


Альдегидами называют соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с атомом водорода, т.е. общая формула альдегидов может быть записана как
где R – углеводородный радикал, который может быть разной степени насыщенности, например, предельный или ароматический.
Группу –СНО называют альдегидной.
Кетоны – органические соединения, в молекулах которых содержится карбонильная группа, соединенная с двумя углеводородными радикалами. Общую формулу кетонов можно записать как:
где R и R’ – углеводородные радикалы, например, предельные (алкилы) или ароматические.
Альдегиды и кетоны могут быть восстановлены водородом в присутствии катализаторов и нагревании до первичных и вторичных спиртов соответственно:
Альдегиды легко могут быть окислены даже такими мягкими окислителями, как гидроксид меди и аммиачный раствор оксида серебра.
При нагревании гидроксида меди с альдегидом происходит исчезновение изначального голубого окрашивания реакционной смеси, при этом образуется кирпично-красный осадок оксида одновалентной меди:
В реакции с аммиачным раствором оксида серебра вместо самой карбоновой кислоты образуется ее аммонийная соль, поскольку находящийся в растворе аммиак реагирует с кислотами:
Кетоны в реакцию с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра не вступают. По этой причине эти реакции являются качественными на альдегиды. Так реакция с аммиачным раствором оксида серебра при правильной методике ее проведения приводит к образованию на внутренней поверхности реакционного сосуда характерного серебряного зеркала.
Очевидно, что если мягкие окислители могут окислить альдегиды, то само собой это могут сделать и более сильные окислители, например, перманганат калия или дихромат калия. При использовании данных окислителей в присутствии кислот образуются карбоновые кислоты:
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп.
Карбоксильная группа:
Как можно видеть, карбоксильная группа состоит из карбонильной группы –С(О)- , соединенной с гидроксильной группой –ОН.
В связи с тем, что к гидроксильной группе непосредственно прикреплена карбонильная, обладающая отрицательным индуктивным эффектом связь О-Н является более полярной, чем в спиртах и фенолах. По этой причине карбоновые кислоты обладают заметно более выраженными, чем спирты и фенолы, кислотными свойствами. В водных растворах они проявляют свойства слабых кислот, т.е. обратимо диссоциируют на катионы водорода (Н+) и анионы кислотных остатков:
С образованием солей карбоновые кислоты реагируют с:
1) металлами до водорода в ряду активности:
2) аммиаком
3) основными и амфотерными оксидами:
4) основными и амфотерными гидроксидами металлов:
5) солями более слабых кислот – карбонатами и гидрокарбонатами, сульфидами и гидросульфидами, солями высших (с большим числом атомов углерода в молекуле) кислот:
Систематические и тривиальные названия некоторых кислот и их солей представлены в следующей таблице:
Формула кислоты | Название кислоты тривиальное/систематическое | Название соли тривиальное/систематическое |
HCOOH | муравьиная/ метановая | формиат/ метаноат |
CH3COOH | уксусная/ этановая | ацетат/ этаноат |
CH3 CH2COOH | пропионовая/ пропановая | пропионат/ пропаноат |
CH3 CH2 CH2COOH | масляная/ бутановая | бутират/ бутаноат |
Следует помнить и обратное: сильные минеральные кислоты вытесняют карбоновые кислоты из их солей как более слабые:
Карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации с одноатомными и многоатомными спиртами в присутствии сильных неорганических кислот, при этом образуются сложные эфиры:
Данного типа реакции относятся к обратимым, в связи с чем с целью смещения равновесия в сторону образования сложного эфира их следует осуществлять, отгоняя более летучий сложный эфир при нагревании.
Обратный реакции этерификации процесс называют гидролизом сложного эфира:
Необратимо данная реакция протекает в присутствии щелочей, поскольку образующаяся кислота реагирует с гидроксидом металла с образованием соли:
При проведении реакций карбоновых с хлором или бромом в присутствии красного фосфора при нагревании происходит замещение атомов водорода при α-атоме углерода на атомы галогена:
В случае большей пропорции галоген/кислота может произойти и более глубокое хлорирование:
Молекула муравьиной кислоты, несмотря на свои малые размеры, содержит сразу две функциональные группы:
В связи с этим она проявляет не только свойства кислот, но также и свойства альдегидов:
При действии концентрированной серной кислоты муравьиная кислота разлагается на воду и угарный газ:
Добрый день! Существуют еще реакции взаимодействия альдегидов с водой и спиртами , их нужно знать для сдачи ЕГЭ?
В самих реальных ЕГЭ не встречались пока, но есть в ФИПИШных пособиях для подготовки. Поэтому на ваш выбор.
Добрый день! Скажите, пожалуйста, ВСЕ сложные эфиры обесцвечивают бромную воду или только те, что образованы непредельными кислотами? Спасибо!
бромную воду и водный раствор перманганата обесцвечивают только непредельные сложные эфиры и сложные эфиры муравьиной кислоты, поскольку последние содержат альдегидную группу в остатке муравьиной кислоты, способную легко окисляться.
Здравствуйте, Сергей! Скажите пожалуйста как будет протекать реакция формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра? Будет образовываться соль или углекислый газ?
А также формальдегид с гидроксидом меди? Будет образовываться кислота или углекислый газ?
советую писать соль, так как именно соль фигурирует в пособиях разработчиков, однако, верны оба варианта, просто углекислый газ нужно писать при сильном нагревании.
А формальдегид реагирует с фенолом? На решуегэ сказано, что реакция проходит с образованием фенол-формальдегидных смол.
да реагирует
Сергей Иванович, здравствуйте! Может ли в реакции муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра образоваться не CO2, а (NH4)2CO3?
Да, вполне
как реагирует 3-хлорпропановая кислота с аммиаком(для егэ)
Добрый день! До аминокислоты.
может ли реагировать уксусная кислота с аммиачным раствором оксида серебра? Просто нигде не пишут про эту реакцию, но в тестовой части ЕГЭ встречается.
Добрый день! Да, может. Кислота и основание.
здравствуйте, в реакции муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра ( предпредпоследняя реакция) аммиак не уравнен ( слева 4, справа 2)
Добрый день! Благодарю за бдительность, исправим.
Здравствуйте! Объясните, пожалуйста, каким образом и почему формальдегид реагирует с бромной водой (видела в ваших тестах, что реагирует)? И только ли формальдегид реагирует или в целом все альдегиды реагируют с бромной водой? Кетоны тоже способны вступать в такие реакции?
Добрый день! Бром — сильный окислитель, альдегид — восстановитель. В случае формальдегида будет ОВР до СО2 и HBr. Прочие альдегиды тоже будут окисляться. Про кетоны и их бромирование не рассуждаем, для ЕГЭ не нужно.
Спасибо большое! Вы очень помогли:)
Не за что
А реакция с I2 в щелочной среде? Ацетон + I2 + NaOH = Ацетат натрия + йодоформ + NaI + H2O.
Добрый день! В рамках ЕГЭ не нужно.
Скажите, пож., что будет образовываться при гидролизе этилацетата в присутствии HCl:
уксусная кислота и этанол или все же
уксусная кислота и хлорэтан?
Если второй вариант, то почему? Т.к. этанол реагирует с хлороводородом, а не хлороводородной кислотой.
Добрый день! Кислота и этанол. Спирт с раствором кислоты не реагирует.
Добрый вечер! Если в задании просят указать вещества, с которыми реагируют и альдегиды, и карбоновые кислоты, то мы берем аммиачный раствор оксида серебра? Муравьиная кислота, можно сказать, исключение, но все-таки является карбоновой кислотой:))
Заранее благодарю!
Добрый день! Нет, муравьиная кислота — исключение, а не правило. Распространять на все кислоты не нужно.