Запись на курс подготовки к ЕГЭ 2027
Для быстрого перехода к другому типу заданий (обозначены номером, соответствующим заданию КИМ ЕГЭ), можно воспользоваться панелью:
Задание №1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые не вступают в реакцию гидратации.
1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентен-2
Решение Ответ: 13
Пояснение: 1) бутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.
3) циклопентан — устойчивый пятичленный цикл без кратных связей, гидратации не подвергается.
2) ацетилен — присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 CHO.
4) пропин — присоединяет воду по тройной связи: CH3 –C≡CH + H2 O Hg2+ , t ° CH3 –CO–CH3 (ацетон).
5) пентен-2 — присоединяет воду по двойной связи: CH3 –CH=CH–C2 H5 + H2 O H+ CH3 –CH(OH)–CH2 –C2 H5 (пентанол-2).
Задание №2
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при гидратации которых образуется спирт.
1) этен 2) этин 3) бутен-2 4) бутин-2 5) пропин
Решение Ответ: 13
Пояснение: 1) этен — присоединяет воду по двойной связи, образуется спирт:
CH
2 =CH
2 + H
2 O
H+ C
2 H
5 OH (этанол).
3) бутен-2 — алкен, гидратация даёт спирт:
CH
3 –CH=CH–CH
3 + H
2 O
H+ CH
3 –CH(OH)–CH
2 –CH
3 (бутанол-2).
2) этин — даёт альдегид, а не спирт:
HC≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 CHO.
4) бутин-2 — даёт кетон:
CH
3 –C≡C–CH
3 + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CO–CH
2 –CH
3 (бутанон).
5) пропин — даёт кетон:
CH
3 –C≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CO–CH
3 (ацетон).
Задание №3
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при гидратации которых образуется кетон.
1) этен 2) этин 3) бутен-1 4) бутин-2 5) пропин
Решение Ответ: 45
Пояснение: 4) бутин-2 — гидратация по тройной связи даёт кетон:
CH
3 –C≡C–CH
3 + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CO–CH
2 –CH
3 (бутанон).
5) пропин — гидратация по Марковникову даёт кетон:
CH
3 –C≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CO–CH
3 (ацетон).
1) этен — даёт спирт:
CH
2 =CH
2 + H
2 O
H+ C
2 H
5 OH.
2) этин — единственный алкин, дающий альдегид:
HC≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 CHO.
3) бутен-1 — алкен, даёт спирт:
CH
2 =CH–CH
2 –CH
3 + H
2 O
H+ CH
3 –CH(OH)–CH
2 –CH
3 (бутанол-2).
Задание №4
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые вступают в реакцию гидратации.
1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентан
Решение Ответ: 24
Пояснение: 2) ацетилен — присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 CHO.
4) пропин — присоединяет воду по тройной связи:
CH
3 –C≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CO–CH
3 (ацетон).
1) бутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.
3) циклопентан — устойчивый цикл без кратных связей, гидратации не подвергается.
5) пентан — насыщенный алкан, в гидратацию не вступает.
Задание №5
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
1) этен 2) пропен 3) пентан 4) бутен-2 5) гексен-3
Решение Ответ: 12
Пояснение: 1) этен — концевая группа CH2 = окисляется до CO2 : 5CH2 =CH2 + 12KMnO4 + 18H2 SO4 = 10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2 SO4 + 28H2 O.
2) пропен — концевая группа CH2 = даёт CO2 , второй фрагмент — уксусную кислоту: 5CH3 –CH=CH2 + 8KMnO4 + 12H2 SO4 = 5CH3 COOH + 5CO2 ↑ + 8MnSO4 + 4K2 SO4 + 12H2 O.
3) пентан — алкан, в обычных условиях перманганатом не окисляется, CO2 не образует.
4) бутен-2 — двойная связь не концевая, оба фрагмента дают уксусную кислоту, CO2 не образуется: 5CH3 –CH=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2 SO4 = 10CH3 COOH + 8MnSO4 + 4K2 SO4 + 12H2 O.
5) гексен-3 — двойная связь не концевая, оба фрагмента дают пропионовую кислоту, CO2 не образуется.
Задание №6
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые вступают в реакцию гидратации.
1) пропан 2) этин 3) циклогексан 4) изобутан 5) пропен
Решение Ответ: 25
Пояснение: 2) этин — присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 CHO.
5) пропен — присоединяет воду по двойной связи (по Марковникову):
CH
3 –CH=CH
2 + H
2 O
H+ CH
3 –CH(OH)–CH
3 (пропанол-2).
1) пропан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.
3) циклогексан — устойчивый цикл без кратных связей, гидратации не подвергается.
4) изобутан — насыщенный алкан, в гидратацию не вступает.
Задание №7
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется уксусная кислота.
1) этен 2) пропен 3) бутен-1 4) бутен-2 5) гексен-3
Решение Ответ: 24
Пояснение: 2) пропен — фрагмент CH3 –CH= даёт уксусную кислоту: 5CH3 –CH=CH2 + 8KMnO4 + 12H2 SO4 = 5CH3 COOH + 5CO2 ↑ + 8MnSO4 + 4K2 SO4 + 12H2 O.
4) бутен-2 — оба фрагмента CH3 –CH= дают уксусную кислоту: 5CH3 –CH=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2 SO4 = 10CH3 COOH + 8MnSO4 + 4K2 SO4 + 12H2 O.
1) этен — даёт только CO2 (оба атома концевые), уксусной кислоты нет.
3) бутен-1 — даёт пропионовую кислоту и CO2 : 5CH2 =CH–CH2 –CH3 + 8KMnO4 + 12H2 SO4 = 5C2 H5 COOH + 5CO2 ↑ + 8MnSO4 + 4K2 SO4 + 12H2 O, уксусной кислоты нет.
5) гексен-3 — даёт пропионовую кислоту (оба фрагмента C2 H5 –CH=), уксусной кислоты нет.
Задание №8
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра(I).
1) этен 2) этин 3) бутен-2 4) бутин-2 5) пропин
Решение Ответ: 25
Пояснение: 2) этин — концевая тройная связь (подвижный атом H при sp -углероде): HC≡CH + 2[Ag(NH3 )2 ]OH = AgC≡CAg↓ + 4NH3 ↑ + 2H2 O (осадок — ацетиленид серебра).
5) пропин — концевой алкин, реагирует по концевому ≡C–H: CH3 –C≡CH + [Ag(NH3 )2 ]OH = CH3 –C≡CAg↓ + 2NH3 ↑ + H2 O.
1) этен — алкен, нет тройной связи с подвижным атомом H, не реагирует.
3) бутен-2 — алкен, не реагирует.
4) бутин-2 — тройная связь внутренняя (нет концевого ≡C–H), реакция не идёт.
Задание №9
Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется бутан.
1) пропан и метан 2) бутен-1 и водород 3) бромметан и магний 4) хлорэтан и натрий 5) бутен-2 и вода
Решение Ответ: 24
Пояснение: 2) бутен-1 и водород — гидрирование алкена даёт бутан:
CH
2 =CH–CH
2 –CH
3 + H
2 Ni, t ° CH
3 –CH
2 –CH
2 –CH
3 .
4) хлорэтан и натрий — реакция Вюрца, два остатка C2 H5 соединяются в бутан: 2C2 H5 Cl + 2Na = CH3 –CH2 –CH2 –CH3 + 2NaCl.
1) пропан и метан — два насыщенных алкана между собой не реагируют, бутан не образуется.
3) бромметан и магний — бутан не образуется, пара не подходит.
5) бутен-2 и вода — идёт гидратация с образованием спирта, а не бутана:
CH
3 –CH=CH–CH
3 + H
2 O
H+ CH
3 –CH(OH)–CH
2 –CH
3 (бутанол-2).
Задание №10
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется алкан.
1) электролиз раствора ацетата натрия 2) гидролиз карбида кальция 3) гидратация ацетилена 4) нагревание ацетата калия с щелочью 5) деполимеризация полистирола
Решение Ответ: 14
Пояснение: 1) электролиз раствора ацетата натрия — реакция Кольбе, на аноде из двух ацетат-ионов образуется этан:
2CH
3 COONa + 2H
2 O
электролиз C
2 H
6 ↑ + 2CO
2 ↑ + H
2 ↑ + 2NaOH.
4) нагревание ацетата калия с щёлочью — декарбоксилирование (сплавление) даёт метан:
CH
3 COOK + KOH
сплавл., t ° CH
4 ↑ + K
2 CO
3 .
2) гидролиз карбида кальция — образуется ацетилен (алкин), а не алкан: CaC2 + 2H2 O = C2 H2 ↑ + Ca(OH)2 .
3) гидратация ацетилена — образуется ацетальдегид, а не алкан:
HC≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 CHO.
5) деполимеризация полистирола — образуется стирол (непредельный арен), а не алкан.
Задание №11
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует этан.
1) хлороводородная кислота 2) бром 3) азотная кислота 4) водород 5) гидроксид натрия
Решение Ответ: 23
Пояснение: 2) бром — радикальное замещение на свету:
C
2 H
6 + Br
2 hν C
2 H
5 Br + HBr.
3) азотная кислота — нитрование по Коновалову (разб., t):
C
2 H
6 + HNO
3 t ° C
2 H
5 NO
2 + H
2 O.
1) хлороводородная кислота — с насыщенным алканом не реагирует.
4) водород — этан уже насыщен, кратных связей нет, гидрирование невозможно.
5) гидроксид натрия — алканы со щёлочью не реагируют.
Задание №12
Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется толуол.
1) C6 H6 и CH4 2) C6 H6 и CH3 Cl 3) C6 H5 Cl, CH3 Cl и Na 4) C6 H5 OH и H2 5) C6 H5 Cl и Na
Решение Ответ: 23
Пояснение: 2) C6 H6 и CH3 Cl — алкилирование по Фриделю–Крафтсу:
C
6 H
6 + CH
3 Cl
AlCl3 C
6 H
5 CH
3 + HCl.
3) C6 H5 Cl, CH3 Cl и Na — реакция Вюрца–Фиттига, остатки соединяются в толуол: C6 H5 Cl + CH3 Cl + 2Na → C6 H5 CH3 + 2NaCl.
1) C6 H6 и CH4 — метан инертен, алкилирования не происходит.
4) C6 H5 OH и H2 — гидрирование фенола даёт циклогексанол, а не толуол.
5) C6 H5 Cl и Na — соединяются два фенильных остатка, образуется дифенил (C6 H5 –C6 H5 ), а не толуол.
Задание №13
Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется этан.
1) C2 H4 и H2 2) CH3 Cl и H2 3) CH3 COONa и H2 O (электролиз) 4) CaC2 и H2 O 5) CH3 COONa и NaOH (сплавление)
Решение Ответ: 13
Пояснение: 1) C2 H4 и H2 — гидрирование этилена:
CH
2 =CH
2 + H
2 Ni, t ° CH
3 –CH
3 .
3) CH3 COONa и H2 O (электролиз) — реакция Кольбе, два метильных остатка соединяются в этан:
2CH
3 COONa + 2H
2 O
электролиз C
2 H
6 ↑ + 2CO
2 ↑ + H
2 ↑ + 2NaOH.
2) CH3 Cl и H2 — водород с галогеналканом в таких условиях не реагирует, этан не образуется.
4) CaC2 и H2 O — образуется ацетилен, а не этан: CaC2 + 2H2 O → C2 H2 ↑ + Ca(OH)2 .
5) CH3 COONa и NaOH (сплавление) — декарбоксилирование даёт метан, а не этан:
CH
3 COONa + NaOH
сплавл., t ° CH
4 ↑ + Na
2 CO
3 .
Задание №14
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые не вступают в реакцию полимеризации.
1) пропен 2) стирол 3) толуол 4) этен 5) циклогексан
Решение Ответ: 35
Пояснение: 3) толуол — кратной связи в боковой цепи нет, ароматическое кольцо в полимеризацию не вступает.
5) циклогексан — насыщенный цикл без кратных связей, не полимеризуется.
1) пропен — полимеризуется по двойной связи:
nCH
2 =CH–CH
3 кат., t °, p (–CH
2 –CH(CH
3 )–)
n (полипропилен).
2) стирол — полимеризуется по винильной двойной связи:
nC
6 H
5 –CH=CH
2 кат. (–CH
2 –CH(C
6 H
5 )–)
n (полистирол).
4) этен — полимеризуется:
nCH
2 =CH
2 кат., t °, p (–CH
2 –CH
2 –)
n (полиэтилен).
Задание №15
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при гидратации которых образуется одноатомный спирт.
1) пентен-1 2) пропин 3) бензол 4) ацетилен 5) пропен
Решение Ответ: 15
Пояснение: 1) пентен-1 — алкен, присоединяет воду по двойной связи с образованием одноатомного спирта:
CH
2 =CH–C
3 H
7 + H
2 O
H+ CH
3 –CH(OH)–C
3 H
7 (пентанол-2).
5) пропен — алкен, даёт одноатомный спирт:
CH
3 –CH=CH
2 + H
2 O
H+ CH
3 –CH(OH)–CH
3 (пропанол-2).
2) пропин — алкин, гидратация даёт кетон (ацетон), а не спирт.
3) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, воду не присоединяет.
4) ацетилен — гидратация даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.
Задание №16
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию гидрирования.
1) пропен 2) этанол 3) бутин-2 4) 2-метилпентан 5) 1,2-дихлорэтан
Решение Ответ: 13
Пояснение: 1) пропен — присоединяет водород по двойной связи:
CH
3 –CH=CH
2 + H
2 Ni, t ° CH
3 –CH
2 –CH
3 (пропан).
3) бутин-2 — присоединяет водород по тройной связи:
CH
3 –C≡C–CH
3 + 2H
2 Ni, t ° CH
3 –CH
2 –CH
2 –CH
3 (бутан).
2) этанол — насыщенный спирт, кратных связей C–C нет, не гидрируется.
4) 2-метилпентан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не гидрируется.
5) 1,2-дихлорэтан — насыщенный галогеналкан, кратных связей нет, не гидрируется.
Задание №17
Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых реагирует с раствором перманганата калия.
1) стирол 2) бензол 3) метилпропан 4) метилбензол 5) циклогексан
Решение Ответ: 14
Пояснение: 1) стирол — обесцвечивает раствор за счёт винильной двойной связи (мягкое окисление по Вагнеру): 3C6 H5 –CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2 O → 3C6 H5 –CH(OH)–CH2 OH + 2MnO2 ↓ + 2KOH.
4) метилбензол — толуол окисляется по боковой цепи в бензойную кислоту: 5C6 H5 CH3 + 6KMnO4 + 9H2 SO4 → 5C6 H5 COOH + 6MnSO4 + 3K2 SO4 + 14H2 O.
2) бензол — устойчивое кольцо без боковой цепи, перманганатом не окисляется.
3) метилпропан — насыщенный алкан, перманганатом не окисляется.
5) циклогексан — насыщенный цикл, перманганатом не окисляется.
Задание №18
Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации которых образуется кетон.
1) этилен 2) ацетилен 3) пропин 4) 2-метилбутадиен-1,3 5) 3-метилбутин-1
Решение Ответ: 35
Пояснение: 3) пропин — гидратация по правилу Марковникова даёт кетон:
CH
3 –C≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CO–CH
3 (ацетон).
5) 3-метилбутин-1 — вода присоединяется по Марковникову к тройной связи, образуется кетон:
(CH
3 )
2 CH–C≡CH + H
2 O
Hg2+ (CH
3 )
2 CH–CO–CH
3 (3-метилбутанон-2).
1) этилен — алкен, при гидратации даёт спирт (этанол), а не кетон.
2) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не кетон.
4) 2-метилбутадиен-1,3 — диен с концевыми двойными связями, при гидратации образует непредельный спирт, а не кетон.
Задание №19
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется кетон.
1) этин 2) пропин 3) пропилен 4) бутен-2 5) бутин-1
Решение Ответ: 25
Пояснение: 2) пропин — гидратация по Марковникову даёт кетон:
CH
3 –C≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CO–CH
3 (ацетон).
5) бутин-1 — вода присоединяется по Марковникову к концевой тройной связи, образуется кетон:
CH
3 –CH
2 –C≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CH
2 –CO–CH
3 (бутанон).
1) этин — даёт альдегид (ацетальдегид), а не кетон.
3) пропилен — алкен, при гидратации даёт спирт (пропанол-2), а не кетон.
4) бутен-2 — алкен, при гидратации даёт спирт (бутанол-2), а не кетон.
Задание №20
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водородом в присутствии катализатора образуется пропан.
1) пропилен 2) 2-хлорпропан 3) пропанол-1 4) метилпропан 5) циклопропан
Решение Ответ: 15
Пояснение: 1) пропилен — гидрирование по двойной связи даёт пропан:
CH
3 –CH=CH
2 + H
2 Ni, t ° CH
3 –CH
2 –CH
3 .
5) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл раскрывается водородом с образованием пропана:
C
3 H
6 + H
2 Ni, t ° CH
3 –CH
2 –CH
3 .
2) 2-хлорпропан — насыщенный галогеналкан, с водородом в этих условиях не реагирует.
3) пропанол-1 — насыщенный спирт, кратных связей нет, не гидрируется.
4) метилпропан — насыщенный алкан, водород не присоединяет; к тому же его скелет разветвлён, пропан из него не образуется.
Задание №21
Из предложенного перечня выберите все вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклогексан.
1) гексин-1 2) бензол 3) толуол 4) циклогексен 5) гексадиен-1,3
Решение Ответ: 24
Пояснение: 2) бензол — гидрируется до циклогексана (кольцо из 6 атомов сохраняется):
C
6 H
6 + 3H
2 Ni, t ° C
6 H
12 (циклогексан).
4) циклогексен — присоединяет водород по двойной связи, давая циклогексан:
C
6 H
10 + H
2 Ni, t ° C
6 H
12 .
1) гексин-1 — гидрируется до гексана (открытая цепь), а не до цикла.
3) толуол — даёт метилциклогексан (метильная группа остаётся), а не циклогексан.
5) гексадиен-1,3 — гидрируется до гексана (открытая цепь), а не до цикла.
Задание №22
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с хлором протекает реакция замещения.
1) пропан 2) этилен 3) циклогексан 4) бутадиен-1,3 5) циклопропан
Решение Ответ: 13
Пояснение: 1) пропан — насыщенный алкан, с хлором на свету идёт замещение:
C
3 H
8 + Cl
2 hν C
3 H
7 Cl + HCl.
3) циклогексан — устойчивый шестичленный цикл, ведёт себя как алкан, с хлором на свету идёт замещение:
C
6 H
12 + Cl
2 hν C
6 H
11 Cl + HCl.
2) этилен — с хлором идёт присоединение по двойной связи, а не замещение.
4) бутадиен-1,3 — с хлором идёт присоединение по двойным связям, а не замещение.
5) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл, с хлором раскрывается (присоединение с разрывом цикла), а не замещение.
Задание №23
Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.
1) этилен 2) ацетилен 3) метилпропен 4) 3-метилбутин-1 5) изобутан
Решение Ответ: 13
Пояснение: 1) этилен — алкен, гидратация даёт одноатомный спирт:
CH
2 =CH
2 + H
2 O
H+ C
2 H
5 OH (этанол).
3) метилпропен — алкен, гидратация по Марковникову даёт одноатомный спирт:
(CH
3 )
2 C=CH
2 + H
2 O
H+ (CH
3 )
3 C–OH (2-метилпропанол-2).
2) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.
4) 3-метилбутин-1 — алкин, гидратация даёт кетон, а не спирт.
5) изобутан — насыщенный алкан, в гидратацию не вступает.
Задание №24
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется бензол.
1) окисление метилбензола 2) дегидрирование циклогексана 3) тримеризация этина 4) полимеризация бутадиена-1,3 5) дегидратация пропанола-1
Решение Ответ: 23
Пояснение: 2) дегидрирование циклогексана — отщепление водорода даёт бензол:
C
6 H
12 Pt, t ° C
6 H
6 + 3H
2 ↑.
3) тримеризация этина — три молекулы ацетилена образуют бензол (реакция Зелинского):
3C
2 H
2 C (актив.), t ° C
6 H
6 .
1) окисление метилбензола — толуол окисляется в бензойную кислоту, а не в бензол.
4) полимеризация бутадиена-1,3 — образуется каучук (полимер), а не бензол.
5) дегидратация пропанола-1 — образуется пропен, а не бензол.
Задание №25
Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется н -бутан.
1) C4 H8 и H2 2) C4 H9 NO2 и H2 3) C3 H8 и CH4 4) C2 H5 Cl и Na 5) CH2 Br–CH2 –CH2 –CH2 Br и Zn
Решение Ответ: 14
Пояснение: 1) C4 H8 и H2 — гидрирование бутена даёт
н -бутан:
CH
2 =CH–CH
2 –CH
3 + H
2 Ni, t ° CH
3 –CH
2 –CH
2 –CH
3 .
4) C2 H5 Cl и Na — реакция Вюрца, два этильных остатка соединяются в н -бутан: 2C2 H5 Cl + 2Na → CH3 –CH2 –CH2 –CH3 + 2NaCl.
2) C4 H9 NO2 и H2 — восстановление нитросоединения даёт амин, а не бутан.
3) C3 H8 и CH4 — два насыщенных алкана между собой не реагируют.
5) CH2 Br–CH2 –CH2 –CH2 Br и Zn — атомы брома на концах одной цепи, цинк замыкает её в цикл (циклобутан), а не даёт н -бутан.
Задание №26
Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.
1) 2-метилбутен-2 2) ацетилен 3) 3-метилбутин-1 4) пропин 5) этилен
Решение Ответ: 15
Пояснение: 1) 2-метилбутен-2 — алкен, гидратация по Марковникову даёт одноатомный спирт:
(CH
3 )
2 C=CH–CH
3 + H
2 O
H+ (CH
3 )
2 C(OH)–CH
2 –CH
3 (2-метилбутанол-2).
5) этилен — алкен, гидратация даёт одноатомный спирт:
CH
2 =CH
2 + H
2 O
H+ C
2 H
5 OH (этанол).
2) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.
3) 3-метилбутин-1 — алкин, гидратация даёт кетон, а не спирт.
4) пропин — алкин, гидратация даёт кетон (ацетон), а не спирт.
Задание №27
Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.
1) 2-метилбутен-2 2) пропилен 3) бутин-2 4) 1,1-дибромпропан 5) ацетилен
Решение Ответ: 12
Пояснение: 1) 2-метилбутен-2 — алкен, гидратация по Марковникову даёт одноатомный спирт:
(CH
3 )
2 C=CH–CH
3 + H
2 O
H+ (CH
3 )
2 C(OH)–CH
2 –CH
3 (2-метилбутанол-2).
2) пропилен — алкен, гидратация по Марковникову даёт одноатомный спирт:
CH
3 –CH=CH
2 + H
2 O
H+ CH
3 –CH(OH)–CH
3 (пропанол-2).
3) бутин-2 — алкин, гидратация даёт кетон (бутанон), а не спирт.
4) 1,1-дибромпропан — насыщенный галогеналкан, не гидратируется; кратных связей нет.
5) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.
Задание №28
Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации каждого из которых образуется бутанон.
1) бутен-1 2) бутин-1 3) бутин-2 4) бутадиен-1,3 5) бутен-2
Решение Ответ: 23
Пояснение: 2) бутин-1 — гидратация по Марковникову к концевой тройной связи даёт бутанон:
CH
3 –CH
2 –C≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CH
2 –CO–CH
3 (бутанон).
3) бутин-2 — гидратация тройной связи даёт бутанон:
CH
3 –C≡C–CH
3 + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CO–CH
2 –CH
3 (бутанон).
1) бутен-1 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон.
4) бутадиен-1,3 — диен, при гидратации не даёт бутанон.
5) бутен-2 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон.
Задание №29
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с бромной водой.
1) ацетилен 2) бензол 3) толуол 4) пропен 5) изобутан
Решение Ответ: 14
Пояснение: 1) ацетилен — присоединяет бром по тройной связи, обесцвечивает бромную воду: HC≡CH + 2Br2 → CHBr2 –CHBr2 (1,1,2,2-тетрабромэтан).
4) пропен — присоединяет бром по двойной связи, обесцвечивает бромную воду: CH3 –CH=CH2 + Br2 → CH3 –CHBr–CH2 Br (1,2-дибромпропан).
2) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, с бромной водой не реагирует.
3) толуол — с бромной водой не реагирует (нет кратной связи в боковой цепи, кольцо устойчиво).
5) изобутан — насыщенный алкан, с бромной водой не реагирует.
Задание №30
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с хлороводородом.
1) ацетилен 2) бензол 3) толуол 4) пропин 5) изобутан
Решение Ответ: 14
Пояснение: 1) ацетилен — присоединяет хлороводород по тройной связи: HC≡CH + HCl → CH2 =CHCl (винилхлорид).
4) пропин — присоединяет хлороводород по тройной связи (по Марковникову): CH3 –C≡CH + HCl → CH3 –CCl=CH2 (2-хлорпропен).
2) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, с хлороводородом не реагирует.
3) толуол — с хлороводородом не реагирует (нет кратной связи в боковой цепи).
5) изобутан — насыщенный алкан, с хлороводородом не реагирует.
Задание №31
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует толуол.
1) бромоводород 2) кислород 3) азотная кислота 4) уксусная кислота 5) хлорид натрия
Решение Ответ: 23
Пояснение: 2) кислород — толуол горит, а при каталитическом окислении даёт бензойную кислоту; в любом случае с кислородом реагирует:
C
6 H
5 CH
3 + 9O
2 t ° 7CO
2 ↑ + 4H
2 O.
3) азотная кислота — нитрование кольца (в орто-/пара-положения, направляет метильная группа):
C
6 H
5 CH
3 + 3HNO
3 H2 SO 4 , t ° C
6 H
2 (NO
2 )
3 CH
3 + 3H
2 O (тринитротолуол).
1) бромоводород — кратной связи в боковой цепи нет, кольцо HBr не присоединяет, реакции нет.
4) уксусная кислота — с толуолом не реагирует.
5) хлорид натрия — соль, с толуолом не реагирует.
Задание №32
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут быть получены с помощью реакции Вюрца.
1) этан 2) бензол 3) этин 4) бутан 5) метан
Решение Ответ: 14
Пояснение: 1) этан — соединение двух метильных остатков (из хлорметана) даёт этан: 2CH3 Cl + 2Na → CH3 –CH3 + 2NaCl.
4) бутан — соединение двух этильных остатков (из хлорэтана) даёт бутан: 2C2 H5 Cl + 2Na → CH3 –CH2 –CH2 –CH3 + 2NaCl.
2) бензол — реакцией Вюрца не получают (нужна тримеризация ацетилена или дегидрирование циклогексана).
3) этин — реакция Вюрца даёт алканы, а не алкины.
5) метан — содержит один атом углерода, в реакции Вюрца минимум два остатка соединяются, поэтому метан так не получить.
Задание №33
Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые вступает толуол.
1) взаимодействие с бромной водой 2) окисление раствором KMnO4 3) взаимодействие с хлороводородом 4) присоединение водорода 5) полимеризация
Решение Ответ: 24
Пояснение: 2) окисление раствором KMnO4 — толуол окисляется по боковой цепи в бензойную кислоту: 5C6 H5 CH3 + 6KMnO4 + 9H2 SO4 → 5C6 H5 COOH + 6MnSO4 + 3K2 SO4 + 14H2 O.
4) присоединение водорода — гидрирование кольца даёт метилциклогексан:
C
6 H
5 CH
3 + 3H
2 Ni, t ° C
6 H
11 CH
3 (метилциклогексан).
1) взаимодействие с бромной водой — кратной связи в боковой цепи нет, бромную воду толуол не обесцвечивает.
3) взаимодействие с хлороводородом — кольцо и метильная группа HCl не присоединяют, реакции нет.
5) полимеризация — кратной связи для полимеризации нет.
Задание №34
Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые не вступает толуол.
1) взаимодействие с бромной водой 2) окисление раствором KMnO4 3) взаимодействие с хлором 4) присоединение водорода 5) полимеризация
Решение Ответ: 15
Пояснение: 1) взаимодействие с бромной водой — кратной связи в боковой цепи нет, бромную воду толуол не обесцвечивает, реакции нет.
5) полимеризация — кратной связи для полимеризации нет, реакция невозможна.
2) окисление раствором KMnO4 — толуол окисляется по боковой цепи в бензойную кислоту, реакция идёт: 5C6 H5 CH3 + 6KMnO4 + 9H2 SO4 → 5C6 H5 COOH + 6MnSO4 + 3K2 SO4 + 14H2 O.
3) взаимодействие с хлором — реакция идёт: на свету замещение в боковой цепи, с катализатором (FeCl
3 ) — в кольцо:
C
6 H
5 CH
3 + Cl
2 hν C
6 H
5 CH
2 Cl + HCl.
4) присоединение водорода — кольцо гидрируется до метилциклогексана, реакция идёт:
C
6 H
5 CH
3 + 3H
2 Ni, t ° C
6 H
11 CH
3 .
Задание №35
Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые вступает стирол.
1) взаимодействие с бромной водой 2) взаимодействие с метаном 3) взаимодействие с гидроксидом натрия 4) окисление оксидом меди(I) 5) полимеризация
Решение Ответ: 15
Пояснение: 1) взаимодействие с бромной водой — стирол присоединяет бром по винильной двойной связи, обесцвечивает бромную воду: C6 H5 –CH=CH2 + Br2 → C6 H5 –CHBr–CH2 Br.
5) полимеризация — стирол полимеризуется по двойной связи в полистирол:
nC
6 H
5 –CH=CH
2 кат. (–CH
2 –CH(C
6 H
5 )–)
n (полистирол).
2) взаимодействие с метаном — метан инертен, реакции нет.
3) взаимодействие с гидроксидом натрия — стирол со щёлочью не реагирует (кислотных групп нет).
4) окисление оксидом меди(I) — CuO/Cu2 O для стирола неактуально (нет спиртовой группы для такого окисления), реакции нет.
Задание №36
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты будет наблюдаться изменение окраски раствора.
1) гексан 2) бензол 3) толуол 4) пропан 5) пропилен
Решение Ответ: 35
Пояснение: 3) толуол — окисляется по боковой цепи, раствор обесцвечивается: 5C6 H5 CH3 + 6KMnO4 + 9H2 SO4 → 5C6 H5 COOH + 6MnSO4 + 3K2 SO4 + 14H2 O.
5) пропилен — окисляется по двойной связи, раствор обесцвечивается: 5CH3 –CH=CH2 + 8KMnO4 + 12H2 SO4 → 5CH3 COOH + 5CO2 ↑ + 8MnSO4 + 4K2 SO4 + 12H2 O.
1) гексан — насыщенный алкан, перманганатом не окисляется, окраска не меняется.
2) бензол — устойчивое кольцо без боковой цепи, перманганатом не окисляется.
4) пропан — насыщенный алкан, перманганатом не окисляется.
Задание №37
Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан.
1) CH3 Cl и Na 2) Al4 C3 и H2 O 3) CH3 COONa и NaOH (сплавление) 4) C2 H4 и H2 5) CaC2 и H2 O
Решение Ответ: 23
Пояснение: 2) Al4 C3 и H2 O — гидролиз карбида алюминия даёт метан: Al4 C3 + 12H2 O → 3CH4 ↑ + 4Al(OH)3 ↓.
3) CH3 COONa и NaOH (сплавление) — декарбоксилирование ацетата даёт метан:
CH
3 COONa + NaOH
сплавл., t ° CH
4 ↑ + Na
2 CO
3 .
1) CH3 Cl и Na — реакция Вюрца соединяет два метильных остатка в этан, а не метан.
4) C2 H4 и H2 — гидрирование этилена даёт этан, а не метан.
5) CaC2 и H2 O — образуется ацетилен, а не метан.
Задание №38
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует этилен.
1) HBr 2) Na 3) NaOH 4) Br2 5) Cu(OH)2
Решение Ответ: 14
Пояснение: 1) HBr — присоединяется по двойной связи: CH2 =CH2 + HBr → CH3 –CH2 Br (бромэтан).
4) Br2 — присоединяется по двойной связи, обесцвечивает бромную воду: CH2 =CH2 + Br2 → CH2 Br–CH2 Br (1,2-дибромэтан).
2) Na — с натрием этилен не реагирует.
3) NaOH — со щёлочью этилен не реагирует.
5) Cu(OH)2 — с гидроксидом меди(II) этилен не реагирует.
Задание №39
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате каждой из которых образуется пропен.
1) дегидратация пропанола-1 2) тримеризация этина 3) дегидрирование пропанола-2 4) окисление бутена-1 5) дегалогенирование 1,2-дибромпропана
Решение Ответ: 15
Пояснение: 1) дегидратация пропанола-1 — отщепление воды даёт пропен:
CH
3 –CH
2 –CH
2 OH
H2 SO 4 , t ° CH
3 –CH=CH
2 + H
2 O.
5) дегалогенирование 1,2-дибромпропана — цинк отщепляет два соседних атома брома, образуется пропен: CH3 –CHBr–CH2 Br + Zn → CH3 –CH=CH2 + ZnBr2 .
2) тримеризация этина — образуется бензол, а не пропен.
3) дегидрирование пропанола-2 — отщепление водорода от спирта даёт кетон (ацетон), а не пропен.
4) окисление бутена-1 — образуются кислородсодержащие продукты (кислота и CO2 ), а не пропен.
Задание №40
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется одноатомный спирт.
1) этилен 2) ацетилен 3) метилпропен 4) 1,1-дибромэтан 5) бутин-1
Решение Ответ: 13
Пояснение: 1) этилен — алкен, гидратация даёт одноатомный спирт:
CH
2 =CH
2 + H
2 O
H+ C
2 H
5 OH (этанол).
3) метилпропен — алкен, гидратация по Марковникову даёт одноатомный спирт:
(CH
3 )
2 C=CH
2 + H
2 O
H+ (CH
3 )
3 C–OH (2-метилпропанол-2).
2) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.
4) 1,1-дибромэтан — насыщенный галогеналкан, в гидратацию не вступает (кратных связей нет).
5) бутин-1 — алкин, гидратация даёт кетон (бутанон), а не спирт.
Задание №41
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водным раствором перманганата калия образуется двухатомный спирт.
1) ацетилен 2) пропилен 3) метилбензол 4) бутен-1 5) бутин-2
Решение Ответ: 24
Пояснение: 2) пропилен — мягкое окисление по двойной связи (реакция Вагнера) даёт двухатомный спирт: 3CH3 –CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2 O → 3CH3 –CH(OH)–CH2 OH + 2MnO2 ↓ + 2KOH (пропандиол-1,2).
4) бутен-1 — мягкое окисление по двойной связи даёт двухатомный спирт: 3CH2 =CH–CH2 –CH3 + 2KMnO4 + 4H2 O → 3HOCH2 –CH(OH)–CH2 –CH3 + 2MnO2 ↓ + 2KOH (бутандиол-1,2).
1) ацетилен — окисляется с разрывом тройной связи (в водном растворе до оксалата калия), двухатомный спирт не образуется.
3) метилбензол — окисляется по боковой цепи до бензоата калия (кольцо устойчиво), а не в спирт.
5) бутин-2 — окисляется с разрывом тройной связи (до ацетата калия), двухатомный спирт не образуется.
Задание №42
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с натрием протекает реакция замещения.
1) ацетилен 2) пропилен 3) 2-метилпропан 4) 3-метилбутин-1 5) толуол
Решение Ответ: 14
Пояснение: 1) ацетилен — концевые атомы водорода при тройной связи подвижны и замещаются натрием: 2HC≡CH + 2Na → 2HC≡CNa + H2 ↑ (ацетиленид натрия).
4) 3-метилбутин-1 — концевой алкин, подвижный атом водорода при тройной связи замещается натрием: 2(CH3 )2 CH–C≡CH + 2Na → 2(CH3 )2 CH–C≡CNa + H2 ↑.
2) пропилен — алкен, подвижных атомов водорода при кратной связи нет, с натрием не реагирует.
3) 2-метилпропан — насыщенный алкан, с натрием не реагирует.
5) толуол — атомы водорода кольца и метильной группы натрием не замещаются, реакции нет.
Задание №43
Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых обесцвечивает бромную воду.
1) бензол 2) пропин 3) 2,2-диметилбутан 4) 2-метилбутадиен-1,3 5) циклогексан
Решение Ответ: 24
Пояснение: 2) пропин — присоединяет бром по тройной связи, обесцвечивает бромную воду: CH3 –C≡CH + 2Br2 → CH3 –CBr2 –CHBr2 (1,1,2,2-тетрабромпропан).
4) 2-метилбутадиен-1,3 — присоединяет бром по двойным связям, обесцвечивает бромную воду: CH2 =C(CH3 )–CH=CH2 + 2Br2 → CH2 Br–CBr(CH3 )–CHBr–CH2 Br.
1) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, бром по нему не присоединяется, бромную воду не обесцвечивает.
3) 2,2-диметилбутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, бромную воду не обесцвечивает.
5) циклогексан — устойчивый шестичленный цикл без кратных связей, бромную воду не обесцвечивает.
Задание №44
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется кетон.
1) ацетилен 2) бутадиен-1,3 3) бутин-2 4) бутен-2 5) бутин-1
Решение Ответ: 35
Пояснение: 3) бутин-2 — гидратация тройной связи даёт кетон:
CH
3 –C≡C–CH
3 + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CO–CH
2 –CH
3 (бутанон).
5) бутин-1 — гидратация по Марковникову к концевой тройной связи даёт кетон:
CH
3 –CH
2 –C≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CH
2 –CO–CH
3 (бутанон).
1) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не кетон:
HC≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 CHO.
2) бутадиен-1,3 — диен с концевыми двойными связями, при гидратации кетон не образуется.
4) бутен-2 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон:
CH
3 –CH=CH–CH
3 + H
2 O
H+ CH
3 –CH(OH)–CH
2 –CH
3 .
Задание №45
Из предложенного перечня выберите все вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан.
1) этен 2) пропин 3) бензол 4) циклогексен 5) циклобутан
Решение Ответ: 34
Пояснение: 3) бензол — гидрируется до циклогексана (кольцо из 6 атомов сохраняется), продукт — циклоалкан:
C
6 H
6 + 3H
2 Ni, t° C
6 H
12 (циклогексан).
4) циклогексен — присоединяет водород по двойной связи, давая циклогексан (циклоалкан):
C
6 H
10 + H
2 Ni, t° C
6 H
12 .
1) этен — гидрируется до этана (открытая цепь), а не до цикла:
CH
2 =CH
2 + H
2 Ni, t° CH
3 –CH
3 .
2) пропин — гидрируется до пропана (открытая цепь), а не до цикла:
CH
3 –C≡CH + 2H
2 Ni, t° CH
3 –CH
2 –CH
3 .
5) циклобутан — устойчивый четырёхчленный цикл, водород не присоединяет, в реакцию гидрирования не вступает.
Задание №46
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с избытком бромоводорода образуется 2-бромбутан.
1) бутен-1 2) бутин-1 3) бутин-2 4) дивинил 5) бутен-2
Решение Ответ: 15
Пояснение: 1) бутен-1 — присоединяет HBr по двойной связи по правилу Марковникова, образуется 2-бромбутан: CH2 =CH–CH2 –CH3 + HBr → CH3 –CHBr–CH2 –CH3 (2-бромбутан).
5) бутен-2 — присоединяет HBr по двойной связи, образуется 2-бромбутан: CH3 –CH=CH–CH3 + HBr → CH3 –CHBr–CH2 –CH3 (2-бромбутан).
2) бутин-1 — с избытком HBr присоединяет две молекулы по Марковникову, образуется 2,2-дибромбутан, а не 2-бромбутан: CH3 –CH2 –C≡CH + 2HBr → CH3 –CH2 –CBr2 –CH3 (2,2-дибромбутан).
3) бутин-2 — с избытком HBr присоединяет две молекулы, образуется дибромбутан, а не 2-бромбутан: CH3 –C≡C–CH3 + 2HBr → CH3 –CBr2 –CH2 –CH3 (2,2-дибромбутан).
4) дивинил — бутадиен-1,3 с избытком HBr присоединяет две молекулы, образуется дибромбутан, а не 2-бромбутан: CH2 =CH–CH=CH2 + 2HBr → CH3 –CHBr–CHBr–CH3 (2,3-дибромбутан).
Задание №47
Из предложенного перечня выберите все вещества, гидрохлорирование которых протекает в соответствии с правилом Марковникова.
1) бутанол-1 2) пропеновая кислота 3) пропилен 4) бутин-1 5) бутен-2
Решение Ответ: 34
Пояснение: 3) пропилен — присоединяет HCl по двойной связи по правилу Марковникова (H к более гидрированному атому углерода): CH3 –CH=CH2 + HCl → CH3 –CHCl–CH3 (2-хлорпропан).
4) бутин-1 — присоединяет HCl по тройной связи по правилу Марковникова: CH3 –CH2 –C≡CH + HCl → CH3 –CH2 –CCl=CH2 (2-хлорбутен-1).
1) бутанол-1 — насыщенный спирт, кратной связи нет, присоединение HCl невозможно (правило Марковникова неприменимо).
2) пропеновая кислота — присоединение HCl идёт против правила Марковникова (группа COOH меняет направление): H к α-атому, Cl к β-атому: CH2 =CH–COOH + HCl → ClCH2 –CH2 –COOH (3-хлорпропановая кислота).
5) бутен-2 — двойная связь симметрична (по обе стороны группы CH3 ), правило Марковникова не применяется — продукт один: CH3 –CH=CH–CH3 + HCl → CH3 –CHCl–CH2 –CH3 (2-хлорбутан).
Задание №48
Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации каждого из которых образуется бутанол-2.
1) бутен-1 2) бутин-1 3) бутин-2 4) дивинил 5) бутен-2
Решение Ответ: 15
Пояснение: 1) бутен-1 — гидратация по Марковникову даёт бутанол-2:
CH
2 =CH–CH
2 –CH
3 + H
2 O
H+ CH
3 –CH(OH)–CH
2 –CH
3 (бутанол-2).
5) бутен-2 — гидратация даёт бутанол-2:
CH
3 –CH=CH–CH
3 + H
2 O
H+ CH
3 –CH(OH)–CH
2 –CH
3 (бутанол-2).
2) бутин-1 — гидратация по Марковникову даёт кетон (бутанон), а не спирт:
CH
3 –CH
2 –C≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CH
2 –CO–CH
3 (бутанон).
3) бутин-2 — гидратация даёт кетон (бутанон), а не спирт:
CH
3 –C≡C–CH
3 + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CO–CH
2 –CH
3 (бутанон).
4) дивинил — бутанол-2 не образуется по двум причинам. Во-первых, даже при формальном присоединении воды к бутадиену-1,3 получился бы непредельный спирт (одна двойная связь осталась бы незатронутой), а не насыщенный бутанол-2. Во-вторых, гидратация диена в кислой среде вообще не идёт: под действием кислотного катализатора бутадиен полимеризуется (осмоляется) с образованием смолистых веществ.
Задание №49
Из предложенного перечня выберите все газообразные вещества, при пропускании каждого из которых через аммиачный раствор оксида серебра(I) будет наблюдаться выпадение осадка.
1) бутин-1 2) циклопропан 3) пропин 4) бутин-2 5) пропан
Решение Ответ: 13
Пояснение: 1) бутин-1 — концевой алкин, подвижный атом водорода при тройной связи замещается серебром, выпадает осадок: CH3 –CH2 –C≡CH + [Ag(NH3 )2 ]OH → CH3 –CH2 –C≡CAg↓ + 2NH3 ↑ + H2 O.
3) пропин — концевой алкин, реагирует по концевому ≡C–H, выпадает осадок: CH3 –C≡CH + [Ag(NH3 )2 ]OH → CH3 –C≡CAg↓ + 2NH3 ↑ + H2 O.
2) циклопропан — тройной связи с подвижным атомом H нет, реакции нет, осадок не образуется.
4) бутин-2 — тройная связь внутренняя (нет концевого ≡C–H), реакция не идёт, осадок не образуется.
5) пропан — насыщенный алкан, не реагирует, осадок не образуется.
Задание №50
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с водородом.
1) циклопропан 2) циклогексан 3) изобутан 4) стирол 5) бутан
Решение Ответ: 14
Пояснение: 1) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл раскрывается водородом с образованием пропана:
C
3 H
6 + H
2 Ni, t° CH
3 –CH
2 –CH
3 .
4) стирол — присоединяет водород по винильной двойной связи:
C
6 H
5 –CH=CH
2 + H
2 Ni, t° C
6 H
5 –CH
2 –CH
3 (этилбензол).
2) циклогексан — устойчивый шестичленный цикл, водород не присоединяет, реакции нет.
3) изобутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не гидрируется.
5) бутан — насыщенный алкан, с водородом не реагирует.
Задание №51
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию полимеризации.
1) пропан 2) изопрен 3) изобутан 4) стирол 5) бутан
Решение Ответ: 24
Пояснение: 2) изопрен — диен, полимеризуется по двойным связям (изопреновый каучук):
nCH
2 =C(CH
3 )–CH=CH
2 кат., t° (–CH
2 –C(CH
3 )=CH–CH
2 –)
n .
4) стирол — полимеризуется по винильной двойной связи (полистирол):
nC
6 H
5 –CH=CH
2 кат., t° (–CH
2 –CH(C
6 H
5 )–)
n .
1) пропан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.
3) изобутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.
5) бутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.
Задание №52
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые протекают по радикальному механизму.
1) гидролиз этилацетата 2) гидратация ацетилена 3) бромирование метана 4) гидробромирование этилена 5) бромирование толуола на свету
Решение Ответ: 35
Пояснение: 3) бромирование метана — замещение в алкане идёт по радикальному (цепному) механизму под действием света:
CH
4 + Br
2 hν CH
3 Br + HBr.
5) бромирование толуола на свету — замещение в боковой цепи (метильной группе) идёт по радикальному механизму:
C
6 H
5 CH
3 + Br
2 hν C
6 H
5 CH
2 Br + HBr.
1) гидролиз этилацетата — идёт по ионному механизму (кислотный или щелочной катализ), не радикальный.
2) гидратация ацетилена — присоединение воды по ионному (электрофильному) механизму, не радикальный.
4) гидробромирование этилена — присоединение HBr по двойной связи идёт по ионному (электрофильному) механизму, не радикальный.
Задание №53
Из предложенного перечня выберите все вещества, гидрохлорирование которых протекает против правила Марковникова.
1) пропеновая кислота 2) 1,2-дифторэтен 3) 3,3,3-трифторпропен 4) бутен-1 5) бутен-2
Решение Ответ: 13
Пояснение: 1) пропеновая кислота — электроноакцепторная группа COOH меняет направление присоединения: H к α-атому, Cl к β-атому (против Марковникова): CH2 =CH–COOH + HCl → ClCH2 –CH2 –COOH (3-хлорпропановая кислота).
3) 3,3,3-трифторпропен — электроноакцепторная группа CF3 меняет направление присоединения (против Марковникова): CF3 –CH=CH2 + HCl → CF3 –CH2 –CH2 Cl.
2) 1,2-дифторэтен — двойная связь симметрична (по обе стороны одинаковые группы CHF), правило Марковникова не применяется.
4) бутен-1 — обычный алкен, присоединение HCl идёт по правилу Марковникова, а не против: CH2 =CH–CH2 –CH3 + HCl → CH3 –CHCl–CH2 –CH3 (2-хлорбутан).
5) бутен-2 — двойная связь симметрична (по обе стороны CH3 ), правило Марковникова не применяется.
Задание №54
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и бензол, и ацетилен.
1) H2 O 2) KMnO4 3) Br2 4) HCl 5) O2
Решение Ответ: 35
Пояснение: 3) Br2 — реагируют оба: бензол даёт реакцию замещения (с катализатором FeBr
3 ), ацетилен присоединяет бром по тройной связи:
C
6 H
6 + Br
2 FeBr3 C
6 H
5 Br + HBr;
HC≡CH + 2Br
2 → CHBr
2 –CHBr
2 .
5) O2 — реагируют оба: и бензол, и ацетилен горят: 2C6 H6 + 15O2 → 12CO2 ↑ + 6H2 O; 2C2 H2 + 5O2 → 4CO2 ↑ + 2H2 O.
1) H2 O — ацетилен присоединяет воду (реакция Кучерова), но бензол с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.
2) KMnO4 — ацетилен окисляется, но бензол перманганатом не окисляется (устойчивое кольцо без боковой цепи), поэтому пункт не подходит.
4) HCl — ацетилен присоединяет HCl, но бензол с HCl не реагирует, поэтому пункт не подходит.
Задание №55
Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации которых образуется кетон.
1) бутен-1 2) бутен-2 3) бутин-1 4) бутин-2 5) ацетилен
Решение Ответ: 34
Пояснение: 3) бутин-1 — гидратация по Марковникову к концевой тройной связи даёт кетон:
CH
3 –CH
2 –C≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CH
2 –CO–CH
3 (бутанон).
4) бутин-2 — гидратация тройной связи даёт кетон:
CH
3 –C≡C–CH
3 + H
2 O
Hg2+ CH
3 –CO–CH
2 –CH
3 (бутанон).
1) бутен-1 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон:
CH
2 =CH–CH
2 –CH
3 + H
2 O
H+ CH
3 –CH(OH)–CH
2 –CH
3 .
2) бутен-2 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон:
CH
3 –CH=CH–CH
3 + H
2 O
H+ CH
3 –CH(OH)–CH
2 –CH
3 .
5) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не кетон:
HC≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 CHO.
Задание №56
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра(I).
1) пропин 2) пропен 3) пентин-1 4) пентин-2 5) стирол
Решение Ответ: 13
Пояснение: 1) пропин — концевой алкин, подвижный атом водорода при тройной связи замещается серебром: CH3 –C≡CH + [Ag(NH3 )2 ]OH → CH3 –C≡CAg↓ + 2NH3 ↑ + H2 O.
3) пентин-1 — концевой алкин, реагирует по концевому ≡C–H: CH3 –CH2 –CH2 –C≡CH + [Ag(NH3 )2 ]OH → CH3 –CH2 –CH2 –C≡CAg↓ + 2NH3 ↑ + H2 O.
2) пропен — алкен, тройной связи с подвижным атомом H нет, не реагирует.
4) пентин-2 — тройная связь внутренняя (нет концевого ≡C–H), реакция не идёт.
5) стирол — кратная связь не тройная и не концевая, реакции с реагентом нет.
Задание №57
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с водородом.
1) циклопропан 2) гексан 3) изобутан 4) изопрен 5) бутан
Решение Ответ: 14
Пояснение: 1) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл раскрывается водородом с образованием пропана:
C
3 H
6 + H
2 Ni, t° CH
3 –CH
2 –CH
3 .
4) изопрен — диен, присоединяет водород по двойным связям:
CH
2 =C(CH
3 )–CH=CH
2 + 2H
2 Ni, t° CH
3 –CH(CH
3 )–CH
2 –CH
3 (2-метилбутан).
2) гексан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не гидрируется.
3) изобутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не гидрируется.
5) бутан — насыщенный алкан, с водородом не реагирует.
Задание №58
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию гидратации.
1) этан 2) ацетилен 3) пропен 4) толуол 5) бензол
Решение Ответ: 23
Пояснение: 2) ацетилен — присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 CHO.
3) пропен — присоединяет воду по двойной связи (по Марковникову):
CH
3 –CH=CH
2 + H
2 O
H+ CH
3 –CH(OH)–CH
3 (пропанол-2).
1) этан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.
4) толуол — кратной связи в боковой цепи нет, кольцо устойчиво, воду не присоединяет.
5) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, воду не присоединяет.
Задание №59
Из предложенного перечня выберите все реакции, в ходе которых может образоваться бензол.
1) дегидрирование гексана 2) гидрирование фенола 3) дегидрирование циклопентана 4) дегидрирование гептана 5) дегидрирование циклогексана
Решение Ответ: 15
Пояснение: 1) дегидрирование гексана — дегидроциклизация (ароматизация) с замыканием шестичленного кольца даёт бензол:
C
6 H
14 Cr2 O 3 , t° C
6 H
6 + 4H
2 ↑.
5) дегидрирование циклогексана — отщепление водорода от шестичленного цикла даёт бензол:
C
6 H
12 Pt, t° C
6 H
6 + 3H
2 ↑.
2) гидрирование фенола — присоединение водорода к фенолу даёт циклогексанол, а не бензол.
3) дегидрирование циклопентана — пятичленный цикл, при дегидрировании бензол (шестичленное кольцо) образоваться не может.
4) дегидрирование гептана — семь атомов углерода, при дегидроциклизации образуется толуол, а не бензол.
Задание №60
Из предложенного перечня выберите все вещества, гидрохлорирование которых протекает против правила Марковникова.
1) 3,3-дихлорбутен-1 2) 1,2-дихлорэтен 3) 3,3,3-трифторпропен 4) бутен-2 5) бутен-1
Решение Ответ: 13
Пояснение: 1) 3,3-дихлорбутен-1 — электроноакцепторная группа CCl2 у двойной связи меняет направление присоединения (против Марковникова): H к крайнему атому CH2 =, Cl к среднему: CH2 =CH–CCl2 –CH3 + HCl → ClCH2 –CH2 –CCl2 –CH3 (1,3,3-трихлорбутан).
3) 3,3,3-трифторпропен — электроноакцепторная группа CF3 меняет направление присоединения (против Марковникова): CF3 –CH=CH2 + HCl → CF3 –CH2 –CH2 Cl.
2) 1,2-дихлорэтен — двойная связь симметрична (по обе стороны одинаковые группы CHCl), правило Марковникова не применяется.
4) бутен-2 — двойная связь симметрична (по обе стороны CH3 ), правило Марковникова не применяется.
5) бутен-1 — обычный алкен, присоединение HCl идёт по правилу Марковникова, а не против.
Задание №61
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию гидрохлорирования.
1) этан 2) толуол 3) изопрен 4) стирол 5) бензол
Решение Ответ: 34
Пояснение: 3) изопрен — диен, присоединяет HCl по двойной связи: CH2 =C(CH3 )–CH=CH2 + HCl → CH3 –CCl(CH3 )–CH=CH2 (по Марковникову).
4) стирол — присоединяет HCl по винильной двойной связи (по Марковникову): C6 H5 –CH=CH2 + HCl → C6 H5 –CHCl–CH3 .
1) этан — насыщенный алкан, кратной связи нет, HCl не присоединяет.
2) толуол — кратной связи в боковой цепи нет, кольцо устойчиво, HCl не присоединяет.
5) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, HCl не присоединяет.
Задание №62
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию полимеризации.
1) этан 2) толуол 3) изопрен 4) стирол 5) пентан
Решение Ответ: 34
Пояснение: 3) изопрен — диен, полимеризуется по двойным связям (изопреновый каучук):
4) стирол — полимеризуется по винильной двойной связи (полистирол):
1) этан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.
2) толуол — кратной связи в боковой цепи нет, ароматическое кольцо в полимеризацию не вступает.
5) пентан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.
Задание №63
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и бутин-2, и ацетилен.
1) NaH 2) H2 O (Hg2+ ) 3) KMnO4 (H+ ) 4) Ag2 O (NH3 ) 5) NaOH
Решение Ответ: 23
Пояснение: 2) H2 O (Hg2+ ) — гидратацию по тройной связи дают оба: ацетилен → ацетальдегид, бутин-2 → бутанон:
3) KMnO4 (H+ ) — окисляются оба: тройная связь разрывается с образованием кислот, раствор обесцвечивается.
1) NaH — гидрид натрия (сильное основание) депротонировал бы концевой ≡C–H ацетилена с образованием ацетиленида, но у бутина-2 концевого атома водорода при тройной связи нет, поэтому общей реакции для обоих веществ не происходит.
4) Ag2 O (NH3 ) — реагирует только ацетилен (концевые ≡C–H), а бутин-2 нет (тройная связь внутренняя), поэтому пункт не подходит.
5) NaOH — со щёлочью алкины не реагируют, общей реакции нет.
Задание №64
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра(I).
1) 3-метилбутин-1 2) 3-метилбутен-1 3) 4-метилпентин-2 4) 4-метилпентен-1 5) 3,4-диметилпентин-1
Решение Ответ: 15
Пояснение: 1) 3-метилбутин-1 — концевой алкин (тройная связь у C1), подвижный атом водорода ≡C–H замещается серебром: (CH3 )2 CH–C≡CH + [Ag(NH3 )2 ]OH → (CH3 )2 CH–C≡CAg↓ + 2NH3 ↑ + H2 O.
5) 3,4-диметилпентин-1 — концевой алкин (тройная связь у C1), реагирует по концевому ≡C–H: (CH3 )2 CH–CH(CH3 )–C≡CH + [Ag(NH3 )2 ]OH → (CH3 )2 CH–CH(CH3 )–C≡CAg↓ + 2NH3 ↑ + H2 O.
2) 3-метилбутен-1 — алкен, тройной связи с подвижным атомом H нет, не реагирует.
3) 4-метилпентин-2 — тройная связь внутренняя (нет концевого ≡C–H), реакция не идёт.
4) 4-метилпентен-1 — алкен, тройной связи нет, не реагирует.
Задание №65
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию как с хлором, так и с водой.
1) бензол 2) толуол 3) ацетилен 4) изобутан 5) изобутен
Решение Ответ: 35
Пояснение: 3) ацетилен — присоединяет хлор по тройной связи и присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + Cl
2 → CHCl=CHCl;
HC≡CH + H
2 O
Hg2+ CH
3 CHO.
5) изобутен — присоединяет хлор по двойной связи и присоединяет воду по Марковникову:
(CH
3 )
2 C=CH
2 + Cl
2 → (CH
3 )
2 CCl–CH
2 Cl;
(CH
3 )
2 C=CH
2 + H
2 O
H+ (CH
3 )
3 C–OH.
1) бензол — с хлором реагирует (замещение с катализатором или присоединение на свету), но с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.
2) толуол — с хлором реагирует, но с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.
4) изобутан — с хлором реагирует (замещение на свету), но с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.
Задание №66
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с избытком раствора брома образуется вещество состава C4 H8 Br2 .
1) 2-метилбутен-1 2) метилпропен 3) бутадиен-1,3 4) бутин-1 5) метилциклопропан
Решение Ответ: 25
Пояснение: 2) метилпропен — алкен C4 H8 , присоединяет одну молекулу брома по двойной связи, даёт C4 H8 Br2 : (CH3 )2 C=CH2 + Br2 → (CH3 )2 CBr–CH2 Br (1,2-дибром-2-метилпропан).
5) метилциклопропан — напряжённый трёхчленный цикл (состав C4 H8 ) раскрывается бромом с образованием C4 H8 Br2 : C3 H5 –CH3 + Br2 → CH2 Br–CH2 –CHBr–CH3 (1,3-дибромбутан).
1) 2-метилбутен-1 — содержит 5 атомов углерода (C5 H10 ), продукт присоединения брома — C5 H10 Br2 , а не C4 H8 Br2 .
3) бутадиен-1,3 — диен, с избытком брома присоединяет две молекулы Br2 , образуется C4 H6 Br4 , а не C4 H8 Br2 .
4) бутин-1 — алкин, с избытком брома присоединяет две молекулы Br2 , образуется C4 H6 Br4 , а не C4 H8 Br2 .
Задание №67
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и изопрен, и изобутан.
1) HCl 2) Br2 3) H2 O 4) H2 5) O2
Решение Ответ: 25
Пояснение: 2) Br2 — реагируют оба: изопрен присоединяет бром по двойным связям, изобутан даёт замещение на свету:
CH
2 =C(CH
3 )–CH=CH
2 + 2Br
2 → CH
2 Br–CBr(CH
3 )–CHBr–CH
2 Br;
(CH
3 )
3 CH + Br
2 hν (CH
3 )
3 CBr + HBr.
5) O2 — реагируют оба: и изопрен, и изобутан горят: CH2 =C(CH3 )–CH=CH2 + 7O2 → 5CO2 ↑ + 4H2 O; 2(CH3 )3 CH + 13O2 → 8CO2 ↑ + 10H2 O.
1) HCl — присоединяет только изопрен (по двойной связи), изобутан с HCl не реагирует, поэтому пункт не подходит.
3) H2 O — гидратацию даёт только изопрен (по двойной связи), изобутан с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.
4) H2 — присоединяет только изопрен (по двойным связям), изобутан насыщен и водород не присоединяет, поэтому пункт не подходит.
Задание №68
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию гидратации.
1) этин 2) бензол 3) 2-метилпентан 4) циклопентен 5) циклопентан
Решение Ответ: 14
Пояснение: 1) этин — присоединяет воду по тройной связи (реакция Кучерова):
4) циклопентен — циклоалкен, присоединяет воду по двойной связи:
(циклопентанол).
2) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, воду не присоединяет.
3) 2-метилпентан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.
5) циклопентан — устойчивый пятичленный цикл без кратных связей, гидратации не подвергается.
Задание №69
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые не реагируют с раствором перманганата калия.
1) метан 2) стирол 3) изопрен 4) толуол 5) бензол
Решение Ответ: 15
Пояснение: 1) метан — насыщенный алкан, перманганатом не окисляется, с раствором KMnO4 не реагирует.
5) бензол — устойчивое ароматическое кольцо без боковой цепи, перманганатом не окисляется.
2) стирол — обесцвечивает раствор за счёт винильной двойной связи (мягкое окисление), реакция идёт.
3) изопрен — диен, окисляется перманганатом по двойным связям, реакция идёт.
4) толуол — окисляется по боковой цепи в бензойную кислоту, реакция идёт.
Задание №70
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакции присоединения.
1) гексан 2) циклопропан 3) изобутан 4) бензол 5) диметилпропан
Решение Ответ: 24
Пояснение: 2) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл раскрывается, вступая в реакции присоединения (с H
2 , Br
2 , HBr):
(1,3-дибромпропан).
4) бензол — в жёстких условиях присоединяет водород и хлор (присоединение):
C
6 H
6 + 3H
2 Ni, t° C
6 H
12 (циклогексан).
1) гексан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в реакции присоединения не вступает (только замещение).
3) изобутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в реакции присоединения не вступает.
5) диметилпропан — насыщенный алкан (неопентан), кратных связей нет, в реакции присоединения не вступает.
Задание №71
Из предложенного перечня выберите все реакции, характерные для этилена.
1) дегидратация 2) гидратация 3) циклизация 4) изомеризация 5) полимеризация
Решение Ответ: 25
Пояснение: 2) гидратация — присоединение воды по двойной связи (в присутствии кислоты) даёт этанол:
CH
2 =CH
2 + H
2 O
H+ C
2 H
5 OH.
5) полимеризация — этилен полимеризуется по двойной связи (полиэтилен):
1) дегидратация — отщепление воды характерно для спиртов, а не для самого этилена (этилен — продукт дегидратации этанола).
3) циклизация — для образования цикла нужна более длинная углеродная цепь; у этилена всего два атома углерода.
4) изомеризация — у этилена нет изомеров по углеродному скелету, изомеризоваться нечему.
Задание №72
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и толуол, и циклогексан.
1) соляная кислота 2) вода 3) перманганат калия 4) бром 5) азотная кислота
Решение Ответ: 45
Пояснение: 4) бром — реагируют оба. Толуол — замещение в кольцо (катализатор FeBr
3 ):
(образуется также орто-изомер). Циклогексан — радикальное замещение на свету (один продукт):
5) азотная кислота — реагируют оба. Толуол — нитрование кольца:
(образуется также орто-изомер). Циклогексан — нитрование по реакции Коновалова (один продукт):
1) соляная кислота — ни толуол, ни циклогексан с HCl не реагируют.
2) вода — насыщенные и ароматические углеводороды с водой не взаимодействуют.
3) перманганат калия — циклогексан устойчив к окислению (окисляется только толуол), общей реакции для обоих нет.
Задание №73
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с раствором перманганата калия.
1) этан 2) 2,2-диметилбутан 3) 2-метилбутен-1 4) бензол 5) толуол
Решение Ответ: 35
Пояснение: 3) 2-метилбутен-1 — алкен, по двойной связи жёстко окисляется (раствор обесцвечивается); связь разрывается с образованием кетона и CO
2 :
CH
2 =C(CH
3 )–CH
2 –CH
3 KMnO4 , H+ CH
3 –CO–CH
2 –CH
3 + CO
2 .
5) толуол — окисляется боковая метильная группа до карбоксильной (образуется бензойная кислота), раствор обесцвечивается: 5C6 H5 CH3 + 6KMnO4 + 9H2 SO4 → 5C6 H5 COOH + 6MnSO4 + 3K2 SO4 + 14H2 O.
1) этан — насыщенный алкан, кратных связей и боковых групп для окисления нет.
2) 2,2-диметилбутан — насыщенный разветвлённый алкан, к окислению перманганатом устойчив.
4) бензол — ароматическое кольцо без боковой цепи перманганатом не окисляется.
Задание №74
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота.
1) гидросульфат натрия 2) гидрокарбонат аммония 3) этилбензол 4) этанол 5) этан
Решение Ответ: 24
Пояснение: 2) гидрокарбонат аммония — пропановая кислота как более сильная вытесняет угольную, выделяется углекислый газ: CH3 CH2 COOH + NH4 HCO3 → CH3 CH2 COONH4 + H2 O + CO2 ↑.
4) этанол — этерификация (в присутствии H
2 SO
4 ) с образованием сложного эфира:
CH
3 CH
2 COOH + C
2 H
5 OH
H2 SO4 , t o CH
3 CH
2 COO–C
2 H
5 + H
2 O.
1) гидросульфат натрия — NaHSO4 содержит остаток сильной серной кислоты; более слабая пропановая кислота её из соли не вытесняет.
3) этилбензол — углеводород, с карбоновыми кислотами не реагирует.
5) этан — насыщенный алкан, с карбоновыми кислотами не реагирует.
Задание №75
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.
1) HBr 2) CaSO4 3) [Ag(NH3 )2 ]OH 4) C6 H5 –CH3 5) HO–CH2 –CH2 –OH
Решение Ответ: 35
Пояснение: 3) [Ag(NH3 )2 ]OH — муравьиная кислота содержит альдегидную группу и даёт реакцию серебряного зеркала (окисляется): HCOOH + 2[Ag(NH3 )2 ]OH → 2Ag↓ + (NH4 )2 CO3 + 2NH3 + H2 O.
5) HO–CH2 –CH2 –OH — этерификация с двухатомным спиртом (этиленгликолем) по обеим гидроксильным группам:
2HCOOH + HO–CH
2 –CH
2 –OH
H2 SO4 , t o HCOO–CH
2 –CH
2 –OOCH + 2H
2 O.
1) HBr — бромоводород — кислота; с другой кислотой (муравьиной) не реагирует.
2) CaSO4 — соль сильной серной кислоты; слабая муравьиная кислота её не разлагает.
4) C6 H5 –CH3 — толуол, углеводород, с карбоновыми кислотами не реагирует.
Задание №76
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует бутановая кислота.
1) Cu 2) Cl2 3) CH3 OH 4) CH3 OCH3 5) C6 H5 CH3
Решение Ответ: 23
Пояснение: 2) Cl2 — замещение по α-углеродному атому в присутствии красного фосфора:
3) CH3 OH — этерификация (в присутствии H
2 SO
4 ) с образованием сложного эфира:
1) Cu — медь стоит после водорода в ряду активности и водород из карбоновых кислот не вытесняет.
4) CH3 OCH3 — простой эфир, с карбоновыми кислотами не реагирует.
5) C6 H5 CH3 — толуол, углеводород, с карбоновыми кислотами не реагирует.
Задание №77
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метановая кислота.
1) HCl 2) NH3 3) CaSO4 4) SiO2 5) [Ag(NH3 )2 ]OH
Решение Ответ: 25
Пояснение: 2) NH3 — кислотно-основная реакция с образованием соли (формиата аммония): HCOOH + NH3 → HCOONH4 .
5) [Ag(NH3 )2 ]OH — муравьиная кислота содержит альдегидную группу и даёт реакцию серебряного зеркала (окисляется): HCOOH + 2[Ag(NH3 )2 ]OH → 2Ag↓ + (NH4 )2 CO3 + 2NH3 + H2 O.
1) HCl — соляная кислота; с другой кислотой (муравьиной) не реагирует.
3) CaSO4 — соль сильной серной кислоты; слабая муравьиная кислота её не разлагает.
4) SiO2 — оксид кремния, с карбоновыми кислотами не взаимодействует.
Задание №78
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует пропанол-1.
1) водород 2) хлороводород 3) гидрокарбонат калия 4) метилэтиловый эфир 5) муравьиная кислота
Решение Ответ: 25
Пояснение: 2) хлороводород — замещение гидроксильной группы на галоген:
5) муравьиная кислота — этерификация (в присутствии H
2 SO
4 ) с образованием сложного эфира:
1) водород — спирты с водородом не реагируют (присоединять нечего).
3) гидрокарбонат калия — спирт не обладает кислотными свойствами, достаточными для вытеснения угольной кислоты; реакции нет.
4) метилэтиловый эфир — простой эфир, со спиртами не реагирует.
Задание №79
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этиленгликоль.
1) толуол 2) уксусная кислота 3) диэтиловый эфир 4) гидрокарбонат натрия 5) дихромат калия
Решение Ответ: 25
Пояснение: 2) уксусная кислота — этерификация по обеим гидроксильным группам (в присутствии H
2 SO
4 ):
5) дихромат калия — как многоатомный спирт окисляется (в кислой среде), раствор изменяет окраску: 3CH2 (OH)–CH2 (OH) + 4K2 Cr2 O7 + 16H2 SO4 → 3HOOC–COOH + 4Cr2 (SO4 )3 + 4K2 SO4 + 22H2 O.
1) толуол — углеводород, со спиртами не реагирует.
3) диэтиловый эфир — простой эфир, со спиртами не реагирует.
4) гидрокарбонат натрия — спирт не обладает достаточными кислотными свойствами, реакции нет.
Задание №80
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этандиол-1,2.
1) HCl 2) NaHCO3 3) Cu(OH)2 4) CaSO4 5) [Ag(NH3 )2 ]OH
Решение Ответ: 13
Пояснение: 1) HCl — замещение гидроксильных групп на галоген (по обеим группам):
3) Cu(OH)2 — качественная реакция многоатомных спиртов: осадок растворяется с образованием ярко-синего раствора гликолята меди(II): 2CH2 (OH)–CH2 (OH) + Cu(OH)2 → гликолят меди(II) + 2H2 O.
2) NaHCO3 — спирт не обладает кислотными свойствами, достаточными для вытеснения угольной кислоты; реакции нет.
4) CaSO4 — соль, со спиртами не реагирует.
5) [Ag(NH3 )2 ]OH — у этиленгликоля нет альдегидной группы, реакции серебряного зеркала не даёт.
Задание №81
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует глицерин.
1) H2 2) Cu 3) CH3 OH 4) HNO3 5) [Ag(NH3 )2 ]OH
Решение Задание №82
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и этанол, и глицерин.
1) FeCl3 2) C6 H6 3) HBr 4) HCOOH 5) Cu(OH)2
Решение Задание №83
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми пропанол-2 не взаимодействует.
1) K 2) KOH (водн.) 3) H2 SO4 (конц.) 4) NH4 HCO3 5) K2 Cr2 O7
Решение Задание №84
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми пропанол-1 не взаимодействует.
1) Na 2) NaOH (водн.) 3) Br2 (водн.) 4) HBr 5) CuO
Решение Задание №85
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми пропионовая кислота не взаимодействует.
1) гидроксид натрия 2) оксид меди(II) 3) хлороводород 4) пропанол-1 5) метилэтиловый эфир
Решение Задание №86
Из предложенного перечня выберите все схемы реакций, в результате которых образуется пропионовая кислота.
Решение Задание №87
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют как с натрием, так и с раствором гидроксида калия.
1) фенол 2) этанол 3) пропанол-1 4) 2-метилбутановая кислота 5) диизопропиловый эфир
Решение Задание №88
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол.
1) соляная кислота 2) азотная кислота 3) гидроксид натрия 4) сульфат натрия 5) железо
Решение Задание №89
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при нагревании.
1) этилен 2) ацетилен 3) этаналь 4) этилацетат 5) диэтиловый эфир
Решение Задание №90
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует ацетальдегид.
1) медь 2) водород 3) оксид цинка 4) нитрат калия 5) перманганат калия
Решение Задание №91
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует фенол.
1) Br2 2) HBr 3) CO2 4) K 5) KOH
Решение Задание №92
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми, в отличие от этанола, взаимодействует фенол.
1) натрий 2) кислород 3) бромоводород 4) бромная вода 5) хлорид железа(III)
Решение Задание №93
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.
1) метан 2) метанол 3) толуол 4) медь 5) оксид меди(II)
Решение Задание №94
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует фенол.
1) NaHCO3 2) HCHO 3) Cu 4) FeCl3 5) HNO3
Решение Задание №95
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует глицерин.
1) Na2 CO3 2) HNO3 3) HBr 4) Cu 5) C2 H5 COOH
Решение Задание №96
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют как с подкисленным раствором дихромата калия, так и с гидроксидом меди(II).
1) формальдегид 2) этилацетат 3) этиленгликоль 4) пропионовая кислота 5) ацетон
Решение Задание №97
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.
1) пропанол-2 2) этанол 3) толуол 4) фенол 5) бензол
Решение Задание №98
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и метанол, и этиленгликоль.
1) аммиачный раствор оксида серебра(I) 2) литий 3) гидроксид меди(II) 4) карбонат натрия 5) бутановая кислота
Решение Задание №99
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с пропановой кислотой.
1) хлор 2) медь 3) оксид кремния(IV) 4) аммиак 5) формиат калия
Решение Задание №100
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с пропанолом-2.
1) оксид цинка 2) натрий 3) бром 4) водород 5) оксид меди(II)
Решение Задание №101
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с гидроксидом меди(II).
1) изопропанол 2) глицерин 3) толуол 4) пропанон 5) пропаналь
Решение Задание №102
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с хлороводородом.
1) этиленгликоль 2) фенол 3) 2-метилпропановая кислота 4) бутанол-2 5) метаналь
Решение Задание №103
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол.
1) гидроксид алюминия 2) хлорид железа(III) 3) натрий 4) бромоводород 5) метан
Решение Задание №104
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует пропанол-1.
1) пропионовая кислота 2) гидроксид меди(II) 3) метанол 4) бензол 5) хлорид железа(III)
Решение Задание №105
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этилацетат.
1) бутан 2) гидроксид калия (р-р) 3) толуол 4) гидроксид меди(II) 5) кислород
Решение Задание №106
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует формальдегид.
1) Cu 2) N2 3) H2 4) Ag2 O (NH3 р-р) 5) CH3 OCH3
Решение Задание №107
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этиленгликоль.
1) диэтиловый эфир 2) толуол 3) этилен 4) натрий 5) пропионовая кислота
Решение Задание №108
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и этанол, и фенол.
1) натрий 2) кислород 3) бромоводород 4) бромная вода 5) гидроксид алюминия
Решение Задание №109
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует фенол.
1) калий 2) водород 3) бромоводород 4) метаналь 5) соляная кислота
Решение Задание №110
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол.
1) бромная вода 2) уксусная кислота 3) изобутан 4) хлороводород 5) хлорид железа(III)
Решение Задание №111
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует фенол.
1) CH3 COOH 2) HNO3 3) HBr 4) Cl2 5) O2
Решение Задание №112
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.
1) фенол 2) бензол 3) этанол 4) этиленгликоль 5) толуол
Решение Задание №113
Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как муравьиная кислота, так и метаналь.
1) фенол 2) гидроксид меди(II) 3) аммиачный раствор оксида серебра(I) 4) карбонат натрия 5) сера
Решение Задание №114
Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействует циклогексанол.
1) KMnO4 2) Cu(OH)2 3) HCl 4) KOH 5) NaCl
Решение Задание №115
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этиленгликоль.
1) метан 2) карбонат натрия 3) хлорид натрия 4) натрий 5) уксусная кислота
Решение Задание №116
Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как ацетальдегид, так и муравьиная кислота.
1) Cu(OH)2 2) NaHSO4 3) O2 4) CuO 5) Zn(OH)2
Решение Задание №117
Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействует олеиновая кислота, но не взаимодействует уксусная кислота.
1) гидроксид натрия 2) бромоводород 3) хлор 4) водород 5) кислород
Решение Задание №118
Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как этанол, так и уксусная кислота.
1) гидроксид меди(II) 2) хлороводород 3) оксид меди(II) 4) водород 5) кислород
Решение Задание №119
Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как бензальдегид, так и бензойная кислота.
1) гидроксид меди(II) 2) хлороводород 3) оксид меди(II) 4) фенол 5) кислород
Решение Задание №120
Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как этиленгликоль, так и этановая кислота.
1) карбонат калия 2) гидроксид меди(II) 3) перманганат калия 4) водород 5) калий
Решение Задание №121
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует изопропанол.
1) HCl 2) Cu(OH)2 3) Br2 (водн.) 4) NaHCO3 5) CH3 COOH
Решение Задание №122
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол.
1) хлорид натрия 2) хлорид железа(III) 3) оксид железа(III) 4) соляная кислота 5) азотная кислота
Решение Задание №123
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и метанол, и этиленгликоль.
1) натрий 2) гидроксид меди(II) 3) хлороводород 4) бромная вода 5) толуол
Решение Задание №124
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют как глицерин, так и пропионовая кислота.
1) гидрокарбонат натрия 2) гидроксид меди(II) 3) перманганат калия 4) водород 5) литий
Решение Задание №125
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.
1) Ag2 O (NH3 р-р) 2) Na2 CO3 3) HCl 4) NaCl (р-р) 5) SiO2
Решение Задание №126
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют как этанол, так и муравьиная кислота.
1) Ag2 O (NH3 р-р) 2) NaOH (р-р) 3) Na 4) H2 5) O2
Решение Задание №127
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут быть продуктами дегидратации пропанола-1.
1) пропаналь 2) дипропиловый эфир 3) пропен 4) пропанон 5) пропин
Решение Задание №128
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют как фенол, так и формальдегид.
1) медь 2) водород 3) карбонат натрия 4) уксусная кислота 5) кислород
Решение Задание №129
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол.
1) хлорид натрия 2) хлороводород 3) азотная кислота 4) хлорид железа(III) 5) вода
Решение Задание №130
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует изопропиловый спирт.
1) перманганат калия 2) бром (водн.) 3) оксид меди(II) 4) водород 5) серебро
Решение Задание №131
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует оксид меди(II).
1) ацетон 2) этаналь 3) этиленгликоль 4) этанол 5) этилацетат
Решение Задание №132
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют как глицерин, так и пропаналь.
1) гидрокарбонат натрия 2) гидроксид меди(II) 3) перманганат калия 4) водород 5) оксид меди(II)
Решение Задание №133
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и этиленгликоль, и уксусная кислота.
1) карбонат калия 2) серебро 3) калий 4) оксид магния 5) гидроксид меди(II)
Решение Задание №134
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется ацетальдегид.
1) окисление этанола оксидом меди(II) 2) окисление этандиола-1,2 избытком перманганата калия в кислой среде 3) щелочной гидролиз 1,1-дибромэтана 4) щелочной гидролиз 1,2-дибромэтана 5) восстановление формальдегида
Решение Задание №135
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота, но не взаимодействует этиленгликоль.
1) карбонат калия 2) гидроксид меди(II) 3) оксид меди(II) 4) оксид магния 5) хлороводород
Решение Задание №136
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут взаимодействовать с водородом.
1) фенол 2) этанол 3) формальдегид 4) глицерин 5) этиленгликоль
Решение Задание №137
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.
1) хлороводород 2) изопропанол 3) гидроксид натрия 4) серебро 5) толуол
Решение Задание №138
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется уксусная кислота.
1) окисление этанола оксидом меди(II) 2) щелочной гидролиз этилацетата 3) окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II) 4) кислотный гидролиз этилформиата 5) окисления бутена-2 перманганатом калия в кислой среде
Решение Задание №139
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует пропанол-2.
1) водород 2) гидроксид меди(II) 3) аммиачный раствор оксида серебра(I) 4) оксид меди(II) 5) пропановая кислота
Решение Задание №140
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этиленгликоль.
1) NaHCO3 2) HNO3 3) [Ag(NH3 )2 ]OH 4) Cu(OH)2 5) Ca3 (PO4 )2
Решение Задание №141
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия в кислой среде образуется карбоновая кислота.
1) гексен-1 2) бензол 3) метилбензол 4) метилэтиловый эфир 5) уксусный альдегид
Решение Задание №142
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии которых с азотной кислотой образуется нитросоединение.
1) бутанол-1 2) кумол 3) бензол 4) этиленгликоль 5) глицерин
Решение Задание №143
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра(I).
1) бутин-2 2) ацетон 3) ацетилен 4) бензальдегид 5) бензиловый спирт
Решение Задание №144
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется уксусная кислота.
1) окисление пропена перманганатом калия в кислой среде 2) окисление бутина-2 перманганатом калия в кислой среде 3) щелочной гидролиз 1,1,1-трибромэтана 4) кислотный гидролиз этилацетата 5) окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II)
Решение Задание №145
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию как с бромной водой, так и с натрием.
1) пропин 2) толуол 3) бензойная кислота 4) фенол 5) пропеновая кислота
Решение Задание №146
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется пропан.
1) сплавление 2-метилпропионата натрия с гидроксидом натрия 2) гидрирование пропина 3) гидратация пропена 4) гидрирование циклопропана 5) внутримолекулярная дегидратация пропанола-1
Решение Задание №147
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол.
1) гидратация этина 2) гидратация этилена 3) щелочной гидролиз бромэтана 4) щелочной гидролиз этилацетата 5) восстановление ацетальдегида
Решение Задание №148
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с водородом.
1) ацетон 2) изопропиловый спирт 3) изопрен 4) олеиновая кислота 5) стеариновая кислота
Решение Задание №149
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с бромоводородом.
1) этиленгликоль 2) винилбензол 3) этанол 4) кумол 5) глицерин
Решение Задание №150
Из предложенного перечня выберите схемы всех реакций, в результате которых образуются сложные эфиры
Решение