Главная / Без рубрики / Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.
Если вы готовы заниматься и настроены на получение высоких баллов на ЕГЭ по Химии
Баннер 4Тогда этот курс для вас!
Баннер 4-1
Уникальная разработанная система вебинаров с домашними заданиями и системой онлайн тестирования.
ЗАПИСАТЬСЯ НА КУРС
Набор открыт

Годовой курс ЕГЭ 2026-2027

Химия с вебинарами, проверкой ДЗ и поддержкой до апелляции

Помесячно 4 217 ₽ в месяц
За весь год 31 986 ₽ выгоднее
До повышения цены --:--:--
Выбрать тариф
✓ Опытный преподаватель ✓ Система тестирования ✓ Постоянная поддержка

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Запись на курс подготовки к ЕГЭ 2027

Для быстрого перехода к другому типу заданий (обозначены номером, соответствующим заданию КИМ ЕГЭ), можно воспользоваться панелью:

Задание №1

Задана схема превращений веществ:

Zn этилен KMnO4, H2O, 0°C Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1,1-дибромэтан
2) 1,2-дибромэтан
3) хлорэтан
4) этанол
5) этиленгликоль

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

По схеме необходимо определить вещества X и Y. При взаимодействии цинка с 1,2-дигалогеналканом атомы галогена отщепляются от соседних атомов углерода и образуется двойная связь. Холодный водный раствор перманганата калия окисляет этилен до двухатомного спирта — этиленгликоля.
Вещество X. Для получения этилена при взаимодействии с цинком необходимо взять 1,2-дибромэтан:
CH2Br‑CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2.
Следовательно, X — 1,2-дибромэтан. Это позиция 2.
Вещество Y. Этилен окисляется холодным водным раствором перманганата калия без разрыва углеродной цепи. К атомам углерода двойной связи присоединяются две гидроксильные группы, образуется этиленгликоль:
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO‑CH2‑CH2‑OH + 2MnO2↓ + 2KOH.
Следовательно, Y — этиленгликоль. Это позиция 5.
Следовательно, X — 1,2-дибромэтан (2), Y — этиленгликоль (5) — ответ 25
Задание №2

Задана схема превращений веществ:

 ацетилен кат. Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1,1-дибромэтан
2) бромэтан
3) бензол
4) толуол
5) этанол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

По цепочке необходимо определить вещества X и Y. Из 1,1-дигалогеналкана при двукратном отщеплении галогеноводорода можно получить ацетилен. При тримеризации ацетилена в присутствии катализатора образуется бензол.
Вещество X. 1,1-Дибромэтан при действии избытка спиртового раствора щёлочи дважды отщепляет HBr, в результате чего образуется ацетилен:
CH3‑CHBr2 + 2KOH спирт., HC≡CH + 2KBr + 2H2O.
Следовательно, X — 1,1-дибромэтан. Это позиция 1.
Вещество Y. При тримеризации три молекулы ацетилена соединяются с образованием бензола:
3HC≡CH Cакт., C6H6.
Следовательно, Y — бензол. Это позиция 3.
Следовательно, X — 1,1-дибромэтан (1), Y — бензол (3) — ответ 13
Задание №3

Задана схема превращений веществ:

CH3Cl H2NCH3 X NaOH Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) CH3CH2NH2
2) (CH3)2NH
3) (CH3)2NH2Cl
4) CH3CH2NH3Cl
5) CH2=CHNH2

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 32

Пояснение:

Метиламин вступает с хлорметаном в реакцию замещения. Образующийся диметиламин связывает выделяющийся хлороводород, поэтому образуется хлорид диметиламмония. При действии щёлочи из этой соли выделяется свободный диметиламин.
Вещество X. Метиламин взаимодействует с хлорметаном с образованием хлорида диметиламмония:
CH3Cl + CH3NH2 → (CH3)2NH2Cl.
Следовательно, X — хлорид диметиламмония. Это позиция 3.
Вещество Y. При взаимодействии хлорида диметиламмония с гидроксидом натрия выделяется свободный диметиламин:
(CH3)2NH2Cl + NaOH → (CH3)2NH + NaCl + H2O.
Следовательно, Y — диметиламин. Это позиция 2.
Следовательно, X — хлорид диметиламмония (3), Y — диметиламин (2) — ответ 32
Задание №4

Задана схема превращений веществ:

CH3CH2CH2OH H2SO4,  X H2O, H+ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) CH3CH2COOH
2) CH3CH=CH2
3) CH3CH2CH2OCH2CH2CH3
4) CH3CH(OH)CH3
5) CH3C(O)CH3

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

При нагревании пропанола-1 с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием пропена. При последующей гидратации пропена вода присоединяется по правилу Марковникова, поэтому образуется пропанол-2.
Вещество X. При нагревании пропанола-1 в присутствии серной кислоты от молекулы отщепляется вода и образуется пропен:
CH3‑CH2‑CH2OH H2SO4, CH3‑CH=CH2 + H2O.
Следовательно, X — пропен. Это позиция 2.
Вещество Y. При гидратации пропена водород присоединяется к крайнему атому углерода, а гидроксильная группа — к среднему атому углерода. Образуется пропанол-2:
CH3‑CH=CH2 + H2O H+ CH3‑CH(OH)‑CH3.
Следовательно, Y — пропанол-2. Это позиция 4.
Следовательно, X — пропен (2), Y — пропанол-2 (4) — ответ 24
Задание №5

Задана схема превращений веществ:

CH3COONa NaOH X HNO3 Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) метан
2) этан
3) этанол
4) нитрометан
5) нитроэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью происходит декарбоксилирование: углеродная цепь сокращается на один атом углерода. Поэтому из ацетата натрия образуется метан. При нагревании метана с азотной кислотой один атом водорода замещается на нитрогруппу, в результате чего образуется нитрометан.
Вещество X. При сплавлении ацетата натрия с гидроксидом натрия в присутствии оксида кальция образуется метан:
CH3COONa + NaOH CaO, CH4 + Na2CO3.
Следовательно, X — метан. Это позиция 1.
Вещество Y. При нагревании метана с азотной кислотой протекает реакция замещения с образованием нитрометана:
CH4 + HNO3 CH3NO2 + H2O.
Следовательно, Y — нитрометан. Это позиция 4.
Следовательно, X — метан (1), Y — нитрометан (4) — ответ 14
Задание №6

Задана схема превращений веществ:

Zn циклопропан  Y  пропен

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1-бромпропан
2) 2-бромпропан
3) 1,1-дибромпропан
4) 1,2-дибромпропан
5) 1,3-дибромпропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 51

Пояснение:

При взаимодействии цинка с 1,3-дигалогеналканом атомы галогена отщепляются, а углеродная цепь замыкается в трёхчленный цикл. Циклопропан вследствие напряжения цикла присоединяет бромоводород с раскрытием кольца. Из полученного 1-бромпропана при действии спиртового раствора щёлочи образуется пропен.
Вещество X. Для получения циклопропана исходное вещество должно содержать атомы брома у первого и третьего атомов углерода. При взаимодействии 1,3-дибромпропана с цинком происходит замыкание цикла:
BrCH2‑CH2‑CH2Br + Zn → C3H6 + ZnBr2.
Следовательно, X — 1,3-дибромпропан. Это позиция 5.
Вещество Y. Циклопропан присоединяет бромоводород с раскрытием трёхчленного цикла, в результате чего образуется 1-бромпропан:
C3H6 + HBr → CH3‑CH2‑CH2Br.
Затем при нагревании 1-бромпропана со спиртовым раствором щёлочи отщепляется бромоводород и образуется пропен:
CH3‑CH2‑CH2Br + KOH спирт., CH3‑CH=CH2 + KBr + H2O.
Следовательно, Y — 1-бромпропан. Это позиция 1.
Следовательно, X — 1,3-дибромпропан (5), Y — 1-бромпропан (1) — ответ 51
Задание №7

Задана схема превращений веществ:

Схема восстановления нитробензола до анилина и последующего бромирования

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) бензол
2) анилин
3) 2,4,6-трибромфенол
4) нитробензол
5) 2,4,6-триброманилин

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

При каталитическом гидрировании нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы, поэтому из нитробензола образуется анилин. Аминогруппа сильно активирует бензольное кольцо и направляет электрофильное замещение в положения 2, 4 и 6. При взаимодействии анилина с избытком брома образуется 2,4,6-триброманилин.
Вещество X. В результате каталитического гидрирования вещества X образуется анилин. Такой переход соответствует восстановлению нитробензола:
C6H5NO2 + 3H2 Ni, C6H5NH2 + 2H2O.
Следовательно, X — нитробензол. Это позиция 4.
Вещество Y. Анилин взаимодействует с избытком брома без катализатора. Атомы водорода замещаются в двух орто-положениях и в пара-положении относительно аминогруппы. Образуется 2,4,6-триброманилин:

Бромирование анилина с образованием 2,4,6-триброманилина

Следовательно, Y — 2,4,6-триброманилин. Это позиция 5.

Следовательно, X — нитробензол (4), Y — 2,4,6-триброманилин (5) — ответ 45
Задание №8

Задана схема превращений веществ:

C6H6, H+ C6H5CH2CH3 кат. Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) толуол
2) этилен
3) этан
4) стирол
5) фенол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

Бензол вступает в реакцию алкилирования с алкенами в присутствии кислоты. При взаимодействии бензола с этиленом образуется этилбензол. При каталитическом дегидрировании этилбензола отщепляется водород и образуется стирол.
Вещество X. Чтобы при взаимодействии с бензолом получить этилбензол, в качестве вещества X необходимо использовать этилен:
C6H6 + CH2=CH2 H+ C6H5‑CH2‑CH3.
Следовательно, X — этилен. Это позиция 2.
Вещество Y. При каталитическом дегидрировании этилбензола от боковой цепи отщепляется молекула водорода и образуется стирол:
C6H5‑CH2‑CH3 кат., C6H5‑CH=CH2 + H2.
Следовательно, Y — стирол. Это позиция 4.
Следовательно, X — этилен (2), Y — стирол (4) — ответ 24
Задание №9

Задана схема превращений веществ:

H2 CH3OH H2SO4,  Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) ацетальдегид
2) этилен
3) диметиловый эфир
4) формальдегид
5) уксусная кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 43

Пояснение:

При гидрировании альдегидов карбонильная группа восстанавливается до гидроксильной. Поэтому формальдегид превращается в метанол. При нагревании метанола в присутствии серной кислоты протекает межмолекулярная дегидратация с образованием диметилового эфира.
Вещество X. При гидрировании формальдегида образуется метанол:
HCHO + H2 Ni, CH3OH.
Следовательно, X — формальдегид. Это позиция 4.
Вещество Y. При межмолекулярной дегидратации двух молекул метанола образуется диметиловый эфир:
2CH3OH H2SO4, CH3‑O‑CH3 + H2O.
Следовательно, Y — диметиловый эфир. Это позиция 3.
Следовательно, X — формальдегид (4), Y — диметиловый эфир (3) — ответ 43
Задание №10

Задана схема превращений веществ:

ацетальдегид  X HCl Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) уксусная кислота
2) этанол
3) хлорэтан
4) этилен
5) 1,2-дихлорэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

Ацетальдегид при восстановлении превращается в первичный спирт — этанол. При взаимодействии этанола с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора, в результате чего образуется хлорэтан.
Вещество X. При гидрировании ацетальдегида карбонильная группа восстанавливается до гидроксильной, образуется этанол:
CH3CHO + H2 Ni, CH3‑CH2OH.
Следовательно, X — этанол. Это позиция 2.
Вещество Y. При взаимодействии этанола с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора, образуется хлорэтан:
CH3‑CH2OH + HCl → CH3‑CH2Cl + H2O.
Следовательно, Y — хлорэтан. Это позиция 3.
Следовательно, X — этанол (2), Y — хлорэтан (3) — ответ 23
Задание №11

Задана схема превращений веществ:

CH2=CHCH3 H2O, H+ X CuO Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропаналь
2) пропионовая кислота
3) пропанол-1
4) пропанол-2
5) ацетон

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

При гидратации пропена вода присоединяется по двойной связи преимущественно по правилу Марковникова, поэтому образуется пропанол-2. Вторичный спирт при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до кетона — ацетона.
Вещество X. При гидратации пропена атом водорода присоединяется к крайнему атому углерода, а гидроксильная группа — к среднему. Образуется пропанол-2:
CH3‑CH=CH2 + H2O H+ CH3‑CH(OH)‑CH3.
Следовательно, X — пропанол-2. Это позиция 4.
Вещество Y. Пропанол-2 является вторичным спиртом. При нагревании с оксидом меди(II) он окисляется до ацетона, а CuO восстанавливается до меди:
CH3‑CH(OH)‑CH3 + CuO CH3‑CO‑CH3 + Cu + H2O.
Следовательно, Y — ацетон. Это позиция 5.
Следовательно, X — пропанол-2 (4), Y — ацетон (5) — ответ 45
Задание №12

Задана схема превращений веществ:

Схема нитрования бензола и последующего восстановления вещества X железом в избытке соляной кислоты

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) толуол
2) фенол
3) анилин
4) нитробензол
5) хлорид фенил аммония

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

При нитровании бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот образуется нитробензол. Железо в соляной кислоте восстанавливает нитрогруппу до аминогруппы. Поскольку HCl взят в избытке, образующийся анилин присоединяет хлороводород и превращается в хлорид фениламмония.
Вещество X. При взаимодействии бензола с азотной кислотой в присутствии серной кислоты происходит нитрование бензольного кольца и образуется нитробензол:
C6H6 + HNO3 H2SO4, C6H5NO2 + H2O.
Следовательно, X — нитробензол. Это позиция 4.
Вещество Y. Нитробензол восстанавливается железом в соляной кислоте. В избытке HCl образуется не свободный анилин, а его соль — хлорид фениламмония:
C6H5NO2 + 3Fe + 7HCl → C6H5NH3Cl + 3FeCl2 + 2H2O.
Следовательно, Y — хлорид фениламмония. Это позиция 5.
Следовательно, X — нитробензол (4), Y — хлорид фениламмония (5) — ответ 45
Задание №13

Задана схема превращений веществ:

 Y  этиленгликоль

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этаналь
2) этилен
3) карбид кальция
4) 1,1-дихлорэтан
5) хлорэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 52

Пояснение:

Этиленгликоль получают мягким окислением этилена холодным водным раствором перманганата калия. Следовательно, веществом Y является этилен. Его можно получить из хлорэтана отщеплением хлороводорода под действием спиртового раствора щёлочи.
Вещество X. При нагревании хлорэтана со спиртовым раствором щёлочи происходит дегидрогалогенирование и образуется этилен:
CH3‑CH2Cl + KOH спирт., CH2=CH2 + KCl + H2O.
Следовательно, X — хлорэтан. Это позиция 5.
Вещество Y. Этилен окисляется холодным водным раствором перманганата калия без разрыва углеродной цепи. К атомам углерода двойной связи присоединяются две гидроксильные группы, образуется этиленгликоль:
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO‑CH2‑CH2‑OH + 2MnO2↓ + 2KOH.
Следовательно, Y — этилен. Это позиция 2.
Следовательно, X — хлорэтан (5), Y — этилен (2) — ответ 52
Задание №14

Задана схема превращений веществ:

уксусная кислота Cl2, P X NH3 Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) хлорэтан
2) хлоруксусная кислота
3) глицерин
4) глицин
5) ацетат аммония

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

При взаимодействии карбоновой кислоты с хлором в присутствии фосфора атом водорода при соседнем с карбоксильной группой атоме углерода замещается на хлор. Поэтому уксусная кислота превращается в хлоруксусную кислоту. Затем атом хлора замещается на аминогруппу при взаимодействии с аммиаком, в результате чего образуется глицин.
Вещество X. При хлорировании уксусной кислоты в присутствии фосфора замещается атом водорода в метильной группе и образуется хлоруксусная кислота:
CH3COOH + Cl2 P, ClCH2COOH + HCl.
Следовательно, X — хлоруксусная кислота. Это позиция 2.
Вещество Y. При взаимодействии хлоруксусной кислоты с избытком аммиака атом хлора замещается на аминогруппу, образуется глицин:
ClCH2COOH + 2NH3 → NH2CH2COOH + NH4Cl.
Следовательно, Y — глицин. Это позиция 4.
Следовательно, X — хлоруксусная кислота (2), Y — глицин (4) — ответ 24
Задание №15

В схеме превращений

метан  X  Y  нитроэтан

веществами X и Y являются:

1) бромметан
2) бензол
3) метаналь
4) метанол
5) этан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

Метан можно превратить в бромметан радикальным бромированием на свету. При взаимодействии бромметана с натрием по реакции Вюрца соединяются два метильных радикала и образуется этан. Нитрованием этана азотной кислотой при нагревании получают нитроэтан.
Вещество X. При взаимодействии метана с бромом на свету один атом водорода замещается на атом брома, образуется бромметан:
CH4 + Br2 CH3Br + HBr.
Следовательно, X — бромметан. Это позиция 1.
Вещество Y. Бромметан вступает с натрием в реакцию Вюрца. Два метильных радикала соединяются с образованием этана:
2CH3Br + 2Na → CH3‑CH3 + 2NaBr.
Затем этан при нагревании с азотной кислотой образует нитроэтан:
CH3‑CH3 + HNO3 CH3‑CH2NO2 + H2O.
Следовательно, Y — этан. Это позиция 5.
Следовательно, X — бромметан (1), Y — этан (5) — ответ 15
Задание №16

В схеме превращений

ацетилен  X  Y  анилин

веществами X и Y являются:

1) этилен
2) нитробензол
3) фенол
4) триэтиламин
5) бензол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 52

Пояснение:

При тримеризации три молекулы ацетилена соединяются с образованием бензола. Бензол при нитровании превращается в нитробензол. Последующее восстановление нитрогруппы приводит к образованию анилина.
Вещество X. При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля происходит тримеризация, образуется бензол:
3HC≡CH Cакт., C6H6.
Следовательно, X — бензол. Это позиция 5.
Вещество Y. Бензол нитруют смесью концентрированных азотной и серной кислот, в результате чего образуется нитробензол:
C6H6 + HNO3 H2SO4, C6H5NO2 + H2O.
Затем нитробензол восстанавливается до анилина:
C6H5NO2 + 3H2 Ni, C6H5NH2 + 2H2O.
Следовательно, Y — нитробензол. Это позиция 2.
Следовательно, X — бензол (5), Y — нитробензол (2) — ответ 52
Задание №17

Задана следующая схема превращений веществ:

1,2-дибромэтан  X  бромэтан  Y  этилформиат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этилен
2) ацетилен
3) этанол
4) этаналь
5) хлорэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1,2-Дибромэтан при действии цинка отщепляет два атома брома с образованием этилена. Этилен присоединяет HBr и превращается в бромэтан. Из бромэтана действием водного раствора щёлочи получают этанол. Этанол при этерификации муравьиной кислотой образует этилформиат.
Вещество X. 1,2-Дибромэтан при взаимодействии с цинком превращается в этилен:
BrCH2‑CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2.
Затем этилен присоединяет бромоводород с образованием бромэтана:
CH2=CH2 + HBr → CH3‑CH2Br.
Следовательно, X — этилен. Это позиция 1.
Вещество Y. Бромэтан с водным раствором щёлочи даёт этанол:
CH3‑CH2Br + NaOH → CH3‑CH2OH + NaBr.
Этанол вступает в реакцию этерификации с муравьиной кислотой, образуя этилформиат:
HCOOH + CH3‑CH2OH H2SO4(конц.), HCOOCH2‑CH3 + H2O.
Следовательно, Y — этанол. Это позиция 3.
Следовательно, X — этилен (1), Y — этанол (3) — ответ 13
Задание №18

Задана следующая схема превращений веществ:

CH3‑C≡CH  X  CH3‑CH(OH)‑CH3 HCl Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропанон
2) 2,2-дихлорпропан
3) 2-хлорпропан
4) пропан
5) пропаналь

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

При гидратации пропина в присутствии ионов ртути(II) первоначально образуется неустойчивый енол, который превращается в пропанон. Восстановление пропанона приводит к образованию пропанола-2. При взаимодействии пропанола-2 с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора, поэтому образуется 2-хлорпропан.
Вещество X. Пропин присоединяет воду по правилу Марковникова. Образующийся енол превращается в пропанон:
CH3‑C≡CH + H2O Hg2+, H+ CH3‑CO‑CH3.
Следовательно, X — пропанон. Это позиция 1.
Затем пропанон восстанавливается водородом до пропанола-2:
CH3‑CO‑CH3 + H2 Ni, CH3‑CH(OH)‑CH3.
Вещество Y. При взаимодействии пропанола-2 с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора, образуется 2-хлорпропан:
CH3‑CH(OH)‑CH3 + HCl → CH3‑CHCl‑CH3 + H2O.
Следовательно, Y — 2-хлорпропан. Это позиция 3.
Следовательно, X — пропанон (1), Y — 2-хлорпропан (3) — ответ 13
Задание №19

Задана следующая схема превращений веществ:

Схема получения бензола и фенолята натрия через вещества X и Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) хлорбензол
2) циклогексан
3) этанол
4) ацетилен
5) толуол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 21

Пояснение:

При каталитическом дегидрировании циклогексана образуется бензол. Чтобы затем получить фенолят натрия, бензол сначала превращают в хлорбензол. При нагревании хлорбензола с гидроксидом натрия при повышенных температуре и давлении образуется фенолят натрия.
Вещество X. При нагревании циклогексана в присутствии платины от молекулы последовательно отщепляются три молекулы водорода и образуется бензол:
C6H12 Pt, C6H6 + 3H2.
Следовательно, X — циклогексан. Это позиция 2.
Вещество Y. Для последующего получения фенолята натрия бензол сначала хлорируют в присутствии катализатора, получая хлорбензол:

Хлорирование бензола с образованием хлорбензола

Следовательно, Y — хлорбензол. Это позиция 1.
При нагревании хлорбензола с гидроксидом натрия при повышенном давлении образуется фенолят натрия:
C6H5Cl + 2NaOH 300°C, p C6H5ONa + NaCl + H2O.

Следовательно, X — циклогексан (2), Y — хлорбензол (1) — ответ 21
Задание №20

Задана следующая схема превращений веществ:

Схема получения 2-метилпропена и трет-бутилового спирта через вещества X и Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 2-метилпропанол-1
2) 2-метилпропандиол-1,2
3) 1-бром-2-метилпропан
4) 2-метил-2-хлорпропан
5) 1,2-дибром-2-метилпропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 54

Пояснение:

Магний отщепляет атомы брома от соседних атомов углерода 1,2-дибромалкана, в результате чего между этими атомами образуется двойная связь. К 2-метилпропену хлороводород присоединяется по правилу Марковникова с образованием 2-метил-2-хлорпропана. При гидролизе третичного хлорпроизводного образуется 2-метилпропанол-2.
Вещество X. Для получения 2-метилпропена при взаимодействии с магнием исходное вещество должно содержать атомы брома у соседних атомов углерода. Подходит 1,2-дибром-2-метилпропан:
BrCH2‑CBr(CH3)2 + Mg → CH2=C(CH3)2 + MgBr2.
Следовательно, X — 1,2-дибром-2-метилпропан. Это позиция 5.
Вещество Y. Хлороводород присоединяется к 2-метилпропену по правилу Марковникова. Атом хлора присоединяется к более замещённому атому углерода, образуется 2-метил-2-хлорпропан:
CH2=C(CH3)2 + HCl → (CH3)3CCl.
Следовательно, Y — 2-метил-2-хлорпропан. Это позиция 4.
Затем при гидролизе образуется 2-метилпропанол-2:
(CH3)3CCl + NaOH → (CH3)3COH + NaCl.
Следовательно, X — 1,2-дибром-2-метилпропан (5), Y — 2-метил-2-хлорпропан (4) — ответ 54
Задание №21

Задана следующая схема превращений веществ:

Схема превращения пропанола-2 в пропилен, пропандиол-1,2 и 1,2-дихлорпропан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропилен
2) пропин
3) 2-хлорпропан
4) 1,2-дихлорпропан
5) пропанол-1

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

При внутримолекулярной дегидратации пропанола-2 образуется пропилен. Мягкое окисление пропилена холодным водным раствором перманганата калия приводит к пропандиолу-1,2. При взаимодействии двухатомного спирта с избытком хлороводорода обе гидроксильные группы замещаются на атомы хлора, поэтому образуется 1,2-дихлорпропан.
Вещество X. При нагревании пропанола-2 в присутствии концентрированной серной кислоты отщепляется вода и образуется пропилен:
CH3‑CH(OH)‑CH3 H2SO4(конц.), CH3‑CH=CH2 + H2O.
Следовательно, X — пропилен. Это позиция 1.
Затем пропилен окисляется холодным водным раствором перманганата калия с образованием пропандиола-1,2:
3CH3‑CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3‑CH(OH)‑CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH.
Вещество Y. При взаимодействии пропандиола-1,2 с избытком хлороводорода обе гидроксильные группы замещаются на атомы хлора:
CH3‑CH(OH)‑CH2OH + 2HCl → CH3‑CHCl‑CH2Cl + 2H2O.
Следовательно, Y — 1,2-дихлорпропан. Это позиция 4.
Следовательно, X — пропилен (1), Y — 1,2-дихлорпропан (4) — ответ 14
Задание №22

Задана следующая схема превращений веществ:

Схема превращения бензоата натрия в бензол, этилбензол и стирол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) бензол
2) этилциклогексан
3) октан
4) бензойная кислота
5) этилбензол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

При сплавлении бензоата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование и образуется бензол. Алкилированием бензола получают этилбензол. При каталитическом дегидрировании этилбензола от его боковой цепи отщепляется молекула водорода и образуется стирол.
Вещество X. При сплавлении бензоата натрия с гидроксидом натрия в присутствии оксида кальция карбоксильная группа удаляется, образуется бензол:
C6H5COONa + NaOH CaO, C6H6 + Na2CO3.
Следовательно, X — бензол. Это позиция 1.
Вещество Y. Бензол можно алкилировать этиленом в присутствии кислоты, получая этилбензол:
C6H6 + CH2=CH2 H+ C6H5‑CH2‑CH3.
Следовательно, Y — этилбензол. Это позиция 5.
Затем при каталитическом дегидрировании этилбензола образуется стирол:
C6H5‑CH2‑CH3 кат., C6H5‑CH=CH2 + H2.
Следовательно, X — бензол (1), Y — этилбензол (5) — ответ 15
Задание №23

Задана следующая схема превращений веществ:

CH3‑CH2‑OH  X  CH3‑CH=CH‑CH3 KMnO4, H2SO4,  Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этилен
2) этаналь
3) бутадиен-1,3
4) этановая кислота
5) бутанол-1

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

Из этанола по реакции Лебедева получают бутадиен-1,3. При частичном гидрировании бутадиена образуется бутен-2. Горячий подкисленный раствор перманганата калия разрывает двойную связь бутена-2 с образованием двух молекул этановой кислоты.
Вещество X. При пропускании паров этанола над катализатором одновременно протекают дегидрирование и дегидратация. Образуется бутадиен-1,3:
2CH3‑CH2OH ZnO, Al2O3, CH2=CH‑CH=CH2 + 2H2O + H2.
Следовательно, X — бутадиен-1,3. Это позиция 3.
При присоединении одной молекулы водорода к бутадиену-1,3 преимущественно образуется бутен-2:
CH2=CH‑CH=CH2 + H2 Ni, CH3‑CH=CH‑CH3.
Вещество Y. При окислении бутена-2 горячим подкисленным раствором перманганата калия двойная связь разрывается. Из каждого фрагмента образуется этановая кислота:
5CH3‑CH=CH‑CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.
Следовательно, Y — этановая кислота. Это позиция 4.
Следовательно, X — бутадиен-1,3 (3), Y — этановая кислота (4) — ответ 34
Задание №24

Задана схема превращений веществ:

 Y  стеариновая кислота

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) олеиновая кислота
2) пальмитиновая кислота
3) триолеат глицерина
4) пальмитат натрия
5) трипальмитат глицерина

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 31

Пояснение:

При гидролизе триолеата глицерина образуются глицерин и олеиновая кислота. Олеиновая кислота содержит одну двойную связь, поэтому при каталитическом гидрировании присоединяет водород и превращается в насыщенную стеариновую кислоту.
Вещество X. Триолеат глицерина является сложным эфиром глицерина и олеиновой кислоты. При его гидролизе образуются глицерин и олеиновая кислота.
Следовательно, X — триолеат глицерина. Это позиция 3.
Вещество Y. Олеиновая кислота содержит одну двойную связь в углеводородном радикале. При каталитическом гидрировании эта двойная связь насыщается водородом, и олеиновая кислота превращается в стеариновую кислоту.
Следовательно, Y — олеиновая кислота. Это позиция 1.
Следовательно, X — триолеат глицерина (3), Y — олеиновая кислота (1) — ответ 31
Задание №25

Задана следующая схема превращений веществ:

 Y  бензоат натрия

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) фенолят натрия
2) фенол
3) стирол
4) бензойная кислота
5) бензол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

При жёстком окислении стирола подкисленным раствором перманганата калия двойная связь разрывается. Атом углерода, связанный с бензольным кольцом, превращается в карбоксильную группу, поэтому образуется бензойная кислота. При взаимодействии бензойной кислоты с гидроксидом натрия получается бензоат натрия.
Вещество X. Стирол окисляется горячим подкисленным раствором перманганата калия. При разрыве двойной связи образуются бензойная кислота и углекислый газ:
C6H5‑CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 C6H5COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O.
Следовательно, X — стирол. Это позиция 3.
Вещество Y. Бензойная кислота взаимодействует с гидроксидом натрия с образованием бензоата натрия:
C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O.
Следовательно, Y — бензойная кислота. Это позиция 4.
Следовательно, X — стирол (3), Y — бензойная кислота (4) — ответ 34
Задание №26

Задана следующая схема превращений веществ:

 Y  аланин

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 2-хлорпропионовая кислота
2) пропионовая кислота
3) β-аминопропионовая кислота
4) α-аминопропионовая кислота
5) уксусная кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 21

Пояснение:

Аланин является α-аминопропионовой кислотой. Его можно получить из 2-хлорпропионовой кислоты замещением атома хлора на аминогруппу при взаимодействии с аммиаком. В свою очередь, 2-хлорпропионовую кислоту получают хлорированием пропионовой кислоты в присутствии фосфора.
Вещество X. При хлорировании пропионовой кислоты в присутствии фосфора атом водорода при соседнем с карбоксильной группой атоме углерода замещается на хлор:
CH3‑CH2‑COOH + Cl2 P, CH3‑CHCl‑COOH + HCl.
Следовательно, X — пропионовая кислота. Это позиция 2.
Вещество Y. При взаимодействии 2-хлорпропионовой кислоты с избытком аммиака атом хлора замещается на аминогруппу, образуется аланин:
CH3‑CHCl‑COOH + 2NH3 → CH3‑CH(NH2)‑COOH + NH4Cl.
Следовательно, Y — 2-хлорпропионовая кислота. Это позиция 1.
Следовательно, X — пропионовая кислота (2), Y — 2-хлорпропионовая кислота (1) — ответ 21
Задание №27

Задана следующая схема превращений веществ:

пропилен  X  пропин  Y  пропанол-2

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1,2-дибромпропан
2) пропаналь
3) пропандиол-1,2
4) пропанол-1
5) пропанон

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

При присоединении брома к пропилену образуется 1,2-дибромпропан. При действии избытка спиртового раствора щёлочи от его молекулы дважды отщепляется HBr и образуется пропин. Гидратация пропина приводит к пропанону, который при восстановлении превращается в пропанол-2.
Вещество X. Бром присоединяется по двойной связи пропилена, образуется 1,2-дибромпропан:
CH3‑CH=CH2 + Br2 → CH3‑CHBr‑CH2Br.
Следовательно, X — 1,2-дибромпропан. Это позиция 1.
При нагревании 1,2-дибромпропана с избытком спиртового раствора щёлочи дважды отщепляется бромоводород и образуется пропин:
CH3‑CHBr‑CH2Br + 2KOH спирт., CH3‑C≡CH + 2KBr + 2H2O.
Вещество Y. При гидратации пропина вода присоединяется по тройной связи. Образующийся енол превращается в пропанон:
CH3‑C≡CH + H2O Hg2+, H+ CH3‑CO‑CH3.
Следовательно, Y — пропанон. Это позиция 5.
Затем пропанон восстанавливается водородом до пропанола-2:
CH3‑CO‑CH3 + H2 Ni, CH3‑CH(OH)‑CH3.
Следовательно, X — 1,2-дибромпропан (1), Y — пропанон (5) — ответ 15
Задание №28

Задана следующая схема превращений веществ:

пропанол‑1  X  Y  пропандиол‑1,2

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропанол‑2
2) пропен
3) 2‑хлорпропан
4) пропаналь
5) 1‑хлорпропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 52

Пояснение:

При взаимодействии пропанола‑1 с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора, поэтому образуется 1‑хлорпропан. При действии спиртового раствора щёлочи от 1‑хлорпропана отщепляется HCl и образуется пропен. Мягкое окисление пропена холодным водным раствором перманганата калия приводит к пропандиолу‑1,2.
Вещество X. При взаимодействии пропанола‑1 с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора:
CH3‑CH2‑CH2OH + HCl → CH3‑CH2‑CH2Cl + H2O.
Следовательно, X — 1‑хлорпропан. Это позиция 5.
Вещество Y. При нагревании 1‑хлорпропана со спиртовым раствором щёлочи отщепляется хлороводород и образуется пропен:
CH3‑CH2‑CH2Cl + KOH спирт., CH3‑CH=CH2 + KCl + H2O.
Следовательно, Y — пропен. Это позиция 2.
Затем пропен окисляется холодным водным раствором перманганата калия с образованием пропандиола‑1,2:
3CH3‑CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3‑CH(OH)‑CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH.
Следовательно, X — 1‑хлорпропан (5), Y — пропен (2) — ответ 52
Задание №29

Задана следующая схема превращений веществ:

CH4  X  Y [Ag(NH3)2]OH,  CH3COONH4

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) этилен
3) ацетилен
4) этаналь
5) этанол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен. Гидратация ацетилена приводит к этаналю. Этаналь вступает в реакцию «серебряного зеркала» и окисляется аммиачным раствором соединения серебра до ацетата аммония.
Вещество X. При нагревании метана до высокой температуры происходит пиролиз с образованием ацетилена:
2CH4 1500 °C HC≡CH + 3H2.
Следовательно, X — ацетилен. Это позиция 3.
Вещество Y. При гидратации ацетилена первоначально образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь:
HC≡CH + H2O Hg2+, H+ CH3CHO.
Следовательно, Y — этаналь. Это позиция 4.
Этаналь окисляется аммиачным раствором соединения серебра до ацетата аммония:
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O.
Следовательно, X — ацетилен (3), Y — этаналь (4) — ответ 34
Задание №30

Задана следующая схема превращений веществ:

CH2Br‑CH2Br X C2H2 Y CH3CHO

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) Mg
2) KMnO4 (H+)
3) H2O (Hg2+)
4) KOH (спирт. р-р)
5) Ag2O (NH3)

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 43

Пояснение:

Из 1,2-дибромэтана ацетилен получают двукратным отщеплением бромоводорода под действием избытка спиртового раствора щёлочи. При гидратации ацетилена в присутствии ионов ртути(II) образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь.
Вещество X. При нагревании 1,2-дибромэтана с избытком спиртового раствора KOH отщепляются две молекулы HBr и образуется ацетилен:
CH2Br‑CH2Br + 2KOH спирт., HC≡CH + 2KBr + 2H2O.
Следовательно, X — KOH (спирт. р-р). Это позиция 4.
Вещество Y. Ацетилен присоединяет воду в присутствии ионов ртути(II) и кислоты. Образующийся виниловый спирт превращается в этаналь:
HC≡CH + H2O Hg2+, H+ CH3CHO.
Следовательно, Y — H2O (Hg2+). Это позиция 3.
Следовательно, X — KOH (спирт. р-р) (4), Y — H2O (Hg2+) (3) — ответ 43
Задание №31

Задана следующая схема превращений веществ:

пропин  X  пропанол‑2  Y  2,3‑диметилбутан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) ацетон
2) пропан
3) 2‑бромпропан
4) 1‑хлорпропан
5) пропанол‑1

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

При гидратации пропина в присутствии ионов ртути(II) образуется ацетон. Восстановление ацетона приводит к пропанолу‑2. При взаимодействии пропанола‑2 с бромоводородом гидроксильная группа замещается на атом брома, поэтому образуется 2‑бромпропан. В реакции Вюрца две молекулы 2‑бромпропана соединяются с образованием 2,3‑диметилбутана.
Вещество X. При гидратации пропина вода присоединяется по тройной связи. Образующийся енол превращается в ацетон:
CH3‑C≡CH + H2O Hg2+, H+ CH3‑CO‑CH3.
Следовательно, X — ацетон. Это позиция 1.
Затем ацетон восстанавливается водородом до пропанола‑2:
CH3‑CO‑CH3 + H2 Ni, CH3‑CH(OH)‑CH3.
Вещество Y. При взаимодействии пропанола‑2 с бромоводородом гидроксильная группа замещается на атом брома:
CH3‑CH(OH)‑CH3 + HBr → CH3‑CHBr‑CH3 + H2O.
Следовательно, Y — 2‑бромпропан. Это позиция 3.
В реакции Вюрца две молекулы 2‑бромпропана соединяются с образованием 2,3‑диметилбутана:
2CH3‑CHBr‑CH3 + 2Na → CH3‑CH(CH3)‑CH(CH3)‑CH3 + 2NaBr.
Следовательно, X — ацетон (1), Y — 2‑бромпропан (3) — ответ 13
Задание №32

Задана следующая схема превращений веществ:

C2H6  X  Y  CH3CHO

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этанол
2) этин
3) хлорэтан
4) 1,2-дихлорэтан
5) бутадиен-1,3

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 31

Пояснение:

При хлорировании этана на свету один атом водорода замещается на атом хлора, поэтому образуется хлорэтан. При гидролизе хлорэтана водным раствором щёлочи атом хлора замещается на гидроксильную группу и образуется этанол. Этанол окисляется оксидом меди(II) до этаналя.
Вещество X. Этан взаимодействует с хлором на свету по механизму радикального замещения:
CH3‑CH3 + Cl2 CH3‑CH2Cl + HCl.
Следовательно, X — хлорэтан. Это позиция 3.
Вещество Y. При взаимодействии хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия атом хлора замещается на гидроксильную группу:
CH3‑CH2Cl + NaOH → CH3‑CH2OH + NaCl.
Следовательно, Y — этанол. Это позиция 1.
Затем этанол при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до этаналя:
CH3‑CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O.
Следовательно, X — хлорэтан (3), Y — этанол (1) — ответ 31
Задание №33

Задана следующая схема превращений веществ:

C2H2 X CH3CHO Y CH3COOH

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) H2
2) H2O (Hg2+)
3) Cu(OH)2
4) NaOH
5) CuO

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

При гидратации ацетилена в присутствии ионов ртути(II) образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь. Этаналь окисляется гидроксидом меди(II) до этановой кислоты, при этом образуется кирпично-красный осадок оксида меди(I).
Вещество X. Ацетилен присоединяет воду в присутствии ионов ртути(II). Образующийся виниловый спирт превращается в этаналь:
HC≡CH + H2O Hg2+, H+ CH3CHO.
Следовательно, X — H2O (Hg2+). Это позиция 2.
Вещество Y. Этаналь окисляется гидроксидом меди(II) до этановой кислоты:
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O.
Следовательно, Y — Cu(OH)2. Это позиция 3.
Следовательно, X — H2O (Hg2+) (2), Y — Cu(OH)2 (3) — ответ 23
Задание №34

Задана следующая схема превращений веществ:

C2H5OH X CH3CHO Y C2H5OH

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) H2O
2) Cu(OH)2
3) Ag2O (NH3)
4) H2
5) CuO

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 54

Пояснение:

Этанол при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до этаналя, а CuO восстанавливается до меди. При гидрировании этаналя карбонильная группа восстанавливается до гидроксильной, в результате чего снова образуется этанол.
Вещество X. Этанол при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до этаналя:
CH3‑CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O.
Следовательно, X — CuO. Это позиция 5.
Вещество Y. При каталитическом гидрировании этаналя образуется этанол:
CH3CHO + H2 Ni, CH3‑CH2OH.
Следовательно, Y — H2. Это позиция 4.
Следовательно, X — CuO (5), Y — H2 (4) — ответ 54
Задание №35

Задана следующая схема превращений веществ:

C2H2  X  Y  C6H5NH2

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) нитробензол
2) этилбензол
3) фенол
4) бензол
5) стирол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 41

Пояснение:

При тримеризации три молекулы ацетилена соединяются с образованием бензола. Нитрованием бензола получают нитробензол. При восстановлении нитрогруппы нитробензол превращается в анилин.
Вещество X. При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля происходит тримеризация и образуется бензол:
3HC≡CH Cакт., C6H6.
Следовательно, X — бензол. Это позиция 4.
Вещество Y. При нитровании бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот образуется нитробензол:
C6H6 + HNO3 H2SO4, C6H5NO2 + H2O.
Следовательно, Y — нитробензол. Это позиция 1.
Затем нитробензол восстанавливается водородом до анилина:
C6H5NO2 + 3H2 Ni, C6H5NH2 + 2H2O.
Следовательно, X — бензол (4), Y — нитробензол (1) — ответ 41
Задание №36

Задана следующая схема превращений веществ:

C2H5COONa X C2H6 Y C2H5Cl

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) HCl
2) NaCl
3) NaOH
4) Cl2
5) H2O

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

При сплавлении пропионата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование, поэтому образуется этан. При хлорировании этана на свету один атом водорода замещается на атом хлора и образуется хлорэтан.
Вещество X. При сплавлении пропионата натрия с гидроксидом натрия углеродная цепь сокращается на один атом углерода и образуется этан:
CH3‑CH2‑COONa + NaOH CH3‑CH3 + Na2CO3.
Следовательно, X — NaOH. Это позиция 3.
Вещество Y. Этан взаимодействует с хлором на свету по механизму радикального замещения. Образуется хлорэтан:
CH3‑CH3 + Cl2 CH3‑CH2Cl + HCl.
Следовательно, Y — Cl2. Это позиция 4.
Следовательно, X — NaOH (3), Y — Cl2 (4) — ответ 34
Задание №37

Задана следующая схема превращений веществ:

ацетат кальция  X  Y  2‑хлорпропан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропанол‑2
2) пропанол‑1
3) уксусная кислота
4) ацетон
5) пропен

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 41

Пояснение:

При нагревании ацетата кальция происходит разложение с образованием ацетона. При восстановлении ацетона образуется пропанол‑2. В результате взаимодействия пропанола‑2 с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора и образуется 2‑хлорпропан.
Вещество X. При нагревании ацетата кальция образуются ацетон и карбонат кальция:
Ca(CH3COO)2 CH3‑CO‑CH3 + CaCO3.
Следовательно, X — ацетон. Это позиция 4.
Вещество Y. При каталитическом гидрировании ацетона карбонильная группа восстанавливается до гидроксильной и образуется пропанол‑2:
CH3‑CO‑CH3 + H2 Ni, CH3‑CH(OH)‑CH3.
Следовательно, Y — пропанол‑2. Это позиция 1.
Затем пропанол‑2 взаимодействует с хлороводородом с образованием 2‑хлорпропана:
CH3‑CH(OH)‑CH3 + HCl → CH3‑CHCl‑CH3 + H2O.
Следовательно, X — ацетон (4), Y — пропанол‑2 (1) — ответ 41
Задание №38

Задана следующая схема превращений веществ:

ацетат натрия  X  Y  ацетальдегид

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этилен
2) ацетилен
3) метан
4) этанол
5) ацетат кальция

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 32

Пояснение:

При нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование и образуется метан. Высокотемпературный пиролиз метана приводит к ацетилену. При гидратации ацетилена образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в ацетальдегид.
Вещество X. При нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия углеродная цепь сокращается на один атом углерода и образуется метан:
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3.
Следовательно, X — метан. Это позиция 3.
Вещество Y. При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен:
2CH4 1500 °C HC≡CH + 3H2.
Следовательно, Y — ацетилен. Это позиция 2.
Затем ацетилен присоединяет воду в присутствии ионов ртути(II) и кислоты. Образующийся виниловый спирт превращается в ацетальдегид:
HC≡CH + H2O Hg2+, H+ CH3CHO.
Следовательно, X — метан (3), Y — ацетилен (2) — ответ 32
Задание №39

Задана следующая схема превращений веществ:

1‑хлорпропан  X  Y  уксусная кислота

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропаналь
2) пропен
3) этилацетат
4) пропанол‑1
5) пропанол‑2

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 42

Пояснение:

При взаимодействии 1‑хлорпропана с водным раствором щёлочи атом хлора замещается на гидроксильную группу и образуется пропанол‑1. При внутримолекулярной дегидратации пропанола‑1 получается пропен. Жёсткое окисление пропена подкисленным раствором перманганата калия приводит к разрыву двойной связи с образованием уксусной кислоты и углекислого газа.
Вещество X. При гидролизе 1‑хлорпропана водным раствором гидроксида натрия образуется пропанол‑1:
CH3‑CH2‑CH2Cl + NaOH → CH3‑CH2‑CH2OH + NaCl.
Следовательно, X — пропанол‑1. Это позиция 4.
Вещество Y. При нагревании пропанола‑1 с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется пропен:
CH3‑CH2‑CH2OH H2SO4(конц.), CH3‑CH=CH2 + H2O.
Следовательно, Y — пропен. Это позиция 2.
При окислении пропена горячим подкисленным раствором перманганата калия двойная связь разрывается. Образуются уксусная кислота и углекислый газ:
CH3‑CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 CH3COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O.
Следовательно, X — пропанол‑1 (4), Y — пропен (2) — ответ 42
Задание №40

Задана следующая схема превращений веществ:

CH3CH2Cl X CH3CH2OH Y CH3CHO

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) H2
2) CuO
3) Cu(OH)2
4) NaOH (H2O)
5) NaOH (спирт)

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 42

Пояснение:

При взаимодействии хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия атом хлора замещается на гидроксильную группу и образуется этанол. Этанол при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до этаналя, а CuO восстанавливается до меди.
Вещество X. При гидролизе хлорэтана водным раствором гидроксида натрия образуется этанол:
CH3‑CH2Cl + NaOH → CH3‑CH2OH + NaCl.
Следовательно, X — NaOH (H2O). Это позиция 4.
Вещество Y. При нагревании этанола с оксидом меди(II) образуется этаналь:
CH3‑CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O.
Следовательно, Y — CuO. Это позиция 2.
Следовательно, X — NaOH (H2O) (4), Y — CuO (2) — ответ 42
Задание №41

Задана следующая схема превращений веществ:

бромэтан  X  ацетальдегид  Y  метилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этен
2) этанол
3) этиленгликоль
4) этановая кислота
5) этин

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

При гидролизе бромэтана водным раствором щёлочи атом брома замещается на гидроксильную группу и образуется этанол. Этанол окисляется до ацетальдегида, а ацетальдегид — до этановой кислоты. При взаимодействии этановой кислоты с метанолом образуется метилацетат.
Вещество X. При взаимодействии бромэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол:
CH3‑CH2Br + NaOH → CH3‑CH2OH + NaBr.
Следовательно, X — этанол. Это позиция 2.
Затем этанол при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до ацетальдегида:
CH3‑CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O.
Вещество Y. Ацетальдегид окисляется гидроксидом меди(II) до этановой кислоты:
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O.
Следовательно, Y — этановая кислота. Это позиция 4.
При взаимодействии этановой кислоты с метанолом образуется метилацетат:
CH3COOH + CH3OH H2SO4(конц.), CH3COOCH3 + H2O.
Следовательно, X — этанол (2), Y — этановая кислота (4) — ответ 24
Задание №42

Задана следующая схема превращений веществ:

пропан   X   2-бромпропан  Na  Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропин
2) пропанол-2
3) пропен
4) н-гексан
5) 2,3-диметилбутан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

Пропан дегидрируют до пропена. Затем к пропену присоединяется HBr по правилу Марковникова с образованием 2-бромпропана. При действии натрия на 2-бромпропан протекает реакция Вюрца.
При дегидрировании пропана образуется пропен:

CH3‑CH2‑CH3 → CH2=CH‑CH3 + H2.

Следовательно, X — пропен, которому соответствует позиция 3.

К пропену присоединяется HBr по правилу Марковникова:

CH2=CH‑CH3 + HBr → CH3‑CHBr‑CH3.

В результате образуется именно 2-бромпропан.

При взаимодействии 2-бромпропана с натрием соединяются два изопропильных радикала:

2CH3‑CHBr‑CH3 + 2Na → CH3‑CH(CH3)‑CH(CH3)‑CH3 + 2NaBr.

Образуется 2,3-диметилбутан, которому соответствует позиция 5.

Следовательно, X — пропен (3), Y — 2,3-диметилбутан (5) — ответ 35.
Задание №43

В заданной схеме превращений

Схема превращения бромэтана в этанол, этилен и 1,2-дибромэтан

веществами X и Y соответственно являются:

1) этандиол-1,2
2) этанол
3) ацетилен
4) диэтиловый эфир
5) этилен

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

При взаимодействии бромэтана с водным раствором гидроксида натрия атом брома замещается на гидроксильную группу и образуется этанол. При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой до 180 °C протекает внутримолекулярная дегидратация с образованием этилена. Этилен присоединяет бром по двойной связи и превращается в 1,2-дибромэтан.
Вещество X. При гидролизе бромэтана водным раствором гидроксида натрия образуется этанол:
CH3‑CH2Br + NaOH → CH3‑CH2OH + NaBr.
Следовательно, X — этанол. Это позиция 2.
Вещество Y. При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой до 180 °C от молекулы отщепляется вода и образуется этилен:
CH3‑CH2OH H2SO4 (конц.), 180 °C CH2=CH2 + H2O.
Следовательно, Y — этилен. Это позиция 5.
Затем этилен присоединяет бром по двойной связи с образованием 1,2-дибромэтана:
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br‑CH2Br.
Следовательно, X — этанол (2), Y — этилен (5) — ответ 25
Задание №44

Схема превращения бензола в толуол и толуола в бензойную кислоту

вещества X и Y соответственно являются:

1) CH4
2) CH3Cl
3) KMnO4 (H+)
4) HNO3
5) HCOOH

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

Для получения толуола из бензола проводят алкилирование бензола хлорметаном в присутствии AlCl3. Боковая цепь толуола окисляется подкисленным раствором перманганата калия до карбоксильной группы.
На первой стадии бензол взаимодействует с хлорметаном:

C6H6 + CH3Cl → C6H5‑CH3 + HCl.

Реакция протекает в присутствии AlCl3. Следовательно, X — CH3Cl, которому соответствует позиция 2.

Толуол окисляется подкисленным перманганатом калия до бензойной кислоты:

5C6H5‑CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5‑COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O.

Следовательно, Y — KMnO4 (H+), которому соответствует позиция 3.

Следовательно, X — CH3Cl (2), Y — KMnO4 (H+) (3) — ответ 23.
Задание №45

В заданной схеме превращений

CH3‑CH3   X   CH3‑CH2‑CH2‑CH3  AlCl3,  Y

веществами X и Y соответственно являются:

1) бромэтан
2) этен
3) ацетилен
4) изобутан
5) 2-хлорбутан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

Для получения бутана из этана сначала проводят радикальное замещение атома водорода на бром, а затем реакцию Вюрца. При нагревании бутана в присутствии AlCl3 происходит изомеризация углеродного скелета.
При бромировании этана образуется бромэтан:

CH3‑CH3 + Br2 → CH3‑CH2Br + HBr.

Реакция протекает при освещении. Следовательно, X — бромэтан, которому соответствует позиция 1.

Из бромэтана по реакции Вюрца получают бутан:

2CH3‑CH2Br + 2Na → CH3‑CH2‑CH2‑CH3 + 2NaBr.

При нагревании бутана в присутствии AlCl3 происходит его изомеризация:

CH3‑CH2‑CH2‑CH3 → CH3‑CH(CH3)‑CH3.

Образуется изобутан, которому соответствует позиция 4.

Следовательно, X — бромэтан (1), Y — изобутан (4) — ответ 14.
Задание №46

В заданной схеме превращений

этилен  X  уксусный альдегид Cu(OH)2,  Y

веществами X и Y соответственно являются:

1) этан
2) этиленгликоль
3) хлорэтан
4) этанол
5) этановая кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

При гидратации этилена образуется этанол. При окислении этанола образуется уксусный альдегид. Альдегиды при нагревании с гидроксидом меди(II) окисляются до карбоновых кислот.
Вещество X. При присоединении воды к этилену в присутствии кислоты образуется этанол:
CH2=CH2 + H2O H+ CH3‑CH2OH.
Следовательно, X — этанол. Это позиция 4.
Этанол окисляют до уксусного альдегида, например оксидом меди(II):
CH3‑CH2OH + CuO CH3‑CHO + Cu + H2O.
Вещество Y. Уксусный альдегид при нагревании с гидроксидом меди(II) окисляется до этановой кислоты:
CH3‑CHO + 2Cu(OH)2 CH3‑COOH + Cu2O↓ + 2H2O.
Следовательно, Y — этановая кислота. Это позиция 5.
Следовательно, X — этанол (4), Y — этановая кислота (5) — ответ 45
Задание №47

В заданной схеме превращений

C2H6  X  Y  CH3COOH

веществами X и Y соответственно являются:

1) бромэтан
2) ацетальдегид
3) этанол
4) 1,2-дихлорэтан
5) этандиол-1,2

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

При бромировании этана на свету образуется бромэтан. При гидролизе бромэтана водным раствором щёлочи получают этанол, который при окислении превращается в этановую кислоту.
Вещество X. Этан взаимодействует с бромом по механизму радикального замещения:
CH3‑CH3 + Br2 CH3‑CH2Br + HBr.
Следовательно, X — бромэтан. Это позиция 1.
Вещество Y. При взаимодействии бромэтана с водным раствором гидроксида натрия атом брома замещается гидроксильной группой:
CH3‑CH2Br + NaOH → CH3‑CH2OH + NaBr.
Следовательно, Y — этанол. Это позиция 3.
При окислении этанола образуется этановая кислота:
CH3‑CH2OH + 2[O] → CH3‑COOH + H2O.
Следовательно, X — бромэтан (1), Y — этанол (3) — ответ 13
Задание №48

В заданной схеме превращений

CH2=CH2  X  CH≡CH H2O, Hg2+ Y

веществами X и Y соответственно являются:

1) хлорэтан
2) этанол
3) этаналь
4) 1,2-дибромэтан
5) 1,1-дихлорэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 43

Пояснение:

При присоединении брома к этилену образуется 1,2-дибромэтан. При двукратном отщеплении HBr от 1,2-дибромэтана получают ацетилен. Гидратация ацетилена в присутствии солей ртути(II) приводит к образованию этаналя.
Вещество X. Этилен обесцвечивает бромную воду, присоединяя молекулу брома по двойной связи:
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br‑CH2Br.
Следовательно, X — 1,2-дибромэтан. Это позиция 4.
При нагревании 1,2-дибромэтана со спиртовым раствором щёлочи происходит двукратное отщепление HBr и образуется ацетилен:
CH2Br‑CH2Br + 2KOH спирт, HC≡CH + 2KBr + 2H2O.
Вещество Y. При гидратации ацетилена в присутствии ионов ртути(II) и кислоты сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь:
HC≡CH + H2O Hg2+, H+ CH3‑CHO.
Следовательно, Y — этаналь. Это позиция 3.
Следовательно, X — 1,2-дибромэтан (4), Y — этаналь (3) — ответ 43
Задание №49

В заданной схеме превращений

Схема превращения бензола в хлорбензол и хлорбензола в толуол

веществами X и Y соответственно являются:

1) HCl
2) NaCl
3) Cl2
4) CH3Cl
5) CH3OH

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

При хлорировании бензола происходит замещение атома водорода на атом хлора и образуется хлорбензол. Получить толуол из хлорбензола можно по реакции Вюрца — Фиттига, используя хлорметан и натрий.
Вещество X. Бензол взаимодействует с хлором в присутствии катализатора FeCl3:
C6H6 + Cl2 FeCl3 C6H5Cl + HCl.
Следовательно, X — Cl2. Это позиция 3.
Вещество Y. Хлорбензол взаимодействует с хлорметаном и натрием по реакции Вюрца — Фиттига. В результате образуется толуол:
C6H5Cl + CH3Cl + 2Na → C6H5‑CH3 + 2NaCl.
Следовательно, Y — CH3Cl. Это позиция 4.
Следовательно, X — Cl2 (3), Y — CH3Cl (4) — ответ 34
Задание №50

В заданной схеме превращений

Схема превращения вещества X в бензол, бензола в вещество Y и вещества Y в толуол

веществами X и Y соответственно являются:

1) бензойная кислота
2) хлорбензол
3) нитробензол
4) этилен
5) ацетилен

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 52

Пояснение:

При нагревании ацетилена в присутствии катализатора происходит его циклотримеризация с образованием бензола. Бензол можно превратить в хлорбензол, который по реакции Вюрца — Фиттига образует толуол.
Вещество X. При пропускании ацетилена над нагретым активированным углём три молекулы ацетилена соединяются с образованием бензола:
3HC≡CH Cакт., C6H6.
Следовательно, X — ацетилен. Это позиция 5.
Вещество Y. При взаимодействии бензола с хлором в присутствии хлорида железа(III) образуется хлорбензол:
C6H6 + Cl2 FeCl3 C6H5Cl + HCl.
Следовательно, Y — хлорбензол. Это позиция 2.
Хлорбензол взаимодействует с хлорметаном и натрием по реакции Вюрца — Фиттига. Образуется толуол:
C6H5Cl + CH3Cl + 2Na → C6H5‑CH3 + 2NaCl.
Следовательно, X — ацетилен (5), Y — хлорбензол (2) — ответ 52
Задание №51

В заданной схеме превращений

CH4  X  CH3‑CH3 HNO3 Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) метанол
2) оксид углерода(IV)
3) ацетилен
4) этиламин
5) нитроэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен. Полное гидрирование ацетилена приводит к этану, который при взаимодействии с азотной кислотой образует нитроэтан.
Вещество X. При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен:
2CH4 HC≡CH + 3H2.
Следовательно, X — ацетилен. Это позиция 3.
При полном гидрировании ацетилена образуется этан:
HC≡CH + 2H2 Ni, CH3‑CH3.
Вещество Y. При нагревании этана с азотной кислотой атом водорода замещается нитрогруппой:
CH3‑CH3 + HNO3 → CH3‑CH2NO2 + H2O.
Следовательно, Y — нитроэтан. Это позиция 5.
Следовательно, X — ацетилен (3), Y — нитроэтан (5) — ответ 35
Задание №52

Задана следующая схема превращений веществ:

CH4  X  Y  C2H5OH

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) метанол
3) хлорэтан
4) ацетилен
5) этаналь

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен. Гидратация ацетилена в присутствии ионов ртути(II) и кислоты приводит к образованию этаналя, который при восстановлении превращается в этанол.
Вещество X. При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен:
2CH4 HC≡CH + 3H2.
Следовательно, X — ацетилен. Это позиция 4.
Вещество Y. При гидратации ацетилена сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь:
HC≡CH + H2O Hg2+, H+ CH3‑CHO.
Следовательно, Y — этаналь. Это позиция 5.
При гидрировании этаналя образуется этанол:
CH3‑CHO + H2 Ni, CH3‑CH2OH.
Следовательно, X — ацетилен (4), Y — этаналь (5) — ответ 45
Задание №53

Задана следующая схема превращений веществ:

CH3‑CH2‑OH  X  Y  хлорэтан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этаналь
2) тетрабромэтан
3) этен
4) ацетилен
5) этан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

При дегидратации этанола образуется этен. Гидрирование этена приводит к этану, который при взаимодействии с хлором на свету образует хлорэтан.
Вещество X. При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой происходит отщепление воды и образуется этен:
CH3‑CH2‑OH H2SO4, CH2=CH2 + H2O.
Следовательно, X — этен. Это позиция 3.
Вещество Y. При полном гидрировании этена образуется этан:
CH2=CH2 + H2 Ni, CH3‑CH3.
Следовательно, Y — этан. Это позиция 5.
При хлорировании этана на свету один атом водорода замещается атомом хлора:
CH3‑CH3 + Cl2 CH3‑CH2Cl + HCl.
Следовательно, X — этен (3), Y — этан (5) — ответ 35
Задание №54

Задана следующая схема превращений веществ:

метан  X  Y  бромэтан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) хлорметан
2) пропан
3) гексан
4) этан
5) этилен

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

При хлорировании метана на свету образуется хлорметан. Из хлорметана по реакции Вюрца получают этан, который при бромировании на свету превращается в бромэтан.
Вещество X. Метан взаимодействует с хлором по механизму радикального замещения:
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl.
Следовательно, X — хлорметан. Это позиция 1.
Вещество Y. При взаимодействии хлорметана с натрием протекает реакция Вюрца:
2CH3Cl + 2Na → CH3‑CH3 + 2NaCl.
Следовательно, Y — этан. Это позиция 4.
При бромировании этана на свету один атом водорода замещается атомом брома:
CH3‑CH3 + Br2 CH3‑CH2Br + HBr.
Следовательно, X — хлорметан (1), Y — этан (4) — ответ 14
Задание №55

Задана следующая схема превращений веществ:

CH3‑CH2‑CHO  X  CH3‑CH2‑CH2Br KOH(спирт. р-р),  Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропилен
2) пропанол-1
3) пропин
4) пропановая кислота
5) пропандиол-1,2

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 21

Пояснение:

При восстановлении пропаналя образуется первичный спирт — пропанол-1. При замещении гидроксильной группы на атом брома получают 1-бромпропан. Действие спиртового раствора щёлочи на галогеналкан приводит к отщеплению HBr и образованию алкена.
Вещество X. При гидрировании пропаналя образуется пропанол-1:
CH3‑CH2‑CHO + H2 Ni, CH3‑CH2‑CH2OH.
Следовательно, X — пропанол-1. Это позиция 2.
При взаимодействии пропанола-1 с бромоводородом гидроксильная группа замещается атомом брома:
CH3‑CH2‑CH2OH + HBr → CH3‑CH2‑CH2Br + H2O.
Вещество Y. При нагревании 1-бромпропана со спиртовым раствором гидроксида калия происходит отщепление HBr и образуется пропилен:
CH3‑CH2‑CH2Br + KOH спирт, CH2=CH‑CH3 + KBr + H2O.
Следовательно, Y — пропилен. Это позиция 1.
Следовательно, X — пропанол-1 (2), Y — пропилен (1) — ответ 21
Задание №56

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этаналь
2) этилен
3) ацетилен
4) 1,2-дихлорэтан
5) этандиол-1,2

Решение

23

Задание №57

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) этиленгликоль
3) хлорэтан
4) этанол
5) уксусная кислота

Решение

45

Задание №58

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) CH4
2) C2H2
3) C2H6
4) C4H6
5) C6H12

Решение

12

Задание №59

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1,1-дихлорэтан
2) этанол
3) хлорэтан
4) 1,2-дибромэтан
5) бутадиен-1,3

Решение

42

Задание №60

Задана следующая схема превращений веществ:

X → циклопропан → пропан → Y → пропен

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 2-бромпропан
2) 1,3-дибромпропан
3) пропандиол-1,2
4) пропанон
5) пропанол-2

Решение

21

Задание №61

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропаналь
2) 2-хлорпропановая кислота
3) 2-хлорбутановая кислота
4) бутаналь
5) 1-хлорпропан

Решение

43

Задание №62

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) толуол
3) стирол
4) бензойная кислота
5) бромэтан

Решение

53

Задание №63

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) CH3OH
2) NaOH
3) HCl
4) Cl2
5) NaCl

Решение

42

Задание №64

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропин
2) пропаналь
3) пропен
4) н-гексан
5) изопропанол

Решение

35

Задание №65

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) гексан
2) этаналь
3) метан
4) этанол
5) бензол

Решение

35

Задание №66

Задана следующая схема превращений веществ:Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этаналь
2) этен
3) ацетилен
4) тетрабромэтан
5) этилат калия

Решение

23

Задание №67

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) Br2
2) HBr
3) CH3CHBr2
4) CH3COOH
5) CH3CHO

Решение

52

Задание №68

Задана следующая схема превращений веществ:

C2H2 → X → Y → C6H5NH2

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) нитробензол
2) бензальдегид
3) толуол
4) фенол
5) бензол

Решение

51

Задание №69

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) CH3Cl
2) CH2=CH2
3) H2SO4
4) KMnO4 (H⁺)
5) NaOH

Решение

14

Задание №70

Задана следующая схема превращений веществ:

X → метан → Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) C6H6
2) C2H6
3) C2H2
4) CaC2
5) Al4C3

Решение

53

Задание №71

Задана схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 2-бромбутан
2) бутен-2
3) 1,2-дибромбутан
4) бутандиол-1,2
5) бутанол-1

Решение

31

Задание №72

Задана схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) NaOH (р-р)
2) Na2SO4
3) HBr (р-р)
4) Br2 (водн.)
5) CH3OH

Решение

34

Задание №73

Задана схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропен
2) ацетон
3) 2-бромпропан
4) 1,2-дибромпропан
5) пропанол-1

Решение

14

Задание №74

Задана схема превращений веществ:

X → Y → аланин

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) уксусная кислота
2) 2-хлорпропионовая кислота
3) хлоруксусная кислота
4) пропионовая кислота
5) β-аминопропионовая кислота

Решение

42

Задание №75

Задана схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) бутаналь
2) метилбутиловый эфир
3) 1-бромбутан
4) бутен-2
5) бутановая кислота

Решение

15

Задание №76

Задана схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропанол-1
2) 1,1-дибромпропан
3) 1,3-дибромпропан
4) пропилен
5) циклопропан

Решение

35

Задание №77

Задана схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) CH2(Br)–CH2Br
2) CH3–CH2–COOH
3) CH3–CH2–COONa
4) CH3–CH=CH2
5) CH3–CH2–Br

Решение

35

Задание №78

Задана схема превращений веществ:

хлорэтан → X → этаналь → Y → метилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) ацетилен
2) муравьиная кислота
3) уксусная кислота
4) этилен
5) этанол

Решение

53

Задание №79

Задана схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) метан
2) этан
3) хлорметан
4) трихлорметан
5) 1,1,1-трихлорэтан

Решение

52

Задание №80

Задана схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) бромэтан
2) этилен
3) этаналь
4) метилпропан
5) 2-хлорбутан

Решение

14

Задание №81

Задана схема превращений веществ:

бромэтан → X → этаналь → Y → метилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) ацетилен
3) этанол
4) этановая кислота
5) метилэтиловый эфир

Решение

34

Задание №82

Задана схема превращений веществ:

CaC2 → X → C6H6 → Y → C6H5ONa

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) этин
3) фенол
4) метилбензол
5) хлорбензол

Решение

25

Задание №83

Задана схема превращений веществ:

CH4 → X → CH3CHO → Y → CH3COOCH3

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этин
2) этанол
3) этановая кислота
4) хлорметан
5) метанол

Решение

13

Задание №84

Задана схема превращений веществ:

CH4 → X → Y → C6H12

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) ацетилен
2) хлорметан
3) толуол
4) бензол
5) этан

Решение

14

Задание №85

Задана схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этилен
2) бромэтен
3) этин
4) этаналь
5) этанол

Решение

15

Задание №86

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) CuO
3) бромэтан
4) этиловый спирт
5) Cu(OH)2

Решение

45

Задание №87

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этанол
2) хлорэтан
3) муравьиная кислота
4) 1,2-дихлорэтан
5) этан

Решение

21

Задание №88

Задана следующая схема превращений веществ:

этанол → X → Y → ацетон

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) хлорэтан
2) этилат натрия
3) ацетат кальция
4) этилацетат
5) пропанол-2

Решение

43

Задание №89

Задана следующая схема превращений веществ:

бутанол-2 → X → Y → метилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) метанол
2) этанол
3) бутен-1
4) бутен-2
5) уксусная кислота

Решение

45

Задание №90

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) ацетилен
2) этан
3) хлорэтан
4) этилен
5) этанол

Решение

45

Задание №91

Задана следующая схема превращений веществ

X → Y → стеарат кальция

1) олеиновая кислота
2) стеариновая кислота
3) триолеат глицерина
4) трипальмитат глицерина
5) пальмитиновая кислота

Решение

12

Задание №92

Задана следующая схема превращений веществ:

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) стирол
2) бензол
3) толуол
4) бензиловый спирт
5) фенол

Решение

34

Задание №93

Задана следующая схема превращений веществ:

метан → X → бензол → Y → толуол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этилен
2) ацетилен
3) бромметан
4) бромбензол
5) нитробензол

Решение

24

Задание №94

Задана следующая схема превращений веществ:

уксусная кислота -> X -> Y -> ацетилен

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1,2-дихлорэтан
2) метан
3) ацетальдегид
4) ацетон
5) ацетат натрия

Решение

52

Баннер 10
А ты хочешь получить
100 баллов по Химии?
ЖМИ И УЗНАЙ КАК
Комментарии
Добавить комментарий
Ваш e-mail не будет опубликован

Введите корректный e-mail для получения уведомлений.

Мы уже начали готовиться к ЕГЭ по Химии
Прямо сейчас!
Баннер 5