Задания №12. Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих органических соединений.

Запись на курс подготовки к ЕГЭ 2027

Для быстрого перехода к другому типу заданий (обозначены номером, соответствующим заданию КИМ ЕГЭ), можно воспользоваться панелью:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34

Задание №1

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые не вступают в реакцию гидратации.

1) бутан
2) ацетилен
3) циклопентан
4) пропин
5) пентен-2

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) бутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.

3) циклопентан — устойчивый пятичленный цикл без кратных связей, гидратации не подвергается.

2) ацетилен — присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.

4) пропин — присоединяет воду по тройной связи:
CH₃–C≡CH + H₂O CH₃–CO–CH₃ (ацетон).

5) пентен-2 — присоединяет воду по двойной связи:
CH₃–CH=CH–C₂H₅ + H₂O CH₃–CH(OH)–CH₂–C₂H₅ (пентанол-2).

Задание №2

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при гидратации которых образуется спирт.

1) этен
2) этин
3) бутен-2
4) бутин-2
5) пропин

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) этен — присоединяет воду по двойной связи, образуется спирт:
CH₂=CH₂ + H₂O C₂H₅OH (этанол).

3) бутен-2 — алкен, гидратация даёт спирт:
CH₃–CH=CH–CH₃ + H₂O CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ (бутанол-2).

2) этин — даёт альдегид, а не спирт:
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.

4) бутин-2 — даёт кетон:
CH₃–C≡C–CH₃ + H₂O CH₃–CO–CH₂–CH₃ (бутанон).

5) пропин — даёт кетон:
CH₃–C≡CH + H₂O CH₃–CO–CH₃ (ацетон).

Задание №3

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при гидратации которых образуется кетон.

1) этен
2) этин
3) бутен-1
4) бутин-2
5) пропин

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

4) бутин-2 — гидратация по тройной связи даёт кетон:
CH₃–C≡C–CH₃ + H₂O CH₃–CO–CH₂–CH₃ (бутанон).

5) пропин — гидратация по Марковникову даёт кетон:
CH₃–C≡CH + H₂O CH₃–CO–CH₃ (ацетон).

1) этен — даёт спирт:
CH₂=CH₂ + H₂O C₂H₅OH.

2) этин — единственный алкин, дающий альдегид:
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.

3) бутен-1 — алкен, даёт спирт:
CH₂=CH–CH₂–CH₃ + H₂O CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ (бутанол-2).

Задание №4

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые вступают в реакцию гидратации.

1) бутан
2) ацетилен
3) циклопентан
4) пропин
5) пентан

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) ацетилен — присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.

4) пропин — присоединяет воду по тройной связи:
CH₃–C≡CH + H₂O CH₃–CO–CH₃ (ацетон).

1) бутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.

3) циклопентан — устойчивый цикл без кратных связей, гидратации не подвергается.

5) пентан — насыщенный алкан, в гидратацию не вступает.

Задание №5

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.

1) этен
2) пропен
3) пентан
4) бутен-2
5) гексен-3

Решение

Ответ: 12

Пояснение:

1) этен — концевая группа CH₂= окисляется до CO₂:
5CH₂=CH₂ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ = 10CO₂↑ + 12MnSO₄ + 6K₂SO₄ + 28H₂O.

2) пропен — концевая группа CH₂= даёт CO₂, второй фрагмент — уксусную кислоту:
5CH₃–CH=CH₂ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ = 5CH₃COOH + 5CO₂↑ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O.

3) пентан — алкан, в обычных условиях перманганатом не окисляется, CO₂ не образует.

4) бутен-2 — двойная связь не концевая, оба фрагмента дают уксусную кислоту, CO₂ не образуется:
5CH₃–CH=CH–CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ = 10CH₃COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O.

5) гексен-3 — двойная связь не концевая, оба фрагмента дают пропионовую кислоту, CO₂ не образуется.

Задание №6

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые вступают в реакцию гидратации.

1) пропан
2) этин
3) циклогексан
4) изобутан
5) пропен

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) этин — присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.

5) пропен — присоединяет воду по двойной связи (по Марковникову):
CH₃–CH=CH₂ + H₂O CH₃–CH(OH)–CH₃ (пропанол-2).

1) пропан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.

3) циклогексан — устойчивый цикл без кратных связей, гидратации не подвергается.

4) изобутан — насыщенный алкан, в гидратацию не вступает.

Задание №7

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется уксусная кислота.

1) этен
2) пропен
3) бутен-1
4) бутен-2
5) гексен-3

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) пропен — фрагмент CH₃–CH= даёт уксусную кислоту:
5CH₃–CH=CH₂ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ = 5CH₃COOH + 5CO₂↑ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O.

4) бутен-2 — оба фрагмента CH₃–CH= дают уксусную кислоту:
5CH₃–CH=CH–CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ = 10CH₃COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O.

1) этен — даёт только CO₂ (оба атома концевые), уксусной кислоты нет.

3) бутен-1 — даёт пропионовую кислоту и CO₂:
5CH₂=CH–CH₂–CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ = 5C₂H₅COOH + 5CO₂↑ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O, уксусной кислоты нет.

5) гексен-3 — даёт пропионовую кислоту (оба фрагмента C₂H₅–CH=), уксусной кислоты нет.

Задание №8

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра(I).

1) этен
2) этин
3) бутен-2
4) бутин-2
5) пропин

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) этин — концевая тройная связь (подвижный атом H при sp-углероде):
HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH = AgC≡CAg↓ + 4NH₃↑ + 2H₂O (осадок — ацетиленид серебра).

5) пропин — концевой алкин, реагирует по концевому ≡C–H:
CH₃–C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH = CH₃–C≡CAg↓ + 2NH₃↑ + H₂O.

1) этен — алкен, нет тройной связи с подвижным атомом H, не реагирует.

3) бутен-2 — алкен, не реагирует.

4) бутин-2 — тройная связь внутренняя (нет концевого ≡C–H), реакция не идёт.

Задание №9

Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется бутан.

1) пропан и метан
2) бутен-1 и водород
3) бромметан и магний
4) хлорэтан и натрий
5) бутен-2 и вода

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) бутен-1 и водород — гидрирование алкена даёт бутан:
CH₂=CH–CH₂–CH₃ + H₂ CH₃–CH₂–CH₂–CH₃.

4) хлорэтан и натрий — реакция Вюрца, два остатка C₂H₅ соединяются в бутан:
2C₂H₅Cl + 2Na = CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ + 2NaCl.

1) пропан и метан — два насыщенных алкана между собой не реагируют, бутан не образуется.

3) бромметан и магний — бутан не образуется, пара не подходит.

5) бутен-2 и вода — идёт гидратация с образованием спирта, а не бутана:
CH₃–CH=CH–CH₃ + H₂O CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ (бутанол-2).

Задание №10

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется алкан.

1) электролиз раствора ацетата натрия
2) гидролиз карбида кальция
3) гидратация ацетилена
4) нагревание ацетата калия с щелочью
5) деполимеризация полистирола

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) электролиз раствора ацетата натрия — реакция Кольбе, на аноде из двух ацетат-ионов образуется этан:
2CH₃COONa + 2H₂O C₂H₆↑ + 2CO₂↑ + H₂↑ + 2NaOH.

4) нагревание ацетата калия с щёлочью — декарбоксилирование (сплавление) даёт метан:
CH₃COOK + KOH CH₄↑ + K₂CO₃.

2) гидролиз карбида кальция — образуется ацетилен (алкин), а не алкан:
CaC₂ + 2H₂O = C₂H₂↑ + Ca(OH)₂.

3) гидратация ацетилена — образуется ацетальдегид, а не алкан:
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.

5) деполимеризация полистирола — образуется стирол (непредельный арен), а не алкан.

Задание №11

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует этан.

1) хлороводородная кислота
2) бром
3) азотная кислота
4) водород
5) гидроксид натрия

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) бром — радикальное замещение на свету:
C₂H₆ + Br₂ C₂H₅Br + HBr.

3) азотная кислота — нитрование по Коновалову (разб., t):
C₂H₆ + HNO₃ C₂H₅NO₂ + H₂O.

1) хлороводородная кислота — с насыщенным алканом не реагирует.

4) водород — этан уже насыщен, кратных связей нет, гидрирование невозможно.

5) гидроксид натрия — алканы со щёлочью не реагируют.

Задание №12

Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется толуол.

1) C₆H₆ и CH₄
2) C₆H₆ и CH₃Cl
3) C₆H₅Cl, CH₃Cl и Na
4) C₆H₅OH и H₂
5) C₆H₅Cl и Na

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) C₆H₆ и CH₃Cl — алкилирование по Фриделю–Крафтсу:
C₆H₆ + CH₃Cl C₆H₅CH₃ + HCl.

3) C₆H₅Cl, CH₃Cl и Na — реакция Вюрца–Фиттига, остатки соединяются в толуол:
C₆H₅Cl + CH₃Cl + 2Na → C₆H₅CH₃ + 2NaCl.

1) C₆H₆ и CH₄ — метан инертен, алкилирования не происходит.

4) C₆H₅OH и H₂ — гидрирование фенола даёт циклогексанол, а не толуол.

5) C₆H₅Cl и Na — соединяются два фенильных остатка, образуется дифенил (C₆H₅–C₆H₅), а не толуол.

Задание №13

Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется этан.

1) C₂H₄ и H₂
2) CH₃Cl и H₂
3) CH₃COONa и H₂O (электролиз)
4) CaC₂ и H₂O
5) CH₃COONa и NaOH (сплавление)

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) C₂H₄ и H₂ — гидрирование этилена:
CH₂=CH₂ + H₂ CH₃–CH₃.

3) CH₃COONa и H₂O (электролиз) — реакция Кольбе, два метильных остатка соединяются в этан:
2CH₃COONa + 2H₂O C₂H₆↑ + 2CO₂↑ + H₂↑ + 2NaOH.

2) CH₃Cl и H₂ — водород с галогеналканом в таких условиях не реагирует, этан не образуется.

4) CaC₂ и H₂O — образуется ацетилен, а не этан:
CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂.

5) CH₃COONa и NaOH (сплавление) — декарбоксилирование даёт метан, а не этан:
CH₃COONa + NaOH CH₄↑ + Na₂CO₃.

Задание №14

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые не вступают в реакцию полимеризации.

1) пропен
2) стирол
3) толуол
4) этен
5) циклогексан

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) толуол — кратной связи в боковой цепи нет, ароматическое кольцо в полимеризацию не вступает.

5) циклогексан — насыщенный цикл без кратных связей, не полимеризуется.

1) пропен — полимеризуется по двойной связи:
nCH₂=CH–CH₃ (–CH₂–CH(CH₃)–)_n (полипропилен).

2) стирол — полимеризуется по винильной двойной связи:
nC₆H₅–CH=CH₂ (–CH₂–CH(C₆H₅)–)_n (полистирол).

4) этен — полимеризуется:
nCH₂=CH₂ (–CH₂–CH₂–)_n (полиэтилен).

Задание №15

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при гидратации которых образуется одноатомный спирт.

1) пентен-1
2) пропин
3) бензол
4) ацетилен
5) пропен

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) пентен-1 — алкен, присоединяет воду по двойной связи с образованием одноатомного спирта:
CH₂=CH–C₃H₇ + H₂O CH₃–CH(OH)–C₃H₇ (пентанол-2).

5) пропен — алкен, даёт одноатомный спирт:
CH₃–CH=CH₂ + H₂O CH₃–CH(OH)–CH₃ (пропанол-2).

2) пропин — алкин, гидратация даёт кетон (ацетон), а не спирт.

3) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, воду не присоединяет.

4) ацетилен — гидратация даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.

Задание №16

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию гидрирования.

1) пропен
2) этанол
3) бутин-2
4) 2-метилпентан
5) 1,2-дихлорэтан

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) пропен — присоединяет водород по двойной связи:
CH₃–CH=CH₂ + H₂ CH₃–CH₂–CH₃ (пропан).

3) бутин-2 — присоединяет водород по тройной связи:
CH₃–C≡C–CH₃ + 2H₂ CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ (бутан).

2) этанол — насыщенный спирт, кратных связей C–C нет, не гидрируется.

4) 2-метилпентан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не гидрируется.

5) 1,2-дихлорэтан — насыщенный галогеналкан, кратных связей нет, не гидрируется.

Задание №17

Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых реагирует с раствором перманганата калия.

1) стирол
2) бензол
3) метилпропан
4) метилбензол
5) циклогексан

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) стирол — обесцвечивает раствор за счёт винильной двойной связи (мягкое окисление по Вагнеру):
3C₆H₅–CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₆H₅–CH(OH)–CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH.

4) метилбензол — толуол окисляется по боковой цепи в бензойную кислоту:
5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O.

2) бензол — устойчивое кольцо без боковой цепи, перманганатом не окисляется.

3) метилпропан — насыщенный алкан, перманганатом не окисляется.

5) циклогексан — насыщенный цикл, перманганатом не окисляется.

Задание №18

Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации которых образуется кетон.

1) этилен
2) ацетилен
3) пропин
4) 2-метилбутадиен-1,3
5) 3-метилбутин-1

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) пропин — гидратация по правилу Марковникова даёт кетон:
CH₃–C≡CH + H₂O CH₃–CO–CH₃ (ацетон).

5) 3-метилбутин-1 — вода присоединяется по Марковникову к тройной связи, образуется кетон:
(CH₃)₂CH–C≡CH + H₂O (CH₃)₂CH–CO–CH₃ (3-метилбутанон-2).

1) этилен — алкен, при гидратации даёт спирт (этанол), а не кетон.

2) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не кетон.

4) 2-метилбутадиен-1,3 — диен с концевыми двойными связями, при гидратации образует непредельный спирт, а не кетон.

Задание №19

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется кетон.

1) этин
2) пропин
3) пропилен
4) бутен-2
5) бутин-1

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) пропин — гидратация по Марковникову даёт кетон:
CH₃–C≡CH + H₂O CH₃–CO–CH₃ (ацетон).

5) бутин-1 — вода присоединяется по Марковникову к концевой тройной связи, образуется кетон:
CH₃–CH₂–C≡CH + H₂O CH₃–CH₂–CO–CH₃ (бутанон).

1) этин — даёт альдегид (ацетальдегид), а не кетон.

3) пропилен — алкен, при гидратации даёт спирт (пропанол-2), а не кетон.

4) бутен-2 — алкен, при гидратации даёт спирт (бутанол-2), а не кетон.

Задание №20

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водородом в присутствии катализатора образуется пропан.

1) пропилен
2) 2-хлорпропан
3) пропанол-1
4) метилпропан
5) циклопропан

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) пропилен — гидрирование по двойной связи даёт пропан:
CH₃–CH=CH₂ + H₂ CH₃–CH₂–CH₃.

5) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл раскрывается водородом с образованием пропана:
C₃H₆ + H₂ CH₃–CH₂–CH₃.

2) 2-хлорпропан — насыщенный галогеналкан, с водородом в этих условиях не реагирует.

3) пропанол-1 — насыщенный спирт, кратных связей нет, не гидрируется.

4) метилпропан — насыщенный алкан, водород не присоединяет; к тому же его скелет разветвлён, пропан из него не образуется.

Задание №21

Из предложенного перечня выберите все вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклогексан.

1) гексин-1
2) бензол
3) толуол
4) циклогексен
5) гексадиен-1,3

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) бензол — гидрируется до циклогексана (кольцо из 6 атомов сохраняется):
C₆H₆ + 3H₂ C₆H₁₂ (циклогексан).

4) циклогексен — присоединяет водород по двойной связи, давая циклогексан:
C₆H₁₀ + H₂ C₆H₁₂.

1) гексин-1 — гидрируется до гексана (открытая цепь), а не до цикла.

3) толуол — даёт метилциклогексан (метильная группа остаётся), а не циклогексан.

5) гексадиен-1,3 — гидрируется до гексана (открытая цепь), а не до цикла.

Задание №22

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с хлором протекает реакция замещения.

1) пропан
2) этилен
3) циклогексан
4) бутадиен-1,3
5) циклопропан

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) пропан — насыщенный алкан, с хлором на свету идёт замещение:
C₃H₈ + Cl₂ C₃H₇Cl + HCl.

3) циклогексан — устойчивый шестичленный цикл, ведёт себя как алкан, с хлором на свету идёт замещение:
C₆H₁₂ + Cl₂ C₆H₁₁Cl + HCl.

2) этилен — с хлором идёт присоединение по двойной связи, а не замещение.

4) бутадиен-1,3 — с хлором идёт присоединение по двойным связям, а не замещение.

5) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл, с хлором раскрывается (присоединение с разрывом цикла), а не замещение.

Задание №23

Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.

1) этилен
2) ацетилен
3) метилпропен
4) 3-метилбутин-1
5) изобутан

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) этилен — алкен, гидратация даёт одноатомный спирт:
CH₂=CH₂ + H₂O C₂H₅OH (этанол).

3) метилпропен — алкен, гидратация по Марковникову даёт одноатомный спирт:
(CH₃)₂C=CH₂ + H₂O (CH₃)₃C–OH (2-метилпропанол-2).

2) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.

4) 3-метилбутин-1 — алкин, гидратация даёт кетон, а не спирт.

5) изобутан — насыщенный алкан, в гидратацию не вступает.

Задание №24

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется бензол.

1) окисление метилбензола
2) дегидрирование циклогексана
3) тримеризация этина
4) полимеризация бутадиена-1,3
5) дегидратация пропанола-1

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) дегидрирование циклогексана — отщепление водорода даёт бензол:
C₆H₁₂ C₆H₆ + 3H₂↑.

3) тримеризация этина — три молекулы ацетилена образуют бензол (реакция Зелинского):
3C₂H₂ C₆H₆.

1) окисление метилбензола — толуол окисляется в бензойную кислоту, а не в бензол.

4) полимеризация бутадиена-1,3 — образуется каучук (полимер), а не бензол.

5) дегидратация пропанола-1 — образуется пропен, а не бензол.

Задание №25

Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется н-бутан.

1) C₄H₈ и H₂
2) C₄H₉NO₂ и H₂
3) C₃H₈ и CH₄
4) C₂H₅Cl и Na
5) CH₂Br–CH₂–CH₂–CH₂Br и Zn

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) C₄H₈ и H₂ — гидрирование бутена даёт н-бутан:
CH₂=CH–CH₂–CH₃ + H₂ CH₃–CH₂–CH₂–CH₃.

4) C₂H₅Cl и Na — реакция Вюрца, два этильных остатка соединяются в н-бутан:
2C₂H₅Cl + 2Na → CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ + 2NaCl.

2) C₄H₉NO₂ и H₂ — восстановление нитросоединения даёт амин, а не бутан.

3) C₃H₈ и CH₄ — два насыщенных алкана между собой не реагируют.

5) CH₂Br–CH₂–CH₂–CH₂Br и Zn — атомы брома на концах одной цепи, цинк замыкает её в цикл (циклобутан), а не даёт н-бутан.

Задание №26

1) 2-метилбутен-2
2) ацетилен
3) 3-метилбутин-1
4) пропин
5) этилен

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) 2-метилбутен-2 — алкен, гидратация по Марковникову даёт одноатомный спирт:
(CH₃)₂C=CH–CH₃ + H₂O (CH₃)₂C(OH)–CH₂–CH₃ (2-метилбутанол-2).

5) этилен — алкен, гидратация даёт одноатомный спирт:
CH₂=CH₂ + H₂O C₂H₅OH (этанол).

2) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.

3) 3-метилбутин-1 — алкин, гидратация даёт кетон, а не спирт.

4) пропин — алкин, гидратация даёт кетон (ацетон), а не спирт.

Задание №27

1) 2-метилбутен-2
2) пропилен
3) бутин-2
4) 1,1-дибромпропан
5) ацетилен

Решение

Ответ: 12

Пояснение:

2) пропилен — алкен, гидратация по Марковникову даёт одноатомный спирт:
CH₃–CH=CH₂ + H₂O CH₃–CH(OH)–CH₃ (пропанол-2).

3) бутин-2 — алкин, гидратация даёт кетон (бутанон), а не спирт.

4) 1,1-дибромпропан — насыщенный галогеналкан, не гидратируется; кратных связей нет.

5) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.

Задание №28

Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации каждого из которых образуется бутанон.

1) бутен-1
2) бутин-1
3) бутин-2
4) бутадиен-1,3
5) бутен-2

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) бутин-1 — гидратация по Марковникову к концевой тройной связи даёт бутанон:
CH₃–CH₂–C≡CH + H₂O CH₃–CH₂–CO–CH₃ (бутанон).

3) бутин-2 — гидратация тройной связи даёт бутанон:
CH₃–C≡C–CH₃ + H₂O CH₃–CO–CH₂–CH₃ (бутанон).

1) бутен-1 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон.

4) бутадиен-1,3 — диен, при гидратации не даёт бутанон.

5) бутен-2 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон.

Задание №29

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с бромной водой.

1) ацетилен
2) бензол
3) толуол
4) пропен
5) изобутан

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) ацетилен — присоединяет бром по тройной связи, обесцвечивает бромную воду:
HC≡CH + 2Br₂ → CHBr₂–CHBr₂ (1,1,2,2-тетрабромэтан).

4) пропен — присоединяет бром по двойной связи, обесцвечивает бромную воду:
CH₃–CH=CH₂ + Br₂ → CH₃–CHBr–CH₂Br (1,2-дибромпропан).

2) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, с бромной водой не реагирует.

3) толуол — с бромной водой не реагирует (нет кратной связи в боковой цепи, кольцо устойчиво).

5) изобутан — насыщенный алкан, с бромной водой не реагирует.

Задание №30

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с хлороводородом.

1) ацетилен
2) бензол
3) толуол
4) пропин
5) изобутан

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) ацетилен — присоединяет хлороводород по тройной связи:
HC≡CH + HCl → CH₂=CHCl (винилхлорид).

4) пропин — присоединяет хлороводород по тройной связи (по Марковникову):
CH₃–C≡CH + HCl → CH₃–CCl=CH₂ (2-хлорпропен).

2) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, с хлороводородом не реагирует.

3) толуол — с хлороводородом не реагирует (нет кратной связи в боковой цепи).

5) изобутан — насыщенный алкан, с хлороводородом не реагирует.

Задание №31

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует толуол.

1) бромоводород
2) кислород
3) азотная кислота
4) уксусная кислота
5) хлорид натрия

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) кислород — толуол горит, а при каталитическом окислении даёт бензойную кислоту; в любом случае с кислородом реагирует:
C₆H₅CH₃ + 9O₂ 7CO₂↑ + 4H₂O.

3) азотная кислота — нитрование кольца (в орто-/пара-положения, направляет метильная группа):
C₆H₅CH₃ + 3HNO₃ C₆H₂(NO₂)₃CH₃ + 3H₂O (тринитротолуол).

1) бромоводород — кратной связи в боковой цепи нет, кольцо HBr не присоединяет, реакции нет.

4) уксусная кислота — с толуолом не реагирует.

5) хлорид натрия — соль, с толуолом не реагирует.

Задание №32

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут быть получены с помощью реакции Вюрца.

1) этан
2) бензол
3) этин
4) бутан
5) метан

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) этан — соединение двух метильных остатков (из хлорметана) даёт этан:
2CH₃Cl + 2Na → CH₃–CH₃ + 2NaCl.

4) бутан — соединение двух этильных остатков (из хлорэтана) даёт бутан:
2C₂H₅Cl + 2Na → CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ + 2NaCl.

2) бензол — реакцией Вюрца не получают (нужна тримеризация ацетилена или дегидрирование циклогексана).

3) этин — реакция Вюрца даёт алканы, а не алкины.

5) метан — содержит один атом углерода, в реакции Вюрца минимум два остатка соединяются, поэтому метан так не получить.

Задание №33

Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые вступает толуол.

1) взаимодействие с бромной водой
2) окисление раствором KMnO₄
3) взаимодействие с хлороводородом
4) присоединение водорода
5) полимеризация

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) окисление раствором KMnO₄ — толуол окисляется по боковой цепи в бензойную кислоту:
5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O.

4) присоединение водорода — гидрирование кольца даёт метилциклогексан:
C₆H₅CH₃ + 3H₂ C₆H₁₁CH₃ (метилциклогексан).

1) взаимодействие с бромной водой — кратной связи в боковой цепи нет, бромную воду толуол не обесцвечивает.

3) взаимодействие с хлороводородом — кольцо и метильная группа HCl не присоединяют, реакции нет.

5) полимеризация — кратной связи для полимеризации нет.

Задание №34

Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые не вступает толуол.

1) взаимодействие с бромной водой
2) окисление раствором KMnO₄
3) взаимодействие с хлором
4) присоединение водорода
5) полимеризация

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) взаимодействие с бромной водой — кратной связи в боковой цепи нет, бромную воду толуол не обесцвечивает, реакции нет.

5) полимеризация — кратной связи для полимеризации нет, реакция невозможна.

2) окисление раствором KMnO₄ — толуол окисляется по боковой цепи в бензойную кислоту, реакция идёт:
5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O.

3) взаимодействие с хлором — реакция идёт: на свету замещение в боковой цепи, с катализатором (FeCl₃) — в кольцо:
C₆H₅CH₃ + Cl₂ C₆H₅CH₂Cl + HCl.

4) присоединение водорода — кольцо гидрируется до метилциклогексана, реакция идёт:
C₆H₅CH₃ + 3H₂ C₆H₁₁CH₃.

Задание №35

Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые вступает стирол.

1) взаимодействие с бромной водой
2) взаимодействие с метаном
3) взаимодействие с гидроксидом натрия
4) окисление оксидом меди(I)
5) полимеризация

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) взаимодействие с бромной водой — стирол присоединяет бром по винильной двойной связи, обесцвечивает бромную воду:
C₆H₅–CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅–CHBr–CH₂Br.

5) полимеризация — стирол полимеризуется по двойной связи в полистирол:
nC₆H₅–CH=CH₂ (–CH₂–CH(C₆H₅)–)_n (полистирол).

2) взаимодействие с метаном — метан инертен, реакции нет.

3) взаимодействие с гидроксидом натрия — стирол со щёлочью не реагирует (кислотных групп нет).

4) окисление оксидом меди(I) — CuO/Cu₂O для стирола неактуально (нет спиртовой группы для такого окисления), реакции нет.

Задание №36

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты будет наблюдаться изменение окраски раствора.

1) гексан
2) бензол
3) толуол
4) пропан
5) пропилен

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) толуол — окисляется по боковой цепи, раствор обесцвечивается:
5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O.

5) пропилен — окисляется по двойной связи, раствор обесцвечивается:
5CH₃–CH=CH₂ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 5CO₂↑ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O.

1) гексан — насыщенный алкан, перманганатом не окисляется, окраска не меняется.

2) бензол — устойчивое кольцо без боковой цепи, перманганатом не окисляется.

4) пропан — насыщенный алкан, перманганатом не окисляется.

Задание №37

Из предложенного перечня выберите все пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан.

1) CH₃Cl и Na
2) Al₄C₃ и H₂O
3) CH₃COONa и NaOH (сплавление)
4) C₂H₄ и H₂
5) CaC₂ и H₂O

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) Al₄C₃ и H₂O — гидролиз карбида алюминия даёт метан:
Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄↑ + 4Al(OH)₃↓.

3) CH₃COONa и NaOH (сплавление) — декарбоксилирование ацетата даёт метан:
CH₃COONa + NaOH CH₄↑ + Na₂CO₃.

1) CH₃Cl и Na — реакция Вюрца соединяет два метильных остатка в этан, а не метан.

4) C₂H₄ и H₂ — гидрирование этилена даёт этан, а не метан.

5) CaC₂ и H₂O — образуется ацетилен, а не метан.

Задание №38

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует этилен.

1) HBr
2) Na
3) NaOH
4) Br₂
5) Cu(OH)₂

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) HBr — присоединяется по двойной связи:
CH₂=CH₂ + HBr → CH₃–CH₂Br (бромэтан).

4) Br₂ — присоединяется по двойной связи, обесцвечивает бромную воду:
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br (1,2-дибромэтан).

2) Na — с натрием этилен не реагирует.

3) NaOH — со щёлочью этилен не реагирует.

5) Cu(OH)₂ — с гидроксидом меди(II) этилен не реагирует.

Задание №39

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате каждой из которых образуется пропен.

1) дегидратация пропанола-1
2) тримеризация этина
3) дегидрирование пропанола-2
4) окисление бутена-1
5) дегалогенирование 1,2-дибромпропана

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) дегидратация пропанола-1 — отщепление воды даёт пропен:
CH₃–CH₂–CH₂OH CH₃–CH=CH₂ + H₂O.

5) дегалогенирование 1,2-дибромпропана — цинк отщепляет два соседних атома брома, образуется пропен:
CH₃–CHBr–CH₂Br + Zn → CH₃–CH=CH₂ + ZnBr₂.

2) тримеризация этина — образуется бензол, а не пропен.

3) дегидрирование пропанола-2 — отщепление водорода от спирта даёт кетон (ацетон), а не пропен.

4) окисление бутена-1 — образуются кислородсодержащие продукты (кислота и CO₂), а не пропен.

Задание №40

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется одноатомный спирт.

1) этилен
2) ацетилен
3) метилпропен
4) 1,1-дибромэтан
5) бутин-1

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) этилен — алкен, гидратация даёт одноатомный спирт:
CH₂=CH₂ + H₂O C₂H₅OH (этанол).

2) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт.

4) 1,1-дибромэтан — насыщенный галогеналкан, в гидратацию не вступает (кратных связей нет).

5) бутин-1 — алкин, гидратация даёт кетон (бутанон), а не спирт.

Задание №41

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водным раствором перманганата калия образуется двухатомный спирт.

1) ацетилен
2) пропилен
3) метилбензол
4) бутен-1
5) бутин-2

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) пропилен — мягкое окисление по двойной связи (реакция Вагнера) даёт двухатомный спирт:
3CH₃–CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₃–CH(OH)–CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH (пропандиол-1,2).

4) бутен-1 — мягкое окисление по двойной связи даёт двухатомный спирт:
3CH₂=CH–CH₂–CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HOCH₂–CH(OH)–CH₂–CH₃ + 2MnO₂↓ + 2KOH (бутандиол-1,2).

1) ацетилен — окисляется с разрывом тройной связи (в водном растворе до оксалата калия), двухатомный спирт не образуется.

3) метилбензол — окисляется по боковой цепи до бензоата калия (кольцо устойчиво), а не в спирт.

5) бутин-2 — окисляется с разрывом тройной связи (до ацетата калия), двухатомный спирт не образуется.

Задание №42

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с натрием протекает реакция замещения.

1) ацетилен
2) пропилен
3) 2-метилпропан
4) 3-метилбутин-1
5) толуол

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) ацетилен — концевые атомы водорода при тройной связи подвижны и замещаются натрием:
2HC≡CH + 2Na → 2HC≡CNa + H₂↑ (ацетиленид натрия).

4) 3-метилбутин-1 — концевой алкин, подвижный атом водорода при тройной связи замещается натрием:
2(CH₃)₂CH–C≡CH + 2Na → 2(CH₃)₂CH–C≡CNa + H₂↑.

2) пропилен — алкен, подвижных атомов водорода при кратной связи нет, с натрием не реагирует.

3) 2-метилпропан — насыщенный алкан, с натрием не реагирует.

5) толуол — атомы водорода кольца и метильной группы натрием не замещаются, реакции нет.

Задание №43

Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых обесцвечивает бромную воду.

1) бензол
2) пропин
3) 2,2-диметилбутан
4) 2-метилбутадиен-1,3
5) циклогексан

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) пропин — присоединяет бром по тройной связи, обесцвечивает бромную воду:
CH₃–C≡CH + 2Br₂ → CH₃–CBr₂–CHBr₂ (1,1,2,2-тетрабромпропан).

4) 2-метилбутадиен-1,3 — присоединяет бром по двойным связям, обесцвечивает бромную воду:
CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂Br–CBr(CH₃)–CHBr–CH₂Br.

1) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, бром по нему не присоединяется, бромную воду не обесцвечивает.

3) 2,2-диметилбутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, бромную воду не обесцвечивает.

5) циклогексан — устойчивый шестичленный цикл без кратных связей, бромную воду не обесцвечивает.

Задание №44

1) ацетилен
2) бутадиен-1,3
3) бутин-2
4) бутен-2
5) бутин-1

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) бутин-2 — гидратация тройной связи даёт кетон:
CH₃–C≡C–CH₃ + H₂O CH₃–CO–CH₂–CH₃ (бутанон).

5) бутин-1 — гидратация по Марковникову к концевой тройной связи даёт кетон:
CH₃–CH₂–C≡CH + H₂O CH₃–CH₂–CO–CH₃ (бутанон).

1) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не кетон:
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.

2) бутадиен-1,3 — диен с концевыми двойными связями, при гидратации кетон не образуется.

4) бутен-2 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон:
CH₃–CH=CH–CH₃ + H₂O CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃.

Задание №45

Из предложенного перечня выберите все вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан.

1) этен
2) пропин
3) бензол
4) циклогексен
5) циклобутан

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

3) бензол — гидрируется до циклогексана (кольцо из 6 атомов сохраняется), продукт — циклоалкан:
C₆H₆ + 3H₂ C₆H₁₂ (циклогексан).

4) циклогексен — присоединяет водород по двойной связи, давая циклогексан (циклоалкан):
C₆H₁₀ + H₂ C₆H₁₂.

1) этен — гидрируется до этана (открытая цепь), а не до цикла:
CH₂=CH₂ + H₂ CH₃–CH₃.

2) пропин — гидрируется до пропана (открытая цепь), а не до цикла:
CH₃–C≡CH + 2H₂ CH₃–CH₂–CH₃.

5) циклобутан — устойчивый четырёхчленный цикл, водород не присоединяет, в реакцию гидрирования не вступает.

Задание №46

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с избытком бромоводорода образуется 2-бромбутан.

1) бутен-1
2) бутин-1
3) бутин-2
4) дивинил
5) бутен-2

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) бутен-1 — присоединяет HBr по двойной связи по правилу Марковникова, образуется 2-бромбутан:
CH₂=CH–CH₂–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₂–CH₃ (2-бромбутан).

5) бутен-2 — присоединяет HBr по двойной связи, образуется 2-бромбутан:
CH₃–CH=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₂–CH₃ (2-бромбутан).

2) бутин-1 — с избытком HBr присоединяет две молекулы по Марковникову, образуется 2,2-дибромбутан, а не 2-бромбутан:
CH₃–CH₂–C≡CH + 2HBr → CH₃–CH₂–CBr₂–CH₃ (2,2-дибромбутан).

3) бутин-2 — с избытком HBr присоединяет две молекулы, образуется дибромбутан, а не 2-бромбутан:
CH₃–C≡C–CH₃ + 2HBr → CH₃–CBr₂–CH₂–CH₃ (2,2-дибромбутан).

4) дивинил — бутадиен-1,3 с избытком HBr присоединяет две молекулы, образуется дибромбутан, а не 2-бромбутан:
CH₂=CH–CH=CH₂ + 2HBr → CH₃–CHBr–CHBr–CH₃ (2,3-дибромбутан).

Задание №47

Из предложенного перечня выберите все вещества, гидрохлорирование которых протекает в соответствии с правилом Марковникова.

1) бутанол-1
2) пропеновая кислота
3) пропилен
4) бутин-1
5) бутен-2

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

3) пропилен — присоединяет HCl по двойной связи по правилу Марковникова (H к более гидрированному атому углерода):
CH₃–CH=CH₂ + HCl → CH₃–CHCl–CH₃ (2-хлорпропан).

4) бутин-1 — присоединяет HCl по тройной связи по правилу Марковникова:
CH₃–CH₂–C≡CH + HCl → CH₃–CH₂–CCl=CH₂ (2-хлорбутен-1).

1) бутанол-1 — насыщенный спирт, кратной связи нет, присоединение HCl невозможно (правило Марковникова неприменимо).

2) пропеновая кислота — присоединение HCl идёт против правила Марковникова (группа COOH меняет направление): H к α-атому, Cl к β-атому:
CH₂=CH–COOH + HCl → ClCH₂–CH₂–COOH (3-хлорпропановая кислота).

5) бутен-2 — двойная связь симметрична (по обе стороны группы CH₃), правило Марковникова не применяется — продукт один:
CH₃–CH=CH–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₂–CH₃ (2-хлорбутан).

Задание №48

Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации каждого из которых образуется бутанол-2.

1) бутен-1
2) бутин-1
3) бутин-2
4) дивинил
5) бутен-2

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) бутен-1 — гидратация по Марковникову даёт бутанол-2:
CH₂=CH–CH₂–CH₃ + H₂O CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ (бутанол-2).

5) бутен-2 — гидратация даёт бутанол-2:
CH₃–CH=CH–CH₃ + H₂O CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ (бутанол-2).

2) бутин-1 — гидратация по Марковникову даёт кетон (бутанон), а не спирт:
CH₃–CH₂–C≡CH + H₂O CH₃–CH₂–CO–CH₃ (бутанон).

3) бутин-2 — гидратация даёт кетон (бутанон), а не спирт:
CH₃–C≡C–CH₃ + H₂O CH₃–CO–CH₂–CH₃ (бутанон).

4) дивинил — бутанол-2 не образуется по двум причинам. Во-первых, даже при формальном присоединении воды к бутадиену-1,3 получился бы непредельный спирт (одна двойная связь осталась бы незатронутой), а не насыщенный бутанол-2. Во-вторых, гидратация диена в кислой среде вообще не идёт: под действием кислотного катализатора бутадиен полимеризуется (осмоляется) с образованием смолистых веществ.

Задание №49

Из предложенного перечня выберите все газообразные вещества, при пропускании каждого из которых через аммиачный раствор оксида серебра(I) будет наблюдаться выпадение осадка.

1) бутин-1
2) циклопропан
3) пропин
4) бутин-2
5) пропан

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) бутин-1 — концевой алкин, подвижный атом водорода при тройной связи замещается серебром, выпадает осадок:
CH₃–CH₂–C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → CH₃–CH₂–C≡CAg↓ + 2NH₃↑ + H₂O.

3) пропин — концевой алкин, реагирует по концевому ≡C–H, выпадает осадок:
CH₃–C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → CH₃–C≡CAg↓ + 2NH₃↑ + H₂O.

2) циклопропан — тройной связи с подвижным атомом H нет, реакции нет, осадок не образуется.

4) бутин-2 — тройная связь внутренняя (нет концевого ≡C–H), реакция не идёт, осадок не образуется.

5) пропан — насыщенный алкан, не реагирует, осадок не образуется.

Задание №50

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с водородом.

1) циклопропан
2) циклогексан
3) изобутан
4) стирол
5) бутан

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл раскрывается водородом с образованием пропана:
C₃H₆ + H₂ CH₃–CH₂–CH₃.

4) стирол — присоединяет водород по винильной двойной связи:
C₆H₅–CH=CH₂ + H₂ C₆H₅–CH₂–CH₃ (этилбензол).

2) циклогексан — устойчивый шестичленный цикл, водород не присоединяет, реакции нет.

3) изобутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не гидрируется.

5) бутан — насыщенный алкан, с водородом не реагирует.

Задание №51

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию полимеризации.

1) пропан
2) изопрен
3) изобутан
4) стирол
5) бутан

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) изопрен — диен, полимеризуется по двойным связям (изопреновый каучук):
nCH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ (–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–)_n.

4) стирол — полимеризуется по винильной двойной связи (полистирол):
nC₆H₅–CH=CH₂ (–CH₂–CH(C₆H₅)–)_n.

1) пропан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.

3) изобутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.

5) бутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.

Задание №52

Из предложенного перечня выберите все реакции, которые протекают по радикальному механизму.

1) гидролиз этилацетата
2) гидратация ацетилена
3) бромирование метана
4) гидробромирование этилена
5) бромирование толуола на свету

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) бромирование метана — замещение в алкане идёт по радикальному (цепному) механизму под действием света:
CH₄ + Br₂ CH₃Br + HBr.

5) бромирование толуола на свету — замещение в боковой цепи (метильной группе) идёт по радикальному механизму:
C₆H₅CH₃ + Br₂ C₆H₅CH₂Br + HBr.

1) гидролиз этилацетата — идёт по ионному механизму (кислотный или щелочной катализ), не радикальный.

2) гидратация ацетилена — присоединение воды по ионному (электрофильному) механизму, не радикальный.

4) гидробромирование этилена — присоединение HBr по двойной связи идёт по ионному (электрофильному) механизму, не радикальный.

Задание №53

Из предложенного перечня выберите все вещества, гидрохлорирование которых протекает против правила Марковникова.

1) пропеновая кислота
2) 1,2-дифторэтен
3) 3,3,3-трифторпропен
4) бутен-1
5) бутен-2

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) пропеновая кислота — электроноакцепторная группа COOH меняет направление присоединения: H к α-атому, Cl к β-атому (против Марковникова):
CH₂=CH–COOH + HCl → ClCH₂–CH₂–COOH (3-хлорпропановая кислота).

3) 3,3,3-трифторпропен — электроноакцепторная группа CF₃ меняет направление присоединения (против Марковникова):
CF₃–CH=CH₂ + HCl → CF₃–CH₂–CH₂Cl.

2) 1,2-дифторэтен — двойная связь симметрична (по обе стороны одинаковые группы CHF), правило Марковникова не применяется.

4) бутен-1 — обычный алкен, присоединение HCl идёт по правилу Марковникова, а не против:
CH₂=CH–CH₂–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₂–CH₃ (2-хлорбутан).

5) бутен-2 — двойная связь симметрична (по обе стороны CH₃), правило Марковникова не применяется.

Задание №54

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и бензол, и ацетилен.

1) H₂O
2) KMnO₄
3) Br₂
4) HCl
5) O₂

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) Br₂ — реагируют оба: бензол даёт реакцию замещения (с катализатором FeBr₃), ацетилен присоединяет бром по тройной связи:
C₆H₆ + Br₂ C₆H₅Br + HBr;
HC≡CH + 2Br₂ → CHBr₂–CHBr₂.

5) O₂ — реагируют оба: и бензол, и ацетилен горят:
2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂↑ + 6H₂O;
2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂↑ + 2H₂O.

1) H₂O — ацетилен присоединяет воду (реакция Кучерова), но бензол с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.

2) KMnO₄ — ацетилен окисляется, но бензол перманганатом не окисляется (устойчивое кольцо без боковой цепи), поэтому пункт не подходит.

4) HCl — ацетилен присоединяет HCl, но бензол с HCl не реагирует, поэтому пункт не подходит.

Задание №55

Из предложенного перечня выберите все вещества, при гидратации которых образуется кетон.

1) бутен-1
2) бутен-2
3) бутин-1
4) бутин-2
5) ацетилен

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

3) бутин-1 — гидратация по Марковникову к концевой тройной связи даёт кетон:
CH₃–CH₂–C≡CH + H₂O CH₃–CH₂–CO–CH₃ (бутанон).

4) бутин-2 — гидратация тройной связи даёт кетон:
CH₃–C≡C–CH₃ + H₂O CH₃–CO–CH₂–CH₃ (бутанон).

1) бутен-1 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон:
CH₂=CH–CH₂–CH₃ + H₂O CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃.

2) бутен-2 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), а не кетон:
CH₃–CH=CH–CH₃ + H₂O CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃.

5) ацетилен — даёт альдегид (ацетальдегид), а не кетон:
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.

Задание №56

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра(I).

1) пропин
2) пропен
3) пентин-1
4) пентин-2
5) стирол

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) пропин — концевой алкин, подвижный атом водорода при тройной связи замещается серебром:
CH₃–C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → CH₃–C≡CAg↓ + 2NH₃↑ + H₂O.

3) пентин-1 — концевой алкин, реагирует по концевому ≡C–H:
CH₃–CH₂–CH₂–C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → CH₃–CH₂–CH₂–C≡CAg↓ + 2NH₃↑ + H₂O.

2) пропен — алкен, тройной связи с подвижным атомом H нет, не реагирует.

4) пентин-2 — тройная связь внутренняя (нет концевого ≡C–H), реакция не идёт.

5) стирол — кратная связь не тройная и не концевая, реакции с реагентом нет.

Задание №57

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с водородом.

1) циклопропан
2) гексан
3) изобутан
4) изопрен
5) бутан

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

4) изопрен — диен, присоединяет водород по двойным связям:
CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ + 2H₂ CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ (2-метилбутан).

2) гексан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не гидрируется.

3) изобутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не гидрируется.

5) бутан — насыщенный алкан, с водородом не реагирует.

Задание №58

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию гидратации.

1) этан
2) ацетилен
3) пропен
4) толуол
5) бензол

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) ацетилен — присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.

3) пропен — присоединяет воду по двойной связи (по Марковникову):
CH₃–CH=CH₂ + H₂O CH₃–CH(OH)–CH₃ (пропанол-2).

1) этан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.

4) толуол — кратной связи в боковой цепи нет, кольцо устойчиво, воду не присоединяет.

5) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, воду не присоединяет.

Задание №59

Из предложенного перечня выберите все реакции, в ходе которых может образоваться бензол.

1) дегидрирование гексана
2) гидрирование фенола
3) дегидрирование циклопентана
4) дегидрирование гептана
5) дегидрирование циклогексана

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) дегидрирование гексана — дегидроциклизация (ароматизация) с замыканием шестичленного кольца даёт бензол:
C₆H₁₄ C₆H₆ + 4H₂↑.

5) дегидрирование циклогексана — отщепление водорода от шестичленного цикла даёт бензол:
C₆H₁₂ C₆H₆ + 3H₂↑.

2) гидрирование фенола — присоединение водорода к фенолу даёт циклогексанол, а не бензол.

3) дегидрирование циклопентана — пятичленный цикл, при дегидрировании бензол (шестичленное кольцо) образоваться не может.

4) дегидрирование гептана — семь атомов углерода, при дегидроциклизации образуется толуол, а не бензол.

Задание №60

1) 3,3-дихлорбутен-1
2) 1,2-дихлорэтен
3) 3,3,3-трифторпропен
4) бутен-2
5) бутен-1

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) 3,3-дихлорбутен-1 — электроноакцепторная группа CCl₂ у двойной связи меняет направление присоединения (против Марковникова): H к крайнему атому CH₂=, Cl к среднему:
CH₂=CH–CCl₂–CH₃ + HCl → ClCH₂–CH₂–CCl₂–CH₃ (1,3,3-трихлорбутан).

2) 1,2-дихлорэтен — двойная связь симметрична (по обе стороны одинаковые группы CHCl), правило Марковникова не применяется.

4) бутен-2 — двойная связь симметрична (по обе стороны CH₃), правило Марковникова не применяется.

5) бутен-1 — обычный алкен, присоединение HCl идёт по правилу Марковникова, а не против.

Задание №61

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию гидрохлорирования.

1) этан
2) толуол
3) изопрен
4) стирол
5) бензол

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

3) изопрен — диен, присоединяет HCl по двойной связи:
CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ + HCl → CH₃–CCl(CH₃)–CH=CH₂ (по Марковникову).

4) стирол — присоединяет HCl по винильной двойной связи (по Марковникову):
C₆H₅–CH=CH₂ + HCl → C₆H₅–CHCl–CH₃.

1) этан — насыщенный алкан, кратной связи нет, HCl не присоединяет.

2) толуол — кратной связи в боковой цепи нет, кольцо устойчиво, HCl не присоединяет.

5) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, HCl не присоединяет.

Задание №62

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию полимеризации.

1) этан
2) толуол
3) изопрен
4) стирол
5) пентан

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

3) изопрен — диен, полимеризуется по двойным связям (изопреновый каучук):

4) стирол — полимеризуется по винильной двойной связи (полистирол):

1) этан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.

2) толуол — кратной связи в боковой цепи нет, ароматическое кольцо в полимеризацию не вступает.

5) пентан — насыщенный алкан, кратных связей нет, не полимеризуется.

Задание №63

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и бутин-2, и ацетилен.

1) NaH
2) H₂O (Hg²⁺)
3) KMnO₄ (H⁺)
4) Ag₂O (NH₃)
5) NaOH

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) H₂O (Hg²⁺) — гидратацию по тройной связи дают оба: ацетилен → ацетальдегид, бутин-2 → бутанон:

3) KMnO₄ (H⁺) — окисляются оба: тройная связь разрывается с образованием кислот, раствор обесцвечивается.

1) NaH — гидрид натрия (сильное основание) депротонировал бы концевой ≡C–H ацетилена с образованием ацетиленида, но у бутина-2 концевого атома водорода при тройной связи нет, поэтому общей реакции для обоих веществ не происходит.

4) Ag₂O (NH₃) — реагирует только ацетилен (концевые ≡C–H), а бутин-2 нет (тройная связь внутренняя), поэтому пункт не подходит.

5) NaOH — со щёлочью алкины не реагируют, общей реакции нет.

Задание №64

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра(I).

1) 3-метилбутин-1
2) 3-метилбутен-1
3) 4-метилпентин-2
4) 4-метилпентен-1
5) 3,4-диметилпентин-1

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) 3-метилбутин-1 — концевой алкин (тройная связь у C1), подвижный атом водорода ≡C–H замещается серебром:
(CH₃)₂CH–C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → (CH₃)₂CH–C≡CAg↓ + 2NH₃↑ + H₂O.

5) 3,4-диметилпентин-1 — концевой алкин (тройная связь у C1), реагирует по концевому ≡C–H:
(CH₃)₂CH–CH(CH₃)–C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → (CH₃)₂CH–CH(CH₃)–C≡CAg↓ + 2NH₃↑ + H₂O.

2) 3-метилбутен-1 — алкен, тройной связи с подвижным атомом H нет, не реагирует.

3) 4-метилпентин-2 — тройная связь внутренняя (нет концевого ≡C–H), реакция не идёт.

4) 4-метилпентен-1 — алкен, тройной связи нет, не реагирует.

Задание №65

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию как с хлором, так и с водой.

1) бензол
2) толуол
3) ацетилен
4) изобутан
5) изобутен

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) ацетилен — присоединяет хлор по тройной связи и присоединяет воду (реакция Кучерова):
HC≡CH + Cl₂ → CHCl=CHCl;
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.

5) изобутен — присоединяет хлор по двойной связи и присоединяет воду по Марковникову:
(CH₃)₂C=CH₂ + Cl₂ → (CH₃)₂CCl–CH₂Cl;
(CH₃)₂C=CH₂ + H₂O (CH₃)₃C–OH.

1) бензол — с хлором реагирует (замещение с катализатором или присоединение на свету), но с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.

2) толуол — с хлором реагирует, но с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.

4) изобутан — с хлором реагирует (замещение на свету), но с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.

Задание №66

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с избытком раствора брома образуется вещество состава C₄H₈Br₂.

1) 2-метилбутен-1
2) метилпропен
3) бутадиен-1,3
4) бутин-1
5) метилциклопропан

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) метилпропен — алкен C₄H₈, присоединяет одну молекулу брома по двойной связи, даёт C₄H₈Br₂:
(CH₃)₂C=CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr–CH₂Br (1,2-дибром-2-метилпропан).

5) метилциклопропан — напряжённый трёхчленный цикл (состав C₄H₈) раскрывается бромом с образованием C₄H₈Br₂:
C₃H₅–CH₃ + Br₂ → CH₂Br–CH₂–CHBr–CH₃ (1,3-дибромбутан).

1) 2-метилбутен-1 — содержит 5 атомов углерода (C₅H₁₀), продукт присоединения брома — C₅H₁₀Br₂, а не C₄H₈Br₂.

3) бутадиен-1,3 — диен, с избытком брома присоединяет две молекулы Br₂, образуется C₄H₆Br₄, а не C₄H₈Br₂.

4) бутин-1 — алкин, с избытком брома присоединяет две молекулы Br₂, образуется C₄H₆Br₄, а не C₄H₈Br₂.

Задание №67

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и изопрен, и изобутан.

1) HCl
2) Br₂
3) H₂O
4) H₂
5) O₂

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) Br₂ — реагируют оба: изопрен присоединяет бром по двойным связям, изобутан даёт замещение на свету:
CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂Br–CBr(CH₃)–CHBr–CH₂Br;
(CH₃)₃CH + Br₂ (CH₃)₃CBr + HBr.

5) O₂ — реагируют оба: и изопрен, и изобутан горят:
CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ + 7O₂ → 5CO₂↑ + 4H₂O;
2(CH₃)₃CH + 13O₂ → 8CO₂↑ + 10H₂O.

1) HCl — присоединяет только изопрен (по двойной связи), изобутан с HCl не реагирует, поэтому пункт не подходит.

3) H₂O — гидратацию даёт только изопрен (по двойной связи), изобутан с водой не реагирует, поэтому пункт не подходит.

4) H₂ — присоединяет только изопрен (по двойным связям), изобутан насыщен и водород не присоединяет, поэтому пункт не подходит.

Задание №68

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию гидратации.

1) этин
2) бензол
3) 2-метилпентан
4) циклопентен
5) циклопентан

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

1) этин — присоединяет воду по тройной связи (реакция Кучерова):

4) циклопентен — циклоалкен, присоединяет воду по двойной связи:

(циклопентанол).

2) бензол — устойчивое ароматическое кольцо, воду не присоединяет.

3) 2-метилпентан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в гидратацию не вступает.

5) циклопентан — устойчивый пятичленный цикл без кратных связей, гидратации не подвергается.

Задание №69

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые не реагируют с раствором перманганата калия.

1) метан
2) стирол
3) изопрен
4) толуол
5) бензол

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

1) метан — насыщенный алкан, перманганатом не окисляется, с раствором KMnO₄ не реагирует.

5) бензол — устойчивое ароматическое кольцо без боковой цепи, перманганатом не окисляется.

2) стирол — обесцвечивает раствор за счёт винильной двойной связи (мягкое окисление), реакция идёт.

3) изопрен — диен, окисляется перманганатом по двойным связям, реакция идёт.

4) толуол — окисляется по боковой цепи в бензойную кислоту, реакция идёт.

Задание №70

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакции присоединения.

1) гексан
2) циклопропан
3) изобутан
4) бензол
5) диметилпропан

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл раскрывается, вступая в реакции присоединения (с H₂, Br₂, HBr):

(1,3-дибромпропан).

4) бензол — в жёстких условиях присоединяет водород и хлор (присоединение):
C₆H₆ + 3H₂ C₆H₁₂ (циклогексан).

1) гексан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в реакции присоединения не вступает (только замещение).

3) изобутан — насыщенный алкан, кратных связей нет, в реакции присоединения не вступает.

5) диметилпропан — насыщенный алкан (неопентан), кратных связей нет, в реакции присоединения не вступает.

Задание №71

Из предложенного перечня выберите все реакции, характерные для этилена.

1) дегидратация
2) гидратация
3) циклизация
4) изомеризация
5) полимеризация

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) гидратация — присоединение воды по двойной связи (в присутствии кислоты) даёт этанол:
CH₂=CH₂ + H₂O C₂H₅OH.

5) полимеризация — этилен полимеризуется по двойной связи (полиэтилен):

1) дегидратация — отщепление воды характерно для спиртов, а не для самого этилена (этилен — продукт дегидратации этанола).

3) циклизация — для образования цикла нужна более длинная углеродная цепь; у этилена всего два атома углерода.

4) изомеризация — у этилена нет изомеров по углеродному скелету, изомеризоваться нечему.

Задание №72

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и толуол, и циклогексан.

1) соляная кислота
2) вода
3) перманганат калия
4) бром
5) азотная кислота

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

4) бром — реагируют оба. Толуол — замещение в кольцо (катализатор FeBr₃):

(образуется также орто-изомер). Циклогексан — радикальное замещение на свету (один продукт):

5) азотная кислота — реагируют оба. Толуол — нитрование кольца:

(образуется также орто-изомер). Циклогексан — нитрование по реакции Коновалова (один продукт):

1) соляная кислота — ни толуол, ни циклогексан с HCl не реагируют.

2) вода — насыщенные и ароматические углеводороды с водой не взаимодействуют.

3) перманганат калия — циклогексан устойчив к окислению (окисляется только толуол), общей реакции для обоих нет.

Задание №73

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с раствором перманганата калия.

1) этан
2) 2,2-диметилбутан
3) 2-метилбутен-1
4) бензол
5) толуол

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) 2-метилбутен-1 — алкен, по двойной связи жёстко окисляется (раствор обесцвечивается); связь разрывается с образованием кетона и CO₂:
CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₃ CH₃–CO–CH₂–CH₃ + CO₂.

5) толуол — окисляется боковая метильная группа до карбоксильной (образуется бензойная кислота), раствор обесцвечивается:
5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O.

1) этан — насыщенный алкан, кратных связей и боковых групп для окисления нет.

2) 2,2-диметилбутан — насыщенный разветвлённый алкан, к окислению перманганатом устойчив.

4) бензол — ароматическое кольцо без боковой цепи перманганатом не окисляется.

Задание №74

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота.

1) гидросульфат натрия
2) гидрокарбонат аммония
3) этилбензол
4) этанол
5) этан

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

2) гидрокарбонат аммония — пропановая кислота как более сильная вытесняет угольную, выделяется углекислый газ:
CH₃CH₂COOH + NH₄HCO₃ → CH₃CH₂COONH₄ + H₂O + CO₂↑.

4) этанол — этерификация (в присутствии H₂SO₄) с образованием сложного эфира:
CH₃CH₂COOH + C₂H₅OH CH₃CH₂COO–C₂H₅ + H₂O.

1) гидросульфат натрия — NaHSO₄ содержит остаток сильной серной кислоты; более слабая пропановая кислота её из соли не вытесняет.

3) этилбензол — углеводород, с карбоновыми кислотами не реагирует.

5) этан — насыщенный алкан, с карбоновыми кислотами не реагирует.

Задание №75

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.

1) HBr
2) CaSO₄
3) [Ag(NH₃)₂]OH
4) C₆H₅–CH₃
5) HO–CH₂–CH₂–OH

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

3) [Ag(NH₃)₂]OH — муравьиная кислота содержит альдегидную группу и даёт реакцию серебряного зеркала (окисляется):
HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → 2Ag↓ + (NH₄)₂CO₃ + 2NH₃ + H₂O.

5) HO–CH₂–CH₂–OH — этерификация с двухатомным спиртом (этиленгликолем) по обеим гидроксильным группам:
2HCOOH + HO–CH₂–CH₂–OH HCOO–CH₂–CH₂–OOCH + 2H₂O.

1) HBr — бромоводород — кислота; с другой кислотой (муравьиной) не реагирует.

2) CaSO₄ — соль сильной серной кислоты; слабая муравьиная кислота её не разлагает.

4) C₆H₅–CH₃ — толуол, углеводород, с карбоновыми кислотами не реагирует.

Задание №76

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует бутановая кислота.

1) Cu
2) Cl₂
3) CH₃OH
4) CH₃OCH₃
5) C₆H₅CH₃

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

2) Cl₂ — замещение по α-углеродному атому в присутствии красного фосфора:

3) CH₃OH — этерификация (в присутствии H₂SO₄) с образованием сложного эфира:

1) Cu — медь стоит после водорода в ряду активности и водород из карбоновых кислот не вытесняет.

4) CH₃OCH₃ — простой эфир, с карбоновыми кислотами не реагирует.

5) C₆H₅CH₃ — толуол, углеводород, с карбоновыми кислотами не реагирует.

Задание №77

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метановая кислота.

1) HCl
2) NH₃
3) CaSO₄
4) SiO₂
5) [Ag(NH₃)₂]OH

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) NH₃ — кислотно-основная реакция с образованием соли (формиата аммония):
HCOOH + NH₃ → HCOONH₄.

5) [Ag(NH₃)₂]OH — муравьиная кислота содержит альдегидную группу и даёт реакцию серебряного зеркала (окисляется):
HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → 2Ag↓ + (NH₄)₂CO₃ + 2NH₃ + H₂O.

1) HCl — соляная кислота; с другой кислотой (муравьиной) не реагирует.

3) CaSO₄ — соль сильной серной кислоты; слабая муравьиная кислота её не разлагает.

4) SiO₂ — оксид кремния, с карбоновыми кислотами не взаимодействует.

Задание №78

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует пропанол-1.

1) водород
2) хлороводород
3) гидрокарбонат калия
4) метилэтиловый эфир
5) муравьиная кислота

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) хлороводород — замещение гидроксильной группы на галоген:

5) муравьиная кислота — этерификация (в присутствии H₂SO₄) с образованием сложного эфира:

1) водород — спирты с водородом не реагируют (присоединять нечего).

3) гидрокарбонат калия — спирт не обладает кислотными свойствами, достаточными для вытеснения угольной кислоты; реакции нет.

4) метилэтиловый эфир — простой эфир, со спиртами не реагирует.

Задание №79

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этиленгликоль.

1) толуол
2) уксусная кислота
3) диэтиловый эфир
4) гидрокарбонат натрия
5) дихромат калия

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

2) уксусная кислота — этерификация по обеим гидроксильным группам (в присутствии H₂SO₄):

5) дихромат калия — как многоатомный спирт окисляется (в кислой среде), раствор изменяет окраску:
3CH₂(OH)–CH₂(OH) + 4K₂Cr₂O₇ + 16H₂SO₄ → 3HOOC–COOH + 4Cr₂(SO₄)₃ + 4K₂SO₄ + 22H₂O.

1) толуол — углеводород, со спиртами не реагирует.

3) диэтиловый эфир — простой эфир, со спиртами не реагирует.

4) гидрокарбонат натрия — спирт не обладает достаточными кислотными свойствами, реакции нет.

Задание №80

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этандиол-1,2.

1) HCl
2) NaHCO₃
3) Cu(OH)₂
4) CaSO₄
5) [Ag(NH₃)₂]OH

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1) HCl — замещение гидроксильных групп на галоген (по обеим группам):

3) Cu(OH)₂ — качественная реакция многоатомных спиртов: осадок растворяется с образованием ярко-синего раствора гликолята меди(II):
2CH₂(OH)–CH₂(OH) + Cu(OH)₂ → гликолят меди(II) + 2H₂O.

2) NaHCO₃ — спирт не обладает кислотными свойствами, достаточными для вытеснения угольной кислоты; реакции нет.

4) CaSO₄ — соль, со спиртами не реагирует.

5) [Ag(NH₃)₂]OH — у этиленгликоля нет альдегидной группы, реакции серебряного зеркала не даёт.

Задание №81

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует глицерин.

1) H₂
2) Cu
3) CH₃OH
4) HNO₃
5) [Ag(NH₃)₂]OH

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

Глицерин — трёхатомный спирт CH₂(OH)−CH(OH)−CH₂(OH). Как спирт он вступает в реакции по гидроксогруппам: этерификация с кислотами и межмолекулярная дегидратация со спиртами. Кратных связей и альдегидной группы в молекуле нет.

1) H₂ — не реагирует. В молекуле глицерина нет кратных связей или карбонильной группы, присоединять водород некуда.

2) Cu — не реагирует. Медь стоит правее водорода и со спиртами не взаимодействует (со спиртами реагируют только активные щелочные и щёлочноземельные металлы).

3) CH₃OH — реагирует. Межмолекулярная дегидратация (H₂SO₄, t°): гидроксогруппа глицерина и гидроксогруппа метанола отщепляют воду, образуется смешанный простой эфир с эфирной связью C−O−C.

4) HNO₃ — реагирует. Реакция этерификации: три гидроксогруппы глицерина замещаются нитрогруппами, образуется тринитрат глицерина и вода.

C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O

5) [Ag(NH₃)₂]OH — не реагирует. Аммиачный раствор оксида серебра окисляет альдегиды (реакция «серебряного зеркала»), а у глицерина альдегидной группы нет.

Ответ: 34

Задание №82

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и этанол, и глицерин.

1) FeCl₃
2) C₆H₆
3) HBr
4) HCOOH
5) Cu(OH)₂

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

Нужно выбрать вещества, реагирующие сразу с обоими спиртами. Этанол C₂H₅OH — одноатомный спирт, глицерин C₃H₅(OH)₃ — трёхатомный. Общие для них реакции идут по спиртовой гидроксогруппе: замещение на галоген и этерификация с кислотами. Реакция с Cu(OH)₂ отличает многоатомные спирты от одноатомных.

1) FeCl₃ — не реагирует ни с одним. Спирты с растворами солей не взаимодействуют.

2) C₆H₆ — не реагирует. Бензол со спиртами не взаимодействует.

3) HBr — реагирует с обоими. Гидроксогруппа спирта замещается на бром с образованием галогеналкана и воды:

C₂H₅OH + HBr ⇄ C₂H₅Br + H₂O

С глицерином замещение идёт аналогично по гидроксогруппам.

4) HCOOH — реагирует с обоими. Реакция этерификации: кислота и спирт образуют сложный эфир и воду:

C₂H₅OH + HCOOH ⇄ HCOOC₂H₅ + H₂O

С глицерином этерификация идёт аналогично по гидроксогруппам.

5) Cu(OH)₂ — реагирует только глицерин (ярко-синий раствор — качественная реакция на многоатомные спирты), а этанол как одноатомный спирт с Cu(OH)₂ не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется.

Ответ: 34

Задание №83

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми пропанол-2 не взаимодействует.

1) K
2) KOH (водн.)
3) H₂SO₄ (конц.)
4) NH₄HCO₃
5) K₂Cr₂O₇

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

Пропанол-2 — вторичный одноатомный спирт CH₃−CH(OH)−CH₃. Требуется выбрать вещества, с которыми он не реагирует. Как спирт он взаимодействует с активными металлами, концентрированной серной кислотой (дегидратация) и окислителями, но не проявляет кислотных свойств в водной среде.

1) K — реагирует. Активный металл вытесняет водород из спиртовой гидроксогруппы с образованием алкоголята:

2CH₃−CH(OH)−CH₃ + 2K → 2CH₃−CH(OK)−CH₃ + H₂↑

Значит в ответ не входит.

2) KOH (водн.) — не реагирует. Спирты не проявляют кислотных свойств в водном растворе щёлочи, реакция не идёт.

3) H₂SO₄ (конц.) — реагирует. При нагревании происходит дегидратация: внутримолекулярная даёт пропен, межмолекулярная — простой эфир. Значит в ответ не входит.

4) NH₄HCO₃ — не реагирует. Спирт не является кислотой и не разлагает гидрокарбонат, реакции нет.

5) K₂Cr₂O₇ — реагирует. Дихромат в кислой среде окисляет вторичный спирт до кетона (ацетона), оранжевая окраска Cr⁺⁶ переходит в зелёную Cr⁺³. Значит в ответ не входит.

Ответ: 24

Задание №84

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми пропанол-1 не взаимодействует.

1) Na
2) NaOH (водн.)
3) Br₂ (водн.)
4) HBr
5) CuO

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

Пропанол-1 — первичный одноатомный спирт CH₃−CH₂−CH₂OH. Требуется выбрать вещества, с которыми он не реагирует. Как предельный спирт он взаимодействует с активными металлами, галогеноводородами и оксидом меди(II) при нагревании, но не проявляет кислотных свойств в водной щёлочи и не реагирует с бромной водой.

1) Na — реагирует. Активный металл вытесняет водород из спиртовой гидроксогруппы с образованием алкоголята:

2C₃H₇OH + 2Na → 2C₃H₇ONa + H₂↑

Значит в ответ не входит.

2) NaOH (водн.) — не реагирует. Спирты не проявляют кислотных свойств в водном растворе щёлочи, реакция не идёт.

3) Br₂ (водн.) — не реагирует. В молекуле предельного спирта нет кратных связей и ароматического кольца, с бромной водой он не взаимодействует.

4) HBr — реагирует. Гидроксогруппа замещается на бром с образованием галогеналкана и воды:

C₃H₇OH + HBr ⇄ C₃H₇Br + H₂O

Значит в ответ не входит.

5) CuO — реагирует. Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичный спирт до альдегида:

CH₃−CH₂−CH₂OH + CuO → CH₃−CH₂−CHO + Cu + H₂O

Значит в ответ не входит.

Ответ: 23

Задание №85

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми пропионовая кислота не взаимодействует.

1) гидроксид натрия
2) оксид меди(II)
3) хлороводород
4) пропанол-1
5) метилэтиловый эфир

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

Пропионовая кислота CH₃−CH₂−COOH проявляет общие свойства карбоновых кислот: реагирует со щелочами, основными оксидами и спиртами (этерификация). Требуется выбрать вещества, с которыми она не реагирует.

1) гидроксид натрия — реагирует. Реакция нейтрализации даёт соль (пропионат натрия) и воду:

CH₃−CH₂−COOH + NaOH → CH₃−CH₂−COONa + H₂O

Значит в ответ не входит.

2) оксид меди(II) — реагирует. Кислота взаимодействует с основным оксидом с образованием соли и воды:

2CH₃−CH₂−COOH + CuO → (CH₃−CH₂−COO)₂Cu + H₂O

Значит в ответ не входит.

3) хлороводород — не реагирует. HCl — более сильная кислота, две кислоты между собой не взаимодействуют.

4) пропанол-1 — реагирует. Реакция этерификации даёт сложный эфир и воду:

CH₃−CH₂−COOH + C₃H₇OH ⇄ CH₃−CH₂−COOC₃H₇ + H₂O

Значит в ответ не входит.

5) метилэтиловый эфир — не реагирует. Простой эфир CH₃−O−C₂H₅ химически инертен и с карбоновыми кислотами не взаимодействует.

Ответ: 35

Задание №86

Из предложенного перечня выберите все схемы реакций, в результате которых образуется пропионовая кислота.

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

Пропионовая кислота — CH₃−CH₂−COOH. Её можно получить окислением пропаналя или кислотным гидролизом сложного эфира пропионовой кислоты. Восстановление альдегида и гидролиз хлоралкана дают спирт, а щелочной гидролиз эфира — соль, а не кислоту.

1) CH₃−CH₂−CHO + H₂ — образуется спирт, не кислота. Гидрирование альдегида восстанавливает карбонильную группу до спиртовой:

CH₃−CH₂−CHO + H₂ → CH₃−CH₂−CH₂OH

2) CH₃−CH₂−CH₂−Cl + NaOH(водн.) — образуется спирт, не кислота. Щелочной гидролиз галогеналкана в водной среде даёт пропанол-1:

CH₃−CH₂−CH₂−Cl + NaOH → CH₃−CH₂−CH₂OH + NaCl

3) CH₃−CH₂−COO−CH₃ + H₂O — образуется кислота. Кислотный гидролиз сложного эфира даёт пропионовую кислоту и метанол:

CH₃−CH₂−COO−CH₃ + H₂O ⇄ CH₃−CH₂−COOH + CH₃OH

4) CH₃−CH₂−CHO + Cu(OH)₂ — образуется кислота. При нагревании свежий гидроксид меди(II) окисляет альдегид до карбоновой кислоты, выпадает красный осадок Cu₂O:

CH₃−CH₂−CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃−CH₂−COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O

5) CH₃−CH₂−COO−CH₃ + NaOH — образуется соль, не кислота. Щелочной гидролиз эфира даёт пропионат натрия и метанол:

CH₃−CH₂−COO−CH₃ + NaOH → CH₃−CH₂−COONa + CH₃OH

Ответ: 34

Задание №87

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют как с натрием, так и с раствором гидроксида калия.

1) фенол
2) этанол
3) пропанол-1
4) 2-метилбутановая кислота
5) диизопропиловый эфир

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

Натрий замещает подвижный атом водорода в спиртовой, фенольной или карбоксильной группе, при этом выделяется водород. С раствором щёлочи реагируют только те вещества, что проявляют кислотные свойства: фенолы и карбоновые кислоты. Спирты в водной щёлочи не реагируют, простые эфиры инертны к обоим реагентам.

1) фенол — реагирует с обоими. Натрий замещает водород гидроксогруппы, а со щёлочью идёт нейтрализация (фенол проявляет слабые кислотные свойства):

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑

C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O

2) этанол — реагирует только с натрием (образуется этилат натрия и водород), а с водным раствором щёлочи спирт не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется.

3) пропанол-1 — то же самое: с натрием реагирует, с раствором гидроксида калия — нет. Условие «оба» не выполняется.

4) 2-метилбутановая кислота — реагирует с обоими. Натрий замещает водород карбоксильной группы кислоты CH₃−CH₂−CH(CH₃)−COOH с выделением водорода, а щёлочь нейтрализует кислоту:

2CH₃−CH₂−CH(CH₃)−COOH + 2Na → 2CH₃−CH₂−CH(CH₃)−COONa + H₂↑

CH₃−CH₂−CH(CH₃)−COOH + KOH → CH₃−CH₂−CH(CH₃)−COOK + H₂O

5) диизопропиловый эфир — не реагирует ни с натрием, ни со щёлочью. Простые эфиры химически инертны, подвижного атома водорода в них нет.

Ответ: 14

Задание №88

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол.

1) соляная кислота
2) азотная кислота
3) гидроксид натрия
4) сульфат натрия
5) железо

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

Фенол C₆H₅OH сочетает свойства двух центров: гидроксогруппа придаёт ему слабые кислотные свойства (реакция со щелочами), а само бензольное кольцо активировано этой группой и легко вступает в реакции замещения (нитрование, бромирование).

1) соляная кислота — не реагирует. Фенол сам проявляет слабые кислотные свойства, с сильной кислотой он не взаимодействует.

2) азотная кислота — реагирует. Гидроксогруппа как ориентант I рода активирует орто‑ и пара‑положения, поэтому при действии концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Подходит.

3) гидроксид натрия — реагирует. Фенол как слабая кислота нейтрализуется щёлочью с образованием фенолята натрия:
C₆H₅‑OH + NaOH → C₆H₅‑ONa + H₂O. Подходит.

4) сульфат натрия — не реагирует. Со средними солями фенол не взаимодействует.

5) железо — не реагирует. Водород гидроксогруппы замещают только активные щелочные и щёлочноземельные металлы, железо к ним не относится.

Ответ: 23

Задание №89

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при нагревании.

1) этилен
2) ацетилен
3) этаналь
4) этилацетат
5) диэтиловый эфир

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

При нагревании с концентрированной серной кислотой этанол дегидратируется. Направление реакции зависит от температуры: при нагревании выше 140 °C идёт внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена, при нагревании ниже 140 °C — межмолекулярная, с образованием простого эфира.

1) этилен — образуется. При нагревании выше 140 °C идёт внутримолекулярная дегидратация, в молекуле возникает двойная связь:
CH₃‑CH₂OH CH₂=CH₂ + H₂O
Подходит.

2) ацетилен — не образуется. При дегидратации этанола отщепляется одна молекула воды, тройная связь при этом не возникает. Не подходит.

3) этаналь — не образуется. Альдегид получают окислением этанола (например, оксидом меди(II) или дихроматом калия), а не дегидратацией. Не подходит.

4) этилацетат — не образуется. Это сложный эфир этанола и уксусной кислоты, а уксусной кислоты в системе нет. Не подходит.

5) диэтиловый эфир — образуется. При нагревании ниже 140 °C идёт межмолекулярная дегидратация: из двух молекул спирта получается простой эфир:
2CH₃‑CH₂OH CH₃‑CH₂‑O‑CH₂‑CH₃ + H₂O
Подходит.

Ответ: 15

Задание №90

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует ацетальдегид.

1) медь
2) водород
3) оксид цинка
4) нитрат калия
5) перманганат калия

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

Ацетальдегид CH₃‑CHO содержит альдегидную группу, для которой характерны два типа реакций: присоединение водорода (восстановление до спирта) и окисление до карбоновой кислоты. С малоактивными металлами, амфотерными оксидами и солями сильных кислот альдегид не взаимодействует.

1) медь — не реагирует. Медь — малоактивный металл (стоит в ряду активности после водорода), с альдегидами не взаимодействует. Не подходит.

2) водород — реагирует. Присоединяется по карбонильной группе, альдегид восстанавливается до этанола:
CH₃‑CHO + H₂ CH₃‑CH₂OH
Подходит.

3) оксид цинка — не реагирует. Альдегид не проявляет кислотных свойств, с оксидом цинка реакции нет. Не подходит.

4) нитрат калия — не реагирует. Соль сильной кислоты и сильного основания, с альдегидом не взаимодействует. Не подходит.

5) перманганат калия — реагирует. Сильный окислитель окисляет альдегидную группу до карбоксильной, в кислой среде образуется уксусная кислота:
5CH₃‑CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃‑COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O
Подходит.

Ответ: 25

Задание №91

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует фенол.

1) Br₂
2) HBr
3) CO₂
4) K
5) KOH

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

Фенол C₆H₅OH проявляет слабые кислотные свойства (реагирует с активными металлами и щелочами), а активированное гидроксогруппой кольцо легко вступает в реакции замещения (бромирование). При этом фенол — более слабая кислота, чем угольная, поэтому с CO₂ он не реагирует, а с галогеноводородами гидроксогруппа фенола не замещается. Требуется выбрать вещества, с которыми фенол не реагирует.

1) Br₂ — реагирует. Гидроксогруппа как ориентант I рода активирует орто‑ и пара‑положения кольца, поэтому бром замещает в них атомы водорода уже при обычных условиях с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:

Значит в ответ не входит.

2) HBr — не реагирует. В отличие от спиртов, гидроксогруппа фенола прочно связана с бензольным кольцом и на галоген не замещается, а кислотно-основного взаимодействия между двумя кислотами нет.

3) CO₂ — не реагирует. Угольная кислота сильнее фенола, поэтому реакция идёт в обратную сторону: CO₂ с водой вытесняет фенол из фенолятов, а сам фенол с CO₂ не взаимодействует.

4) K — реагирует. Активный металл замещает подвижный атом водорода гидроксогруппы с выделением водорода:
2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂↑
Значит в ответ не входит.

5) KOH — реагирует. Фенол как слабая кислота нейтрализуется щёлочью с образованием фенолята калия:
C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O
Значит в ответ не входит.

Ответ: 23

Задание №92

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми, в отличие от этанола, взаимодействует фенол.

1) натрий
2) кислород
3) бромоводород
4) бромная вода
5) хлорид железа(III)

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

Нужны реагенты, с которыми фенол C₆H₅OH реагирует, а этанол C₂H₅OH — нет. Отличия фенола связаны с бензольным кольцом, активированным гидроксогруппой: замещение в кольце (бромная вода) и качественная реакция с хлоридом железа(III). Общие для обоих веществ реакции (с активными металлами, горение) отличием не являются.

1) натрий — реагируют оба вещества: активный металл замещает подвижный атом водорода гидроксогруппы и у фенола, и у этанола. Отличия нет, не подходит.

2) кислород — горят оба вещества. Отличия нет, не подходит.

3) бромоводород — фенол с ним не реагирует: его гидроксогруппа прочно связана с бензольным кольцом и на галоген не замещается. С бромоводородом реагирует как раз этанол. Не подходит.

4) бромная вода — реагирует только фенол. Гидроксогруппа как ориентант I рода активирует орто‑ и пара‑положения кольца, поэтому бром замещает в них атомы водорода уже при обычных условиях с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:

Этанол с бромной водой не взаимодействует. Подходит.

5) хлорид железа(III) — качественная реакция на фенол: раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание. Этанол с FeCl₃ не реагирует. Подходит.

Ответ: 45

Задание №93

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.

1) метан
2) метанол
3) толуол
4) медь
5) оксид меди(II)

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

Муравьиная кислота H‑COOH проявляет общие свойства кислот: реагирует с металлами, стоящими в ряду активности до водорода, с основными оксидами и основаниями, а как карбоновая кислота вступает в этерификацию со спиртами. С углеводородами и металлами после водорода она не взаимодействует.

1) метан — не реагирует. Предельный углеводород с карбоновыми кислотами не взаимодействует. Не подходит.

2) метанол — реагирует. Идёт этерификация с образованием сложного эфира (метилформиата) и воды:
H‑COOH + CH₃OH H‑COOCH₃ + H₂O
Подходит.

3) толуол — не реагирует. Ароматический углеводород с карбоновыми кислотами не взаимодействует. Не подходит.

4) медь — не реагирует. Медь стоит в ряду активности после водорода, поэтому кислота её не растворяет и водород не выделяется. Не подходит.

5) оксид меди(II) — реагирует. Кислота взаимодействует с основным оксидом с образованием соли (формиата меди(II)) и воды:
2H‑COOH + CuO → (H‑COO)₂Cu + H₂O
Подходит.

Ответ: 25

Задание №94

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует фенол.

1) NaHCO₃
2) HCHO
3) Cu
4) FeCl₃
5) HNO₃

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

Фенол C₆H₅OH — очень слабая кислота, слабее угольной, поэтому из солей угольной кислоты он ничего не вытесняет. Водород его гидроксогруппы замещают только активные металлы. При этом активированное кольцо фенола легко вступает в реакции замещения (нитрование), с формальдегидом идёт поликонденсация, а с хлоридом железа(III) — качественная реакция. Требуется выбрать вещества, с которыми фенол не реагирует.

1) NaHCO₃ — не реагирует. Фенол — более слабая кислота, чем угольная, поэтому вытеснить углекислый газ из гидрокарбоната он не может.

2) HCHO — реагирует. С формальдегидом фенол вступает в реакцию поликонденсации с образованием фенолформальдегидной смолы. Значит в ответ не входит.

3) Cu — не реагирует. Водород гидроксогруппы замещают только активные щелочные и щёлочноземельные металлы, медь к ним не относится.

4) FeCl₃ — реагирует. Качественная реакция на фенол: раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание. Значит в ответ не входит.

5) HNO₃ — реагирует. Гидроксогруппа как ориентант I рода активирует орто‑ и пара‑положения кольца, поэтому при действии концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Значит в ответ не входит.

Ответ: 13

Задание №95

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует глицерин.

1) Na₂CO₃
2) HNO₃
3) HBr
4) Cu
5) C₂H₅COOH

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

Глицерин CH₂(OH)−CH(OH)−CH₂(OH) — трёхатомный спирт. По гидроксогруппам он вступает в этерификацию с кислотами и в замещение гидроксогруппы на галоген при действии галогеноводородов. Кислотных свойств в водном растворе спирт не проявляет, поэтому с солями не реагирует, а водород его гидроксогрупп замещают только активные металлы. Требуется выбрать вещества, с которыми глицерин не реагирует.

1) Na₂CO₃ — не реагирует. Глицерин не проявляет кислотных свойств в водном растворе и с солями не взаимодействует.

2) HNO₃ — реагирует. Идёт этерификация: все три гидроксогруппы глицерина замещаются нитрогруппами, образуется тринитрат глицерина:

Значит в ответ не входит.

3) HBr — реагирует. Гидроксогруппа замещается на бром с образованием воды:
CH₂(OH)‑CH(OH)‑CH₂OH + HBr CH₂(OH)‑CH(OH)‑CH₂Br + H₂O
Значит в ответ не входит.

4) Cu — не реагирует. Водород гидроксогрупп замещают только активные щелочные и щёлочноземельные металлы, медь к ним не относится.

5) C₂H₅COOH — реагирует. С пропионовой кислотой идёт этерификация с образованием сложного эфира и воды (показано замещение по одной гидроксогруппе; при избытке кислоты этерифицируются все три):
CH₂(OH)‑CH(OH)‑CH₂OH + C₂H₅‑COOH CH₂(OH)‑CH(OH)‑CH₂‑O‑CO‑C₂H₅ + H₂O
Значит в ответ не входит.

Ответ: 14

Задание №96

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют как с подкисленным раствором дихромата калия, так и с гидроксидом меди(II).

1) формальдегид
2) этилацетат
3) этиленгликоль
4) пропионовая кислота
5) ацетон

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

Подкисленный раствор дихромата калия — сильный окислитель: он окисляет спирты и альдегиды, но не действует на карбоновые кислоты (конечный продукт окисления), кетоны и сложные эфиры. Гидроксид меди(II) реагирует с карбоновыми кислотами (нейтрализация), многоатомными спиртами (ярко-синий раствор) и альдегидами (окисление при нагревании). Нужны вещества, реагирующие с обоими реагентами.

1) формальдегид — реагирует с обоими. Альдегидная группа окисляется и подкисленным дихроматом, и гидроксидом меди(II) при нагревании (выпадает кирпично-красный осадок Cu₂O):
HCHO + 4Cu(OH)₂ CO₂ + 2Cu₂O↓ + 5H₂O
Подходит.

2) этилацетат — сложный эфир; устойчив к окислению дихроматом и с гидроксидом меди(II) не реагирует. Не подходит.

3) этиленгликоль — реагирует с обоими. Как спирт окисляется подкисленным дихроматом, а как двухатомный спирт даёт с Cu(OH)₂ ярко-синий раствор (качественная реакция на многоатомные спирты). Подходит.

4) пропионовая кислота — с гидроксидом меди(II) реагирует (нейтрализация), но подкисленным дихроматом не окисляется: карбоновая кислота — конечный продукт окисления. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

5) ацетон — кетон; карбонильная группа кетона дихроматом не окисляется, с гидроксидом меди(II) реакции тоже нет. Не подходит.

Ответ: 13

Задание №97

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.

1) пропанол-2
2) этанол
3) толуол
4) фенол
5) бензол

Решение

Ответ: 12

Пояснение:

Муравьиная кислота H‑COOH как карбоновая кислота вступает в этерификацию со спиртами. С ароматическими углеводородами она не реагирует, а фенол со слабыми карбоновыми кислотами напрямую (этерификацией) сложных эфиров не образует — для получения эфиров фенолов нужны более активные реагенты.

1) пропанол-2 — реагирует. Вторичный спирт вступает в этерификацию с образованием сложного эфира и воды:
H‑COOH + CH₃‑CH(OH)‑CH₃ H‑COO‑CH(CH₃)₂ + H₂O
Подходит.

2) этанол — реагирует. Этерификация с образованием этилформиата:
H‑COOH + CH₃‑CH₂OH H‑COO‑CH₂‑CH₃ + H₂O
Подходит.

4) фенол — не реагирует. Фенол со слабой карбоновой кислотой в этерификацию напрямую не вступает (для получения сложных эфиров фенолов нужны более активные реагенты — ангидриды или хлорангидриды кислот). Не подходит.

5) бензол — не реагирует. Ароматический углеводород с карбоновыми кислотами не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 12

Задание №98

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и метанол, и этиленгликоль.

1) аммиачный раствор оксида серебра(I)
2) литий
3) гидроксид меди(II)
4) карбонат натрия
5) бутановая кислота

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

Метанол CH₃OH — одноатомный спирт, этиленгликоль HO‑CH₂‑CH₂‑OH — двухатомный. Общие для обоих реакции идут по спиртовой гидроксогруппе: с активными металлами (замещение водорода) и с карбоновыми кислотами (этерификация). Реакция с Cu(OH)₂ характерна только для многоатомных спиртов и отличает их от одноатомных.

1) аммиачный раствор оксида серебра(I) — не реагирует ни с одним. Реакция «серебряного зеркала» характерна для альдегидов, а не для спиртов. Не подходит.

2) литий — реагирует с обоими. Активный металл замещает подвижный атом водорода гидроксогруппы с выделением водорода:
2CH₃OH + 2Li → 2CH₃OLi + H₂↑
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2Li → LiO‑CH₂‑CH₂‑OLi + H₂↑
Подходит.

3) гидроксид меди(II) — реагирует только этиленгликоль (ярко-синий раствор — качественная реакция на многоатомные спирты), а одноатомный метанол с Cu(OH)₂ не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

4) карбонат натрия — не реагирует ни с одним. Спирты не проявляют кислотных свойств в водном растворе и с солями не взаимодействуют. Не подходит.

5) бутановая кислота — реагирует с обоими. Идёт этерификация с образованием сложного эфира и воды:
CH₃‑CH₂‑CH₂‑COOH + CH₃OH CH₃‑CH₂‑CH₂‑COOCH₃ + H₂O
С этиленгликолем этерификация идёт аналогично по гидроксогруппам. Подходит.

Ответ: 25

Задание №99

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с пропановой кислотой.

1) хлор
2) медь
3) оксид кремния(IV)
4) аммиак
5) формиат калия

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

Пропановая кислота CH₃‑CH₂‑COOH проявляет общие свойства кислот (реагирует с основаниями, в том числе с аммиаком, с металлами до водорода, с основными оксидами, с солями более слабых кислот), а в присутствии красного фосфора при нагревании атом водорода в её углеводородном радикале замещается на хлор. С кислотными оксидами, металлами после водорода и солями более сильных кислот она не взаимодействует.

1) хлор — реагирует. В присутствии красного фосфора при нагревании хлор замещает атом водорода у соседнего с карбоксильной группой атома углерода:
CH₃‑CH₂‑COOH + Cl₂ CH₃‑CHCl‑COOH + HCl
Подходит.

2) медь — не реагирует. Медь стоит в ряду активности после водорода, поэтому кислота её не растворяет. Не подходит.

3) оксид кремния(IV) — не реагирует. SiO₂ — кислотный оксид, с кислотами не взаимодействует. Не подходит.

4) аммиак — реагирует. Кислота взаимодействует с аммиаком как с основанием с образованием аммонийной соли:
CH₃‑CH₂‑COOH + NH₃ → CH₃‑CH₂‑COONH₄
Подходит.

5) формиат калия — не реагирует. Это соль муравьиной кислоты, которая сильнее пропановой, поэтому пропановая кислота вытеснить её из соли не может. Не подходит.

Ответ: 14

Задание №100

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с пропанолом-2.

1) оксид цинка
2) натрий
3) бром
4) водород
5) оксид меди(II)

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

Пропанол-2 CH₃‑CH(OH)‑CH₃ — вторичный предельный одноатомный спирт. Для него характерны реакции с активными металлами (замещение водорода гидроксогруппы) и окисление по группе CH(OH) до кетона. Кратных связей в молекуле нет, поэтому водород и бром к нему не присоединяются, а кислотных свойств спирт не проявляет.

1) оксид цинка — не реагирует. Спирт не проявляет кислотных свойств, с оксидом цинка реакции нет. Не подходит.

2) натрий — реагирует. Активный металл замещает подвижный атом водорода гидроксогруппы с выделением водорода:
2CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + 2Na → 2CH₃‑CH(ONa)‑CH₃ + H₂↑
Подходит.

3) бром — не реагирует. В молекуле предельного спирта нет кратных связей, присоединение невозможно, а замещение с бромом для спиртов не характерно. Не подходит.

4) водород — не реагирует. Водород присоединяется по кратным связям и к карбонильной группе, которых у пропанола-2 нет. Не подходит.

5) оксид меди(II) — реагирует. При нагревании окисляет вторичный спирт до кетона (ацетона):
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑CO‑CH₃ + Cu + H₂O
Подходит.

Ответ: 25

Задание №101

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с гидроксидом меди(II).

1) изопропанол
2) глицерин
3) толуол
4) пропанон
5) пропаналь

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

Гидроксид меди(II) реагирует с тремя типами органических веществ: с карбоновыми кислотами (нейтрализация), с многоатомными спиртами (ярко-синий раствор при обычных условиях) и с альдегидами (окисление при нагревании с выпадением кирпично-красного осадка Cu₂O). Одноатомные спирты, кетоны и углеводороды с Cu(OH)₂ не взаимодействуют.

1) изопропанол — не реагирует. Одноатомный спирт качественной реакции с Cu(OH)₂ не даёт. Не подходит.

2) глицерин — реагирует. Трёхатомный спирт растворяет гидроксид меди(II) с образованием ярко-синего раствора (качественная реакция на многоатомные спирты). Подходит.

3) толуол — не реагирует. Ароматический углеводород с гидроксидом меди(II) не взаимодействует. Не подходит.

4) пропанон — не реагирует. Карбонильная группа кетона гидроксидом меди(II) не окисляется. Не подходит.

5) пропаналь — реагирует. При нагревании альдегид окисляется до карбоновой кислоты, выпадает кирпично-красный осадок Cu₂O:
CH₃‑CH₂‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑CH₂‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
Подходит.

Ответ: 25

Задание №102

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с хлороводородом.

1) этиленгликоль
2) фенол
3) 2-метилпропановая кислота
4) бутанол-2
5) метаналь

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

Из органических веществ с хлороводородом реагируют спирты: гидроксогруппа спирта замещается на атом хлора с образованием воды. У фенола гидроксогруппа прочно связана с бензольным кольцом и на галоген не замещается, карбоновые кислоты с HCl как две кислоты между собой не взаимодействуют, а для альдегидов реакция с хлороводородом не характерна.

1) этиленгликоль — реагирует. Гидроксогруппа спирта замещается на хлор:
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + HCl HO‑CH₂‑CH₂‑Cl + H₂O
Подходит.

2) фенол — не реагирует. Гидроксогруппа фенола прочно связана с бензольным кольцом и на галоген не замещается. Не подходит.

3) 2-метилпропановая кислота — не реагирует. Две кислоты между собой не взаимодействуют. Не подходит.

4) бутанол-2 — реагирует. Гидроксогруппа вторичного спирта замещается на хлор:
CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃ + HCl CH₃‑CHCl‑CH₂‑CH₃ + H₂O
Подходит.

5) метаналь — не реагирует. Для альдегидов реакция с хлороводородом не характерна. Не подходит.

Ответ: 14

Задание №103

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол.

1) гидроксид алюминия
2) хлорид железа(III)
3) натрий
4) бромоводород
5) метан

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

Фенол C₆H₅OH проявляет слабые кислотные свойства: реагирует с активными металлами и щелочами, но настолько слабая кислота, что нерастворимые гидроксиды не растворяет. С хлоридом железа(III) даёт качественную реакцию (фиолетовое окрашивание). Гидроксогруппа фенола прочно связана с кольцом и на галоген не замещается, с предельными углеводородами фенол не реагирует.

1) гидроксид алюминия — не реагирует. Фенол — очень слабая кислота, растворить нерастворимый амфотерный гидроксид он не может. Не подходит.

2) хлорид железа(III) — реагирует. Качественная реакция на фенол: раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание. Подходит.

3) натрий — реагирует. Активный металл замещает подвижный атом водорода гидроксогруппы с выделением водорода:
2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑
Подходит.

4) бромоводород — не реагирует. Гидроксогруппа фенола прочно связана с бензольным кольцом и на галоген не замещается. Не подходит.

5) метан — не реагирует. Предельный углеводород с фенолом не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 23

Задание №104

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует пропанол-1.

1) пропионовая кислота
2) гидроксид меди(II)
3) метанол
4) бензол
5) хлорид железа(III)

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

Пропанол-1 CH₃‑CH₂‑CH₂OH — первичный одноатомный спирт. По гидроксогруппе он вступает в этерификацию с карбоновыми кислотами и в межмолекулярную дегидратацию с другими спиртами (образуются простые эфиры). Качественная реакция с Cu(OH)₂ характерна только для многоатомных спиртов, с FeCl₃ — для фенола, а с ароматическими углеводородами спирты не взаимодействуют.

1) пропионовая кислота — реагирует. Идёт этерификация с образованием сложного эфира и воды:
CH₃‑CH₂‑COOH + CH₃‑CH₂‑CH₂OH CH₃‑CH₂‑COO‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + H₂O
Подходит.

2) гидроксид меди(II) — не реагирует. Качественная реакция с Cu(OH)₂ характерна для многоатомных спиртов, а пропанол-1 одноатомный. Не подходит.

3) метанол — реагирует. Межмолекулярная дегидратация двух спиртов даёт смешанный простой эфир:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH + CH₃OH CH₃‑CH₂‑CH₂‑O‑CH₃ + H₂O
Подходит.

4) бензол — не реагирует. Ароматический углеводород со спиртами не взаимодействует. Не подходит.

5) хлорид железа(III) — не реагирует. Спирты с растворами солей не взаимодействуют; качественная реакция с FeCl₃ характерна для фенола. Не подходит.

Ответ: 13

Задание №105

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этилацетат.

1) бутан
2) гидроксид калия (р-р)
3) толуол
4) гидроксид меди(II)
5) кислород

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

Этилацетат CH₃‑COO‑C₂H₅ — сложный эфир уксусной кислоты и этанола. Характерная для него реакция — гидролиз: в щелочной среде он необратим и даёт соль кислоты и спирт. Как органическое вещество эфир также горит. С углеводородами и гидроксидом меди(II) сложные эфиры не взаимодействуют.

1) бутан — не реагирует. Предельный углеводород со сложными эфирами не взаимодействует. Не подходит.

2) гидроксид калия (р-р) — реагирует. Щелочной гидролиз эфира: образуются ацетат калия и этанол:
CH₃‑COO‑C₂H₅ + KOH CH₃‑COOK + C₂H₅OH
Подходит.

3) толуол — не реагирует. Ароматический углеводород со сложными эфирами не взаимодействует. Не подходит.

4) гидроксид меди(II) — не реагирует. Сложный эфир не проявляет кислотных свойств, не содержит альдегидной группы и не является многоатомным спиртом. Не подходит.

5) кислород — реагирует. Этилацетат горит:
CH₃‑COO‑C₂H₅ + 5O₂ 4CO₂ + 4H₂O
Подходит.

Ответ: 25

Задание №106

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует формальдегид.

1) Cu
2) N₂
3) H₂
4) Ag₂O (NH₃ р-р)
5) CH₃OCH₃

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

Формальдегид HCHO содержит альдегидную группу, для которой характерны присоединение водорода (восстановление до спирта) и окисление (в частности, реакция «серебряного зеркала»). С малоактивными металлами, азотом и простыми эфирами альдегид не взаимодействует.

1) Cu — не реагирует. Медь — малоактивный металл, с альдегидами не взаимодействует. Не подходит.

2) N₂ — не реагирует. Молекула азота очень прочна и малоактивна, с органическими веществами азот не взаимодействует. Не подходит.

3) H₂ — реагирует. Присоединяется по карбонильной группе, формальдегид восстанавливается до метанола:
HCHO + H₂ CH₃OH
Подходит.

4) Ag₂O (NH₃ р-р) — реагирует. Реакция «серебряного зеркала»: формальдегид окисляется, на стенках сосуда выделяется серебро:
HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH (NH₄)₂CO₃ + 4Ag↓ + 6NH₃ + 2H₂O
Подходит.

5) CH₃OCH₃ — не реагирует. Диметиловый эфир — простой эфир, химически инертен. Не подходит.

Ответ: 34

Задание №107

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этиленгликоль.

1) диэтиловый эфир
2) толуол
3) этилен
4) натрий
5) пропионовая кислота

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

Этиленгликоль HO‑CH₂‑CH₂‑OH — двухатомный спирт. По гидроксогруппам он реагирует с активными металлами (замещение водорода) и с карбоновыми кислотами (этерификация). С простыми эфирами, ароматическими углеводородами и алкенами спирты не взаимодействуют.

1) диэтиловый эфир — не реагирует. Простой эфир химически инертен. Не подходит.

2) толуол — не реагирует. Ароматический углеводород со спиртами не взаимодействует. Не подходит.

3) этилен — не реагирует. Алкен со спиртами напрямую не взаимодействует. Не подходит.

4) натрий — реагирует. Активный металл замещает подвижные атомы водорода гидроксогрупп с выделением водорода:
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2Na → NaO‑CH₂‑CH₂‑ONa + H₂↑
Подходит.

5) пропионовая кислота — реагирует. Идёт этерификация с образованием сложного эфира и воды (показано замещение по одной гидроксогруппе; при избытке кислоты этерифицируются обе):
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + CH₃‑CH₂‑COOH HO‑CH₂‑CH₂‑O‑CO‑CH₂‑CH₃ + H₂O
Подходит.

Ответ: 45

Задание №108

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и этанол, и фенол.

1) натрий
2) кислород
3) бромоводород
4) бромная вода
5) гидроксид алюминия

Решение

Ответ: 12

Пояснение:

Нужны реагенты, с которыми взаимодействуют оба вещества. У этанола C₂H₅OH и фенола C₆H₅OH общее — гидроксогруппа с подвижным атомом водорода (реакция с активными металлами) и способность гореть. Различия: этанол реагирует с галогеноводородами (замещение OH на галоген), а фенол — с бромной водой (замещение в активированном кольце).

1) натрий — реагирует с обоими. Активный металл замещает подвижный атом водорода гидроксогруппы с выделением водорода:
2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑
2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑
Подходит.

2) кислород — реагирует с обоими: и этанол, и фенол горят:
C₂H₅OH + 3O₂ 2CO₂ + 3H₂O
2C₆H₅OH + 14O₂ 12CO₂ + 6H₂O
Подходит.

3) бромоводород — реагирует только этанол (гидроксогруппа замещается на бром). У фенола гидроксогруппа прочно связана с кольцом и на галоген не замещается. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

4) бромная вода — реагирует только фенол (замещение в активированном кольце с образованием осадка трибромфенола). Этанол с бромной водой не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

5) гидроксид алюминия — не реагирует ни с одним. Этанол кислотных свойств не проявляет, а фенол — слишком слабая кислота, чтобы растворить нерастворимый амфотерный гидроксид. Не подходит.

Ответ: 12

Задание №109

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует фенол.

1) калий
2) водород
3) бромоводород
4) метаналь
5) соляная кислота

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

Фенол C₆H₅OH реагирует с активными металлами (по гидроксогруппе), присоединяет водород по бензольному кольцу на катализаторе и вступает в поликонденсацию с формальдегидом. При этом его гидроксогруппа прочно связана с кольцом и на галоген не замещается, а поскольку фенол сам проявляет слабые кислотные свойства, с сильными кислотами он не взаимодействует. Требуется выбрать вещества, с которыми фенол не реагирует.

1) калий — реагирует. Активный металл замещает подвижный атом водорода гидроксогруппы с выделением водорода:
2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂↑
Значит в ответ не входит.

2) водород — реагирует. На катализаторе водород присоединяется по бензольному кольцу, фенол восстанавливается до циклогексанола:
C₆H₅OH + 3H₂ C₆H₁₁OH
Значит в ответ не входит.

3) бромоводород — не реагирует. Гидроксогруппа фенола прочно связана с бензольным кольцом и на галоген не замещается.

4) метаналь — реагирует. С формальдегидом фенол вступает в реакцию поликонденсации с образованием фенолформальдегидной смолы. Значит в ответ не входит.

5) соляная кислота — не реагирует. Фенол сам проявляет лишь слабые кислотные свойства, с сильной кислотой он не взаимодействует.

Ответ: 35

Задание №110

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол.

1) бромная вода
2) уксусная кислота
3) изобутан
4) хлороводород
5) хлорид железа(III)

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

Активированное гидроксогруппой бензольное кольцо фенола C₆H₅OH легко вступает в реакции замещения (бромирование бромной водой уже при обычных условиях), а с хлоридом железа(III) фенол даёт качественную реакцию. При этом его гидроксогруппа прочно связана с кольцом и на галоген не замещается, со слабыми карбоновыми кислотами фенол напрямую не этерифицируется, а с предельными углеводородами не взаимодействует.

1) бромная вода — реагирует. Гидроксогруппа как ориентант I рода активирует орто‑ и пара‑положения кольца, поэтому бром замещает в них атомы водорода уже при обычных условиях с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:

Подходит.

2) уксусная кислота — не реагирует. Фенол со слабой карбоновой кислотой в этерификацию напрямую не вступает (для получения сложных эфиров фенолов нужны более активные реагенты — ангидриды или хлорангидриды кислот). Не подходит.

3) изобутан — не реагирует. Предельный углеводород с фенолом не взаимодействует. Не подходит.

4) хлороводород — не реагирует. Гидроксогруппа фенола прочно связана с бензольным кольцом и на галоген не замещается. Не подходит.

5) хлорид железа(III) — реагирует. Качественная реакция на фенол: раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание. Подходит.

Ответ: 15

Задание №111

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует фенол.

1) CH₃COOH
2) HNO₃
3) HBr
4) Cl₂
5) O₂

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

Активированное гидроксогруппой бензольное кольцо фенола C₆H₅OH легко вступает в реакции замещения с галогенами и азотной кислотой, а как органическое вещество фенол горит. При этом его гидроксогруппа прочно связана с кольцом и на галоген не замещается, а со слабыми карбоновыми кислотами фенол напрямую не этерифицируется. Требуется выбрать вещества, с которыми фенол не реагирует.

1) CH₃COOH — не реагирует. Фенол со слабой карбоновой кислотой в этерификацию напрямую не вступает (для получения сложных эфиров фенолов нужны более активные реагенты — ангидриды или хлорангидриды кислот).

2) HNO₃ — реагирует. Гидроксогруппа как ориентант I рода активирует орто‑ и пара‑положения кольца, поэтому при действии концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Значит в ответ не входит.

3) HBr — не реагирует. Гидроксогруппа фенола прочно связана с бензольным кольцом и на галоген не замещается.

4) Cl₂ — реагирует. Хлор замещает атомы водорода в активированных орто‑ и пара‑положениях кольца (аналогично бромированию), образуется 2,4,6-трихлорфенол. Значит в ответ не входит.

5) O₂ — реагирует. Фенол горит:
2C₆H₅OH + 14O₂ 12CO₂ + 6H₂O
Значит в ответ не входит.

Ответ: 13

Задание №112

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.

1) фенол
2) бензол
3) этанол
4) этиленгликоль
5) толуол

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

Муравьиная кислота H‑COOH как карбоновая кислота вступает в этерификацию со спиртами — одноатомными и многоатомными. С ароматическими углеводородами она не реагирует, а фенол со слабыми карбоновыми кислотами напрямую не этерифицируется.

1) фенол — не реагирует. Фенол со слабой карбоновой кислотой в этерификацию напрямую не вступает (для получения сложных эфиров фенолов нужны более активные реагенты — ангидриды или хлорангидриды кислот). Не подходит.

2) бензол — не реагирует. Ароматический углеводород с карбоновыми кислотами не взаимодействует. Не подходит.

3) этанол — реагирует. Идёт этерификация с образованием этилформиата и воды:
H‑COOH + CH₃‑CH₂OH H‑COO‑CH₂‑CH₃ + H₂O
Подходит.

4) этиленгликоль — реагирует. Идёт этерификация по гидроксогруппам двухатомного спирта (показано замещение по одной; при избытке кислоты этерифицируются обе):
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + H‑COOH HO‑CH₂‑CH₂‑O‑CO‑H + H₂O
Подходит.

5) толуол — не реагирует. Ароматический углеводород с карбоновыми кислотами не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 34

Задание №113

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как муравьиная кислота, так и метаналь.

1) фенол
2) гидроксид меди(II)
3) аммиачный раствор оксида серебра(I)
4) карбонат натрия
5) сера

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

Метаналь HCHO — альдегид, поэтому окисляется по альдегидной группе. Муравьиная кислота H‑COOH — единственная в гомологическом ряду предельных одноосновных карбоновых кислот, в молекуле которой есть альдегидный фрагмент (H‑CO‑OH), поэтому наряду со свойствами кислот она даёт и реакции, характерные для альдегидов. Нужны реагенты, с которыми взаимодействуют оба вещества.

1) фенол — реагирует только метаналь (поликонденсация с образованием фенолформальдегидной смолы), а муравьиная кислота с фенолом напрямую не этерифицируется. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

2) гидроксид меди(II) — реагирует с обоими: муравьиная кислота нейтрализует его как основание, а метаналь окисляется при нагревании с выпадением кирпично-красного осадка Cu₂O:
2H‑COOH + Cu(OH)₂ → (H‑COO)₂Cu + 2H₂O
HCHO + 4Cu(OH)₂ CO₂ + 2Cu₂O↓ + 5H₂O
Подходит.

3) аммиачный раствор оксида серебра(I) — реакция «серебряного зеркала» идёт с обоими веществами: с метаналем по альдегидной группе, с муравьиной кислотой — за счёт альдегидного фрагмента:
HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH (NH₄)₂CO₃ + 4Ag↓ + 6NH₃ + 2H₂O
H‑COOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH (NH₄)₂CO₃ + 2Ag↓ + 2NH₃ + H₂O
Подходит.

4) карбонат натрия — реагирует только муравьиная кислота (вытесняет углекислый газ из соли более слабой угольной кислоты), метаналь с солями не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

5) сера — не реагирует ни с одним из веществ. Не подходит.

Ответ: 23

Задание №114

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействует циклогексанол.

1) KMnO₄
2) Cu(OH)₂
3) HCl
4) KOH
5) NaCl

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

Циклогексанол — вторичный одноатомный спирт: гидроксогруппа связана с атомом углерода шестичленного цикла. Для него характерны окисление сильными окислителями (по группе CH(OH) до кетона) и замещение гидроксогруппы на галоген при действии галогеноводородов. Кислотных свойств в водном растворе спирт не проявляет, поэтому со щёлочью и солями не реагирует, а качественная реакция с Cu(OH)₂ характерна только для многоатомных спиртов.

1) KMnO₄ — реагирует. Перманганат калия в кислой среде окисляет вторичный спирт по группе CH(OH) до кетона (циклогексанона):

Подходит.

2) Cu(OH)₂ — не реагирует. Качественная реакция с гидроксидом меди(II) характерна для многоатомных спиртов, а циклогексанол одноатомный. Не подходит.

3) HCl — реагирует. Гидроксогруппа спирта замещается на хлор с образованием хлорциклогексана и воды:

Подходит.

4) KOH — не реагирует. Спирты не проявляют кислотных свойств в водном растворе щёлочи. Не подходит.

5) NaCl — не реагирует. Спирты с растворами солей не взаимодействуют. Не подходит.

Ответ: 13

Задание №115

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этиленгликоль.

1) метан
2) карбонат натрия
3) хлорид натрия
4) натрий
5) уксусная кислота

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

Этиленгликоль HO‑CH₂‑CH₂‑OH — двухатомный спирт. По гидроксогруппам он реагирует с активными металлами (замещение водорода) и с карбоновыми кислотами (этерификация). Кислотных свойств в водном растворе спирт не проявляет, поэтому с солями не взаимодействует, а с предельными углеводородами спирты не реагируют.

1) метан — не реагирует. Предельный углеводород со спиртами не взаимодействует. Не подходит.

2) карбонат натрия — не реагирует. Спирт не проявляет кислотных свойств в водном растворе и с солями не взаимодействует. Не подходит.

3) хлорид натрия — не реагирует. Спирты с растворами солей не взаимодействуют. Не подходит.

5) уксусная кислота — реагирует. Идёт этерификация с образованием сложного эфира и воды (показано замещение по одной гидроксогруппе; при избытке кислоты этерифицируются обе):
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + CH₃‑COOH HO‑CH₂‑CH₂‑O‑CO‑CH₃ + H₂O
Подходит.

Ответ: 45

Задание №116

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как ацетальдегид, так и муравьиная кислота.

1) Cu(OH)₂
2) NaHSO₄
3) O₂
4) CuO
5) Zn(OH)₂

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

Ацетальдегид CH₃‑CHO окисляется по альдегидной группе и горит. Муравьиная кислота H‑COOH проявляет общие свойства кислот (реагирует с основаниями и основными оксидами) и тоже горит. Нужны реагенты, с которыми взаимодействуют оба вещества.

1) Cu(OH)₂ — реагирует с обоими: ацетальдегид окисляется при нагревании с выпадением кирпично-красного осадка Cu₂O, а муравьиная кислота нейтрализует гидроксид как основание:
CH₃‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
2H‑COOH + Cu(OH)₂ → (H‑COO)₂Cu + 2H₂O
Подходит.

2) NaHSO₄ — не реагирует ни с одним. Это кислая соль сильной серной кислоты: альдегид с солями не взаимодействует, а более слабая муравьиная кислота вытеснить серную из соли не может. Не подходит.

3) O₂ — реагирует с обоими: оба вещества горят:
2CH₃‑CHO + 5O₂ 4CO₂ + 4H₂O
2H‑COOH + O₂ 2CO₂ + 2H₂O
Подходит.

4) CuO — реагирует только муравьиная кислота (как с основным оксидом, образуются соль и вода). Оксид меди(II) окисляет спирты, а с альдегидами не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

5) Zn(OH)₂ — реагирует только муравьиная кислота (растворяет амфотерный гидроксид с образованием соли и воды), альдегид с гидроксидом цинка не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

Ответ: 13

Задание №117

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействует олеиновая кислота, но не взаимодействует уксусная кислота.

1) гидроксид натрия
2) бромоводород
3) хлор
4) водород
5) кислород

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

Олеиновая кислота C₁₇H₃₃COOH — непредельная: в её углеводородном радикале есть двойная связь C=C, по которой идут реакции присоединения (H₂, HBr, галогены). Уксусная кислота CH₃COOH — предельная, реакции присоединения для неё невозможны. Общие свойства кислот (нейтрализация, горение, замещение в радикале при действии хлора) отличием не являются. Нужны реагенты, с которыми реагирует только олеиновая кислота.

1) гидроксид натрия — реагируют обе кислоты (нейтрализация с образованием соли и воды). Отличия нет, не подходит.

2) бромоводород — реагирует только олеиновая кислота: бромоводород присоединяется по двойной связи её радикала. У уксусной кислоты кратных связей нет. Подходит.

3) хлор — реагируют обе: с олеиновой кислотой идёт присоединение по двойной связи, а с уксусной — замещение атома водорода в радикале (в присутствии красного фосфора при нагревании образуется хлоруксусная кислота). Отличия нет, не подходит.

4) водород — реагирует только олеиновая кислота: водород присоединяется по двойной связи, образуется предельная стеариновая кислота:
C₁₇H₃₃COOH + H₂ C₁₇H₃₅COOH
Уксусная кислота с водородом не реагирует. Подходит.

5) кислород — горят обе кислоты. Отличия нет, не подходит.

Ответ: 24

Задание №118

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как этанол, так и уксусная кислота.

1) гидроксид меди(II)
2) хлороводород
3) оксид меди(II)
4) водород
5) кислород

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

Нужны реагенты, с которыми взаимодействуют оба вещества. Этанол CH₃‑CH₂OH окисляется оксидом меди(II) при нагревании и горит; уксусная кислота CH₃‑COOH реагирует с оксидом меди(II) как с основным оксидом и тоже горит. Различия: с Cu(OH)₂ реагирует только кислота, с хлороводородом — только спирт.

1) гидроксид меди(II) — реагирует только уксусная кислота (нейтрализация с образованием ацетата меди(II) и воды). Одноатомный спирт с Cu(OH)₂ не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

2) хлороводород — реагирует только этанол (гидроксогруппа замещается на хлор). Уксусная кислота с хлороводородом не взаимодействует: две кислоты между собой не реагируют. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

3) оксид меди(II) — реагирует с обоими: этанол окисляется им при нагревании до ацетальдегида, а уксусная кислота взаимодействует с ним как с основным оксидом:
CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃‑CHO + Cu + H₂O
2CH₃‑COOH + CuO → (CH₃‑COO)₂Cu + H₂O
Подходит.

4) водород — не реагирует ни с одним. Водород присоединяется по кратным связям и к карбонильной группе альдегидов и кетонов, а у этанола и уксусной кислоты таких центров присоединения нет. Не подходит.

5) кислород — реагирует с обоими: оба вещества горят:
CH₃‑CH₂OH + 3O₂ 2CO₂ + 3H₂O
CH₃‑COOH + 2O₂ 2CO₂ + 2H₂O
Подходит.

Ответ: 35

Задание №119

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как бензальдегид, так и бензойная кислота.

1) гидроксид меди(II)
2) хлороводород
3) оксид меди(II)
4) фенол
5) кислород

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

Бензальдегид C₆H₅‑CHO окисляется по альдегидной группе и горит. Бензойная кислота C₆H₅‑COOH проявляет общие свойства кислот (реагирует с основаниями и основными оксидами) и тоже горит. Нужны реагенты, с которыми взаимодействуют оба вещества.

1) гидроксид меди(II) — реагирует с обоими: бензальдегид окисляется при нагревании до бензойной кислоты с выпадением кирпично-красного осадка Cu₂O, а бензойная кислота нейтрализует гидроксид как основание:
C₆H₅‑CHO + 2Cu(OH)₂ C₆H₅‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
2C₆H₅‑COOH + Cu(OH)₂ → (C₆H₅‑COO)₂Cu + 2H₂O
Подходит.

2) хлороводород — не реагирует ни с одним. Для альдегидов реакция с хлороводородом не характерна, а две кислоты между собой не взаимодействуют. Не подходит.

3) оксид меди(II) — реагирует только бензойная кислота (как с основным оксидом, образуются соль и вода). Оксид меди(II) окисляет спирты, а с альдегидами не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

4) фенол — не реагирует ни с одним: бензойная кислота с фенолом напрямую не этерифицируется, а в поликонденсацию с фенолом вступает метаналь, но не бензальдегид. Не подходит.

5) кислород — реагирует с обоими: оба вещества горят:
C₆H₅‑CHO + 😯₂ 7CO₂ + 3H₂O
2C₆H₅‑COOH + 15O₂ 14CO₂ + 6H₂O
Подходит.

Ответ: 15

Задание №120

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействуют как этиленгликоль, так и этановая кислота.

1) карбонат калия
2) гидроксид меди(II)
3) перманганат калия
4) водород
5) калий

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

Нужны реагенты, с которыми взаимодействуют оба вещества. Этиленгликоль HO‑CH₂‑CH₂‑OH — двухатомный спирт: даёт качественную реакцию с Cu(OH)₂, окисляется перманганатом и реагирует с активными металлами. Этановая (уксусная) кислота CH₃‑COOH проявляет общие свойства кислот: реагирует с Cu(OH)₂, активными металлами и солями более слабых кислот, но к окислению перманганатом устойчива.

1) карбонат калия — реагирует только этановая кислота (вытесняет углекислый газ из соли более слабой угольной кислоты). Спирт кислотных свойств в водном растворе не проявляет и с солями не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

2) гидроксид меди(II) — реагирует с обоими: этиленгликоль растворяет его с образованием ярко-синего раствора (качественная реакция на многоатомные спирты), а этановая кислота нейтрализует как основание:
2CH₃‑COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃‑COO)₂Cu + 2H₂O
Подходит.

3) перманганат калия — реагирует только этиленгликоль: спирты окисляются перманганатом, а этановая кислота к нему устойчива. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

4) водород — не реагирует ни с одним. Водород присоединяется по кратным связям и к карбонильной группе альдегидов и кетонов, а у этиленгликоля и этановой кислоты таких центров присоединения нет. Не подходит.

5) калий — реагирует с обоими. Активный металл замещает подвижные атомы водорода гидроксогрупп спирта и карбоксильной группы кислоты с выделением водорода:
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2K → KO‑CH₂‑CH₂‑OK + H₂↑
2CH₃‑COOH + 2K → 2CH₃‑COOK + H₂↑
Подходит.

Ответ: 25

Задание №121

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует изопропанол.

1) HCl
2) Cu(OH)₂
3) Br₂ (водн.)
4) NaHCO₃
5) CH₃COOH

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

Изопропанол CH₃‑CH(OH)‑CH₃ — вторичный предельный одноатомный спирт. По гидроксогруппе он вступает в замещение на галоген при действии галогеноводородов и в этерификацию с карбоновыми кислотами. Качественная реакция с Cu(OH)₂ характерна только для многоатомных спиртов, с бромной водой реагируют вещества с кратными связями, а кислотных свойств в водном растворе спирт не проявляет.

1) HCl — реагирует. Гидроксогруппа спирта замещается на хлор:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + HCl CH₃‑CHCl‑CH₃ + H₂O
Подходит.

2) Cu(OH)₂ — не реагирует. Качественная реакция с гидроксидом меди(II) характерна для многоатомных спиртов, а изопропанол одноатомный. Не подходит.

3) Br₂ (водн.) — не реагирует. В молекуле предельного спирта нет кратных связей, с бромной водой он не взаимодействует. Не подходит.

4) NaHCO₃ — не реагирует. Спирт не проявляет кислотных свойств в водном растворе и с солями не взаимодействует. Не подходит.

5) CH₃COOH — реагирует. Идёт этерификация с образованием сложного эфира (изопропилацетата) и воды:
CH₃‑COOH + CH₃‑CH(OH)‑CH₃ CH₃‑COO‑CH(CH₃)₂ + H₂O
Подходит.

Ответ: 15

Задание №122

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол.

1) хлорид натрия
2) хлорид железа(III)
3) оксид железа(III)
4) соляная кислота
5) азотная кислота

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

Фенол C₆H₅OH даёт качественную реакцию с хлоридом железа(III), а его активированное гидроксогруппой кольцо легко вступает в реакции замещения (нитрование). Кислотные свойства фенола слишком слабы, чтобы реагировать с нерастворимыми основными оксидами, а с сильными кислотами и солями сильных кислот он не взаимодействует.

1) хлорид натрия — не реагирует. Соль сильной кислоты и сильного основания с фенолом не взаимодействует. Не подходит.

2) хлорид железа(III) — реагирует. Качественная реакция на фенол: раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание. Уравнение этой реакции для ЕГЭ записывать не требуется — достаточно знать сам факт взаимодействия и его признак. Подходит.

3) оксид железа(III) — не реагирует. Кислотные свойства фенола слишком слабы, чтобы растворить нерастворимый основный оксид. Не подходит.

4) соляная кислота — не реагирует. Фенол сам проявляет слабые кислотные свойства, с сильной кислотой он не взаимодействует. Не подходит.

5) азотная кислота — реагирует. Гидроксогруппа как ориентант I рода активирует орто‑ и пара‑положения кольца, поэтому при действии концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Подходит.

Ответ: 25

Задание №123

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и метанол, и этиленгликоль.

1) натрий
2) гидроксид меди(II)
3) хлороводород
4) бромная вода
5) толуол

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

Метанол CH₃OH — одноатомный спирт, этиленгликоль HO‑CH₂‑CH₂‑OH — двухатомный. Общие для обоих реакции идут по спиртовой гидроксогруппе: с активными металлами (замещение водорода) и с галогеноводородами (замещение гидроксогруппы на галоген). Качественная реакция с Cu(OH)₂ отличает многоатомные спирты от одноатомных.

1) натрий — реагирует с обоими. Активный металл замещает подвижные атомы водорода гидроксогрупп с выделением водорода:
2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂↑
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2Na → NaO‑CH₂‑CH₂‑ONa + H₂↑
Подходит.

2) гидроксид меди(II) — реагирует только этиленгликоль (ярко-синий раствор — качественная реакция на многоатомные спирты), а одноатомный метанол с Cu(OH)₂ не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

3) хлороводород — реагирует с обоими. Реакция идёт с газообразным хлороводородом или концентрированной соляной кислотой: гидроксогруппы спирта замещаются на хлор с образованием воды:
CH₃OH + HCl CH₃Cl + H₂O
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2HCl Cl‑CH₂‑CH₂‑Cl + 2H₂O
Подходит.

4) бромная вода — не реагирует ни с одним. В молекулах предельных спиртов нет кратных связей, с бромной водой они не взаимодействуют. Не подходит.

5) толуол — не реагирует ни с одним. Ароматический углеводород со спиртами не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 13

Задание №124

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют как глицерин, так и пропионовая кислота.

1) гидрокарбонат натрия
2) гидроксид меди(II)
3) перманганат калия
4) водород
5) литий

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

Нужны реагенты, с которыми взаимодействуют оба вещества. Глицерин CH₂(OH)‑CH(OH)‑CH₂(OH) — трёхатомный спирт: даёт качественную реакцию с Cu(OH)₂, окисляется перманганатом и реагирует с активными металлами. Пропионовая кислота CH₃‑CH₂‑COOH проявляет общие свойства кислот: реагирует с Cu(OH)₂, активными металлами и солями более слабых кислот, но как предельная кислота к окислению перманганатом устойчива.

1) гидрокарбонат натрия — реагирует только пропионовая кислота (вытесняет углекислый газ из соли более слабой угольной кислоты). Спирт кислотных свойств в водном растворе не проявляет и с солями не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

2) гидроксид меди(II) — реагирует с обоими: глицерин растворяет его с образованием ярко-синего раствора (качественная реакция на многоатомные спирты), а пропионовая кислота нейтрализует как основание:
2CH₃‑CH₂‑COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃‑CH₂‑COO)₂Cu + 2H₂O
Подходит.

3) перманганат калия — реагирует только глицерин: спирты окисляются перманганатом, а предельная пропионовая кислота к нему устойчива. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

4) водород — не реагирует ни с одним. Водород присоединяется по кратным связям и к карбонильной группе альдегидов и кетонов, а у глицерина и пропионовой кислоты таких центров присоединения нет. Не подходит.

5) литий — реагирует с обоими. Активный металл замещает подвижные атомы водорода гидроксогрупп спирта и карбоксильной группы кислоты с выделением водорода:
2CH₂(OH)‑CH(OH)‑CH₂(OH) + 6Li → 2CH₂(OLi)‑CH(OLi)‑CH₂(OLi) + 3H₂↑
2CH₃‑CH₂‑COOH + 2Li → 2CH₃‑CH₂‑COOLi + H₂↑
Подходит.

Ответ: 25

Задание №125

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.

1) Ag₂O (NH₃ р-р)
2) Na₂CO₃
3) HCl
4) NaCl (р-р)
5) SiO₂

Решение

Ответ: 12

Пояснение:

Муравьиная кислота H‑COOH проявляет общие свойства кислот (вытесняет более слабую угольную кислоту из её солей), а благодаря альдегидному фрагменту H‑CO‑ в молекуле даёт и реакции, характерные для альдегидов, — в частности, «серебряное зеркало». С сильными кислотами, их солями и кислотными оксидами она не взаимодействует.

1) Ag₂O (NH₃ р-р) — реагирует. Благодаря альдегидному фрагменту муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором оксида серебра — идёт реакция «серебряного зеркала»:
H‑COOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH (NH₄)₂CO₃ + 2Ag↓ + 2NH₃ + H₂O
Подходит.

2) Na₂CO₃ — реагирует. Муравьиная кислота вытесняет углекислый газ из соли более слабой угольной кислоты:
2H‑COOH + Na₂CO₃ → 2H‑COONa + CO₂↑ + H₂O
Подходит.

3) HCl — не реагирует. Две кислоты между собой не взаимодействуют. Не подходит.

4) NaCl (р-р) — не реагирует. Это соль более сильной соляной кислоты, вытеснить её муравьиная кислота не может. Не подходит.

5) SiO₂ — не реагирует. Кислотный оксид с кислотами не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 12

Задание №126

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют как этанол, так и муравьиная кислота.

1) Ag₂O (NH₃ р-р)
2) NaOH (р-р)
3) Na
4) H₂
5) O₂

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

Нужны реагенты, с которыми взаимодействуют оба вещества. Общее у этанола CH₃‑CH₂OH и муравьиной кислоты H‑COOH — подвижный атом водорода в группе O‑H (реакция с активными металлами) и способность гореть. Различия: со щёлочью и аммиачным раствором оксида серебра реагирует только кислота, а спирт кислотных свойств в водной среде не проявляет и альдегидного фрагмента не содержит.

1) Ag₂O (NH₃ р-р) — реагирует только муравьиная кислота: благодаря альдегидному фрагменту она даёт реакцию «серебряного зеркала». Этанол с аммиачным раствором оксида серебра не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

2) NaOH (р-р) — реагирует только муравьиная кислота (нейтрализация). Спирты не проявляют кислотных свойств в водном растворе щёлочи. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

3) Na — реагирует с обоими. Активный металл замещает подвижный атом водорода гидроксогруппы спирта и карбоксильной группы кислоты с выделением водорода:
2CH₃‑CH₂OH + 2Na → 2CH₃‑CH₂ONa + H₂↑
2H‑COOH + 2Na → 2H‑COONa + H₂↑
Подходит.

4) H₂ — не реагирует ни с одним. Водород присоединяется по кратным связям и к карбонильной группе альдегидов и кетонов, а у этанола и муравьиной кислоты таких центров присоединения нет. Не подходит.

5) O₂ — реагирует с обоими: оба вещества горят:
CH₃‑CH₂OH + 3O₂ 2CO₂ + 3H₂O
2H‑COOH + O₂ 2CO₂ + 2H₂O
Подходит.

Ответ: 35

Задание №127

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут быть продуктами дегидратации пропанола-1.

1) пропаналь
2) дипропиловый эфир
3) пропен
4) пропанон
5) пропин

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

Дегидратация — отщепление воды. Для спирта она идёт в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании двумя путями: при нагревании выше 140 °C — внутримолекулярно с образованием алкена, при нагревании ниже 140 °C — межмолекулярно с образованием простого эфира. Альдегиды и кетоны — продукты окисления спиртов, а не дегидратации, а тройная связь при отщеплении одной молекулы воды образоваться не может.

1) пропаналь — не образуется. Альдегид получают окислением первичного спирта (например, оксидом меди(II)), а не дегидратацией. Не подходит.

2) дипропиловый эфир — образуется. При нагревании ниже 140 °C идёт межмолекулярная дегидратация: из двух молекул спирта получается простой эфир:
2CH₃‑CH₂‑CH₂OH CH₃‑CH₂‑CH₂‑O‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + H₂O
Подходит.

3) пропен — образуется. При нагревании выше 140 °C идёт внутримолекулярная дегидратация, в молекуле возникает двойная связь:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH CH₂=CH‑CH₃ + H₂O
Подходит.

4) пропанон — не образуется. Кетон получают окислением вторичного спирта (пропанола-2), а не дегидратацией пропанола-1. Не подходит.

5) пропин — не образуется. При дегидратации спирта отщепляется одна молекула воды, тройная связь при этом не возникает. Не подходит.

Ответ: 23

Задание №128

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют как фенол, так и формальдегид.

1) медь
2) водород
3) карбонат натрия
4) уксусная кислота
5) кислород

Решение

Ответ: 25

1) Медь — не подходит.

Фенол и формальдегид при обычных условиях с металлической медью не взаимодействуют. Для формальдегида характерна качественная реакция с гидроксидом меди(II), а не с медью.

2) Водород — подходит.

Фенол присоединяет водород при нагревании в присутствии катализатора. В результате гидрирования ароматического кольца образуется циклогексанол:

C₆H₅OH + 3H₂ C₆H₁₁OH

Формальдегид восстанавливается водородом до метанола:

HCHO + H₂ CH₃OH

3) Карбонат натрия — не подходит.

Фенол не вытесняет угольную кислоту из карбоната натрия. Формальдегид также не взаимодействует с карбонатом натрия в рамках изучаемых в школьном курсе свойств.

4) Уксусная кислота — не подходит.

Фенол непосредственно не вступает в реакцию этерификации с уксусной кислотой. Для формальдегида взаимодействие с уксусной кислотой также не относится к характерным реакциям школьного курса.

5) Кислород — подходит.

Фенол и формальдегид являются органическими веществами и сгорают в кислороде с образованием углекислого газа и воды:

C₆H₅OH + 7O₂ 6CO₂ + 3H₂O

HCHO + O₂ CO₂ + H₂O

Ответ: 25

Задание №129

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол.

1) хлорид натрия
2) хлороводород
3) азотная кислота
4) хлорид железа(III)
5) вода

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

Активированное гидроксогруппой бензольное кольцо фенола C₆H₅OH легко вступает в реакции замещения (нитрование), а с хлоридом железа(III) фенол даёт качественную реакцию. Его гидроксогруппа прочно связана с кольцом и на галоген не замещается, с солями сильных кислот фенол не реагирует, а с водой химически не взаимодействует (лишь ограниченно в ней растворяется).

2) хлороводород — не реагирует. Гидроксогруппа фенола прочно связана с бензольным кольцом и на галоген не замещается. Не подходит.

3) азотная кислота — реагирует. Гидроксогруппа как ориентант I рода активирует орто‑ и пара‑положения кольца, поэтому при действии концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Подходит.

4) хлорид железа(III) — реагирует. Качественная реакция на фенол: раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание. Уравнение этой реакции для ЕГЭ записывать не требуется — достаточно знать сам факт взаимодействия и его признак. Подходит.

5) вода — не реагирует. Фенол ограниченно растворяется в воде, но химического взаимодействия между ними нет. Не подходит.

Ответ: 34

Задание №130

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует изопропиловый спирт.

1) перманганат калия
2) бром (водн.)
3) оксид меди(II)
4) водород
5) серебро

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

Изопропиловый спирт CH₃‑CH(OH)‑CH₃ — вторичный предельный одноатомный спирт. Для него характерно окисление по группе CH(OH) до кетона — как сильными окислителями, так и оксидом меди(II) при нагревании. Кратных связей в молекуле нет, поэтому водород и бромная вода с ним не взаимодействуют, а водород гидроксогруппы замещают только активные металлы.

1) перманганат калия — реагирует. Перманганат калия окисляет вторичный спирт по группе CH(OH) до кетона (ацетона). Подходит.

2) бром (водн.) — не реагирует. В молекуле предельного спирта нет кратных связей, с бромной водой он не взаимодействует. Не подходит.

3) оксид меди(II) — реагирует. При нагревании окисляет вторичный спирт до кетона (ацетона):
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑CO‑CH₃ + Cu + H₂O
Подходит.

4) водород — не реагирует. Водород присоединяется по кратным связям и к карбонильной группе альдегидов и кетонов, а у спирта таких центров присоединения нет. Не подходит.

5) серебро — не реагирует. Водород гидроксогруппы замещают только активные щелочные и щёлочноземельные металлы, серебро к ним не относится. Не подходит.

Ответ: 13

Задание №131

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует оксид меди(II).

1) ацетон
2) этаналь
3) этиленгликоль
4) этанол
5) этилацетат

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

Из органических веществ оксид меди(II) при нагревании окисляет спирты: первичные — до альдегидов, вторичные — до кетонов, при этом чёрный CuO восстанавливается до красной меди. С кетонами, сложными эфирами и альдегидами оксид меди(II) не взаимодействует (альдегиды окисляет гидроксид меди(II), а не оксид).

1) ацетон — не реагирует. Кетон оксидом меди(II) не окисляется. Не подходит.

2) этаналь — не реагирует. Альдегиды окисляются гидроксидом меди(II) при нагревании, а с оксидом меди(II) не взаимодействуют. Не подходит.

3) этиленгликоль — реагирует. Оксид меди(II) при нагревании окисляет спиртовые группы двухатомного спирта:
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2CuO OHC‑CHO + 2Cu + 2H₂O
Подходит.

4) этанол — реагирует. Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичный спирт до альдегида:
CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃‑CHO + Cu + H₂O
Подходит.

5) этилацетат — не реагирует. Сложный эфир оксидом меди(II) не окисляется. Не подходит.

Ответ: 34

Задание №132

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют как глицерин, так и пропаналь.

1) гидрокарбонат натрия
2) гидроксид меди(II)
3) перманганат калия
4) водород
5) оксид меди(II)

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

Нужны реагенты, с которыми взаимодействуют оба вещества. Глицерин CH₂(OH)‑CH(OH)‑CH₂(OH) — трёхатомный спирт: даёт качественную реакцию с Cu(OH)₂, окисляется перманганатом и оксидом меди(II). Пропаналь CH₃‑CH₂‑CHO — альдегид: окисляется гидроксидом меди(II) и перманганатом, присоединяет водород. Кислотных свойств ни то, ни другое вещество не проявляет.

1) гидрокарбонат натрия — не реагирует ни с одним. Ни спирт, ни альдегид не проявляют кислотных свойств и с солями не взаимодействуют. Не подходит.

2) гидроксид меди(II) — реагирует с обоими: глицерин растворяет его с образованием ярко-синего раствора (качественная реакция на многоатомные спирты), а пропаналь окисляется при нагревании с выпадением кирпично-красного осадка Cu₂O:
CH₃‑CH₂‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑CH₂‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
Подходит.

3) перманганат калия — реагирует с обоими: сильный окислитель окисляет и спиртовые группы глицерина, и альдегидную группу пропаналя (раствор обесцвечивается). Подходит.

4) водород — реагирует только пропаналь: водород присоединяется по карбонильной группе, альдегид восстанавливается до пропанола-1. У глицерина кратных связей и карбонильной группы нет. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

5) оксид меди(II) — реагирует только глицерин: оксид меди(II) при нагревании окисляет спирты, а с альдегидами не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

Ответ: 23

Задание №133

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействуют и этиленгликоль, и уксусная кислота.

1) карбонат калия
2) серебро
3) калий
4) оксид магния
5) гидроксид меди(II)

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

Нужны реагенты, с которыми взаимодействуют оба вещества. Этиленгликоль HO‑CH₂‑CH₂‑OH — двухатомный спирт: даёт качественную реакцию с Cu(OH)₂ и реагирует с активными металлами. Уксусная кислота CH₃‑COOH проявляет общие свойства кислот: реагирует с Cu(OH)₂, активными металлами, основными оксидами и солями более слабых кислот. Спирт же с солями и основными оксидами не взаимодействует.

1) карбонат калия — реагирует только уксусная кислота (вытесняет углекислый газ из соли более слабой угольной кислоты). Спирт кислотных свойств в водном растворе не проявляет и с солями не взаимодействует. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

2) серебро — не реагирует ни с одним. Серебро стоит в ряду активности после водорода: кислота его не растворяет, а водород гидроксогрупп спирта замещают только активные металлы. Не подходит.

3) калий — реагирует с обоими. Активный металл замещает подвижные атомы водорода гидроксогрупп спирта и карбоксильной группы кислоты с выделением водорода:
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2K → KO‑CH₂‑CH₂‑OK + H₂↑
2CH₃‑COOH + 2K → 2CH₃‑COOK + H₂↑
Подходит.

4) оксид магния — реагирует только уксусная кислота (с основным оксидом образуются соль и вода). Спирты с основными оксидами не взаимодействуют. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

5) гидроксид меди(II) — реагирует с обоими: этиленгликоль растворяет его с образованием ярко-синего раствора (качественная реакция на многоатомные спирты), а уксусная кислота нейтрализует как основание:
2CH₃‑COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃‑COO)₂Cu + 2H₂O
Подходит.

Ответ: 35

Задание №134

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется ацетальдегид.

1) окисление этанола оксидом меди(II)
2) окисление этандиола-1,2 избытком перманганата калия в кислой среде
3) щелочной гидролиз 1,1-дибромэтана
4) щелочной гидролиз 1,2-дибромэтана
5) восстановление формальдегида

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

Ацетальдегид CH₃‑CHO можно получить окислением первичного спирта (этанола) или щелочным гидролизом дигалогеналкана, у которого оба атома галогена находятся при одном атоме углерода: промежуточно образуются две гидроксогруппы при одном атоме углерода, такое соединение нестойко и отщепляет воду с образованием карбонильной группы.

1) окисление этанола оксидом меди(II) — образуется ацетальдегид. Оксид меди(II) при нагревании окисляет первичный спирт до альдегида:
CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃‑CHO + Cu + H₂O
Подходит.

2) окисление этандиола-1,2 избытком перманганата калия в кислой среде — ацетальдегид не образуется. Гидроксогруппы этандиола находятся при разных атомах углерода, а избыток сильного окислителя в кислой среде окисляет спирт глубоко — до карбоновой кислоты и далее, но не до ацетальдегида. Не подходит.

3) щелочной гидролиз 1,1-дибромэтана — образуется ацетальдегид. Оба атома брома находятся при одном атоме углерода; при их замещении на гидроксогруппы образуется нестойкое соединение с двумя OH при одном атоме углерода, которое отщепляет воду:
CH₃‑CHBr₂ + 2NaOH CH₃‑CHO + 2NaBr + H₂O
Подходит.

4) щелочной гидролиз 1,2-дибромэтана — ацетальдегид не образуется. Атомы брома находятся при разных атомах углерода, поэтому при гидролизе получается устойчивый двухатомный спирт — этиленгликоль. Не подходит.

5) восстановление формальдегида — ацетальдегид не образуется. При присоединении водорода формальдегид восстанавливается до метанола CH₃OH. Не подходит.

Ответ: 13

Задание №135

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота, но не взаимодействует этиленгликоль.

1) карбонат калия
2) гидроксид меди(II)
3) оксид меди(II)
4) оксид магния
5) хлороводород

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

Нужны реагенты, с которыми реагирует только уксусная кислота CH₃‑COOH, но не этиленгликоль HO‑CH₂‑CH₂‑OH. Отличия кислоты — её кислотные свойства: реакции с солями более слабых кислот и основными оксидами. Спирт кислотных свойств не проявляет, но при этом сам даёт качественную реакцию с Cu(OH)₂, окисляется оксидом меди(II) и реагирует с хлороводородом — такие реагенты отличием кислоты не являются.

1) карбонат калия — реагирует только уксусная кислота: она вытесняет углекислый газ из соли более слабой угольной кислоты:
2CH₃‑COOH + K₂CO₃ → 2CH₃‑COOK + CO₂↑ + H₂O
Спирт с солями не взаимодействует. Подходит.

2) гидроксид меди(II) — реагируют оба: кислота нейтрализует его как основание, а этиленгликоль растворяет с образованием ярко-синего раствора (качественная реакция на многоатомные спирты). Отличия нет, не подходит.

3) оксид меди(II) — реагируют оба: кислота взаимодействует с ним как с основным оксидом, а этиленгликоль окисляется им при нагревании. Отличия нет, не подходит.

4) оксид магния — реагирует только уксусная кислота: с основным оксидом образуются соль и вода:
2CH₃‑COOH + MgO → (CH₃‑COO)₂Mg + H₂O
Спирты с основными оксидами не взаимодействуют. Подходит.

5) хлороводород — реагирует только этиленгликоль (гидроксогруппы замещаются на хлор), а уксусная кислота с хлороводородом не взаимодействует: две кислоты между собой не реагируют. Условие не выполняется, не подходит.

Ответ: 14

Задание №136

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут взаимодействовать с водородом.

1) фенол
2) этанол
3) формальдегид
4) глицерин
5) этиленгликоль

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

Водород присоединяется по кратным связям, к карбонильной группе альдегидов и кетонов, а также к бензольному кольцу (на катализаторе). У предельных спиртов таких центров присоединения нет — все связи в их молекулах одинарные, поэтому с водородом они не реагируют.

1) фенол — реагирует. На катализаторе водород присоединяется по бензольному кольцу, фенол восстанавливается до циклогексанола:
C₆H₅OH + 3H₂ C₆H₁₁OH
Подходит.

2) этанол — не реагирует. Все связи в молекуле предельного спирта одинарные, присоединять водород некуда. Не подходит.

3) формальдегид — реагирует. Водород присоединяется по карбонильной группе, альдегид восстанавливается до метанола:
HCHO + H₂ CH₃OH
Подходит.

4) глицерин — не реагирует. Предельный трёхатомный спирт, центров присоединения нет. Не подходит.

5) этиленгликоль — не реагирует. Предельный двухатомный спирт, центров присоединения нет. Не подходит.

Ответ: 13

Задание №137

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.

1) хлороводород
2) изопропанол
3) гидроксид натрия
4) серебро
5) толуол

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

Уксусная кислота CH₃‑COOH проявляет общие свойства кислот (реагирует с основаниями, но не с металлами после водорода) и как карбоновая кислота вступает в этерификацию со спиртами. С другими кислотами и ароматическими углеводородами она не взаимодействует.

1) хлороводород — не реагирует. Две кислоты между собой не взаимодействуют. Не подходит.

2) изопропанол — реагирует. Идёт этерификация с образованием сложного эфира (изопропилацетата) и воды:
CH₃‑COOH + CH₃‑CH(OH)‑CH₃ CH₃‑COO‑CH(CH₃)₂ + H₂O
Подходит.

3) гидроксид натрия — реагирует. Реакция нейтрализации с образованием ацетата натрия и воды:
CH₃‑COOH + NaOH → CH₃‑COONa + H₂O
Подходит.

4) серебро — не реагирует. Серебро стоит в ряду активности после водорода, поэтому кислота его не растворяет. Не подходит.

Ответ: 23

Задание №138

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется уксусная кислота.

1) окисление этанола оксидом меди(II)
2) щелочной гидролиз этилацетата
3) окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II)
4) кислотный гидролиз этилформиата
5) окисления бутена-2 перманганатом калия в кислой среде

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

Уксусную кислоту CH₃‑COOH можно получить окислением ацетальдегида, а также жёстким окислением бутена-2: перманганат в кислой среде разрывает двойную связь, и каждый фрагмент CH₃‑CH= окисляется до карбоксильной группы. Оксид меди(II) окисляет спирт лишь до альдегида, щелочной гидролиз эфира даёт соль, а не кислоту, а из этилформиата при гидролизе получается муравьиная кислота.

1) окисление этанола оксидом меди(II) — уксусная кислота не образуется. Оксид меди(II) окисляет первичный спирт только до альдегида (ацетальдегида), но не до кислоты. Не подходит.

2) щелочной гидролиз этилацетата — уксусная кислота не образуется. В щелочной среде продуктом гидролиза является соль — ацетат натрия, а не свободная кислота:
CH₃‑COO‑C₂H₅ + NaOH CH₃‑COONa + C₂H₅OH
Не подходит.

3) окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II) — образуется уксусная кислота. При нагревании альдегид окисляется до кислоты с выпадением кирпично-красного осадка Cu₂O:
CH₃‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
Подходит.

4) кислотный гидролиз этилформиата — уксусная кислота не образуется. Этилформиат — эфир муравьиной кислоты, поэтому при гидролизе получаются муравьиная кислота и этанол:
H‑COO‑C₂H₅ + H₂O H‑COOH + C₂H₅OH
Не подходит.

5) окисление бутена-2 перманганатом калия в кислой среде — образуется уксусная кислота. Жёсткое окисление разрывает молекулу по двойной связи, и каждый фрагмент CH₃‑CH= окисляется до карбоксильной группы; из симметричного бутена-2 получаются две молекулы уксусной кислоты:
5CH₃‑CH=CH‑CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 10CH₃‑COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O
Подходит.

Ответ: 35

Задание №139

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует пропанол-2.

1) водород
2) гидроксид меди(II)
3) аммиачный раствор оксида серебра(I)
4) оксид меди(II)
5) пропановая кислота

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

Пропанол-2 CH₃‑CH(OH)‑CH₃ — вторичный предельный одноатомный спирт. Для него характерны окисление оксидом меди(II) при нагревании (по группе CH(OH) до кетона) и этерификация с карбоновыми кислотами. Кратных связей и альдегидной группы в молекуле нет, а качественная реакция с Cu(OH)₂ характерна только для многоатомных спиртов.

1) водород — не реагирует. Водород присоединяется по кратным связям и к карбонильной группе альдегидов и кетонов, а у спирта таких центров присоединения нет. Не подходит.

2) гидроксид меди(II) — не реагирует. Качественная реакция с гидроксидом меди(II) характерна для многоатомных спиртов, а пропанол-2 одноатомный. Не подходит.

3) аммиачный раствор оксида серебра(I) — не реагирует. Реакция «серебряного зеркала» характерна для альдегидов, а не для спиртов. Не подходит.

4) оксид меди(II) — реагирует. При нагревании окисляет вторичный спирт до кетона (ацетона):
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑CO‑CH₃ + Cu + H₂O
Подходит.

5) пропановая кислота — реагирует. Идёт этерификация с образованием сложного эфира и воды:
CH₃‑CH₂‑COOH + CH₃‑CH(OH)‑CH₃ CH₃‑CH₂‑COO‑CH(CH₃)₂ + H₂O
Подходит.

Ответ: 45

Задание №140

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует этиленгликоль.

1) NaHCO₃
2) HNO₃
3) [Ag(NH₃)₂]OH
4) Cu(OH)₂
5) Ca₃(PO₄)₂

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

Этиленгликоль HO‑CH₂‑CH₂‑OH — двухатомный спирт. Он вступает в этерификацию с кислотами и как многоатомный спирт даёт качественную реакцию с гидроксидом меди(II). Кислотных свойств в водном растворе спирт не проявляет, с солями не взаимодействует, а альдегидной группы для реакции «серебряного зеркала» в его молекуле нет.

1) NaHCO₃ — не реагирует. Спирт не проявляет кислотных свойств в водном растворе и с солями не взаимодействует. Не подходит.

2) HNO₃ — реагирует. Идёт этерификация: обе гидроксогруппы замещаются нитрогруппами, образуется динитрат этиленгликоля:
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2HNO₃ → O₂NO‑CH₂‑CH₂‑ONO₂ + 2H₂O
Подходит.

3) [Ag(NH₃)₂]OH — не реагирует. Реакция «серебряного зеркала» характерна для альдегидов, а не для спиртов. Не подходит.

4) Cu(OH)₂ — реагирует. Двухатомный спирт растворяет гидроксид меди(II) с образованием ярко-синего раствора (качественная реакция на многоатомные спирты). Подходит.

5) Ca₃(PO₄)₂ — не реагирует. Спирты с солями не взаимодействуют. Не подходит.

Ответ: 24

Задание №141

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия в кислой среде образуется карбоновая кислота.

1) гексен-1
2) бензол
3) метилбензол
4) метилэтиловый эфир
5) уксусный альдегид

Решение

Ответ: 135

Пояснение:

Подкисленный раствор перманганата калия — сильный окислитель. До карбоновых кислот он окисляет: алкены (молекула разрывается по двойной связи, фрагменты вида R‑CH= окисляются до R‑COOH, а концевой фрагмент CH₂= — до CO₂), гомологи бензола (боковая цепь окисляется до карбоксильной группы) и альдегиды. Само бензольное кольцо и простые эфиры к его действию устойчивы.

1) гексен-1 — карбоновая кислота образуется. Молекула CH₂=CH‑CH₂‑CH₂‑CH₂‑CH₃ разрывается по двойной связи: концевой фрагмент CH₂= окисляется до углекислого газа, а второй фрагмент — до пентановой кислоты CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂‑COOH. Подходит.

2) бензол — не реагирует. Бензольное кольцо устойчиво к действию подкисленного перманганата калия. Не подходит.

3) метилбензол — карбоновая кислота образуется. Окисляется боковая метильная группа, получается бензойная кислота:
5C₆H₅‑CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅‑COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O
Подходит.

4) метилэтиловый эфир — не реагирует. Простые эфиры химически инертны и к окислению перманганатом устойчивы. Не подходит.

5) уксусный альдегид — карбоновая кислота образуется. Альдегидная группа окисляется до карбоксильной, получается уксусная кислота:
5CH₃‑CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃‑COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O
Подходит.

Ответ: 135

Задание №142

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии которых с азотной кислотой образуется нитросоединение.

1) бутанол-1
2) кумол
3) бензол
4) этиленгликоль
5) глицерин

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

Нитросоединение — это вещество, в котором нитрогруппа связана непосредственно с атомом углерода (связь C‑NO₂). Такие продукты образуются при нитровании углеводородов: атом водорода замещается на нитрогруппу. Спирты же реагируют с азотной кислотой по механизму этерификации — их продукты содержат фрагмент C‑O‑NO₂ и являются сложными эфирами азотной кислоты (нитратами), а не нитросоединениями.

1) бутанол-1 — нитросоединение не образуется. Спирт вступает с азотной кислотой в этерификацию, продукт — сложный эфир (нитрат бутила) с фрагментом C‑O‑NO₂. Не подходит.

2) кумол — нитросоединение образуется. Изопропильная группа как ориентант I рода направляет замещение в орто‑ и пара‑положения кольца; атом водорода замещается на нитрогруппу, возникает связь C‑NO₂. Подходит.

3) бензол — нитросоединение образуется. Нитрование даёт нитробензол со связью C‑NO₂:
C₆H₆ + HNO₃ C₆H₅‑NO₂ + H₂O
Подходит.

4) этиленгликоль — нитросоединение не образуется. Двухатомный спирт этерифицируется азотной кислотой, продукт — динитрат этиленгликоля с фрагментами C‑O‑NO₂. Не подходит.

5) глицерин — нитросоединение не образуется. Трёхатомный спирт этерифицируется азотной кислотой, продукт — тринитрат глицерина с фрагментами C‑O‑NO₂. Не подходит.

Ответ: 23

Задание №143

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра(I).

1) бутин-2
2) ацетон
3) ацетилен
4) бензальдегид
5) бензиловый спирт

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

С аммиачным раствором оксида серебра(I) реагируют два типа веществ: альдегиды (окисляются — реакция «серебряного зеркала») и алкины с концевой тройной связью (подвижный атом водорода при тройной связи замещается на серебро с выпадением осадка ацетиленида). Кетоны, спирты и алкины с тройной связью внутри цепи с этим реагентом не взаимодействуют.

1) бутин-2 — не реагирует. В молекуле CH₃‑C≡C‑CH₃ тройная связь находится внутри цепи, подвижного атома водорода при ней нет. Не подходит.

2) ацетон — не реагирует. Карбонильная группа кетона аммиачным раствором оксида серебра не окисляется. Не подходит.

3) ацетилен — реагирует. Подвижные атомы водорода при концевой тройной связи замещаются на серебро, выпадает осадок ацетиленида серебра:
CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O
Подходит.

4) бензальдегид — реагирует. Альдегид окисляется — идёт реакция «серебряного зеркала»:
C₆H₅‑CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH C₆H₅‑COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
Подходит.

5) бензиловый спирт — не реагирует. C₆H₅‑CH₂OH — спирт, альдегидной группы и концевой тройной связи в молекуле нет. Не подходит.

Ответ: 34

Задание №144

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется уксусная кислота.

1) окисление пропена перманганатом калия в кислой среде
2) окисление бутина-2 перманганатом калия в кислой среде
3) щелочной гидролиз 1,1,1-трибромэтана
4) кислотный гидролиз этилацетата
5) окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II)

Решение

Ответ: 1245

Пояснение:

Уксусная кислота CH₃‑COOH образуется при жёстком окислении алкенов и алкинов, содержащих фрагмент CH₃‑CH= или CH₃‑C≡ (молекула разрывается по кратной связи, и такой фрагмент окисляется до уксусной кислоты), при кислотном гидролизе её сложных эфиров и при окислении ацетальдегида. В щелочной же среде вместо кислоты всегда получается её соль.

1) окисление пропена перманганатом калия в кислой среде — уксусная кислота образуется. Молекула разрывается по двойной связи: фрагмент CH₃‑CH= окисляется до уксусной кислоты, а концевой фрагмент CH₂= — до углекислого газа:
CH₂=CH‑CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → CH₃‑COOH + CO₂↑ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O
Подходит.

2) окисление бутина-2 перманганатом калия в кислой среде — уксусная кислота образуется. Молекула CH₃‑C≡C‑CH₃ разрывается по тройной связи, и оба фрагмента окисляются до уксусной кислоты:
5CH₃‑C≡C‑CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 10CH₃‑COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 4H₂O
Подходит.

3) щелочной гидролиз 1,1,1-трибромэтана — уксусная кислота не образуется. При замещении трёх атомов брома при одном атоме углерода и отщеплении воды действительно возникает карбоксильная группа, но в щелочной среде продуктом является соль — ацетат натрия, а не свободная кислота. Не подходит.

4) кислотный гидролиз этилацетата — уксусная кислота образуется. Этилацетат — эфир уксусной кислоты и этанола:
CH₃‑COO‑C₂H₅ + H₂O CH₃‑COOH + C₂H₅OH
Подходит.

5) окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II) — уксусная кислота образуется. При нагревании альдегид окисляется до кислоты с выпадением кирпично-красного осадка Cu₂O:
CH₃‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
Подходит.

Ответ: 1245

Задание №145

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию как с бромной водой, так и с натрием.

1) пропин
2) толуол
3) бензойная кислота
4) фенол
5) пропеновая кислота

Решение

Ответ: 145

Пояснение:

С бромной водой реагируют вещества с кратными связями C=C и C≡C, а также фенол (замещение в активированном кольце). С натрием — вещества с подвижным атомом водорода: спирты, фенолы, карбоновые кислоты и алкины с концевой тройной связью. Нужны вещества, отвечающие обоим требованиям сразу.

1) пропин — реагирует с обоими. Бром присоединяется по тройной связи (бромная вода обесцвечивается), а подвижный атом водорода при концевой тройной связи замещается натрием:
CH≡C‑CH₃ + 2Br₂ → CHBr₂‑CBr₂‑CH₃
2CH≡C‑CH₃ + 2Na → 2NaC≡C‑CH₃ + H₂↑
Подходит.

2) толуол — не реагирует ни с одним: бензольное кольцо с бромной водой при обычных условиях не взаимодействует, а подвижного атома водорода для реакции с натрием в молекуле нет. Не подходит.

3) бензойная кислота — реагирует только с натрием (по карбоксильной группе, с выделением водорода). С бромной водой не взаимодействует: кратных связей вне кольца нет, а карбоксильная группа как ориентант II рода дезактивирует кольцо. Условие «оба» не выполняется, не подходит.

4) фенол — реагирует с обоими. Бром замещает атомы водорода в активированных орто‑ и пара‑положениях кольца с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:

А натрий замещает водород гидроксогруппы:
2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑
Подходит.

5) пропеновая кислота — реагирует с обоими. Бром присоединяется по двойной связи, а натрий замещает водород карбоксильной группы:
CH₂=CH‑COOH + Br₂ → CH₂Br‑CHBr‑COOH
2CH₂=CH‑COOH + 2Na → 2CH₂=CH‑COONa + H₂↑
Подходит.

Ответ: 145

Задание №146

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется пропан.

1) сплавление 2-метилпропионата натрия с гидроксидом натрия
2) гидрирование пропина
3) гидратация пропена
4) гидрирование циклопропана
5) внутримолекулярная дегидратация пропанола-1

Решение

Ответ: 124

Пояснение:

Пропан C₃H₈ можно получить: сплавлением соли карбоновой кислоты со щёлочью (карбоксильная группа отщепляется, остаётся углеводород с радикалом соли), полным гидрированием непредельных углеводородов с тремя атомами углерода и гидрированием циклопропана с раскрытием напряжённого цикла. Гидратация алкена даёт спирт, а дегидратация спирта — алкен, но не алкан.

1) сплавление 2-метилпропионата натрия с гидроксидом натрия — образуется пропан. При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью карбоксильная группа отщепляется, а углеводородный радикал (изопропил) присоединяет водород:
(CH₃)₂CH‑COONa + NaOH C₃H₈↑ + Na₂CO₃
Подходит.

2) гидрирование пропина — образуется пропан. Водород полностью насыщает тройную связь:
CH≡C‑CH₃ + 2H₂ CH₃‑CH₂‑CH₃
Подходит.

3) гидратация пропена — пропан не образуется. Присоединение воды по двойной связи даёт спирт — пропанол-2 (по правилу Марковникова). Не подходит.

4) гидрирование циклопропана — образуется пропан. Водород раскрывает напряжённый трёхчленный цикл:

Подходит.

5) внутримолекулярная дегидратация пропанола-1 — пропан не образуется. При отщеплении воды от спирта возникает двойная связь, продукт — пропен. Не подходит.

Ответ: 124

Задание №147

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол.

1) гидратация этина
2) гидратация этилена
3) щелочной гидролиз бромэтана
4) щелочной гидролиз этилацетата
5) восстановление ацетальдегида

Решение

Ответ: 2345

Пояснение:

Этанол CH₃‑CH₂OH образуется при гидратации этилена, щелочном гидролизе бромэтана и этилацетата, а также при восстановлении ацетальдегида. Гидратация же этина по реакции Кучерова даёт не спирт, а ацетальдегид.

1) гидратация этина — этанол не образуется. Присоединение воды к ацетилену (реакция Кучерова) даёт ацетальдегид:
CH≡CH + H₂O CH₃‑CHO
Не подходит.

2) гидратация этилена — образуется этанол. Вода присоединяется по двойной связи:
CH₂=CH₂ + H₂O CH₃‑CH₂OH
Подходит.

3) щелочной гидролиз бромэтана — образуется этанол. В водном растворе щёлочи атом брома замещается на гидроксогруппу:
CH₃‑CH₂Br + NaOH(водн.) CH₃‑CH₂OH + NaBr
Подходит.

4) щелочной гидролиз этилацетата — образуется этанол. Эфир расщепляется щёлочью на соль кислоты и спирт:
CH₃‑COO‑C₂H₅ + NaOH CH₃‑COONa + C₂H₅OH
Подходит.

5) восстановление ацетальдегида — образуется этанол. Водород присоединяется по карбонильной группе:
CH₃‑CHO + H₂ CH₃‑CH₂OH
Подходит.

Ответ: 2345

Задание №148

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с водородом.

1) ацетон
2) изопропиловый спирт
3) изопрен
4) олеиновая кислота
5) стеариновая кислота

Решение

Ответ: 134

Пояснение:

Водород присоединяется по кратным связям C=C и C≡C, а также к карбонильной группе альдегидов и кетонов. У предельных спиртов и предельных карбоновых кислот таких центров присоединения нет, поэтому с водородом они не реагируют.

1) ацетон — реагирует. Водород присоединяется по карбонильной группе, кетон восстанавливается до вторичного спирта:
CH₃‑CO‑CH₃ + H₂ CH₃‑CH(OH)‑CH₃
Подходит.

2) изопропиловый спирт — не реагирует. Все связи в молекуле предельного спирта одинарные, присоединять водород некуда. Не подходит.

3) изопрен — реагирует. Диен содержит две двойные связи, которые полностью насыщаются водородом:
CH₂=C(CH₃)‑CH=CH₂ + 2H₂ CH₃‑CH(CH₃)‑CH₂‑CH₃
Подходит.

4) олеиновая кислота — реагирует. Водород присоединяется по двойной связи углеводородного радикала, образуется предельная стеариновая кислота:
C₁₇H₃₃COOH + H₂ C₁₇H₃₅COOH
Подходит.

5) стеариновая кислота — не реагирует. Предельная кислота: кратных связей в радикале нет, а карбоксильная группа водород не присоединяет. Не подходит.

Ответ: 134

Задание №149

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с бромоводородом.

1) этиленгликоль
2) винилбензол
3) этанол
4) кумол
5) глицерин

Решение

Ответ: 1235

Пояснение:

С бромоводородом реагируют спирты (гидроксогруппа замещается на бром с образованием воды) и вещества с кратными связями (присоединение по двойной или тройной связи). Ароматические углеводороды с предельной боковой цепью, такие как кумол, с бромоводородом не взаимодействуют: кратных связей вне кольца нет, а само кольцо в реакции присоединения с HBr не вступает.

1) этиленгликоль — реагирует. Гидроксогруппы спирта замещаются на бром:
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2HBr Br‑CH₂‑CH₂‑Br + 2H₂O
Подходит.

2) винилбензол — реагирует. Бромоводород присоединяется по двойной связи винильной группы; по правилу Марковникова водород идёт к более гидрогенизированному атому углерода:
C₆H₅‑CH=CH₂ + HBr → C₆H₅‑CHBr‑CH₃
Подходит.

3) этанол — реагирует. Гидроксогруппа спирта замещается на бром:
CH₃‑CH₂OH + HBr CH₃‑CH₂Br + H₂O
Подходит.

4) кумол — не реагирует. Изопропильная боковая цепь предельная, а ароматическое кольцо в реакцию присоединения с бромоводородом не вступает. Не подходит.

5) глицерин — реагирует. Гидроксогруппы спирта замещаются на бром с образованием воды. Подходит.

Ответ: 1235

Задание №150

Из предложенного перечня выберите схемы всех реакций, в результате которых образуются сложные эфиры

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

Сложные эфиры образуются в реакции этерификации: карбоновая кислота + спирт (в присутствии сильной кислоты при нагревании) с отщеплением воды и образованием фрагмента C‑O‑C(=O). Важно: фенол со слабыми карбоновыми кислотами напрямую не этерифицируется, а его реакции с азотной кислотой и метаналем идут по бензольному кольцу и эфиров не дают.

1) фенол + HNO₃ — сложный эфир не образуется. Идёт нитрование: атом водорода активированного кольца замещается на нитрогруппу, продукт — нитрофенол (нитросоединение со связью C‑NO₂). Не подходит.

2) этиленгликоль + уксусная кислота — сложный эфир образуется. Идёт этерификация по гидроксогруппам двухатомного спирта с отщеплением воды:
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + CH₃‑COOH HO‑CH₂‑CH₂‑O‑CO‑CH₃ + H₂O
Подходит.

3) фенол + метаналь — сложный эфир не образуется. Идёт реакция поликонденсации с образованием фенолформальдегидной смолы. Не подходит.

4) глицерин + Cu(OH)₂ — сложный эфир не образуется. Это качественная реакция на многоатомные спирты: гидроксид меди(II) растворяется с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения. Не подходит.

5) бензойная кислота + этанол — сложный эфир образуется. Идёт этерификация с образованием этилбензоата и воды:
C₆H₅‑COOH + CH₃‑CH₂OH C₆H₅‑COO‑CH₂‑CH₃ + H₂O
Подходит.

Ответ: 25

Широкопояс С.И.

Раздел: Решение реальных заданий ЕГЭ в формате 2025-2026 года

4 472

А ты хочешь получить

100 баллов по Химии?

ЖМИ И УЗНАЙ КАК

Комментарии

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован

Годовой курс ЕГЭ 2026-2027

Задания №12. Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих органических соединений.

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение: