1) 2-метил-3-фенилпропан

2) 3-фенилпропен

3) изопропилбензол

4) трет-бутилбензол

5) винилбензол

Решение

Ответ: 134

Задание №26

Из предложенного списка веществ выберите те, которые могут вступать в реакцию радикального замещения с бромом. Число верных ответов может быть любым.

1) бензол

2) кумол

3) 1,4-диэтилбензол

4) фенилметан

5) циклопентан

Решение

Ответ: 2345

Задание №27

Из предложенного списка веществ выберите те, которые не могут вступать в реакцию радикального замещения с хлором. Число верных ответов может быть любым.

1) толуол

2) кумол

3) песок

4) этан

5) бензол

Решение

Ответ: 35

Задание №28

Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно в одну стадию получить из толуола. Число верных ответов может быть любым.

1) бензол

2) бензилбромид

3) фенол

4) бензойная кислота

5) м-бромтолуол

Решение

Ответ: 24

Задание №29

Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно в одну стадию получить из бензола. Число верных ответов может быть любым.

1) бензойная кислота

2) толуол

3) фенилэтан

4) циклопентан

5) кумол

Решение

Ответ: 235

Задание №30

Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно в одну стадию получить из стирола. Число верных ответов может быть любым.

1) фенилэтан

2) кумол

3) 1,2-дибром-1-фенилэтан

4) 1-фенилэтандиол-1,2

5) бутадиенстирольный каучук

Решение

Ответ: 1345

[adsp-pro-3]

Задание №31

Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно в одну стадию получить из кумола. Число верных ответов может быть любым.

1) бензойная кислота

2) толуол

3) 2-бром-2-фенилпропан

4) углекислый газ

5) бензоат калия

Решение

Ответ: 1345

Задание №32

Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно окислить до бензойной кислоты. Число верных ответов может быть любым.

1) бензол

2) этилбензол

3) толуол

4) 1,3-диметилбензол

5) стирол

Решение

Ответ: 235

Задание №33

Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно в одну стадию получить из этилбензола. Число верных ответов может быть любым.

1) стирол

2) кумол

3) бензол

4) 1-бром-1-фенилэтан

5) угарный газ

Решение

Ответ: 145

Задание №34

Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно в одну стадию получить из толуола. Число верных ответов может быть любым.

1) бензойная кислота

2) бензол

3) хлорбензол

4) п-нитротолуол

5) 1,4-диметилбензол

Решение

Ответ: 145

Задание №35

Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно в одну стадию получить из стирола. Число верных ответов может быть любым.

1) фенилэтан

2) 1-бром-1-фенилэтан

3) 1,1-дибром-1-фенилэтан

4) бензойная кислота

5) углекислый газ

Решение

Ответ: 1245

Задание №36

Из приведенного списка выберите два неверных утверждения.

1) стирол реагирует как с бромной водой, так и водородом

2) для получения кумола в одну стадию в качестве исходных веществ можно использовать бензол и пропилен.

3) при окислении бензола в жестких условиях можно получить бензойную кислоту.

4) при взаимодействии пропилена и бензола в присутствии катализатора основным продуктом является н-пропилбензол.

5) винилбензол используется при производстве некоторых видов каучука.

Решение

Ответ: 34

Задание №37

Из приведенного списка выберите 2 верных утверждения.

1) атомы углерода в молекуле бензола находятся в разных состояниях гибридизации орбиталей

2) при внесении стирола в горячий подкисленный раствор перманганата калия наблюдается обесцвечивание жидкости.

3) реакция толуола с бромной водой приводит к мгновенному обесцвечиванию раствора.

4) Для получения кумола в качестве исходных веществ можно использовать как изопропилхлорид, так и 1-хлорпропан.

5) Кумол и стирол способны полимеризоваться и давать сополимеры с бутадиеном.

Решение

Ответ: 24

Задание №38

Из приведенного списка выберите 2 неверных утверждения.

1) При поджигании образца бензола на воздухе образуются преимущественно углекислый газ и вода.

2) Для получения фенилметана в одну стадию можно использовать метан и хлорбензол в присутствии хлорида алюминия.

3) Взаимодействие этилбензола с горячим подкисленным раствором перманганата калия приводит к образованию фенилэтановой кислоты.

4) При получении толуола методом каталитического риформинга в качестве исходных веществ можно брать н-гептан и метилциклогексан.

5) Бензол, толуол и этилбензол могут взаимодействовать как с бромом в присутствии железа, так и с нитрующей смесью.

Решение

Ответ: 23

Задание №39

Из приведенного списка выберите 2 верных утверждения.

1) Кумол, толуол и стирол описываются общей формулой CnH2n-6.

2) При гидрировании бензола и толуола в жестких условия образуются соответственно преимущественно н-гексан и н-гептан.

3) Толуол и этилбензол могут вступать в реакцию радикального замещения с хлором и бромом на свету.

4) Стирол и бензол можно окислить до бензойной кислоты с помощью горячего подкисленного раствора перманганата калия.

5) При взаимодействии стирола с раствором брома в органическом растворителе и водой в присутствии серной кислоты образуются соответственно 1,2-дибром-1-фенилэтан и 1-фенилэтанол.

Решение

Ответ: 35

Задание №40

Из приведенного списка выберите 2 неверных утверждения.

1) Как бензол, так и стирол способны гидрироваться с образованием циклоалканов

2) При взаимодействии бромметана с бензолом в присутствии хлорида алюминия можно получить толуол

3) Взаимодействие бензола с нитрующей смесью может привести к смеси нитробензола и 1,4-динитробензола

4) Взаимодействие бензойной кислоты с нитрующей смесью приводит преимущественно к образованию м-нитробензойной кислоты

5) При бромировании толуола в присутствии железа образуется смесь, состоящая в основном из 2- и 3-бромтолуола

Решение

Ответ: 35

[adsp-pro-3]

Задание №41

Какие суждения о свойствах ароматических углеводородов являются верными? Число верных ответов может быть любым.

1) Данные углеводороды при определенных условиях реагируют как с этиленом, так и с этаном.

2) Бензол, толуол и стирол относительно друг друга являются гомологами.

3) Стирол и этилбензол можно в одну стадию превратить в бензойную кислоту.

4) Молекула бензола – плоская и содержит сопряженную систему, включающую в себя 4 π-связи.

5) Бензол можно получить в одну стадию из н-гексана и бензоата калия.

Решение

Ответ: 35

Задание №42

Какие суждения о свойствах бензола не являются верными? Число верных ответов может быть любым.

1) Нитрование бензола проводят под действием концентрированной азотной кислоты в присутствии катиона ртути.

2) Для хлорирования и бромирования бензола можно использовать хлорид алюминия в качестве катализатора.

3) При окислении бензола горячим нейтральным раствора перманганатом калия образуется бензоат калия.

4) Гидрирование бензола может привести к образованию н-гексана или циклогексана в зависимости от условий проведения реакции.

5) Алкилирование бензола можно осуществить при использовании алкенов и галогеналканов в качестве реагентов.

Решение

Ответ: 134

Задание №43

Какие суждения о свойствах толуола являются верными? Число верных ответов может быть любым.

1) Толуол и этилбензол относятся друг к другу как гомологи.

2) Толуол может реагировать как с хлором, так и с хлороводородом.

3) Каталитическое гидрирование толуола приводит к 2-метилгексану.

4) Из толуола в одну стадию можно получить бензилбромид и бензойную кислоту.

5) При взаимодействии толуола с водой можно получить бензиловый спирт.

Решение

Ответ: 14

Задание №44

Какие суждения о свойствах кумола являются верными? Число верных ответов может быть любым.

1) При бромировании кумола на свету образуется третичное галогенпроизводное.

2) Кумол и н-бутилбензол являются гомологами.

3) Кумол можно получить исходя из пропилена и бензола.

4) При окислении кумола в жестких условиях образуется один органический продукт.

5) Кумол и 2-фенилпропан являются изомерами друг друга.

Решение

Ответ: 134

Задание №45

Какие суждения о свойствах стирола являются верными? Число верных ответов может быть любым.

1) Стирол можно включить в состав каучука

2) Стирол может обесцвечивать бромную воду и раствор перманганата натрия

3) При частичном гидрировании стирола можно получить толуол

4) Стирол и аллилбензол являются гомологами относительно друг друга

5) 1-бром-1-фенилэтан и 2-фенилэтанол можно в одну стадию превратить в стирол

Решение

Ответ: 1245

Задание №46

Установите соответствие между названием вещества и его молекулярной формулой.

ВЕЩЕСТВО РЕАГЕНТ

А) стирол

Б) толуол

В) этилбензол

1) C6H6

2) C8H10

3) C7H8

4) C8H8

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 432

Задание №47

Установите соответствие между названием вещества и его молекулярной формулой.

ВЕЩЕСТВО РЕАГЕНТ

А) кумол

Б) бензол

В) гексин-1

1) C6H6

2) C6H10

3) C9H12

4) C9H14

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 312

Задание №48

Установите соответствие между названием вещества и его молекулярной формулой.

ВЕЩЕСТВО РЕАГЕНТ

А) циклогексен

Б) 1,3-диметилбензол

В) этилбензол

1) C8H8

2) C6H10

3) C6H8

4) C8H10

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 244

Задание №49

Установите соответствие между названием вещества и продуктом его взаимодействия с одним эквивалентом брома в присутствии хлорида алюминия.

ВЕЩЕСТВО РЕАГЕНТ

А) толуол

Б) этилбензол

В) кумол

1) 4-бромизопропилбензол

2) 4-бромэтилбензол

3) п-бромтолуол

4) м-бромтолуол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 321

Задание №50

Установите соответствие между названием вещества и продуктом его взаимодействия с одним эквивалентом брома без катализатора и облучения.

ВЕЩЕСТВО РЕАГЕНТ

А) стирол

Б) циклогексен

В) винилбензол

1) 1,2-дибром-2-фенилэтан

2) 1,2-дибромциклогексан

3) 1,2-дибромбензол

4) 1,2-дибром-1-фенилэтан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 424

[adsp-pro-3]

Задание №51

Установите соответствие между названием вещества и продуктом его взаимодействия с одним эквивалентом хлора в условиях радикального замещения.

ВЕЩЕСТВО РЕАГЕНТ

А) бензол

Б) этилбензол

В) толуол

1) бензилхлорид

2) 2-хлор-1-фенилэтан

3) 1-фенил-1-хлорэтан

4) не реагирует

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 431

Задание №52

Установите соответствие между названием вещества и ароматическим углеводородом, который можно получить из него в одну стадию.

ВЕЩЕСТВО РЕАГЕНТ

А) циклогексан

Б) пропилен

В) н-гептан

1) толуол

2) бензол

3) кумол

4) 1,2-диметилбензол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 231

Задание №53

Установите соответствие между парой веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить.

ВЕЩЕСТВО РЕАГЕНТ

А) бензол и этилбензол

Б) винилбензол и толуол

В) фенилацетилен и стирол

1) [Ag(NH3)2]OH

2) O2

3) KMnO4, H+

4) Br2(H2O)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 341

Задание №54

Установите соответствие между парой веществ и реагентом, с которым они оба могут реагировать.

ВЕЩЕСТВО РЕАГЕНТ

А) этилен и стирол

Б) бензол и циклогексан

В) метан и толуол

1) азотная кислота

2) нитрат аммония

3) бромная вода

4) кремнезем

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 311

Задание №55

Установите соответствие между парой веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить.

ВЕЩЕСТВО РЕАГЕНТ

А) стирол и этин

Б) фенилметан и циклобутан

В) бензол и пропилен

1) бромная вода

2) аммиачный раствор оксида серебра

3) хлороводород

4) вода

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 211

[adsp-pro-3]

Задание №56

В заданной схеме превращений

н-C3H7Cl  Y  C6H6

Веществами X и Y являются соответственно

1) цинк

2) натрий

3) бензол

4) пропин

5) н-гексан

Решение

Ответ: 25

Задание №57

В заданной схеме превращений

C6H5CH3  Y

Веществами X и Y являются соответственно

1) п-хлортолуол

2) м-хлортолуол

3) бензилхлорид

4) толуол

5) 1,2-дифенилэтан

Решение

Ответ: 35

Задание №58

В заданной схеме превращений

кумол  C9H11Cl  Y

Веществами X и Y являются соответственно

1) хлорная вода

2) хлор (AlCl3)

3) хлор (hν)

4) стирол

5) 2-фенилпропен

Решение

Ответ: 35

Задание №59

В заданной схеме превращений

этилбензол  стирол

Веществами X и Y являются соответственно

1) 4-бромэтилбензол

2) KOH (H2O)

3) бензилбромид

4) KOH (спирт)

5) 1-бром-1-фенилэтан

Решение

Ответ: 54

Задание №60

В заданной схеме превращений

Y   этилбензол

Веществами X и Y являются соответственно

1) бензол

2) кумол

3) бромбензол

4) фенилбромметан

5) толуол

Решение

Ответ: 54

[adsp-pro-3]

Задание №61

В заданной схеме превращений

C6H6  1-бром-1-фенилэтан

Веществами X и Y являются соответственно

1) стирол

2) бромная вода

3) Br(AlCl3)

4) Br2 ()

5) фенилэтан

Решение

Ответ: 54

Задание №62

В заданной схеме превращений

C6H6  Y

Веществами X и Y являются соответственно

1) этилен

2) н-гексан

3) этин

4) циклогексан

5) толуол

Решение

Ответ: 34

Задание №63

В заданной схеме превращений

CH3Br  

Веществами X и Y являются соответственно

1) стирол

2) кумол

3) толуол

4) хлорная вода

5) хлор (AlCl3)

Решение

Ответ: 35

Задание №64

В заданной схеме превращений

  Y

Веществами X и Y являются соответственно

1) фенилуксусная кислота

2) п-нитрофенилуксусная кислота

3) о-нитробензойная кислота

4) м-нитробензойная кислота

5) бензойная кислота

Решение

Ответ: 54

Задание №65

В заданной схеме превращений

1-фенилпропин-1

Веществами X и Y являются соответственно

1) стирол

2) фенилэтин

3) C8H5Na

4) C9H7Na

5) 1,2-дифенилэтилен

Решение

Ответ: 23

Задание №66

В заданной схеме превращений

C7H5O2 C6H6  Y

Веществами X и Y являются соответственно

1) перманганат калия

2) серная кислота

3) стирол

4) толуол

5) едкое кали

Решение

Ответ: 54

Задание №67

В заданной схеме превращений

C8H8Br2  Y

Веществами X и Y являются соответственно

1) этилбензол

2) фенилэтен

3) 3-фенилпропен

4) фенилацетилен

5) фенилметан

Решение

Ответ: 24

Задание №68

В заданной схеме превращений

C6H6  Y

Веществами X и Y являются соответственно

1) н-пропилбензол

2) стирол

3) 3-нитроизопропилбензол

4) 4-нитроизопропилбензол

5) кумол

Решение

Ответ: 54

[adsp-pro-3]

Задания с развернутым ответом на арены.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

CH X X2  X3  X4  X5  X6

Решение

уравнение пиролиза метана

алкилирование бензола этиленом

хлорирование этилбензола недостатком хлора на свету

1-хлор-1-фенилэтан

стирол + KMnO4 + H2O

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

CH3-CH2-CH2-Br  X1  X2  X3  X4  X5

Решение

CH3CH2CH2Br + Na

дегидроциклизация н-гексана уравнение

алкилирование бензола хлорметаном уравнение

взаимодействие толуола с бромом в присутствии катализатора уравнение

п-бромтолуол + Cl2 на свету

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

CaC2  ацетилен  бензол  кумол  2-хлор-2-фенилпропан

2-фенилпропен  1,2-дибром-2-фенилпропан

Решение

карбид кальция вода взаимодействие уравнение

тримеризация ацетилена уравнение

бензол + 2-хлорпропан уравнение

кумол + хлор на свету

2-хлор-2-фенилпропан + KOH спирт

2-фенилпропен + Br2

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

н-гептан  толуол  п-диметилбензол  2-бром-1,4-диметилбензол X

Решение

дегидроциклизация гептана

алкилирование толуола хлорметаном уравнение

п-ксилол + Br2 в присутствии катализатора

Задание №5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

карбид кальция  X1 X2  C3H4  X3  X4

Решение

2HC≡CH + 2Na → 2HC≡CNa + H2

HC≡CNa + CH3I = HC≡C-CH3 + NaI

3HC≡C-CH3 = 1,3,5-триметилбензол

1,3,5-триметилбензол + KMnO4 + H2SO4

[adsp-pro-3]

Задание №6

При сжигании навески неизвестного углеводорода образовалось 20,16 л углекислого газа и 10,8 г паров воды. Плотность паров вещества по пропину равна 3. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что его можно получить в результате реакции пропилена с другим веществом.

Решение

n(CO2) = V/Vm = 20,16/22,4 = 0,9 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,9 моль,

n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 10,8/18 = 0,6 моль, следовательно, n(H) = 2n(H2O) = 2⋅0,6 = 1,2 моль,

n(C):n(H) = 0,9:1,2 = 1:1,333 = 3:4, т.е. простейшая формула C3H4.

M(C3H4) = 12⋅3+4 = 40 г/моль,

M(в-ва) = M(пропин)⋅Dпропин(в-ва) = 40⋅3 = 120 г/моль,

Поскольку истинная молярная масса больше в три раза, это означает, что простейшую формулу необходимо утроить, т.е. истинная молекулярная формула вещества C9H12.

Поскольку в условии сказано, что искомое вещество может быть получено взаимодействием пропилена с другим веществом, по всей видимости, речь идет об изопропилбензоле (кумол). Структурная формула кумола:

Задание №7

При сжигании навески неизвестного углеводорода образовалось 30,8 г углекислого газа и 7,2 г паров воды. Плотность паров вещества по оксиду азота(IV) равна 2. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что это вещество не обесцвечивает бромную воду.

Решение

n(CO2) = m(CO2)/M(CO2) = 30,8/44 = 0,7 моль, следовательно, n(CO2) = n(C) = 0,7 моль,

n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 7,2/18 = 0,4 моль, следовательно, n(H) = 2n(H2O) = 2*0,4 = 0,8 моль,

n(C):n(H) = 0,7:0,8 = 1:1,143 = 7:8

Таким образом, простейшая формула искомого углеводорода C7H8.

Если предположить, что данная формула также является и истинной молекулярной формулой вещества, то таким веществом может быть толуол: толуол

Действительно, толуол удовлетворяет условиям задачи, в частности, не обесцвечивает бромную воду.

[adsp-pro-10]

Комментариев 69
  1. Анна

    Здравствуйте, а Вы не скажете, как можно получить из толуола бромбензол (задание28)?

    • Сергей Широкопояс

      бензилбромид это не бромбензол

  2. Анна

    Вопрос 27. Разве стирол может вступать в реакцию радикального замещения?
    Вопрос 28. Как получается бромбензол из толуола?
    Вопрос 61. Разве бензол, взаимодействуя с н-пропилхлоридом при катализаторе AlCl3, образует кумол?
    Вопрос 62. Разве из п-нитротолуола в процессе бромирования при квантах света образуется п-бромнитробензол?

    • Сергей Широкопояс

      27: вопрос был некорректен, исправлено
      28: бензилбромид и бромбензол это не одно и то же
      Вопросы 61 и 62 удалил, так как они получились дебильные

      p.s. основной продукт алкилирования бензола н-пропилбромидом — это кумол, связано с особенностями механизма.

  3. Анна

    Спасибо

  4. Инна

    Здравствуйте, Сергей! Скажите пожалуйста, будет ли толуол реагировать с бромной водой?

    • Сергей Широкопояс

      не будет

  5. Юлия

    Здравствуйте! В задании 59 опечатка в вариантах ответов (вместо фенил написано хлор) — под цифрой 5 должен быть 1-фенил-1-бромэтан. Тогда это, действительно, вещество Х.

    • Сергей Широкопояс

      спасибо, исправлено

  6. Катерина

    Здравствуйте! Почему в 9 задании не подходит ответ номер один? Разве водород не реагирует с бензолом и циклогексаном? Ответьте пожалуйста

    • Сергей Широкопояс

      с циклогексаном не реагирует

  7. алия

    почему 68 задании вариант ответа 4, а не 3?
    ведь присоединение нитро группы по мета положению

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый вечер! Ваши представления не совсем верны. Характер замещения определяется уже существующим в кольце заместителем. Алкильный фрагмент, изопропил-радикал в нашем случае, направляет входящий заместитель в орто-/пара-положения. Если бы мы нитровали, например, бензойную кислоту, то тогда было бы мета-замещение.

  8. Оксана

    Здравствуйте!
    №13. Разве метилциклопропан не реагирует с водородом? Раскрытия цикла не будет? Там ещё опечатка «бромодород»
    № 27. Там так и остался стирол в ответах (на радикальное замещение с хлором)
    № 42. Разве бензол окисляется перманганатом?
    А вообще огромное спасибо за такие прекрасные задания!

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! По 13 номеру опечатку исправили, а про водород ошибки нет, поскольку он реагирует с обоими углеводородами. Формулировка задания иная. В 27 тоже изменили. В номере 42 противоречия нет, поскольку ищем несправедливые суждения. То, что бензол окисляется перманганатом, не является правдой, поэтому ответ подходит нам. Благодарю за бдительность!

  9. Лана

    Здравствуйте! Подскажите пожалуйста, у Вас здесь в вопросах попадется, что циклогексан взаимодействует с азотной кислотой, в книгах по подготовке ЕГЭ тоже пишут про эту реакцию, а некоторые вузовские издание пишут, что такой реакции нет. Как в этом случае быть, считать она идет или нет?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Идет, ничего не мешает. Возможно, путают нитрование с чем-то еще, однако нитроциклогексан именно так и получают.

  10. Соня

    Здравствуйте, разве при реагировании гомологов бензола с хлором, с катализатором hv происходит реакция замещения? Катализатор не должен быть AlCl3?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Не путаем замещение в ароматическом кольце и в боковую цепь. Первое действительно является каталитической реакцией, протекает в присутствии хлорида алюминия. А второе идет при облучении или высокой температуре, радикальный процесс.

  11. Флора

    Добрый вечер. Хотелось бы уточнить, почему в 4 задании вариант ответа номер 3 не является верным?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! В молекулах циклоалканов все атомы углерода находятся в sp3-гибридизации, в том числе и в циклопропане.

  12. Ольга

    Здравствуйте! Скажите, пожалуйста, циклопропан и кумол не обесцвечивают бромную воду?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Кумол ее обесцвечивать не будет точно, поскольку не имеет к тому возможностей. Замещение при sp3-гибридном атоме углерода и в ароматическом кольце в таких условиях не идет. По циклопропану недавно была дискуссия в комментариях, однако опровергнуть факт его реакции с бромной водой не удалось.

      • Ирина

        Здравствуйте. В 2021 году в варианте моего ученика был вопрос про обесцвечивание бромной воды циклопропаном. Он ответил нет, и, к сожалению, это был единственный неверный ответ в его работе.

        • Соавтор проекта Борисов И.С.

          Добрый день! Да, досадно.

  13. Эмилия

    Добрый день, подскажите почему в 44 задании кумол и н-бутилбензол не являются гомологами?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Радикалы линейный и разветвленный, структурное различие. На ЕГЭ спорных моментов стараются избегать в силу существования двух определений понятия «гомологи».

  14. Ярослав

    Здравствуйте, скажите пожалуйста, как из 1-хлорпропана получить кумол, задание 37, спасибо!

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! В ходе алкилирования н-алкилгалогенидами в большой степени протекает изомеризация их скелета, откуда и наблюдаемое образование кумола.

  15. Дарья

    Здравствуйте! Подскажите, пожалуйста, в 16 задании как стирол реагирует с йодом? Как с обычной двойной связью?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Да, присоединение по кратной связи.

  16. сергей

    задание 7. разве этилен не будет реагировать с пропиленом? возможна сополимеризация, таких примеров много

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Благодарю за бдительность.

  17. Иван

    Доброго дня! Такой вопрос, к чему можно добавить натрий в 65 задании? Спасибо!

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! К фенилэтину можно, по логике цепочки пойдет.

  18. Александра

    Здравствуйте!
    1. Как в задании 33 из этилбензола в одну стадию получить угарный газ(там же вроде углекислый газ получается)?
    2. Как в задании 55 различить фенилметан и циклобутан с помощью бромной воды(они же оба не реагируют с бромной водой и не обесцвечают ее)?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Неполное сгорание можно провести, а про малые циклы (циклопропан и циклобутан) считаем, что они способны вступать в реакции присоединения.

  19. Фируза

    Здравствуйте, скажите пожалуйста, почему во второй цепочке в четвертом уравнении при взаимодействии толуола с бромом (при катализаторе), бром идет в пара-положение? Разве не образуется смесь орто- и пара-положений?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Писать смесь в качестве продуктов нельзя. Берем орто- или пара-изомер, если не оговорено в цепочке.

      • Наталья

        Добрый день. В части написания смеси орто- и пара-изомеров, тренажеры издательства «Легион» говорят, что если специально не оговорено, то пишем смесь орто-, пара-изомеров с указанием количества вещества смеси 1 моль на 1 моль исходного вещества. А если есть специальное указание (о- или п-), то пишем 1 продукт. Аналогичной позиции придерживаются на «Решу ЕГЭ» (задание 11471). Как быть? Снизят ли балы, если будет написана смесь изомеров? Спасибо.

        • Соавтор проекта Борисов И.С.

          Добрый день! Указанные вами источники не имеют никакого отношения к ЕГЭ и его разработчикам, хотя люди по-прежнему считают иначе. Если хотите поиграть в рулетку на экзамене, то напишите смесь, а там увидите результат)

          • Наталья

            Хорошо, спасибо

  20. Ксения

    Здравствуйте, скажите, пожалуйста, стирол реагирует с азотной кислотой?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Да, препятствий не вижу.

  21. Лилия

    Добрый день! Почему толуол (вопрос 28) можно окислить до бензойной кислоты, а 1,3 димитилбензол (вопрос 32) нет?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Из каждой метильной группы 1,3-диметилбензола получится одна карбоксильная группа. Итого при окислении получится дикарбоновая кислота, которая не является бензойной.

  22. Лилия

    Почему из этилбензола нельзя получить кумол? А если алкилированием по Фриделю-Крафтсу + СН3Сl ?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Алкилирование протекает по ароматическому кольцу, а не в боковую цепочку, поэтому кумол (изопропилбензол) таким способом мы получить не можем.

  23. Лилия

    Почему из стирола нельзя получить 1,1 дибром-1-фенилэтан? А если галагенировать двумя молями брома? (Вопрос 35)

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Рекомендую нарисовать стирол и рядом 1,1-дибром-1-фенилэтан, тогда станет понятнее, почему одно нельзя получить из другого.

  24. Света

    Здравствуйте! Вопрос по заданию 44. А как при бромировании кумола на свету образуется третичное галогенпроизводное? Почему не вторичное ?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Напомню, что третичным называется атом углерода, к которому подходят связи от трех других атомов углерода. У кумола такое положение есть, к нему подходят два метила и фенил.

  25. Юлия

    Здравствуйте! Почему в задании 3 с развернутым ответом в последней реакции не упомянута вода? Над стрелкой или Br2 (aq). В молекуле 2-фенилпропена присутствует двойная связь, следовательно, должно идти обесцвечивание бромной воды, разве нет?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Могу взять бром в любом растворителе. По секрету скажу даже, что раствор брома в воде даст иной продукт, чем нарисован на картинке. Но этого мы не знаем и даже не догадываемся)

  26. Юлия

    И еще в 4 номере из развернутой части в самой первой реакции разве не должно быть давление? У нас же циклоалканы превращаются в арены при температуре и катализаторе, а соответствующие алканы при температуре, катализаторе и давлении. Заранее благодарю за ответ.

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Атмосферное — тоже давление, поэтому большого смысла в этих значках нет. Почему, собственно, и на ЕГЭ писать это не нужно. А условия ароматизации алканов и циклоалканов отличаться не будут.

  27. Алексасндра

    Здравствуйте! Почему в задании 7 бензол реагирует с 2-хлорбутаном?

    • Надежда

      Здравствуйте. Согласно реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу.

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Реакция алкилирования.

  28. Дарья

    Здравствуйте! Подскажите, почему йод не будет реагировать с кумолом?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! У йода слишком низкая активность для реакции замещения.

  29. Ирина

    Добрый день! Подскажите пожалуйста, как в заданиях с развернутым ответом №4 и №5 расставить коэффициенты в последней реакции окисления?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! У нас на сайте есть статья про уравнивание подобных ОВР. Рекомендую.

  30. Алексей

    Сергей, Здравствуйте! А почему ни бензол ни циклогексан не реагируют с водородом? Ведь если же к бензолу добавит три молекулы водорода, то получится циклогексан. А к циклогексану если добавить водород, то получится гексан, т.е. раскрытие цикла.

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Бензол гидрируется, циклогексан — нет. Плохие учебники и интернет-помойку не смотрим.

  31. chatyladyy

    Здравствуйте! Как из н-гептана можно получить толуол? (Задание 38)

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Процесс ароматизации (дегидроциклизации).

  32. Арсений

    Здравствуйте, идёт ли реакция алкилирования ароматических соединений спиртами? Бывает ли она на ЕГЭ?

    • Соавтор проекта Борисов И.С.

      Добрый день! Да, в некоторых случаях это возможно. На экзамене, скорее, увидим алкилирование галогеналканами или алкенами.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован.