3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).Классификация органических веществ В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на: ациклические и циклические. предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные). карбоциклические и гетероциклические. алициклические и ароматические. Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи. В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи. Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо. В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения. Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения. Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы. Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп. Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы: 1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров. 2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на: а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов CnH2n, б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов CnH2n-2 в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов CnH2n-2 3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу CnH2n. Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы. Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода. По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице: Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений. Галогенпроизводные углеводородов Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно. Пусть некоторый углеводород имеет формулу CnHm, тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид CnHm-XHalX. Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу CnH2n+1Cl, дихлорпроизводные CnH2nCl2 и т.д. Спирты и фенолы Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными, с тремя трехатомными и т.д. Например: Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1OH или CnH2n+2O. Общая формула предельных многоатомных спиртов CnH2n+2Ox , где x – атомность спирта. Спирты могут быть и ароматическими. Например: бензиловый спирт Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов CnH2n-6O. Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например, это данное соединение является спиртом: А это представляет собой фенол: Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O. Амины Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал. Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH2, называют первичными аминами. Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например: СH3-NH-CH3 СH3-NH-CH2-CH3 диметиламин метилэтиламин Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как: При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные. Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид CnH2n+3N. Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу CnH2n-5N Альдегиды и кетоны Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например: этаналь метаналь Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Например: пропанон бутанон Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид CnH2nO Карбоновые кислоты Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH. Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой. Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида CnH2nO2 Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2 Простые эфиры Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Например: CH3-O-CH3 CH3-O-C2H5 диметиловый эфир метилэтиловый эфир Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. CnH2n+1OH или CnH2n+2О. Сложные эфиры Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как: Например: метилацетат метилформиат Нитросоединения Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO2. Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2 Аминокислоты Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например, NH2-CH2-COOH Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2 В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме. Номенклатура органических соединений Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная. Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы. Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре. При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле. В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень: Количество атомов С в главной углеродной цепи Корень названия 1 мет- 2 эт- 3 проп- 4 бут- 5 пент- 6 гекс- 7 гепт- 8 окт- 9 нон- 10 дек(ц)- Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше. Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу: 1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-; 2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов); 3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»; 4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе. Рассмотрим еще один пример: Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH2—, поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH3—). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота. Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами. Формула Название по систематической номенклатуре Тривиальное название Углеводороды CH4 метан болотный газ CH2=CH2 этен этилен CH2=CH-CH3 пропен пропилен CH≡CH этин ацетилен CH2=CH-CH= CH2 бутадиен-1,3 дивинил 2-метилбутадиен-1,3 изопрен метилбензол толуол 1,2-диметилбензол орто-ксилол (о-ксилол) 1,3-диметилбензол мета-ксилол (м-ксилол) 1,4-диметилбензол пара-ксилол (п-ксилол) винилбензол стирол Спирты CH3OH метанол метиловый спирт, древесный спирт CH3CH2OH этанол этиловый спирт CH2=CH-CH2-OH пропен-2-ол-1 аллиловый спирт этандиол-1,2 этиленгликоль пропантриол-1,2,3 глицерин фенол (гидроксибензол) карболовая кислота 1-гидрокси-2-метилбензол орто-крезол (о-крезол) 1-гидрокси-3-метилбензол мета-крезол (м-крезол) 1-гидрокси-4-метилбензол пара-крезол (п-крезол) фенилметанол бензиловый спирт Альдегиды и кетоны метаналь формальдегид этаналь уксусный альдегид, ацетальдегид пропеналь акриловый альдегид, акролеин бензальдегид бензойный альдегид пропанон ацетон Карбоновые кислоты (HCOOH) метановая кислота муравьиная кислота (соли и сложные эфиры — формиаты) (CH3COOH) этановая кислота уксусная кислота (соли и сложные эфиры — ацетаты) (CH3CH2COOH) пропановая кислота пропионовая кислота (соли и сложные эфиры — пропионаты) C15H31COOH гексадекановая кислота пальмитиновая кислота (соли и сложные эфиры — пальмитаты) C17H35COOH октадекановая кислота стеариновая кислота (соли и сложные эфиры — стеараты) пропеновая кислота акриловая кислота (соли и сложные эфиры — акрилаты) HOOC-COOH этандиовая кислота щавелевая кислота (соли и сложные эфиры — оксалаты) 1,4-бензолдикарбоновая кислота терефталевая кислота Сложные эфиры HCOOCH3 метилметаноат метилформиат, метиловый эфир мурвьиной кислоты CH3COOCH3 метилэтаноат метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты CH3COOC2H5 этилэтаноат этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты CH2=CH-COOCH3 метилпропеноат метилакрилат, метиловый эфир акриловый кислоты Азотсодержащие соединения аминобензол, фениламин анилин NH2-CH2-COOH аминоэтановая кислота глицин, аминоуксусная кислота 2-аминопропионовая кислота аланин
