Свойства и получение кислородсодержащих соединений.

Задание №1

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) CH₃CH₂CH₂CHO Б) HOCH₂CH₂OH В) CH₃CH(OH)CH₂CH₃ Г) CH₃CH₂CH₂CH₂OH	1) бутаналь 2) бутен-1 3) бутанон 4) гликолят меди(II) 5) бутанол-2 6) бутанол-1

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6431

Пояснение:

Водород восстанавливает альдегидную группу до первичного спирта. Многоатомные спирты дают с гидроксидом меди(II) ярко-синий раствор соответствующего гликолята. Оксид меди(II) при нагревании окисляет спирты: первичный — до альдегида, вторичный — до кетона.

А) Бутаналь при восстановлении водородом присоединяет его по карбонильной группе, образуется первичный спирт бутанол-1:
CH₃CH₂CH₂CHO + H₂ CH₃CH₂CH₂CH₂OH. Соответствует продукту 6.

Б) Этиленгликоль (двухатомный спирт) реагирует с гидроксидом меди(II), образуя ярко-синий раствор гликолята меди(II). Соответствует продукту 4.

В) Бутанол-2 — вторичный спирт; оксид меди(II) при нагревании окисляет его до кетона (бутанона):
CH₃CH(OH)CH₂CH₃ + CuO CH₃‑CO‑CH₂CH₃ + Cu + H₂O. Соответствует продукту 3.

Г) Бутанол-1 — первичный спирт; оксид меди(II) при нагревании окисляет его до альдегида (бутаналя):
CH₃CH₂CH₂CH₂OH + CuO CH₃CH₂CH₂CHO + Cu + H₂O. Соответствует продукту 1.

Следовательно, А‑6, Б‑4, В‑3, Г‑1 — ответ 6431

Задание №2

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ВЕЩЕСТВО X
	1) Br₂ (водн.) 2) KBr 3) H₂ 4) CH₂=CH₂ 5) HBr 6) CH₃CH₂Br

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5615

Пояснение:

По исходному веществу и продукту восстанавливаем реагент X. Замена гидроксильной группы спирта на бром идёт под действием бромоводорода. Из алкоголята и галогеналкана образуется простой эфир (реакция получения простых эфиров). Фенол реагирует с бромной водой, давая 2,4,6-трибромфенол. Более сильная кислота вытесняет бензойную кислоту из её соли.

А) Этанол превращается в бромэтан — гидроксильная группа заменяется на бром под действием бромоводорода:
CH₃CH₂OH + HBr → CH₃CH₂Br + H₂O. Значит, X — HBr. Соответствует позиции 5.

Б) Этилат натрия с бромэтаном образует диэтиловый эфир (простой эфир):
C₂H₅ONa + CH₃CH₂Br → C₂H₅‑O‑C₂H₅ + NaBr. Значит, X — CH₃CH₂Br. Соответствует позиции 6.

В) Фенол превращается в 2,4,6-трибромфенол при действии бромной воды:
C₆H₅OH + 3Br₂ → + 3HBr. Значит, X — Br₂ (водн.). Соответствует позиции 1.

Г) Бензоат натрия превращается в бензойную кислоту — её вытесняет более сильная кислота:
C₆H₅COONa + HBr → C₆H₅COOH + NaBr. Значит, X — HBr. Соответствует позиции 5.

Следовательно, А‑5, Б‑6, В‑1, Г‑5 — ответ 5615

Задание №3

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим участие в ней: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ВЕЩЕСТВО X
А) фенол + X → 2,4,6-трибромфенол Б) глицерин + X → тринитрат глицерина В) метанол + X → формальдегид Г) ацетальдегид + X → ацетат аммония	1) HNO₃ 2) NH₄NO₃ 3) CuO 4) HBr 5) Br₂ (водн.) 6) Ag₂O (NH₃, р-р)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5136

Пояснение:

По исходному веществу и продукту восстанавливаем реагент X. Фенол с бромной водой даёт 2,4,6-трибромфенол. Глицерин (многоатомный спирт) с азотной кислотой образует сложный эфир — тринитрат глицерина. Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичный спирт до альдегида. Альдегид в реакции «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра окисляется до соли аммония.

А) Фенол превращается в 2,4,6-трибромфенол при действии бромной воды. Значит, X — Br₂ (водн.). Соответствует позиции 5.

Б) Глицерин с азотной кислотой образует сложный эфир — тринитрат глицерина. Значит, X — HNO₃. Соответствует позиции 1.

В) Метанол — первичный спирт; оксид меди(II) при нагревании окисляет его до формальдегида:
CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O. Значит, X — CuO. Соответствует позиции 3.

Г) Ацетальдегид в реакции «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра окисляется до ацетата аммония:
CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O. Значит, X — Ag₂O (NH₃, р-р). Соответствует позиции 6.

Следовательно, А‑5, Б‑1, В‑3, Г‑6 — ответ 5136

Задание №4

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим участие в ней: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ВЕЩЕСТВО X
А) X + CuO → ацетальдегид Б) X + CuO → ацетон В) X + HBr → 1,2-дибромэтан Г) X + KHCO₃ → ацетат калия	1) этиленгликоль 2) уксусная кислота 3) метанол 4) этанол 5) пропанол-1 6) пропанол-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4612

Пояснение:

По исходному веществу и продукту восстанавливаем реагент X. Оксид меди(II) при нагревании окисляет спирты: первичный — до альдегида, вторичный — до кетона. Бромоводород замещает гидроксильные группы на бром. Более сильная кислота вытесняет угольную кислоту из её соли (гидрокарбоната), при этом выделяется углекислый газ.

А) Продукт — ацетальдегид CH₃CHO; он образуется при окислении первичного спирта этанола:
CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O. Значит, X — этанол. Соответствует позиции 4.

Б) Продукт — ацетон CH₃‑CO‑CH₃; он образуется при окислении вторичного спирта пропанола-2:
CH₃CH(OH)CH₃ + CuO CH₃‑CO‑CH₃ + Cu + H₂O. Значит, X — пропанол-2. Соответствует позиции 6.

В) Продукт — 1,2-дибромэтан BrCH₂‑CH₂Br; он образуется при замещении двух гидроксильных групп этиленгликоля на бром:
HOCH₂‑CH₂OH + 2HBr → BrCH₂‑CH₂Br + 2H₂O. Значит, X — этиленгликоль. Соответствует позиции 1.

Г) Продукт — ацетат калия; он образуется, когда уксусная кислота вытесняет более слабую угольную кислоту из её соли:
CH₃COOH + KHCO₃ → CH₃COOK + CO₂↑ + H₂O. Значит, X — уксусная кислота. Соответствует позиции 2.

Следовательно, А‑4, Б‑6, В‑1, Г‑2 — ответ 4612

Задание №5

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
	1) этан 2) бутан 3) диэтиловый эфир 4) этиловый эфир этановой кислоты 5) пропионовая кислота 6) пропионат аммония

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3361

Пояснение:

При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой идёт межмолекулярная дегидратация с образованием простого эфира. Из алкоголята и галогеналкана простой эфир получается по реакции замещения. Альдегид с аммиачным раствором оксида серебра («серебряное зеркало») окисляется до соли аммония соответствующей кислоты. Сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью (декарбоксилирование) даёт углеводород.

А) Этанол при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается межмолекулярной дегидратации — образуется диэтиловый эфир:
2C₂H₅OH C₂H₅‑O‑C₂H₅ + H₂O. Соответствует продукту 3.

Б) Этилат натрия с бромэтаном образует простой эфир — диэтиловый эфир:
C₂H₅ONa + C₂H₅Br → C₂H₅‑O‑C₂H₅ + NaBr. Соответствует продукту 3.

В) Пропаналь в реакции «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра окисляется до пропионата аммония:
CH₃CH₂CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₃CH₂COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O. Соответствует продукту 6.

Г) Пропионат натрия при сплавлении со щёлочью декарбоксилируется — образуется этан:
CH₃CH₂COONa + NaOH C₂H₆ + Na₂CO₃. Соответствует продукту 1.

Следовательно, А‑3, Б‑3, В‑6, Г‑1 — ответ 3361

Задание №6

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6521

Пояснение:

Фенол с бромной водой даёт 2,4,6-трибромфенол (гидроксильная группа — сильный ориентант I рода, направляет в орто‑ и пара‑положения). При гидрировании над катализатором ароматическое кольцо фенола насыщается водородом, превращаясь в циклогексановое. Подкисленный перманганат окисляет альдегидную группу до карбоксильной. Карбоновая кислота со щёлочью образует соль. Структуры в правом столбце: 1 — бензоат натрия, 2 — бензойная кислота, 3 — м‑бромфенол, 4 — салициловая кислота, 5 — циклогексанол, 6 — 2,4,6-трибромфенол.

А) Фенол + Br₂ (водн.) — образуется 2,4,6-трибромфенол (осадок). Соответствует продукту 6.

Б) Фенол + H₂ (Pt) — гидрирование ароматического кольца, образуется циклогексанол. Соответствует продукту 5.

В) Бензальдегид + KMnO₄ (H⁺), t° — окисление альдегидной группы до карбоксильной, образуется бензойная кислота:
5C₆H₅CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O. Соответствует продукту 2.

Г) Бензойная кислота + NaOH — образуется соль (бензоат натрия):
C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O. Соответствует продукту 1.

Следовательно, А‑6, Б‑5, В‑2, Г‑1 — ответ 6521

Задание №7

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, участвующим в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ВЕЩЕСТВО X
А) фенол + X → фенолят калия Б) муравьиная кислота + X → этилформиат В) метаналь + X → углекислый газ Г) этанол + X → этилат калия	1) CH₃OH 2) CuO 3) KMnO₄ (H⁺) 4) CH₃CH₂OH 5) KHCO₃ 6) K

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6436

Пояснение:

По исходному веществу и продукту восстанавливаем реагент X. Фенол и спирты реагируют с щелочными металлами, образуя соответственно феноляты и алкоголяты с выделением водорода. Карбоновая кислота со спиртом даёт сложный эфир (этерификация). Муравьиный альдегид (метаналь) при жёстком окислении подкисленным перманганатом окисляется до углекислого газа.

А) Фенол образует фенолят калия при реакции с калием:
2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂↑. Значит, X — K. Соответствует позиции 6.

Б) Муравьиная кислота с этанолом образует сложный эфир — этилформиат:
HCOOH + C₂H₅OH HCOOC₂H₅ + H₂O. Значит, X — этанол C₂H₅OH. Соответствует позиции 4.

В) Метаналь (муравьиный альдегид) при окислении подкисленным перманганатом окисляется до углекислого газа. Значит, X — KMnO₄ (H⁺). Соответствует позиции 3.

Г) Этанол образует этилат калия при реакции с калием:
2C₂H₅OH + 2K → 2C₂H₅OK + H₂↑. Значит, X — K. Соответствует позиции 6.

Следовательно, А‑6, Б‑4, В‑3, Г‑6 — ответ 6436

Задание №8

Установите соответствие между веществом и углеродсодержащим продуктом реакции, который образуется при взаимодействии этого вещества с метанолом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропионовая кислота Б) этанол В) метанол Г) уксусная кислота	1) диметиловый эфир 2) метилацетат 3) метилпропионат 4) ацетон 5) метилэтиловый эфир 6) этилформиат

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3512

Пояснение:

Карбоновая кислота с метанолом даёт сложный эфир (этерификация): в названии эфира первым идёт остаток спирта (метил-), затем — остаток кислоты. Спирт с метанолом при нагревании с концентрированной серной кислотой даёт простой эфир (межмолекулярная дегидратация).

А) Пропионовая кислота с метанолом образует сложный эфир — метилпропионат:
C₂H₅COOH + CH₃OH C₂H₅COOCH₃ + H₂O. Соответствует продукту 3.

Б) Этанол с метанолом при нагревании с концентрированной серной кислотой образует простой эфир — метилэтиловый эфир:
C₂H₅OH + CH₃OH C₂H₅‑O‑CH₃ + H₂O. Соответствует продукту 5.

В) Метанол с метанолом при нагревании с концентрированной серной кислотой образует простой эфир — диметиловый эфир:
2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O. Соответствует продукту 1.

Г) Уксусная кислота с метанолом образует сложный эфир — метилацетат:
CH₃COOH + CH₃OH CH₃COOCH₃ + H₂O. Соответствует продукту 2.

Следовательно, А‑3, Б‑5, В‑1, Г‑2 — ответ 3512

Задание №9

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) муравьиная кислота и сульфид калия Б) уксусная кислота и оксид калия В) этаналь и водород Г) этанол и калий	1) ацетат калия 2) этилат калия 3) этанол 4) формиат калия 5) уксусная кислота 6) углекислый газ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4132

Пояснение:

Более сильная кислота вытесняет более слабую из её соли: муравьиная кислота сильнее сероводородной и вытесняет сероводород из сульфида. Карбоновая кислота с основным оксидом образует соль и воду. Водород восстанавливает альдегид до первичного спирта. Спирт с щелочным металлом образует алкоголят с выделением водорода.

А) Муравьиная кислота и сульфид калия — муравьиная кислота сильнее сероводородной, поэтому вытесняет сероводород, образуется формиат калия:
2HCOOH + K₂S → 2HCOOK + H₂S↑. Соответствует продукту 4.

Б) Уксусная кислота и оксид калия — кислота с основным оксидом даёт соль и воду, образуется ацетат калия:
2CH₃COOH + K₂O → 2CH₃COOK + H₂O. Соответствует продукту 1.

В) Этаналь и водород — при восстановлении карбонильной группы образуется первичный спирт этанол:
CH₃CHO + H₂ CH₃CH₂OH. Соответствует продукту 3.

Г) Этанол и калий — спирт с щелочным металлом образует алкоголят (этилат калия) с выделением водорода:
2C₂H₅OH + 2K → 2C₂H₅OK + H₂↑. Соответствует продукту 2.

Следовательно, А‑4, Б‑1, В‑3, Г‑2 — ответ 4132

Задание №10

Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО	СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
А) этиленгликоль Б) уксусная кислота В) пропанон Г) бензойная кислота	1) окисление ацетальдегида 2) пиролиз ацетата кальция 3) гидролиз 1,2-дихлорэтана 4) гидролиз 1,1-дихлорэтана 5) окисление пропаналя 6) окисление толуола

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3126

Пояснение:

При гидролизе галогенопроизводных число галогенов у одного атома углерода определяет продукт: два атома галогена у соседних атомов углерода дают двухатомный спирт, два у одного атома — карбонильное соединение. Окислением альдегида получают карбоновую кислоту с тем же числом атомов углерода. Пиролиз (сухая перегонка) кальциевой соли карбоновой кислоты даёт кетон. Окисление боковой цепи толуола даёт бензойную кислоту.

А) Этиленгликоль получают гидролизом 1,2-дихлорэтана: атомы хлора у соседних атомов углерода замещаются на гидроксильные группы, образуется двухатомный спирт:
ClCH₂‑CH₂Cl + 2NaOH HOCH₂‑CH₂OH + 2NaCl. Соответствует способу 3.

Б) Уксусная кислота получается окислением ацетальдегида гидроксидом меди(II) при нагревании (выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I)):
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O. Соответствует способу 1.

В) Пропанон (ацетон) получают пиролизом (сухой перегонкой) ацетата кальция:
(CH₃COO)₂Ca CH₃‑CO‑CH₃ + CaCO₃. Соответствует способу 2.

Г) Бензойная кислота получается окислением толуола (окисляется метильная группа при кольце):
5C₆H₅‑CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅‑COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O. Соответствует способу 6.

Следовательно, А‑3, Б‑1, В‑2, Г‑6 — ответ 3126

Задание №11

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) CH₃CHO + H₂ → Б) CH₃CHO + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄ → В) CH₃CH₂OK + H₂O → Г) CH₃COOK + H₂SO₄ →	1) этанол 2) этандиол-1,2 3) этаналь 4) уксусная кислота 5) ацетат калия 6) этилат калия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1414

Пояснение:

Водород восстанавливает альдегид до первичного спирта. Подкисленный дихромат калия окисляет альдегид до карбоновой кислоты. Алкоголят при гидролизе водой распадается на спирт и щёлочь (спирт слабее воды как кислота, поэтому равновесие смещено к спирту). Более сильная кислота вытесняет карбоновую кислоту из её соли.

А) Ацетальдегид при восстановлении водородом присоединяет его по карбонильной группе, образуется этанол:
CH₃CHO + H₂ CH₃CH₂OH. Соответствует продукту 1.

Б) Ацетальдегид окисляется подкисленным дихроматом калия до уксусной кислоты:
3CH₃CHO + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3CH₃COOH + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 4H₂O. Соответствует продукту 4.

В) Этилат калия гидролизуется водой с образованием этанола (спирт как кислота слабее воды, поэтому вытесняется):
C₂H₅OK + H₂O → C₂H₅OH + KOH. Соответствует продукту 1.

Г) Ацетат калия при действии серной кислоты превращается в уксусную кислоту (сильная кислота вытесняет более слабую из её соли):
2CH₃COOK + H₂SO₄ → 2CH₃COOH + K₂SO₄. Соответствует продукту 4.

Следовательно, А‑1, Б‑4, В‑1, Г‑4 — ответ 1414

Задание №12

Установите соответствие между исходным(-и) веществом(-ами) и органическим веществом, которое преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ(-ОЕ) ВЕЩЕСТВА(-О)	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) CH₃‑OH Б) CH₃‑OH + CuO В) CH₃‑CH₂‑OH + H‑COOH Г) CH₃‑CH₂‑ONa + CH₃Cl	1) CH₃OC₂H₅ 2) CH₃OCH₃ 3) HCHO 4) HCOOH 5) CH₃COOC₂H₅ 6) HCOOC₂H₅

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2361

Пояснение:

Спирт при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается межмолекулярной дегидратации с образованием простого эфира. Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичный спирт до альдегида. Карбоновая кислота со спиртом даёт сложный эфир (этерификация). Из алкоголята и галогеналкана образуется простой эфир.

А) Метанол при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается межмолекулярной дегидратации — образуется диметиловый эфир:
2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O. Соответствует продукту 2.

Б) Метанол — первичный спирт; оксид меди(II) при нагревании окисляет его до формальдегида:
CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O. Соответствует продукту 3.

В) Этанол с муравьиной кислотой образует сложный эфир — этилформиат:
CH₃CH₂OH + HCOOH HCOOC₂H₅ + H₂O. Соответствует продукту 6.

Г) Этилат натрия с хлорметаном образует простой эфир — метилэтиловый эфир:
C₂H₅ONa + CH₃Cl → CH₃‑O‑C₂H₅ + NaCl. Соответствует продукту 1.

Следовательно, А‑2, Б‑3, В‑6, Г‑1 — ответ 2361

Задание №13

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
	1) CH₃–CH=CH₂ 2) CH₃COOH 3) CH₃CH₂CH₂Br 4) CH₃–CHBr–CH₃ 5) CH₂Br–CHBr–CH₃ 6) (CH₃CH₂COO)₂Cu

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6524

Пояснение:

Карбоновая кислота с гидроксидом меди(II) образует соль (реакция идёт на холоде, как со слабым основанием). Многоатомные спирты и спирты с гидроксогруппами реагируют с бромоводородом, замещая гидроксильные группы на бром. Альдегид при нагревании с гидроксидом меди(II) окисляется до карбоновой кислоты (выпадает кирпично-красный оксид меди(I)). Вторичный спирт с бромоводородом даёт вторичный галогеналкан.

А) Пропионовая кислота с гидроксидом меди(II) образует соль — пропионат меди(II):
2CH₃CH₂COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃CH₂COO)₂Cu + 2H₂O. Соответствует продукту 6.

Б) Пропандиол-1,2 с бромоводородом замещает обе гидроксильные группы на бром, образуется 1,2-дибромпропан:
CH₂(OH)‑CH(OH)‑CH₃ + 2HBr → CH₂Br‑CHBr‑CH₃ + 2H₂O. Соответствует продукту 5.

В) Ацетальдегид при нагревании с гидроксидом меди(II) окисляется до уксусной кислоты (выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I)):
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O. Соответствует продукту 2.

Г) Пропанол-2 с бромоводородом замещает гидроксильную группу на бром, образуется 2-бромпропан:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + HBr → CH₃‑CHBr‑CH₃ + H₂O. Соответствует продукту 4.

Следовательно, А‑6, Б‑5, В‑2, Г‑4 — ответ 6524

Задание №14

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) уксусная кислота и натрий Б) этанол и натрий В) метаналь и перманганат натрия (H₂SO₄, t°) Г) муравьиная кислота и аммиак	1) ацетат натрия 2) этилат натрия 3) формиат натрия 4) формиат аммония 5) метиламин 6) углекислый газ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1264

Пояснение:

Карбоновая кислота с натрием образует соль с выделением водорода, спирт с натрием — алкоголят, тоже с выделением водорода. Метаналь (муравьиный альдегид) при жёстком окислении подкисленным перманганатом окисляется полностью до углекислого газа. Муравьиная кислота с аммиаком образует соль аммония — формиат аммония.

А) Уксусная кислота и натрий — образуется соль (ацетат натрия) с выделением водорода:
2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂↑. Соответствует продукту 1.

Б) Этанол и натрий — образуется алкоголят (этилат натрия) с выделением водорода:
2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑. Соответствует продукту 2.

В) Метаналь и перманганат натрия (H₂SO₄, t°) — муравьиный альдегид жёстко окисляется до углекислого газа:
5HCHO + 4NaMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CO₂↑ + 4MnSO₄ + 2Na₂SO₄ + 11H₂O. Соответствует продукту 6.

Г) Муравьиная кислота и аммиак — образуется соль аммония (формиат аммония):
HCOOH + NH₃ → HCOONH₄. Соответствует продукту 4.

Следовательно, А‑1, Б‑2, В‑6, Г‑4 — ответ 1264

Задание №15

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6521

Пояснение:

Фенол с бромной водой даёт 2,4,6-трибромфенол (гидроксильная группа — сильный ориентант I рода, направляет в орто‑ и пара‑положения). При гидрировании над катализатором ароматическое кольцо фенола насыщается водородом, превращаясь в циклогексановое. Подкисленный перманганат окисляет альдегидную группу до карбоксильной. Карбоновая кислота со щёлочью образует соль. Структуры в правом столбце: 1 — бензоат натрия, 2 — бензойная кислота, 3 — м‑бромфенол, 4 — салициловая кислота, 5 — циклогексанол, 6 — 2,4,6-трибромфенол.

А) Фенол + Br₂ (водн.) — образуется 2,4,6-трибромфенол (осадок). Соответствует продукту 6.

Б) Фенол + H₂ (Pt) — гидрирование ароматического кольца, образуется циклогексанол. Соответствует продукту 5.

В) Бензальдегид + KMnO₄ (H⁺), t° — окисление альдегидной группы до карбоксильной, образуется бензойная кислота:
5C₆H₅CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O. Соответствует продукту 2.

Г) Бензойная кислота + NaOH — образуется соль (бензоат натрия):
C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O. Соответствует продукту 1.

Следовательно, А‑6, Б‑5, В‑2, Г‑1 — ответ 6521

Задание №16

Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) этанол и оксид меди(II) Б) уксусный альдегид и аммиачный раствор оксида серебра В) метанол и уксусная кислота Г) метановая кислота и изопропанол	1) диметиловый эфир 2) метилацетат 3) ацетальдегид 4) ацетат натрия 5) ацетат аммония 6) изопропилформиат

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3526

Пояснение:

Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичный спирт до альдегида. Альдегид с аммиачным раствором оксида серебра («серебряное зеркало») окисляется до соли аммония соответствующей кислоты. Карбоновая кислота со спиртом даёт сложный эфир (этерификация): в названии эфира первым идёт остаток спирта, затем — остаток кислоты.

А) Этанол и оксид меди(II) — первичный спирт окисляется до ацетальдегида:
CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O. Соответствует продукту 3.

Б) Уксусный альдегид и аммиачный раствор оксида серебра — в реакции «серебряного зеркала» альдегид окисляется до ацетата аммония:
CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O. Соответствует продукту 5.

В) Метанол и уксусная кислота — образуется сложный эфир метилацетат:
CH₃COOH + CH₃OH CH₃COOCH₃ + H₂O. Соответствует продукту 2.

Г) Метановая кислота и изопропанол — образуется сложный эфир изопропилформиат:
HCOOH + (CH₃)₂CHOH HCOOCH(CH₃)₂ + H₂O. Соответствует продукту 6.

Следовательно, А‑3, Б‑5, В‑2, Г‑6 — ответ 3526

Задание №17

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
	1) этан 2) бутан 3) диэтиловый эфир 4) этиловый эфир этановой кислоты 5) пентановая кислота 6) пропионат аммония

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6331

Пояснение:

Альдегид с аммиачным раствором оксида серебра («серебряное зеркало») окисляется до соли аммония соответствующей кислоты. Из алкоголята и галогеналкана образуется простой эфир. При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой идёт межмолекулярная дегидратация с образованием простого эфира. Сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью (декарбоксилирование) даёт углеводород.

А) Пропаналь в реакции «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра окисляется до пропионата аммония:
CH₃CH₂CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₃CH₂COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O. Соответствует продукту 6.

Б) Этилат натрия с бромэтаном образует простой эфир — диэтиловый эфир:
C₂H₅ONa + C₂H₅Br → C₂H₅‑O‑C₂H₅ + NaBr. Соответствует продукту 3.

В) Этанол при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается межмолекулярной дегидратации — образуется диэтиловый эфир:
2C₂H₅OH C₂H₅‑O‑C₂H₅ + H₂O. Соответствует продукту 3.

Г) Пропионат натрия при сплавлении с твёрдой щёлочью декарбоксилируется — образуется этан:
CH₃CH₂COONa + NaOH C₂H₆ + Na₂CO₃. Соответствует продукту 1.

Следовательно, А‑6, Б‑3, В‑3, Г‑1 — ответ 6331

Задание №18

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим участие в ней: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ВЕЩЕСТВО X
А) X + CuO → ацетальдегид Б) X + CuO → ацетон В) X + HBr → 1,2-дибромэтан Г) X + KHCO₃ → ацетат калия	1) CH₂(OH)–CH₂(OH) 2) CH₃COOH 3) CH₃OH 4) CH₃CH₂OH 5) CH₃–CH₂–CH₂OH 6) CH₃–CH(OH)–CH₃

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4612

Пояснение:

По исходному веществу и продукту восстанавливаем реагент X. Оксид меди(II) при нагревании окисляет спирты: первичный — до альдегида, вторичный — до кетона. Бромоводород замещает гидроксильные группы на бром. Более сильная кислота вытесняет угольную кислоту из её соли (гидрокарбоната), при этом выделяется углекислый газ.

А) Продукт — ацетальдегид CH₃CHO; он образуется при окислении первичного спирта этанола:
CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O. Значит, X — этанол CH₃CH₂OH. Соответствует позиции 4.

Б) Продукт — ацетон CH₃‑CO‑CH₃; он образуется при окислении вторичного спирта пропанола-2:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑CO‑CH₃ + Cu + H₂O. Значит, X — пропанол-2 CH₃‑CH(OH)‑CH₃. Соответствует позиции 6.

В) Продукт — 1,2-дибромэтан BrCH₂‑CH₂Br; он образуется при замещении двух гидроксильных групп этиленгликоля на бром:
HOCH₂‑CH₂OH + 2HBr → BrCH₂‑CH₂Br + 2H₂O. Значит, X — этиленгликоль CH₂(OH)‑CH₂(OH). Соответствует позиции 1.

Г) Продукт — ацетат калия; он образуется, когда уксусная кислота вытесняет более слабую угольную кислоту из её соли:
CH₃COOH + KHCO₃ → CH₃COOK + CO₂↑ + H₂O. Значит, X — уксусная кислота CH₃COOH. Соответствует позиции 2.

Следовательно, А‑4, Б‑6, В‑1, Г‑2 — ответ 4612

Задание №19

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим участие в ней: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ВЕЩЕСТВО X
А) фенол + X → 2,4,6-трибромфенол Б) глицерин + X → тринитрат глицерина В) метанол + X → формальдегид Г) ацетальдегид + X → ацетат аммония	1) HNO₃ 2) NH₄NO₃ 3) CuO 4) HBr 5) Br₂ (водн.) 6) Ag₂O (NH₃, р-р)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5136

Пояснение:

По исходному веществу и продукту восстанавливаем реагент X. Фенол с бромной водой даёт 2,4,6-трибромфенол. Глицерин (многоатомный спирт) с азотной кислотой образует сложный эфир — тринитрат глицерина. Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичный спирт до альдегида. Альдегид в реакции «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра окисляется до соли аммония.

А) Фенол превращается в 2,4,6-трибромфенол при действии бромной воды. Значит, X — Br₂ (водн.). Соответствует позиции 5.

Б) Глицерин с азотной кислотой образует сложный эфир — тринитрат глицерина. Значит, X — HNO₃. Соответствует позиции 1.

В) Метанол — первичный спирт; оксид меди(II) при нагревании окисляет его до формальдегида:
CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O. Значит, X — CuO. Соответствует позиции 3.

Г) Ацетальдегид в реакции «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра окисляется до ацетата аммония:
CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O. Значит, X — Ag₂O (NH₃, р-р). Соответствует позиции 6.

Следовательно, А‑5, Б‑1, В‑3, Г‑6 — ответ 5136

Задание №20

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидрирование пропанона Б) гидрирование пропаналя В) внутримолекулярная дегидратация пропанола-2 Г) межмолекулярная дегидратация пропанола-2	1) CH₃CH₂CH₂OH 2) CH₃CH(OH)CH₃ 3) CH₂=CHCH₃ 4) CH₃COCH₃ 5) CH₃CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₃ 6) (CH₃)₂CHOCH(CH₃)₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2136

Пояснение:

Гидрирование карбонильного соединения даёт спирт: кетон — вторичный, альдегид — первичный. Внутримолекулярная дегидратация спирта (при высокой температуре) отщепляет воду с образованием алкена. Межмолекулярная дегидратация (при более низкой температуре) соединяет две молекулы спирта в простой эфир.

А) Гидрирование пропанона — при восстановлении кетона образуется вторичный спирт пропанол-2:
CH₃‑CO‑CH₃ + H₂ CH₃‑CH(OH)‑CH₃. Соответствует продукту 2.

Б) Гидрирование пропаналя — при восстановлении альдегида образуется первичный спирт пропанол-1:
CH₃CH₂CHO + H₂ CH₃CH₂CH₂OH. Соответствует продукту 1.

В) Внутримолекулярная дегидратация пропанола-2 — отщепление воды от одной молекулы спирта даёт алкен пропен:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ CH₂=CH‑CH₃ + H₂O. Соответствует продукту 3.

Г) Межмолекулярная дегидратация пропанола-2 — отщепление воды от двух молекул спирта даёт простой эфир (диизопропиловый эфир):
2CH₃‑CH(OH)‑CH₃ (CH₃)₂CH‑O‑CH(CH₃)₂ + H₂O. Соответствует продукту 6.

Следовательно, А‑2, Б‑1, В‑3, Г‑6 — ответ 2136

Задание №21

Установите соответствие между исходным(-и) веществом(-ами) и органическим веществом, которое преимущественно образуется в результате реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ(-ОЕ) ВЕЩЕСТВА(-О)	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) CH₃‑OH Б) CH₃‑OH + CuO В) CH₃‑CH₂‑OH + HCOOH Г) CH₃‑CH₂‑ONa + CH₃Cl	1) метилэтиловый эфир 2) диметиловый эфир 3) метаналь 4) метановая кислота 5) этилацетат 6) этилформиат

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2361

Пояснение:

Спирт при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается межмолекулярной дегидратации с образованием простого эфира. Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичный спирт до альдегида. Карбоновая кислота со спиртом даёт сложный эфир (этерификация). Из алкоголята и галогеналкана образуется простой эфир.

А) Метанол при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается межмолекулярной дегидратации — образуется диметиловый эфир:
2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O. Соответствует продукту 2.

Б) Метанол — первичный спирт; оксид меди(II) при нагревании окисляет его до метаналя (формальдегида):
CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O. Соответствует продукту 3.

В) Этанол с муравьиной кислотой образует сложный эфир — этилформиат:
CH₃CH₂OH + HCOOH HCOOC₂H₅ + H₂O. Соответствует продукту 6.

Г) Этилат натрия с хлорметаном образует простой эфир — метилэтиловый эфир:
C₂H₅ONa + CH₃Cl → CH₃‑O‑C₂H₅ + NaCl. Соответствует продукту 1.

Следовательно, А‑2, Б‑3, В‑6, Г‑1 — ответ 2361

Задание №22

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) CH₃CH₂CHO + H₂ → Б) CH₃CH₂CHO + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄ → В) CH₃CH₂CH₂OK + H₂O → Г) CH₃CH₂COOK + H₂SO₄ →	1) пропанол-1 2) пропанол-2 3) пропаналь 4) пропионовая кислота 5) пропионат калия 6) пропилат калия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1414

Пояснение:

Водород восстанавливает альдегид до первичного спирта. Подкисленный дихромат калия окисляет альдегид до карбоновой кислоты. Алкоголят при гидролизе водой распадается на спирт и щёлочь (спирт слабее воды как кислота, поэтому равновесие смещено к спирту). Более сильная кислота вытесняет карбоновую кислоту из её соли.

А) Пропаналь при восстановлении водородом присоединяет его по карбонильной группе, образуется первичный спирт пропанол-1:
CH₃CH₂CHO + H₂ CH₃CH₂CH₂OH. Соответствует продукту 1.

Б) Пропаналь окисляется подкисленным дихроматом калия до пропионовой кислоты:
3CH₃CH₂CHO + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3CH₃CH₂COOH + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 4H₂O. Соответствует продукту 4.

В) Пропилат калия гидролизуется водой с образованием пропанола-1 (спирт как кислота слабее воды, поэтому вытесняется):
CH₃CH₂CH₂OK + H₂O → CH₃CH₂CH₂OH + KOH. Соответствует продукту 1.

Г) Пропионат калия при действии серной кислоты превращается в пропионовую кислоту (сильная кислота вытесняет более слабую из её соли):
2CH₃CH₂COOK + H₂SO₄ → 2CH₃CH₂COOH + K₂SO₄. Соответствует продукту 4.

Следовательно, А‑1, Б‑4, В‑1, Г‑4 — ответ 1414

Задание №23

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) уксусная кислота и гидроксид натрия Б) метанол и натрий В) метаналь и перманганат натрия (при нагревании) Г) муравьиная кислота и аммиак	1) ацетат натрия 2) метилат натрия 3) формиат натрия 4) формиат аммония 5) метиламин 6) углекислый газ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1264

Пояснение:

Карбоновая кислота со щёлочью образует соль и воду. Спирт с натрием образует алкоголят с выделением водорода. Метаналь (муравьиный альдегид) при жёстком окислении подкисленным перманганатом окисляется полностью до углекислого газа. Муравьиная кислота с аммиаком образует соль аммония — формиат аммония.

А) Уксусная кислота и гидроксид натрия — образуется соль (ацетат натрия) и вода:
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. Соответствует продукту 1.

Б) Метанол и натрий — образуется алкоголят (метилат натрия) с выделением водорода:
2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂↑. Соответствует продукту 2.

В) Метаналь и перманганат натрия (при нагревании, в кислой среде) — муравьиный альдегид жёстко окисляется до углекислого газа:
5HCHO + 4NaMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CO₂↑ + 4MnSO₄ + 2Na₂SO₄ + 11H₂O. Соответствует продукту 6.

Г) Муравьиная кислота и аммиак — образуется соль аммония (формиат аммония):
HCOOH + NH₃ → HCOONH₄. Соответствует продукту 4.

Следовательно, А‑1, Б‑2, В‑6, Г‑4 — ответ 1264

Задание №24

Установите соответствие между протекающей реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) электролиз водного раствора пропионата калия Б) термолиз пропионата кальция В) кислотный гидролиз этилпропионата Г) окисление пропанола-2	1) пропан 2) пентанон-3 3) уксусная кислота 4) пропионовая кислота 5) ацетон 6) н-бутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6245

Пояснение:

При электролизе водного раствора соли карбоновой кислоты (реакция Кольбе) на аноде происходит декарбоксилирование, и два углеводородных радикала соединяются в алкан. Термолиз (сухая перегонка) кальциевой соли карбоновой кислоты даёт кетон. Кислотный гидролиз сложного эфира даёт карбоновую кислоту и спирт. Окисление вторичного спирта даёт кетон.

А) Электролиз водного раствора пропионата калия — по реакции Кольбе на аноде декарбоксилируются два пропионат-иона, и два этильных радикала соединяются в н-бутан:
2C₂H₅COOK + 2H₂O CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃↑ + 2CO₂↑ + H₂↑ + 2KOH. Соответствует продукту 6.

Б) Термолиз пропионата кальция — при сухой перегонке кальциевой соли образуется кетон (пентанон-3):
(C₂H₅COO)₂Ca C₂H₅‑CO‑C₂H₅ + CaCO₃. Соответствует продукту 2.

В) Кислотный гидролиз этилпропионата — сложный эфир распадается на карбоновую кислоту и спирт; углеродсодержащий продукт (кислота) — пропионовая кислота:
C₂H₅COOC₂H₅ + H₂O C₂H₅COOH + C₂H₅OH. Соответствует продукту 4.

Г) Окисление пропанола-2 — вторичный спирт окисляется до кетона (ацетона):
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑CO‑CH₃ + Cu + H₂O. Соответствует продукту 5.

Следовательно, А‑6, Б‑2, В‑4, Г‑5 — ответ 6245

Задание №25

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое является одним из реагентов в ней: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ВЕЩЕСТВО X
А) фенол + X → фенолят калия Б) уксусная кислота + X → ацетат меди(II) В) этаналь + X → уксусная кислота Г) этанол + X → этилат натрия	1) NaOH 2) KOH 3) Cu 4) KNO₃ 5) Na 6) Cu(OH)₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2665

Пояснение:

По исходному веществу и продукту восстанавливаем реагент X. Фенол проявляет слабые кислотные свойства и реагирует со щёлочью, образуя фенолят. Карбоновая кислота с гидроксидом меди(II) даёт соль. Альдегид окисляется гидроксидом меди(II) до карбоновой кислоты. Спирт с щелочным металлом образует алкоголят.

А) Фенол образует фенолят калия при реакции со щёлочью:
C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O. Значит, X — KOH. Соответствует позиции 2.

Б) Уксусная кислота с гидроксидом меди(II) образует соль — ацетат меди(II):
2CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + 2H₂O. Значит, X — Cu(OH)₂. Соответствует позиции 6.

В) Этаналь при нагревании с гидроксидом меди(II) окисляется до уксусной кислоты (выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I)):
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O. Значит, X — Cu(OH)₂. Соответствует позиции 6.

Г) Этанол образует этилат натрия при реакции с натрием:
2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑. Значит, X — Na. Соответствует позиции 5.

Следовательно, А‑2, Б‑6, В‑6, Г‑5 — ответ 2665

Задание №26

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое является одним из реагентов в ней: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ВЕЩЕСТВО X
А) X + CuO → формальдегид + Cu + H₂O Б) X + KMnO₄ (H⁺) → ацетон + K⁺ + Mn²⁺ + H₂O В) X диметиловый эфир + H₂O Г) X + K → этилат калия + H₂	1) муравьиная кислота 2) уксусная кислота 3) метанол 4) этанол 5) пропанол-1 6) пропанол-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3634

Пояснение:

По исходному веществу и продукту восстанавливаем реагент X. Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичный спирт до альдегида. Подкисленный перманганат окисляет вторичный спирт до кетона. Спирт при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается межмолекулярной дегидратации с образованием простого эфира. Спирт с щелочным металлом образует алкоголят.

А) Продукт — формальдегид HCHO; он образуется при окислении первичного спирта метанола:
CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O. Значит, X — метанол. Соответствует позиции 3.

Б) Продукт — ацетон; он образуется при окислении вторичного спирта пропанола-2 подкисленным перманганатом:
5CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃‑CO‑CH₃ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O. Значит, X — пропанол-2. Соответствует позиции 6.

В) Продукт — диметиловый эфир; он образуется при межмолекулярной дегидратации метанола:
2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O. Значит, X — метанол. Соответствует позиции 3.

Г) Продукт — этилат калия; он образуется при реакции этанола с калием:
2C₂H₅OH + 2K → 2C₂H₅OK + H₂↑. Значит, X — этанол. Соответствует позиции 4.

Следовательно, А‑3, Б‑6, В‑3, Г‑4 — ответ 3634

Задание №27

Установите соответствие между веществом, которое вступает в реакцию с уксусной кислотой, и углеродсодержащим продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) CuO Б) K₂CO₃ В) Cl₂ Г) Cu(OH)₂	1) ацетат калия 2) этилат калия 3) этанол 4) хлоруксусная кислота 5) ацетат меди(II) 6) этилен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5145

Пояснение:

Уксусная кислота проявляет свойства карбоновой кислоты: с основным оксидом и нерастворимым основанием образует соль и воду, с солью более слабой (угольной) кислоты вытесняет её с выделением углекислого газа. С хлором в присутствии красного фосфора при нагревании идёт замещение атома водорода при α-углеродном атоме (α-хлорирование).

А) CuO — уксусная кислота с основным оксидом образует соль (ацетат меди(II)) и воду:
2CH₃COOH + CuO → (CH₃COO)₂Cu + H₂O. Соответствует продукту 5.

Б) K₂CO₃ — уксусная кислота вытесняет более слабую угольную кислоту из её соли, образуется ацетат калия:
2CH₃COOH + K₂CO₃ → 2CH₃COOK + CO₂↑ + H₂O. Соответствует продукту 1.

В) Cl₂ — в присутствии красного фосфора при нагревании идёт замещение атома водорода при α-углеродном атоме, образуется хлоруксусная кислота:
CH₃COOH + Cl₂ ClCH₂COOH + HCl. Соответствует продукту 4.

Г) Cu(OH)₂ — уксусная кислота с нерастворимым основанием образует соль (ацетат меди(II)) и воду:
2CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + 2H₂O. Соответствует продукту 5.

Следовательно, А‑5, Б‑1, В‑4, Г‑5 — ответ 5145

Задание №28

Установите соответствие между веществом и углеродсодержащим продуктом реакции, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с оксидом меди(II): к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) уксусная кислота Б) этанол В) метанол Г) пропанол-2	1) ацетон 2) ацетальдегид 3) формальдегид 4) пропаналь 5) формиат меди(II) 6) ацетат меди(II)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6231

Пояснение:

Оксид меди(II) с карбоновой кислотой ведёт себя как основный оксид — образует соль и воду. Со спиртами при нагревании оксид меди(II) выступает окислителем: первичный спирт окисляется до альдегида, вторичный — до кетона.

А) Уксусная кислота — с оксидом меди(II) как с основным оксидом образует соль (ацетат меди(II)) и воду:
2CH₃COOH + CuO → (CH₃COO)₂Cu + H₂O. Соответствует продукту 6.

Б) Этанол — первичный спирт; оксид меди(II) при нагревании окисляет его до ацетальдегида:
CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O. Соответствует продукту 2.

В) Метанол — первичный спирт; оксид меди(II) при нагревании окисляет его до формальдегида:
CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O. Соответствует продукту 3.

Г) Пропанол-2 — вторичный спирт; оксид меди(II) при нагревании окисляет его до ацетона:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑CO‑CH₃ + Cu + H₂O. Соответствует продукту 1.

Следовательно, А‑6, Б‑2, В‑3, Г‑1 — ответ 6231

Задание №29

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое является одним из реагентов в ней: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ВЕЩЕСТВО X
А) X + CuO → ацетальдегид + Cu + H₂O Б) X + KMnO₄ (H⁺) → уксусная кислота + K⁺ + Mn²⁺ + H₂O В) X диметиловый эфир + H₂O Г) X + K → формиат калия + H₂	1) муравьиная кислота 2) метанол 3) этанол 4) этилен 5) пропанол-1 6) пропанол-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3321

Пояснение:

По исходному веществу и продукту восстанавливаем реагент X. Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичный спирт до альдегида. Подкисленный перманганат окисляет первичный спирт до карбоновой кислоты. Спирт при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается межмолекулярной дегидратации с образованием простого эфира. Карбоновая кислота с щелочным металлом образует соль с выделением водорода.

А) Продукт — ацетальдегид CH₃CHO; он образуется при окислении первичного спирта этанола:
CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O. Значит, X — этанол. Соответствует позиции 3.

Б) Продукт — уксусная кислота; она образуется при окислении этанола подкисленным перманганатом:
5C₂H₅OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O. Значит, X — этанол. Соответствует позиции 3.

В) Продукт — диметиловый эфир; он образуется при межмолекулярной дегидратации метанола:
2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O. Значит, X — метанол. Соответствует позиции 2.

Г) Продукт — формиат калия; он образуется при реакции муравьиной кислоты с калием:
2HCOOH + 2K → 2HCOOK + H₂↑. Значит, X — муравьиная кислота. Соответствует позиции 1.

Следовательно, А‑3, Б‑3, В‑2, Г‑1 — ответ 3321

Задание №30

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) уксусная кислота и гидроксид натрия Б) муравьиная кислота и оксид натрия В) этаналь и водород Г) этанол и натрий	1) ацетат натрия 2) этилат натрия 3) этанол 4) формиат натрия 5) уксусная кислота 6) углекислый газ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1432

Пояснение:

Карбоновая кислота со щёлочью образует соль и воду, с основным оксидом — тоже соль и воду. Водород восстанавливает альдегид до первичного спирта. Спирт с щелочным металлом образует алкоголят с выделением водорода.

А) Уксусная кислота и гидроксид натрия — образуется соль (ацетат натрия) и вода:
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. Соответствует продукту 1.

Б) Муравьиная кислота и оксид натрия — кислота с основным оксидом даёт соль (формиат натрия) и воду:
2HCOOH + Na₂O → 2HCOONa + H₂O. Соответствует продукту 4.

В) Этаналь и водород — при восстановлении карбонильной группы образуется первичный спирт этанол:
CH₃CHO + H₂ CH₃CH₂OH. Соответствует продукту 3.

Г) Этанол и натрий — спирт с щелочным металлом образует алкоголят (этилат натрия) с выделением водорода:
2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑. Соответствует продукту 2.

Следовательно, А‑1, Б‑4, В‑3, Г‑2 — ответ 1432

Годовой курс ЕГЭ 2026-2027

Задания №15. Химические свойства и получение кислородсодержащих соединений. Добротин.

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Отменить ответ