Главная / Теория для подготовки к ЕГЭ / 3.2. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

3.2. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Большинство органических соединений имеют молекулярное строение. Атомы в веществах с молекулярным типом строения всегда образуют только ковалентные связи друг с другом, что наблюдается и в случае органических соединений. Напомним, что ковалентным называется такой вид связи между атомами, который реализуется за счет того, что атомы обобществляют часть своих внешних электронов с целью приобретения электронной конфигурации благородного газа.

По количеству обобществлённых электронных пар ковалентные связи в органических веществах можно разделить на одинарные, двойные и тройные. Обозначаются данные типы связей в графической формуле соответственно одной, двумя или тремя чертами:

винилацетилен развернутая формула

Кратность связи приводит к уменьшении ее длины, так одинарная С-С связь имеет длину 0,154 нм, двойная С=С связь – 0,134 нм, тройная С≡С связь – 0,120 нм.

Типы связей по способу перекрывания орбиталей

Как известно, орбитали могут иметь различную форму, так, например, s-орбитали имеют сферическую, а p-гантелеобразную форму. По этой причине связи также могут отличаться по способу перекрывания электронных орбиталей:

• ϭ-связи – образуются при перекрывании орбиталей таким образом, что область их перекрывания пересекается линией, соединяющей ядра. Примеры ϭ-связей:
сигма-связь

• π-связи – образуются при перекрывании орбиталей, в двух областях – над и под линией соединяющей ядра атомов. Примеры π-связей:

пи-связь

Как узнать, когда в молекуле есть π- и ϭ-связи?

При ковалентном типе связи ϭ-связь между любыми двумя атомами есть всегда, а π-связь имеет только в случае кратных (двойных, тройных) связей. При этом:

  • • Одинарная связь – всегда является ϭ-связью
  • • Двойная связь всегда состоит из одной ϭ- и одной π-связи
  • • Тройная связь всегда образована одной ϭ- и двумя π-связями.

Укажем данные типы связей в молекуле пропиновой кислоты:

бутиновая кислота формула

Гибридизация орбиталей атома углерода

Гибридизацией орбиталей называют процесс, при котором орбитали, изначально имеющие разные формы и энергии смешиваются, образуя взамен такое же количество гибридных орбиталей, равных по форме и энергии.

Так, например, при смешении одной s- и трех p-орбиталей образуются четыре sp3-гибридных орбитали:

sp3-гибридизация

В случае атомов углерода в гибридизации всегда принимает участие s-орбиталь, а количество p-орбиталей, которые могут принимать участие в гибридизации варьируется от одной до трех p-орбиталей.

Как определить тип гибридизации атома углерода в органической молекуле?

В зависимости от того, со скольким числом других атомов, связан какой-либо атом углерода, он находится либо в состоянии sp3, либо в состоянии sp2, либо в состоянии sp-гибридизации:

Количество атомов, с которыми
связан атом углерода
Тип гибридизации
атома углерода
Примеры веществ
4 атома sp3  CH4 – метан
3 атома sp2  H2C=CH2 – этилен
2 атома sp  HC≡CH — ацетилен

Потренируемся определять тип гибридизации атомов углерода на примере следующей органической молекулы:

• Первый атом углерода связан с двумя другими атомами (1H и 1C), значит он находится в состоянии sp-гибридизации.

  • • Второй атом углерода связан с двумя атомами – sp-гибридизация
  • • Третий атом углерода связан с четырьмя другими атомами (два С и два Н) – sp3-гибридизация
  • • Четвертый атом углерода связан с тремя другими атомами (2О и 1С) – sp2-гибридизация.

Радикал. Функциональная группа

Под термином радикал, чаще всего подразумевают углеводородный радикал, являющийся остатком молекулы какого-либо углеводорода без одного атома водорода.

Название углеводородного радикала формируется, исходя из названия соответствующего ему углеводорода заменой суффикса –ан на суффикс –ил.

Формула углеводорода Название углеводорода Формула радикала Название радикала
CH4 метан -CH3 метил
C2H6 этан 2Н5 этил
C3H8 пропан 3Н7 пропил
СnН2n+2 …ан nН2n+1 … ил

Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), который отвечает за её конкретные химические свойства.

В зависимости того, какая из функциональных групп в молекуле вещества является старшей, соединение относят к тому или иному классу.

функциональные группы

R – обозначение углеводородного заместителя (радикала).

Радикалы могут содержать кратные связи, которые тоже можно рассматривать как функциональные группы, поскольку кратные связи вносят вклад в химические свойства вещества.

Если в молекуле органического вещества содержится две или более функциональных группы, такие соединения называют полифункциональными.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован.