Разбор демоверсии ЕГЭ-2023 по химии

Ниже приведен подробный разбор демоверсии ЕГЭ-2023 по химии, проектная версия. Задания разобраны от 1 до 34 подряд, приведена логика рассуждения по каждому из них. Если есть желание разобраться более детально, то переходите по ссылкам в тексте или записывайтесь к нам на курс.

Для выполнения первого задания всегда рекомендую расписать электронно-графические формулы элементов (с ячейками). В большинстве случаев достаточно изобразить внешний и предвнешний уровень. Напомню также, что для элементов дальше IV периода не нужно изображать формулу целиком, а можно воспользоваться аналогией строения валентных подуровней с соседом из подгруппы. По приведенным элементам:

1. Цезий находится в первой группе, главной подгруппе, аналог натрия по строению внешнего уровня. Имеет 1 электрон на 6s-подуровне, он же является неспаренным.
2. Углерод находится в четвертой группе, главной подгруппе. На внешнем уровне имеет 4 электрона, из них неспаренных два, которые находятся на 2р-подуровне.
3. Кислород находится в шестой группе, главной подгруппе. На внешнем уровне имеет 6 электронов, из них неспаренных два, которые находятся на 2р-подуровне.
4. Хром находится в шестой группе, побочной подгруппе. Необходимо вспомнить о проскоке электрона, за счет которого на внешнем уровне, 4s-подуровне, имеет 1 электрон, а не предвнешнем, 3d-подуровне, – пять. Итого 6 неспаренных.
5. Азот находится в пятой группе, главной подгруппе. На внешнем уровне имеет 5 электронов, из них неспаренных три, которые находятся на 2р-подуровне.

Выбираем углерод и кислород, у обоих по два неспаренных электрона.

Ответ: 23

 

Необходимо вспомнить, что к р-элементам можно отнести элементы главных подгрупп шести последних групп в периоде. Представители первых двух относятся к s-элементам, а элементы побочных подгрупп относим к d-элементам. Исходя из приведенных соображений, выбираем пункты 2), 3), 5).

Атомный радиус уменьшается направо по периоду, поэтому располагаем выбранные ранее элементы в порядке 2), 5), 3).

Ответ: 253

 

Для выполнения такого рода заданий рекомендую выписать на лист бумаги высшую и низшую степени окисления для каждого из элементов.

1. Цезий имеет высшую степень окисления +1, низшую – 0. Разность 1.
2. Углерод имеет высшую степень окисления +4, низшую – -4. Разность 8.
3. Кислород имеет высшую степень окисления +2, низшую – -2. Разность 4.
4. Хром имеет высшую степень окисления +6, низшую – 0. Разность 6.
5. Азот имеет высшую степень окисления +5, низшую – -3. Разность 8.

Таким образом, выбираем углерод и азот.

Ответ: 25

 

В задании, по сути, есть два фильтра: по типу строения и по характеру связи. Начнем с типа строения. Поскольку необходимо выбрать вещества молекулярного строения, то сразу можно исключить соли и иные соединения, имеющие ионные связи. Убираем из рассмотрения пункты 1) и 4). Среди оставшихся нужно найти вещества с ковалентной полярной связью. Вспомним, что такая связь может возникать между атомами разных неметаллов (или сильно различающихся фрагментов в органических молекулах). По такому принципу можно исключить пункт 5). Остаются вещества 2) и 3).

Ответ: 23

 

К двухосновным кислотам относятся те из них, которые содержат в молекуле 2 атома водорода, способных замещаться на катионы металлов. Подобным требованиям отвечает сернистая кислота, пункт 4).

К средним можно отнести соли, не содержащие способных к замещению атомов водорода, фрагментов ОН, комплексных ионов и подобного. Из приведенного списка можно взять аммиачную селитру, тривиальное название нитрата аммония.

К амфотерным гидроксидам можно отнести гидроксиды металлов в степенях окисления +3 и +4, также гидроксиды бериллия, цинка, свинца, олова. Подойдет пункт 2).

Ответ: 482

 

Попробуем найти в приведенном списке сильные кислоты. Пункт 1) подходит, поскольку в пункте 3) находится слабая кислота. Таким образом X уже установлен.

Среди оставшихся пунктов нужно найти вещество, которое при добавлении вызовет растворение гидроксида алюминия. Поскольку гидроксид является амфотерным, то сможет прореагировать с кислотой, кроме наиболее слабых, или щелочью. Среди приведенных соединений можно взять 4), поскольку гидроксид калия является щелочью.

Ответ: 14

 

Для выполнения подобных заданий советую следующий порядок действий:

1. Берем вещество из левого столбика
2. Классифицируем его, вспоминаем характерные типы реакций для такого класса соединений
3. Оцениваем его с точки зрения кислотно-основных и окислительно-восстановительных свойств
4. Подбираем вещества и правого столбика, противоположные по свойствам и способные реагировать с веществом из правого столбика

Пункт А):

Сера относится к простым веществам-неметаллам, средняя по активности. Способна вступать в реакцию со щелочами, сильными окислителями и активными восстановителями. С водой и кислотами, кроме кислот-окислителей, реакции нет.

В пункте 1) нет реакции уже с первым веществом, дальше не продолжаем.

В пункте 2) нет реакции уже с первым веществом, дальше не продолжаем.

В пункте 3) водород выступит против серы в качестве восстановителя, хлор и кислород – окислители. Подходит.

В пункте 4) нет реакции уже с первым веществом, дальше не продолжаем.

В пункте 5) нет реакции уже с первым веществом, дальше не продолжаем.

 

Пункт Б):

Оксид серы (VI) относится к кислотным оксидам, реагирует с водой, большинством веществ основной и амфотерной природы. Восстановительных свойств не проявляет, может быть окислителем.

В пункте 1) нет реакции уже с первым веществом, дальше не продолжаем.

В пункте 2) оксид бария – основный, КОН – щелочь, с водой реакция тоже есть. Подходит.

В пункте 3) хлор и кислород – окислители, не подходит.

В пункте 4) нет реакции с уксусной кислотой, не подходит.

В пункте 5) нет реакции уже со вторым веществом, дальше не продолжаем.

 

Пункт В):

Гидроксид цинка относится к амфотерным гидроксидам, может реагировать со щелочами, кислотами. Выраженных окислительных или восстановительных свойств не проявляет. В воде нерастворим, с солями не обменивается.

В пункте 1) нет реакции уже с первым веществом, дальше не продолжаем.

В пункте 2) нет реакции с водой, не подходит.

В пункте 3) нет реакции уже с первым веществом, дальше не продолжаем.

В пункте 4) реагирует с кислотами и щелочью. Подходит.

В пункте 5) нет реакции с хлоридом бария, не подходит.

 

Пункт Г):

Бромид цинка относится к солям, может вступать в реакции обмена со щелочами и солями. Может проявлять восстановительные свойства за счет бромид-иона.

В пункте 1) обмен имеет смысл с первым и вторым веществам, с третьим будет ОВР. Подходит.

В пункте 2) нет реакции уже с первым веществом, дальше не продолжаем.

В пункте 3) нет реакции уже с первым веществом, дальше не продолжаем.

В пункте 4) нет реакции уже с первым веществом, дальше не продолжаем.

В пункте 5) нет реакции уже с первым веществом, дальше не продолжаем.

Ответ: 3241

 

Для ответа на вопрос имеет смысл оценить свойства веществ в каждой паре, а при необходимости записать уравнение реакции между ними. Сделаем и то, и другое.

В пункте А) магний является сильным восстановителем, а концентрированная серная кислота – окислителем. Магний способен восстановить серу до низшей степени окисления:

4Mg + 5H₂SO₄ = 4MgSO₄ + H₂S + 4H₂O

В пункте Б) встречаются основный оксид и кислота, произойдет обмен:

MgO + H₂SO₄ = MgSO₄ + H₂O

В пункте В) сера выступает в качестве восстановителя, а концентрированная серная кислота – окислитель. Произойдет ОВР:

S + 2H₂SO₄ = 3SO₂ + 2H₂O

В пункте Г) сероводород выступает в качестве восстановителя, а кислород – окислитель. Произойдет ОВР:

2H₂S + 3O₂ = 2SO₂ + 2H₂O

Ответ: 5144

 

Обратим внимание, что железо в одну стадию переходит в степень окисления +3. Для этого нам нужен сильный окислитель- хлор.

2Fe + 3Cl₂ = 2FeCl₃

Во второй реакции железо понижает степень окисления до +2, поэтому необходимо найти восстановитель. Им тут может быть только йодид калия.

2FeCl₃ + 2KI = 2FeCl₂ + I₂ + 2KCl

Ответ: 43

 

Для установления соответствия имеет смысл найти в структурах из левого столбика характерные функциональные группы и фрагменты.

В структуре А) видим фрагмент -NH-, который можно отнести ко вторичному амину. Циклическая структура молекулы в данном случае ничего не значит.

В структуре Б) есть аминогруппа и карбоксильная группа. Соответственно, вещество можно отнести к аминокислотам.

В структуре В) есть структурный фрагмент -С(О)NH- и просматриваются два остатка от аминокислот, что указывает на дипептид.

Ответ: 231

 

К решению подобных заданий может быть несколько подходов. Можно для начала определить молекулярную формулу бутена-1, а затем сравнить ее с молекулярными формулами предложенных вариантов. Изомеры по определению должны иметь одинаковые молекулярные формулы.

Бутен-1 – С₄Н₈

1. С₄Н₁₀
2. С₄Н₈
3. С₄Н₆
4. С₄Н₆
5. С₄Н₈

Ответ: 25

 

Поскольку подкисленный раствор перманганата проявляет сильные окислительные свойства, следует поискать вещества, которые могут окисляться с образованием карбоновой кислоты. Прокомментируем все предложенные пункты:

1. Окисляется с разрывом кратной связи, кислота будет
2. Не окисляется
3. Окисляется по боковой цепи, кислота будет
4. Не окисляется
5. Окисляется до кислоты

Ответ: 135

 

Метиламин относится к первичным алифатическим аминам, проявляет выраженные основные свойства, вступает в реакции алкилирования, реагирует с азотистой кислотой. Прокомментируем все предложенные пункты:

1. Алкан, низкая активность, реакции нет
2. Хлоралкан, реакция алкилирования, реагирует
3. Водород, гидрировать нечего, не реагирует
4. Основание, не реагирует
5. Кислота, образование соли, реагирует

Ответ: 25

 

Для решения имеет смысл записать классы соединений из левого столбика, далее оценить происходящие изменения:

А) 1,2-дигалогеналкан – алкен

Б) моногалогеналкан – алкен

В) моногалогеналкан – алкан

Г) 1,2-дигалогеналкан – алкин

По изменениям назвать тип происходящей реакции и подобрать к ней подходящий реагент:

А) дегалогенирование, магний

Б) дегидрогалогенирование, спиртовой раствор щелочи

В) реакция Вюрца, натрий

Г) дегидрогалогенирование, спиртовой раствор щелочи

Ответ: 1252

 

Для надежности перед выбором ответа имеет смысл преобразовать названия веществ в формулы и прописать предложенные реакции. Попробуем это сделать:

А) 2CH₃COOH + Na₂S = 2CH₃COONa + H₂S

Б) HCOOH + NaOH = HCOONa + H₂O

В) HCOH + 4Cu(OH)₂ = 2Cu₂O + CO₂ + 5H₂O

Г) 2CH₃CH₂OH + 2Na = 2CH₃CH₂ONa + H₂

Ответ: 5462

 

При рассмотрении цепочек превращений бывает полезно посмотреть через одну стадию и оценить, как можно осуществить такое превращение. Также очень полезно сравнить число атомов углерода в исходной молекуле и продукте, может навести на мысль.

В первых двух реакциях цепочки число атомов углерода удваивается, что наводит на мысль о реакции Вюрца. Если рассуждение верное, то веществом Х должен быть галогеналкан. Действительно, его можно получить в одну стадию из спирта, а затем превратить в алкан.

Следующее превращение можно понять, если посмотреть на условия реакции. Нагревание линейного алкана в присутствии хлорида алюминия приводит к его изомеризации в разветвленный алкан.

Ответ: 54

 

Для решения можно переписать вещества в парах в виде формул, оценить их окислительно-восстановительные свойства и возможность реакции между ними:

1. K₂S – восстановитель, KMnO₄ – окислитель, имеет смысл
2. H₂SO₄ – окислитель, NaCl – очень слабый восстановитель, не ОВР
3. NH₄Cl – очень слабый восстановитель, NaNO₂ – окислитель, специфический случай обмена, сопровождаемого ОВР
4. SiO₂ – выраженных окислительно-восстановительных свойств не проявляет, Na₂CO₃ — выраженных окислительно-восстановительных свойств не проявляет, не ОВР
5. HI – восстановитель, Na₂Cr₂O₇ – сильный окислитель, имеет смысл

Для надежности можно записать уравнения реакций между ними:

1. 2KMnO₄ + 3K₂S + 4H₂O = 2MnO₂ + 3S + 8KOH
2. NaCl + H₂SO₄ = NaHSO₄ + HCl
3. NaNO₂ + NH₄Cl = NaCl + N₂ + 2H₂O
4. Na₂CO₃ + SiO₂ = Na₂SiO₃ + CO₂
5. Na₂Cr₂O₇ + 14HI = 2NaI + 2CrI₃ + 3I₂ + 7H₂O

Ответ: 135

 

Изменение давления не будет влиять на скорость реакций, в которых нет газообразных реагентов. Среди приведенных пунктов это будут 2), 3), 5).

Ответ: 235

 

Для решения подобных заданий нужно расставить степени окисления на атомах азота до и после реакции.

Если степень не меняется, то азот не проявляет окислительно-восстановительных свойств. Так будет в пункте А) (переход -3 в -3).

Если степень увеличится, то азот проявляет восстановительные свойства. Так будет в пунктах Б) (переход -3 в 0) и В) (переход -3 в +2).

Ответ: 422

 

 

В первом случае для решения необходимо вспомнить зависимость продуктов электролиза от состава соли:

А) соль образована катионом активного металла и кислородсодержащим анионом, на электродах выделятся водород и кислород.

Б) соль образована катионом активного металла и галогенид-ионом, на электродах выделятся водород и галоген.

В) соль образована катионом малоактивного металла и галогенид-ионом, на электродах выделятся металл и галоген.

Ответ: 342

 

Во втором случае нужно помнить, что алюминий получают при электролизе раствора оксида в расплаве криолита. Калий и подобные наиболее активные металлы только из расплавов галогенидов. Кислород в данном случае можно получить при электролизе водного раствора фторида калия.

Ответ: 124

 

Для начала имеет смысл определить класс каждого из соединений:

1. Средняя соль
2. Средняя соль
3. Средняя соль
4. Сильная кислота

Исходя из этого уже можно сказать, что наиболее низкое значение рН (самая кислая среда) будет в пункте 4).

Как разобраться с солями? Нужно оценить их способность к гидролизу и потенциальное влияние на среду раствора:

1. Соль сильной кислоты и сильного основания, не гидролизуется, среда нейтральная
2. Соль слабого основания и сильной кислоты, гидролиз по катиону, среда кислая
3. Соль сильного основания и слабой кислоты, гидролиз по аниону, среда щелочная

Ответ: 4213

 

В задании на равновесие следует учитывать разные факторы. Пройдем по каждому из пунктов:

А) кислота при диссоциации может дать дополнительное количество ионов Н⁺, которые участвуют в равновесии. При увеличении их концентрации равновесие сместится в сторону обратной реакции.

Б) давление в данном случае не окажет влияния, поскольку нет участников-газов

В) повышение температуры сместит равновесие в сторону эндотермической реакции. В данном случае – прямой.

Г) твердая щелочь может раствориться и прореагировать с Н⁺, уменьшая концентрацию таких ионов в системе. Равновесие сместится в сторону прямой реакции.

Ответ: 2311

 

Задания подобного типа удобнее всего решать с помощью таблицы. Данный подход к решению задания ЕГЭ-2023 на равновесие в реакторе можно посмотреть по ссылке ниже:

Способ, на мой взгляд, наиболее оптимальный и доступный каждому.

Ответ: 25

 

 

В первом случае нужно подобрать такое вещество из правого столбика, которое реагирует с одним или двумя веществами из пары в левом столбике. При этом очень важно, чтобы реакция сопровождалась видимыми признаками:

Пара А):

1. Есть реакция с азотной кислотой, сопровождается выделением газа и растворением твердого вещества. Нитрат натрия не реагирует. Подходит.
2. Есть реакция с азотной кислотой, но внешних признаков нет. Не подходит.
3. Нет реакции ни с одним веществом из пары. Не подходит.
4. Нет реакции ни с одним веществом из пары. Не подходит.
5. Нет реакции ни с одним веществом из пары. Не подходит.

Пара Б):

1. Нет реакции ни с одним веществом из пары. Не подходит.
2. Нет реакции ни с одним веществом из пары. Не подходит.
3. Есть реакция с гидроксидом калия, но внешних признаков нет. Не подходит.
4. Нет реакции ни с одним веществом из пары. Не подходит.
5. Есть реакция с гидроксидом натрия, сопровождается образованием осадка. Хлорид калия не реагирует. Подходит.

Пара В):

1. Нет реакции ни с одним веществом из пары. Не подходит.
2. Нет реакции ни с одним веществом из пары. Не подходит.
3. Нет реакции ни с одним веществом из пары. Не подходит.
4. Нет реакции ни с одним веществом из пары. Не подходит.
5. Есть реакция с хлоридом бария, сопровождается образованием осадка. Хлорид натрия не реагирует. Подходит.

Пара Г):

1. Нет реакции ни с одним веществом из пары. Не подходит.
2. Специфический случай, поскольку один из изначально образовавшихся нерастворимых гидроксидов (Al(OH)₃) может раствориться снова при избытке щелочи. Подходит.
3. Нет реакции ни с одним веществом из пары. Не подходит.
4. Нет реакции ни с одним веществом из пары. Не подходит.
5. Нет реакции ни с одним веществом из пары. Не подходит.

В заданиях второго типа имеет смысл записать происходящие реакции и попытаться себе их представить. Как может выглядеть и что увидим:

1. 2CH₃CH₂COOH + 2Li = 2CH₃CH₂COOLi + H₂
2. 2CH₃CH(OH)CH₃ + 2K = 2CH₃CH(OK)CH₃ + H₂
3. Zn(OH)₂ + 2CH₃COOH = Zn(CH₃COO)₂ + 2H₂O
4. C₂H₂ + 2Br₂ = CHBr₂-CHBr₂

В первом и втором случаях наблюдаем выделение газообразного водорода. В третьем наблюдаем растворение осадка гидроксида цинка. В четвертом исчезнет окраска брома, наблюдается обесцвечивание.

Ответ: 4415

 

 

 

Задание 25 охватывает несколько совершенно разнородных тем, каждая из которых требует отдельного блока знаний. Приведу здесь ссылки на полезные материалы по заданию, поскольку многое здесь нужно просто выучить.

По первому блоку следует знать, что сопряженные алкадиены используются для производства каучуков, а алкены – пластмасс. Метан в составе природного газа используют в качестве топлива.

По второму блоку можно относительно легко соотнести мономер и полимер, если представить себе структуру молекулы мономера. В молекуле этена всего два атома углерода, поэтому элементарное звено формулы полимера тоже содержит два атома углерода. По той же логике здесь можно действовать и для пропена с дивинилом.

Третий блок нужно просто выучить. По переработке углеводородов можно заглянуть сюда. Хорошее описание технологических процессов можно посмотреть здесь.

Ответ: 234; 214; 312

 

Для решения подобных заданий на растворы рекомендую использовать метод таблиц, подробно описанный здесь.

В итоге решение задачи сводится к уравнению вида

(15+х)/(150+х) = 0,12

15+х = 18+0,12х

0,88х = 3

х = 3,4

Ответ: 3,4 г

 

Задания такого типа сводятся к решению пропорции. Для начала переведем известный объем аммиака в количество:

n(NH₃) = V(NH₃)/V_m = 0,56/22,4 = 0,025 (моль)

2 моль – 92 кДж

0,025 моль – х кДж

х = 1,15 кДж

Ответ: 1,15 кДж

 

Для решения первой задачи запишем уравнение протекающей реакции:

CaCO₃ + 2HNO₃ = Ca(NO₃)₂ + CO₂ + H₂O

Далее вычислим количество нитрата кальция:

n(Ca(NO₃)₂) = m(Ca(NO₃)₂)/M(Ca(NO₃)₂) = 196800/164 = 1200 (моль)

Вычислим массу чистого карбоната кальция, который содержался в известняке:

m(CaCO₃) = n(Ca(NO₃)₂)·M(Ca(NO₃)₂) = 1200·100 = 120000 (г) = 120 (кг)

Вычислим массу примесей в известняке:

m(примеси) = m(известняка) – m(CaCO₃) = 150 — 120 = 30 (кг)

Определим массовую долю примеси в известняке:

ω(примеси) = m(примеси)/m(известняка)·100% = 30/150·100% = 20%

Ответ: 20%

 

Для решения второй задачи запишем уравнение протекающей реакции:

3С₂Н₂ = С₆Н₆

Вычислим количества ацетилена и практически полученного бензола:

n(С₂Н₂) = V(С₂Н₂)/V_m = 26,88/22,4 = 1,2 (моль)

n(С₆Н₆ практ.) = m(С₆Н₆)/M(С₆Н₆) = 23,4/78 = 0,3 (моль)

Вычислим теоретически возможное количество бензола и сравним его с практическим:

n(С₆Н₆ теор.) = n(С₂Н₂)/3 = 1,2/3 = 0,4 (моль)

η(С₆Н₆) = n(С₆Н₆ практ.)/n(С₆Н₆ теор.)·100% = 0,3/0,4·100% = 75%

Ответ: 75%

 

При выполнении заданий 29 и 30 имеет смысл записать все представленные вещества в виде молекулярных формул:

KMnO₄, NaHCO₃, Na₂SO₃, BaSO₄, KOH, H₂O₂

Далее следует внимательно прочитать описание реакции. Поскольку должно происходить изменение цвета раствора, нужно найти окрашенный реагент. Из предложенных это может быть только KMnO₄. Это вещество проявляет сильные окислительные свойства, поэтому нужно подобрать восстановитель. Осадка в ходе реакции образоваться не должно, поэтому брать нейтральную среду нельзя. В противном случае выпадет осадок MnO₂. Среда может быть кислой или щелочной. Кислоты в предложенном наборе нет, поэтому выберем гидроксид калия для создания среды. Восстановителей в предложенном наборе два: сульфит натрия и пероксид водорода. Пероксид брать нельзя, поскольку по описанию реакции газа образоваться не должно. Таким образом приходим к выводу, что нужно взять сульфит, перманганат и щелочь. Приведем соответствующую реакцию и электронный баланс:

2KMnO₄ + Na₂SO₃ + 2KOH = 2K₂MnO₄ + Na₂SO₄ + H₂O

2∙ | Mn⁺⁷ + 1ē → Mn⁺⁶

1∙ | S⁺⁴ – 2ē → S⁺⁶

марганец в степени окисления +7 (или перманганат калия) является окислителем.

сера в степени окисления +4 (или сульфит натрия) – восстановителем.

Есть хороший инструмент для отработки данного задания, рекомендую.

 

При выполнении заданий 29 и 30 имеет смысл записать все представленные вещества в виде молекулярных формул:

KMnO₄, NaHCO₃, Na₂SO₃, BaSO₄, KOH, H₂O₂

Далее следует внимательно прочитать описание реакции. К кислым солям здесь относится только NaHCO₃. В обмен с ней вступит только гидроксид калия, поскольку кислое и щелочь точно смогут прореагировать. Приведем молекулярное, полное и сокращенное ионные уравнения:

2NaHCO₃ + 2KOH = Na₂CO₃ + K₂CO₃ + 2H₂O

2Na⁺ + 2HCO₃⁻ + 2K⁺ + 2OH⁻ = 2Na⁺ + CO₃²⁻ + 2K⁺ + CO₃²⁻ + 2H₂O

HCO₃⁻ + OH⁻ = CO₃²⁻ + H₂O

 

Решение 31 номера сводится к знанию неорганической химии, свойств и реакций отдельных веществ. Приведем уравнения протекающих процессов:

2Cu(NO₃)₂ + 2H₂O = 2Cu + O₂ + 4HNO₃

Cu + 2H₂SO₄ = CuSO₄ + SO₂ + 2H₂O

SO₂ + 2H₂S = 3S + 2H₂O

3S + 6KOH = K₂SO₃ + 2K₂S + 3H₂O

 

При рассмотрении цепочек превращений бывает полезно посмотреть через одну стадию и оценить, как можно осуществить такое превращение. Также очень полезно сравнить число атомов углерода в исходной молекуле и продукте, может навести на мысль.

Начнем с циклогексана. Получить его путем гидрирования можно, например, из бензола. Его, в свою очередь, можно получить из гексана по реакции дегидроциклизации. Х₁ – бензол. Далее в цепочке много неизвестных веществ, заглянем в самый конец. Циклогексанон относится к кетонам, получить его можно из вторичного спирта. Условия последней реакции на это указывают, поскольку там дан сильный окислитель в кислой среде. Тогда Х₃ – циклогексанол. Получить такой спирт в две стадии нужно из циклоалкана. Тогда можно предположить последовательно галогенирование и замещение полученного галогенпроизводного под действием водного раствора щелочи. Тогда Х₂ – хлорциклогексан, можно бромциклогексан. Последовательность реакций получается следующей:

 

Решение задачи начинается с анализа и расчета молекулярной формулы. Поскольку продуктами сгорания являются только углекислый газ и вода, можно приписать веществу формулу C_xH_yO_z. Вычислим количества углекислого газа и воды:

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 1,8/18 = 0,1 (моль)

n(СО₂) = V(CO₂)/V_m = 4,48/22,4 = 0,2 (моль)

Тогда можно определить количества и массы элементов, входивших в состав исходного вещества:

n(С) = n(СО₂) = 0,2 моль

m(С) = n(С)·M(С) = 0,2·12 = 2,4 г

n(H) = 2n(H₂O) = 0,2 моль

m(H) = n(H)·M(H) = 0,2·1 = 0,2 г

m(О) = m(C_xH_yO_z) − m(С) − m(H) = 3,4 − 2,4 − 0,2 = 0,8 (г)

n(O) = m(O)/M(O) = 0,8/16 = 0,05 (моль)

Вычислим молекулярную формулу неизвестного вещества:

x : y : z = n(С) : n(H) : n(O) = 0,2 : 0,2 : 0,05 = 4 : 4 : 1

Поскольку по условию один из фрагментов молекулы должен содержать 7 атомов углерода, разумным будет удвоить простейшее соотношение и получить формулу C₈H₈O₂.

С₈Н₈О₂ – молекулярная формула

Вещество по условию реагирует со щелочью, процесс гидролиза с образованием соли и спирта. В остатке кислоты 7 атомов углерода и малое количество атомов водорода, что вполне соответствует бензоату. Тогда на спирт приходится всего один атом углерода, что соответствует метанолу. Тогда можно предложить структуру метилбензоата:

Запишем уравнение его реакции с гидроксидом лития:

 

К заданию 34 следует приступать только после ПОЛНОГО выполнения и проверки всех остальных заданий КИМа. Убедитесь также, что все прочие задания перенесены в бланк ответов, а не остались на черновике. Времени на это задание нужно больше всего, поэтому велик риск потерять остальное и не успеть что-то перенести в бланк.

Для решения следует внимательно прочитать условие и написать реакции, которые сразу же очевидны, без дополнительных расчетов. Здесь их можно записать две:

Ca + 2HCl = CaCl₂ + H₂

CaCO₃ + 2HCl = CaCl₂ + CO₂ + H₂O

Поскольку напрямую ничего не известно про массу и количество кальция и карбоната кальция, можно сказать, что кальция было х моль, а его карбоната у моль. Тогда в ходе реакций выделилось х моль водорода и у моль углекислого газа. Выразим массы указанных веществ:

m(Ca) = n·M = 40х г

m(CaCO₃) = n·M = 100у г

m(Н₂) = n·M = 2х г

m(CO₂) = n·M = 44у г

Выразим массу раствора после добавления исходной твердой смеси к соляной кислоте:

m(р-ра) = m(Ca) + m(CaCO₃) + m(р-ра HCl) − m(Н₂) − m(CO₂)

m(р-ра) = 40х + 100у + 300 − 2х − 44у = 330 (г)

38х + 56у = 30

Первое уравнение системы готово. Второе составим по массовой доле кальция в исходной смеси:

m(смеси) = m(Ca) + m(CaCO₃) = 40х + 100у (г)

m(Ca) = 40х + 40у (г)

ω(Са) = m(Ca)/m(смеси)·100% = (40х+40у)/(40х+100у)·100% = 50%

(40х+40у)/(40х+100у) = 0,5

Составим и решим систему уравнений:

38х + 56у = 30

(40х + 40у)/(40х + 100у) = 0,5

38х + 56у = 30

(2х + 2у)/(2х + 5у) = 0,5

38х + 56у = 30

2х + 2у = х + 2,5у

38х + 56у = 30

х = 0,5у

75у = 30

у = 0,4

х = 0,2

n(Ca) = 0,2 моль

n(CaСО₃) = 0,4 моль

Далее вычислим количество и массу углекислого газа:

n(СО₂) = n(CaСО₃) = 0,4 моль

m(СО₂) = n(СО₂)·M(СО₂) = 0,4·44 = 17,6 г

Вычислим массу и количество гидроксида натрия:

m(NaOH) = m(р-ра NaOH)·ω(NaOH)/100% = 400·4%/100% = 16 (г)

n(NaOH) = m(NaOH)/M(NaOH) = 16/40 = 0,4 (моль)

Далее нужно сравнить количества щелочи и углекислого газа, чтобы понять, какая будет реакция между ними:

n(СО₂)/n(NaOH) = 0,4/0,4 = 1:1

Соотношение 1:1, поэтому образуется кислая соль:

NaOH + CO₂ = NaHCO₃

Вычислим массу образовавшейся соли и массу раствора:

n(NaHCO₃) = n(СО₂) = 0,4 моль

m(NaHCO₃) = n·M = 0,4·84 = 33,6 г

m(р-ра конечн.) = m(р-ра NaOH) + m(CO₂) = 400 + 17,6 = 417,6 (г)

Вычислим массовую долю гидрокарбоната натрия в полученном растворе:

ω(NaHCO₃) = m(NaHCO₃)/m(р-ра конечн.)·100% = 33,6/417,6·100% = 8,05%

Ответ: 8,05%