Главная / Теория для подготовки к ЕГЭ / 3.6. Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров.
Если вы готовы заниматься и настроены на получение высоких баллов на ЕГЭ по Химии
Баннер 4Тогда этот курс для вас!
Баннер 4-1
Уникальная разработанная система вебинаров с домашними заданиями и системой онлайн тестирования.
ЗАПИСАТЬСЯ НА КУРС

3.6. Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Альдегидами называют соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с атомом водорода, т.е. общая формула альдегидов может быть записана как

где R – углеводородный радикал, который может быть разной степени насыщенности, например, предельный или ароматический.

Группу –СНО называют альдегидной.

Кетоны – органические соединения, в молекулах которых содержится карбонильная группа, соединенная с двумя углеводородными радикалами. Общую формулу кетонов можно записать как:

где R и R’ – углеводородные радикалы, например, предельные (алкилы) или ароматические.

Гидрирование альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны могут быть восстановлены водородом в присутствии катализаторов и нагревании до первичных и вторичных спиртов соответственно:

химические свойства альдегидов

Окисление альдегидов

Альдегиды легко могут быть окислены даже такими мягкими окислителями, как гидроксид меди и аммиачный раствор оксида серебра.

При нагревании гидроксида меди с альдегидом происходит исчезновение изначального голубого окрашивания реакционной смеси, при этом образуется кирпично-красный осадок оксида одновалентной меди:

химические свойства альдегидов

В реакции с аммиачным раствором оксида серебра вместо самой карбоновой кислоты образуется ее аммонийная соль, поскольку находящийся в растворе аммиак реагирует с кислотами:

химические свойства альдегидов

Кетоны в реакцию с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра не вступают. По этой причине эти реакции являются качественными на альдегиды. Так реакция с аммиачным раствором оксида серебра при правильной методике ее проведения приводит к образованию на внутренней поверхности реакционного сосуда характерного серебряного зеркала.

Очевидно, что если мягкие окислители могут окислить альдегиды, то само собой это могут сделать и более сильные окислители, например, перманганат калия или дихромат калия. При использовании данных окислителей в присутствии кислот образуются карбоновые кислоты:

окисление ацетальдегида

Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная группа:

карбоксильная группа

Как можно видеть, карбоксильная группа состоит из карбонильной группы –С(О)- , соединенной с гидроксильной группой –ОН.

В связи с тем, что к гидроксильной группе непосредственно прикреплена карбонильная, обладающая отрицательным индуктивным эффектом связь О-Н является более полярной, чем в спиртах и фенолах. По этой причине карбоновые кислоты обладают заметно более выраженными, чем спирты и фенолы, кислотными свойствами. В водных растворах они проявляют свойства слабых кислот, т.е. обратимо диссоциируют на катионы водорода (Н+) и анионы кислотных остатков:

уравнение диссоциации карбоновых кислот

Реакции образования солей

С образованием солей карбоновые кислоты реагируют с:

1) металлами до водорода в ряду активности:

2) аммиаком

3) основными и амфотерными оксидами:3.6. Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров.

4) основными и амфотерными гидроксидами металлов:3.6. Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров.

5) солями более слабых кислот – карбонатами и гидрокарбонатами, сульфидами и гидросульфидами, солями высших (с большим числом атомов углерода в молекуле) кислот:

взаимодействие карбоновых кислот с солями

Систематические и тривиальные названия некоторых кислот и их солей представлены в следующей таблице:

Формула кислоты Название кислоты тривиальное/систематическое Название соли тривиальное/систематическое
HCOOH муравьиная/ метановая формиат/ метаноат
CH3COOH уксусная/ этановая ацетат/ этаноат
CH3 CH2COOH пропионовая/ пропановая пропионат/ пропаноат
CH3 CH2 CH2COOH масляная/ бутановая бутират/ бутаноат

Следует помнить и обратное: сильные минеральные кислоты вытесняют карбоновые кислоты из их солей как более слабые:

Реакции с участием ОН группы

Карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации с одноатомными и многоатомными спиртами в присутствии сильных неорганических кислот, при этом образуются сложные эфиры:

Данного типа реакции относятся к обратимым, в связи с чем с целью смещения равновесия в сторону образования сложного эфира их следует осуществлять, отгоняя более летучий сложный эфир при нагревании.

Обратный реакции этерификации процесс называют гидролизом сложного эфира:

гидролиз сложного эфира

Необратимо данная реакция протекает в присутствии щелочей, поскольку образующаяся кислота реагирует с гидроксидом металла с образованием соли:

Реакции замещения атомов водорода в углеводородном заместителе

При проведении реакций карбоновых с хлором или бромом в присутствии красного фосфора при нагревании происходит замещение атомов водорода при α-атоме углерода на атомы галогена:

взаимодействие пропионовой кислоты с хлором

В случае большей пропорции галоген/кислота может произойти и более глубокое хлорирование:

хлорирование 1-хлорпропионовой кислоты в присутствии красного фосфора

Реакции разрушения карбоксильной группы (декарбоксилирование)

Особые химические свойства муравьиной кислоты

Молекула муравьиной кислоты, несмотря на свои малые размеры, содержит сразу две функциональные группы:

строение муравьиной кислоты

В связи с этим она проявляет не только свойства кислот, но также и свойства альдегидов:

При действии концентрированной серной кислоты муравьиная кислота разлагается на воду и угарный газ:

разложение муравьиной кислоты

Баннер 10
А ты хочешь получить
100 баллов по Химии?
ЖМИ И УЗНАЙ КАК
Комментарии
02.02.2018 / 11:22
Камилла

Добрый день! Существуют еще реакции взаимодействия альдегидов с водой и спиртами , их нужно знать для сдачи ЕГЭ?

    02.02.2018 / 12:39
    Сергей Широкопояс

    В самих реальных ЕГЭ не встречались пока, но есть в ФИПИШных пособиях для подготовки. Поэтому на ваш выбор.

03.12.2018 / 09:05
Ида

Добрый день! Скажите, пожалуйста, ВСЕ сложные эфиры обесцвечивают бромную воду или только те, что образованы непредельными кислотами? Спасибо!

    03.12.2018 / 09:51
    Сергей Широкопояс

    бромную воду и водный раствор перманганата обесцвечивают только непредельные сложные эфиры и сложные эфиры муравьиной кислоты, поскольку последние содержат альдегидную группу в остатке муравьиной кислоты, способную легко окисляться.

20.04.2019 / 03:32
Инна

Здравствуйте, Сергей! Скажите пожалуйста как будет протекать реакция формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра? Будет образовываться соль или углекислый газ?

А также формальдегид с гидроксидом меди? Будет образовываться кислота или углекислый газ?

    26.04.2019 / 00:01
    Сергей Широкопояс

    советую писать соль, так как именно соль фигурирует в пособиях разработчиков, однако, верны оба варианта, просто углекислый газ нужно писать при сильном нагревании.

15.07.2020 / 03:28
Николай

А формальдегид реагирует с фенолом? На решуегэ сказано, что реакция проходит с образованием фенол-формальдегидных смол.

    02.08.2020 / 22:45
    Сергей Широкопояс

    да реагирует

15.07.2020 / 16:50
Анастасия

Сергей Иванович, здравствуйте! Может ли в реакции муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра образоваться не CO2, а (NH4)2CO3?

    02.08.2020 / 22:43
    Сергей Широкопояс

    Да, вполне

27.05.2021 / 17:09
ник

как реагирует 3-хлорпропановая кислота с аммиаком(для егэ)

    29.05.2021 / 20:32
    Соавтор проекта Борисов И.С.

    Добрый день! До аминокислоты.

16.05.2022 / 16:24
Антон

может ли реагировать уксусная кислота с аммиачным раствором оксида серебра? Просто нигде не пишут про эту реакцию, но в тестовой части ЕГЭ встречается.

    21.05.2022 / 14:38
    Соавтор проекта Борисов И.С.

    Добрый день! Да, может. Кислота и основание.

25.05.2022 / 09:52
Фёдор

здравствуйте, в реакции муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра ( предпредпоследняя реакция) аммиак не уравнен ( слева 4, справа 2)

    25.05.2022 / 13:40
    Соавтор проекта Борисов И.С.

    Добрый день! Благодарю за бдительность, исправим.

18.08.2022 / 13:40
Анна

Здравствуйте! Объясните, пожалуйста, каким образом и почему формальдегид реагирует с бромной водой (видела в ваших тестах, что реагирует)? И только ли формальдегид реагирует или в целом все альдегиды реагируют с бромной водой? Кетоны тоже способны вступать в такие реакции?

    18.08.2022 / 16:18
    Соавтор проекта Борисов И.С.

    Добрый день! Бром — сильный окислитель, альдегид — восстановитель. В случае формальдегида будет ОВР до СО2 и HBr. Прочие альдегиды тоже будут окисляться. Про кетоны и их бромирование не рассуждаем, для ЕГЭ не нужно.

      18.08.2022 / 21:11
      Анна

      Спасибо большое! Вы очень помогли:)

        18.08.2022 / 23:07
        Соавтор проекта Борисов И.С.

        Не за что

      18.02.2023 / 18:06
      Айнур

      А реакция с I2 в щелочной среде? Ацетон + I2 + NaOH = Ацетат натрия + йодоформ + NaI + H2O.

        23.02.2023 / 18:07
        Соавтор проекта Борисов И.С.

        Добрый день! В рамках ЕГЭ не нужно.

16.03.2023 / 19:38
Альбина

Скажите, пож., что будет образовываться при гидролизе этилацетата в присутствии HCl:

уксусная кислота и этанол или все же

уксусная кислота и хлорэтан?

Если второй вариант, то почему? Т.к. этанол реагирует с хлороводородом, а не хлороводородной кислотой.

    18.03.2023 / 13:09
    Соавтор проекта Борисов И.С.

    Добрый день! Кислота и этанол. Спирт с раствором кислоты не реагирует.

06.05.2023 / 23:40
Арина

Добрый вечер! Если в задании просят указать вещества, с которыми реагируют и альдегиды, и карбоновые кислоты, то мы берем аммиачный раствор оксида серебра? Муравьиная кислота, можно сказать, исключение, но все-таки является карбоновой кислотой:))

Заранее благодарю!

    12.05.2023 / 07:54
    Соавтор проекта Борисов И.С.

    Добрый день! Нет, муравьиная кислота — исключение, а не правило. Распространять на все кислоты не нужно.

Добавить комментарий
Ваш e-mail не будет опубликован

Введите корректный e-mail для получения уведомлений.

Мы уже начали готовиться к ЕГЭ по Химии
Прямо сейчас!
Баннер 5