Главная / Решение реальных заданий ЕГЭ в формате 2025-2026 года / Задания №12. Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих органических соединений.
Если вы готовы заниматься и настроены на получение высоких баллов на ЕГЭ по Химии
Баннер 4Тогда этот курс для вас!
Баннер 4-1
Уникальная разработанная система вебинаров с домашними заданиями и системой онлайн тестирования.
ЗАПИСАТЬСЯ НА КУРС

Задания №12. Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих органических соединений.

Запись на курс подготовки к ЕГЭ 2027

Для быстрого перехода к другому типу заданий (обозначены номером, соответствующим заданию КИМ ЕГЭ), можно воспользоваться панелью:

Задание №1

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые не вступают в реакцию гидратации.

1) бутан
2) ацетилен
3) циклопентан
4) пропин
5) пентен-2

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) бутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.
3) циклопентан — устойчивый пятичленный цикл без кратных связей, гидратации не подвергается.
2) ацетилен — присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + H2O Hg2+ CH3CHO.
4) пропин — присоединяет воду по тройной связи:
CH3–C≡CH + H2O Hg2+, t° CH3–CO–CH3 (ацетон).
5) пентен-2 — присоединяет воду по двойной связи:
CH3–CH=CH–C2H5 + H2O H+ CH3–CH(OH)–CH2–C2H5 (пентанол-2).
Задание №2

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при гидратации которых образуется спирт.

1) этен
2) этин
3) бутен-2
4) бутин-2
5) пропин

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) этен — присоединяет воду по двойной связи, образуется спирт:
CH2=CH2 + H2O H+ C2H5OH (этанол).
3) бутен-2 — алкен, гидратация даёт спирт:
CH3–CH=CH–CH3 + H2O H+ CH3–CH(OH)–CH2–CH3 (бутанол-2).
2) этин — даёт альдегид, а не спирт:
HC≡CH + H2O Hg2+ CH3CHO.
4) бутин-2 — даёт кетон:
CH3–C≡C–CH3 + H2O Hg2+ CH3–CO–CH2–CH3 (бутанон).
5) пропин — даёт кетон:
CH3–C≡CH + H2O Hg2+ CH3–CO–CH3 (ацетон).
Задание №3

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при гидратации которых образуется кетон.

1) этен
2) этин
3) бутен-1
4) бутин-2
5) пропин

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

4) бутин-2 — гидратация по тройной связи даёт кетон:
CH3–C≡C–CH3 + H2O Hg2+ CH3–CO–CH2–CH3 (бутанон).
5) пропин — гидратация по Марковникову даёт кетон:
CH3–C≡CH + H2O Hg2+ CH3–CO–CH3 (ацетон).
1) этен — даёт спирт:
CH2=CH2 + H2O H+ C2H5OH.
2) этин — единственный алкин, дающий альдегид:
HC≡CH + H2O Hg2+ CH3CHO.
3) бутен-1 — алкен, даёт спирт:
CH2=CH–CH2–CH3 + H2O H+ CH3–CH(OH)–CH2–CH3 (бутанол-2).
Задание №4

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые вступают в реакцию гидратации.

1) бутан
2) ацетилен
3) циклопентан
4) пропин
5) пентан

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) ацетилен — присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + H2O Hg2+ CH3CHO.
4) пропин — присоединяет воду по тройной связи:
CH3–C≡CH + H2O Hg2+ CH3–CO–CH3 (ацетон).
1) бутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.
3) циклопентан — устойчивый цикл без кратных связей, гидратации не подвергается.
5) пентан — насыщенный алкан, в гидратацию не вступает.
Задание №5

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.

1) этен
2) пропен
3) пентан
4) бутен-2
5) гексен-3

Решение

Ответ: 12

Пояснение:

1) этен — концевая группа CH2= окисляется до CO2:
5CH2=CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 = 10CO2↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O.
2) пропен — концевая группа CH2= даёт CO2, второй фрагмент — уксусную кислоту:
5CH3–CH=CH2 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 5CH3COOH + 5CO2↑ + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.
3) пентан — алкан, в обычных условиях перманганатом не окисляется, CO2 не образует.
4) бутен-2 — двойная связь не концевая, оба фрагмента дают уксусную кислоту, CO2 не образуется:
5CH3–CH=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.
5) гексен-3 — двойная связь не концевая, оба фрагмента дают пропионовую кислоту, CO2 не образуется.
Задание №6

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые вступают в реакцию гидратации.

1) пропан
2) этин
3) циклогексан
4) изобутан
5) пропен

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) этин — присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + H2O Hg2+ CH3CHO.
5) пропен — присоединяет воду по двойной связи (по Марковникову):
CH3–CH=CH2 + H2O H+ CH3–CH(OH)–CH3 (пропанол-2).
1) пропан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.
3) циклогексан — устойчивый цикл без кратных связей, гидратации не подвергается.
4) изобутан — насыщенный алкан, в гидратацию не вступает.
Задание №7

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется уксусная кислота.

1) этен
2) пропен
3) бутен-1
4) бутен-2
5) гексен-3

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) пропен — фрагмент CH3–CH= даёт уксусную кислоту:
5CH3–CH=CH2 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 5CH3COOH + 5CO2↑ + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.
4) бутен-2 — оба фрагмента CH3–CH= дают уксусную кислоту:
5CH3–CH=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.
1) этен — даёт только CO2 (оба атома концевые), уксусной кислоты нет.
3) бутен-1 — даёт пропионовую кислоту и CO2:
5CH2=CH–CH2–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 5C2H5COOH + 5CO2↑ + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O, уксусной кислоты нет.
5) гексен-3 — даёт пропионовую кислоту (оба фрагмента C2H5–CH=), уксусной кислоты нет.
Задание №8

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра(I).

1) этен
2) этин
3) бутен-2
4) бутин-2
5) пропин

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) этин — концевая тройная связь (подвижный атом H при sp-углероде):
HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH = AgC≡CAg↓ + 4NH3↑ + 2H2O (осадок — ацетиленид серебра).
5) пропин — концевой алкин, реагирует по концевому ≡C–H:
CH3–C≡CH + [Ag(NH3)2]OH = CH3–C≡CAg↓ + 2NH3↑ + H2O.
1) этен — алкен, нет тройной связи с подвижным атомом H, не реагирует.
3) бутен-2 — алкен, не реагирует.
4) бутин-2 — тройная связь внутренняя (нет концевого ≡C–H), реакция не идёт.
Задание №9

Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется бутан.

1) пропан и метан
2) бутен-1 и водород
3) бромметан и магний
4) хлорэтан и натрий
5) бутен-2 и вода

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) бутен-1 и водород — гидрирование алкена даёт бутан:
CH2=CH–CH2–CH3 + H2 Ni, t° CH3–CH2–CH2–CH3.
4) хлорэтан и натрий — реакция Вюрца, два остатка C2H5 соединяются в бутан:
2C2H5Cl + 2Na = CH3–CH2–CH2–CH3 + 2NaCl.
1) пропан и метан — два насыщенных алкана между собой не реагируют, бутан не образуется.
3) бромметан и магний — бутан не образуется, пара не подходит.
5) бутен-2 и вода — идёт гидратация с образованием спирта, а не бутана:
CH3–CH=CH–CH3 + H2O H+ CH3–CH(OH)–CH2–CH3 (бутанол-2).
Задание №10

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется алкан.

1) электролиз раствора ацетата натрия
2) гидролиз карбида кальция
3) гидратация ацетилена
4) нагревание ацетата калия с щелочью
5) деполимеризация полистирола

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) электролиз раствора ацетата натрия — реакция Кольбе, на аноде из двух ацетат-ионов образуется этан:
2CH3COONa + 2H2O электролиз C2H6↑ + 2CO2↑ + H2↑ + 2NaOH.
4) нагревание ацетата калия с щёлочью — декарбоксилирование (сплавление) даёт метан:
CH3COOK + KOH сплавл., t° CH4↑ + K2CO3.
2) гидролиз карбида кальция — образуется ацетилен (алкин), а не алкан:
CaC2 + 2H2O = C2H2↑ + Ca(OH)2.
3) гидратация ацетилена — образуется ацетальдегид, а не алкан:
HC≡CH + H2O Hg2+ CH3CHO.
5) деполимеризация полистирола — образуется стирол (непредельный арен), а не алкан.
Задание №11

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует этан.

1) хлороводородная кислота
2) бром
3) азотная кислота
4) водород
5) гидроксид натрия

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) бром — радикальное замещение на свету:
C2H6 + Br2 C2H5Br + HBr.
3) азотная кислота — нитрование по Коновалову (разб., t):
C2H6 + HNO3 t° C2H5NO2 + H2O.
1) хлороводородная кислота — с насыщенным алканом не реагирует.
4) водород — этан уже насыщен, кратных связей нет, гидрирование невозможно.
5) гидроксид натрия — алканы со щёлочью не реагируют.
Задание №12

Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется толуол.

1) C6H6 и CH4
2) C6H6 и CH3Cl
3) C6H5Cl, CH3Cl и Na
4) C6H5OH и H2
5) C6H5Cl и Na

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) C6H6 и CH3Cl — алкилирование по Фриделю–Крафтсу:
C6H6 + CH3Cl AlCl3 C6H5CH3 + HCl.
3) C6H5Cl, CH3Cl и Na — реакция Вюрца–Фиттига, остатки соединяются в толуол:
C6H5Cl + CH3Cl + 2Na → C6H5CH3 + 2NaCl.
1) C6H6 и CH4 — метан инертен, алкилирования не происходит.
4) C6H5OH и H2 — гидрирование фенола даёт циклогексанол, а не толуол.
5) C6H5Cl и Na — соединяются два фенильных остатка, образуется дифенил (C6H5–C6H5), а не толуол.
Задание №13

Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется этан.

1) C2H4 и H2
2) CH3Cl и H2
3) CH3COONa и H2O (электролиз)
4) CaC2 и H2O
5) CH3COONa и NaOH (сплавление)

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) C2H4 и H2 — гидрирование этилена:
CH2=CH2 + H2 Ni, t° CH3–CH3.
3) CH3COONa и H2O (электролиз) — реакция Кольбе, два метильных остатка соединяются в этан:
2CH3COONa + 2H2O электролиз C2H6↑ + 2CO2↑ + H2↑ + 2NaOH.
2) CH3Cl и H2 — водород с галогеналканом в таких условиях не реагирует, этан не образуется.
4) CaC2 и H2O — образуется ацетилен, а не этан:
CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2.
5) CH3COONa и NaOH (сплавление) — декарбоксилирование даёт метан, а не этан:
CH3COONa + NaOH сплавл., t° CH4↑ + Na2CO3.
Задание №14

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые не вступают в реакцию полимеризации.

1) пропен
2) стирол
3) толуол
4) этен
5) циклогексан

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) толуол — кратной связи в боковой цепи нет, ароматическое кольцо в полимеризацию не вступает.
5) циклогексан — насыщенный цикл без кратных связей, не полимеризуется.
1) пропен — полимеризуется по двойной связи:
nCH2=CH–CH3 кат., t°, p (–CH2–CH(CH3)–)n (полипропилен).
2) стирол — полимеризуется по винильной двойной связи:
nC6H5–CH=CH2 кат. (–CH2–CH(C6H5)–)n (полистирол).
4) этен — полимеризуется:
nCH2=CH2 кат., t°, p (–CH2–CH2–)n (полиэтилен).
Задание №15

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при гидратации которых образуется одноатомный спирт.

1) пентен-1
2) пропин
3) бензол
4) ацетилен
5) пропен

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) пентен-1 — алкен, присоединяет воду по двойной связи с образованием одноатомного спирта:
CH2=CH–C3H7 + H2O H+ CH3–CH(OH)–C3H7 (пентанол-2).
5) пропен — алкен, даёт одноатомный спирт:
CH3–CH=CH2 + H2O H+ CH3–CH(OH)–CH3 (пропанол-2).
2) пропин — алкин, гидратация даёт кетон (ацетон), а не спирт.
3) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, воду не присоединяет.
4) ацетилен — гидратация даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.
Задание №16

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию гидрирования.

1) пропен
2) этанол
3) бутин-2
4) 2-метилпентан
5) 1,2-дихлорэтан

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) пропен — присоединяет водород по двойной связи:
CH3–CH=CH2 + H2 Ni, t° CH3–CH2–CH3 (пропан).
3) бутин-2 — присоединяет водород по тройной связи:
CH3–C≡C–CH3 + 2H2 Ni, t° CH3–CH2–CH2–CH3 (бутан).
2) этанол — насыщенный спирт, кратных связей C–C нет, не гидрируется.
4) 2-метилпентан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не гидрируется.
5) 1,2-дихлорэтан — насыщенный галогеналкан, кратных связей нет, не гидрируется.
Задание №17

Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых реагирует с раствором перманганата калия.

1) стирол
2) бензол
3) метилпропан
4) метилбензол
5) циклогексан

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) стирол — обесцвечивает раствор за счёт винильной двойной связи (мягкое окисление по Вагнеру):
3C6H5–CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C6H5–CH(OH)–CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH.
4) метилбензол — толуол окисляется по боковой цепи в бензойную кислоту:
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O.
2) бензол — устойчивое кольцо без боковой цепи, перманганатом не окисляется.
3) метилпропан — насыщенный алкан, перманганатом не окисляется.
5) циклогексан — насыщенный цикл, перманганатом не окисляется.
Задание №18

Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации которых образуется кетон.

1) этилен
2) ацетилен
3) пропин
4) 2-метилбутадиен-1,3
5) 3-метилбутин-1

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) пропин — гидратация по правилу Марковникова даёт кетон:
CH3–C≡CH + H2O Hg2+ CH3–CO–CH3 (ацетон).
5) 3-метилбутин-1 — вода присоединяется по Марковникову к тройной связи, образуется кетон:
(CH3)2CH–C≡CH + H2O Hg2+ (CH3)2CH–CO–CH3 (3-метилбутанон-2).
1) этилен — алкен, при гидратации даёт спирт (этанол), а не кетон.
2) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не кетон.
4) 2-метилбутадиен-1,3 — диен с концевыми двойными связями, при гидратации образует непредельный спирт, а не кетон.
Задание №19

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется кетон.

1) этин
2) пропин
3) пропилен
4) бутен-2
5) бутин-1

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) пропин — гидратация по Марковникову даёт кетон:
CH3–C≡CH + H2O Hg2+ CH3–CO–CH3 (ацетон).
5) бутин-1 — вода присоединяется по Марковникову к концевой тройной связи, образуется кетон:
CH3–CH2–C≡CH + H2O Hg2+ CH3–CH2–CO–CH3 (бутанон).
1) этин — даёт альдегид (ацетальдегид), а не кетон.
3) пропилен — алкен, при гидратации даёт спирт (пропанол-2), а не кетон.
4) бутен-2 — алкен, при гидратации даёт спирт (бутанол-2), а не кетон.
Задание №20

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водородом в присутствии катализатора образуется пропан.

1) пропилен
2) 2-хлорпропан
3) пропанол-1
4) метилпропан
5) циклопропан

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) пропилен — гидрирование по двойной связи даёт пропан:
CH3–CH=CH2 + H2 Ni, t° CH3–CH2–CH3.
5) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл раскрывается водородом с образованием пропана:
C3H6 + H2 Ni, t° CH3–CH2–CH3.
2) 2-хлорпропан — насыщенный галогеналкан, с водородом в этих условиях не реагирует.
3) пропанол-1 — насыщенный спирт, кратных связей нет, не гидрируется.
4) метилпропан — насыщенный алкан, водород не присоединяет; к тому же его скелет разветвлён, пропан из него не образуется.
Задание №21

Из предложенного перечня выберите все вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклогексан.

1) гексин-1
2) бензол
3) толуол
4) циклогексен
5) гексадиен-1,3

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) бензол — гидрируется до циклогексана (кольцо из 6 атомов сохраняется):
C6H6 + 3H2 Ni, t° C6H12 (циклогексан).
4) циклогексен — присоединяет водород по двойной связи, давая циклогексан:
C6H10 + H2 Ni, t° C6H12.
1) гексин-1 — гидрируется до гексана (открытая цепь), а не до цикла.
3) толуол — даёт метилциклогексан (метильная группа остаётся), а не циклогексан.
5) гексадиен-1,3 — гидрируется до гексана (открытая цепь), а не до цикла.
Задание №22

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с хлором протекает реакция замещения.

1) пропан
2) этилен
3) циклогексан
4) бутадиен-1,3
5) циклопропан

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) пропан — насыщенный алкан, с хлором на свету идёт замещение:
C3H8 + Cl2 C3H7Cl + HCl.
3) циклогексан — устойчивый шестичленный цикл, ведёт себя как алкан, с хлором на свету идёт замещение:
C6H12 + Cl2 C6H11Cl + HCl.
2) этилен — с хлором идёт присоединение по двойной связи, а не замещение.
4) бутадиен-1,3 — с хлором идёт присоединение по двойным связям, а не замещение.
5) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл, с хлором раскрывается (присоединение с разрывом цикла), а не замещение.
Задание №23

Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.

1) этилен
2) ацетилен
3) метилпропен
4) 3-метилбутин-1
5) изобутан

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) этилен — алкен, гидратация даёт одноатомный спирт:
CH2=CH2 + H2O H+ C2H5OH (этанол).
3) метилпропен — алкен, гидратация по Марковникову даёт одноатомный спирт:
(CH3)2C=CH2 + H2O H+ (CH3)3C–OH (2-метилпропанол-2).
2) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.
4) 3-метилбутин-1 — алкин, гидратация даёт кетон, а не спирт.
5) изобутан — насыщенный алкан, в гидратацию не вступает.
Задание №24

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется бензол.

1) окисление метилбензола
2) дегидрирование циклогексана
3) тримеризация этина
4) полимеризация бутадиена-1,3
5) дегидратация пропанола-1

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) дегидрирование циклогексана — отщепление водорода даёт бензол:
C6H12 Pt, t° C6H6 + 3H2↑.
3) тримеризация этина — три молекулы ацетилена образуют бензол (реакция Зелинского):
3C2H2 C (актив.), t° C6H6.
1) окисление метилбензола — толуол окисляется в бензойную кислоту, а не в бензол.
4) полимеризация бутадиена-1,3 — образуется каучук (полимер), а не бензол.
5) дегидратация пропанола-1 — образуется пропен, а не бензол.
Задание №25

Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется н-бутан.

1) C4H8 и H2
2) C4H9NO2 и H2
3) C3H8 и CH4
4) C2H5Cl и Na
5) CH2Br–CH2–CH2–CH2Br и Zn

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) C4H8 и H2 — гидрирование бутена даёт н-бутан:
CH2=CH–CH2–CH3 + H2 Ni, t° CH3–CH2–CH2–CH3.
4) C2H5Cl и Na — реакция Вюрца, два этильных остатка соединяются в н-бутан:
2C2H5Cl + 2Na → CH3–CH2–CH2–CH3 + 2NaCl.
2) C4H9NO2 и H2 — восстановление нитросоединения даёт амин, а не бутан.
3) C3H8 и CH4 — два насыщенных алкана между собой не реагируют.
5) CH2Br–CH2–CH2–CH2Br и Zn — атомы брома на концах одной цепи, цинк замыкает её в цикл (циклобутан), а не даёт н-бутан.
Задание №26

Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.

1) 2-метилбутен-2
2) ацетилен
3) 3-метилбутин-1
4) пропин
5) этилен

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) 2-метилбутен-2 — алкен, гидратация по Марковникову даёт одноатомный спирт:
(CH3)2C=CH–CH3 + H2O H+ (CH3)2C(OH)–CH2–CH3 (2-метилбутанол-2).
5) этилен — алкен, гидратация даёт одноатомный спирт:
CH2=CH2 + H2O H+ C2H5OH (этанол).
2) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.
3) 3-метилбутин-1 — алкин, гидратация даёт кетон, а не спирт.
4) пропин — алкин, гидратация даёт кетон (ацетон), а не спирт.
Задание №27

Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.

1) 2-метилбутен-2
2) пропилен
3) бутин-2
4) 1,1-дибромпропан
5) ацетилен

Решение

Ответ: 12

Пояснение:

1) 2-метилбутен-2 — алкен, гидратация по Марковникову даёт одноатомный спирт:
(CH3)2C=CH–CH3 + H2O H+ (CH3)2C(OH)–CH2–CH3 (2-метилбутанол-2).
2) пропилен — алкен, гидратация по Марковникову даёт одноатомный спирт:
CH3–CH=CH2 + H2O H+ CH3–CH(OH)–CH3 (пропанол-2).
3) бутин-2 — алкин, гидратация даёт кетон (бутанон), а не спирт.
4) 1,1-дибромпропан — насыщенный галогеналкан, не гидратируется; кратных связей нет.
5) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.
Задание №28

Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации каждого из которых образуется бутанон.

1) бутен-1
2) бутин-1
3) бутин-2
4) бутадиен-1,3
5) бутен-2

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) бутин-1 — гидратация по Марковникову к концевой тройной связи даёт бутанон:
CH3–CH2–C≡CH + H2O Hg2+ CH3–CH2–CO–CH3 (бутанон).
3) бутин-2 — гидратация тройной связи даёт бутанон:
CH3–C≡C–CH3 + H2O Hg2+ CH3–CO–CH2–CH3 (бутанон).
1) бутен-1 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон.
4) бутадиен-1,3 — диен, при гидратации не даёт бутанон.
5) бутен-2 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон.
Задание №29

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с бромной водой.

1) ацетилен
2) бензол
3) толуол
4) пропен
5) изобутан

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) ацетилен — присоединяет бром по тройной связи, обесцвечивает бромную воду:
HC≡CH + 2Br2 → CHBr2–CHBr2 (1,1,2,2-тетрабромэтан).
4) пропен — присоединяет бром по двойной связи, обесцвечивает бромную воду:
CH3–CH=CH2 + Br2 → CH3–CHBr–CH2Br (1,2-дибромпропан).
2) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, с бромной водой не реагирует.
3) толуол — с бромной водой не реагирует (нет кратной связи в боковой цепи, кольцо устойчиво).
5) изобутан — насыщенный алкан, с бромной водой не реагирует.
Задание №30

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с хлороводородом.

1) ацетилен
2) бензол
3) толуол
4) пропин
5) изобутан

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) ацетилен — присоединяет хлороводород по тройной связи:
HC≡CH + HCl → CH2=CHCl (винилхлорид).
4) пропин — присоединяет хлороводород по тройной связи (по Марковникову):
CH3–C≡CH + HCl → CH3–CCl=CH2 (2-хлорпропен).
2) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, с хлороводородом не реагирует.
3) толуол — с хлороводородом не реагирует (нет кратной связи в боковой цепи).
5) изобутан — насыщенный алкан, с хлороводородом не реагирует.
Задание №31

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует толуол.

1) бромоводород
2) кислород
3) азотная кислота
4) уксусная кислота
5) хлорид натрия

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) кислород — толуол горит, а при каталитическом окислении даёт бензойную кислоту; в любом случае с кислородом реагирует:
C6H5CH3 + 9O2 t° 7CO2↑ + 4H2O.
3) азотная кислота — нитрование кольца (в орто-/пара-положения, направляет метильная группа):
C6H5CH3 + 3HNO3 H2SO4, t° C6H2(NO2)3CH3 + 3H2O (тринитротолуол).
1) бромоводород — кратной связи в боковой цепи нет, кольцо HBr не присоединяет, реакции нет.
4) уксусная кислота — с толуолом не реагирует.
5) хлорид натрия — соль, с толуолом не реагирует.
Задание №32

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут быть получены с помощью реакции Вюрца.

1) этан
2) бензол
3) этин
4) бутан
5) метан

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) этан — соединение двух метильных остатков (из хлорметана) даёт этан:
2CH3Cl + 2Na → CH3–CH3 + 2NaCl.
4) бутан — соединение двух этильных остатков (из хлорэтана) даёт бутан:
2C2H5Cl + 2Na → CH3–CH2–CH2–CH3 + 2NaCl.
2) бензол — реакцией Вюрца не получают (нужна тримеризация ацетилена или дегидрирование циклогексана).
3) этин — реакция Вюрца даёт алканы, а не алкины.
5) метан — содержит один атом углерода, в реакции Вюрца минимум два остатка соединяются, поэтому метан так не получить.
Задание №33

Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые вступает толуол.

1) взаимодействие с бромной водой
2) окисление раствором KMnO4
3) взаимодействие с хлороводородом
4) присоединение водорода
5) полимеризация

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) окисление раствором KMnO4 — толуол окисляется по боковой цепи в бензойную кислоту:
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O.
4) присоединение водорода — гидрирование кольца даёт метилциклогексан:
C6H5CH3 + 3H2 Ni, t° C6H11CH3 (метилциклогексан).
1) взаимодействие с бромной водой — кратной связи в боковой цепи нет, бромную воду толуол не обесцвечивает.
3) взаимодействие с хлороводородом — кольцо и метильная группа HCl не присоединяют, реакции нет.
5) полимеризация — кратной связи для полимеризации нет.
Задание №34

Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые не вступает толуол.

1) взаимодействие с бромной водой
2) окисление раствором KMnO4
3) взаимодействие с хлором
4) присоединение водорода
5) полимеризация

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) взаимодействие с бромной водой — кратной связи в боковой цепи нет, бромную воду толуол не обесцвечивает, реакции нет.
5) полимеризация — кратной связи для полимеризации нет, реакция невозможна.
2) окисление раствором KMnO4 — толуол окисляется по боковой цепи в бензойную кислоту, реакция идёт:
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O.
3) взаимодействие с хлором — реакция идёт: на свету замещение в боковой цепи, с катализатором (FeCl3) — в кольцо:
C6H5CH3 + Cl2 C6H5CH2Cl + HCl.
4) присоединение водорода — кольцо гидрируется до метилциклогексана, реакция идёт:
C6H5CH3 + 3H2 Ni, t° C6H11CH3.
Задание №35

Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые вступает стирол.

1) взаимодействие с бромной водой
2) взаимодействие с метаном
3) взаимодействие с гидроксидом натрия
4) окисление оксидом меди(I)
5) полимеризация

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) взаимодействие с бромной водой — стирол присоединяет бром по винильной двойной связи, обесцвечивает бромную воду:
C6H5–CH=CH2 + Br2 → C6H5–CHBr–CH2Br.
5) полимеризация — стирол полимеризуется по двойной связи в полистирол:
nC6H5–CH=CH2 кат. (–CH2–CH(C6H5)–)n (полистирол).
2) взаимодействие с метаном — метан инертен, реакции нет.
3) взаимодействие с гидроксидом натрия — стирол со щёлочью не реагирует (кислотных групп нет).
4) окисление оксидом меди(I) — CuO/Cu2O для стирола неактуально (нет спиртовой группы для такого окисления), реакции нет.
Задание №36

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты будет наблюдаться изменение окраски раствора.

1) гексан
2) бензол
3) толуол
4) пропан
5) пропилен

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) толуол — окисляется по боковой цепи, раствор обесцвечивается:
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O.
5) пропилен — окисляется по двойной связи, раствор обесцвечивается:
5CH3–CH=CH2 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2↑ + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.
1) гексан — насыщенный алкан, перманганатом не окисляется, окраска не меняется.
2) бензол — устойчивое кольцо без боковой цепи, перманганатом не окисляется.
4) пропан — насыщенный алкан, перманганатом не окисляется.
Задание №37

Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан.

1) CH3Cl и Na
2) Al4C3 и H2O
3) CH3COONa и NaOH (сплавление)
4) C2H4 и H2
5) CaC2 и H2O

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) Al4C3 и H2O — гидролиз карбида алюминия даёт метан:
Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3↓.
3) CH3COONa и NaOH (сплавление) — декарбоксилирование ацетата даёт метан:
CH3COONa + NaOH сплавл., t° CH4↑ + Na2CO3.
1) CH3Cl и Na — реакция Вюрца соединяет два метильных остатка в этан, а не метан.
4) C2H4 и H2 — гидрирование этилена даёт этан, а не метан.
5) CaC2 и H2O — образуется ацетилен, а не метан.
Задание №38

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует этилен.

1) HBr
2) Na
3) NaOH
4) Br2
5) Cu(OH)2

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) HBr — присоединяется по двойной связи:
CH2=CH2 + HBr → CH3–CH2Br (бромэтан).
4) Br2 — присоединяется по двойной связи, обесцвечивает бромную воду:
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br (1,2-дибромэтан).
2) Na — с натрием этилен не реагирует.
3) NaOH — со щёлочью этилен не реагирует.
5) Cu(OH)2 — с гидроксидом меди(II) этилен не реагирует.
Задание №39

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате каждой из которых образуется пропен.

1) дегидратация пропанола-1
2) тримеризация этина
3) дегидрирование пропанола-2
4) окисление бутена-1
5) дегалогенирование 1,2-дибромпропана

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) дегидратация пропанола-1 — отщепление воды даёт пропен:
CH3–CH2–CH2OH H2SO4, t° CH3–CH=CH2 + H2O.
5) дегалогенирование 1,2-дибромпропана — цинк отщепляет два соседних атома брома, образуется пропен:
CH3–CHBr–CH2Br + Zn → CH3–CH=CH2 + ZnBr2.
2) тримеризация этина — образуется бензол, а не пропен.
3) дегидрирование пропанола-2 — отщепление водорода от спирта даёт кетон (ацетон), а не пропен.
4) окисление бутена-1 — образуются кислородсодержащие продукты (кислота и CO2), а не пропен.
Задание №40

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется одноатомный спирт.

1) этилен
2) ацетилен
3) метилпропен
4) 1,1-дибромэтан
5) бутин-1

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) этилен — алкен, гидратация даёт одноатомный спирт:
CH2=CH2 + H2O H+ C2H5OH (этанол).
3) метилпропен — алкен, гидратация по Марковникову даёт одноатомный спирт:
(CH3)2C=CH2 + H2O H+ (CH3)3C–OH (2-метилпропанол-2).
2) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.
4) 1,1-дибромэтан — насыщенный галогеналкан, в гидратацию не вступает (кратных связей нет).
5) бутин-1 — алкин, гидратация даёт кетон (бутанон), а не спирт.
Задание №41

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водным раствором перманганата калия образуется двухатомный спирт.

1) ацетилен
2) пропилен
3) метилбензол
4) бутен-1
5) бутин-2

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) пропилен — мягкое окисление по двойной связи (реакция Вагнера) даёт двухатомный спирт:
3CH3–CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3–CH(OH)–CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH (пропандиол-1,2).
4) бутен-1 — мягкое окисление по двойной связи даёт двухатомный спирт:
3CH2=CH–CH2–CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2–CH(OH)–CH2–CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH (бутандиол-1,2).
1) ацетилен — окисляется с разрывом тройной связи (в водном растворе до оксалата калия), двухатомный спирт не образуется.
3) метилбензол — окисляется по боковой цепи до бензоата калия (кольцо устойчиво), а не в спирт.
5) бутин-2 — окисляется с разрывом тройной связи (до ацетата калия), двухатомный спирт не образуется.
Задание №42

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с натрием протекает реакция замещения.

1) ацетилен
2) пропилен
3) 2-метилпропан
4) 3-метилбутин-1
5) толуол

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) ацетилен — концевые атомы водорода при тройной связи подвижны и замещаются натрием:
2HC≡CH + 2Na → 2HC≡CNa + H2↑ (ацетиленид натрия).
4) 3-метилбутин-1 — концевой алкин, подвижный атом водорода при тройной связи замещается натрием:
2(CH3)2CH–C≡CH + 2Na → 2(CH3)2CH–C≡CNa + H2↑.
2) пропилен — алкен, подвижных атомов водорода при кратной связи нет, с натрием не реагирует.
3) 2-метилпропан — насыщенный алкан, с натрием не реагирует.
5) толуол — атомы водорода кольца и метильной группы натрием не замещаются, реакции нет.
Задание №43

Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых обесцвечивает бромную воду.

1) бензол
2) пропин
3) 2,2-диметилбутан
4) 2-метилбутадиен-1,3
5) циклогексан

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) пропин — присоединяет бром по тройной связи, обесцвечивает бромную воду:
CH3–C≡CH + 2Br2 → CH3–CBr2–CHBr2 (1,1,2,2-тетрабромпропан).
4) 2-метилбутадиен-1,3 — присоединяет бром по двойным связям, обесцвечивает бромную воду:
CH2=C(CH3)–CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br–CBr(CH3)–CHBr–CH2Br.
1) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, бром по нему не присоединяется, бромную воду не обесцвечивает.
3) 2,2-диметилбутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, бромную воду не обесцвечивает.
5) циклогексан — устойчивый шестичленный цикл без кратных связей, бромную воду не обесцвечивает.
Задание №44

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется кетон.

1) ацетилен
2) бутадиен-1,3
3) бутин-2
4) бутен-2
5) бутин-1

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) бутин-2 — гидратация тройной связи даёт кетон:
CH3–C≡C–CH3 + H2O Hg2+ CH3–CO–CH2–CH3 (бутанон).
5) бутин-1 — гидратация по Марковникову к концевой тройной связи даёт кетон:
CH3–CH2–C≡CH + H2O Hg2+ CH3–CH2–CO–CH3 (бутанон).
1) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не кетон:
HC≡CH + H2O Hg2+ CH3CHO.
2) бутадиен-1,3 — диен с концевыми двойными связями, при гидратации кетон не образуется.
4) бутен-2 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон:
CH3–CH=CH–CH3 + H2O H+ CH3–CH(OH)–CH2–CH3.
Задание №45

Из предложенного перечня выберите все вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан.

1) этен
2) пропин
3) бензол
4) циклогексен
5) циклобутан

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

3) бензол — гидрируется до циклогексана (кольцо из 6 атомов сохраняется), продукт — циклоалкан:
C6H6 + 3H2 Ni, t° C6H12 (циклогексан).
4) циклогексен — присоединяет водород по двойной связи, давая циклогексан (циклоалкан):
C6H10 + H2 Ni, t° C6H12.
1) этен — гидрируется до этана (открытая цепь), а не до цикла:
CH2=CH2 + H2 Ni, t° CH3–CH3.
2) пропин — гидрируется до пропана (открытая цепь), а не до цикла:
CH3–C≡CH + 2H2 Ni, t° CH3–CH2–CH3.
5) циклобутан — устойчивый четырёхчленный цикл, водород не присоединяет, в реакцию гидрирования не вступает.
Задание №46

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с избытком бромоводорода образуется 2-бромбутан.

1) бутен-1
2) бутин-1
3) бутин-2
4) дивинил
5) бутен-2

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) бутен-1 — присоединяет HBr по двойной связи по правилу Марковникова, образуется 2-бромбутан:
CH2=CH–CH2–CH3 + HBr → CH3–CHBr–CH2–CH3 (2-бромбутан).
5) бутен-2 — присоединяет HBr по двойной связи, образуется 2-бромбутан:
CH3–CH=CH–CH3 + HBr → CH3–CHBr–CH2–CH3 (2-бромбутан).
2) бутин-1 — с избытком HBr присоединяет две молекулы по Марковникову, образуется 2,2-дибромбутан, а не 2-бромбутан:
CH3–CH2–C≡CH + 2HBr → CH3–CH2–CBr2–CH3 (2,2-дибромбутан).
3) бутин-2 — с избытком HBr присоединяет две молекулы, образуется дибромбутан, а не 2-бромбутан:
CH3–C≡C–CH3 + 2HBr → CH3–CBr2–CH2–CH3 (2,2-дибромбутан).
4) дивинил — бутадиен-1,3 с избытком HBr присоединяет две молекулы, образуется дибромбутан, а не 2-бромбутан:
CH2=CH–CH=CH2 + 2HBr → CH3–CHBr–CHBr–CH3 (2,3-дибромбутан).
Задание №47

Из предложенного перечня выберите все вещества, гидрохлорирование которых протекает в соответствии с правилом Марковникова.

1) бутанол-1
2) пропеновая кислота
3) пропилен
4) бутин-1
5) бутен-2

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

3) пропилен — присоединяет HCl по двойной связи по правилу Марковникова (H к более гидрированному атому углерода):
CH3–CH=CH2 + HCl → CH3–CHCl–CH3 (2-хлорпропан).
4) бутин-1 — присоединяет HCl по тройной связи по правилу Марковникова:
CH3–CH2–C≡CH + HCl → CH3–CH2–CCl=CH2 (2-хлорбутен-1).
1) бутанол-1 — насыщенный спирт, кратной связи нет, присоединение HCl невозможно (правило Марковникова неприменимо).
2) пропеновая кислота — присоединение HCl идёт против правила Марковникова (группа COOH меняет направление): H к α-атому, Cl к β-атому:
CH2=CH–COOH + HCl → ClCH2–CH2–COOH (3-хлорпропановая кислота).
5) бутен-2 — двойная связь симметрична (по обе стороны группы CH3), правило Марковникова не применяется — продукт один:
CH3–CH=CH–CH3 + HCl → CH3–CHCl–CH2–CH3 (2-хлорбутан).
Задание №48

Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации каждого из которых образуется бутанол-2.

1) бутен-1
2) бутин-1
3) бутин-2
4) дивинил
5) бутен-2

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) бутен-1 — гидратация по Марковникову даёт бутанол-2:
CH2=CH–CH2–CH3 + H2O H+ CH3–CH(OH)–CH2–CH3 (бутанол-2).
5) бутен-2 — гидратация даёт бутанол-2:
CH3–CH=CH–CH3 + H2O H+ CH3–CH(OH)–CH2–CH3 (бутанол-2).
2) бутин-1 — гидратация по Марковникову даёт кетон (бутанон), а не спирт:
CH3–CH2–C≡CH + H2O Hg2+ CH3–CH2–CO–CH3 (бутанон).
3) бутин-2 — гидратация даёт кетон (бутанон), а не спирт:
CH3–C≡C–CH3 + H2O Hg2+ CH3–CO–CH2–CH3 (бутанон).
4) дивинил — бутанол-2 не образуется по двум причинам. Во-первых, даже при формальном присоединении воды к бутадиену-1,3 получился бы непредельный спирт (одна двойная связь осталась бы незатронутой), а не насыщенный бутанол-2. Во-вторых, гидратация диена в кислой среде вообще не идёт: под действием кислотного катализатора бутадиен полимеризуется (осмоляется) с образованием смолистых веществ.
Задание №49

Из предложенного перечня выберите все газообразные вещества, при пропускании каждого из которых через аммиачный раствор оксида серебра(I) будет наблюдаться выпадение осадка.

1) бутин-1
2) циклопропан
3) пропин
4) бутин-2
5) пропан

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) бутин-1 — концевой алкин, подвижный атом водорода при тройной связи замещается серебром, выпадает осадок:
CH3–CH2–C≡CH + [Ag(NH3)2]OH → CH3–CH2–C≡CAg↓ + 2NH3↑ + H2O.
3) пропин — концевой алкин, реагирует по концевому ≡C–H, выпадает осадок:
CH3–C≡CH + [Ag(NH3)2]OH → CH3–C≡CAg↓ + 2NH3↑ + H2O.
2) циклопропан — тройной связи с подвижным атомом H нет, реакции нет, осадок не образуется.
4) бутин-2 — тройная связь внутренняя (нет концевого ≡C–H), реакция не идёт, осадок не образуется.
5) пропан — насыщенный алкан, не реагирует, осадок не образуется.
Задание №50

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с водородом.

1) циклопропан
2) циклогексан
3) изобутан
4) стирол
5) бутан

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл раскрывается водородом с образованием пропана:
C3H6 + H2 Ni, t° CH3–CH2–CH3.
4) стирол — присоединяет водород по винильной двойной связи:
C6H5–CH=CH2 + H2 Ni, t° C6H5–CH2–CH3 (этилбензол).
2) циклогексан — устойчивый шестичленный цикл, водород не присоединяет, реакции нет.
3) изобутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не гидрируется.
5) бутан — насыщенный алкан, с водородом не реагирует.
Задание №51

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию полимеризации.

1) пропан
2) изопрен
3) изобутан
4) стирол
5) бутан

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) изопрен — диен, полимеризуется по двойным связям (изопреновый каучук):
nCH2=C(CH3)–CH=CH2 кат., t° (–CH2–C(CH3)=CH–CH2–)n.
4) стирол — полимеризуется по винильной двойной связи (полистирол):
nC6H5–CH=CH2 кат., t° (–CH2–CH(C6H5)–)n.
1) пропан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.
3) изобутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.
5) бутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.
Задание №52

Из предложенного перечня выберите все реакции, которые протекают по радикальному механизму.

1) гидролиз этилацетата
2) гидратация ацетилена
3) бромирование метана
4) гидробромирование этилена
5) бромирование толуола на свету

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) бромирование метана — замещение в алкане идёт по радикальному (цепному) механизму под действием света:
CH4 + Br2 CH3Br + HBr.
5) бромирование толуола на свету — замещение в боковой цепи (метильной группе) идёт по радикальному механизму:
C6H5CH3 + Br2 C6H5CH2Br + HBr.
1) гидролиз этилацетата — идёт по ионному механизму (кислотный или щелочной катализ), не радикальный.
2) гидратация ацетилена — присоединение воды по ионному (электрофильному) механизму, не радикальный.
4) гидробромирование этилена — присоединение HBr по двойной связи идёт по ионному (электрофильному) механизму, не радикальный.
Задание №53

Из предложенного перечня выберите все вещества, гидрохлорирование которых протекает против правила Марковникова.

1) пропеновая кислота
2) 1,2-дифторэтен
3) 3,3,3-трифторпропен
4) бутен-1
5) бутен-2

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) пропеновая кислота — электроноакцепторная группа COOH меняет направление присоединения: H к α-атому, Cl к β-атому (против Марковникова):
CH2=CH–COOH + HCl → ClCH2–CH2–COOH (3-хлорпропановая кислота).
3) 3,3,3-трифторпропен — электроноакцепторная группа CF3 меняет направление присоединения (против Марковникова):
CF3–CH=CH2 + HCl → CF3–CH2–CH2Cl.
2) 1,2-дифторэтен — двойная связь симметрична (по обе стороны одинаковые группы CHF), правило Марковникова не применяется.
4) бутен-1 — обычный алкен, присоединение HCl идёт по правилу Марковникова, а не против:
CH2=CH–CH2–CH3 + HCl → CH3–CHCl–CH2–CH3 (2-хлорбутан).
5) бутен-2 — двойная связь симметрична (по обе стороны CH3), правило Марковникова не применяется.
Задание №54

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и бензол, и ацетилен.

1) H2O
2) KMnO4
3) Br2
4) HCl
5) O2

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) Br2 — реагируют оба: бензол даёт реакцию замещения (с катализатором FeBr3), ацетилен присоединяет бром по тройной связи:
C6H6 + Br2 FeBr3 C6H5Br + HBr;
HC≡CH + 2Br2 → CHBr2–CHBr2.
5) O2 — реагируют оба: и бензол, и ацетилен горят:
2C6H6 + 15O2 → 12CO2↑ + 6H2O;
2C2H2 + 5O2 → 4CO2↑ + 2H2O.
1) H2O — ацетилен присоединяет воду (реакция Кучерова), но бензол с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.
2) KMnO4 — ацетилен окисляется, но бензол перманганатом не окисляется (устойчивое кольцо без боковой цепи), поэтому пункт не подходит.
4) HCl — ацетилен присоединяет HCl, но бензол с HCl не реагирует, поэтому пункт не подходит.
Задание №55

Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации которых образуется кетон.

1) бутен-1
2) бутен-2
3) бутин-1
4) бутин-2
5) ацетилен

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

3) бутин-1 — гидратация по Марковникову к концевой тройной связи даёт кетон:
CH3–CH2–C≡CH + H2O Hg2+ CH3–CH2–CO–CH3 (бутанон).
4) бутин-2 — гидратация тройной связи даёт кетон:
CH3–C≡C–CH3 + H2O Hg2+ CH3–CO–CH2–CH3 (бутанон).
1) бутен-1 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон:
CH2=CH–CH2–CH3 + H2O H+ CH3–CH(OH)–CH2–CH3.
2) бутен-2 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон:
CH3–CH=CH–CH3 + H2O H+ CH3–CH(OH)–CH2–CH3.
5) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не кетон:
HC≡CH + H2O Hg2+ CH3CHO.
Задание №56

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра(I).

1) пропин
2) пропен
3) пентин-1
4) пентин-2
5) стирол

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) пропин — концевой алкин, подвижный атом водорода при тройной связи замещается серебром:
CH3–C≡CH + [Ag(NH3)2]OH → CH3–C≡CAg↓ + 2NH3↑ + H2O.
3) пентин-1 — концевой алкин, реагирует по концевому ≡C–H:
CH3–CH2–CH2–C≡CH + [Ag(NH3)2]OH → CH3–CH2–CH2–C≡CAg↓ + 2NH3↑ + H2O.
2) пропен — алкен, тройной связи с подвижным атомом H нет, не реагирует.
4) пентин-2 — тройная связь внутренняя (нет концевого ≡C–H), реакция не идёт.
5) стирол — кратная связь не тройная и не концевая, реакции с реагентом нет.
Задание №57

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с водородом.

1) циклопропан
2) гексан
3) изобутан
4) изопрен
5) бутан

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл раскрывается водородом с образованием пропана:
C3H6 + H2 Ni, t° CH3–CH2–CH3.
4) изопрен — диен, присоединяет водород по двойным связям:
CH2=C(CH3)–CH=CH2 + 2H2 Ni, t° CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 (2-метилбутан).
2) гексан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не гидрируется.
3) изобутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не гидрируется.
5) бутан — насыщенный алкан, с водородом не реагирует.
Задание №58

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию гидратации.

1) этан
2) ацетилен
3) пропен
4) толуол
5) бензол

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) ацетилен — присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + H2O Hg2+ CH3CHO.
3) пропен — присоединяет воду по двойной связи (по Марковникову):
CH3–CH=CH2 + H2O H+ CH3–CH(OH)–CH3 (пропанол-2).
1) этан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.
4) толуол — кратной связи в боковой цепи нет, кольцо устойчиво, воду не присоединяет.
5) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, воду не присоединяет.
Задание №59

Из предложенного перечня выберите все реакции, в ходе которых может образоваться бензол.

1) дегидрирование гексана
2) гидрирование фенола
3) дегидрирование циклопентана
4) дегидрирование гептана
5) дегидрирование циклогексана

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) дегидрирование гексана — дегидроциклизация (ароматизация) с замыканием шестичленного кольца даёт бензол:
C6H14 Cr2O3, t° C6H6 + 4H2↑.
5) дегидрирование циклогексана — отщепление водорода от шестичленного цикла даёт бензол:
C6H12 Pt, t° C6H6 + 3H2↑.
2) гидрирование фенола — присоединение водорода к фенолу даёт циклогексанол, а не бензол.
3) дегидрирование циклопентана — пятичленный цикл, при дегидрировании бензол (шестичленное кольцо) образоваться не может.
4) дегидрирование гептана — семь атомов углерода, при дегидроциклизации образуется толуол, а не бензол.
Задание №60

Из предложенного перечня выберите все вещества, гидрохлорирование которых протекает против правила Марковникова.

1) 3,3-дихлорбутен-1
2) 1,2-дихлорэтен
3) 3,3,3-трифторпропен
4) бутен-2
5) бутен-1

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) 3,3-дихлорбутен-1 — электроноакцепторная группа CCl2 у двойной связи меняет направление присоединения (против Марковникова): H к крайнему атому CH2=, Cl к среднему:
CH2=CH–CCl2–CH3 + HCl → ClCH2–CH2–CCl2–CH3 (1,3,3-трихлорбутан).
3) 3,3,3-трифторпропен — электроноакцепторная группа CF3 меняет направление присоединения (против Марковникова):
CF3–CH=CH2 + HCl → CF3–CH2–CH2Cl.
2) 1,2-дихлорэтен — двойная связь симметрична (по обе стороны одинаковые группы CHCl), правило Марковникова не применяется.
4) бутен-2 — двойная связь симметрична (по обе стороны CH3), правило Марковникова не применяется.
5) бутен-1 — обычный алкен, присоединение HCl идёт по правилу Марковникова, а не против.
Задание №61

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию гидрохлорирования.

1) этан
2) толуол
3) изопрен
4) стирол
5) бензол

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

3) изопрен — диен, присоединяет HCl по двойной связи:
CH2=C(CH3)–CH=CH2 + HCl → CH3–CCl(CH3)–CH=CH2 (по Марковникову).
4) стирол — присоединяет HCl по винильной двойной связи (по Марковникову):
C6H5–CH=CH2 + HCl → C6H5–CHCl–CH3.
1) этан — насыщенный алкан, кратной связи нет, HCl не присоединяет.
2) толуол — кратной связи в боковой цепи нет, кольцо устойчиво, HCl не присоединяет.
5) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, HCl не присоединяет.
Задание №62

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию полимеризации.

1) этан
2) толуол
3) изопрен
4) стирол
5) пентан

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

3) изопрен — диен, полимеризуется по двойным связям (изопреновый каучук):
Полимеризация изопрена → изопреновый каучук
4) стирол — полимеризуется по винильной двойной связи (полистирол):
Полимеризация стирола → полистирол
1) этан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.
2) толуол — кратной связи в боковой цепи нет, ароматическое кольцо в полимеризацию не вступает.
5) пентан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.
Задание №63

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и бутин-2, и ацетилен.

1) NaH
2) H2O (Hg2+)
3) KMnO4 (H+)
4) Ag2O (NH3)
5) NaOH

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) H2O (Hg2+) — гидратацию по тройной связи дают оба: ацетилен → ацетальдегид, бутин-2 → бутанон:
Ацетилен + H2O → ацетальдегид (реакция Кучерова)
Бутин-2 + H2O → бутанон
3) KMnO4 (H+) — окисляются оба: тройная связь разрывается с образованием кислот, раствор обесцвечивается.
1) NaH — гидрид натрия (сильное основание) депротонировал бы концевой ≡C–H ацетилена с образованием ацетиленида, но у бутина-2 концевого атома водорода при тройной связи нет, поэтому общей реакции для обоих веществ не происходит.
4) Ag2O (NH3) — реагирует только ацетилен (концевые ≡C–H), а бутин-2 нет (тройная связь внутренняя), поэтому пункт не подходит.
5) NaOH — со щёлочью алкины не реагируют, общей реакции нет.
Задание №64

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра(I).

1) 3-метилбутин-1
2) 3-метилбутен-1
3) 4-метилпентин-2
4) 4-метилпентен-1
5) 3,4-диметилпентин-1

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) 3-метилбутин-1 — концевой алкин (тройная связь у C1), подвижный атом водорода ≡C–H замещается серебром:
(CH3)2CH–C≡CH + [Ag(NH3)2]OH → (CH3)2CH–C≡CAg↓ + 2NH3↑ + H2O.
5) 3,4-диметилпентин-1 — концевой алкин (тройная связь у C1), реагирует по концевому ≡C–H:
(CH3)2CH–CH(CH3)–C≡CH + [Ag(NH3)2]OH → (CH3)2CH–CH(CH3)–C≡CAg↓ + 2NH3↑ + H2O.
2) 3-метилбутен-1 — алкен, тройной связи с подвижным атомом H нет, не реагирует.
3) 4-метилпентин-2 — тройная связь внутренняя (нет концевого ≡C–H), реакция не идёт.
4) 4-метилпентен-1 — алкен, тройной связи нет, не реагирует.
Задание №65

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию как с хлором, так и с водой.

1) бензол
2) толуол
3) ацетилен
4) изобутан
5) изобутен

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) ацетилен — присоединяет хлор по тройной связи и присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + Cl2 → CHCl=CHCl;
HC≡CH + H2O Hg2+ CH3CHO.
5) изобутен — присоединяет хлор по двойной связи и присоединяет воду по Марковникову:
(CH3)2C=CH2 + Cl2 → (CH3)2CCl–CH2Cl;
(CH3)2C=CH2 + H2O H+ (CH3)3C–OH.
1) бензол — с хлором реагирует (замещение с катализатором или присоединение на свету), но с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.
2) толуол — с хлором реагирует, но с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.
4) изобутан — с хлором реагирует (замещение на свету), но с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.
Задание №66

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с избытком раствора брома образуется вещество состава C4H8Br2.

1) 2-метилбутен-1
2) метилпропен
3) бутадиен-1,3
4) бутин-1
5) метилциклопропан

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) метилпропен — алкен C4H8, присоединяет одну молекулу брома по двойной связи, даёт C4H8Br2:
(CH3)2C=CH2 + Br2 → (CH3)2CBr–CH2Br (1,2-дибром-2-метилпропан).
5) метилциклопропан — напряжённый трёхчленный цикл (состав C4H8) раскрывается бромом с образованием C4H8Br2:
C3H5–CH3 + Br2 → CH2Br–CH2–CHBr–CH3 (1,3-дибромбутан).
1) 2-метилбутен-1 — содержит 5 атомов углерода (C5H10), продукт присоединения брома — C5H10Br2, а не C4H8Br2.
3) бутадиен-1,3 — диен, с избытком брома присоединяет две молекулы Br2, образуется C4H6Br4, а не C4H8Br2.
4) бутин-1 — алкин, с избытком брома присоединяет две молекулы Br2, образуется C4H6Br4, а не C4H8Br2.
Задание №67

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и изопрен, и изобутан.

1) HCl
2) Br2
3) H2O
4) H2
5) O2

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) Br2 — реагируют оба: изопрен присоединяет бром по двойным связям, изобутан даёт замещение на свету:
CH2=C(CH3)–CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br–CBr(CH3)–CHBr–CH2Br;
(CH3)3CH + Br2 (CH3)3CBr + HBr.
5) O2 — реагируют оба: и изопрен, и изобутан горят:
CH2=C(CH3)–CH=CH2 + 7O2 → 5CO2↑ + 4H2O;
2(CH3)3CH + 13O2 → 8CO2↑ + 10H2O.
1) HCl — присоединяет только изопрен (по двойной связи), изобутан с HCl не реагирует, поэтому пункт не подходит.
3) H2O — гидратацию даёт только изопрен (по двойной связи), изобутан с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.
4) H2 — присоединяет только изопрен (по двойным связям), изобутан насыщен и водород не присоединяет, поэтому пункт не подходит.
Задание №68

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию гидратации.

1) этин
2) бензол
3) 2-метилпентан
4) циклопентен
5) циклопентан

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) этин — присоединяет воду по тройной связи (реакция Кучерова):
Этин + H2O → уксусный альдегид (реакция Кучерова)
4) циклопентен — циклоалкен, присоединяет воду по двойной связи:
Циклопентен + H2O → циклопентанол (циклопентанол).
2) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, воду не присоединяет.
3) 2-метилпентан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.
5) циклопентан — устойчивый пятичленный цикл без кратных связей, гидратации не подвергается.
Задание №69

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые не реагируют с раствором перманганата калия.

1) метан
2) стирол
3) изопрен
4) толуол
5) бензол

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) метан — насыщенный алкан, перманганатом не окисляется, с раствором KMnO4 не реагирует.
5) бензол — устойчивое ароматическое кольцо без боковой цепи, перманганатом не окисляется.
2) стирол — обесцвечивает раствор за счёт винильной двойной связи (мягкое окисление), реакция идёт.
3) изопрен — диен, окисляется перманганатом по двойным связям, реакция идёт.
4) толуол — окисляется по боковой цепи в бензойную кислоту, реакция идёт.
Задание №70

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакции присоединения.

1) гексан
2) циклопропан
3) изобутан
4) бензол
5) диметилпропан

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл раскрывается, вступая в реакции присоединения (с H2, Br2, HBr):
Циклопропан + Br2 → 1,3-дибромпропан (1,3-дибромпропан).
4) бензол — в жёстких условиях присоединяет водород и хлор (присоединение):
C6H6 + 3H2 Ni, t° C6H12 (циклогексан).
1) гексан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в реакции присоединения не вступает (только замещение).
3) изобутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в реакции присоединения не вступает.
5) диметилпропан — насыщенный алкан (неопентан), кратных связей нет, в реакции присоединения не вступает.
Задание №71

Из предложенного перечня выберите все реакции, характерные для этилена.

1) дегидратация
2) гидратация
3) циклизация
4) изомеризация
5) полимеризация

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) гидратация — присоединение воды по двойной связи (в присутствии кислоты) даёт этанол:
CH2=CH2 + H2O H+ C2H5OH.
5) полимеризация — этилен полимеризуется по двойной связи (полиэтилен):
Полимеризация этилена → полиэтилен
1) дегидратация — отщепление воды характерно для спиртов, а не для самого этилена (этилен — продукт дегидратации этанола).
3) циклизация — для образования цикла нужна более длинная углеродная цепь; у этилена всего два атома углерода.
4) изомеризация — у этилена нет изомеров по углеродному скелету, изомеризоваться нечему.
Задание №72

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и толуол, и циклогексан.

1) соляная кислота
2) вода
3) перманганат калия
4) бром
5) азотная кислота

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

4) бром — реагируют оба. Толуол — замещение в кольцо (катализатор FeBr3):
Толуол + Br2 → бромтолуол + HBr
(образуется также орто-изомер). Циклогексан — радикальное замещение на свету (один продукт):
Циклогексан + Br2 → бромциклогексан + HBr
5) азотная кислота — реагируют оба. Толуол — нитрование кольца:
Толуол + HNO3 → нитротолуол + H2O
(образуется также орто-изомер). Циклогексан — нитрование по реакции Коновалова (один продукт):
Циклогексан + HNO3 → нитроциклогексан + H2O
1) соляная кислота — ни толуол, ни циклогексан с HCl не реагируют.
2) вода — насыщенные и ароматические углеводороды с водой не взаимодействуют.
3) перманганат калия — циклогексан устойчив к окислению (окисляется только толуол), общей реакции для обоих нет.
Задание №73

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с раствором перманганата калия.

1) этан
2) 2,2-диметилбутан
3) 2-метилбутен-1
4) бензол
5) толуол

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) 2-метилбутен-1 — алкен, по двойной связи жёстко окисляется (раствор обесцвечивается); связь разрывается с образованием кетона и CO2:
CH2=C(CH3)–CH2–CH3 KMnO4, H+ CH3–CO–CH2–CH3 + CO2.
5) толуол — окисляется боковая метильная группа до карбоксильной (образуется бензойная кислота), раствор обесцвечивается:
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O.
1) этан — насыщенный алкан, кратных связей и боковых групп для окисления нет.
2) 2,2-диметилбутан — насыщенный разветвлённый алкан, к окислению перманганатом устойчив.
4) бензол — ароматическое кольцо без боковой цепи перманганатом не окисляется.
Задание №74

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота.

1) гидросульфат натрия
2) гидрокарбонат аммония
3) этилбензол
4) этанол
5) этан

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) гидрокарбонат аммония — пропановая кислота как более сильная вытесняет угольную, выделяется углекислый газ:
CH3CH2COOH + NH4HCO3 → CH3CH2COONH4 + H2O + CO2↑.
4) этанол — этерификация (в присутствии H2SO4) с образованием сложного эфира:
CH3CH2COOH + C2H5OH H2SO4, to CH3CH2COO–C2H5 + H2O.
1) гидросульфат натрия — NaHSO4 содержит остаток сильной серной кислоты; более слабая пропановая кислота её из соли не вытесняет.
3) этилбензол — углеводород, с карбоновыми кислотами не реагирует.
5) этан — насыщенный алкан, с карбоновыми кислотами не реагирует.
Задание №75

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.

1) HBr
2) CaSO4
3) [Ag(NH3)2]OH
4) C6H5–CH3
5) HO–CH2–CH2–OH

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) [Ag(NH3)2]OH — муравьиная кислота содержит альдегидную группу и даёт реакцию серебряного зеркала (окисляется):
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O.
5) HO–CH2–CH2–OH — этерификация с двухатомным спиртом (этиленгликолем) по обеим гидроксильным группам:
2HCOOH + HO–CH2–CH2–OH H2SO4, to HCOO–CH2–CH2–OOCH + 2H2O.
1) HBr — бромоводород — кислота; с другой кислотой (муравьиной) не реагирует.
2) CaSO4 — соль сильной серной кислоты; слабая муравьиная кислота её не разлагает.
4) C6H5–CH3 — толуол, углеводород, с карбоновыми кислотами не реагирует.
Задание №76

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует бутановая кислота.

1) Cu
2) Cl2
3) CH3OH
4) CH3OCH3
5) C6H5CH3

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) Cl2 — замещение по α-углеродному атому в присутствии красного фосфора:
Бутановая кислота + Cl2 → 2-хлорбутановая кислота + HCl
3) CH3OH — этерификация (в присутствии H2SO4) с образованием сложного эфира:
Бутановая кислота + метанол → метилбутаноат + вода
1) Cu — медь стоит после водорода в ряду активности и водород из карбоновых кислот не вытесняет.
4) CH3OCH3 — простой эфир, с карбоновыми кислотами не реагирует.
5) C6H5CH3 — толуол, углеводород, с карбоновыми кислотами не реагирует.
Задание №77

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метановая кислота.

1) HCl
2) NH3
3) CaSO4
4) SiO2
5) [Ag(NH3)2]OH

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) NH3 — кислотно-основная реакция с образованием соли (формиата аммония):
HCOOH + NH3 → HCOONH4.
5) [Ag(NH3)2]OH — муравьиная кислота содержит альдегидную группу и даёт реакцию серебряного зеркала (окисляется):
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O.
1) HCl — соляная кислота; с другой кислотой (муравьиной) не реагирует.
3) CaSO4 — соль сильной серной кислоты; слабая муравьиная кислота её не разлагает.
4) SiO2 — оксид кремния, с карбоновыми кислотами не взаимодействует.
Задание №78

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует пропанол-1.

1) водород
2) хлороводород
3) гидрокарбонат калия
4) метилэтиловый эфир
5) муравьиная кислота

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) хлороводород — замещение гидроксильной группы на галоген:
Пропанол-1 + HCl → 1-хлорпропан + вода
5) муравьиная кислота — этерификация (в присутствии H2SO4) с образованием сложного эфира:
Пропанол-1 + муравьиная кислота → пропилформиат + вода
1) водород — спирты с водородом не реагируют (присоединять нечего).
3) гидрокарбонат калия — спирт не обладает кислотными свойствами, достаточными для вытеснения угольной кислоты; реакции нет.
4) метилэтиловый эфир — простой эфир, со спиртами не реагирует.
Задание №79

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этиленгликоль.

1) толуол
2) уксусная кислота
3) диэтиловый эфир
4) гидрокарбонат натрия
5) дихромат калия

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) уксусная кислота — этерификация по обеим гидроксильным группам (в присутствии H2SO4):
Этиленгликоль + 2 уксусные кислоты → диацетат + вода
5) дихромат калия — как многоатомный спирт окисляется (в кислой среде), раствор изменяет окраску:
3CH2(OH)–CH2(OH) + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 → 3HOOC–COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 + 22H2O.
1) толуол — углеводород, со спиртами не реагирует.
3) диэтиловый эфир — простой эфир, со спиртами не реагирует.
4) гидрокарбонат натрия — спирт не обладает достаточными кислотными свойствами, реакции нет.
Задание №80

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этандиол-1,2.

1) HCl
2) NaHCO3
3) Cu(OH)2
4) CaSO4
5) [Ag(NH3)2]OH

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) HCl — замещение гидроксильных групп на галоген (по обеим группам):
Этандиол-1,2 + 2HCl → 1,2-дихлорэтан + вода
3) Cu(OH)2 — качественная реакция многоатомных спиртов: осадок растворяется с образованием ярко-синего раствора гликолята меди(II):
2CH2(OH)–CH2(OH) + Cu(OH)2 → гликолят меди(II) + 2H2O.
2) NaHCO3 — спирт не обладает кислотными свойствами, достаточными для вытеснения угольной кислоты; реакции нет.
4) CaSO4 — соль, со спиртами не реагирует.
5) [Ag(NH3)2]OH — у этиленгликоля нет альдегидной группы, реакции серебряного зеркала не даёт.
Задание №81

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует глицерин. 

1) H2
2) Cu
3) CH3OH
4) HNO3
5) [Ag(NH3)2]OH

Решение

34

Задание №82

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и этанол, и глицерин.

1) FeCl3
2) C6H6
3) HBr
4) HCOOH
5) Cu(OH)2

Решение

34

Задание №83

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми пропанол-2 не взаимодействует.  

1) K
2) KOH (водн.)
3) H2SO4 (конц.)
4) NH4HCO3
5) K2Cr2O7

Решение

24

Задание №84

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми пропанол-1 не взаимодействует.  

1) Na
2) NaOH (водн.)
3) Br2 (водн.)
4) HBr
5) CuO

Решение

23

Задание №85

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми пропионовая кислота не взаимодействует.   

1) гидроксид натрия 
2) оксид меди(II)
3) хлороводород
4) пропанол-1
5) метилэтиловый эфир

Решение

35

Задание №86

Из предложенного перечня выберите все схемы реакций, в результате которых образуется пропионовая кислота. 

Задания №12. Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих органических соединений.

Решение

34

Задание №87

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют как с натрием, так и с раствором гидроксида калия. 

1) фенол
2) этанол
3) пропанол-1
4) 2-метилбутановая кислота
5) диизопропиловый эфир

Решение

14

Задание №88

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол. 

1) соляная кислота
2) азотная кислота
3) гидроксид натрия
4) сульфат натрия
5) железо

Решение

23

Задание №89

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при нагревании. 

1) этилен
2) ацетилен
3) этаналь
4) этилацетат
5) диэтиловый эфир

Решение

15

Задание №90

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует ацетальдегид.  

1) медь
2) водород
3) оксид цинка
4) нитрат калия
5) перманганат калия

Решение

25

Задание №91

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует фенол. 

1) Br2
2) HBr
3) CO2
4) K
5) KOH

Решение

23

Задание №92

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми, в отличие от этанола, взаимодействует фенол. 

1) натрий
2) кислород
3) бромоводород
4) бромная вода
5) хлорид железа(III)

Решение

45

Задание №93

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.

1) метан
2) метанол
3) толуол
4) медь
5) оксид меди(II)

Решение

25

Задание №94

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует фенол. 

1) NaHCO3
2) HCHO
3) Cu
4) FeCl3
5) HNO3

Решение

13

Задание №95

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует глицерин.

1) Na2CO3
2) HNO3
3) HBr
4) Cu
5) C2H5COOH

Решение

14

Задание №96

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют как с подкисленным раствором дихромата калия, так и с гидроксидом меди(II).

1) формальдегид
2) этилацетат
3) этиленгликоль
4) пропионовая кислота
5) ацетон

Решение

13

Задание №97

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 

1) пропанол-2
2) этанол
3) толуол
4) фенол
5) бензол

Решение

12

Задание №98

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и метанол, и этиленгликоль.

1) аммиачный раствор оксида серебра(I)
2) литий
3) гидроксид меди(II)
4) карбонат натрия
5) бутановая кислота

Решение

25

Задание №99

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с пропановой кислотой.

1) хлор
2) медь
3) оксид кремния(IV)
4) аммиак
5) формиат калия

Решение

14

Задание №100

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с пропанолом-2. 

1) оксид цинка
2) натрий
3) бром
4) водород
5) оксид меди(II)

Решение

25

Задание №101

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с гидроксидом меди(II). 

1) изопропанол
2) глицерин
3) толуол
4) пропанон
5) пропаналь

Решение

25

Задание №102

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с хлороводородом.  

1) этиленгликоль
2) фенол
3) 2-метилпропановая кислота
4) бутанол-2
5) метаналь

Решение

14

Задание №103

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол. 

1) гидроксид алюминия
2) хлорид железа(III)
3) натрий
4) бромоводород
5) метан

Решение

23

Задание №104

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует пропанол-1. 

1) пропионовая кислота
2) гидроксид меди(II)
3) метанол
4) бензол
5) хлорид железа(III)

Решение

13

Задание №105

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этилацетат. 

1) бутан
2) гидроксид калия (р-р)
3) толуол
4) гидроксид меди(II)
5) кислород

Решение

25

Задание №106

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует формальдегид. 

1) Cu
2) N2
3) H2
4) Ag2O (NH3 р-р)
5) CH3OCH3

Решение

34

Задание №107

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этиленгликоль. 

1) диэтиловый эфир
2) толуол
3) этилен
4) натрий
5) пропионовая кислота

Решение

45

Задание №108

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и этанол, и фенол.   

1) натрий
2) кислород
3) бромоводород
4) бромная вода
5) гидроксид алюминия

Решение

12

Задание №109

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует фенол. 

1) калий
2) водород
3) бромоводород
4) метаналь
5) соляная кислота

Решение

35

Задание №110

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол. 

1) бромная вода
2) уксусная кислота
3) изобутан
4) хлороводород
5) хлорид железа(III)

Решение

15

Задание №111

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует фенол.

1) CH3COOH
2) HNO3
3) HBr
4) Cl2
5) O2

Решение

13

Задание №112

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 

1) фенол
2) бензол
3) этанол
4) этиленгликоль
5) толуол

Решение

34

Задание №113

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как муравьиная кислота, так и метаналь.

1) фенол
2) гидроксид меди(II)
3) аммиачный раствор оксида серебра(I)
4) карбонат натрия
5) сера

Решение

23

Задание №114

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействует циклогексанол. 

1) KMnO4
2) Cu(OH)2
3) HCl
4) KOH
5) NaCl

Решение

13

Задание №115

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этиленгликоль. 

1) метан
2) карбонат натрия
3) хлорид натрия
4) натрий
5) уксусная кислота

Решение

45

Задание №116

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как ацетальдегид, так и муравьиная кислота.

1) Cu(OH)2
2) NaHSO4
3) O2
4) CuO
5) Zn(OH)2

Решение

13

Задание №117

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействует олеиновая кислота, но не взаимодействует уксусная кислота. 

1) гидроксид натрия
2) бромоводород
3) хлор
4) водород
5) кислород

Решение

24

Задание №118

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как этанол, так и уксусная кислота. 

1) гидроксид меди(II)
2) хлороводород
3) оксид меди(II)
4) водород
5) кислород

Решение

35

Задание №119

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как бензальдегид, так и бензойная кислота. 

1) гидроксид меди(II)
2) хлороводород
3) оксид меди(II)
4) фенол
5) кислород

Решение

15

Задание №120

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как этиленгликоль, так и этановая кислота. 

1) карбонат калия
2) гидроксид меди(II)
3) перманганат калия
4) водород
5) калий

Решение

25

Задание №121

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует изопропанол. 

1) HCl
2) Cu(OH)2
3) Br2 (водн.)
4) NaHCO3
5) CH3COOH

Решение

15

Задание №122

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол. 

1) хлорид натрия
2) хлорид железа(III)
3) оксид железа(III)
4) соляная кислота
5) азотная кислота

Решение

25

Задание №123

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и метанол, и этиленгликоль. 

1) натрий
2) гидроксид меди(II)
3) хлороводород
4) бромная вода
5) толуол

Решение

13

Задание №124

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют как глицерин, так и пропионовая кислота. 

1) гидрокарбонат натрия
2) гидроксид меди(II)
3) перманганат калия
4) водород
5) литий

Решение

25

Задание №125

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 

1) Ag2O (NH3 р-р)
2) Na2CO3
3) HCl
4) NaCl (р-р)
5) SiO2

Решение

12

Задание №126

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют как этанол, так и муравьиная кислота.

1) Ag2O (NH3 р-р)
2) NaOH (р-р)
3) Na
4) H2
5) O2

Решение

35

Задание №127

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут быть продуктами дегидратации пропанола-1. 

1) пропаналь
2) дипропиловый эфир
3) пропен
4) пропанон
5) пропин

Решение

23

Задание №128

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют как фенол, так и формальдегид. 

1) медь
2) водород
3) карбонат натрия
4) уксусная кислота
5) кислород

Решение

25

Задание №129

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол. 

1) хлорид натрия
2) хлороводород
3) азотная кислота
4) хлорид железа(III)
5) вода

Решение

34

Задание №130

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует изопропиловый спирт. 

1) перманганат калия
2) бром (водн.)
3) оксид меди(II)
4) водород
5) серебро

Решение

13

Задание №131

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует оксид меди(II). 

1) ацетон
2) этаналь
3) этиленгликоль
4) этанол
5) этилацетат

Решение

34

Задание №132

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют как глицерин, так и пропаналь. 

1) гидрокарбонат натрия
2) гидроксид меди(II)
3) перманганат калия
4) водород
5) оксид меди(II)

Решение

23

Задание №133

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и этиленгликоль, и уксусная кислота. 

1) карбонат калия
2) серебро
3) калий
4) оксид магния
5) гидроксид меди(II)

Решение

35

Задание №134

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется ацетальдегид. 

1) окисление этанола оксидом меди(II)
2) окисление этандиола-1,2 избытком перманганата калия в кислой среде
3) щелочной гидролиз 1,1-дибромэтана
4) щелочной гидролиз 1,2-дибромэтана
5) восстановление формальдегида

Решение

13

Задание №135

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота, но не взаимодействует этиленгликоль. 

1) карбонат калия
2) гидроксид меди(II)
3) оксид меди(II)
4) оксид магния
5) хлороводород

Решение

14

Задание №136

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут взаимодействовать с водородом. 

1) фенол
2) этанол
3) формальдегид
4) глицерин
5) этиленгликоль

Решение

13

Задание №137

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.

1) хлороводород
2) изопропанол
3) гидроксид натрия
4) серебро
5) толуол

Решение

23

Задание №138

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется уксусная кислота.

1) окисление этанола оксидом меди(II)
2) щелочной гидролиз этилацетата
3) окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II)
4) кислотный гидролиз этилформиата
5) окисления бутена-2 перманганатом калия в кислой среде

Решение

35

Задание №139

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует пропанол-2. 

1) водород
2) гидроксид меди(II)
3) аммиачный раствор оксида серебра(I)
4) оксид меди(II)
5) пропановая кислота

Решение

45

Задание №140

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этиленгликоль. 

1) NaHCO3
2) HNO3
3) [Ag(NH3)2]OH
4) Cu(OH)2
5) Ca3(PO4)2

Решение

24

Задание №141

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия в кислой среде образуется карбоновая кислота.

1) гексен-1
2) бензол
3) метилбензол
4) метилэтиловый эфир
5) уксусный альдегид

Решение

135

Задание №142

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии которых с азотной кислотой образуется нитросоединение.

1) бутанол-1
2) кумол
3) бензол
4) этиленгликоль
5) глицерин

Решение

23

Задание №143

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра(I). 

1) бутин-2
2) ацетон
3) ацетилен
4) бензальдегид
5) бензиловый спирт

Решение

34

Задание №144

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется уксусная кислота. 

1) окисление пропена перманганатом калия в кислой среде
2) окисление бутина-2 перманганатом калия в кислой среде
3) щелочной гидролиз 1,1,1-трибромэтана
4) кислотный гидролиз этилацетата
5) окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II)

Решение

1245

Задание №145

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию как с бромной водой, так и с натрием. 

1) пропин
2) толуол
3) бензойная кислота
4) фенол
5) пропеновая кислота

Решение

145

Задание №146

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется пропан.

1) сплавление 2-метилпропионата натрия с гидроксидом натрия
2) гидрирование пропина
3) гидратация пропена
4) гидрирование циклопропана
5) внутримолекулярная дегидратация пропанола-1

Решение

124

Задание №147

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол.

1) гидратация этина
2) гидратация этилена
3) щелочной гидролиз бромэтана
4) щелочной гидролиз этилацетата
5) восстановление ацетальдегида

Решение

2345

Задание №148

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с водородом.

1) ацетон
2) изопропиловый спирт
3) изопрен
4) олеиновая кислота
5) стеариновая кислота

Решение

134

Задание №149

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с бромоводородом. 

1) этиленгликоль
2) винилбензол
3) этанол
4) кумол
5) глицерин

Решение

1235

Задание №150

Из предложенного перечня выберите схемы всех реакций, в результате которых образуются сложные эфиры

Задания №12. Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих органических соединений.  

Решение

25

Баннер 10
А ты хочешь получить
100 баллов по Химии?
ЖМИ И УЗНАЙ КАК
Комментарии
Добавить комментарий
Ваш e-mail не будет опубликован

Введите корректный e-mail для получения уведомлений.

Мы уже начали готовиться к ЕГЭ по Химии
Прямо сейчас!
Баннер 5