Главная / Добротин ЕГЭ 2026 / Задания №14. Химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных. Добротин.
Если вы готовы заниматься и настроены на получение высоких баллов на ЕГЭ по Химии
Баннер 4Тогда этот курс для вас!
Баннер 4-1
Уникальная разработанная система вебинаров с домашними заданиями и системой онлайн тестирования.
ЗАПИСАТЬСЯ НА КУРС
Набор открыт

Годовой курс ЕГЭ 2026-2027

Химия с вебинарами, проверкой ДЗ и поддержкой до апелляции

Помесячно 4 217 ₽ в месяц
За весь год 31 986 ₽ выгоднее
До повышения цены --:--:--
Выбрать тариф
✓ Опытный преподаватель ✓ Система тестирования ✓ Постоянная поддержка

Задания №14. Химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных. Добротин.

Запись на курс подготовки к ЕГЭ 2027

Для быстрого перехода к другому типу заданий (обозначены номером, соответствующим заданию КИМ ЕГЭ), можно воспользоваться панелью:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34
Задание №1

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ

А) пропин
Б) метилпропан
В) циклопропан
Г) пропен

1) Br–CH2–CH2–CH2–Br
2) (CH3)3CBr
3) CH3–CHBr–CH2Br
4) CH3–CH2–CH2Br
5) CH3–CBr2–CHBr2
6) бромциклопропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5213

Пояснение:

С бромом реагируют по-разному: по кратной связи идёт присоединение (алкины — по тройной, алкены — по двойной), малый цикл (циклопропан) раскрывается с присоединением брома по концам, а предельный углеводород вступает только в реакцию замещения (на свету, преимущественно по наименее гидрогенизированному — более замещённому — атому углерода).
А) Пропин CH≡C–CH3 — алкин; присоединяет две молекулы брома по тройной связи, образуя тетрабромпроизводное CH3–CBr2–CHBr2. Соответствует продукту 5.
Б) Метилпропан (CH3)3CH — предельный углеводород; на свету идёт замещение, преимущественно по третичному атому углерода (там образуется наиболее устойчивый радикал), продукт — (CH3)3CBr. Соответствует продукту 2.
В) Циклопропан — трёхчленный напряжённый цикл; бром раскрывает цикл, присоединяясь к его концам, образуя 1,3-дибромпропан Br–CH2–CH2–CH2–Br. Соответствует продукту 1.
Г) Пропен CH2=CH–CH3 — алкен; присоединяет бром по двойной связи, образуя 1,2-дибромпропан CH3–CHBr–CH2Br. Соответствует продукту 3.
Следовательно, А‑5, Б‑2, В‑1, Г‑3 — ответ 5213
Задание №2

Установите соответствие между реагирующими веществами и преимущественно образующимся продуктом их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) C6H5CHBr2 и KOH (водн.)
Б) C6H5CH=CH2 и NaMnO4 (H+)
В) C6H5CBr3 и NaOH (вода, изб.)
Г) C6H5CH3 и NaMnO4 (H+)

1) фенилэтановая кислота
2) бензальдегид
3) бензойная кислота
4) фенилэтандиол-1,2
5) бензол
6) бензоат натрия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2363

Пояснение:

При гидролизе галогенопроизводных число галогенов у одного атома углерода определяет продукт: два атома галогена у одного атома углерода дают карбонильную группу (альдегид или кетон), три — карбоксильную (кислоту, а в избытке щёлочи — её соль). Подкисленный перманганат жёстко окисляет боковую цепь ароматических соединений: и двойная связь, и метильная группа при кольце в итоге превращаются в карбоксильную группу, образуя бензойную кислоту.
А) C6H5CHBr2 — два атома брома у одного атома углерода. При щелочном гидролизе образуется карбонильная группа, то есть бензальдегид C6H5CHO. Соответствует продукту 2.
Б) C6H5CH=CH2 (стирол) при действии подкисленного перманганата окисляется по двойной связи с разрывом цепи; боковая цепь превращается в карбоксильную группу при кольце — образуется бензойная кислота C6H5COOH. Соответствует продукту 3.
В) C6H5CBr3 — три атома брома у одного атома углерода. При гидролизе образуется карбоксильная группа, а в избытке щёлочи — её соль, бензоат натрия. Соответствует продукту 6.
Г) C6H5CH3 (толуол) при действии подкисленного перманганата окисляется по метильной группе до карбоксильной — образуется бензойная кислота C6H5COOH (среда кислая, поэтому получается кислота, а не соль). Соответствует продукту 3.
Следовательно, А‑2, Б‑3, В‑6, Г‑3 — ответ 2363
Задание №3

Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО РЕАКЦИЯ ПОЛУЧЕНИЯ

А) н-бутан
Б) ацетилен
В) этилен
Г) метан
1) C2H5Cl + Na →
2) CH4 t°
3) C2H5OH t°, H2SO4 (конц.)
4) C2H2 t°, кат.
5) CH3Cl + NaOH →
6) Al4C3 + H2O →

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1236

Пояснение:

Разбираем каждую схему получения. Реакция Вюрца (галогеналкан + натрий) удваивает углеродный скелет; пиролиз метана даёт ацетилен; дегидратация спирта над концентрированной серной кислотой при нагревании даёт алкен; гидролиз карбида алюминия — метан.
А) н-Бутан получается по реакции Вюрца из хлорэтана и натрия (соединяются два этильных остатка):
2C2H5Cl + 2Na → CH3‑CH2‑CH2‑CH3 + 2NaCl. Соответствует схеме 1.
Б) Ацетилен получается пиролизом метана при высокой температуре:
2CH4 1500° C2H2 + 3H2. Соответствует схеме 2.
В) Этилен получается дегидратацией этанола над концентрированной серной кислотой при нагревании:
C2H5OH t°, H2SO4 (конц.) CH2=CH2 + H2O. Соответствует схеме 3.
Г) Метан получается гидролизом карбида алюминия:
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4↑. Соответствует схеме 6.
Следовательно, А‑1, Б‑2, В‑3, Г‑6 — ответ 1236
Задание №4

Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) бензол + этилен (катализатор — фосфорная кислота)
Б) бензол + бром (катализатор — бромид железа(III))
В) стирол + бромная вода
Г) бензол + бромэтан (катализатор — бромид железа(III))

 Задания №14. Химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных. Добротин.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5345

Пояснение:

Бензол вступает в реакции замещения в кольцо: с бромом на катализаторе (бромид железа(III)) — галогенирование, с алкенами или галогеналканами на катализаторе — алкилирование (в кольцо вводится алкильный радикал). Стирол содержит двойную связь в боковой цепи, поэтому присоединяет бром по ней. Структуры в правом столбце: 1 — толуол, 2 — (1-бромэтил)бензол, 3 — бромбензол, 4 — (1,2-дибромэтил)бензол, 5 — этилбензол.
А) Бензол + этилен (H3PO4) — алкилирование: к кольцу присоединяется этильная группа, образуется этилбензол C6H5‑CH2‑CH3. Соответствует структуре 5.
Б) Бензол + бром (FeBr3) — замещение атома водорода в кольце на бром, образуется бромбензол C6H5‑Br. Соответствует структуре 3.
В) Стирол + бромная вода — присоединение брома по двойной связи боковой цепи, образуется (1,2-дибромэтил)бензол C6H5‑CHBr‑CH2Br. Соответствует структуре 4.
Г) Бензол + бромэтан (FeBr3) — алкилирование: к кольцу присоединяется этильная группа, образуется этилбензол C6H5‑CH2‑CH3. Соответствует структуре 5.
Следовательно, А‑5, Б‑3, В‑4, Г‑5 — ответ 5345
Задание №5

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) гидрирование пропилена
Б) гидратация пропина
В) изомеризация бутана
Г) дегидрирование бутана

 Задания №14. Химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных. Добротин.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5413

Пояснение:

Разбираем каждую реакцию. Гидрирование алкена даёт алкан; гидратация алкина по реакции Кучерова (присоединение воды по Марковникову) для несимметричного алкина даёт кетон; изомеризация меняет строение углеродного скелета без изменения состава; дегидрирование отщепляет водород, образуя кратные связи. Структуры в правом столбце: 1 — изобутан (2-метилпропан), 2 — пропанол-2, 3 — бутадиен-1,3, 4 — ацетон, 5 — пропан, 6 — пропаналь.
А) Гидрирование пропилена — присоединение водорода по двойной связи даёт пропан:
CH2=CH‑CH3 + H2 Ni, t° CH3‑CH2‑CH3. Соответствует структуре 5.
Б) Гидратация пропина — по реакции Кучерова вода присоединяется по Марковникову, и после перегруппировки образуется ацетон:
CH≡C‑CH3 + H2O Hg2+, H+ CH3‑CO‑CH3. Соответствует структуре 4.
В) Изомеризация бутана — н-бутан превращается в изомер с разветвлённым скелетом (2-метилпропан):
CH3‑CH2‑CH2‑CH3 AlCl3, t° CH3‑CH(CH3)‑CH3. Соответствует структуре 1.
Г) Дегидрирование бутана — при отщеплении двух молекул водорода образуется бутадиен-1,3:
CH3‑CH2‑CH2‑CH3 кат., t° CH2=CH‑CH=CH2 + 2H2. Соответствует структуре 3.
Следовательно, А‑5, Б‑4, В‑1, Г‑3 — ответ 5413
Задание №6

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
Задания №14. Химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных. Добротин. Задания №14. Химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных. Добротин.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4116

Пояснение:

Разбираем каждую схему. Радикальное бромирование алкана на свету идёт преимущественно по наименее гидрогенизированному (более замещённому) атому углерода. Сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью (декарбоксилирование) отщепляет карбоксильную группу, давая углеводород. Малый цикл (циклопропан) присоединяет водород с раскрытием цикла. Циклогексан при дегидрировании превращается в бензол. Продукты в правом столбце: 1 — пропан, 2 — изобутан, 3 — н-гексан, 4 — 2-бромпропан, 5 — 1-бромпропан, 6 — бензол.
А) Пропан + Br2 (на свету) — замещение идёт преимущественно по вторичному атому углерода, образуется 2-бромпропан:
CH3‑CH2‑CH3 + Br2 hν CH3‑CHBr‑CH3 + HBr. Соответствует продукту 4.
Б) 2-метилпропаноат натрия + NaOH (t°) — сплавление соли со щёлочью, отщепляется карбоксильная группа (в виде карбоната), образуется пропан:
CH3‑CH(CH3)‑COONa + NaOH t° CH3‑CH2‑CH3 + Na2CO3. Соответствует продукту 1.
В) Циклопропан + H2 (Pt) — присоединение водорода с раскрытием малого цикла, образуется пропан:
C3H6 + H2 Pt CH3‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 1.
Г) Циклогексан (Pt, t°) — дегидрирование с отщеплением трёх молекул водорода, образуется бензол:
C6H12 Pt, t° C6H6 + 3H2. Соответствует продукту 6.
Следовательно, А‑4, Б‑1, В‑1, Г‑6 — ответ 4116
Задание №7

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ

А) этан
Б) изобутан
В) циклопропан
Г) циклогексан

 Задания №14. Химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных. Добротин.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5236

Пояснение:

С бромом предельные углеводороды вступают в реакцию замещения (на свету), причём замещение идёт преимущественно по наименее гидрогенизированному (более замещённому) атому углерода. Малый цикл (циклопропан) с бромом раскрывается — идёт присоединение по концам цепи. Шестичленный цикл устойчив и в реакцию присоединения не вступает, у него идёт только замещение. Продукты в правом столбце: 1 — бромциклопропан, 2 — 2-бром-2-метилпропан, 3 — 1,3-дибромпропан, 4 — 1-бром-2-метилпропан, 5 — бромэтан, 6 — бромциклогексан.
А) Этан CH3‑CH3 — замещение атома водорода на бром, образуется бромэтан:
CH3‑CH3 + Br2 hν CH3‑CH2Br + HBr. Соответствует продукту 5.
Б) Изобутан (CH3)3CH — замещение идёт по третичному атому углерода (образуется наиболее устойчивый радикал), продукт — 2-бром-2-метилпропан (CH3)3CBr:
(CH3)3CH + Br2 hν (CH3)3CBr + HBr. Соответствует продукту 2.
В) Циклопропан — трёхчленный напряжённый цикл; бром раскрывает цикл, присоединяясь к его концам, образуя 1,3-дибромпропан:
C3H6 + Br2 → Br‑CH2‑CH2‑CH2‑Br. Соответствует продукту 3.
Г) Циклогексан — шестичленный цикл устойчив, поэтому идёт замещение атома водорода на бром, образуется бромциклогексан:
C6H12 + Br2 hν C6H11Br + HBr. Соответствует продукту 6.
Следовательно, А‑5, Б‑2, В‑3, Г‑6 — ответ 5236
Задание №8

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) C2H5OH t°, H2SO4 (конц.)
Б) Al4C3 + H2O →
В) C2H2 + Na →
Г) C2H5Cl + K →

1) этен
2) метан
3) этан
4) н-бутан
5) ацетиленид натрия
6) этанол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1254

Пояснение:

Разбираем каждую схему. Дегидратация спирта над концентрированной серной кислотой при нагревании даёт алкен; гидролиз карбида алюминия — метан; при действии натрия на ацетилен подвижный атом водорода при тройной связи замещается на металл; реакция Вюрца (галогеналкан + активный металл) удваивает углеродный скелет.
А) C2H5OH при нагревании с концентрированной серной кислотой дегидратируется до этена:
C2H5OH t°, H2SO4 (конц.) CH2=CH2 + H2O. Соответствует продукту 1.
Б) Al4C3 гидролизуется водой с образованием метана:
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4↑. Соответствует продукту 2.
В) В ацетилене есть подвижные атомы водорода при тройной связи; при действии натрия они замещаются на металл, образуется ацетиленид натрия:
C2H2 + 2Na → Na2C2 + H2↑. Соответствует продукту 5.
Г) Хлорэтан с калием вступает в реакцию Вюрца (соединяются два этильных остатка), образуется н-бутан:
2C2H5Cl + 2K → CH3‑CH2‑CH2‑CH3 + 2KCl. Соответствует продукту 4.
Следовательно, А‑1, Б‑2, В‑5, Г‑4 — ответ 1254
Задание №9

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ВЕЩЕСТВО X
А) X + Br2 2,3-дибромпентан
Б) X + Cl2 кат. п-хлортолуол
В) X + HBr 1-фенил-1-бромэтан
Г) X + Cl2 hν гексахлорциклогексан

1) бензол
2) метилбензол
3) стирол
4) фенол
5) пентен-2
6) п-ксилол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5231

Пояснение:

По продукту восстанавливаем исходное вещество X. Присоединение брома или бромоводорода по двойной связи указывает на непредельное соединение; замещение в кольцо на катализаторе — на ароматическое соединение; присоединение хлора к бензолу на свету даёт гексахлорциклогексан.
А) Продукт — 2,3-дибромпентан CH3‑CHBr‑CHBr‑CH2‑CH3; бром присоединился по двойной связи между 2-м и 3-м атомами углерода. Значит, X — пентен-2:
CH3‑CH=CH‑CH2‑CH3 + Br2 → CH3‑CHBr‑CHBr‑CH2‑CH3. Соответствует веществу 5.
Б) Продукт — п-хлортолуол; хлор замещает водород в кольце толуола (метильная группа направляет в пара‑положение). Значит, X — метилбензол (толуол):
C6H5‑CH3 + Cl2 кат. CH3‑C6H4‑Cl + HCl. Соответствует веществу 2.
В) Продукт — 1-фенил-1-бромэтан C6H5‑CHBr‑CH3; бромоводород присоединился по двойной связи по правилу Марковникова. Значит, X — стирол:
C6H5‑CH=CH2 + HBr → C6H5‑CHBr‑CH3. Соответствует веществу 3.
Г) Продукт — гексахлорциклогексан C6H6Cl6; хлор присоединился к бензолу по всем трём двойным связям на свету. Значит, X — бензол:
C6H6 + 3Cl2 hν C6H6Cl6. Соответствует веществу 1.
Следовательно, А‑5, Б‑2, В‑3, Г‑1 — ответ 5231
Задание №10

Установите соответствие между исходным веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) бутен-1
Б) стирол
В) толуол
Г) пропен

1) уксусная кислота
2) пропановая кислота
3) бутановая кислота
4) бензойная кислота
5) 4-метилбензойная кислота
6) стеариновая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2441

Пояснение:

Подкисленный перманганат калия жёстко окисляет органические вещества. Двойная связь разрывается: концевой фрагмент =CH2 окисляется до углекислого газа, а фрагмент с большим числом атомов углерода — до карбоновой кислоты. У ароматических углеводородов окисляется боковая цепь при кольце, превращаясь в карбоксильную группу (образуется бензойная кислота).
А) Бутен-1 — при разрыве двойной связи концевой атом углерода уходит в виде CO2, а остаток окисляется до пропановой кислоты:
CH2=CH‑CH2‑CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3‑CH2‑COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O. Соответствует продукту 2.
Б) Стирол — при разрыве двойной связи концевой =CH2 окисляется до CO2, а фрагмент при кольце — до карбоксильной группы, образуется бензойная кислота:
C6H5‑CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → C6H5‑COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O. Соответствует продукту 4.
В) Толуол — окисляется по метильной группе до карбоксильной, образуется бензойная кислота:
5C6H5‑CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5‑COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O. Соответствует продукту 4.
Г) Пропен — при разрыве двойной связи концевой =CH2 окисляется до CO2, а остаток — до уксусной кислоты:
CH2=CH‑CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3‑COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O. Соответствует продукту 1.
Следовательно, А‑2, Б‑4, В‑4, Г‑1 — ответ 2441
Задание №11

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) HC≡C–CH2–CH3 + H2O →
Б) CH3–CH=CH–CH3 + KMnO4 + H2O →
В) CH3–CH=CH–CH3 + KMnO4 + H2SO4 →
Г) CH2=CH–CH2–CH3 + H2O →

1) этановая кислота
2) бутанол-1
3) бутанол-2
4) бутандиол-2,3
5) бутанон
6) бутановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5413

Пояснение:

Гидратация алкина (реакция Кучерова) идёт по правилу Марковникова и для несимметричного алкина даёт кетон. При мягком окислении алкена водным раствором перманганата (реакция Вагнера) по месту двойной связи к соседним атомам углерода присоединяются две гидроксильные группы — образуется диол. При жёстком окислении подкисленным перманганатом углеродная цепь разрывается по двойной связи, и каждый из атомов углерода, образовывавших её, окисляется до карбоксильной группы. Гидратация алкена идёт по правилу Марковникова: водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, гидроксил — к менее гидрогенизированному.
А) Бутин-1 присоединяет воду по реакции Кучерова (по Марковникову); после перегруппировки образуется бутанон:
HC≡C‑CH2‑CH3 + H2O Hg2+, H+ CH3‑CO‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 5.
Б) Бутен-2 мягко окисляется водным раствором перманганата (реакция Вагнера): по месту двойной связи присоединяются две гидроксильные группы, образуется бутандиол-2,3:
3CH3‑CH=CH‑CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3‑CH(OH)‑CH(OH)‑CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH. Соответствует продукту 4.
В) Бутен-2 жёстко окисляется подкисленным перманганатом: цепь разрывается по двойной связи, и так как молекула симметрична, образуются две молекулы этановой (уксусной) кислоты:
5CH3‑CH=CH‑CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3‑COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O. Соответствует продукту 1.
Г) Бутен-1 присоединяет воду по правилу Марковникова: гидроксил присоединяется ко второму атому углерода, образуется бутанол-2:
CH2=CH‑CH2‑CH3 + H2O H+ CH3‑CH(OH)‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 3.
Следовательно, А‑5, Б‑4, В‑1, Г‑3 — ответ 5413
Задание №12

Установите соответствие между названием вещества и продуктом его полного гидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) циклобутан
Б) гексадиен-1,3
В) бутен-2
Г) бензол

1) бутан
2) бутанол-1
3) бутандиол-2,3
4) гексан
5) циклогексан
6) бензойная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1415

Пояснение:

Водород присоединяется по кратным связям C=C и C≡C, а также раскрывает малые циклы (трёх- и четырёхчленные). Бензольное кольцо гидрируется в жёстких условиях до циклогексана — шестичленный цикл при этом сохраняется, так как он устойчив и не раскрывается.
А) Циклобутан — четырёхчленный напряжённый цикл; водород раскрывает его с образованием бутана:
C4H8 + H2 Ni, t° CH3‑CH2‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 1.
Б) Гексадиен-1,3 — диен с двумя двойными связями; при полном гидрировании присоединяет две молекулы водорода, образуется гексан:
CH2=CH‑CH=CH‑CH2‑CH3 + 2H2 Ni, t° CH3‑CH2‑CH2‑CH2‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 4.
В) Бутен-2 — алкен; присоединяет водород по двойной связи, образуется бутан:
CH3‑CH=CH‑CH3 + H2 Ni, t° CH3‑CH2‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 1.
Г) Бензол — при полном гидрировании присоединяет три молекулы водорода, образуется циклогексан (шестичленный цикл сохраняется):
C6H6 + 3H2 Ni, t° C6H12. Соответствует продукту 5.
Следовательно, А‑1, Б‑4, В‑1, Г‑5 — ответ 1415
Задание №13

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
Задания №14. Химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных. Добротин.

1) этан
2) этен
3) бутан
4) бутен-1
5) бутен-2
6) бутин-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6535

Пояснение:

Спиртовой раствор щёлочи вызывает дегидрогалогенирование: от галогеналкана отщепляется галогеноводород с образованием кратной связи, причём водород отщепляется преимущественно от менее гидрогенизированного атома углерода (правило Зайцева). Дигалогенид с атомами галогена у соседних атомов углерода при действии избытка спиртовой щёлочи теряет две молекулы галогеноводорода и даёт алкин, а при действии цинка отщепляет оба атома галогена и даёт алкен. Галогеналкан с натрием вступает в реакцию Вюрца с удвоением углеродного скелета.
А) 2,3-дибромбутан со спиртовой щёлочью (в избытке) теряет две молекулы бромоводорода; между 2-м и 3-м атомами углерода образуется тройная связь — получается бутин-2:
CH3‑CHBr‑CHBr‑CH3 + 2NaOH (спирт.) → CH3‑C≡C‑CH3 + 2NaBr + 2H2O. Соответствует продукту 6.
Б) 2-бромбутан со спиртовой щёлочью теряет бромоводород; по правилу Зайцева водород отщепляется от третьего атома углерода (менее гидрогенизированного), образуется бутен-2:
CH3‑CHBr‑CH2‑CH3 + NaOH (спирт.) → CH3‑CH=CH‑CH3 + NaBr + H2O. Соответствует продукту 5.
В) Бромэтан с натрием вступает в реакцию Вюрца — соединяются два этильных остатка, образуется бутан:
2CH3‑CH2‑Br + 2Na → CH3‑CH2‑CH2‑CH3 + 2NaBr. Соответствует продукту 3.
Г) 2,3-дибромбутан с цинком отщепляет оба атома брома от соседних атомов углерода; между ними образуется двойная связь — получается бутен-2:
CH3‑CHBr‑CHBr‑CH3 + Zn → CH3‑CH=CH‑CH3 + ZnBr2. Соответствует продукту 5.
Следовательно, А‑6, Б‑5, В‑3, Г‑5 — ответ 6535
Задание №14

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) C6H5‑CH3 Cl2, AlCl3
Б) C6H6 Cl2, УФ-облучение
В) C6H5‑CH3 Cl2, hν
Г) C6H6 Cl2, AlCl3
 Задания №14. Химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных. Добротин.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4153

Пояснение:

Направление хлорирования ароматических углеводородов определяют условия. На катализаторе (AlCl3) идёт замещение в бензольное кольцо: у толуола метильная группа как ориентант I рода направляет хлор в орто‑ и пара‑положения, у бензола образуется хлорбензол. На свету (УФ, hν) у толуола замещение идёт в боковую метильную цепь, а бензол присоединяет хлор с образованием гексахлорциклогексана. Продукты в правом столбце: 1 — гексахлорциклогексан, 2 — м‑хлортолуол, 3 — хлорбензол, 4 — п‑хлортолуол, 5 — хлорметилбензол.
А) Толуол с хлором на катализаторе — замещение в кольцо в пара‑положение (показан пара‑изомер):
C6H5‑CH3 + Cl2 AlCl3 CH3‑C6H4‑Cl + HCl. Соответствует продукту 4.
Б) Бензол с хлором при УФ-облучении — присоединение трёх молекул хлора, образуется гексахлорциклогексан:
C6H6 + 3Cl2 hν C6H6Cl6. Соответствует продукту 1.
В) Толуол с хлором на свету — замещение в боковую метильную цепь, образуется хлорметилбензол:
C6H5‑CH3 + Cl2 hν C6H5‑CH2Cl + HCl. Соответствует продукту 5.
Г) Бензол с хлором на катализаторе — замещение атома водорода в кольце, образуется хлорбензол:
C6H6 + Cl2 AlCl3 C6H5Cl + HCl. Соответствует продукту 3.
Следовательно, А‑4, Б‑1, В‑5, Г‑3 — ответ 4153
Задание №15

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
Задания №14. Химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных. Добротин. Задания №14. Химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных. Добротин.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4116

Пояснение:

Радикальное бромирование алкана на свету идёт преимущественно по наименее гидрогенизированному (более замещённому) атому углерода. Сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью (декарбоксилирование) отщепляет карбоксильную группу, давая углеводород. Малый цикл (циклопропан) присоединяет водород с раскрытием цикла. Циклогексан при дегидрировании превращается в бензол. Продукты в правом столбце: 1 — пропан, 2 — изобутан, 3 — н-гексан, 4 — 2-бромпропан, 5 — 1-бромпропан, 6 — бензол.
А) Пропан + Br2 (на свету) — замещение идёт преимущественно по вторичному атому углерода, образуется 2-бромпропан:
CH3‑CH2‑CH3 + Br2 hν CH3‑CHBr‑CH3 + HBr. Соответствует продукту 4.
Б) 2-метилпропаноат натрия + KOH (t°) — сплавление соли со щёлочью, отщепляется карбоксильная группа (в виде карбонатов), образуется пропан:
2CH3‑CH(CH3)‑COONa + 2KOH t° 2CH3‑CH2‑CH3 + K2CO3 + Na2CO3. Соответствует продукту 1.
В) Циклопропан + H2 (Pt) — присоединение водорода с раскрытием малого цикла, образуется пропан:
+ H2 Pt CH3‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 1.
Г) Циклогексан (Pt, t°) — дегидрирование с отщеплением трёх молекул водорода, образуется бензол:
Pt, t° + 3H2. Соответствует продукту 6.
Следовательно, А‑4, Б‑1, В‑1, Г‑6 — ответ 4116
Задание №16

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, преимущественно образующимся при его взаимодействии с бромоводородом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) бутен-1
Б) бутин-1
В) бутен-2
Г) бутин-2

1) 1-бромбутан
2) 2-бромбутан
3) 1,1-дибромбутан
4) 2,2-дибромбутан
5) 3-бромбутен-1
6) 3,3-дибромбутен-1

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2424

Пояснение:

Бромоводород присоединяется по кратной связи по правилу Марковникова: водород — к более гидрогенизированному атому углерода, бром — к менее гидрогенизированному. Алкин присоединяет две молекулы бромоводорода, причём вторая также идёт по Марковникову: бром присоединяется к тому атому углерода, у которого уже есть бром. В избытке HBr бутин-1 и бутин-2 дают один и тот же продукт — 2,2-дибромбутан.
А) Бутен-1 — присоединение по Марковникову, бром идёт ко второму атому углерода:
CH2=CH‑CH2‑CH3 + HBr → CH3‑CHBr‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 2.
Б) Бутин-1 — последовательное присоединение двух молекул HBr по Марковникову; оба атома брома оказываются у второго атома углерода:
HC≡C‑CH2‑CH3 + HBr → CH2=CBr‑CH2‑CH3
CH2=CBr‑CH2‑CH3 + HBr → CH3‑CBr2‑CH2‑CH3
Соответствует продукту 4.
В) Бутен-2 — молекула симметрична относительно двойной связи, присоединение даёт 2-бромбутан:
CH3‑CH=CH‑CH3 + HBr → CH3‑CHBr‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 2.
Г) Бутин-2 — после присоединения первой молекулы HBr вторая идёт так, что бром присоединяется к атому углерода, уже несущему бром:
CH3‑C≡C‑CH3 + HBr → CH3‑CBr=CH‑CH3
CH3‑CBr=CH‑CH3 + HBr → CH3‑CBr2‑CH2‑CH3
Соответствует продукту 4.
Следовательно, А‑2, Б‑4, В‑2, Г‑4 — ответ 2424
Задание №17

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) гидратация пропина
Б) гидратация пропена
В) изомеризация бутана
Г) гидрирование циклобутана

 Задания №14. Химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных. Добротин.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4215

Пояснение:

Гидратация алкина (реакция Кучерова) идёт по правилу Марковникова и для несимметричного алкина даёт кетон. Гидратация алкена также идёт по Марковникову: гидроксил присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода, образуется вторичный спирт. Изомеризация меняет строение углеродного скелета без изменения состава. Водород раскрывает малые циклы (трёх- и четырёхчленные), превращая их в алканы.
А) Гидратация пропина — по реакции Кучерова вода присоединяется по Марковникову; после перегруппировки образуется ацетон:
CH≡C‑CH3 + H2O Hg2+, H+ CH3‑CO‑CH3. Соответствует продукту 4.
Б) Гидратация пропена — вода присоединяется по правилу Марковникова, гидроксил идёт ко второму атому углерода, образуется пропанол-2:
CH2=CH‑CH3 + H2O H+ CH3‑CH(OH)‑CH3. Соответствует продукту 2.
В) Изомеризация бутана — н-бутан превращается в изомер с разветвлённым скелетом (2-метилпропан):
CH3‑CH2‑CH2‑CH3 AlCl3, t° CH3‑CH(CH3)‑CH3. Соответствует продукту 1.
Г) Гидрирование циклобутана — водород раскрывает четырёхчленный напряжённый цикл, образуется бутан:
+ H2 Ni, t° CH3‑CH2‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 5.
Следовательно, А‑4, Б‑2, В‑1, Г‑5 — ответ 4215
Задание №18

Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) бромэтан и бензол (катализатор — хлорид алюминия)
Б) бензол и бром (катализатор — бромид железа(III))
В) винилбензол и водород (катализатор — никель)
Г) винилбензол и бромная вода

1) C6H5–CH=CH2
2) C6H5–CH(Br)–CH3
3) бромбензол
4) C6H5–CHBr–CH2Br
5) C6H5–CH2–CH3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5354

Пояснение:

Бензол на катализаторе вступает в реакции замещения в кольцо: с галогеналканами — алкилирование (в кольцо вводится алкильный радикал), с бромом — галогенирование. Винилбензол (стирол) содержит двойную связь в боковой цепи, поэтому присоединяет по ней водород (на катализаторе) и бром из бромной воды.
А) Бромэтан и бензол (AlCl3) — алкилирование: к кольцу присоединяется этильная группа, образуется этилбензол:
C6H6 + C2H5Br AlCl3 C6H5‑C2H5 + HBr. Соответствует продукту 5.
Б) Бензол и бром (FeBr3) — замещение атома водорода в кольце, образуется бромбензол:
C6H6 + Br2 FeBr3 C6H5Br + HBr. Соответствует продукту 3.
В) Винилбензол и водород (Ni) — присоединение водорода по двойной связи боковой цепи, образуется этилбензол:
C6H5‑CH=CH2 + H2 Ni, t° C6H5‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 5.
Г) Винилбензол и бромная вода — присоединение брома по двойной связи боковой цепи:
C6H5‑CH=CH2 + Br2 → C6H5‑CHBr‑CH2Br. Соответствует продукту 4.
Следовательно, А‑5, Б‑3, В‑5, Г‑4 — ответ 5354
Задание №19

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) гидрирование пропена
Б) дегидрирование пропана
В) гидратация бутена-2
Г) гидратация бутина-2

1) пропилен
2) пропан
3) бутанол-1
4) бутанол-2
5) бутанон
6) бутаналь

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2145

Пояснение:

Гидрирование алкена даёт алкан, дегидрирование алкана — алкен. Гидратация алкена идёт по правилу Марковникова и даёт вторичный спирт. Гидратация алкина (реакция Кучерова) для внутренней тройной связи даёт кетон.
А) Гидрирование пропена — присоединение водорода по двойной связи, образуется пропан:
CH2=CH‑CH3 + H2 Ni, t° CH3‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 2.
Б) Дегидрирование пропана — отщепление водорода с образованием двойной связи, образуется пропилен:
CH3‑CH2‑CH3 кат., t° CH2=CH‑CH3 + H2. Соответствует продукту 1.
В) Гидратация бутена-2 — вода присоединяется по правилу Марковникова; гидроксил идёт ко второму атому углерода, образуется бутанол-2:
CH3‑CH=CH‑CH3 + H2O H+ CH3‑CH(OH)‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 4.
Г) Гидратация бутина-2 — по реакции Кучерова вода присоединяется по тройной связи; образуется кетон бутанон:
CH3‑C≡C‑CH3 + H2O Hg2+, H+ CH3‑CO‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 5.
Следовательно, А‑2, Б‑1, В‑4, Г‑5 — ответ 2145
Задание №20

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) H3C‑CH=CH‑CH3 + KMnO4 H2SO4, t°
Б) H3C‑CH=CH‑CH3 + KMnO4 H2O
В) CH2=CH‑CH3 + H2O H3PO4
Г) CH≡C‑CH3 + H2O Hg2+

1) бутандиол-2,3
2) пропанол-2
3) этановая кислота
4) пропанол-1
5) пропановая кислота
6) пропанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3126

Пояснение:

Жёсткое окисление алкена подкисленным перманганатом разрывает углеродную цепь по двойной связи, и каждый из атомов углерода, образовывавших её, окисляется до карбоксильной группы. При мягком окислении водным раствором перманганата (реакция Вагнера) по месту двойной связи к соседним атомам углерода присоединяются две гидроксильные группы — образуется диол. Гидратация алкена идёт по правилу Марковникова и даёт вторичный спирт, а гидратация алкина (реакция Кучерова) для пропина даёт кетон.
А) Бутен-2 жёстко окисляется подкисленным перманганатом: цепь разрывается по двойной связи, и так как молекула симметрична, образуются две молекулы этановой (уксусной) кислоты:
5CH3‑CH=CH‑CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3‑COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O. Соответствует продукту 3.
Б) Бутен-2 мягко окисляется водным раствором перманганата (реакция Вагнера): по месту двойной связи присоединяются две гидроксильные группы, образуется бутандиол-2,3:
3CH3‑CH=CH‑CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3‑CH(OH)‑CH(OH)‑CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH. Соответствует продукту 1.
В) Пропен присоединяет воду по правилу Марковникова: гидроксил идёт ко второму атому углерода, образуется пропанол-2:
CH2=CH‑CH3 + H2O H3PO4 CH3‑CH(OH)‑CH3. Соответствует продукту 2.
Г) Пропин присоединяет воду по реакции Кучерова (по Марковникову); после перегруппировки образуется пропанон (ацетон):
CH≡C‑CH3 + H2O Hg2+, H+ CH3‑CO‑CH3. Соответствует продукту 6.
Следовательно, А‑3, Б‑1, В‑2, Г‑6 — ответ 3126
Задание №21

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) CH3‑CH2‑Br Na
Б) CH3‑CHBr‑CH2‑CH3 NaOH (спирт. р-р)
В) CH3‑CHBr‑CHBr‑CH3 NaOH (спирт. р-р)
Г) CH3‑CHBr‑CHBr‑CH3 Zn

1) этан

2) этен

3) бутан

4) бутен-1

5) бутен-2

6) бутин-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3565

Пояснение:

Галогеналкан с натрием вступает в реакцию Вюрца с удвоением углеродного скелета. Спиртовой раствор щёлочи вызывает дегидрогалогенирование по правилу Зайцева (водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода). Дигалогенид с атомами галогена у соседних атомов углерода при действии избытка спиртовой щёлочи теряет две молекулы галогеноводорода и даёт алкин, а при действии цинка отщепляет оба атома галогена и даёт алкен.
А) Бромэтан с натрием вступает в реакцию Вюрца — соединяются два этильных остатка, образуется бутан:
2CH3‑CH2‑Br + 2Na → CH3‑CH2‑CH2‑CH3 + 2NaBr. Соответствует продукту 3.
Б) 2-бромбутан со спиртовой щёлочью теряет бромоводород; по правилу Зайцева водород отщепляется от третьего атома углерода, образуется бутен-2:
CH3‑CHBr‑CH2‑CH3 + NaOH (спирт.) → CH3‑CH=CH‑CH3 + NaBr + H2O. Соответствует продукту 5.
В) 2,3-дибромбутан со спиртовой щёлочью (в избытке) теряет две молекулы бромоводорода; между 2-м и 3-м атомами углерода образуется тройная связь — получается бутин-2:
CH3‑CHBr‑CHBr‑CH3 + 2NaOH (спирт.) → CH3‑C≡C‑CH3 + 2NaBr + 2H2O. Соответствует продукту 6.
Г) 2,3-дибромбутан с цинком отщепляет оба атома брома от соседних атомов углерода; между ними образуется двойная связь — получается бутен-2:
CH3‑CHBr‑CHBr‑CH3 + Zn → CH3‑CH=CH‑CH3 + ZnBr2. Соответствует продукту 5.
Следовательно, А‑3, Б‑5, В‑6, Г‑5 — ответ 3565
Задание №22

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ОБРАЗУЮЩЕЕСЯ ВЕЩЕСТВО
А) этилбензол + бром FeBr3
Б) этилбензол + бром свет
В) этилциклогексан + бром свет
Г) стирол + бромоводород (р-р) →

Задания №14. Химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных. Добротин.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3121

Пояснение:

Направление бромирования определяют условия. На катализаторе (FeBr3) идёт замещение в ароматическое кольцо: этильная группа как ориентант I рода направляет бром в орто‑ и пара‑положения. На свету замещение идёт в боковую цепь, причём преимущественно по атому углерода рядом с кольцом (в бензильное положение) или по третичному атому углерода, где образуется наиболее устойчивый радикал. Бромоводород присоединяется к двойной связи стирола по правилу Марковникова. Структуры в правом столбце: 1 — (1-бромэтил)бензол, 2 — 1-бром-1-этилциклогексан, 3 — п‑бромэтилбензол, 4 — м‑бромэтилбензол, 5 — (1,2-дибромэтил)бензол, 6 — (1-бромэтил)циклогексан.
А) Этилбензол + бром (FeBr3) — замещение в кольцо в пара‑положение (этильная группа — ориентант I рода), образуется п‑бромэтилбензол. Соответствует продукту 3.
Б) Этилбензол + бром (свет) — замещение в боковую цепь по атому углерода рядом с кольцом, образуется (1-бромэтил)бензол C6H5‑CHBr‑CH3. Соответствует продукту 1.
В) Этилциклогексан + бром (свет) — замещение по третичному атому углерода кольца (где образуется наиболее устойчивый радикал), образуется 1-бром-1-этилциклогексан. Соответствует продукту 2.
Г) Стирол + бромоводород — присоединение по двойной связи по правилу Марковникова, образуется (1-бромэтил)бензол C6H5‑CHBr‑CH3:
C6H5‑CH=CH2 + HBr → C6H5‑CHBr‑CH3. Соответствует продукту 1.
Следовательно, А‑3, Б‑1, В‑2, Г‑1 — ответ 3121
Задание №23

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH2=CH–CH2–CH3 + H2O →
Б) CH2=CH–CH2–CH3 + KMnO4 + H2O →
В) CH2=CH–CH2–CH3 + KMnO4 + H2SO4 →
Г) HC≡C–CH2–CH3 + H2O →

1) пропановая кислота
2) бутанол-1
3) бутанол-2
4) бутандиол-1,2
5) бутанон
6) бутановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3415

Пояснение:

Гидратация алкена идёт по правилу Марковникова и даёт вторичный спирт. Мягкое окисление водным раствором перманганата (реакция Вагнера) присоединяет по месту двойной связи две гидроксильные группы к соседним атомам углерода — образуется диол. Жёсткое окисление подкисленным перманганатом разрывает цепь по двойной связи: концевой фрагмент =CH2 окисляется до CO2, а больший фрагмент — до карбоновой кислоты. Гидратация алкина (реакция Кучерова) для бутина-1 даёт кетон.
А) Бутен-1 присоединяет воду по правилу Марковникова: гидроксил идёт ко второму атому углерода, образуется бутанол-2:
CH2=CH‑CH2‑CH3 + H2O H+ CH3‑CH(OH)‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 3.
Б) Бутен-1 мягко окисляется водным раствором перманганата (реакция Вагнера): по месту двойной связи присоединяются две гидроксильные группы, образуется бутандиол-1,2:
3CH2=CH‑CH2‑CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)‑CH(OH)‑CH2‑CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH. Соответствует продукту 4.
В) Бутен-1 жёстко окисляется подкисленным перманганатом: цепь разрывается по двойной связи, концевой атом углерода уходит в виде CO2, а остаток окисляется до пропановой кислоты:
CH2=CH‑CH2‑CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3‑CH2‑COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O. Соответствует продукту 1.
Г) Бутин-1 присоединяет воду по реакции Кучерова (по Марковникову); после перегруппировки образуется бутанон:
HC≡C‑CH2‑CH3 + H2O Hg2+, H+ CH3‑CO‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 5.
Следовательно, А‑3, Б‑4, В‑1, Г‑5 — ответ 3415
Задание №24

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) C6H6 Cl2, AlCl3
Б) C6H5‑CH3 Cl2, hν
В) C6H5‑CH3 Cl2, AlCl3
Г) C6H6 Cl2, УФ-облучение
 Задания №14. Химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных. Добротин.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3542

Пояснение:

Направление хлорирования ароматических углеводородов определяют условия. На катализаторе (AlCl3) идёт замещение в бензольное кольцо: у бензола образуется хлорбензол, у толуола метильная группа как ориентант I рода направляет хлор в орто‑ и пара‑положения. На свету (hν) у толуола замещение идёт в боковую метильную цепь, а бензол при УФ-облучении присоединяет хлор с образованием гексахлорциклогексана. Продукты в правом столбце: 1 — м‑хлортолуол, 2 — гексахлорциклогексан, 3 — хлорбензол, 4 — п‑хлортолуол, 5 — хлорметилбензол.
А) Бензол с хлором на катализаторе — замещение атома водорода в кольце, образуется хлорбензол:
C6H6 + Cl2 AlCl3 C6H5Cl + HCl. Соответствует продукту 3.
Б) Толуол с хлором на свету — замещение в боковую метильную цепь, образуется хлорметилбензол:
C6H5‑CH3 + Cl2 hν C6H5‑CH2Cl + HCl. Соответствует продукту 5.
В) Толуол с хлором на катализаторе — замещение в кольцо в пара‑положение, образуется п‑хлортолуол:
C6H5‑CH3 + Cl2 AlCl3 CH3‑C6H4‑Cl + HCl. Соответствует продукту 4.
Г) Бензол с хлором при УФ-облучении — присоединение трёх молекул хлора, образуется гексахлорциклогексан:
C6H6 + 3Cl2 hν ClClClClClCl. Соответствует продукту 2.
Следовательно, А‑3, Б‑5, В‑4, Г‑2 — ответ 3542
Задание №25

Установите соответствие между названием вещества и преимущественно образующимся продуктом его гидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) бутен-1
Б) бутин-1
В) бутен-2
Г) бутин-2

1) бутаналь
2) бутанол-1
3) бутанол-2
4) бутанон
5) бутандиол-1,2
6) бутановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3434

Пояснение:

Гидратация алкена идёт по правилу Марковникова: гидроксил присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода, образуется вторичный спирт. Гидратация алкина (реакция Кучерова) идёт также по Марковникову; при этом сначала образуется неустойчивый непредельный спирт, который перегруппировывается в карбонильное соединение. Для несимметричного или внутреннего алкина продуктом является кетон.
А) Бутен-1 — вода присоединяется по Марковникову, гидроксил идёт ко второму атому углерода, образуется бутанол-2:
CH2=CH‑CH2‑CH3 + H2O H+ CH3‑CH(OH)‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 3.
Б) Бутин-1 — гидратация по реакции Кучерова (по Марковникову); после перегруппировки образуется бутанон:
HC≡C‑CH2‑CH3 + H2O Hg2+, H+ CH3‑CO‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 4.
В) Бутен-2 — молекула симметрична относительно двойной связи, поэтому гидратация даёт бутанол-2:
CH3‑CH=CH‑CH3 + H2O H+ CH3‑CH(OH)‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 3.
Г) Бутин-2 — внутренний алкин; гидратация по реакции Кучерова даёт кетон бутанон:
CH3‑C≡C‑CH3 + H2O Hg2+, H+ CH3‑CO‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 4.
Следовательно, А‑3, Б‑4, В‑3, Г‑4 — ответ 3434
Задание №26

Установите соответствие между углеводородом и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с бромоводородом в соотношении 1:1: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

УГЛЕВОДОРОД ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) этилен
Б) пропин
В) циклобутан
Г) бутадиен-1,3

1) 2-бромпропен
2) 1-бромбутен-2
3) 1-бромпропан
4) бромэтан
5) 1-бромбутан
6) 2-бромбутен-1

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4152

Пояснение:

Бромоводород присоединяется по кратной связи по правилу Марковникова. Малый цикл (циклобутан) раскрывается, присоединяя бромоводород по концам цепи. У сопряжённого диена при недостатке реагента (1:1) при обычных условиях преобладает 1,4-присоединение.
А) Этилен CH2=CH2 — присоединяет бромоводород по двойной связи, образуется бромэтан:
CH2=CH2 + HBr → CH3‑CH2Br. Соответствует продукту 4.
Б) Пропин CH≡C‑CH3 — присоединяет одну молекулу бромоводорода по правилу Марковникова: бром идёт ко второму атому углерода, образуется 2-бромпропен:
CH≡C‑CH3 + HBr → CH2=CBr‑CH3. Соответствует продукту 1.
В) Циклобутан — четырёхчленный напряжённый цикл; бромоводород раскрывает цикл, образуется 1-бромбутан:
C4H8 + HBr → CH3‑CH2‑CH2‑CH2Br. Соответствует продукту 5.
Г) Бутадиен-1,3 CH2=CH‑CH=CH2 — при соотношении 1:1 в обычных условиях преобладает 1,4-присоединение, образуется 1-бромбутен-2:
CH2=CH‑CH=CH2 + HBr → CH3‑CH=CH‑CH2Br. Соответствует продукту 2.
Следовательно, А‑4, Б‑1, В‑5, Г‑2 — ответ 4152
Задание №27

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH3CH2Cl + NaOH (спирт.) →
Б) CH3CH2Cl + Na →
В) ClCH2CH2Cl + Mg →
Г) CH3CHClCH3 + Na →

1) этан
2) этилен
3) бутан
4) бутен-1
5) гексан
6) 2,3-диметилбутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2326

Пояснение:

Спиртовой раствор щёлочи вызывает дегидрохлорирование галогеналкана с образованием алкена. Галогеналкан с натрием вступает в реакцию Вюрца — соединяются два углеводородных остатка. Дигалогенид с атомами галогена у соседних атомов углерода при действии магния теряет оба атома галогена, образуя двойную связь (алкен).
А) Хлорэтан со спиртовой щёлочью теряет хлороводород, образуется этилен:
CH3‑CH2Cl + NaOH (спирт.) → CH2=CH2 + NaCl + H2O. Соответствует продукту 2.
Б) Хлорэтан с натрием вступает в реакцию Вюрца — соединяются два этильных остатка, образуется бутан:
2CH3‑CH2Cl + 2Na → CH3‑CH2‑CH2‑CH3 + 2NaCl. Соответствует продукту 3.
В) 1,2-дихлорэтан с магнием теряет оба атома хлора от соседних атомов углерода; между ними образуется двойная связь — получается этилен:
ClCH2‑CH2Cl + Mg → CH2=CH2 + MgCl2. Соответствует продукту 2.
Г) 2-хлорпропан с натрием вступает в реакцию Вюрца — соединяются два изопропильных остатка, образуется 2,3-диметилбутан:
2CH3‑CHCl‑CH3 + 2Na → (CH3)2CH‑CH(CH3)2 + 2NaCl. Соответствует продукту 6.
Следовательно, А‑2, Б‑3, В‑2, Г‑6 — ответ 2326
Задание №28

Установите соответствие между углеводородом и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с бромом в соотношении 1:1: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

УГЛЕВОДОРОД ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ

А) изобутан
Б) бутен-2
В) бутадиен-1,3
Г) циклобутан

1) 2,3-дибромбутан
2) 1,4-дибромбутан
3) 2-метил-2-бромпропан
4) 1,2-дибромбутан
5) 1,4-дибромбутен-2
6) 2-бромбутен-1

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3152

Пояснение:

С бромом предельный углеводород вступает в реакцию замещения (на свету), причём преимущественно по наименее гидрогенизированному (более замещённому) атому углерода. По двойной связи бром присоединяется; у сопряжённого диена при соотношении 1:1 в обычных условиях преобладает 1,4-присоединение. Малый цикл раскрывается, присоединяя бром по концам образующейся цепи.
А) Изобутан (CH3)3CH — замещение идёт по третичному атому углерода (образуется наиболее устойчивый радикал), продукт — 2-метил-2-бромпропан:
(CH3)3CH + Br2 hν (CH3)3CBr + HBr. Соответствует продукту 3.
Б) Бутен-2 CH3‑CH=CH‑CH3 — присоединение брома по двойной связи, образуется 2,3-дибромбутан:
CH3‑CH=CH‑CH3 + Br2 → CH3‑CHBr‑CHBr‑CH3. Соответствует продукту 1.
В) Бутадиен-1,3 CH2=CH‑CH=CH2 — при соотношении 1:1 в обычных условиях преобладает 1,4-присоединение, образуется 1,4-дибромбутен-2:
CH2=CH‑CH=CH2 + Br2 → BrCH2‑CH=CH‑CH2Br. Соответствует продукту 5.
Г) Циклобутан — четырёхчленный цикл; бром раскрывает его, присоединяясь по концам образующейся цепи, образуется 1,4-дибромбутан:
+ Br2 → BrCH2‑CH2‑CH2‑CH2Br. Соответствует продукту 2.
Следовательно, А‑3, Б‑1, В‑5, Г‑2 — ответ 3152
Задание №29

Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЙ УГЛЕВОДОРОД ПРОДУКТ ГИДРАТАЦИИ

А) метилпропен
Б) пропин
В) пропилен
Г) бутен-1

1) пропанол-2
2) 2-метилпропанол-2
3) бутанол-2
4) пропаналь
5) бутанол-1
6) пропанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2613

Пояснение:

Гидратация алкена идёт по правилу Марковникова: гидроксил присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода, образуется спирт (у разветвлённого алкена — третичный, у линейного — вторичный). Гидратация алкина (реакция Кучерова) идёт также по Марковникову; для пропина продуктом является кетон.
А) Метилпропен (CH3)2C=CH2 — вода присоединяется по Марковникову, гидроксил идёт к более замещённому (третичному) атому углерода, образуется 2-метилпропанол-2:
(CH3)2C=CH2 + H2O H+ (CH3)3C‑OH. Соответствует продукту 2.
Б) Пропин CH≡C‑CH3 — гидратация по реакции Кучерова; после перегруппировки образуется пропанон (ацетон):
CH≡C‑CH3 + H2O Hg2+, H+ CH3‑CO‑CH3. Соответствует продукту 6.
В) Пропилен CH2=CH‑CH3 — вода присоединяется по Марковникову, гидроксил идёт ко второму атому углерода, образуется пропанол-2:
CH2=CH‑CH3 + H2O H+ CH3‑CH(OH)‑CH3. Соответствует продукту 1.
Г) Бутен-1 CH2=CH‑CH2‑CH3 — вода присоединяется по Марковникову, гидроксил идёт ко второму атому углерода, образуется бутанол-2:
CH2=CH‑CH2‑CH3 + H2O H+ CH3‑CH(OH)‑CH2‑CH3. Соответствует продукту 3.
Следовательно, А‑2, Б‑6, В‑1, Г‑3 — ответ 2613
Задание №30

Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) ClCH2CH2CH2Cl + Mg →
Б) CH3CHClCH2Cl + Mg →
В) CH3CH2CH2Cl + Na →
Г) CH3CHClCH2Cl + NaOH (спирт.) →

1) пропен
2) н-бутан
3) циклопропан
4) пропин
5) пропан
6) н-гексан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3164

Пояснение:

Магний отщепляет от дигалогенида оба атома галогена: если они у соседних атомов углерода — образуется двойная связь (алкен), если через один атом углерода (в положениях 1,3) — атомы углерода замыкаются в цикл. Галогеналкан с натрием вступает в реакцию Вюрца с удвоением углеродного скелета. Спиртовой раствор щёлочи вызывает дегидрогалогенирование; из дигалогенида с атомами галогена у соседних атомов углерода в избытке щёлочи образуется тройная связь (алкин).
А) В 1,3-дихлорпропане атомы хлора находятся у 1-го и 3-го атомов углерода; магний отщепляет оба, и концы цепи замыкаются в цикл — образуется циклопропан:
ClCH2‑CH2‑CH2Cl + Mg → + MgCl2. Соответствует продукту 3.
Б) В 1,2-дихлорпропане атомы хлора у соседних атомов углерода; магний отщепляет оба, между ними образуется двойная связь — получается пропен:
CH3‑CHCl‑CH2Cl + Mg → CH3‑CH=CH2 + MgCl2. Соответствует продукту 1.
В) 1-хлорпропан с натрием вступает в реакцию Вюрца — соединяются два пропильных остатка, образуется н-гексан:
2CH3‑CH2‑CH2Cl + 2Na → CH3‑CH2‑CH2‑CH2‑CH2‑CH3 + 2NaCl. Соответствует продукту 6.
Г) 1,2-дихлорпропан со спиртовой щёлочью (в избытке) теряет две молекулы хлороводорода; между 1-м и 2-м атомами углерода образуется тройная связь — получается пропин:
CH3‑CHCl‑CH2Cl + 2NaOH (спирт.) → CH3‑C≡CH + 2NaCl + 2H2O. Соответствует продукту 4.
Следовательно, А‑3, Б‑1, В‑6, Г‑4 — ответ 3164
Сергей Широкопояс Широкопояс С.И.
Раздел: Добротин ЕГЭ 2026
2
6 034
ПОДЕЛИТЬСЯ
Баннер 10
А ты хочешь получить
100 баллов по Химии?
ЖМИ И УЗНАЙ КАК
Комментарии
24.12.2025 / 16:16
Ирина

В задании 22 в 1-ой графе «Схема реакции» записано название одного вещества. А реагент не указан. Ответы сомнительны. Формулировка условия составлена не корректно. ???

Ответить
    25.12.2025 / 10:47
    Сергей Широкопояс

    исправлено

    Ответить
Добавить комментарий
Ваш e-mail не будет опубликован

Введите корректный e-mail для получения уведомлений.

Мы уже начали готовиться к ЕГЭ по Химии
Присоединяйся
Прямо сейчас!
Баннер 5
Мы используем cookies для улучшения работы сайта. Оставаясь на сайте, вы соглашаетесь с использованием файлов cookies.