Главная / Теория для подготовки к ЕГЭ / 4.1.7. Основные способы получения углеводородов.

4.1.7. Основные способы получения углеводородов.

Углеводороды разных классов (алканы, алкены, алкины, алкадиены, арены) можно получать различными способами.

Получение алканов

Крекинг алканов с изначально большей длиной цепи

Процесс, используемый в промышленности, протекает в интервале температур 450-500oC в присутствии катализатора и при температуре 500-700oC в отсутствие катализатора:

углеводороды крекинг

Важность промышленного процесса крекинга заключается в том, что он позволяет повысить выход бензина из тяжелых фракций нефти, которые не представляют существенной ценности сами по себе.

Гидрирование непредельных углеводородов

  • алкенов:

получение алканов гидрированием алкенов

  • алкинов и алкадиенов:

гидрирование алкинов углеводороды

Газификация каменного угля

в присутствии никелевого катализатора при повышенных температуре и давлении может быть использована для получения метана:

газификация угля углеводороды

Процесс Фишера-Тропша

С помощью данного метода могут быть получены предельные углеводороды нормального строения, т.е. алканы. Синтез алканов осуществляют, используя синтез-газ (смеси угарного газа CO и водорода H2), который пропускают через катализаторы при высоких температуре и давлении:

предельные углеводороды получение по Фишеру-Тропшу

Реакция Вюрца

С помощью данной реакции могут быть получены углеводороды с большим числом атомов углерода в цепи, чем в исходных углеводородах. Реакция протекает при действии на галогеналканы металлического натрия:

реакция Вюрца

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот

Сплавление твердых солей карбоновых кислот со щелочами приводит к реакции декарбоксилирования, при этом образуются углеводород с меньшим числом атомов углерода и карбонат металла (реакция Дюма):

ацетат натрия гидроксид натрия нагрев

Гидролиз карбида алюминия

Взаимодействие карбида алюминия с водой, а также кислотами-неокислителями приводит к образованию метана:

Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4

Al4C3 + 12HCl = 4AlCl3 + 3CH4

Получение алкенов

Крекинг алканов

Реакция в общем виде уже была рассмотрена выше (получение алканов). Пример реакции крекинга:

углеводороды крекинг

Дегидрогалогенирование галогеналканов

Дегидрогалогенирование галогеналканов протекает при действии на них спиртового раствора щелочи:

дегидрохлорирование

Дегидратация спиртов

Данный процесс протекает в присутствии концентрированной серной кислоты и нагревании до температуры более 140оС:

внутримолекулярная дегидратация этанола

Обратите внимание, что и в случае дегидратации, и в случае дегидрогалогенирования отщепление низкомолекулярного продукта (воды или галогеноводорода) происходит по правилу Зайцева: водород отщепляется от менее гидрированного атома углерода.

Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов

Вицинальными дигалогеналканами называют такие производные углеводородов, у которых атомы хлора прикреплены к соседним атомам углеродной цепи.

Дегидрогалогенирование вицинальных галогеналканов можно осуществить, используя цинк или магний:

1,2-дихлорпропан магний дегалогенирование

Дегидрирование алканов

Пропускание алканов над катализатором (Ni, Pt, Pd, Al2O3 или Cr2O3) при высокой температуре (400-600оС) приводит к образованию соответствующих алкенов:

дегидрирование пропана

Получение алкадиенов

Дегидрирование бутана и бутена-1

В настоящий момент основным методом производства бутадиена-1,3 (дивинила)  является каталитическое дегидрирование бутана, а также бутена-1, содержащихся в газах вторичной переработки нефти. Процесс проводят в присутствии катализатора на основе оксида хрома (III) при 500—650°С:

диеновые углеводороды получение дегидрированием

Действием высоких температур в присутствии катализаторов на изопентан (2-метилбутан) получают промышленно важный продукт – изопрен (исходное вещество для получения так называемого «натурального» каучука):

получение изопрена из изопентана

Метод Лебедева

Ранее (в Советском Союзе) бутадиен-1,3 получали по методу Лебедева из этанола:

получение бутадиена по Лебедеву

Дегидрогалогенирование дигалогензамещенных алканов

Осуществляется действием на галогенпроизводные спиртового раствора щелочи:

1,4-дихлорбутан щелочь нагрев

Получение алкинов

Получение ацетилена

Пиролиз метана

При нагревании до температуры 1200-1500оС метан подвергается реакции дегидрирования с одновременным удваиванием углеродной цепи – образуются ацетилен и водород:

пиролиз метана

Гидролиз карбидов щелочных и щелочноземельных металлов

Действием на карбиды щелочных и щелочно-земельных металлов воды или кислот-неокислителей в лаборатории получают ацетилен. Наиболее дешев и, как следствие, наиболее доступен для использования карбид кальция:
гидролиз карбида кальция

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

дихлорэтан щелочь в спирте

Получение гомологов ацетилена

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов:

геминальный дихлоралкан гидроксид натрия спиртовой
вицинальный дигалогеналкан действие щелочи

Дегидрирование алканов и алкенов:

пропан дегидрирование до пропина

Получение ароматических углеводородов (аренов)

Декарбоксилирование солей ароматических карбоновых кислот

Сплавлением солей ароматических карбоновых кислот со щелочами удается получить ароматические углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле по сравнению с исходной солью:
бензоат калия сплавление с гидроксидом калия

Тримеризация ацетилена

При пропускании ацетилена при температуре 400°C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол:

тримеризация ацетилена

Аналогичным способом можно получать симметричные триалкилзамещенные бензолы из гомологов ацетилена. Например:

ароматические углеводороды получение тримеризации алкинов

Дегидрирование гомологов циклогексана

При действии на циклоалканы с 6-ю атомами углерода в цикле высокой температуры в присутствии платины происходит дегидрирование с образованием соответствующего ароматического углеводорода:

метилциклогексан дегидрирование

Дегидроциклизация

Также возможно получение ароматических углеводородов из углеводородов нециклического строения при наличии углеродной цепи с длиной в 6 или более атомов углерода (дегидроциклизация). Процесс осуществляют при высоких температурах в присутствии платины или любого другого катализатора гидрирования-дегидрирования (Pd, Ni):

дегидроциклизация гептана

Алкилирование

Получение гомологов бензола алкилированием ароматических углеводородов хлорпроизоводными алканов, алкенами или спиртами:

алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу
алкилирование бензола пропеном и изопропанолом

комментариев 5
  1. Валентина

    В дегидроциклизации алканов при получении аренов образуется 4 моль водорода, а не 3.

    • Сергей Широкопояс

      Спасибо, исправлено.

  2. Валентина

    Реакция Вюрца написана не до конца

    • Сергей Широкопояс

      Спасибо, дополнено.

  3. марина

    можно ли готовиться опираясь только на эту теорию?

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован.