Главная / Теория для подготовки к ЕГЭ / 4.1.8. Основные способы получения кислородсодержащих соединений.

4.1.8. Основные способы получения кислородсодержащих соединений.

Получение одноатомных cпиртов

Гидратация алкенов

В присутствии сильных минеральных кислот, алкены вступают в реакцию гидратации с образованием спиртов:

кислородсодержащие соединения получение этанола гидратацией этилена

В случае несимметричных алкенов присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова – атом водорода молекулы воды присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидрокси-группа к менее гидрированному при двойной связи:

гидратация пропилена
гидратация 1-метилпропена третбутиловый спирт

Гидрирование (восстановление) альдегидов и кетонов

Гидрирование альдегидов на металлических катализаторах (Pt, Pd или Ni) при нагревании приводит к образованию первичных спиртов:

В аналогичных условиях из кетонов получаются вторичные спирты:

Гидролиз сложных эфиров

При действии на сложные эфиры сильных минеральных кислот они подвергаются гидролизу с образованием спирта и карбоновой кислоты:

этилацетат гидролиз в присутствии кислот

Гидролиз сложных эфиров в присутствии щелочей называют омылением. Данный процесс является необратимым и приводит к образованию спирта и соли карбоновой кислоты:

этилацетат щелочной гидролиз

Данный процесс протекает по действием на моногалогенпроизводные углеводородов водного раствора щелочи:

бромэтан щелочной гидролиз

Другие способы получения отдельных представителей одноатомных спиртов

Спиртовое брожение глюкозы

В присутствии некоторых дрожжей, точнее под действием вырабатываемых ими ферментов, возможно образование этилового спирта из глюкозы. При этом в качестве побочного продукта образуется также углекислый газ:

спиртовое брожение глюкозы

Получение метанола из синтез-газа

Синтез-газом называют смесь угарного газа и водорода. Действием на данную смесь катализаторов, нагрева и повышенных давлений в промышленности получают метанол:

получение метанола из синтез-газа

Получение многоатомных спиртов

Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)

При действии на алкены нейтрального раствора перманганата калия на холоду (0oC) образуются вицинальные двухатомные спирты (диолы):
окисление этилена перманганатом до этиленгликоля

Схема, представленная выше, не является полноценным уравнением реакции. В таком виде ее проще запомнить, для того чтобы суметь ответить на отдельные вопросы тестовые вопросы ЕГЭ. Однако, если данная реакция попадется в заданиях высокой сложности, то ее уравнение обязательно нужно записывать в полном виде:

этилен перманганат этиленгликоль полное уравнение

Хлорирование алкенов с последующим гидролизом

Данный метод является двустадийным и заключается в том, что на первой стадии алкен вступает в реакцию присоединения с галогеном (хлором или бромом). Например:

взаимодействие этилена с хлором

А на второй, полученный дигалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи:

1,2-дихлорэтан щелочной гидролиз до этиленгликоля

Получение глицерина

Основным промышленным способом получения глицерина является щелочной гидролиз жиров (омыление жиров):

омыление жира

Получение фенола

Трехстадийный метод через хлорбензол

Данный метод является трехстадийным. На первой стадии осуществляют бромирование или хлорирование бензола в присутствии катализаторов. В зависимости от используемого галогена (Br2 или Cl2) в качестве катализатора используется соответствующий галогенид алюминия или железа (III)

хлорирование бензола в присутствии катализатора

На второй стадии полученное выше галогенпроизводное обрабатывается водным раствором щелочи:

хлорбензол гидроксид натрия взаимодействие

На третьем этапе фенолят натрия обрабатывается сильной минеральной кислотой. Фенол вытесняется поскольку является слабой кислотой, т.е. малодиссоциирующим веществом:

фенолят натрия соляная кислота взаимодействиешь

Окисление кумола

получение фенола кумольным способом

Получение альдегидов и кетонов

Дегидрирование спиртов

При дегидрировании первичных и вторичных спиртов на медном катализаторе при нагревании получаются альдегиды и кетоны соответственно

окисление этанола и пропанола-2 до этаналя и ацетона

Окисление спиртов

При неполном окислении первичных спиртов получаются альдегиды, а вторичных – кетоны. В общем виде схемы такого окисления можно записать как:

окисление первичных спиртов до альдегидов и окисление вторичного спирта

Как можно заметить неполное окисление первичных и вторичных спиртов приводит к тем же продуктам, что и дегидрирование этих же спиртов.

В качестве окислителей можно использовать оксид меди при нагревании:

пропанол-2 оксид меди взаимодействие

Или другие более сильные окислители, например раствор перманганата калия в кислой, нейтральной, или щелочной среде.

Гидратация алкинов

В присутствии солей ртути (часто вместе с сильными кислотами) алкины вступают в реакцию гидратации. В случае этина (ацетилена) образуется альдегид, в случае любого другого алкина — кетон:

гидратация алкинов

Пиролиз солей карбоновых кислот двухвалентных металлов

При нагревании солей карбоновых кислот двухвалентных металлов, например, щелочно-земельных, образуется кетон и карбонат соответствующего металла:

ацетат кальция разложение

Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных

Щелочной гидролиз геминальных дигалогенпроизводных различных углеводородов приводит к альдегидам если атомы хлора были прикреплены к крайнему атому углерода и к кетонам,если не к крайнему:

щелочной гидролиз геминальных дигалогеналканов
геминальный дигалогеналкан щелочной гидролиз

Каталитическое окисление алкенов

Каталитическим окислением этилена получают ацетальдегид:

каталитическое окисление этилена

Получение карбоновых кислот

Каталитическое окисление алканов

каталитическое окисление бутана до уксусной кислоты
каталитическое окисление метана до муравьиной кислоты

Окисление алкенов и алкинов

Для этого чаще всего используют подкисленный раствор перманганата или дихромата калия. При этом происходит разрыв кратной углерод-углеродной связи:

окисление пентена-2 перманганатом калия в кислой среде
окисление пропина перманганатом калия в кислой среде

Окисление альдегидов и первичных спиртов

В этом способе получения карбоновых кислот также наиболее распространенные используемые окислители это подкисленный раствор перманганата или дихромата калия:

окисление пропаналя перманганатом в кислой среде
окисление этанола до уксусной кислоты перманганатом в кислой среде

С помощью гидролиза тригалогензамещенных углеводородов

На первой стадии тригалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи. При этом образуется соль карбоновой кислоты:

тригалогеналкан щелочной гидролиз

На второй стадии следует обработка соли карбоновой кислоты сильной минеральной кислотой. Т.к. карбоновые кислоты являются слабыми они легко вытесняются сильными кислотами:

соль карбоновой кислоты реакция с сильной кислотой

Гидролиз сложных эфиров

гидролиз сложных эфиров в присутствии сильных кислот

Из солей карбоновых кислот

Данная реакция уже была рассмотрена при получении карбоновых кислот посредством гидролиза тригалогенпроизодных (см. выше). Заключается в том, что карбоновые кислоты, являясь слабыми, легко вытесняются сильными неорганическими кислотами:

соль карбоновой кислоты реакция с соляной кислотой

Специфические методы получения кислот

Получение муравьиной кислоты из угарного газа

Данный метод является промышленным и заключается в том, что на первой стадии угарный газ под давлением при высоких температурах реагирует с безводной щелочью:

получение формиата натрия из гидроксида натрия и угарного газа

а на второй полученный формиат обрабатывают сильной неорганической кислотой:

2HCOONa + H2SO4 > 2HCOOH + Na2SO4

Получение высших карбоновых кислот гидролизом жиров

Данный метод является основным для получения высших карбоновых кислот:

получение высших карбоновых кислот из жира

Получение бензойной кислоты окислением гомологов бензола

кислородсодержащие соединения бензойная кислота из толуола

комментария 4
  1. Амалия

    Здравствуйте!
    Гидролиз вицинальных дигалогенпроизводных. В качестве примера у вас вроде геминальные?Может ошибка?

    Ведь геминальные – оба атома галогена находятся при одном углеродном атоме;
    вицинальные – атомы галогенов находятся у соседних углеродных атомов.

    • Сергей Широкопояс

      Верно. Спасибо,исправлено

  2. Анастасия

    Здравствуйте. В подпунтке «Трехстадийный метод получения фенола» вы пишите — «как можно догадаться, метод является двухстадийным» )))

    • Сергей Широкопояс

      спасибо, поправлено

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован.