Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений. Добротин.

Запись на курс подготовки к ЕГЭ 2027

Для быстрого перехода к другому типу заданий (обозначены номером, соответствующим заданию КИМ ЕГЭ), можно воспользоваться панелью:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34

Задание №1

Задана следующая схема превращений веществ:

1,2-дибромэтан X этаналь Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) этанол
3) этин
4) уксусная кислота
5) этиленгликоль

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточное вещество X и конечное Y. Конечный продукт этаналя известен из последней стрелки, а X подбирается так, чтобы из 1,2-дибромэтана можно было прийти к этаналю.

Вещество X. 1,2-дибромэтан под действием спиртового раствора щёлочи (в избытке) отщепляет две молекулы бромоводорода и превращается в ацетилен (этин):
BrCH₂‑CH₂Br + 2NaOH (спирт.) → HC≡CH + 2NaBr + 2H₂O.
Затем ацетилен по реакции Кучерова присоединяет воду и даёт этаналь:
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.
Значит, X — этин. Это позиция 3.

Вещество Y. Этаналь при нагревании с гидроксидом меди(II) окисляется до уксусной кислоты (выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I)):
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Значит, Y — уксусная кислота. Это позиция 4.

Следовательно, X — этин (3), Y — уксусная кислота (4) — ответ 34

Задание №2

Задана следующая схема превращений веществ:

X этен Y этаналь

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этанол
2) бутадиен-1,3
3) 1,1-дибромэтан
4) бромэтан
5) 1,2-дибромэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 51

Пояснение:

По цепочке нужно определить исходное вещество X и промежуточное Y. X определяется по первой стрелке (действие магния даёт этен), Y — так, чтобы из этена прийти к этаналю.

Вещество X. Магний отщепляет от дигалогенида оба атома галогена, находящиеся у соседних атомов углерода, с образованием двойной связи. Значит, из 1,2-дибромэтана образуется этен:
BrCH₂‑CH₂Br + Mg → CH₂=CH₂ + MgBr₂.
Значит, X — 1,2-дибромэтан. Это позиция 5.

Вещество Y. Этен присоединяет воду (гидратация) и превращается в этанол:
CH₂=CH₂ + H₂O CH₃CH₂OH.
Затем этанол окисляется (например, оксидом меди(II) при нагревании) до этаналя:
CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O.
Значит, Y — этанол. Это позиция 1.

Следовательно, X — 1,2-дибромэтан (5), Y — этанол (1) — ответ 51

Задание №3

Задана следующая схема превращений веществ:

уксусная кислота X Y ацетилен

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) ацетат натрия
2) метан
3) 1,2-дибромэтан
4) диметиловый эфир
5) ацетальдегид

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 12

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Конечный продукт — ацетилен — получают пиролизом метана, поэтому Y — метан, а X подбирается так, чтобы связать уксусную кислоту с метаном.

Вещество X. Уксусная кислота со щёлочью образует соль — ацетат натрия:
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.
Значит, X — ацетат натрия. Это позиция 1.

Вещество Y. Ацетат натрия при сплавлении с твёрдой щёлочью декарбоксилируется — образуется метан:
CH₃COONa + NaOH CH₄↑ + Na₂CO₃.
Затем метан при 1500 °C подвергается пиролизу с образованием ацетилена:
2CH₄ HC≡CH + 3H₂.
Значит, Y — метан. Это позиция 2.

Следовательно, X — ацетат натрия (1), Y — метан (2) — ответ 12

Задание №4

Задана схема превращений веществ:

C₂H₂ X Y C₆H₅COOH

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) C₆H₅OH
2) C₆H₁₀
3) C₆H₁₃COOH
4) C₆H₆
5) C₆H₅CH₃

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Конечный продукт — бензойная кислота — образуется при окислении толуола перманганатом, поэтому Y — толуол, а X связывает ацетилен с толуолом.

Вещество X. Ацетилен при пропускании над активированным углём при нагревании тримеризуется (реакция Зелинского) с образованием бензола:
3C₂H₂ C₆H₆.
Значит, X — бензол C₆H₆. Это позиция 4.

Вещество Y. Бензол алкилируется хлорметаном в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриделя–Крафтса) с образованием толуола:
C₆H₆ + CH₃Cl C₆H₅CH₃ + HCl.
Затем толуол окисляется перманганатом калия по метильной группе до бензойной кислоты:
5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O.
Значит, Y — толуол C₆H₅CH₃. Это позиция 5.

Следовательно, X — бензол (4), Y — толуол (5) — ответ 45

Задание №5

Задана схема превращений веществ:

CH₄ X Y CH₃COONH₄

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) метановая кислота
2) этанол
3) этаналь
4) этилен
5) ацетилен

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 53

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Из первой стрелки (пиролиз метана) получается ацетилен, а Y подбирается так, чтобы в реакции «серебряного зеркала» получить ацетат аммония.

Вещество X. Метан при 1500 °C подвергается пиролизу с образованием ацетилена:
2CH₄ HC≡CH + 3H₂.
Значит, X — ацетилен. Это позиция 5.

Вещество Y. Ацетилен по реакции Кучерова присоединяет воду и даёт этаналь:
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.
Затем этаналь в реакции «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра окисляется до ацетата аммония:
CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O.
Значит, Y — этаналь. Это позиция 3.

Следовательно, X — ацетилен (5), Y — этаналь (3) — ответ 53

Задание №6

Задана следующая схема превращений веществ:

метан X этаналь Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) CH₃–CH₃
2) CH₂=CH₂
3) CH≡CH
4) CH₃CH₂OH
5) CH₃–O–CH₃

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточное вещество X и конечное Y. Из первой стрелки (пиролиз метана) получается ацетилен, а Y — продукт восстановления этаналя водородом.

Вещество X. Метан при 1500 °C подвергается пиролизу с образованием ацетилена:
2CH₄ HC≡CH + 3H₂.
Затем ацетилен по реакции Кучерова присоединяет воду и даёт этаналь:
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.
Значит, X — этин (ацетилен). Это позиция 3.

Вещество Y. Этаналь при восстановлении водородом присоединяет его по карбонильной группе, образуется этанол:
CH₃CHO + H₂ CH₃CH₂OH.
Значит, Y — этанол. Это позиция 4.

Следовательно, X — этин (3), Y — этанол (4) — ответ 34

Задание №7

Задана следующая схема превращений веществ:

уксусная кислота X Y хлорметан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этаналь
2) ацетат натрия
3) ацетилен
4) метан
5) метанол

Запишите в таблицу цифры выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Конечный продукт — хлорметан — образуется хлорированием метана, поэтому Y — метан, а X связывает уксусную кислоту с метаном.

Вещество X. Уксусная кислота со щёлочью образует соль — ацетат натрия:
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.
Значит, X — ацетат натрия. Это позиция 2.

Вещество Y. Ацетат натрия при сплавлении с твёрдой щёлочью декарбоксилируется — образуется метан:
CH₃COONa + NaOH CH₄↑ + Na₂CO₃.
Затем метан хлорируется на свету с образованием хлорметана:
CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl.
Значит, Y — метан. Это позиция 4.

Следовательно, X — ацетат натрия (2), Y — метан (4) — ответ 24

Задание №8

Задана следующая схема превращений веществ:

CH₄ X Y C₆H₅NO₂

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) хлорбензол
2) бензол
3) ацетилен
4) ацетон
5) гексан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 32

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Конечный продукт — нитробензол — образуется нитрованием бензола, поэтому Y — бензол, а X связывает метан с бензолом.

Вещество X. Метан при 1500 °C подвергается пиролизу с образованием ацетилена:
2CH₄ HC≡CH + 3H₂.
Значит, X — ацетилен. Это позиция 3.

Вещество Y. Ацетилен при пропускании над активированным углём при нагревании тримеризуется (реакция Зелинского) с образованием бензола:
3C₂H₂ C₆H₆.
Затем бензол нитруется смесью азотной и серной кислот с образованием нитробензола:
C₆H₆ + HNO₃ C₆H₅NO₂ + H₂O.
Значит, Y — бензол. Это позиция 2.

Следовательно, X — ацетилен (3), Y — бензол (2) — ответ 32

Задание №9

Задана следующая схема превращений веществ:

этан X Y этилат натрия

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этанол
2) этаналь
3) этановая кислота
4) хлорэтан
5) бензол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 41

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Конечный продукт — этилат натрия — образуется из этанола, поэтому Y — этанол, а X связывает этан с этанолом.

Вещество X. Этан хлорируется на свету с образованием хлорэтана:
C₂H₆ + Cl₂ C₂H₅Cl + HCl.
Значит, X — хлорэтан. Это позиция 4.

Вещество Y. Хлорэтан при действии водного раствора щёлочи гидролизуется до этанола:
C₂H₅Cl + NaOH (водн.) C₂H₅OH + NaCl.
Затем этанол реагирует с натрием, образуя этилат натрия:
2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑.
Значит, Y — этанол. Это позиция 1.

Следовательно, X — хлорэтан (4), Y — этанол (1) — ответ 41

Задание №10

Задана следующая схема превращений веществ:

C₂H₂ X Y CH₃COOC₂H₅

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) этилен
3) этанол
4) метилэтиловый эфир
5) дихлорэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Конечный продукт — этилацетат — образуется этерификацией этанола уксусной кислотой, поэтому Y — этанол, а X связывает ацетилен с этанолом.

Вещество X. Ацетилен при неполном гидрировании (на катализаторе) присоединяет одну молекулу водорода и превращается в этилен:
C₂H₂ + H₂ C₂H₄.
Значит, X — этилен. Это позиция 2.

Вещество Y. Этилен присоединяет воду (гидратация) и превращается в этанол:
C₂H₄ + H₂O C₂H₅OH.
Затем этанол этерифицируется уксусной кислотой с образованием этилацетата:
CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O.
Значит, Y — этанол. Это позиция 3.

Следовательно, X — этилен (2), Y — этанол (3) — ответ 23

Задание №11

Задана следующая схема превращений веществ:

этилен X Y 1,2,3,4-тетрабромбутан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) C₂H₅OH
2) CH₃CHO
3) CH₃COOH
4) C₂H₆
5) C₄H₆

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Конечный продукт — 1,2,3,4-тетрабромбутан — образуется присоединением двух молекул брома к бутадиену-1,3 по обеим двойным связям, поэтому Y — бутадиен-1,3, а X связывает этилен с бутадиеном.

Вещество X. Этилен присоединяет воду (гидратация) и превращается в этанол:
C₂H₄ + H₂O C₂H₅OH.
Значит, X — этанол. Это позиция 1.

Вещество Y. Этанол по реакции Лебедева (над катализатором при нагревании) превращается в бутадиен-1,3:
2C₂H₅OH CH₂=CH‑CH=CH₂ + 2H₂O + H₂.
Затем бутадиен-1,3 присоединяет две молекулы брома по обеим двойным связям с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана:
CH₂=CH‑CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂Br‑CHBr‑CHBr‑CH₂Br.
Значит, Y — бутадиен-1,3 C₄H₆. Это позиция 5.

Следовательно, X — этанол (1), Y — бутадиен-1,3 (5) — ответ 15

Задание №12

Задана следующая схема превращений веществ:

C₆H₅CH₃ X C₆H₅CH₂OH Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) C₆H₅OH
2) C₆H₅CH₂Cl
3) C₆H₅Cl
4) C₆H₅COOH
5) C₆H₆

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточное вещество X и конечное Y. X подбирается так, чтобы из толуола прийти к бензиловому спирту, а Y — продукт окисления бензилового спирта перманганатом.

Вещество X. Толуол хлорируется на свету по боковой (метильной) группе с образованием бензилхлорида:
C₆H₅CH₃ + Cl₂ C₆H₅CH₂Cl + HCl.
Затем бензилхлорид гидролизуется водным раствором щёлочи до бензилового спирта:
C₆H₅CH₂Cl + NaOH (водн.) C₆H₅CH₂OH + NaCl.
Значит, X — бензилхлорид C₆H₅CH₂Cl. Это позиция 2.

Вещество Y. Бензиловый спирт окисляется подкисленным перманганатом калия по бензильному положению до бензойной кислоты:
5C₆H₅CH₂OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O.
Значит, Y — бензойная кислота C₆H₅COOH. Это позиция 4.

Следовательно, X — бензилхлорид (2), Y — бензойная кислота (4) — ответ 24

Задание №13

Задана следующая схема превращений веществ:

X этаналь Y хлоруксусная кислота

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этановая кислота
2) ацетилен
3) хлорэтан
4) хлорид кальция
5) ацетат натрия

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 21

Пояснение:

По цепочке нужно определить исходное вещество X и промежуточное Y. X определяется по первой стрелке (присоединение воды даёт этаналь), Y — так, чтобы прийти к хлоруксусной кислоте.

Вещество X. Ацетилен по реакции Кучерова присоединяет воду и даёт этаналь:
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.
Значит, X — ацетилен. Это позиция 2.

Вещество Y. Этаналь окисляется до уксусной кислоты (например, гидроксидом меди(II) при нагревании):
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Затем уксусная кислота хлорируется в присутствии красного фосфора при нагревании по α-углеродному атому с образованием хлоруксусной кислоты:
CH₃COOH + Cl₂ ClCH₂COOH + HCl.
Значит, Y — этановая кислота. Это позиция 1.

Следовательно, X — ацетилен (2), Y — этановая кислота (1) — ответ 21

Задание №14

Задана следующая схема превращений веществ:

ацетальдегид X этилен Y этанол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этанол
2) водород
3) этин
4) ацетон
5) бромэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. X — продукт восстановления ацетальдегида, из которого затем дегидратацией получают этилен; Y связывает этилен с конечным этанолом.

Вещество X. Ацетальдегид при восстановлении водородом присоединяет его по карбонильной группе, образуется этанол:
CH₃CHO + H₂ C₂H₅OH.
Затем этанол при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается внутримолекулярной дегидратации с образованием этилена:
C₂H₅OH CH₂=CH₂ + H₂O.
Значит, X — этанол. Это позиция 1.

Вещество Y. Этилен присоединяет бромоводород с образованием бромэтана:
CH₂=CH₂ + HBr → C₂H₅Br.
Затем бромэтан гидролизуется водным раствором щёлочи до этанола:
C₂H₅Br + NaOH (водн.) C₂H₅OH + NaBr.
Значит, Y — бромэтан. Это позиция 5.

Следовательно, X — этанол (1), Y — бромэтан (5) — ответ 15

Задание №15

Задана следующая схема превращений веществ:

X Y ацетон

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропанол-2
2) пропин
3) пропаналь
4) 2-хлорпропан
5) 1,2-дибромпропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 52

Пояснение:

По цепочке нужно определить исходное вещество X и промежуточное Y. Конечный продукт — ацетон — образуется по реакции Кучерова (присоединение воды в присутствии солей ртути(II) и кислоты) только из алкина, поэтому Y — пропин, а X подбирается так, чтобы из него получить пропин.

Вещество Y. Пропин по реакции Кучерова присоединяет воду по правилу Марковникова (гидроксил идёт к более замещённому атому углерода) с образованием ацетона:
CH₃‑C≡CH + H₂O CH₃‑CO‑CH₃.
Значит, Y — пропин. Это позиция 2.

Вещество X. Пропин получают из 1,2-дибромпропана действием избытка спиртового раствора щёлочи (двойное дегидрогалогенирование):
CH₃‑CHBr‑CH₂Br + 2NaOH (спирт.) CH₃‑C≡CH + 2NaBr + 2H₂O.
Значит, X — 1,2-дибромпропан. Это позиция 5.

Следовательно, X — 1,2-дибромпропан (5), Y — пропин (2) — ответ 52

Задание №16

Задана следующая схема превращений веществ:

C₂H₂ X Y C₆H₅OH

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) C₆H₅CH(CH₃)₂
2) C₆H₆
3) C₆H₅COOH
4) CH₃CHO
5) C₂H₅OH

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 21

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Конечный продукт — фенол — в промышленности получают кумольным способом (окислением изопропилбензола), поэтому Y — изопропилбензол (кумол), а X связывает ацетилен с кумолом через бензол.

Вещество Y. Бензол алкилируется пропеном в присутствии катализатора с образованием изопропилбензола (кумола):
C₆H₆ + CH₂=CH‑CH₃ C₆H₅CH(CH₃)₂.
Затем изопропилбензол окисляют кислородом воздуха и полученный гидропероксид разлагают серной кислотой (кумольный способ), получая фенол и ацетон:
C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ C₆H₅OH + CH₃‑CO‑CH₃.
Значит, Y — изопропилбензол (кумол). Это позиция 1.

Следовательно, X — бензол (2), Y — изопропилбензол (1) — ответ 21

Задание №17

Задана следующая схема превращений веществ:

C₂H₆ X C₂H₅OH Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) C₂H₅Br
2) CH₃OH
3) C₂H₂
4) C₂H₅–O–C₂H₅
5) CH₃CHO

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточное вещество X и конечное Y. X связывает этан с этанолом, а Y — продукт дегидратации этанола с серной кислотой. При межмолекулярной дегидратации (при более низкой температуре) из двух молекул спирта образуется простой эфир.

Вещество X. Этан бромируется на свету с образованием бромэтана:
C₂H₆ + Br₂ C₂H₅Br + HBr.
Затем бромэтан гидролизуется водным раствором щёлочи до этанола:
C₂H₅Br + NaOH (водн.) C₂H₅OH + NaBr.
Значит, X — бромэтан C₂H₅Br. Это позиция 1.

Вещество Y. Этанол при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается межмолекулярной дегидратации — образуется диэтиловый эфир:
2C₂H₅OH C₂H₅‑O‑C₂H₅ + H₂O.
Значит, Y — диэтиловый эфир. Это позиция 4.

Следовательно, X — бромэтан (1), Y — диэтиловый эфир (4) — ответ 14

Задание №18

Задана следующая схема превращений веществ:

уксусная кислота X метан Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этаналь
2) ацетат натрия
3) ацетилен
4) этанол
5) ацетат кальция

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточное вещество X и конечное Y. X связывает уксусную кислоту с метаном (через соль и декарбоксилирование), а Y — продукт пиролиза метана.

Вещество X. Уксусная кислота со щёлочью образует соль — ацетат натрия:
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.
Затем ацетат натрия при сплавлении с твёрдой щёлочью декарбоксилируется — образуется метан:
CH₃COONa + NaOH CH₄↑ + Na₂CO₃.
Значит, X — ацетат натрия. Это позиция 2.

Вещество Y. Метан при 1500 °C подвергается пиролизу с образованием ацетилена:
2CH₄ HC≡CH + 3H₂.
Значит, Y — ацетилен. Это позиция 3.

Следовательно, X — ацетат натрия (2), Y — ацетилен (3) — ответ 23

Задание №19

Задана следующая схема превращений веществ:

этан X Y бутадиен-1,3

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) C₂H₄
2) CH₃CHO
3) C₂H₅OH
4) CH₃COOH
5) CH₃COOK

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Конечный продукт — бутадиен-1,3 — получают из этанола по реакции Лебедева, поэтому Y — этанол, а X связывает этан с этанолом.

Вещество X. Этан при дегидрировании (над катализатором при нагревании) теряет водород и превращается в этилен:
C₂H₆ C₂H₄ + H₂.
Значит, X — этилен C₂H₄. Это позиция 1.

Вещество Y. Этилен присоединяет воду (гидратация) и превращается в этанол:
C₂H₄ + H₂O C₂H₅OH.
Затем этанол по реакции Лебедева (над катализатором при нагревании) превращается в бутадиен-1,3:
2C₂H₅OH CH₂=CH‑CH=CH₂ + 2H₂O + H₂.
Значит, Y — этанол C₂H₅OH. Это позиция 3.

Следовательно, X — этилен (1), Y — этанол (3) — ответ 13

Задание №20

Задана следующая схема превращений веществ:

X ацетон Y диизопропиловый эфир

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропанол-2
2) пропандиол-1,2
3) ацетат кальция
4) пропин
5) 2,2-дибромпропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 41

Пояснение:

По цепочке нужно определить исходное вещество X и промежуточное Y. X определяется по реакции Кучерова (присоединение воды в присутствии солей ртути(II) даёт ацетон только из алкина), а Y — продукт восстановления ацетона, из которого межмолекулярной дегидратацией получают простой эфир.

Вещество X. Пропин по реакции Кучерова присоединяет воду по правилу Марковникова с образованием ацетона:
CH₃‑C≡CH + H₂O CH₃‑CO‑CH₃.
Значит, X — пропин. Это позиция 4.

Вещество Y. Ацетон при восстановлении водородом даёт вторичный спирт пропанол-2:
CH₃‑CO‑CH₃ + H₂ CH₃‑CH(OH)‑CH₃.
Затем пропанол-2 при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается межмолекулярной дегидратации с образованием диизопропилового эфира:
2CH₃‑CH(OH)‑CH₃ (CH₃)₂CH‑O‑CH(CH₃)₂ + H₂O.
Значит, Y — пропанол-2. Это позиция 1.

Следовательно, X — пропин (4), Y — пропанол-2 (1) — ответ 41

Задание №21

Задана следующая схема превращений веществ:

X C₂H₂ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) бензол
2) метан
3) этанол
4) этаналь
5) гексан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 21

Пояснение:

По цепочке нужно определить исходное вещество X и промежуточное Y. Из первой стрелки (пиролиз при высокой температуре даёт ацетилен) определяется X, а Y связывает ацетилен с циклогексаном через бензол.

Вещество X. Метан при 1500 °C подвергается пиролизу с образованием ацетилена:
2CH₄ HC≡CH + 3H₂.
Значит, X — метан. Это позиция 2.

Вещество Y. Ацетилен при пропускании над активированным углём при нагревании тримеризуется (реакция Зелинского) с образованием бензола:
3C₂H₂ C₆H₆.
Затем бензол гидрируется водородом на катализаторе с образованием циклогексана:
C₆H₆ + 3H₂ .
Значит, Y — бензол. Это позиция 1.

Следовательно, X — метан (2), Y — бензол (1) — ответ 21

Задание №22

Задана следующая схема превращений веществ:

уксусная кислота X глицин Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) хлоруксусная кислота
2) ацетат натрия
3) ацетилен
4) метиловый эфир уксусной кислоты
5) метиловый эфир аминоуксусной кислоты

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточное вещество X и конечное Y. X связывает уксусную кислоту с глицином (через хлорпроизводное и аминирование), а Y — продукт этерификации глицина метанолом.

Вещество X. Уксусная кислота хлорируется в присутствии красного фосфора при нагревании по α-углеродному атому с образованием хлоруксусной кислоты:
CH₃COOH + Cl₂ ClCH₂COOH + HCl.
Затем хлоруксусная кислота при действии избытка аммиака превращается в аминоуксусную кислоту (глицин):
ClCH₂COOH + 2NH₃ → H₂N‑CH₂‑COOH + NH₄Cl.
Значит, X — хлоруксусная кислота. Это позиция 1.

Вещество Y. Глицин этерифицируется метанолом с образованием метилового эфира аминоуксусной кислоты:
H₂N‑CH₂‑COOH + CH₃OH H₂N‑CH₂‑COOCH₃ + H₂O.
Значит, Y — метиловый эфир аминоуксусной кислоты. Это позиция 5.

Следовательно, X — хлоруксусная кислота (1), Y — метиловый эфир аминоуксусной кислоты (5) — ответ 15

Задание №23

Задана следующая схема превращений веществ:

C₂H₂ X C₆H₅Cl Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этилен
2) бромэтан
3) фенол
4) бензол
5) фенолят натрия

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточное вещество X и конечное Y. X — продукт тримеризации ацетилена, из которого хлорированием получают хлорбензол, а Y — продукт взаимодействия хлорбензола со щёлочью. Гидролиз хлорбензола щёлочью идёт в жёстких условиях; в щелочной среде образующийся фенол сразу переходит в соль.

Вещество X. Ацетилен при пропускании над активированным углём при нагревании тримеризуется (реакция Зелинского) с образованием бензола:
3C₂H₂ C₆H₆.
Затем бензол хлорируется в присутствии хлорида железа(III) с образованием хлорбензола:
C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl.
Значит, X — бензол. Это позиция 4.

Вещество Y. Хлорбензол при действии щёлочи в жёстких условиях (при высоких температуре и давлении) гидролизуется; в щелочной среде образуется фенолят натрия:
C₆H₅Cl + 2NaOH C₆H₅ONa + NaCl + H₂O.
Значит, Y — фенолят натрия. Это позиция 5.

Следовательно, X — бензол (4), Y — фенолят натрия (5) — ответ 45

Задание №24

Задана следующая схема превращений веществ:

CH₄ X CH₃OH Y CO₂

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) CH₂=CH₂
2) CH₃–O–CH₃
3) HCHO
4) HCOOK
5) CH₃Cl

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 53

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. X связывает метан с метанолом (через хлорпроизводное и гидролиз), а Y — продукт окисления метанола, который при дальнейшем окислении гидроксидом меди(II) даёт углекислый газ.

Вещество X. Метан хлорируется на свету с образованием хлорметана:
CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl.
Затем хлорметан гидролизуется водным раствором щёлочи до метанола:
CH₃Cl + NaOH (водн.) CH₃OH + NaCl.
Значит, X — хлорметан CH₃Cl. Это позиция 5.

Вещество Y. Метанол окисляется до формальдегида (например, оксидом меди(II) при нагревании):
CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O.
Затем формальдегид при нагревании с гидроксидом меди(II) окисляется до углекислого газа (муравьиный альдегид имеет две связи C–H и окисляется дальше карбоновой кислоты):
HCHO + 4Cu(OH)₂ CO₂↑ + 2Cu₂O↓ + 5H₂O.
Значит, Y — формальдегид HCHO. Это позиция 3.

Следовательно, X — хлорметан (5), Y — формальдегид (3) — ответ 53

Задание №25

Задана следующая схема превращений веществ:

этин X Y этилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этиленгликоль
2) этаналь
3) этан
4) этилат натрия
5) уксусная кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Конечный продукт — этилацетат — образуется этерификацией уксусной кислоты этанолом, поэтому Y — уксусная кислота, а X связывает ацетилен с уксусной кислотой через этаналь.

Вещество X. Ацетилен по реакции Кучерова присоединяет воду и даёт этаналь:
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.
Значит, X — этаналь. Это позиция 2.

Вещество Y. Этаналь окисляется до уксусной кислоты (например, гидроксидом меди(II) при нагревании):
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Затем уксусная кислота этерифицируется этанолом с образованием этилацетата:
CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O.
Значит, Y — уксусная кислота. Это позиция 5.

Следовательно, X — этаналь (2), Y — уксусная кислота (5) — ответ 25

Задание №26

Задана следующая схема превращений веществ:

гексан X Y анилин

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) C₆H₅NO₂
2) C₆H₁₀
3) C₆H₁₃COOH
4) C₆H₆
5) C₆H₅OH

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 41

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Конечный продукт — анилин — получают восстановлением нитробензола, поэтому Y — нитробензол, а X связывает гексан с нитробензолом через бензол.

Вещество X. Гексан при дегидроциклизации (над катализатором при нагревании) превращается в бензол:
C₆H₁₄ C₆H₆ + 4H₂.
Значит, X — бензол C₆H₆. Это позиция 4.

Вещество Y. Бензол нитруется смесью азотной и серной кислот с образованием нитробензола:
C₆H₆ + HNO₃ C₆H₅NO₂ + H₂O.
Затем нитробензол восстанавливают (реакция Зинина) до анилина:
C₆H₅NO₂ + 3H₂ C₆H₅NH₂ + 2H₂O.
Значит, Y — нитробензол C₆H₅NO₂. Это позиция 1.

Следовательно, X — бензол (4), Y — нитробензол (1) — ответ 41

Задание №27

Задана следующая схема превращений веществ:

X хлорэтан Y метилпропан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропан
2) н-бутан
3) этилен
4) 2-хлорпропан
5) 1,2-дихлорэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 32

Пояснение:

По цепочке нужно определить исходное вещество X и промежуточное Y. X даёт хлорэтан присоединением хлороводорода, а Y связывает хлорэтан с метилпропаном: два хлорэтана по реакции Вюрца соединяются в н-бутан, который затем изомеризуется.

Вещество X. Этилен присоединяет хлороводород с образованием хлорэтана:
CH₂=CH₂ + HCl → C₂H₅Cl.
Значит, X — этилен. Это позиция 3.

Вещество Y. Хлорэтан по реакции Вюрца при действии натрия образует н-бутан:
2C₂H₅Cl + 2Na → CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + 2NaCl.
Затем н-бутан изомеризуется в присутствии хлорида алюминия с образованием метилпропана:
CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ CH₃‑CH(CH₃)‑CH₃.
Значит, Y — н-бутан. Это позиция 2.

Следовательно, X — этилен (3), Y — н-бутан (2) — ответ 32

Задание №28

Задана следующая схема превращений веществ:

этин X Y этилат натрия

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этанол
2) этаналь
3) этан
4) этилацетат
5) ацетон

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 21

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Конечный продукт — этилат натрия — образуется из этанола, поэтому Y — этанол, а X связывает ацетилен с этанолом через этаналь.

Вещество Y. Этаналь при восстановлении водородом присоединяет его по карбонильной группе, образуется этанол:
CH₃CHO + H₂ C₂H₅OH.
Затем этанол реагирует с натрием, образуя этилат натрия:
2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑.
Значит, Y — этанол. Это позиция 1.

Следовательно, X — этаналь (2), Y — этанол (1) — ответ 21

Задание №29

Задана следующая схема превращений веществ:

C₂H₅OK X Y CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) C₂H₆
2) C₂H₅COOH
3) C₂H₅OH
4) C₂H₅Cl
5) C₂H₂

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Конечный продукт — н-бутан — образуется по реакции Вюрца из хлорэтана, поэтому Y — хлорэтан, а X связывает этилат калия с хлорэтаном через этанол.

Вещество X. Этилат калия гидролизуется водой с образованием этанола:
C₂H₅OK + H₂O → C₂H₅OH + KOH.
Значит, X — этанол C₂H₅OH. Это позиция 3.

Вещество Y. Этанол при действии хлороводорода замещает гидроксильную группу на хлор с образованием хлорэтана:
C₂H₅OH + HCl C₂H₅Cl + H₂O.
Затем хлорэтан по реакции Вюрца при действии натрия образует н-бутан:
2C₂H₅Cl + 2Na → CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ + 2NaCl.
Значит, Y — хлорэтан C₂H₅Cl. Это позиция 4.

Следовательно, X — этанол (3), Y — хлорэтан (4) — ответ 34

Задание №30

Задана следующая схема превращений веществ:

C₆H₆ X Y C₆H₅OH

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) C₆H₅CHO
2) C₆H₁₂
3) C₆H₁₃COOH
4) C₆H₅Cl
5) C₆H₅ONa

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

По цепочке нужно определить промежуточные вещества X и Y. Конечный продукт — фенол — образуется подкислением фенолята натрия, поэтому Y — фенолят натрия, а X связывает бензол с фенолятом через хлорбензол.

Вещество X. Бензол хлорируется в присутствии хлорида железа(III) с образованием хлорбензола:
C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl.
Значит, X — хлорбензол C₆H₅Cl. Это позиция 4.

Вещество Y. Хлорбензол при действии щёлочи в жёстких условиях (при высоких температуре и давлении) образует фенолят натрия:
C₆H₅Cl + 2NaOH C₆H₅ONa + NaCl + H₂O.
Затем фенолят натрия при подкислении (например, действием соляной кислоты или углекислого газа) превращается в фенол:
C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl.
Значит, Y — фенолят натрия C₆H₅ONa. Это позиция 5.

Следовательно, X — хлорбензол (4), Y — фенолят натрия (5) — ответ 45

Широкопояс С.И.

Раздел: Добротин ЕГЭ 2026

2 953

А ты хочешь получить

100 баллов по Химии?

ЖМИ И УЗНАЙ КАК

Комментарии

10.03.2026 / 19:48

Инна

Доброго времени суток . В пятом задании ответ не верен

Ответить

11.03.2026 / 05:04

Сергей Широкопояс

Здравствуйте! большое спасибо, исправил!

Ответить

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован

Годовой курс ЕГЭ 2026-2027

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений. Добротин.

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Отменить ответ