Если вы готовы заниматься и настроены на получение высоких баллов на ЕГЭ по Химии
Уникальная разработанная система вебинаров с домашними заданиями и системой онлайн тестирования.
ЗАПИСАТЬСЯ НА КУРС Задания №12. Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. Добротин.
Запись на курс подготовки к ЕГЭ 2027
Для быстрого перехода к другому типу заданий (обозначены номером, соответствующим заданию КИМ ЕГЭ), можно воспользоваться панелью:
Задание №1
Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействует как муравьиная кислота, так и метаналь:
1) медь
2) хлорид натрия
3) аммиачный раствор оксида серебра
4) оксид меди(II)
5) гидроксид меди(II)
2) хлорид натрия
3) аммиачный раствор оксида серебра
4) оксид меди(II)
5) гидроксид меди(II)
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 35
Пояснение:
Метаналь HCHO — альдегид, поэтому окисляется по альдегидной группе. Муравьиная кислота HCOOH — единственная карбоновая кислота с альдегидным фрагментом (H‑CO‑OH), поэтому тоже даёт реакции, характерные для альдегидов. Нужны реагенты, с которыми взаимодействуют оба вещества.
1) Медь — малоактивный металл (после H2 в ряду активности); не реагирует ни с кислотой, ни с альдегидом. Не подходит.
2) Хлорид натрия — соль сильной кислоты; не реагирует ни с одним из веществ. Не подходит.
3) Аммиачный раствор оксида серебра — реакция «серебряного зеркала», идёт с обоими веществами:
HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 2NH3 + H2O
HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 2NH3 + H2O
4) Оксид меди(II) реагирует с муравьиной кислотой как с кислотой, но с метаналем не взаимодействует. Реагирует только одно вещество — не подходит.
5) Гидроксид меди(II) — окисление альдегидной группы при нагревании, идёт с обоими веществами:
HCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O↓ + 3H2O
HCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O↓ + 3H2O
Следовательно, с обоими веществами взаимодействуют аммиачный раствор оксида серебра и гидроксид меди(II) — ответ 3, 5
Задание №2
Из предложенного перечня веществ выберите все вещества, с которыми вступают в реакцию как бутин-1, так и бутаналь:
1) H2
2) BaSO4
3) Cu(OH)2
4) KMnO4
5) Ag2O (NH3 р-р)
2) BaSO4
3) Cu(OH)2
4) KMnO4
5) Ag2O (NH3 р-р)
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 145
Пояснение:
Бутин-1 CH≡C‑C2H5 — алкин с концевой тройной связью: присоединяет водород, окисляется KMnO4, а за счёт подвижного атома водорода при тройной связи реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (этот водород замещается на серебро). Бутаналь C2H5‑CH2‑CHO — альдегид: присоединяет водород, окисляется KMnO4, даёт реакцию «серебряного зеркала» и реагирует с Cu(OH)2. Нужны реагенты, с которыми взаимодействуют оба вещества.
1) H2 — присоединяется к обоим веществам (по тройной связи и по карбонильной группе):
CH≡C‑C2H5 + 2H2 CH3‑CH2‑CH2‑CH3
C2H5‑CH2‑CHO + H2 C2H5‑CH2‑CH2OH
CH≡C‑C2H5 + 2H2 CH3‑CH2‑CH2‑CH3
C2H5‑CH2‑CHO + H2 C2H5‑CH2‑CH2OH
2) BaSO4 — нерастворимая соль, химически инертна, не реагирует ни с одним из веществ. Не подходит.
3) Cu(OH)2 — с бутаналем как с альдегидом реагирует (окисление при нагревании), но бутин-1 со свежеосаждённым Cu(OH)2 не взаимодействует. Реагирует только одно вещество — не подходит.
4) KMnO4 — окисляет оба вещества: тройную связь бутина-1 и альдегидную группу бутаналя (происходит обесцвечивание раствора). Реагируют оба вещества, поэтому вариант подходит.
5) Ag2O (NH3 р-р) — реагирует с обоими веществами: бутаналь даёт реакцию «серебряного зеркала», а у бутина-1 подвижный атом водорода при концевой тройной связи замещается на серебро:
C2H5‑CH2‑CHO + 2[Ag(NH3)2]OH C2H5‑CH2‑COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
CH≡C‑C2H5 + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡C‑C2H5↓ + 2NH3 + H2O
C2H5‑CH2‑CHO + 2[Ag(NH3)2]OH C2H5‑CH2‑COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
CH≡C‑C2H5 + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡C‑C2H5↓ + 2NH3 + H2O
Следовательно, с обоими веществами взаимодействуют H2, KMnO4 и аммиачный раствор Ag2O — ответ 1, 4, 5
Задание №3
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми вступают в реакцию как бутан, так и этиленгликоль:
1) кислород
2) бромоводород
3) водород
4) бром (водн.)
5) азотная кислота
2) бромоводород
3) водород
4) бром (водн.)
5) азотная кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 15
Пояснение:
Бутан CH3‑CH2‑CH2‑CH3 — предельный углеводород: кратных связей нет, поэтому реакции присоединения (H2, HBr, Br2) для него невозможны; он способен на горение, радикальное замещение со свободными галогенами на свету и нитрование азотной кислотой (реакция Коновалова). Этиленгликоль HO‑CH2‑CH2‑OH — двухатомный предельный спирт: тоже без кратных связей, горит и реагирует с азотной кислотой (этерификация по гидроксильным группам). Нужны реагенты, с которыми взаимодействуют оба вещества.
1) Кислород — оба вещества горят:
2CH3‑CH2‑CH2‑CH3 + 13O2 8CO2 + 10H2O
2(CH2OH)2 + 5O2 4CO2 + 6H2O
2CH3‑CH2‑CH2‑CH3 + 13O2 8CO2 + 10H2O
2(CH2OH)2 + 5O2 4CO2 + 6H2O
2) Бромоводород — в этих условиях не реагирует ни с одним из веществ. К бутану HBr не присоединяется (нет кратной связи), и в реакцию замещения с HBr алканы не вступают; этиленгликоль с бромоводородом в условиях ЕГЭ как типовая реакция не рассматривается. Не подходит.
3) Водород — присоединяется по кратным связям и к карбонильной группе. Ни у бутана, ни у этиленгликоля таких групп нет, поэтому ни одно из веществ с H2 не реагирует. Не подходит.
4) Бром (водн.) — бромная вода реагирует только по кратным связям (а также с альдегидами и фенолом), которых нет ни у бутана, ни у этиленгликоля. Радикальное замещение в бутане идёт лишь со свободным бромом на свету, а не с его водным раствором. Поэтому с бромной водой ни одно из веществ не реагирует. Не подходит.
5) Азотная кислота — реагирует с обоими веществами. С бутаном идёт замещение атома водорода на нитрогруппу (реакция Коновалова), с этиленгликолем — этерификация гидроксильных групп:
CH3‑CH2‑CH2‑CH3 + HNO3 CH3‑CH(NO2)‑CH2‑CH3 + H2O
(CH2OH)2 + 2HNO3 → (CH2ONO2)2 + 2H2O
CH3‑CH2‑CH2‑CH3 + HNO3 CH3‑CH(NO2)‑CH2‑CH3 + H2O
(CH2OH)2 + 2HNO3 → (CH2ONO2)2 + 2H2O
Следовательно, с обоими веществами взаимодействуют кислород и азотная кислота — ответ 1, 5
Задание №4
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с гидроксидом меди(II):
1) уксусная кислота
2) ацетон
3) ацетилен
4) этиленгликоль
5) ацетальдегид
2) ацетон
3) ацетилен
4) этиленгликоль
5) ацетальдегид
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 145
Пояснение:
Гидроксид меди(II) Cu(OH)2 реагирует с тремя типами органических веществ: с карбоновыми кислотами (реакция нейтрализации), с многоатомными спиртами (образуется ярко-синий раствор комплексного соединения) и с альдегидами (окисление альдегидной группы при нагревании с выпадением кирпично-красного осадка Cu2O). Кетоны и алкины с Cu(OH)2 не реагируют.
1) Уксусная кислота CH3‑COOH — карбоновая кислота, реагирует с Cu(OH)2 как с основанием (нейтрализация):
2CH3‑COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O. Подходит.
2CH3‑COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O. Подходит.
2) Ацетон CH3‑CO‑CH3 — кетон. Карбонильная группа кетона не окисляется Cu(OH)2, кислотных и многоатомно-спиртовых свойств у ацетона нет. Не реагирует, не подходит.
3) Ацетилен CH≡CH — алкин. С гидроксидом меди(II) не взаимодействует (реакции по тройной связи с Cu(OH)2 не идут). Не подходит.
4) Этиленгликоль HO‑CH2‑CH2‑OH — двухатомный спирт, реагирует с Cu(OH)2 с образованием ярко-синего раствора (качественная реакция на многоатомные спирты). Подходит.
5) Ацетальдегид CH3‑CHO — альдегид, окисляется свежеосаждённым Cu(OH)2 при нагревании:
CH3‑CHO + 2Cu(OH)2 CH3‑COOH + Cu2O↓ + 2H2O. Подходит.
CH3‑CHO + 2Cu(OH)2 CH3‑COOH + Cu2O↓ + 2H2O. Подходит.
Следовательно, с гидроксидом меди(II) реагируют уксусная кислота, этиленгликоль и ацетальдегид — ответ 1, 4, 5
Задание №5
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с каждым из веществ: аммиак, цинк, метанол.
1) этиленгликоль
2) пропиламин
3) 2-метилбутановая кислота
4) этиловый эфир пропановой кислоты
5) муравьиная кислота
2) пропиламин
3) 2-метилбутановая кислота
4) этиловый эфир пропановой кислоты
5) муравьиная кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 35
Пояснение:
Нужно вещество, которое реагирует одновременно с аммиаком, цинком и метанолом. Все три реакции характерны для карбоновых кислот: с аммиаком кислота даёт аммонийную соль, с цинком (металл стоит в ряду активности до водорода) — соль и водород, с метанолом — реакцию этерификации (сложный эфир). Поэтому ищем в перечне карбоновые кислоты. Ниже для компактности уравнения записаны в общем виде через обозначение углеводородного радикала R; в самом ЕГЭ так писать нельзя — там нужны полные структурные формулы.
1) Этиленгликоль HO‑CH2‑CH2‑OH — двухатомный спирт. С цинком многоатомный спирт не реагирует, реакции с аммиаком тоже нет. Не подходит.
2) Пропиламин CH3‑CH2‑CH2‑NH2 — амин (основание). С аммиаком, цинком и метанолом не реагирует (амин сам проявляет основные свойства). Не подходит.
3) 2-метилбутановая кислота C2H5‑CH(CH3)‑COOH — карбоновая кислота. Реагирует со всеми тремя веществами:
с аммиаком: R‑COOH + NH3 → R‑COONH4;
с цинком: 2R‑COOH + Zn → (R‑COO)2Zn + H2↑;
с метанолом: R‑COOH + CH3OH R‑COOCH3 + H2O. Подходит.
с аммиаком: R‑COOH + NH3 → R‑COONH4;
с цинком: 2R‑COOH + Zn → (R‑COO)2Zn + H2↑;
с метанолом: R‑COOH + CH3OH R‑COOCH3 + H2O. Подходит.
4) Этиловый эфир пропановой кислоты C2H5‑COO‑C2H5 — сложный эфир. С аммиаком, цинком и метанолом в условиях ЕГЭ как с набором реагентов не реагирует (для него характерен гидролиз). Не подходит.
5) Муравьиная кислота H‑COOH — карбоновая кислота. Реагирует со всеми тремя веществами:
с аммиаком: H‑COOH + NH3 → H‑COONH4;
с цинком: 2H‑COOH + Zn → (H‑COO)2Zn + H2↑;
с метанолом: H‑COOH + CH3OH H‑COOCH3 + H2O. Подходит.
с аммиаком: H‑COOH + NH3 → H‑COONH4;
с цинком: 2H‑COOH + Zn → (H‑COO)2Zn + H2↑;
с метанолом: H‑COOH + CH3OH H‑COOCH3 + H2O. Подходит.
Следовательно, со всеми тремя веществами реагируют 2-метилбутановая и муравьиная кислоты — ответ 3, 5
Задание №6
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию как с водородом в присутствии катализатора, так и с подкисленным раствором перманганата калия:
1) ацетальдегид
2) этанол
3) изопрен
4) ацетилен
5) бензол
2) этанол
3) изопрен
4) ацетилен
5) бензол
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 134
Пояснение:
Нужны вещества, которые отвечают обоим требованиям сразу. Водород в присутствии катализатора присоединяется по кратным связям C=C и C≡C, к карбонильной группе C=O, а также раскрывает малые циклы — трёх- и четырёхчленные (циклопропан, циклобутан). Подкисленный раствор перманганата калия (сильный окислитель) окисляет кратные связи C=C, C≡C, а также альдегиды и спирты; при этом раствор обесцвечивается. Бензольное кольцо устойчиво к действию подкисленного KMnO4.
1) Ацетальдегид CH3‑CHO: присоединяет водород по карбонильной группе и окисляется KMnO4 по альдегидной группе:
CH3‑CHO + H2 CH3‑CH2OH. Реагирует с обоими реагентами, поэтому подходит.
CH3‑CHO + H2 CH3‑CH2OH. Реагирует с обоими реагентами, поэтому подходит.
2) Этанол CH3‑CH2OH: окисляется подкисленным KMnO4, но все связи в молекуле одинарные, кратных связей и карбонильной группы нет, поэтому водород к нему не присоединяется. Первое требование не выполняется, поэтому вещество не подходит.
3) Изопрен CH2=C(CH3)‑CH=CH2: содержит две двойные связи C=C, поэтому присоединяет водород и окисляется подкисленным KMnO4 (раствор обесцвечивается). Реагирует с обоими реагентами, поэтому подходит.
4) Ацетилен CH≡CH: содержит тройную связь, поэтому присоединяет водород и окисляется подкисленным KMnO4. Реагирует с обоими реагентами, поэтому подходит.
5) Бензол C6H6: водород присоединяет (в жёстких условиях, на катализаторе), но бензольное кольцо устойчиво и подкисленным раствором перманганата калия не окисляется. Второе требование не выполняется, поэтому вещество не подходит.
Следовательно, с обоими реагентами взаимодействуют ацетальдегид, изопрен и ацетилен — ответ 1, 3, 4
Задание №7
Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых будет взаимодействовать как с гидроксидом натрия, так и с натрием.
1) метанол
2) диэтиловый эфир
3) фенол
4) толуол
5) пропионовая кислота
2) диэтиловый эфир
3) фенол
4) толуол
5) пропионовая кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 35
Пояснение:
Различаем два реагента. С металлическим натрием реагируют все вещества, содержащие подвижный атом водорода в группе O‑H, — это спирты, фенолы и карбоновые кислоты (выделяется водород). С гидроксидом натрия (основанием) реагируют только вещества, которые проявляют кислотные свойства сильнее воды, — это фенолы и карбоновые кислоты; спирты с NaOH не реагируют, так как они более слабые кислоты, чем вода. Значит, нужны вещества, проявляющие кислотные свойства: фенолы и карбоновые кислоты — они реагируют и с Na, и с NaOH.
1) Метанол CH3OH — спирт. С натрием реагирует (2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2↑), но с гидроксидом натрия не взаимодействует, так как спирт — более слабая кислота, чем вода. Второе требование не выполняется, поэтому вещество не подходит.
2) Диэтиловый эфир C2H5‑O‑C2H5 — простой эфир. Подвижного атома водорода в группе O‑H нет, поэтому не реагирует ни с натрием, ни с гидроксидом натрия. Не подходит.
3) Фенол C6H5‑OH — слабая кислота, реагирует с обоими реагентами:
2C6H5‑OH + 2Na → 2C6H5‑ONa + H2↑;
C6H5‑OH + NaOH → C6H5‑ONa + H2O. Подходит.
2C6H5‑OH + 2Na → 2C6H5‑ONa + H2↑;
C6H5‑OH + NaOH → C6H5‑ONa + H2O. Подходит.
4) Толуол C6H5‑CH3 — ароматический углеводород. Подвижного атома водорода в группе O‑H нет, кислотных свойств не проявляет, поэтому не реагирует ни с натрием, ни с гидроксидом натрия. Не подходит.
5) Пропионовая кислота C2H5‑COOH — карбоновая кислота, реагирует с обоими реагентами:
2C2H5‑COOH + 2Na → 2C2H5‑COONa + H2↑;
C2H5‑COOH + NaOH → C2H5‑COONa + H2O. Подходит.
2C2H5‑COOH + 2Na → 2C2H5‑COONa + H2↑;
C2H5‑COOH + NaOH → C2H5‑COONa + H2O. Подходит.
Следовательно, с натрием и с гидроксидом натрия реагируют фенол и пропионовая кислота — ответ 3, 5
Задание №8
Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых может вступать в реакцию с метанолом.
1) гидроксид натрия (р-р)
2) хлороводород
3) уксусная кислота
4) калий
5) хлорид натрия
2) хлороводород
3) уксусная кислота
4) калий
5) хлорид натрия
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 234
Пояснение:
Метанол CH3OH — предельный одноатомный спирт. Он реагирует: с активными металлами (выделяется водород), с галогеноводородами (замещение группы OH на галоген) и с карбоновыми кислотами (этерификация). Со щелочами спирты не реагируют. С солями сильных кислот и оснований (например, NaCl) спирт также не взаимодействует.
1) Гидроксид натрия (р-р) — спирты со щелочами не реагируют. Не подходит.
2) Хлороводород — реагирует с метанолом с замещением гидроксильной группы на атом хлора:
CH3OH + HCl CH3Cl + H2O. Подходит.
CH3OH + HCl CH3Cl + H2O. Подходит.
3) Уксусная кислота — реагирует с метанолом с образованием сложного эфира (этерификация):
CH3‑COOH + CH3OH CH3‑COOCH3 + H2O. Подходит.
CH3‑COOH + CH3OH CH3‑COOCH3 + H2O. Подходит.
4) Калий — активный металл, реагирует с метанолом по подвижному атому водорода группы OH с выделением водорода:
2CH3OH + 2K → 2CH3OK + H2↑. Подходит.
2CH3OH + 2K → 2CH3OK + H2↑. Подходит.
5) Хлорид натрия — соль сильной кислоты и сильного основания, с метанолом не реагирует. Не подходит.
Следовательно, с метанолом реагируют хлороводород, уксусная кислота и калий — ответ 2, 3, 4
Задание №9
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует пропанол-1:
1) HCOOH
2) H2O
3) HCl
4) K2Cr2O7
5) H2
2) H2O
3) HCl
4) K2Cr2O7
5) H2
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 134
Пояснение:
Пропанол-1 CH3‑CH2‑CH2OH — первичный предельный одноатомный спирт. Для него характерны: этерификация с карбоновыми кислотами, замещение гидроксильной группы на галоген при действии галогеноводородов и окисление по группе CH2OH (до альдегида, а затем до кислоты). С водой спирт не реагирует, а водород он не присоединяет, так как кратных связей и карбонильной группы в молекуле нет.
1) HCOOH — муравьиная кислота вступает с пропанолом-1 в реакцию этерификации:
H‑COOH + CH3‑CH2‑CH2OH H‑COO‑CH2‑CH2‑CH3 + H2O. Подходит.
H‑COOH + CH3‑CH2‑CH2OH H‑COO‑CH2‑CH2‑CH3 + H2O. Подходит.
2) H2O — предельный спирт с водой не реагирует. Не подходит.
3) HCl — хлороводород замещает гидроксильную группу на атом хлора:
CH3‑CH2‑CH2OH + HCl CH3‑CH2‑CH2Cl + H2O. Подходит.
CH3‑CH2‑CH2OH + HCl CH3‑CH2‑CH2Cl + H2O. Подходит.
4) K2Cr2O7 — дихромат калия (в кислой среде) окисляет первичный спирт по группе CH2OH до альдегида, а при избытке окислителя — до карбоновой кислоты. Реакция идёт, поэтому вещество подходит.
5) H2 — водород присоединяется только по кратным связям и к карбонильной группе, которых у пропанола-1 нет. Не подходит.
Следовательно, с пропанолом-1 взаимодействуют HCOOH, HCl и K2Cr2O7 — ответ 1, 3, 4
Задание №10
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут реагировать с каждым из веществ: водой, хлороводородом, водородом.
1) бутан
2) 2-метилбутадиен-1,3
3) бензол
4) пентен-2
5) бутин-1
2) 2-метилбутадиен-1,3
3) бензол
4) пентен-2
5) бутин-1
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 245
Пояснение:
Все три реагента — вода, хлороводород и водород — присоединяются по кратным связям C=C и C≡C (гидратация, гидрогалогенирование и гидрирование). Значит, нужны непредельные углеводороды, содержащие двойные или тройные связи. Предельные углеводороды и устойчивое бензольное кольцо в реакции присоединения воды и хлороводорода не вступают. Для краткости ниже для каждого подходящего вещества показано присоединение по одной кратной связи.
1) Бутан CH3‑CH2‑CH2‑CH3 — предельный углеводород, кратных связей нет, поэтому ни вода, ни хлороводород, ни водород к нему не присоединяются. Не подходит.
2) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) CH2=C(CH3)‑CH=CH2 — диен с двумя двойными связями, присоединяет водород и хлороводород:
CH2=C(CH3)‑CH=CH2 + 2H2 CH3‑CH(CH3)‑CH2‑CH3
CH2=C(CH3)‑CH=CH2 + HCl → CH3‑CCl(CH3)‑CH=CH2
Взаимодействие с водой тоже протекает, но даёт смесь продуктов с большим выходом смолоподобных веществ, поэтому единым уравнением его представить сложно. Реагирует со всеми тремя, поэтому подходит.
CH2=C(CH3)‑CH=CH2 + 2H2 CH3‑CH(CH3)‑CH2‑CH3
CH2=C(CH3)‑CH=CH2 + HCl → CH3‑CCl(CH3)‑CH=CH2
Взаимодействие с водой тоже протекает, но даёт смесь продуктов с большим выходом смолоподобных веществ, поэтому единым уравнением его представить сложно. Реагирует со всеми тремя, поэтому подходит.
3) Бензол C6H6 — ароматический углеводород. Водород присоединяет только в жёстких условиях, но воду и хлороводород по реакции присоединения не присоединяет (кольцо устойчиво). Не со всеми тремя реагирует, поэтому не подходит.
4) Пентен-2 CH3‑CH=CH‑CH2‑CH3 — алкен с двойной связью, присоединяет воду, хлороводород и водород:
CH3‑CH=CH‑CH2‑CH3 + H2O CH3‑CH2‑CH(OH)‑CH2‑CH3
CH3‑CH=CH‑CH2‑CH3 + H2 CH3‑CH2‑CH2‑CH2‑CH3
Реагирует со всеми тремя, поэтому подходит.
CH3‑CH=CH‑CH2‑CH3 + H2O CH3‑CH2‑CH(OH)‑CH2‑CH3
CH3‑CH=CH‑CH2‑CH3 + H2 CH3‑CH2‑CH2‑CH2‑CH3
Реагирует со всеми тремя, поэтому подходит.
5) Бутин-1 CH≡C‑CH2‑CH3 — алкин с тройной связью, присоединяет воду (по Кучерову), хлороводород и водород:
CH≡C‑CH2‑CH3 + H2O CH3‑CO‑CH2‑CH3
CH≡C‑CH2‑CH3 + 2H2 CH3‑CH2‑CH2‑CH3
Реагирует со всеми тремя, поэтому подходит.
CH≡C‑CH2‑CH3 + H2O CH3‑CO‑CH2‑CH3
CH≡C‑CH2‑CH3 + 2H2 CH3‑CH2‑CH2‑CH3
Реагирует со всеми тремя, поэтому подходит.
Следовательно, со всеми тремя веществами реагируют изопрен, пентен-2 и бутин-1 — ответ 2, 4, 5
Задание №11
Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействует толуол:
1) вода
2) азотная кислота
3) бромоводород
4) хлор
5) кислород
2) азотная кислота
3) бромоводород
4) хлор
5) кислород
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 245
Пояснение:
Толуол C6H5‑CH3 — гомолог бензола: ароматическое кольцо с метильной группой. Для него характерны реакции замещения в кольце (нитрование, галогенирование на катализаторе), замещение в боковой цепи (галогенирование на свету) и горение. Реакции присоединения воды и галогеноводородов для ароматического кольца толуола не идут.
1) Вода — толуол с водой не реагирует (ароматическое кольцо устойчиво, кратных связей для присоединения нет). Не подходит.
2) Азотная кислота — нитрование кольца с замещением атома водорода на нитрогруппу; метильная группа направляет в орто- и пара-положения (показан пара-изомер):
Допустима также запись с образованием орто-изомера (2-нитротолуола). Подходит.
Допустима также запись с образованием орто-изомера (2-нитротолуола). Подходит.
3) Бромоводород — присоединяется только по кратным связям, которых у толуола нет, а в реакцию замещения с HBr толуол не вступает. Не подходит.
4) Хлор — реагирует с толуолом по двум направлениям в зависимости от условий: на свету замещение идёт в боковую (метильную) цепь, на катализаторе — в ароматическое кольцо:
C6H5‑CH3 + Cl2 C6H5‑CH2Cl + HCl. Подходит.
C6H5‑CH3 + Cl2 C6H5‑CH2Cl + HCl. Подходит.
5) Кислород — толуол горит:
C6H5‑CH3 + 9O2 7CO2 + 4H2O. Подходит.
C6H5‑CH3 + 9O2 7CO2 + 4H2O. Подходит.
Следовательно, с толуолом взаимодействуют азотная кислота, хлор и кислород — ответ 2, 4, 5
Задание №12
Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых метанол может вступать в реакцию:
1) хлорид кальция (р-р)
2) карбонат калия (р-р)
3) этилен
4) оксид меди(II)
5) хлороводород
2) карбонат калия (р-р)
3) этилен
4) оксид меди(II)
5) хлороводород
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 45
Пояснение:
Метанол CH3OH — предельный одноатомный спирт. Он реагирует с активными металлами, с галогеноводородами (замещение группы OH на галоген), с карбоновыми кислотами (этерификация), а также окисляется оксидом меди(II) при нагревании до альдегида. С солями (хлоридом кальция, карбонатом калия) и с алкенами метанол не взаимодействует.
1) Хлорид кальция (р-р) — соль; с метанолом не реагирует. Не подходит.
2) Карбонат калия (р-р) — соль; спирт не вытесняет из неё ничего и не реагирует с ней (метанол не проявляет кислотных свойств в водном растворе). Не подходит.
3) Этилен CH2=CH2 — алкен; с метанолом напрямую не реагирует. Не подходит.
4) Оксид меди(II) — окисляет метанол при нагревании до формальдегида (метаналя):
CH3OH + CuO HCHO + Cu + H2O. Подходит.
CH3OH + CuO HCHO + Cu + H2O. Подходит.
5) Хлороводород — замещает гидроксильную группу на атом хлора:
CH3OH + HCl CH3Cl + H2O. Подходит.
CH3OH + HCl CH3Cl + H2O. Подходит.
Следовательно, с метанолом реагируют оксид меди(II) и хлороводород — ответ 4, 5
Задание №13
Из предложенного перечня выберите схемы всех реакций, для определения продуктов которых следует применить правило Марковникова.
1) СH2=CH‑CH3 + H2O
2) СH2=CH‑CH3 + HBr
3) СH2=CH‑CH2‑CH3 + HCl
4) CH3‑CH=CH‑CH3 + HCl
5) СH2=CH‑CH3 + H2
2) СH2=CH‑CH3 + HBr
3) СH2=CH‑CH2‑CH3 + HCl
4) CH3‑CH=CH‑CH3 + HCl
5) СH2=CH‑CH3 + H2
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 123
Пояснение:
Правило Марковникова определяет направление присоединения полярной молекулы (галогеноводорода HX или воды) к двойной связи: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (где больше атомов водорода), а другая часть молекулы — к менее гидрогенизированному. Правило нужно применять только тогда, когда выполняются оба условия: алкен несимметричный (атомы углерода при двойной связи различаются по числу водородов) и присоединяется полярная молекула. Если алкен симметричный или присоединяется неполярная молекула (например, H2), продукт единственный и правило не требуется.
1) Пропен — несимметричный алкен, вода — полярная молекула. Возможны два продукта, направление присоединения определяется правилом Марковникова (образуется пропанол-2):
Подходит.
Подходит.
2) Пропен несимметричный, бромоводород полярный. Направление присоединения определяется правилом Марковникова (образуется 2-бромпропан):
Подходит.
Подходит.
3) Бутен-1 — несимметричный алкен (у одного атома при двойной связи два водорода, у другого — один), хлороводород полярный. Направление присоединения определяется правилом Марковникова (образуется 2-хлорбутан):
Подходит.
Подходит.
4) Бутен-2 — симметричный алкен: оба атома углерода при двойной связи имеют по одному атому водорода и равноценны. Куда бы ни присоединился водород, получается один и тот же продукт (2-хлорбутан), поэтому правило Марковникова не требуется:
Не подходит.
Не подходит.
5) Присоединяется водород — неполярная молекула. К каждому атому двойной связи присоединяется по одинаковому атому водорода, продукт единственный (пропан), правило Марковникова неприменимо:
Не подходит.
Не подходит.
Следовательно, правило Марковникова нужно применить в схемах 1, 2 и 3 — ответ 123
Задание №14
Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействует муравьиная кислота.
1) карбонат кальция
2) гидроксид бария
3) оксид меди(II)
4) оксид углерода(II)
5) оксид железа(II)
2) гидроксид бария
3) оксид меди(II)
4) оксид углерода(II)
5) оксид железа(II)
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 1235
Пояснение:
Муравьиная кислота H‑COOH проявляет общие свойства кислот: реагирует с основными оксидами, основаниями и солями более слабых или летучих кислот (например, карбонатами — с выделением CO2). С несолеобразующими оксидами (CO) кислота не взаимодействует.
1) Карбонат кальция — соль угольной кислоты; более сильная муравьиная кислота вытесняет из неё углекислый газ:
2H‑COOH + CaCO3 → (H‑COO)2Ca + CO2↑ + H2O. Подходит.
2H‑COOH + CaCO3 → (H‑COO)2Ca + CO2↑ + H2O. Подходит.
2) Гидроксид бария — основание; идёт реакция нейтрализации:
2H‑COOH + Ba(OH)2 → (H‑COO)2Ba + 2H2O. Подходит.
2H‑COOH + Ba(OH)2 → (H‑COO)2Ba + 2H2O. Подходит.
3) Оксид меди(II) — основный оксид; реагирует с кислотой с образованием соли и воды:
2H‑COOH + CuO → (H‑COO)2Cu + H2O. Подходит.
2H‑COOH + CuO → (H‑COO)2Cu + H2O. Подходит.
4) Оксид углерода(II) CO — несолеобразующий оксид, с кислотами не реагирует. Не подходит.
5) Оксид железа(II) — основный оксид; реагирует с кислотой с образованием соли и воды:
2H‑COOH + FeO → (H‑COO)2Fe + H2O. Подходит.
2H‑COOH + FeO → (H‑COO)2Fe + H2O. Подходит.
Следовательно, с муравьиной кислотой взаимодействуют карбонат кальция, гидроксид бария, оксид меди(II) и оксид железа(II) — ответ 1235
Задание №15
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут вступать в реакцию с метанолом.
1) гидроксид меди(II)
2) бромная вода
3) бутановая кислота
4) калий
5) сероводородная кислота
2) бромная вода
3) бутановая кислота
4) калий
5) сероводородная кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 34
Пояснение:
Метанол CH3OH — предельный одноатомный спирт. Он реагирует с активными металлами (выделяется водород) и с кислотами, способными к этерификации: это карбоновые кислоты, а из неорганических в рамках ЕГЭ — только серная и азотная. С гидроксидом меди(II) реагируют только многоатомные спирты (метанол одноатомный — не реагирует), с бромной водой реагируют вещества с кратными связями, альдегидной группой или малыми циклами (трёх- и четырёхчленными), которых у метанола нет, а сероводородная кислота к кислотам, образующим со спиртами сложные эфиры, не относится.
1) Гидроксид меди(II) — даёт характерное ярко-синее окрашивание только с многоатомными спиртами. Метанол одноатомный, поэтому не реагирует. Не подходит.
2) Бромная вода — реагирует с веществами, имеющими кратные связи, альдегидную группу или малый цикл (трёх- и четырёхчленный), которых у метанола нет. Не подходит.
3) Бутановая кислота — карбоновая кислота, вступает с метанолом в реакцию этерификации:
CH3‑CH2‑CH2‑COOH + CH3OH CH3‑CH2‑CH2‑COOCH3 + H2O. Подходит.
CH3‑CH2‑CH2‑COOH + CH3OH CH3‑CH2‑CH2‑COOCH3 + H2O. Подходит.
4) Калий — активный металл, реагирует с метанолом по подвижному атому водорода группы OH с выделением водорода:
2CH3OH + 2K → 2CH3OK + H2↑. Подходит.
2CH3OH + 2K → 2CH3OK + H2↑. Подходит.
5) Сероводородная кислота H2S — не относится к кислотам, образующим со спиртами сложные эфиры (в ЕГЭ это карбоновые, а из неорганических — серная и азотная), поэтому в реакцию этерификации со спиртом не вступает. Не подходит.
Следовательно, с метанолом реагируют бутановая кислота и калий — ответ 3, 4
Задание №16
Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых взаимодействует с уксусной кислотой.
1) NaOH (р-р)
2) Na2CO3 (р-р)
3) C6H6
4) CH3OH
5) Cu(OH)2
2) Na2CO3 (р-р)
3) C6H6
4) CH3OH
5) Cu(OH)2
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 1245
Пояснение:
Уксусная кислота CH3‑COOH проявляет общие свойства кислот (реагирует с основаниями, основными оксидами, солями более слабых кислот) и характерную для карбоновых кислот реакцию этерификации со спиртами. С углеводородами, в частности с бензолом, она не взаимодействует.
1) NaOH (р-р) — реакция нейтрализации:
CH3‑COOH + NaOH → CH3‑COONa + H2O. Подходит.
CH3‑COOH + NaOH → CH3‑COONa + H2O. Подходит.
2) Na2CO3 (р-р) — карбонат соли более слабой угольной кислоты; уксусная кислота вытесняет из него углекислый газ:
2CH3‑COOH + Na2CO3 → 2CH3‑COONa + CO2↑ + H2O. Подходит.
2CH3‑COOH + Na2CO3 → 2CH3‑COONa + CO2↑ + H2O. Подходит.
3) C6H6 — бензол, ароматический углеводород; с уксусной кислотой не реагирует. Не подходит.
4) CH3OH — метанол, спирт; вступает в реакцию этерификации:
CH3‑COOH + CH3OH CH3‑COOCH3 + H2O. Подходит.
CH3‑COOH + CH3OH CH3‑COOCH3 + H2O. Подходит.
5) Cu(OH)2 — нерастворимое основание; реагирует с кислотой с образованием соли (ацетата меди(II)) и воды:
2CH3‑COOH + Cu(OH)2 → (CH3‑COO)2Cu + 2H2O. Подходит.
2CH3‑COOH + Cu(OH)2 → (CH3‑COO)2Cu + 2H2O. Подходит.
Следовательно, с уксусной кислотой взаимодействуют NaOH, Na2CO3, CH3OH и Cu(OH)2 — ответ 1245
Задание №17
Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых взаимодействует с бромной водой при обычных условиях.
1) толуол
2) пропен
3) фенол
4) стирол
5) циклогексан
2) пропен
3) фенол
4) стирол
5) циклогексан
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 234
Пояснение:
Бромная вода при обычных условиях обесцвечивается веществами, имеющими кратные связи C=C или C≡C (присоединение по кратной связи), а также фенолом (замещение в активированном кольце с выпадением осадка). Предельные углеводороды и устойчивое бензольное кольцо (в толуоле) с бромной водой при обычных условиях не реагируют.
1) Толуол C6H5‑CH3 — ароматический углеводород без кратных связей вне кольца; бромирование кольца идёт только с катализатором, а не с бромной водой при обычных условиях. Не подходит.
2) Пропен CH2=CH‑CH3 — алкен; присоединяет бром по двойной связи, бромная вода обесцвечивается:
CH2=CH‑CH3 + Br2 → CH2Br‑CHBr‑CH3. Подходит.
CH2=CH‑CH3 + Br2 → CH2Br‑CHBr‑CH3. Подходит.
3) Фенол C6H5‑OH — гидроксильная группа является сильным ориентантом I рода, который активирует орто‑ и пара‑положения бензольного кольца для реакций замещения. Благодаря этому фенол реагирует с бромной водой уже при обычных условиях с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:
Подходит.
Подходит.
4) Стирол C6H5‑CH=CH2 — содержит двойную связь в винильной группе; присоединяет бром по ней, бромная вода обесцвечивается:
C6H5‑CH=CH2 + Br2 → C6H5‑CHBr‑CH2Br. Подходит.
C6H5‑CH=CH2 + Br2 → C6H5‑CHBr‑CH2Br. Подходит.
5) Циклогексан — насыщенный шестичленный цикл без кратных связей; при обычных условиях с бромной водой не реагирует (шестичленный цикл устойчив, в отличие от малых циклов). Не подходит.
Следовательно, с бромной водой при обычных условиях взаимодействуют пропен, фенол и стирол — ответ 234
Задание №18
Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых взаимодействует с толуолом.
1) HNO3
2) H2O
3) Cl2
4) HCl
5) NaOH
2) H2O
3) Cl2
4) HCl
5) NaOH
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 13
Пояснение:
Толуол C6H5‑CH3 — гомолог бензола. Для него характерны реакции замещения: в кольце (нитрование, галогенирование на катализаторе; метильная группа — ориентант I рода, направляет в орто‑ и пара‑положения) и в боковой цепи (галогенирование на свету). Реакции присоединения воды и галогеноводородов для ароматического кольца не идут, со щёлочью толуол тоже не реагирует.
1) HNO3 — нитрование кольца с замещением атома водорода на нитрогруппу (показан пара‑изомер; допустима также запись с орто‑изомером):
Подходит.
Подходит.
2) H2O — толуол с водой не реагирует (ароматическое кольцо устойчиво, кратных связей для присоединения нет). Не подходит.
3) Cl2 — реагирует с толуолом в зависимости от условий: на свету замещение идёт в боковую (метильную) цепь, на катализаторе — в кольцо:
C6H5‑CH3 + Cl2 C6H5‑CH2Cl + HCl. Подходит.
C6H5‑CH3 + Cl2 C6H5‑CH2Cl + HCl. Подходит.
4) HCl — хлороводород присоединяется только по кратным связям, которых у толуола нет, а в реакцию замещения с HCl толуол не вступает. Не подходит.
5) NaOH — толуол не проявляет кислотных свойств и со щёлочью не реагирует. Не подходит.
Следовательно, с толуолом взаимодействуют HNO3 и Cl2 — ответ 13
Задание №19
Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых будет взаимодействовать и с азотной кислотой, и с гидроксидом меди(II).
1) фенол
2) глицерин
3) этанол
4) бензальдегид
5) этандиол-1,2
2) глицерин
3) этанол
4) бензальдегид
5) этандиол-1,2
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 245
Пояснение:
Нужно вещество, реагирующее и с азотной кислотой, и с гидроксидом меди(II). Ключевой признак — реакция с Cu(OH)2 при обычных условиях с образованием ярко-синего раствора характерна для многоатомных спиртов. Эти же спирты вступают с азотной кислотой в реакцию этерификации. Поэтому нужно отобрать из перечня многоатомные спирты.
1) Фенол C6H5‑OH — реагирует с азотной кислотой (нитрование кольца), но с гидроксидом меди(II) ярко-синего раствора не даёт (это не многоатомный спирт). Второе условие не выполняется, поэтому не подходит.
2) Глицерин HO‑CH2‑CH(OH)‑CH2‑OH — трёхатомный спирт. С гидроксидом меди(II) даёт ярко-синий раствор, с азотной кислотой образует сложный эфир (тринитрат глицерина). Реагирует с обоими реагентами, поэтому подходит.
3) Этанол CH3‑CH2OH — одноатомный спирт; с гидроксидом меди(II) не реагирует. Не подходит.
4) Бензальдегид C6H5‑CHO — ароматический альдегид; ярко-синего раствора с Cu(OH)2 при обычных условиях не образует (это не многоатомный спирт). Не подходит.
5) Этандиол-1,2 (этиленгликоль) HO‑CH2‑CH2‑OH — двухатомный спирт. С гидроксидом меди(II) даёт ярко-синий раствор, с азотной кислотой образует сложный эфир. Реагирует с обоими реагентами, поэтому подходит.
Следовательно, и с азотной кислотой, и с гидроксидом меди(II) реагируют глицерин и этандиол-1,2 — ответ 245
Задание №20
Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых реагирует как бутан, так и бензол.
1) кислород
2) бромная вода
3) водород
4) хлороводород
5) хлор
2) бромная вода
3) водород
4) хлороводород
5) хлор
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 15
Пояснение:
Бутан CH3‑CH2‑CH2‑CH3 — предельный углеводород: горит и вступает в реакции замещения со свободными галогенами (на свету), но не присоединяет H2, HCl, Br2. Бензол C6H6 — арен: горит и замещает водород при действии хлора (на катализаторе), присоединяет водород только в жёстких условиях, но с бромной водой и хлороводородом не реагирует. Нужны реагенты, с которыми взаимодействуют оба вещества.
1) Кислород — оба вещества горят:
2CH3‑CH2‑CH2‑CH3 + 13O2 8CO2 + 10H2O
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
2CH3‑CH2‑CH2‑CH3 + 13O2 8CO2 + 10H2O
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
2) Бромная вода — реагирует с кратными связями, альдегидами и фенолом, которых нет ни у бутана, ни у бензола. Ни одно из веществ не реагирует. Не подходит.
3) Водород — бензол присоединяет водород (в жёстких условиях, на катализаторе), но бутан как предельный углеводород с водородом не реагирует. Реагирует только одно вещество — не подходит.
4) Хлороводород — присоединяется только по кратным связям, которых нет ни у бутана, ни у бензола; в реакцию замещения с HCl они не вступают. Не подходит.
5) Хлор — реагирует с обоими веществами по реакции замещения: с бутаном на свету, с бензолом на катализаторе:
CH3‑CH2‑CH2‑CH3 + Cl2 C4H9Cl + HCl
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
CH3‑CH2‑CH2‑CH3 + Cl2 C4H9Cl + HCl
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
Следовательно, с обоими веществами реагируют кислород и хлор — ответ 15
Задание №21
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с фенолом.
1) HCl (р-р)
2) FeCl3 (р-р)
3) HNO3
4) CH3COOH
5) NaOH (р-р)
2) FeCl3 (р-р)
3) HNO3
4) CH3COOH
5) NaOH (р-р)
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 235
Пояснение:
Фенол C6H5‑OH проявляет слабые кислотные свойства (реагирует со щелочами), даёт качественную реакцию с хлоридом железа(III) (фиолетовое окрашивание), а активированное гидроксильной группой кольцо легко вступает в реакции замещения (нитрование). С сильными кислотами (HCl) фенол не реагирует, а сложный эфир с карбоновой кислотой напрямую (этерификацией) не образует.
1) HCl (р-р) — фенол сам проявляет слабые кислотные свойства, поэтому с сильной соляной кислотой не реагирует. Не подходит.
2) FeCl3 (р-р) — качественная реакция на фенол: раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание. Реакция идёт, поэтому подходит.
3) HNO3 — нитрование кольца. Гидроксильная группа как ориентант I рода активирует орто‑ и пара‑положения, поэтому при действии концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):
Подходит.
Подходит.
4) CH3COOH — фенол со слабой карбоновой кислотой в реакцию этерификации напрямую не вступает (для получения сложных эфиров фенолов нужны более активные реагенты — ангидриды или хлорангидриды кислот). Не подходит.
5) NaOH (р-р) — фенол проявляет слабые кислотные свойства и реагирует со щёлочью с образованием фенолята натрия:
C6H5‑OH + NaOH → C6H5‑ONa + H2O. Подходит.
C6H5‑OH + NaOH → C6H5‑ONa + H2O. Подходит.
Следовательно, с фенолом реагируют FeCl3, HNO3 и NaOH — ответ 235
Задание №22
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с бензолом.
1) водород
2) этилен
3) хлор
4) азотная кислота
5) гидроксид натрия
2) этилен
3) хлор
4) азотная кислота
5) гидроксид натрия
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 1234
Пояснение:
Бензол C6H6 — арен. Для него характерны реакции замещения в кольце (нитрование, галогенирование на катализаторе, алкилирование), а также некоторые реакции присоединения в жёстких условиях (гидрирование, присоединение хлора на свету). Кислотных и основных свойств бензол не проявляет, поэтому со щёлочью не реагирует.
1) Водород — присоединяется к бензолу на катализаторе с образованием циклогексана:
Подходит.
Подходит.
2) Этилен — алкилирование бензола (присоединение по кольцу алкильной группы) с образованием этилбензола:
C6H6 + CH2=CH2 C6H5‑C2H5. Подходит.
C6H6 + CH2=CH2 C6H5‑C2H5. Подходит.
3) Хлор — реагирует с бензолом по двум направлениям: на свету идёт присоединение (образуется гексахлорциклогексан), на катализаторе — замещение в кольцо:
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl. Подходит.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl. Подходит.
4) Азотная кислота — нитрование бензола с замещением атома водорода на нитрогруппу:
C6H6 + HNO3 C6H5‑NO2 + H2O. Подходит.
C6H6 + HNO3 C6H5‑NO2 + H2O. Подходит.
5) Гидроксид натрия — бензол не проявляет кислотных свойств и со щёлочью не реагирует. Не подходит.
Следовательно, с бензолом реагируют водород, этилен, хлор и азотная кислота — ответ 1234
Задание №23
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию присоединения с бромом.
1) этан
2) этилен
3) этанол
4) циклопропан
5) пентан
2) этилен
3) этанол
4) циклопропан
5) пентан
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 24
Пояснение:
В реакцию присоединения с бромом вступают вещества с кратными связями C=C или C≡C (бром присоединяется по кратной связи), а также малые циклы — трёх- и четырёхчленные (бром раскрывает напряжённый цикл). Предельные углеводороды дают с бромом только реакцию замещения (на свету), но не присоединения, а спирты с бромом не реагируют.
1) Этан CH3‑CH3 — предельный углеводород; в реакцию присоединения с бромом не вступает (возможно только замещение на свету). Не подходит.
2) Этилен CH2=CH2 — алкен; присоединяет бром по двойной связи:
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br‑CH2Br. Подходит.
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br‑CH2Br. Подходит.
3) Этанол CH3‑CH2OH — предельный спирт без кратных связей; с бромом в реакцию присоединения не вступает. Не подходит.
4) Циклопропан — трёхчленный напряжённый цикл; бром раскрывает цикл, присоединяясь к концевым атомам углерода:
Подходит.
Подходит.
5) Пентан CH3‑CH2‑CH2‑CH2‑CH3 — предельный углеводород; в реакцию присоединения с бромом не вступает. Не подходит.
Следовательно, в реакцию присоединения с бромом вступают этилен и циклопропан — ответ 24
Задание №24
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми уксусная кислота не взаимодействует.
1) Cu
2) HCl
3) Cu(OH)2
4) Na2CO3
5) Na2SO4
2) HCl
3) Cu(OH)2
4) Na2CO3
5) Na2SO4
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 125
Пояснение:
Уксусная кислота CH3‑COOH проявляет общие свойства кислот: реагирует с металлами, стоящими в ряду активности до водорода, с основаниями и основными оксидами, с солями более слабых кислот. В этом задании нужно выбрать вещества, с которыми кислота не реагирует.
1) Cu — медь стоит в ряду активности после водорода, поэтому уксусная кислота её не растворяет и водород не вытесняет. Реакции нет — вещество подходит под условие.
2) HCl — соляная кислота; две кислоты между собой, как правило, не реагируют. Реакции нет — вещество подходит под условие.
3) Cu(OH)2 — нерастворимое основание; уксусная кислота реагирует с ним (нейтрализация), образуя ацетат меди(II) и воду. Реакция идёт, поэтому под условие «не взаимодействует» не подходит.
4) Na2CO3 — карбонат соли более слабой угольной кислоты; уксусная кислота вытесняет из него углекислый газ. Реакция идёт, поэтому под условие не подходит.
5) Na2SO4 — соль сильной серной кислоты; более слабая уксусная кислота её не разлагает и в реакцию не вступает. Реакции нет — вещество подходит под условие.
Следовательно, уксусная кислота не взаимодействует с Cu, HCl и Na2SO4 — ответ 125
Задание №25
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует циклопропан в отличие от пропана.
1) H2S
2) O2
3) HBr
4) Cl2
5) H2
2) O2
3) HBr
4) Cl2
5) H2
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 35
Пояснение:
Пропан CH3‑CH2‑CH3 — предельный углеводород: горит и вступает в реакции замещения, но реакций присоединения не даёт. Циклопропан — трёхчленный напряжённый цикл, который, помимо горения и замещения, способен на реакции присоединения с раскрытием цикла (с H2, галогенами и галогеноводородами). Нужно выбрать реагенты, с которыми реагирует именно циклопропан, а пропан — нет.
1) H2S — с сероводородом не реагирует ни циклопропан, ни пропан. Различия нет, поэтому не подходит.
2) O2 — горят оба вещества (и циклопропан, и пропан), поэтому реакция с кислородом не является отличием. Не подходит.
3) HBr — циклопропан присоединяет бромоводород с раскрытием цикла, образуя 1-бромпропан:
Пропан с HBr не реагирует, поэтому это отличие — подходит.
Пропан с HBr не реагирует, поэтому это отличие — подходит.
4) Cl2 — с хлором реагируют оба вещества (реакция замещения на свету), поэтому это не является отличием. Не подходит.
5) H2 — циклопропан присоединяет водород с раскрытием цикла, образуя пропан:
Пропан с водородом не реагирует, поэтому это отличие — подходит.
Пропан с водородом не реагирует, поэтому это отличие — подходит.
Следовательно, циклопропан в отличие от пропана реагирует с HBr и H2 — ответ 35
Задание №26
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.
1) CH3OH
2) Ca(OH)2
3) Cl2
4) Ag
5) NaHCO3
2) Ca(OH)2
3) Cl2
4) Ag
5) NaHCO3
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 1235
Пояснение:
Уксусная кислота CH3‑COOH проявляет общие свойства кислот (реагирует с основаниями, основными оксидами, металлами до водорода, солями более слабых кислот), вступает в этерификацию со спиртами, а в присутствии красного фосфора при нагревании способна к замещению атома водорода в углеводородном радикале при действии хлора. С металлами, стоящими после водорода (Ag), кислота не реагирует.
1) CH3OH — метанол; идёт реакция этерификации:
CH3‑COOH + CH3OH CH3‑COOCH3 + H2O. Подходит.
CH3‑COOH + CH3OH CH3‑COOCH3 + H2O. Подходит.
2) Ca(OH)2 — основание; реакция нейтрализации:
2CH3‑COOH + Ca(OH)2 → (CH3‑COO)2Ca + 2H2O. Подходит.
2CH3‑COOH + Ca(OH)2 → (CH3‑COO)2Ca + 2H2O. Подходит.
3) Cl2 — в присутствии красного фосфора при нагревании хлор замещает атом водорода в углеводородном радикале кислоты с образованием хлоруксусной кислоты:
CH3‑COOH + Cl2 Cl‑CH2‑COOH + HCl. Подходит.
CH3‑COOH + Cl2 Cl‑CH2‑COOH + HCl. Подходит.
4) Ag — серебро стоит в ряду активности после водорода, поэтому уксусная кислота с ним не реагирует. Не подходит.
5) NaHCO3 — гидрокарбонат соли более слабой угольной кислоты; уксусная кислота вытесняет из него углекислый газ:
CH3‑COOH + NaHCO3 → CH3‑COONa + CO2↑ + H2O. Подходит.
CH3‑COOH + NaHCO3 → CH3‑COONa + CO2↑ + H2O. Подходит.
Следовательно, с уксусной кислотой взаимодействуют CH3OH, Ca(OH)2, Cl2 и NaHCO3 — ответ 1235
Задание №27
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые подвергаются гидролизу.
1) крахмал
2) целлюлоза
3) глюкоза
4) сахароза
5) рибоза
2) целлюлоза
3) глюкоза
4) сахароза
5) рибоза
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 124
Пояснение:
Гидролизу подвергаются углеводы, молекулы которых построены из нескольких остатков моносахаридов, — это дисахариды и полисахариды. При гидролизе они распадаются на молекулы моносахаридов. Сами моносахариды гидролизу не подвергаются, так как дальше уже не расщепляются.
1) Крахмал (C6H10O5)n — полисахарид; при гидролизе через промежуточные стадии образуется глюкоза:
(C6H10O5)n + (n-1)H2O nC6H12O6. Подходит.
(C6H10O5)n + (n-1)H2O nC6H12O6. Подходит.
2) Целлюлоза (C6H10O5)n — полисахарид; при гидролизе также образуется глюкоза:
(C6H10O5)n + (n-1)H2O nC6H12O6. Подходит.
(C6H10O5)n + (n-1)H2O nC6H12O6. Подходит.
3) Глюкоза C6H12O6 — моносахарид; гидролизу не подвергается (дальше не расщепляется). Не подходит.
4) Сахароза C12H22O11 — дисахарид; при гидролизе дает глюкозу и фруктозу:
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6. Подходит.
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6. Подходит.
5) Рибоза C5H10O5 — моносахарид; гидролизу не подвергается. Не подходит.
Следовательно, гидролизу подвергаются крахмал, целлюлоза и сахароза — ответ 124
Задание №28
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует толуол.
1) NH3 (р-р)
2) NaOH (р-р)
3) HNO3 (конц.)
4) KMnO4 (H+)
5) Br2 (FeBr3)
2) NaOH (р-р)
3) HNO3 (конц.)
4) KMnO4 (H+)
5) Br2 (FeBr3)
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 345
Пояснение:
Толуол C6H5‑CH3 — гомолог бензола. Для него характерны замещение в кольце (нитрование, галогенирование на катализаторе; метильная группа — ориентант I рода, направляет в орто‑ и пара‑положения) и окисление боковой метильной группы сильными окислителями. Кислотных и основных свойств толуол не проявляет, поэтому с раствором аммиака и со щёлочью не реагирует.
1) NH3 (р-р) — толуол не проявляет кислотных свойств и с раствором аммиака не реагирует. Не подходит.
2) NaOH (р-р) — толуол со щёлочью не реагирует. Не подходит.
3) HNO3 (конц.) — нитрование кольца с замещением атома водорода на нитрогруппу (показан пара‑изомер; допустима также запись с орто‑изомером):
Подходит.
Подходит.
4) KMnO4 (H+) — подкисленный перманганат калия окисляет боковую метильную группу толуола до карбоксильной, образуется бензойная кислота:
5C6H5‑CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5‑COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O. Подходит.
5C6H5‑CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5‑COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O. Подходит.
5) Br2 (FeBr3) — в присутствии катализатора бром замещает водород в кольце (в орто‑ и пара‑положениях; показан пара‑изомер):
Подходит.
Подходит.
Следовательно, с толуолом взаимодействуют HNO3, подкисленный KMnO4 и Br2 (FeBr3) — ответ 345
Задание №29
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с уксусным альдегидом.
1) H2
2) CH3OCH3
3) [Ag(NH3)2]OH
4) K2Cr2O7
5) Cu(OH)2
2) CH3OCH3
3) [Ag(NH3)2]OH
4) K2Cr2O7
5) Cu(OH)2
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 1345
Пояснение:
Уксусный альдегид CH3‑CHO содержит альдегидную группу, для которой характерны реакции присоединения водорода (восстановление до спирта) и окисления (аммиачным раствором оксида серебра, дихроматом калия, гидроксидом меди(II)). С простыми эфирами альдегид не реагирует.
1) H2 — присоединяется по карбонильной группе, альдегид восстанавливается до этанола:
CH3‑CHO + H2 CH3‑CH2OH. Подходит.
CH3‑CHO + H2 CH3‑CH2OH. Подходит.
2) CH3OCH3 — диметиловый эфир, простой эфир; с альдегидом не реагирует. Не подходит.
3) [Ag(NH3)2]OH — аммиачный раствор оксида серебра; альдегид окисляется (реакция «серебряного зеркала»):
CH3‑CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3‑COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O. Подходит.
CH3‑CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3‑COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O. Подходит.
4) K2Cr2O7 — дихромат калия в кислой среде окисляет альдегид до уксусной кислоты:
3CH3‑CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3‑COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O. Подходит.
3CH3‑CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3‑COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O. Подходит.
5) Cu(OH)2 — при нагревании окисляет альдегид до кислоты с выпадением кирпично-красного осадка Cu2O:
CH3‑CHO + 2Cu(OH)2 CH3‑COOH + Cu2O↓ + 2H2O. Подходит.
CH3‑CHO + 2Cu(OH)2 CH3‑COOH + Cu2O↓ + 2H2O. Подходит.
Следовательно, с уксусным альдегидом взаимодействуют H2, [Ag(NH3)2]OH, K2Cr2O7 и Cu(OH)2 — ответ 1345
Задание №30
Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых взаимодействует с бутадиеном-1,3.
1) азот
2) бромоводород
3) кислород
4) водород
5) гидроксид натрия
2) бромоводород
3) кислород
4) водород
5) гидроксид натрия
Запишите номера выбранных ответов.
Ответ: 234
Пояснение:
Бутадиен-1,3 CH2=CH‑CH=CH2 — сопряжённый диен с двумя двойными связями. Для него характерны реакции присоединения по кратным связям (водорода, галогенов, галогеноводородов; нередко по 1,4-положениям) и горение. С азотом и щёлочью бутадиен-1,3 не реагирует.
1) Азот N2 — для ЕГЭ азот вообще не реагирует со сложными, в частности, органическими веществами (молекула N2 очень прочна и малоактивна), поэтому и с бутадиеном-1,3 не взаимодействует. Не подходит.
2) Бромоводород — присоединяется по сопряжённой системе двойных связей. При обычных условиях преобладает 1,4-присоединение, при сильном охлаждении — 1,2-присоединение:
1,4-присоединение:
CH2=CH‑CH=CH2 + HBr → CH3‑CH=CH‑CH2Br
1,2-присоединение:
CH2=CH‑CH=CH2 + HBr → CH2=CH‑CHBr‑CH3
Подходит.
3) Кислород — бутадиен-1,3 горит:
2CH2=CH‑CH=CH2 + 11O2 8CO2 + 6H2O. Подходит.
2CH2=CH‑CH=CH2 + 11O2 8CO2 + 6H2O. Подходит.
4) Водород — присоединяется по двойным связям с образованием бутана:
CH2=CH‑CH=CH2 + 2H2 CH3‑CH2‑CH2‑CH3. Подходит.
CH2=CH‑CH=CH2 + 2H2 CH3‑CH2‑CH2‑CH3. Подходит.
5) Гидроксид натрия — бутадиен-1,3 не проявляет кислотных свойств и со щёлочью не реагирует. Не подходит.
Следовательно, с бутадиеном-1,3 взаимодействуют бромоводород, кислород и водород — ответ 234
ПОДЕЛИТЬСЯ
Комментарии
Добавить комментарий
Ваш e-mail не будет опубликован
