Фенолы. Тренировочные задания для подготовки к ЕГЭ. Задания с выбором двух вариантов ответа. Задание №1 Выберите два утверждения, справедливые для фенола 1) плохо растворим в холодной воде 2) образует бурый осадок с бромной водой 3) относится к классу спиртов 4) твердое вещество 5) не имеет запаха Решение Ответ: 14 Задание №2 Выберите два утверждения, справедливые для фенола. 1) токсичен 2) атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp-гибридизации 3) реагирует с уксусной кислотой 4) не реагирует с бромной водой 5) способен оставлять ожоги на коже Решение Ответ: 15 Задание №3 Выберите два утверждения, справедливые для фенола. 1) проявляет основные свойства 2) используется для производства полимеров 3) газообразное состояние при обычных условиях 4) темнеет при окислении на воздухе 5) при взаимодействии с азотной кислотой образует сложный эфир Решение Ответ: 24 Задание №4 Выберите два утверждения, справедливые для фенола. 1) имеет также название карболовая кислота 2) имеет также название пикриновая кислота 3) атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации 4) не имеет запаха 5) реагирует с гидроксидом меди (II) Решение Ответ: 13 Задание №5 Выберите два утверждения, справедливые для фенола. 1) проявляет более выраженные кислотные свойства, чем метанол 2) реакции замещения в ароматическом ядре проходят в положения 3 и 5 3) реагирует со щелочами и некоторыми кислотами 4) вступает в реакцию этерификации 5) атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp3-гибридизации Решение Ответ: 13 Задание №6 Выберите два утверждения, которые справедливы и для этанола, и для фенола: 1) образуют сложный эфир в реакциях с азотной кислотой 2) являются жидкостями при комнатной температуре 3) имеют запах 4) между молекулами есть водородные связи 5) реагируют с галогеноводородными кислотами Решение Ответ: 34 Задание №7 Выберите два утверждения, которые справедливы и для глицерина, и для фенола. 1) не токсичны 2) атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp3-гибридизации 3) относятся к классу спиртов 4) хорошо растворимы в горячей воде 5) реагируют с азотной кислотой Решение Ответ: 45 Задание №8 Выберите два утверждения, которые справедливы и для метанола, и для фенола. 1) вступают в реакцию этерификации 2) являются ядовитыми веществами 3) являются твердыми веществами 4) реагируют с натрием с выделением водорода 5) способны вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации Решение Ответ: 24 Задание №9 Выберите два утверждения, которые справедливы и для глицерина, и для фенола. 1) являются многоатомными спиртами 2) реагируют с натрием 3) реагируют с водными растворами щелочей 4) реагируют с азотной кислотой 5) вступают в реакцию этерификации Решение Ответ: 24 Задание №10 Выберите два утверждения, которые справедливы и для циклогексанола, и для фенола. 1) являются циклическими спиртами 2) вступают в реакцию внутримолекулярной дегидратации 3) реагируют с натрием 4) реагируют с гидроксидом калия 5) токсичны Решение Ответ: 35 [adsp-pro-3] Задание №11 Выберите два вещества, между молекулами которых нет водородных связей. 1) фенол 2) бензол 3) вода 4) метанол 5) кумол Решение Ответ: 25 Задание №12 Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать фенол. 1) галогенирование 2) поликонденсация 3) этерификация 4) гидратация 5) гидрогалогенирование Решение Ответ: 12 Задание №13 Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые не может вступать фенол. 1) нитрование 2) горение 3) гидрирование 4) гидролиз 5) внутримолекулярной дегидратации Решение Ответ: 45 Задание №14 Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать фенол. 1) дегидрирование 2) поликонденсация 3) дегидратация 4) гидратация 5) гидрирование Решение Ответ: 25 Задание №15 Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми фенол может вступать в реакцию. 1. HBr 2. NaCl 3. K 4. HCHO 5. H2O Решение Ответ: 34 Задание №16 Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не может вступать в реакцию фенол. 1) гидроксид натрия 2) медь 3) азотная кислота 4) кислород 5) оксид углерода (IV) Решение Ответ: 25 Задание №17 Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию фенол: 1) бензол 2) хлорид железа (III) 3) пропан 4) соляная кислота 5) кислород Решение Ответ: 25 Задание №18 Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию фенол. 1) метан 2) метаналь 3) хлорид натрия 4) кремниевая кислота 5) водород Решение Ответ: 25 Задание №19 Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, которые дают качественную реакцию на фенол. 1. NaOH 2. FeCl3 3. HNO3 4. HCHO 5. Br2(водн.) Решение Ответ: 25 Задание №20 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, в молекуле которого все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. 1) ацетилен 2) бензол 3) фенол 4) толуол 5) этанол Решение Ответ: 23 [adsp-pro-3] Задание №21 Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, в молекуле которого все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. 1) этилен 2) кумол 3) 2-метилфенол 4) этиленгликоль 5) дивинил Решение Ответ: 15 Задание №22 Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не реагирует фенол, но реагирует метанол. 1) соляная кислота 2) гидроксид калия 3) натрий 4) кислород 5) бромоводородная кислота Решение Ответ: 15 Задание №23 Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, по сравнению с которыми фенол проявляет более сильные кислотные свойства: 1) пикриновая кислота 2) этиленгликоль 3) этанол 4) угольная кислота 5) уксусная кислота Решение Ответ: 23 Задание №24 Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, с которыми реагирует металлический натрий. 1) фенолят натрия 2) циклогексанол 3) хлорэтан 4) бензол 5) диэтиловый эфир Решение Ответ: 23 Задание №25 Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, с каждым из которых реагирует металлический натрий: 1) глицерин 2) кумол 3) фенол 4) пентан 5) этилен Решение Ответ: 13 Задание №26 Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, с каждым из которых реагирует металлический калий. 1) ацетилен 2) о-ксилол 3) циклогексан 4) фенол 5) метан Решение Ответ: 14 Задание №27 Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получен фенол. 1) С6H5ONa + CH3Cl 2) C6H5CH(CH3)2 + O2 3) С6H5Cl + CH3ONa 4) С6H5ONa + CO2 + H2O 5) С6H6 + H2O Решение Ответ: 24 Задание №28 Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не реагирует этанол, но реагирует фенол. 1) натрий 2) гидроксид натрия 3) гидроксид меди(II) 4) водород 5) хлорид меди (II) Решение Ответ: 24 Задание №29 Из предложенного перечня выберите два реагента, с которыми не реагирует пропанол-1, но реагирует фенол. 1) уксусная кислота 2) метаналь 3) вода 4) бромная вода 5) хлорид железа (III) Решение Ответ: 45 Задание №30 Из предложенного перечня выберите два ответа в которых перечислены реагенты, с которыми не реагирует фенол, но реагирует пропанол-1. 1) пропановая кислота 2) метаналь 3) хлороводород 4) азотная кислота 5) кислород Решение Ответ: 13 [adsp-pro-3] Задание №31 Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми в отличие от пропанола-1 реагирует фенол. 1) калий 2) бромоводород 3) водород 4) вода 5) хлорид железа (III) Решение Ответ: 35 Задание №32 Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых присутствует гидроксильная группа. 1) стирол 2) глицерин 3) бензол 4) ксилол 5) фенол Решение Ответ: 25 Задание №33 Из предложенного перечня выберите два вещества, при реакции фенола с которыми протекает реакция замещения по ароматическому ядру: 1) натрий 2) гидроксид калия 3) бромная вода 4) водород 5) азотная кислота Решение Ответ: 35 Задание №34 Из предложенного перечня выберите два вещества, при реакции фенола с которыми протекает реакция замещения по ароматическому ядру. 1) хлорид железа(III) 2) азотная кислота 3) кислород 4) гидроксид калия 5) бром Решение Ответ: 25 Задание №35 Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии с которыми в молекуле фенола происходит разрыв связи О-Н. 1) водород 2) бромная вода 3) гидроксид калия 4) метаналь 5) натрий Решение Ответ: 35 Задание №36 Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при взаимодействии с которыми в молекуле фенола происходит разрыв только связи О-Н. 1) хлорид железа (III) 2) кислород 3) азотная кислота 4) калий 5) водород Решение Ответ: 14 Задание №37 Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, растворы которых применяются в медицине в качестве антисептика. 1) метанол 2) бензол 3) фенол 4) уксусной кислоты 5) этанол Решение Ответ: 35 Задание №38 Из предложенного перечня процессов, выберите два таких, которые используются для получения фенола в промышленности. 1) коксование каменного угля 2) каталитическое превращение синтез-газа 3) окисление кумола 4) гидролиз целлюлозы 5) перегонка мазута Решение Ответ: 13 Задание №39 Представлена следующая схема превращений веществ: бензол хлорбензол фенолят натрия Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y 1) гидроксид натрия 2) натрий 3) нитробензол 4) хлороводород 5) хлор Решение Ответ: 51 Задание №40 Представлена следующая схема превращений веществ: С6Н5Cl фенолят натрия С6Н5ОСН3 Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y 1) хлорид натрия 2) гидроксид натрия 3) метилхлорид 4) метан 5) метилат натрия Решение Ответ: 23 [adsp-pro-3] Задание №41 Представлена следующая схема превращений веществ: бензол изопропилбензол фенол Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y 1) пропан 2) метанол 3) пропин 4) кислород 5) пропен Решение Ответ: 54 Задание №42 Представлена следующая схема превращений веществ: хлорбензол фенолят натрия пикриновая кислота Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y веществом X является 1) азотистая кислота 2) едкий натр 3) бромоводородная кислота 4) оксид натрия 5) азотная кислота Решение Ответ: 25 Задание №43 Представлена следующая схема превращений веществ: фенилацетат фенолят натрия фенол Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y 1) соляная кислота 2) каустическая сода 3) метанол 4) хлорид калия 5) кислород Решение Ответ: 21 Фенолы. Задания на установление соответствия. Задание №1 Установите соответствие между названием вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ВЕЩЕСТВО КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А) фенол Б) ксилол В) бензол Г) глицерин 1) одноатомные спирты 2) углеводороды 3) фенолы 4) многоатомные спирты 5) углеводы Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Ответ: А Б В Г Решение Ответ: 3224 Задание №2 Установите соответствие между названием вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ВЕЩЕСТВО КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А) метанол Б) крезол В) стирол Г) этиленгликоль 1) одноатомные спирты 2) углеводороды 3) фенолы 4) многоатомные спирты 5) галогеналканы Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Ответ: А Б В Г Решение Ответ: 1324 Задание №3 Установите соответствие между названием вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ВЕЩЕСТВО КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А) кумол Б) изопрен В) фенол Г) бутанол-2 1) одноатомные спирты 2) диеновые углеводороды 3) фенолы 4) многоатомные спирты 5) предельные углеводороды 6) ароматические углеводороды Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Ответ: А Б В Г Решение Ответ: 6231 Задание №4 Установите соответствие между названием вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ВЕЩЕСТВО КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А) фенилацетат Б) метилат калия В) фенолят калия Г) метанол 1) одноатомные спирты 2) непредельные углеводороды 3) фенолы 4) соли 5) сложные эфиры Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Ответ: А Б В Г Решение Ответ: 5441 Задание №5 Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, образующимся в результате их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. РЕАГЕНТЫ ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ А) С6Н5ОН + Na Б) С6Н5ОН + NaCl В) С6Н5ОН + NaOH Г) С6Н5ОН + HNO3 1) 3,5-динитрофенол 2) хлорбензол 3) пикриновая кислота 4) фенолят натрия 5) вещества не взаимодействуют Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Ответ: А Б В Г Решение Ответ: 4543 [adsp-pro-3] Задание №6 Установите соответствие между основным продуктом реакции и реагирующими веществами: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ РЕАГЕНТЫ А) фенолят натрия Б) метилат натрия В) циклогексанолят натрия Г) метилформиат 1) СН3ОН + NaOH 2) С6Н5ОН + Na 3) СН3ОН + Na 4) С6Н11ОН + NaOH 5) С6Н11ОН + Na 6) СН3ОН + HCOOH Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Ответ: А Б В Г Решение Ответ: 2356 Задание №7 Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, образующимся в результате их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ А) С6Н5ОН + HNO3 Б) С6Н5ОK + CO2 + H2O В) С6Н5ОН + Br2(водн) Г) С6Н5ОK + CH3Cl 1) фенол 2) 3,5-динитрофенол 3) пикриновая кислота 4) 2,4,6-трибромфенол 5) метилфениловый эфир 6) фенилметаноат Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Ответ: А Б В Г Решение Ответ: 3145 Задание №8 Установите соответствие между формулой веществ и основным продуктом их взаимодействия с хлороводородом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. РЕАКТИВ ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 1) фенол 2) фенолят калия 3) метанол 4) глицерин 1) фенол 2) 1,2,3-трихлорпропан 3) хлорбензол 4) метилхлорид 5) вещества не взаимодействуют Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Ответ: А Б В Г Решение Ответ: 5142 Задание №9 Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, применяющимся для обнаружения этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ВЕЩЕСТВА РЕАКТИВ А) метанол Б) глицерин В) фенол Г) стирол 1) [Ag(NH3)2]OH 2) Cu(OH)2 3) K2CO3 4) Br2(водн.) 5) CuO Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Ответ: А Б В Г Решение Ответ: 5244 Задание №10 Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, применяющимся для обнаружения этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ВЕЩЕСТВА РЕАКТИВ А) фенол Б) ацетилен В) этандиол-1,2 Г) этанол 1) [Ag(NH3)2]OH 2) Cu(OH)2 3) K2CO3 4) FeCl3 5) CuO Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Ответ: А Б В Г Решение Ответ: 4125 [adsp-pro-3] Задания повышенной сложности на фенолы. Задание №1 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения пропан 2-хлорпропан кумол фенол циклогексанол Решение Задание №2 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения бензол хлорбензол фенолят натрия X Решение вариант уравнения с карбонатом натрия недопустим, так как фенол как кислота слабее угольной только по ее первой ступени диссоциации. Задание №3 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения C2H4Br2 X1 X2 C6H5Cl X3 X4 Решение вариант уравнения с карбонатом натрия недопустим, так как фенол как кислота слабее угольной только по ее первой ступени диссоциации. Задание №4 Навеску неизвестного соединения массой 27,8 г сожгли в избытке кислорода и получили 26,88 л углекислого газа, 9 г воды и 2,24 л азота. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что для его синтеза не используют взаимодействие фенола с азотной кислотой. Решение n(CO2) = V(CO2)/Vm = 26,88/22,4 = 1,2 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 1,2 моль, m(C) = M(C)·n(C) = 12·1,2 = 14,4 г, n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 9/18 = 0,5 моль, следовательно, n(H) = 2n(H2O) = 1·0,5 = 1 моль, m(H) = M(H)·n(H) = 1·1 = 1 г, n(N2) = V(N2)/Vm = 2,24/22,4 = 0,1 моль, следовательно, n(N) = 2n(N2) = 2·0,1 = 0,2 моль, m(N) = M(N)·n(N) = 14·0,2 = 2,8 г, m(O) = m(в-ва) - m(C) - m(H) - m(N) = 27,8 - 14,4 - 1 - 2,8 = 9,6 г, n(O) = m(O)/M(O) = 9,6/16 = 0,6 моль, n(С):n(H):n(O):n(N) = 1,2:1:0,6:0,2 = 6:5:3:1 Таким образом, простейшая формула искомого соединения C6H5O3N. По всей видимости, искомым веществом является один из изомерных нитрофенолов. Поскольку в условии сказано, что это вещество не получают нитрованием фенола, это означает, что данным веществом является м-нитрофенол, поскольку при нитровании фенола в качестве мононитропроизводных образуются практически только о- и п-нитрофенол. Задание №5 При сжигании навески неизвестного вещества массой 3,31 г образовалось только два продукта: 1,344 л углекислого газа и 2,43 г бромоводорода. Определите молекулярную формулу вещества и его структуру, если известно, что оно может быть получено в одну стадию из фенола. Решение n(CO2) = V(CO2)/Vm = 1,344/22,4 = 0,06 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,06 моль, тогда, m(C) = n(C)·M(C) = 0,06·12 = 0,72 г, n(HBr) = m(HBr)/M(HBr) = 2,43/81 = 0,03 моль, следовательно, n(H) = n(HBr) = 0,03 моль, n(Br) = n(HBr) = 0,03 моль, тогда, m(H) = n(H)·M(H) = 0,03·1 = 0,03 г, m(Br) = n(Br)·M(Br) = 0,03·80 = 2,4 г, m(O) = m(в-ва) - m(C) - m(H) - m(Br) = 3,31 - 0,72 - 0,03 - 2,4 = 0,16 г, n(O) = m(O)/M(O) = 0,16/16 = 0,01 моль, n(C):n(H):n(O):n(Br) = 0,06:0,03:0,01:0,03 = 6:3:1:3 Таким образом, простейшая формула искомого соединения C6H3OBr3. Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомым веществом может быть 2,4,6-трибромфенол, структурная формула которого: [adsp-pro-3] Задание №6 Навеску неизвестного соединения массой 12,85 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 13,44 л углекислого газа, 3,6 г паров воды и 2,24 л хлороводорода. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием и при обработке бромной водой дает трибромпроизводное. Решение n(CO2) = V(CO2)/Vm = 13,44/22,4 = 0,6 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,6 моль, m(C) = M(C)·n(C) = 12·0,6 = 7,2 г, n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 3,6/18 = 0,2 моль, следовательно, nI(H) = 2·n(H2O) = 2·0,2 = 0,4 моль, n(HCl) = V(HCl)/Vm = 2,24/22,4 = 0,1 моль, n(Cl) = n(HCl) = 0,1 моль, m(Cl) = n(Cl)·M(Cl) = 0,1·35,5 = 3,55 г, nII(H) = n(HCl) = 0,1 моль, n(H) = nI(H) + nII(H) = 0,4 + 0,1 = 0,5 моль, m(H) = M(H)·n(H) = 1·0,5 = 0,5 г, m(O) = m(в-ва) - m(C) - m(H) - m(Cl) = 12,85 – 7,2 – 0,5 – 3,55 = 1,6 г, n(O) = m(O)/M(O) = 1,6/16 = 0,1 моль n(C):n(H):n(O):n(Cl) = 0,6:0,5:0,1:0,1 = 6:5:1:1 Таким образом, простейшая формула искомого соединения C6H5OCl. Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то подходит м-хлорфенол, структурная формула которого: [adsp-pro-10]
