Задания №15. Характерные свойства спиртов, фенолов, альдегидов и карбоновых кислот; способы получения.

Запись на курс подготовки к ЕГЭ 2027

Для быстрого перехода к другому типу заданий (обозначены номером, соответствующим заданию КИМ ЕГЭ), можно воспользоваться панелью:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34

Задание №1

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) X CH₃‑C(O)‑CH₃

Б) X CH₃‑C(O)‑CH₃

В) X CH₃‑C(O)‑CH₃

Г) X CH₃‑C(O)‑CH₃

1) пропанол-1

2) пропанол-2

3) ацетат кальция

4) 2,2-дихлорпропан

5) пропионат бария

6) формиат натрия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2234

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Определить класс продукта: CH₃‑C(O)‑CH₃ — ацетон, относящийся к кетонам.
2. По реагенту над стрелкой определить тип превращения.
3. Выбрать исходное вещество, из которого данным способом образуется ацетон.

А) Окисление оксидом меди(II).
Оксид меди(II) окисляет вторичный спирт до кетона. Пропанол-2 превращается в ацетон:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑C(O)‑CH₃ + Cu + H₂O.
Следовательно, X — пропанол-2. Это позиция 2.

Б) Окисление подкисленным перманганатом калия.
Вторичный спирт окисляется до кетона, поэтому исходным веществом также является пропанол-2:
5CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃‑C(O)‑CH₃ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O.
Следовательно, X — пропанол-2. Это позиция 2.

В) Термическое разложение соли карбоновой кислоты.
При нагревании ацетата кальция образуется ацетон:
Ca(CH₃COO)₂ CH₃‑C(O)‑CH₃ + CaCO₃.
Следовательно, X — ацетат кальция. Это позиция 3.

Г) Гидролиз геминального дигалогеналкана.
В 2,2-дихлорпропане оба атома хлора находятся у одного атома углерода. При гидролизе образуется неустойчивый двухатомный спирт, который превращается в ацетон:
CH₃‑CCl₂‑CH₃ + 2NaOH → CH₃‑C(O)‑CH₃ + 2NaCl + H₂O.
Следовательно, X — 2,2-дихлорпропан. Это позиция 4.

Следовательно, А — 2, Б — 2, В — 3, Г — 4 — ответ 2234

Задание №2

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом — продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃COOH и NaHCO₃

Б) CH₃COOH и CH₃OH

В) CH₃COOH и Na

Г) CH₃COOH и NH₃

1) этилат натрия

2) ацетат натрия

3) ацетат аммония

4) аминоуксусная кислота

5) метилацетат

6) метилформиат

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2523

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Определить класс второго реагента.
2. Вспомнить характерную реакцию уксусной кислоты с этим веществом.
3. Среди продуктов выбрать органическое вещество.

А) CH₃COOH и NaHCO₃.
Карбоновая кислота взаимодействует с гидрокарбонатом с образованием соли, углекислого газа и воды:
CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O.
Органический продукт — ацетат натрия. Это позиция 2.

Б) CH₃COOH и CH₃OH.
Карбоновая кислота взаимодействует со спиртом с образованием сложного эфира и воды:

CH₃COOH + CH₃OH CH₃COOCH₃ + H₂O.

Органический продукт — метилацетат. Это позиция 5.

В) CH₃COOH и Na.
Натрий замещает атом водорода карбоксильной группы:
2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂↑.
Органический продукт — ацетат натрия. Это позиция 2.

Г) CH₃COOH и NH₃.
Аммиак проявляет основные свойства и взаимодействует с уксусной кислотой с образованием соли аммония:
CH₃COOH + NH₃ → CH₃COONH₄.
Органический продукт — ацетат аммония. Это позиция 3.

Следовательно, А — 2, Б — 5, В — 2, Г — 3 — ответ 2523

Задание №3

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) метаналь

Б) метанол

В) метанол

Г) метанол

1) метановая кислота

2) формальдегид

3) диметиловый эфир

4) метиловый спирт

5) метилат калия

6) формиат калия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4253

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Определить тип превращения по реагенту над стрелкой.
2. Записать характерный продукт реакции.
3. Найти название продукта в правом столбце.

А) Метаналь и водород.
Присоединение водорода к альдегиду восстанавливает карбонильную группу до спиртовой:
HCHO + H₂ CH₃OH.
Продукт — метиловый спирт. Это позиция 4.

Б) Метанол и оксид меди(II).
Первичный спирт при окислении образует альдегид:
CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O.
Продукт — формальдегид. Это позиция 2.

В) Метанол и калий.
Калий замещает атом водорода гидроксильной группы спирта:
2CH₃OH + 2K → 2CH₃OK + H₂↑.
Органический продукт — метилат калия. Это позиция 5.

Г) Метанол и серная кислота при нагревании.
При межмолекулярной дегидратации метанола образуется простой эфир:
2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O.
Продукт — диметиловый эфир. Это позиция 3.

Следовательно, А — 4, Б — 2, В — 5, Г — 3 — ответ 4253

Задание №4

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) метаналь

Б) метанол

В) метанол

Г) метанол

1) метановая кислота

2) формальдегид

3) диметиловый эфир

4) метиловый спирт

5) метилат калия

6) формиат калия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4253

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. По реагенту над стрелкой определить тип превращения.
2. Установить функциональную группу образующегося вещества.
3. Найти соответствующий продукт в правом столбце.

А) Метаналь и водород.
При гидрировании альдегида карбонильная группа восстанавливается до спиртовой:
HCHO + H₂ CH₃OH.
Образуется метиловый спирт. Это позиция 4.

Б) Метанол и оксид меди(II).
Первичный спирт при окислении оксидом меди(II) превращается в альдегид:
CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O.
Образуется формальдегид. Это позиция 2.

В) Метанол и калий.
Калий замещает атом водорода гидроксильной группы спирта:
2CH₃OH + 2K → 2CH₃OK + H₂↑.
Образуется метилат калия. Это позиция 5.

Г) Метанол и серная кислота при нагревании.
При межмолекулярной дегидратации двух молекул метанола образуется простой эфир:
2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O.
Образуется диметиловый эфир. Это позиция 3.

Следовательно, А — 4, Б — 2, В — 5, Г — 3 — ответ 4253. Указанный в исходном блоке ответ 3425 не соответствует схеме

Задание №5

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃OH

Б) HCHO

В) CH₃OH

Г) CH₃OH

1) формиат калия

2) формальдегид

3) диметиловый эфир

4) углекислый газ

5) метилат калия

6) муравьиная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3425

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. По реагенту над стрелкой определить тип превращения.
2. Записать продукты реакции.
3. Выбрать углеродсодержащий продукт и найти его в правом столбце.

А) Метанол и серная кислота при нагревании.
При межмолекулярной дегидратации двух молекул метанола образуется простой эфир:
2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O.
Углеродсодержащий продукт — диметиловый эфир. Это позиция 3.

Б) Формальдегид и подкисленный перманганат калия.
Формальдегид подвергается глубокому окислению до углекислого газа:
5HCHO + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CO₂↑ + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O.
Углеродсодержащий продукт — углекислый газ. Это позиция 4.

В) Метанол и оксид меди(II).
Первичный спирт при окислении оксидом меди(II) превращается в альдегид:
CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O.
Углеродсодержащий продукт — формальдегид. Это позиция 2.

Г) Метанол и калий.
Калий замещает атом водорода гидроксильной группы метанола:
2CH₃OH + 2K → 2CH₃OK + H₂↑.
Углеродсодержащий продукт — метилат калия. Это позиция 5.

Следовательно, А — 3, Б — 4, В — 2, Г — 5 — ответ 3425

Задание №6

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃‑CH₂‑CHO + KMnO₄

Б) CH₃‑CH₂‑CHO + Cu(OH)₂

В) CH₃‑CH₂‑CHO + H₂

Г) CH₃‑C(O)‑CH₃ + H₂

1) пропанол-1

2) пропанол-2

3) пропандиол-1,2

4) пропионовая кислота

5) пропен

6) пропанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4412

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Определить функциональную группу исходного вещества.
2. По реагенту установить направление превращения: окисление или восстановление.
3. Определить класс продукта и найти его в правом столбце.

А) Пропаналь и подкисленный перманганат калия.
Альдегиды при окислении превращаются в карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода:
5CH₃‑CH₂‑CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃‑CH₂‑COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O.
Образуется пропионовая кислота. Это позиция 4.

Б) Пропаналь и гидроксид меди(II).
При нагревании альдегид окисляется гидроксидом меди(II) до карбоновой кислоты:
CH₃‑CH₂‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑CH₂‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Образуется пропионовая кислота. Это позиция 4.

В) Пропаналь и водород.
При гидрировании альдегида карбонильная группа восстанавливается до первичной спиртовой группы:
CH₃‑CH₂‑CHO + H₂ CH₃‑CH₂‑CH₂OH.
Образуется пропанол-1. Это позиция 1.

Г) Пропанон и водород.
При гидрировании кетона карбонильная группа восстанавливается до вторичной спиртовой группы:
CH₃‑C(O)‑CH₃ + H₂ CH₃‑CH(OH)‑CH₃.
Образуется пропанол-2. Это позиция 2.

Следовательно, А — 4, Б — 4, В — 1, Г — 2 — ответ 4412

Задание №7

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) ацетат аммония

Б) этиленгликоль

В) пропанол-1

Г) пропанол-1

1) пропилен

2) аминоуксусная кислота

3) 1,2-дихлорэтан

4) 1-хлорпропан

5) этановая кислота

6) 1,1-дихлорпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5341

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Определить класс исходного органического вещества.
2. По реагенту над стрелкой установить тип превращения.
3. Записать органический продукт и найти его в правом столбце.

А) Ацетат аммония и серная кислота.
Более сильная серная кислота вытесняет этановую кислоту из её соли:
2CH₃COONH₄ + H₂SO₄ → 2CH₃COOH + (NH₄)₂SO₄.
Органический продукт — этановая кислота. Это позиция 5.

Б) Этиленгликоль и хлороводород.
При действии избытка HCl обе гидроксильные группы замещаются атомами хлора:
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2HCl → Cl‑CH₂‑CH₂‑Cl + 2H₂O.
Органический продукт — 1,2-дихлорэтан. Это позиция 3.

В) Пропанол-1 и хлороводород.
Гидроксильная группа спирта замещается атомом хлора:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH + HCl → CH₃‑CH₂‑CH₂Cl + H₂O.
Органический продукт — 1-хлорпропан. Это позиция 4.

Г) Пропанол-1 и серная кислота при нагревании.
При внутримолекулярной дегидратации спирта отщепляется вода и образуется алкен:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH CH₂=CH‑CH₃ + H₂O.
Органический продукт — пропилен. Это позиция 1.

Следовательно, А — 5, Б — 3, В — 4, Г — 1 — ответ 5341

Задание №8

Установите соответствие между названием вещества и продуктом реакции данного вещества с оксидом меди(II) при нагревании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ С ОКСИДОМ МЕДИ(II)

А) пропанол-1

Б) пропанол-2

В) этанол

Г) метанол

1) уксусная кислота

2) муравьиная кислота

3) ацетон

4) ацетальдегид

5) формальдегид

6) пропионовый альдегид

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6345

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Определить, является спирт первичным или вторичным.
2. Первичный спирт при нагревании с CuO окисляется до альдегида.
3. Вторичный спирт при нагревании с CuO окисляется до кетона.
4. Найти название полученного карбонильного соединения в правом столбце.

А) Пропанол-1.
Пропанол-1 является первичным спиртом, поэтому окисляется до пропионового альдегида:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH + CuO CH₃‑CH₂‑CHO + Cu + H₂O.
Продукт — пропионовый альдегид. Это позиция 6.

Б) Пропанол-2.
Пропанол-2 является вторичным спиртом, поэтому окисляется до кетона — ацетона:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑C(O)‑CH₃ + Cu + H₂O.
Продукт — ацетон. Это позиция 3.

В) Этанол.
Этанол является первичным спиртом и окисляется до ацетальдегида:
CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃‑CHO + Cu + H₂O.
Продукт — ацетальдегид. Это позиция 4.

Г) Метанол.
Метанол является первичным спиртом и окисляется до формальдегида:
CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O.
Продукт — формальдегид. Это позиция 5.

Следовательно, А — 6, Б — 3, В — 4, Г — 5 — ответ 6345

Задание №9

Установите соответствие между названием вещества и продуктом реакции данного вещества с водородом в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ С ВОДОРОДОМ

А) пропаналь

Б) ацетон

В) формальдегид

Г) ацетальдегид

1) метанол

2) этанол

3) пропанол-1

4) пропанол-2

5) уксусная кислота

6) муравьиная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3412

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Определить, является исходное вещество альдегидом или кетоном.
2. При гидрировании альдегида образуется первичный спирт.
3. При гидрировании кетона образуется вторичный спирт.
4. Найти полученный спирт в правом столбце.

А) Пропаналь.
При гидрировании пропаналя образуется первичный спирт — пропанол-1:
CH₃‑CH₂‑CHO + H₂ CH₃‑CH₂‑CH₂OH.
Продукт — пропанол-1. Это позиция 3.

Б) Ацетон.
При гидрировании кетона образуется вторичный спирт — пропанол-2:
CH₃‑C(O)‑CH₃ + H₂ CH₃‑CH(OH)‑CH₃.
Продукт — пропанол-2. Это позиция 4.

В) Формальдегид.
При гидрировании формальдегида образуется метанол:
HCHO + H₂ CH₃OH.
Продукт — метанол. Это позиция 1.

Г) Ацетальдегид.
При гидрировании ацетальдегида образуется этанол:
CH₃‑CHO + H₂ CH₃‑CH₂OH.
Продукт — этанол. Это позиция 2.

Следовательно, А — 3, Б — 4, В — 1, Г — 2 — ответ 3412

Задание №10

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) пропанол-1

Б) пропанол-2

В) пропаналь

Г) пропанон

1) уксусная кислота

2) пропионовая кислота

3) пропанол-1

4) пропанол-2

5) пропандиол-1,2

6) ацетон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2624

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Определить функциональную группу исходного вещества.
2. По реагенту установить направление превращения: окисление или восстановление.
3. Определить класс и название продукта, сохраняя углеродный скелет.

А) Пропанол-1 и подкисленный перманганат калия.
Пропанол-1 является первичным спиртом. При окислении сильным окислителем он превращается в карбоновую кислоту с тем же числом атомов углерода:
5CH₃‑CH₂‑CH₂OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CH₃‑CH₂‑COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O.
Образуется пропионовая кислота. Это позиция 2.

Б) Пропанол-2 и оксид меди(II).
Пропанол-2 является вторичным спиртом. Вторичные спирты при окислении образуют кетоны:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑C(O)‑CH₃ + Cu + H₂O.
Образуется ацетон. Это позиция 6.

В) Пропаналь и подкисленный перманганат калия.
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот с тем же углеродным скелетом:
5CH₃‑CH₂‑CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃‑CH₂‑COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O.
Образуется пропионовая кислота. Это позиция 2.

Следовательно, А — 2, Б — 6, В — 2, Г — 4 — ответ 2624

Задание №11

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом-продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

А) CH₃COONH₄

Б) (CH₃CH₂COO)₂Ca

В) CH₃CH₂COOK

Г) CH₃CH₂COOK

1) этан

2) н-бутан

3) бутанол-1

4) пентанон-3

5) уксусная кислота

6) аминоуксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5412

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Определить класс исходной соли карбоновой кислоты.
2. По реагенту или условию над стрелкой определить тип превращения.
3. Установить строение органического продукта и найти его в правом столбце.

А) Ацетат аммония и соляная кислота.
Сильная соляная кислота вытесняет уксусную кислоту из её соли:
CH₃COONH₄ + HCl → CH₃COOH + NH₄Cl.
Органический продукт — уксусная кислота. Это позиция 5.

Б) Термическое разложение пропионата кальция.
При нагревании кальциевых солей карбоновых кислот образуется кетон. Из пропионата кальция получается пентанон-3:
(CH₃‑CH₂‑COO)₂Ca CH₃‑CH₂‑C(O)‑CH₂‑CH₃ + CaCO₃.
Органический продукт — пентанон-3. Это позиция 4.

В) Пропионат калия и гидроксид калия при нагревании.
При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью происходит декарбоксилирование: углеродная цепь сокращается на один атом углерода:
CH₃‑CH₂‑COOK + KOH CH₃‑CH₃ + K₂CO₃.
Органический продукт — этан. Это позиция 1.

Г) Электролиз водного раствора пропионата калия.
При электролизе по Кольбе карбоксилат-ионы теряют CO₂, а образовавшиеся этильные радикалы соединяются друг с другом:
2CH₃‑CH₂‑COOK + 2H₂O → CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + 2CO₂↑ + H₂↑ + 2KOH.
Органический продукт — н-бутан. Это позиция 2.

Следовательно, А — 5, Б — 4, В — 1, Г — 2 — ответ 5412

Задание №12

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом — продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) бутанол-1

Б) бутанол-2

В) бутанол-2

Г) бутанол-1

1) бутанон

2) бутен-1

3) бутен-2

4) 2-хлорбутан

5) 1,2-дихлорбутан

6) бутановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2416

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Определить, является спирт первичным или вторичным.
2. По реагенту установить тип превращения: дегидратация, замещение или окисление.
3. Сохранить углеродный скелет и определить функциональную группу продукта.
4. Найти полученное вещество в правом столбце.

А) Бутанол-1 и серная кислота при нагревании.
При внутримолекулярной дегидратации бутанола-1 отщепляется вода и образуется бутен-1:
CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂OH CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + H₂O.
Продукт — бутен-1. Это позиция 2.

Б) Бутанол-2 и хлороводород.
Гидроксильная группа спирта замещается атомом хлора:
CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃ + HCl → CH₃‑CHCl‑CH₂‑CH₃ + H₂O.
Продукт — 2-хлорбутан. Это позиция 4.

В) Бутанол-2 и подкисленный перманганат калия.
Бутанол-2 является вторичным спиртом. При его окислении образуется кетон — бутанон:
5CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃‑C(O)‑CH₂‑CH₃ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O.
Продукт — бутанон. Это позиция 1.

Г) Бутанол-1 и подкисленный перманганат калия.
Бутанол-1 является первичным спиртом. При окислении сильным окислителем образуется бутановая кислота:
5CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CH₃‑CH₂‑CH₂‑COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O.
Продукт — бутановая кислота. Это позиция 6.

Следовательно, А — 2, Б — 4, В — 1, Г — 6 — ответ 2416

Задание №13

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃COONa

Б) (CH₃COO)₂Ca

В) CH₃COONa

Г) CH₃COONa

1) метан

2) этан

3) этанол

4) ацетон

5) хлорэтан

6) уксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1462

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. По реагенту или условию над стрелкой определить тип превращения соли карбоновой кислоты.
2. При декарбоксилировании сократить углеродную цепь на один атом.
3. При нагревании кальциевой соли составить кетон из двух углеводородных радикалов.
4. При электролизе по Кольбе соединить два радикала, образовавшихся после удаления CO₂.

А) Ацетат натрия и гидроксид натрия при нагревании.
При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью происходит декарбоксилирование. Углеродная цепь сокращается на один атом углерода:
CH₃COONa + NaOH CH₄ + Na₂CO₃.
Органический продукт — метан. Это позиция 1.

Б) Термическое разложение ацетата кальция.
При нагревании кальциевой соли уксусной кислоты образуется симметричный кетон — ацетон:
(CH₃COO)₂Ca CH₃‑C(O)‑CH₃ + CaCO₃.
Органический продукт — ацетон. Это позиция 4.

В) Ацетат натрия и соляная кислота.
Сильная соляная кислота вытесняет уксусную кислоту из её соли:
CH₃COONa + HCl → CH₃COOH + NaCl.
Органический продукт — уксусная кислота. Это позиция 6.

Г) Электролиз водного раствора ацетата натрия.
При электролизе по Кольбе ацетат-ионы теряют CO₂. Образовавшиеся метильные радикалы соединяются с образованием этана:
2CH₃COONa + 2H₂O → CH₃‑CH₃ + 2CO₂↑ + H₂↑ + 2NaOH.
Органический продукт — этан. Это позиция 2.

Следовательно, А — 1, Б — 4, В — 6, Г — 2 — ответ 1462

Задание №14

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом реакции термического разложения этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

Задания №15. Характерные свойства спиртов, фенолов, альдегидов и карбоновых кислот; способы получения.

1) ацетальдегид

2) ацетон

3) бутанон

4) пентанон-3

5) циклопентанон

6) циклогексанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2425

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Для соли одноосновной карбоновой кислоты выделить углеводородный радикал R в группе RCOO.
2. При нагревании кальциевых и бариевых солей одноосновных кислот образуется кетон R‑C(O)‑R.
3. При нагревании кальциевой соли двухосновной кислоты происходит внутримолекулярная кетонизация с образованием циклического кетона.
4. По строению полученного кетона выбрать его название.

А) Ацетат кальция.
При нагревании ацетата кальция протекает реакция декарбоксилирования и образуется ацетон:
(CH₃COO)₂Ca CH₃‑C(O)‑CH₃ + CaCO₃.
Продукт — ацетон. Это позиция 2.

Б) Пропионат кальция.
В пропионат-ионе углеводородным радикалом является C₂H₅. При термическом разложении образуется кетон C₂H₅‑C(O)‑C₂H₅:
(CH₃‑CH₂‑COO)₂Ca CH₃‑CH₂‑C(O)‑CH₂‑CH₃ + CaCO₃.
Продукт — пентанон-3. Это позиция 4.

В) Ацетат бария.
Ацетат бария разлагается аналогично ацетату кальция. Образуются ацетон и карбонат бария:
(CH₃COO)₂Ba CH₃‑C(O)‑CH₃ + BaCO₃.
Продукт — ацетон. Это позиция 2.

Г) Адипинат кальция.
При нагревании кальциевой соли адипиновой кислоты происходит внутримолекулярная кетонизация. Углеродная цепь замыкается в пятичленный цикл:

Продукт — циклопентанон. Это позиция 5.

Следовательно, А — 2, Б — 4, В — 2, Г — 5 — ответ 2425

Задание №15

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃CHO

Б) CH₃CH₂OH

В) CH₃CHO

Г) CH₃CH₂OH

1) этанол

2) ацетат калия

3) этановая кислота

4) ацетальдегид

5) ацетат меди(II)

6) диэтиловый эфир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1436

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Определить функциональную группу исходного вещества.
2. По реагенту над стрелкой установить тип превращения: восстановление, окисление или дегидратация.
3. Определить функциональную группу продукта и найти его в правом столбце.

А) Ацетальдегид и водород.
При гидрировании альдегида карбонильная группа восстанавливается до первичной спиртовой группы:
CH₃CHO + H₂ CH₃CH₂OH.
Продукт — этанол. Это позиция 1.

Б) Этанол и оксид меди(II).
Первичный спирт при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до альдегида:
CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O.
Продукт — ацетальдегид. Это позиция 4.

В) Ацетальдегид и гидроксид меди(II).
При нагревании альдегид окисляется до соответствующей карбоновой кислоты:
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Продукт — этановая кислота. Это позиция 3.

Г) Этанол и серная кислота при нагревании.
При межмолекулярной дегидратации двух молекул этанола образуется диэтиловый эфир:
2CH₃CH₂OH CH₃CH₂‑O‑CH₂CH₃ + H₂O.
Продукт — диэтиловый эфир. Это позиция 6.

Следовательно, А — 1, Б — 4, В — 3, Г — 6 — ответ 1436

Задание №16

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃CH₂COONa

Б) CH₃CHCl₂

В) C₆H₅COOH

Г) C₆H₅OH

1) этан

2) пропан

3) этанол

4) этаналь

5) фенолят натрия

6) бензоат натрия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1465

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Для соли карбоновой кислоты со щёлочью при нагревании применить правило декарбоксилирования: углеродная цепь сокращается на один атом.
2. Для геминального дигалогеналкана с водным раствором щёлочи заменить оба атома галогена на гидроксильные группы и учесть превращение неустойчивого двухатомного спирта в карбонильное соединение.
3. Для карбоновой кислоты и фенола со щёлочью составить соответствующую натриевую соль.

А) Пропионат натрия и гидроксид натрия при нагревании.
При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью происходит декарбоксилирование. Углеродная цепь сокращается на один атом углерода:
CH₃‑CH₂‑COONa + NaOH CH₃‑CH₃ + Na₂CO₃.
Органический продукт — этан. Это позиция 1.

Б) 1,1-дихлорэтан и водный раствор гидроксида натрия.
Оба атома хлора при одном атоме углерода замещаются гидроксильными группами. Образующийся геминальный диол неустойчив и превращается в этаналь:
CH₃‑CHCl₂ + 2NaOH → CH₃‑CHO + 2NaCl + H₂O.
Органический продукт — этаналь. Это позиция 4.

В) Бензойная кислота и гидроксид натрия.
Карбоновая кислота нейтрализуется щёлочью с образованием соли и воды:
C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O.
Органический продукт — бензоат натрия. Это позиция 6.

Г) Фенол и гидроксид натрия.
Фенол проявляет слабые кислотные свойства и взаимодействует со щёлочью с образованием фенолята натрия:
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.
Органический продукт — фенолят натрия. Это позиция 5.

Следовательно, А — 1, Б — 4, В — 6, Г — 5 — ответ 1465

Задание №17

Установите соответствие между схемой реакции гидролиза сложного эфира и преимущественно образующимися продуктами реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

А) HCOOC₂H₅ + H₂O

Б) HCOOC₂H₅ + H₂O

В) CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Г) CH₃COOC₂H₅ + H₂O

1) муравьиная кислота и этанол

2) муравьиная кислота и хлорэтан

3) ацетат натрия и этанол

4) уксусная кислота и этанол

5) уксусная кислота и хлорэтан

6) формиат натрия и этанол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6134

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. По первой части формулы сложного эфира определить остаток карбоновой кислоты: HCOO — муравьиная кислота, CH₃COO — уксусная кислота.
2. По группе C₂H₅ после атома кислорода определить образующийся спирт — этанол.
3. При кислотном гидролизе образуется карбоновая кислота, а при щелочном гидролизе — её соль.

А) Щелочной гидролиз этилформиата.
При действии NaOH образуются формиат натрия и этанол:
HCOOC₂H₅ + NaOH → HCOONa + C₂H₅OH.
Продукты — формиат натрия и этанол. Это позиция 6.

Б) Кислотный гидролиз этилформиата.
В присутствии HCl сложный эфир обратимо гидролизуется с образованием муравьиной кислоты и этанола:
HCOOC₂H₅ + H₂O ⇄ HCOOH + C₂H₅OH.
Продукты — муравьиная кислота и этанол. Это позиция 1.

В) Щелочной гидролиз этилацетата.
При действии NaOH образуются ацетат натрия и этанол:
CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH.
Продукты — ацетат натрия и этанол. Это позиция 3.

Г) Кислотный гидролиз этилацетата.
В присутствии HCl образуются уксусная кислота и этанол:
CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇄ CH₃COOH + C₂H₅OH.
Продукты — уксусная кислота и этанол. Это позиция 4.

Следовательно, А — 6, Б — 1, В — 3, Г — 4 — ответ 6134

Задание №18

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) CH₃CH₂CHO CH₃CH₂COOH

Б) CH₃CH₂OH CH₃CHO

В) CH₃CH₂OK CH₃CH₂OH

Г) CH₃OK CH₃OCH₃

1) H₂

2) H₂O

3) CH₃I

4) CuO

5) CuSO₄

6) Cu(OH)₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6423

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Сравнить функциональные группы исходного вещества и продукта.
2. Определить тип превращения: окисление, гидролиз соли спирта или получение простого эфира.
3. Выбрать реагент, который обеспечивает данное превращение.
4. Проверить выбор по уравнению реакции.

А) Пропаналь → пропионовая кислота.
Альдегид окисляется до карбоновой кислоты с тем же углеродным скелетом. В качестве окислителя используют гидроксид меди(II):
CH₃‑CH₂‑CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃‑CH₂‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Следовательно, X — Cu(OH)₂. Это позиция 6.

Б) Этанол → этаналь.
Первичный спирт окисляется оксидом меди(II) до альдегида:
CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃‑CHO + Cu + H₂O.
Следовательно, X — CuO. Это позиция 4.

В) Этилат калия → этанол.
Этилат калия взаимодействует с водой с образованием этанола и гидроксида калия:
CH₃‑CH₂OK + H₂O → CH₃‑CH₂OH + KOH.
Следовательно, X — H₂O. Это позиция 2.

Г) Метилат калия → диметиловый эфир.
Метилат калия взаимодействует с иодметаном с образованием простого эфира по реакции Вильямсона:
CH₃OK + CH₃I → CH₃‑O‑CH₃ + KI.
Следовательно, X — CH₃I. Это позиция 3.

Следовательно, А — 6, Б — 4, В — 2, Г — 3 — ответ 6423

Задание №19

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) C₆H₅CH₂OH C₆H₅CHO

Б) C₆H₅CHO C₆H₅COOH

В) C₆H₅COONa C₆H₆

Г) C₆H₅CHO C₆H₅CH₂OH

1) H₂

2) K

3) NaOH

4) H₂SO₄

5) CuO

6) Cu(OH)₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5631

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Сравнить функциональные группы исходного вещества и продукта.
2. Для превращения спирта в альдегид выбрать окислитель.
3. Для превращения альдегида в кислоту выбрать более сильный окислитель.
4. Для получения углеводорода из соли карбоновой кислоты применить декарбоксилирование.
5. Для превращения альдегида в спирт выбрать водород.

А) Бензиловый спирт → бензальдегид.
Первичный спирт окисляется оксидом меди(II) до альдегида:
C₆H₅‑CH₂OH + CuO C₆H₅‑CHO + Cu + H₂O.
Следовательно, X — CuO. Это позиция 5.

Б) Бензальдегид → бензойная кислота.
Альдегид окисляется гидроксидом меди(II) до соответствующей карбоновой кислоты:
C₆H₅‑CHO + 2Cu(OH)₂ C₆H₅‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Следовательно, X — Cu(OH)₂. Это позиция 6.

В) Бензоат натрия → бензол.
При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью происходит декарбоксилирование. Углеродная цепь сокращается на один атом углерода:
C₆H₅‑COONa + NaOH C₆H₆ + Na₂CO₃.
Следовательно, X — NaOH. Это позиция 3.

Г) Бензальдегид → бензиловый спирт.
При гидрировании альдегида карбонильная группа восстанавливается до первичной спиртовой группы:
C₆H₅‑CHO + H₂ C₆H₅‑CH₂OH.
Следовательно, X — H₂. Это позиция 1.

Следовательно, А — 5, Б — 6, В — 3, Г — 1 — ответ 5631

Задание №20

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) фенол 2,4,6-трибромфенол

Б) фенол фенолят натрия

В) уксусная кислота ацетат меди(II)

Г) пропанол-2 2-бромпропан

1) HBr

2) NaOH

3) NaHCO₃

4) Br₂ (водн.)

5) Cu(OH)₂

6) CuBr₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4251

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Сравнить исходное вещество и заданный органический продукт.
2. Определить необходимое превращение: бромирование, образование соли или замещение гидроксильной группы.
3. Выбрать реагент, который обеспечивает данное превращение.
4. Проверить выбор по уравнению реакции.

А) Фенол → 2,4,6-трибромфенол.
Гидроксильная группа активирует бензольное кольцо и направляет замещение в положения 2, 4 и 6. Поэтому фенол взаимодействует с бромной водой без катализатора:

Следовательно, X — Br₂ (водн.). Это позиция 4.

Б) Фенол → фенолят натрия.
Фенол проявляет слабые кислотные свойства и взаимодействует с гидроксидом натрия:
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.
Следовательно, X — NaOH. Это позиция 2.

В) Уксусная кислота → ацетат меди(II).
Уксусная кислота нейтрализует гидроксид меди(II) с образованием соли и воды:
2CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + 2H₂O.
Следовательно, X — Cu(OH)₂. Это позиция 5.

Г) Пропанол-2 → 2-бромпропан.
Гидроксильная группа спирта замещается атомом брома при действии бромоводорода:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + HBr → CH₃‑CHBr‑CH₃ + H₂O.
Следовательно, X — HBr. Это позиция 1.

Следовательно, А — 4, Б — 2, В — 5, Г — 1 — ответ 4251

Задание №21

Установите соответствие между химическим процессом и органическим веществом, которое является продуктом в этом процессе: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ХИМИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС

ПРОДУКТ

А) межмолекулярная дегидратация пропанола-2

Б) щелочной гидролиз 2,2-дихлорпропана

В) каталитическое окисление метанола

Г) внутримолекулярная дегидратация пропанола-1

1) пропилен

2) пропаналь

3) пропанон

4) метаналь

5) диметиловый эфир

6) диизопропиловый эфир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6341

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. При межмолекулярной дегидратации спирта соединить две его молекулы через атом кислорода — образуется простой эфир.
2. При гидролизе геминального дигалогеналкана заменить оба атома галогена на группы OH и учесть превращение неустойчивого диола в карбонильное соединение.
3. При мягком окислении первичного спирта получить альдегид.
4. При внутримолекулярной дегидратации спирта отщепить воду — образуется алкен.

А) Межмолекулярная дегидратация пропанола-2.
При взаимодействии двух молекул пропанола-2 образуются простой эфир и вода:
2CH₃‑CH(OH)‑CH₃ (CH₃)₂CH‑O‑CH(CH₃)₂ + H₂O.
Продукт — диизопропиловый эфир. Это позиция 6.

Б) Щелочной гидролиз 2,2-дихлорпропана.
Оба атома хлора при одном атоме углерода замещаются гидроксильными группами. Образующийся геминальный диол неустойчив и превращается в пропанон:
CH₃‑CCl₂‑CH₃ + 2NaOH → CH₃‑C(O)‑CH₃ + 2NaCl + H₂O.
Продукт — пропанон. Это позиция 3.

В) Каталитическое окисление метанола.
Первичный спирт при мягком окислении превращается в альдегид:
2CH₃OH + O₂ 2HCHO + 2H₂O.
Продукт — метаналь. Это позиция 4.

Г) Внутримолекулярная дегидратация пропанола-1.
От одной молекулы спирта отщепляется вода и образуется пропилен:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH CH₂=CH‑CH₃ + H₂O.
Продукт — пропилен. Это позиция 1.

Следовательно, А — 6, Б — 3, В — 4, Г — 1 — ответ 6341

Задание №22

Установите соответствие между схемой реакции гидрирования и веществом X, принимающим участие в ней: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) X пропионовая кислота

Б) X пропанол-1

В) X пропанол-2

Г) X стеариновая кислота

1) ацетон

2) пропаналь

3) олеиновая кислота

4) муравьиная кислота

5) пальмитиновая кислота

6) пропеновая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6213

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. Определить класс заданного продукта.
2. Для получения насыщенной кислоты выбрать ненасыщенную кислоту с тем же углеродным скелетом.
3. Для получения первичного спирта выбрать соответствующий альдегид.
4. Для получения вторичного спирта выбрать соответствующий кетон.

А) Получение пропионовой кислоты.
При гидрировании пропеновой кислоты водород присоединяется по двойной связи, а карбоксильная группа сохраняется:
CH₂=CH‑COOH + H₂ CH₃‑CH₂‑COOH.
Следовательно, X — пропеновая кислота. Это позиция 6.

Б) Получение пропанола-1.
При гидрировании пропаналя карбонильная группа альдегида восстанавливается до первичной спиртовой группы:
CH₃‑CH₂‑CHO + H₂ CH₃‑CH₂‑CH₂OH.
Следовательно, X — пропаналь. Это позиция 2.

В) Получение пропанола-2.
При гидрировании ацетона карбонильная группа кетона восстанавливается до вторичной спиртовой группы:
CH₃‑C(O)‑CH₃ + H₂ CH₃‑CH(OH)‑CH₃.
Следовательно, X — ацетон. Это позиция 1.

Г) Получение стеариновой кислоты.
Олеиновая кислота содержит одну двойную связь. При её гидрировании образуется насыщенная стеариновая кислота:
C₁₇H₃₃COOH + H₂ C₁₇H₃₅COOH.
Следовательно, X — олеиновая кислота. Это позиция 3.

Следовательно, А — 6, Б — 2, В — 1, Г — 3 — ответ 6213

Задание №23

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃CH₂COOH + NaOH

Б) (CH₃CH₂COO)₂Ca

В) CH₃COONa + NaOH

Г) (CH₃COO)₂Ca

1) пропионат натрия

2) этан

3) метан

4) пропан

5) пентанон-3

6) пропанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1536

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. При взаимодействии карбоновой кислоты со щёлочью составить соль этой кислоты.
2. При нагревании кальциевой соли одноосновной карбоновой кислоты соединить два углеводородных радикала через карбонильную группу: R‑C(O)‑R.
3. При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью сократить углеродную цепь на один атом.

А) Пропионовая кислота и гидроксид натрия.
Карбоновая кислота нейтрализуется щёлочью с образованием соли и воды:
CH₃‑CH₂‑COOH + NaOH → CH₃‑CH₂‑COONa + H₂O.
Органический продукт — пропионат натрия. Это позиция 1.

Б) Термическое разложение пропионата кальция.
В остатке пропионовой кислоты углеводородным радикалом является C₂H₅. При нагревании образуется кетон C₂H₅‑C(O)‑C₂H₅:
(CH₃‑CH₂‑COO)₂Ca CH₃‑CH₂‑C(O)‑CH₂‑CH₃ + CaCO₃.
Органический продукт — пентанон-3. Это позиция 5.

В) Ацетат натрия и гидроксид натрия при нагревании.
При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью происходит декарбоксилирование. Углеродная цепь сокращается на один атом:
CH₃COONa + NaOH CH₄ + Na₂CO₃.
Органический продукт — метан. Это позиция 3.

Г) Термическое разложение ацетата кальция.
В остатке уксусной кислоты углеводородным радикалом является CH₃. При нагревании образуется кетон CH₃‑C(O)‑CH₃:
(CH₃COO)₂Ca CH₃‑C(O)‑CH₃ + CaCO₃.
Органический продукт — пропанон. Это позиция 6.

Следовательно, А — 1, Б — 5, В — 3, Г — 6 — ответ 1536

Задание №24

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃‑CH₂‑CH₂OH + HCl

Б) CH₃‑C(O)‑CH₃ + PCl₅

В) CH₃‑CH₂‑COOH + Cl₂

Г) CH₃‑CH(OH)‑CH₂OH + 2HCl

1) 1-хлорпропан

2) 2-хлорпропановая кислота

3) 2,2-дихлорпропан

4) 2-хлорпропан

5) 1,2-дихлорпропан

6) 2,3-дихлорпропановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1325

Пояснение:

Алгоритм определения ответа:
1. При взаимодействии спирта с HCl заменить гидроксильную группу на атом хлора.
2. При действии PCl₅ на кетон заменить атом кислорода карбонильной группы двумя атомами хлора.
3. При действии Cl₂ в присутствии красного фосфора провести хлорирование карбоновой кислоты по α-атому углерода.
4. В двухатомном спирте при действии избытка HCl заменить обе гидроксильные группы на атомы хлора.

А) Пропанол-1 и хлороводород.
Гидроксильная группа спирта замещается атомом хлора:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH + HCl → CH₃‑CH₂‑CH₂Cl + H₂O.
Продукт — 1-хлорпропан. Это позиция 1.

Б) Пропанон и хлорид фосфора(V).
При действии PCl₅ атом кислорода карбонильной группы замещается двумя атомами хлора:
CH₃‑C(O)‑CH₃ + PCl₅ → CH₃‑CCl₂‑CH₃ + POCl₃.
Продукт — 2,2-дихлорпропан. Это позиция 3.

В) Пропановая кислота и хлор.
В присутствии красного фосфора атом водорода у α-атома углерода замещается атомом хлора:
CH₃‑CH₂‑COOH + Cl₂ CH₃‑CHCl‑COOH + HCl.
Продукт — 2-хлорпропановая кислота. Это позиция 2.

Г) Пропандиол-1,2 и хлороводород.
Обе гидроксильные группы замещаются атомами хлора:
CH₃‑CH(OH)‑CH₂OH + 2HCl → CH₃‑CHCl‑CH₂Cl + 2H₂O.
Продукт — 1,2-дихлорпропан. Это позиция 5.

Следовательно, А — 1, Б — 3, В — 2, Г — 5 — ответ 1325

Задание №25

ХИМИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС

ПРОДУКТ

А) гидрирование пропанона

Б) дегидрирование пропанола-2

В) восстановление пропаналя

Г) дегидратация пропанола-1

1) пропен

2) пропионовый альдегид

3) пропионовая кислота

4) изопропиловый спирт

5) н-пропиловый спирт

6) ацетон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4651

Пояснение:

При гидрировании альдегидов и кетонов по связи C=O присоединяется водород и образуются спирты. Дегидрирование спирта приводит к карбонильному соединению, а дегидратация — к алкену.

А) Гидрирование пропанона.
Пропанон является кетоном. При присоединении водорода по связи C=O образуется пропанол-2:
CH₃‑C(O)‑CH₃ + H₂ CH₃‑CH(OH)‑CH₃.
Продукт — изопропиловый спирт. Это позиция 4.

Б) Дегидрирование пропанола-2.
При дегидрировании пропанола-2 отщепляется молекула водорода и образуется пропанон:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ CH₃‑C(O)‑CH₃ + H₂.
Продукт — ацетон. Это позиция 6.

В) Восстановление пропаналя.
При восстановлении пропаналя по связи C=O присоединяется водород и образуется пропанол-1:
CH₃‑CH₂‑CHO + H₂ CH₃‑CH₂‑CH₂OH.
Продукт — н-пропиловый спирт. Это позиция 5.

Г) Дегидратация пропанола-1.
При внутримолекулярной дегидратации пропанола-1 отщепляется вода и образуется пропен:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH CH₂=CH‑CH₃ + H₂O.
Продукт — пропен. Это позиция 1.

Следовательно, А — 4, Б — 6, В — 5, Г — 1 — ответ 4651

Задание №26

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) HOCH₂CH₂OH

Б) CH₃CH₂CH₂CH₂OH

В) CH₃CH₂CH₂CHO

Г) CH₃CH(OH)CH₂CH₃

1) бутен-1

2) бутаноат меди(II)

3) гликолят меди(II)

4) бутаналь

5) бутановая кислота

6) бутанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3456

Пояснение:

Многоатомные спирты взаимодействуют со свежеполученным гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего комплексного соединения. Первичные спирты при нагревании с CuO окисляются до альдегидов, вторичные — до кетонов, а альдегиды с Cu(OH)₂ — до карбоновых кислот.

А) Этиленгликоль и гидроксид меди(II).
Этиленгликоль как многоатомный спирт растворяет осадок Cu(OH)₂ с образованием ярко-синего гликолята меди(II):
2HO‑CH₂‑CH₂‑OH + Cu(OH)₂ → (HO‑CH₂‑CH₂‑O)₂Cu + 2H₂O.
Продукт — гликолят меди(II). Это позиция 3.

Б) Бутанол-1 и оксид меди(II).
Бутанол-1 является первичным спиртом, поэтому при нагревании с CuO окисляется до бутаналя:
CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂OH + CuO CH₃‑CH₂‑CH₂‑CHO + Cu + H₂O.
Продукт — бутаналь. Это позиция 4.

В) Бутаналь и гидроксид меди(II).
При нагревании альдегид окисляется до карбоновой кислоты с тем же углеродным скелетом:
CH₃‑CH₂‑CH₂‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑CH₂‑CH₂‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Продукт — бутановая кислота. Это позиция 5.

Г) Бутанол-2 и оксид меди(II).
Бутанол-2 является вторичным спиртом, поэтому при нагревании с CuO окисляется до бутанона:
CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃ + CuO CH₃‑C(O)‑CH₂‑CH₃ + Cu + H₂O.
Продукт — бутанон. Это позиция 6.

Следовательно, А — 3, Б — 4, В — 5, Г — 6 — ответ 3456

Задание №27

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) C₂H₅CHO

Б) C₆H₅CHCl₂

В) C₂H₅CHO

Г) C₆H₅CCl₃

1) бензойная кислота

2) фенолят натрия

3) пропионат аммония

4) бензоат натрия

5) бензальдегид

6) пропановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6534

Пояснение:

Альдегиды окисляются гидроксидом меди(II) до соответствующих карбоновых кислот, а аммиачным раствором оксида серебра — до аммонийных солей кислот. При гидролизе соединений с группой ‑CHCl₂ образуется альдегид, а с группой ‑CCl₃ в щелочной среде — соль карбоновой кислоты.

А) Пропаналь и гидроксид меди(II).
Пропаналь окисляется до пропановой кислоты:
CH₃‑CH₂‑CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃‑CH₂‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Продукт — пропановая кислота. Это позиция 6.

Б) Гидролиз бензальхлорида.
Оба атома хлора при одном атоме углерода замещаются гидроксильными группами. Образующийся геминальный диол неустойчив и превращается в бензальдегид:
C₆H₅‑CHCl₂ + 2NaOH → C₆H₅‑CHO + 2NaCl + H₂O.
Продукт — бензальдегид. Это позиция 5.

В) Пропаналь и аммиачный раствор оксида серебра.
В реакции «серебряного зеркала» пропаналь окисляется до пропионата аммония:
CH₃‑CH₂‑CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃‑CH₂‑COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O.
Продукт — пропионат аммония. Это позиция 3.

Г) Щелочной гидролиз бензотрихлорида.
При действии водного раствора щёлочи образуется бензоат натрия:
C₆H₅‑CCl₃ + 4NaOH → C₆H₅‑COONa + 3NaCl + 2H₂O.
Продукт — бензоат натрия. Это позиция 4.

Следовательно, А — 6, Б — 5, В — 3, Г — 4 — ответ 6534

Задание №28

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) C₆H₅CH₂OH

Б) C₆H₅COONa

В) C₆H₅CH₂CH₂OH

Г) C₆H₅CHO

1) бензол

2) фенол

3) стирол

4) бензойная кислота

5) бензальдегид

6) толуол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5134

Пояснение:

Первичный спирт при нагревании с CuO окисляется до альдегида. При декарбоксилировании соли карбоновой кислоты образуется углеводород с углеродной цепью, сокращённой на один атом. Дегидратация спирта приводит к алкену, а альдегид при действии сильного окислителя превращается в карбоновую кислоту.

А) Бензиловый спирт и оксид меди(II).
Бензиловый спирт окисляется до бензальдегида:
C₆H₅‑CH₂OH + CuO C₆H₅‑CHO + Cu + H₂O.
Продукт — бензальдегид. Это позиция 5.

Б) Бензоат натрия и гидроксид натрия.
При сплавлении бензоата натрия со щёлочью происходит декарбоксилирование:
C₆H₅‑COONa + NaOH C₆H₆ + Na₂CO₃.
Продукт — бензол. Это позиция 1.

В) 2-Фенилэтанол и серная кислота при нагревании.
При внутримолекулярной дегидратации отщепляется вода и образуется стирол:
C₆H₅‑CH₂‑CH₂OH C₆H₅‑CH=CH₂ + H₂O.
Продукт — стирол. Это позиция 3.

Г) Бензальдегид и подкисленный перманганат калия.
Бензальдегид окисляется до бензойной кислоты:
5C₆H₅‑CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5C₆H₅‑COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O.
Продукт — бензойная кислота. Это позиция 4.

Следовательно, А — 5, Б — 1, В — 3, Г — 4 — ответ 5134

Задание №29

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, которое преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃

Б) CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃ + CuO

В) CH₃‑CH₂OH + HCOOH

Г) CH₃‑CH₂ONa + CH₃Cl

1) бутен-2

2) бутанон

3) бутен-1

4) метилэтиловый эфир

5) этилформиат

6) диэтиловый эфир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1254

Пояснение:

При дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется более замещённый алкен. Вторичный спирт при нагревании с CuO окисляется до кетона. Карбоновая кислота со спиртом образует сложный эфир, а алкоголят с галогеналканом — простой эфир.

А) Дегидратация бутанола-2.
При нагревании бутанола-2 с серной кислотой отщепляется вода. Преимущественно образуется бутен-2:
CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃ CH₃‑CH=CH‑CH₃ + H₂O.
Продукт — бутен-2. Это позиция 1.

Б) Бутанол-2 и оксид меди(II).
Бутанол-2 является вторичным спиртом и окисляется до бутанона:
CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃ + CuO CH₃‑C(O)‑CH₂‑CH₃ + Cu + H₂O.
Продукт — бутанон. Это позиция 2.

В) Этанол и муравьиная кислота.
При этерификации образуются этилформиат и вода:
HCOOH + CH₃‑CH₂OH HCOOCH₂CH₃ + H₂O.
Продукт — этилформиат. Это позиция 5.

Г) Этилат натрия и хлорметан.
Алкоголят взаимодействует с галогеналканом с образованием простого эфира:
CH₃‑CH₂ONa + CH₃Cl → CH₃‑CH₂‑O‑CH₃ + NaCl.
Продукт — метилэтиловый эфир. Это позиция 4.

Следовательно, А — 1, Б — 2, В — 5, Г — 4 — ответ 1254

Задание №30

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) этанол ацетальдегид

Б) этанол бромэтан

В) этанол диэтиловый эфир

Г) этанол этилат калия

1) K

2) KOH (р-р)

3) HBr

4) CuO

5) Br₂

6) H₂SO₄ (конц.)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4361

Пояснение:

Этанол окисляется оксидом меди(II) до ацетальдегида, взаимодействует с HBr с образованием бромэтана, при межмолекулярной дегидратации превращается в диэтиловый эфир, а при действии калия образует этилат калия.

А) Этанол → ацетальдегид.
При нагревании этанол окисляется оксидом меди(II):
CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃‑CHO + Cu + H₂O.
Следовательно, X — CuO. Это позиция 4.

Б) Этанол → бромэтан.
При взаимодействии с бромоводородом гидроксильная группа замещается атомом брома:
CH₃‑CH₂OH + HBr → CH₃‑CH₂Br + H₂O.
Следовательно, X — HBr. Это позиция 3.

В) Этанол → диэтиловый эфир.
При межмолекулярной дегидратации этанола в присутствии концентрированной серной кислоты образуется простой эфир:
2CH₃‑CH₂OH CH₃‑CH₂‑O‑CH₂‑CH₃ + H₂O.
Следовательно, X — H₂SO₄ (конц.). Это позиция 6.

Г) Этанол → этилат калия.
Калий замещает атом водорода гидроксильной группы этанола:
2CH₃‑CH₂OH + 2K → 2CH₃‑CH₂OK + H₂↑.
Следовательно, X — K. Это позиция 1.

Следовательно, А — 4, Б — 3, В — 6, Г — 1 — ответ 4361

Задание №31

Установите соответствие между названием вещества и углеродсодержащим продуктом реакции, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с серной кислотой при нагревании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) гексанол-1

Б) гексанол-2

В) гексанол-3

Г) гексаноат натрия

1) гексаналь

2) гексанон-2

3) гексанон-3

4) гексен-1

5) гексен-2

6) гексановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4556

Пояснение:

При нагревании спиртов с серной кислотой возможна дегидратация. При внутримолекулярной дегидратации образуется алкен. По правилу Зайцева водород преимущественно отщепляется от наименее гидрированного соседнего атома углерода.

А) Гексанол-1.
Гидроксильная группа находится у крайнего атома углерода, поэтому двойная связь образуется между первым и вторым атомами углерода:
CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂‑CH₂‑CH₂OH CH₂=CH‑CH₂‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + H₂O.
Продукт — гексен-1. Это позиция 4.

Б) Гексанол-2.
Водород преимущественно отщепляется от наименее гидрированного третьего атома углерода. Двойная связь образуется между вторым и третьим атомами углерода:
CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₂‑CH₂‑CH₃ CH₃‑CH=CH‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + H₂O.
Продукт — гексен-2. Это позиция 5.

В) Гексанол-3.
При нагревании гексанола-3 с серной кислотой возможно образование простого эфира, а при внутримолекулярной дегидратации — гексена-2 и гексена-3. Оба соседних с группой OH атома углерода являются группами CH₂, поэтому правило Зайцева не позволяет выделить один из этих алкенов как преимущественный.

Один из возможных продуктов реакции — гексен-2:
CH₃‑CH₂‑CH(OH)‑CH₂‑CH₂‑CH₃ CH₃‑CH=CH‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + H₂O.
В представленном перечне это гексен-2. Позиция 5.

Г) Гексаноат натрия.
Серная кислота вытесняет гексановую кислоту из её соли:
2CH₃‑(CH₂)₄‑COONa + H₂SO₄ → 2CH₃‑(CH₂)₄‑COOH + Na₂SO₄.
Продукт — гексановая кислота. Это позиция 6.

Следовательно, А — 4, Б — 5, В — 5, Г — 6 — ответ 4556

Задание №32

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃COONa + NaOH

Б) CH₃COONa + CH₃CH₂Cl

В) (CH₃COO)₂Ba

Г) CH₃COONa электролизH₂O

1) метан

2) этан

3) этилацетат

4) ацетон

5) хлоруксусная кислота

6) уксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1342

Пояснение:

При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью происходит декарбоксилирование. Карбоксилат натрия с галогеналканом образует сложный эфир. При нагревании солей уксусной кислоты щёлочноземельных металлов образуется ацетон, а при электролизе водного раствора ацетата натрия — этан.

А) Ацетат натрия и гидроксид натрия.
При нагревании происходит декарбоксилирование ацетата натрия:
CH₃COONa + NaOH CH₄ + Na₂CO₃.
Продукт — метан. Это позиция 1.

Б) Ацетат натрия и хлорэтан.
Ацетат натрия взаимодействует с хлорэтаном с образованием сложного эфира:
CH₃COONa + CH₃‑CH₂Cl → CH₃COOCH₂CH₃ + NaCl.
Продукт — этилацетат. Это позиция 3.

В) Ацетат бария.
При нагревании ацетата бария образуется ацетон:
(CH₃COO)₂Ba CH₃‑CO‑CH₃ + BaCO₃.
Продукт — ацетон. Это позиция 4.

Г) Электролиз водного раствора ацетата натрия.
На аноде ацетат-ионы теряют электроны, декарбоксилируются, а образовавшиеся метильные радикалы соединяются с образованием этана:
2CH₃COO⁻ → CH₃‑CH₃ + 2CO₂ + 2e⁻.
Продукт — этан. Это позиция 2.

Следовательно, А — 1, Б — 3, В — 4, Г — 2 — ответ 1342

Задание №33

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) ацетон пропанол-2

Б) пропаналь пропанол-1

В) метанол метилат калия

Г) этанол ацетат калия

1) K
2) H₂O
3) H₂ (Pt)
4) KOH
5) CuO
6) KMnO₄ (KOH)

Решение

Ответ: 3316

Пояснение:

Для каждой схемы определим тип превращения и подберём вещество X. Цифры в заданиях на соответствие могут повторяться.

А) → 3. Ацетон гидрируется водородом в присутствии платины с образованием пропанола-2:
CH₃‑CO‑CH₃ + H₂ → CH₃‑CH(OH)‑CH₃.

Б) → 3. Пропаналь гидрируется водородом в присутствии платины с образованием пропанола-1:
CH₃‑CH₂‑CHO + H₂ → CH₃‑CH₂‑CH₂OH.

В) → 1. Метанол реагирует с калием с образованием метилата калия и водорода:
2CH₃OH + 2K → 2CH₃OK + H₂↑.

Г) → 6. При окислении этанола перманганатом калия в щелочной среде образуется ацетат калия:
3CH₃‑CH₂OH + 4KMnO₄ → 3CH₃COOK + 4MnO₂↓ + KOH + 4H₂O.

Ответ: 3316

Задание №34

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) X пропионовая кислота

Б) X пропанол-1

В) X 2-хлорпропан

Г) X этан

1) ацетон
2) пропаналь
3) метилацетат
4) пропанол-2
5) пропионат натрия
6) пропеновая кислота

Решение

Ответ: 6245

Пояснение:

Для каждой схемы определим тип превращения и установим вещество X.

А) → 6. При гидрировании пропеновой кислоты водород присоединяется по двойной связи. Образуется пропионовая кислота:
CH₂=CH‑COOH + H₂ → CH₃‑CH₂‑COOH.

Б) → 2. Пропаналь гидрируется водородом в присутствии платины с образованием пропанола-1:
CH₃‑CH₂‑CHO + H₂ → CH₃‑CH₂‑CH₂OH.

В) → 4. При взаимодействии пропанола-2 с хлороводородом гидроксогруппа замещается атомом хлора:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + HCl → CH₃‑CHCl‑CH₃ + H₂O.

Г) → 5. При сплавлении пропионата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование и образуется этан:
CH₃‑CH₂‑COONa + NaOH → CH₃‑CH₃ + Na₂CO₃.

Ответ: 6245

Задание №35

Установите соответствие между названием вещества и преимущественно образующимся продуктом его взаимодействия с хлороводородом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) этилат натрия Б) этанол В) фенолят натрия Г) бутанол-1	1) хлорэтан 2) 1-хлорбутан 3) фенол 4) этанол 5) хлорбензол 6) 1,2-дихлорбутан

Решение

Ответ: 4132

Пояснение:

Определим продукт взаимодействия каждого вещества с хлороводородом.

А) → 4. При действии хлороводорода на этилат натрия образуются этанол и хлорид натрия:
CH₃‑CH₂ONa + HCl → CH₃‑CH₂OH + NaCl.

Б) → 1. Этанол взаимодействует с газообразным хлороводородом или концентрированной соляной кислотой с образованием хлорэтана:
CH₃‑CH₂OH + HCl → CH₃‑CH₂Cl + H₂O.

В) → 3. Фенолят натрия взаимодействует с хлороводородом с образованием фенола и хлорида натрия:
C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl.

Г) → 2. Бутанол-1 взаимодействует с газообразным хлороводородом или концентрированной соляной кислотой с образованием 1-хлорбутана:
CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂OH + HCl → CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂Cl + H₂O.

Ответ: 4132

Задание №36

Установите соответствие между схемой реакции и органическими веществами, которые являются продуктами(-ом) этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ(Ы) РЕАКЦИИ

А) этилформиат

Б) метилацетат

В) формиат натрия

Г) фенолят натрия

1) CH₃COOH и CH₃OH
2) HCOONa и CH₃CH₂OH
3) HCOOH
4) C₆H₅COOH
5) HCOOH и CH₃CH₂OH
6) C₆H₅OH

Решение

Ответ: 2136

Пояснение:

Определим органические продукты каждой реакции.

А) → 2. При щелочном гидролизе этилформиата образуются формиат натрия и этанол:
HCOOCH₂CH₃ + NaOH → HCOONa + CH₃CH₂OH.

Б) → 1. При кислотном гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол:
CH₃COOCH₃ + H₂O ⇄ CH₃COOH + CH₃OH.

В) → 3. При действии соляной кислоты на формиат натрия образуется муравьиная кислота:
HCOONa + HCl → HCOOH + NaCl.

Г) → 6. При пропускании углекислого газа через водный раствор фенолята натрия образуется фенол:
C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃.

Ответ: 2136

Задание №37

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А) X CH₃CH=CH₂

Б) X HCOOH

В) X CH₃CH₂Br

Г) X ClCH₂CH₂Cl

1) ацетат натрия
2) формиат аммония
3) этиленгликоль
4) пропанол-2
5) глицерин
6) этанол

Решение

Ответ: 4263

Пояснение:

Для каждой схемы определим исходное вещество X.

А) → 4. При внутримолекулярной дегидратации пропанола-2 в присутствии серной кислоты при нагревании образуется пропен:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ → CH₃‑CH=CH₂ + H₂O.

Б) → 2. При действии раствора серной кислоты на формиат аммония образуется муравьиная кислота:
2HCOONH₄ + H₂SO₄ → 2HCOOH + (NH₄)₂SO₄.

В) → 6. Этанол взаимодействует с бромоводородом с образованием бромэтана:
CH₃‑CH₂OH + HBr → CH₃‑CH₂Br + H₂O.

Г) → 3. При взаимодействии этиленгликоля с газообразным хлороводородом или концентрированной соляной кислотой замещаются обе гидроксогруппы:
HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2HCl → Cl‑CH₂‑CH₂‑Cl + 2H₂O.

Ответ: 4263

Задание №38

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) этанол

Б) фенол

В) этанол

Г) этанол

1) уксусная кислота
2) 3-бромфенол
3) 2,4,6-трибромфенол
4) 2-бромэтанол
5) бромэтан
6) этилат калия

Решение

Ответ: 6351

Пояснение:

Определим органический продукт каждой реакции.

А) → 6. Калий вытесняет водород из этанола. Образуются этилат калия и водород:
2CH₃‑CH₂OH + 2K → 2CH₃‑CH₂OK + H₂↑.

Б) → 3. Фенол взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола. Бромная вода обесцвечивается.

В) → 5. При взаимодействии этанола с бромоводородом гидроксогруппа замещается атомом брома. Образуется бромэтан:
CH₃‑CH₂OH + HBr → CH₃‑CH₂Br + H₂O.

Г) → 1. В сернокислой среде перманганат калия окисляет этанол до уксусной кислоты:
5CH₃‑CH₂OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O.

Ответ: 6351

Задание №39

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) уксусная кислота и сульфид натрия Б) муравьиная кислота и гидроксид натрия В) муравьиная кислота и гидроксид меди(II) (при нагревании) Г) этанол и натрий	1) пропионат натрия 2) этилат натрия 3) формиат меди(II) 4) формиат натрия 5) ацетат натрия 6) углекислый газ

Решение

Ответ: 5462

Пояснение:

Определим углеродсодержащий продукт каждой реакции.

А) → 5. Уксусная кислота взаимодействует с сульфидом натрия с образованием ацетата натрия и сероводорода:
2CH₃COOH + Na₂S → 2CH₃COONa + H₂S↑.

Б) → 4. При нейтрализации муравьиной кислоты гидроксидом натрия образуются формиат натрия и вода:
HCOOH + NaOH → HCOONa + H₂O.

В) → 6. Муравьиная кислота содержит альдегидный фрагмент и при нагревании восстанавливает гидроксид меди(II) до оксида меди(I). Муравьиная кислота окисляется до углекислого газа:
HCOOH + 2Cu(OH)₂ → CO₂↑ + Cu₂O↓ + 3H₂O.

Г) → 2. Натрий вытесняет водород из этанола. Образуются этилат натрия и водород:
2CH₃‑CH₂OH + 2Na → 2CH₃‑CH₂ONa + H₂↑.

Ответ: 5462

Задание №40

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, которое является продуктом реакции.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃CH₂OH

Б) CH₃CH₂OH

В) CH₃CH₂OH

Г) CH₃CH₂Cl

1) CH₃CH₂OK
2) CH₃COOK
3) CH₃COOH
4) CH₃CHO
5) (CH₃COO)₂Cu
6) CH₂=CH₂

Решение

Ответ: 4616

Пояснение:

Определим органический продукт каждой реакции. Цифры в заданиях на соответствие могут повторяться.

А) → 4. При нагревании оксид меди(II) окисляет этанол до ацетальдегида, восстанавливаясь до меди:
CH₃‑CH₂OH + CuO → CH₃‑CHO + Cu + H₂O.

Б) → 6. При нагревании этанола в присутствии серной кислоты возможны два направления дегидратации: ниже 140 °C происходит межмолекулярная дегидратация с образованием диэтилового эфира, а выше 140 °C — внутримолекулярная дегидратация с образованием этилена. Среди предложенных вариантов ответа присутствует только этилен, поэтому выбираем его:
CH₃‑CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O.

В) → 1. Калий вытесняет водород из этанола. Образуются этилат калия и водород:
2CH₃‑CH₂OH + 2K → 2CH₃‑CH₂OK + H₂↑.

Г) → 6. При нагревании хлорэтана со спиртовым раствором гидроксида калия происходит отщепление хлороводорода. Образуется этилен:
CH₃‑CH₂Cl + KOH → CH₂=CH₂ + KCl + H₂O.

Ответ: 4616

Задание №41

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) ацетат кальция

Б) ацетат натрия

В) ацетат натрия электролизH₂O

Г) ацетат натрия

1) CH₄
2) C₂H₆
3) C₃H₈
4) CH₃CH₂OH
5) CH₃C(O)CH₃
6) CH₃COOH

Решение

Ответ: 5621

Пояснение:

Определим органический продукт каждой реакции.

А) → 5. При нагревании ацетата кальция образуются ацетон и карбонат кальция:
(CH₃COO)₂Ca → CH₃‑C(O)‑CH₃ + CaCO₃.

Б) → 6. Серная кислота взаимодействует с ацетатом натрия с образованием уксусной кислоты:
2CH₃COONa + H₂SO₄ → 2CH₃COOH + Na₂SO₄.

В) → 2. При электролизе водного раствора ацетата натрия образуется этан:
2CH₃COONa + 2H₂O → C₂H₆ + 2CO₂↑ + H₂↑ + 2NaOH.

Г) → 1. При сплавлении ацетата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование и образуется метан:
CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃.

Ответ: 5621

Задание №42

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим в ней участие.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) X CH₃COOH

Б) X CH₃CH₂Cl

В) X CH₂=CH₂

Г) X CH₃COOH

1) этан
2) этанол
3) формальдегид
4) ацетон
5) ацетальдегид
6) ацетат калия

Решение

Ответ: 6225

Пояснение:

Определим вещество X в каждой схеме. Цифры в заданиях на соответствие могут повторяться.

А) → 6. Ацетат калия взаимодействует с соляной кислотой с образованием уксусной кислоты:
CH₃COOK + HCl CH₃COOH + KCl.

Б) → 2. Этанол взаимодействует с газообразным хлороводородом или концентрированной соляной кислотой с образованием хлорэтана:
CH₃‑CH₂OH + HCl CH₃‑CH₂Cl + H₂O.

В) → 2. При нагревании этанола с серной кислотой возможны межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация. Для образования указанного в схеме этилена происходит внутримолекулярная дегидратация при температуре выше 140 °C:
CH₃‑CH₂OH CH₂=CH₂ + H₂O.

Г) → 5. При нагревании ацетальдегид окисляется гидроксидом меди(II) до уксусной кислоты. Образуется кирпично-красный осадок оксида меди(I):
CH₃‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.

Ответ: 6225

Задание №43

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃CH₂CH₂OH

Б) CH₃CH(OH)CH₃

В) CH₃CH₂CHO

Г) CH₃CH(OH)CH₃

1) пропилен
2) пропанол-1
3) пропанол-2
4) пропандиол-1,2
5) пропанон
6) пропионовая кислота

Решение

Ответ: 6565

Пояснение:

Первичные спирты и альдегиды окисляются до карбоновых кислот. Вторичные спирты окисляются до кетонов.

А) → 6. В кислой среде перманганат калия окисляет пропанол-1 до пропионовой кислоты:
5CH₃‑CH₂‑CH₂OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ 5CH₃‑CH₂‑COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O.

Б) → 5. В кислой среде перманганат калия окисляет пропанол-2 до пропанона:
5CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ 5CH₃‑C(O)‑CH₃ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O.

В) → 6. В кислой среде перманганат калия окисляет пропаналь до пропионовой кислоты:
5CH₃‑CH₂‑CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ 5CH₃‑CH₂‑COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O.

Г) → 5. При нагревании оксид меди(II) окисляет пропанол-2 до пропанона, восстанавливаясь до меди:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑C(O)‑CH₃ + Cu + H₂O.

Ответ: 6565

Задание №44

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) этанол

Б) этилат натрия

В) ацетат натрия

Г) этаналь

1) CH₃COOH
2) CH₃CH₂OH
3) HCOOH
4) CH₃OCH₃
5) CH₃CH₂OCH₂CH₃
6) (HCOO)₂Cu

Решение

Ответ: 5211

Пояснение:

Определим органический продукт каждой реакции. Цифры в заданиях на соответствие могут повторяться.

А) → 5. При нагревании этанола в присутствии серной кислоты возможны два направления дегидратации: ниже 140 °C происходит межмолекулярная дегидратация с образованием диэтилового эфира, а выше 140 °C — внутримолекулярная дегидратация с образованием этилена. Среди предложенных вариантов ответа присутствует только диэтиловый эфир, поэтому выбираем его:
2CH₃‑CH₂OH CH₃‑CH₂‑O‑CH₂‑CH₃ + H₂O.

Б) → 2. Серная кислота взаимодействует с этилатом натрия с образованием этанола:
2CH₃‑CH₂ONa + H₂SO₄ 2CH₃‑CH₂OH + Na₂SO₄.

В) → 1. Серная кислота взаимодействует с ацетатом натрия с образованием уксусной кислоты:
2CH₃COONa + H₂SO₄ 2CH₃COOH + Na₂SO₄.

Г) → 1. При нагревании этаналь окисляется гидроксидом меди(II) до уксусной кислоты. Образуется кирпично-красный осадок оксида меди(I):
CH₃‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.

Ответ: 5211

Задание №45

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃COOH + CH₃OH

Б) CH₃COOH + C₂H₅OH

В) C₃H₇OH

Г) HCOOH + C₂H₅OH

1) метилацетат
2) этилформиат
3) метилформиат
4) этиловый эфир уксусной кислоты
5) дипропиловый эфир
6) метилэтиловый эфир

Решение

Ответ: 1452

Пояснение:

Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами с образованием сложных эфиров. При межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры.

А) → 1. При взаимодействии уксусной кислоты с метанолом образуется метилацетат. Реакция этерификации обратима:
CH₃‑COOH + CH₃OH CH₃‑COO‑CH₃ + H₂O.

Б) → 4. При взаимодействии уксусной кислоты с этанолом образуется этиловый эфир уксусной кислоты. Реакция этерификации обратима:
CH₃‑COOH + CH₃‑CH₂OH CH₃‑COO‑CH₂‑CH₃ + H₂O.

В) → 5. При нагревании пропилового спирта с серной кислотой возможны внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация. Среди предложенных вариантов ответа присутствует только продукт межмолекулярной дегидратации — дипропиловый эфир, поэтому выбираем его:
2C₃H₇OH C₃H₇‑O‑C₃H₇ + H₂O.

Г) → 2. При взаимодействии муравьиной кислоты с этанолом образуется этилформиат. Реакция этерификации обратима:
HCOOH + CH₃‑CH₂OH HCOO‑CH₂‑CH₃ + H₂O.

Ответ: 1452

Задание №46

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Б) CH₃CH₂CH(OH)CH₃

В) CH₃CH₂CH₂CHO

Г) CH₃CH₂CH(OH)CH₃

1) бутаналь
2) бутанон
3) бутанол-1
4) бутанол-2
5) бутандиол-1,2
6) бутановая кислота

Решение

Ответ: 1262

Пояснение:

Первичные спирты при окислении оксидом меди(II) превращаются в альдегиды. Вторичные спирты окисляются до кетонов, а альдегиды — до карбоновых кислот.

А) → 1. При нагревании оксид меди(II) окисляет бутанол-1 до бутаналя, восстанавливаясь до меди:
CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂OH + CuO CH₃‑CH₂‑CH₂‑CHO + Cu + H₂O.

Б) → 2. В кислой среде перманганат калия окисляет бутанол-2 до бутанона:
5CH₃‑CH₂‑CH(OH)‑CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ 5CH₃‑CH₂‑C(O)‑CH₃ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O.

В) → 6. В кислой среде перманганат калия окисляет бутаналь до бутановой кислоты:
5CH₃‑CH₂‑CH₂‑CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ 5CH₃‑CH₂‑CH₂‑COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O.

Г) → 2. При нагревании оксид меди(II) окисляет бутанол-2 до бутанона, восстанавливаясь до меди:
CH₃‑CH₂‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑CH₂‑C(O)‑CH₃ + Cu + H₂O.

Ответ: 1262

Задание №47

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) метанол формальдегид

Б) метанол метилформиат

В) метанол диметиловый эфир

Г) метанол метилат натрия

1) HCOOH (H⁺)
2) NaOH
3) Cu(OH)₂
4) CuO
5) Na
6) H₂SO₄ (конц.)

Решение

Ответ: 4165

Пояснение:

Определим вещество X, необходимое для каждого превращения метанола.

А) → 4. Оксид меди(II) окисляет метанол до формальдегида, восстанавливаясь до меди:
CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O.

Б) → 1. Метанол взаимодействует с муравьиной кислотой с образованием метилформиата. Реакция этерификации протекает в кислой среде и является обратимой:
HCOOH + CH₃OH HCOO‑CH₃ + H₂O.

В) → 6. В присутствии концентрированной серной кислоты происходит межмолекулярная дегидратация метанола с образованием диметилового эфира:
2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O.

Г) → 5. Натрий вытесняет водород из метанола. Образуются метилат натрия и водород:
2CH₃OH + 2Na 2CH₃ONa + H₂↑.

Ответ: 4165

Задание №48

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) X бутадиен-1,3

Б) X метилпропен

В) X бутен-2

Г) X бутанон

1) CH₃CH₂OH
2) CH₃CH₂CH(OH)CH₃
3) (CH₃)₂CHCH₂OH
4) CH₃CHO
5) CH₃CH₂CH₂CHO
6) CH₃CH₂CH₂COOH

Решение

Ответ: 1322

Пояснение:

Определим вещество X, из которого при указанных условиях образуется заданный продукт. Цифры в заданиях на соответствие могут повторяться.

А) → 1. При пропускании паров этанола над смесью оксидов цинка и алюминия при нагревании образуется бутадиен-1,3:
2CH₃‑CH₂OH CH₂=CH‑CH=CH₂ + 2H₂O + H₂↑.

Б) → 3. При внутримолекулярной дегидратации 2-метилпропанола-1 образуется 2-метилпропен:
(CH₃)₂CH‑CH₂OH CH₂=C(CH₃)₂ + H₂O.

В) → 2. При внутримолекулярной дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется бутен-2:
CH₃‑CH₂‑CH(OH)‑CH₃ CH₃‑CH=CH‑CH₃ + H₂O.

Г) → 2. В кислой среде перманганат калия окисляет бутанол-2 до бутанона:
5CH₃‑CH₂‑CH(OH)‑CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ 5CH₃‑CH₂‑C(O)‑CH₃ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O.

Ответ: 1322

Задание №49

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) HCOOH + CH₃OH

Б) CH₃CH₂OH + CH₃OH

В) CH₃COOH + C₂H₅OH

Г) CH₃OH

1) этилацетат
2) формальдегид
3) диметиловый эфир
4) метилэтиловый эфир
5) метилацетат
6) метилформиат

Решение

Ответ: 6413

Пояснение:

А) → 6. При взаимодействии муравьиной кислоты с метанолом образуется метилформиат. Реакция этерификации обратима:
HCOOH + CH₃OH HCOO‑CH₃ + H₂O.

Б) → 4. При межмолекулярной дегидратации указанных молекул этанола и метанола образуется метилэтиловый эфир:
CH₃‑CH₂OH + CH₃OH CH₃‑CH₂‑O‑CH₃ + H₂O.

В) → 1. При взаимодействии уксусной кислоты с этанолом образуется этилацетат. Реакция этерификации обратима:
CH₃‑COOH + CH₃‑CH₂OH CH₃‑COO‑CH₂‑CH₃ + H₂O.

Г) → 3. При межмолекулярной дегидратации метанола образуется диметиловый эфир:
2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O.

Ответ: 6413

Задание №50

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А) X 2-хлорпропан

Б) X уксусная кислота

В) X ацетон

Г) X этилат натрия

1) (CH₃COO)₂Ba
2) CH₃CH(OH)CH₃
3) CH₃CH₂OH
4) CH₃CH₂CH₂OH
5) CH₃CH₂CHO
6) CH₃COOH

Решение

Ответ: 2113

Пояснение:

Определим вещество X в каждой схеме. Цифры в заданиях на соответствие могут повторяться.

А) → 2. Пропанол-2 взаимодействует с газообразным хлороводородом или концентрированной соляной кислотой с образованием 2-хлорпропана:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + HCl CH₃‑CHCl‑CH₃ + H₂O.

Б) → 1. Хлороводород взаимодействует с ацетатом бария с образованием уксусной кислоты:
(CH₃COO)₂Ba + 2HCl 2CH₃COOH + BaCl₂.

В) → 1. При нагревании ацетата бария образуются ацетон и карбонат бария:
(CH₃COO)₂Ba CH₃‑C(O)‑CH₃ + BaCO₃.

Г) → 3. Натрий вытесняет водород из этанола. Образуются этилат натрия и водород:
2CH₃‑CH₂OH + 2Na 2CH₃‑CH₂ONa + H₂↑.

Ответ: 2113

Задание №51

Установите соответствие между химическим процессом и органическим веществом, которое является продуктом этого процесса: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ХИМИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС	ПРОДУКТ ПРОЦЕССА
А) окисление ацетальдегида Б) щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана В) восстановление этаналя Г) пиролиз ацетата кальция	1) уксусный альдегид 2) уксусная кислота 3) этиленгликоль 4) этилформиат 5) ацетон 6) этанол

Решение

Ответ: 2165

Пояснение:

Определим органический продукт каждого химического процесса.

А) → 2. При окислении ацетальдегида образуется уксусная кислота. Например, ацетальдегид окисляется кислородом:
2CH₃‑CHO + O₂ 2CH₃COOH.

Б) → 1. При щелочном гидролизе 1,1-дихлорэтана атомы хлора замещаются гидроксогруппами. Образующееся неустойчивое соединение превращается в уксусный альдегид:
CH₃‑CHCl₂ + 2NaOH CH₃‑CHO + 2NaCl + H₂O.

В) → 6. При восстановлении этаналя образуется этанол. Например, реакция протекает при гидрировании в присутствии никеля:
CH₃‑CHO + H₂ CH₃‑CH₂OH.

Г) → 5. При пиролизе ацетата кальция образуются ацетон и карбонат кальция:
(CH₃COO)₂Ca CH₃‑C(O)‑CH₃ + CaCO₃.

Ответ: 2165

Задание №52

СХЕМА РЕАКЦИИ	ВЕЩЕСТВО X
	1) HBr 2) Br₂ (водн.) 3) KBr 4) H₂ 5) CH₂=CH₂ 6) CH₃CH₂Br

Решение

Ответ: 1621

Пояснение:

Определим вещество X, необходимое для каждого превращения. Цифры в заданиях на соответствие могут повторяться.

А) → 1. Этанол взаимодействует с бромоводородом с образованием бромэтана:
CH₃‑CH₂OH + HBr CH₃‑CH₂Br + H₂O.

Б) → 6. Этилат натрия взаимодействует с бромэтаном с образованием диэтилового эфира:
CH₃‑CH₂ONa + CH₃‑CH₂Br CH₃‑CH₂‑O‑CH₂‑CH₃ + NaBr.

В) → 2. Фенол взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола. Бромная вода обесцвечивается.

Г) → 1. Бензоат натрия взаимодействует с бромоводородной кислотой с образованием бензойной кислоты:
C₆H₅COONa + HBr C₆H₅COOH + NaBr.

Ответ: 1621

Задание №53

Установите соответствие между схемой реакции и возможными продуктами этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

А) C₃H₆O₂ + H₂O

Б) C₃H₆O₂ + H₂O

В) C₄H₈O₂ + H₂O

Г) C₄H₈O₂ + H₂O

1) уксусная кислота и этанол
2) бутановая кислота и метанол
3) ацетат натрия и метанол
4) формиат натрия и пропанол-2
5) муравьиная кислота и этанол
6) пропановая кислота и этанол

Решение

Ответ: 5314

Пояснение:

При кислотном гидролизе сложного эфира образуются карбоновая кислота и спирт. При щелочном гидролизе образуются соль карбоновой кислоты и спирт. Подходящую пару дополнительно определяем по общему числу атомов углерода.

А) → 5. Исходное вещество содержит три атома углерода. Муравьиная кислота и этанол также содержат суммарно три атома углерода. Такой набор продуктов образуется при кислотном гидролизе этилформиата:
HCOO‑CH₂‑CH₃ + H₂O HCOOH + CH₃‑CH₂OH.

Б) → 3. Ацетат натрия и метанол содержат суммарно три атома углерода. Они образуются при щелочном гидролизе метилацетата:
CH₃‑COO‑CH₃ + NaOH CH₃COONa + CH₃OH.

В) → 1. Уксусная кислота и этанол содержат суммарно четыре атома углерода. Они образуются при кислотном гидролизе этилацетата:
CH₃‑COO‑CH₂‑CH₃ + H₂O CH₃COOH + CH₃‑CH₂OH.

Г) → 4. Формиат натрия и пропанол-2 содержат суммарно четыре атома углерода. Они образуются при щелочном гидролизе изопропилформиата:
HCOO‑CH(CH₃)₂ + NaOH HCOONa + CH₃‑CH(OH)‑CH₃.

Ответ: 5314

Задание №54

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом – продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) метанол

Б) метанол

В) метанол

Г) муравьиная кислота

1) метилэтиловый эфир
2) муравьиная кислота
3) метилацетат
4) углекислый газ
5) формальдегид
6) диметиловый эфир

Решение

Ответ: 5634

Пояснение:

Определим органический продукт каждого превращения.

А) → 5. Оксид меди(II) окисляет метанол до формальдегида, восстанавливаясь до меди:
CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O.

Б) → 6. При межмолекулярной дегидратации метанола образуется диметиловый эфир:
2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O.

В) → 3. Метанол взаимодействует с уксусной кислотой с образованием метилацетата. Реакция этерификации протекает в кислой среде и является обратимой:
CH₃OH + CH₃‑COOH CH₃‑COO‑CH₃ + H₂O.

Г) → 4. В кислой среде перманганат калия окисляет муравьиную кислоту до углекислого газа:
5HCOOH + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ 5CO₂↑ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O.

Ответ: 5634

Задание №55

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) X глицерат натрия

Б) X ацетат натрия

В) X формиат натрия

Г) X этилат натрия

1) метанол
2) этанол
3) пропанол-1
4) пропантриол-1,2,3
5) муравьиная кислота
6) уксусная кислота

Решение

Ответ: 4652

Пояснение:

Натрий вытесняет водород из гидроксогрупп спиртов и карбоксильных групп карбоновых кислот. Образуются алкоголяты или соли карбоновых кислот и выделяется водород.

А) → 4. Пропантриол-1,2,3 взаимодействует с натрием с образованием глицерата натрия. При замещении водорода одной гидроксогруппы:
2HO‑CH₂‑CH(OH)‑CH₂‑OH + 2Na 2HO‑CH₂‑CH(OH)‑CH₂‑ONa + H₂↑.

Б) → 6. Уксусная кислота взаимодействует с натрием с образованием ацетата натрия:
2CH₃COOH + 2Na 2CH₃COONa + H₂↑.

В) → 5. Муравьиная кислота взаимодействует с натрием с образованием формиата натрия:
2HCOOH + 2Na 2HCOONa + H₂↑.

Г) → 2. Этанол взаимодействует с натрием с образованием этилата натрия:
2CH₃‑CH₂OH + 2Na 2CH₃‑CH₂ONa + H₂↑.

Ответ: 4652

Задание №56

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) X ацетон

Б) X ацетон

В) X ацетальдегид

Г) X ацетальдегид

1) уксусная кислота
2) этанол
3) пропин
4) пропанол-2
5) ацетилен
6) ацетат кальция

Решение

Ответ: 6352

Пояснение:

При гидратации ацетилена образуется ацетальдегид, а при гидратации его гомологов — кетоны. При нагревании ацетатов кальция образуются кетоны.

А) → 6. При нагревании ацетата кальция образуются ацетон и карбонат кальция:
(CH₃COO)₂Ca CH₃‑C(O)‑CH₃ + CaCO₃.

Б) → 3. При гидратации пропина образуется неустойчивый спирт, который превращается в ацетон:
CH₃‑C≡CH + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₃.

В) → 5. При гидратации ацетилена образуется неустойчивый спирт, который превращается в ацетальдегид:
HC≡CH + H₂O CH₃‑CHO.

Г) → 2. При нагревании оксид меди(II) окисляет этанол до ацетальдегида, восстанавливаясь до меди:
CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃‑CHO + Cu + H₂O.

Ответ: 6352

Задание №57

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) X ацетон

Б) X ацетон

В) X уксусная кислота

Г) X уксусная кислота

1) ацетальдегид

2) этанол

3) 2,2-дихлорпропан

4) пропанол-2

5) метилацетат

6) пропанол-1

Решение

Определим вещество X в каждой схеме.

А) Вещество X — пропанол-2 (4).

В кислой среде перманганат калия окисляет вторичный спирт до кетона:

5CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ 5CH₃‑C(O)‑CH₃ + K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 8H₂O.

Б) Вещество X — 2,2-дихлорпропан (3).

При гидролизе геминального дигалогенпроизводного образуется кетон:

CH₃‑CCl₂‑CH₃ + 2NaOH CH₃‑C(O)‑CH₃ + 2NaCl + H₂O.

В) Вещество X — метилацетат (5).

В присутствии серной кислоты протекает обратимый кислотный гидролиз сложного эфира:

CH₃‑C(O)‑O‑CH₃ + H₂O CH₃‑C(O)‑OH + CH₃OH.

Г) Вещество X — ацетальдегид (1).

При нагревании гидроксид меди(II) окисляет ацетальдегид до уксусной кислоты:

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃COOH + Cu₂O + 2H₂O.

Ответ: 4351

Задание №58

Установите соответствие между веществом и продуктом реакции этого вещества с бромоводородом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) ацетат аммония

Б) этиленгликоль

В) изопропанол

Г) этилат натрия

1) ацетон

2) 2-бромпропан

3) 1,2-дибромэтан

4) этанол

5) уксусная кислота

6) аминоуксусная кислота

Решение

Определим продукты взаимодействия веществ с бромоводородом.

А) Ацетат аммония образует уксусную кислоту (5):

CH₃COONH₄ + HBr CH₃COOH + NH₄Br.

Б) Этиленгликоль образует 1,2-дибромэтан (3):

HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2HBr Br‑CH₂‑CH₂‑Br + 2H₂O.

В) Изопропанол образует 2-бромпропан (2):

CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + HBr CH₃‑CHBr‑CH₃ + H₂O.

Г) Этилат натрия образует этанол (4):

CH₃‑CH₂ONa + HBr CH₃‑CH₂OH + NaBr.

Ответ: 5324

Задание №59

Установите соответствие между реакцией и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) окисление пропанола-2

Б) гидролиз пропилформиата

В) восстановление этаналя

Г) этерификация пропанола-1

1) этанол

2) пропилацетат

3) пропаналь

4) муравьиная кислота

5) метилпропионат

6) ацетон

Решение

Определим органический продукт каждой реакции.

А) При окислении пропанола-2 образуется ацетон (6).

Например, окисление можно провести нагретым оксидом меди(II):

CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑C(O)‑CH₃ + Cu + H₂O.

Б) При гидролизе пропилформиата образуется муравьиная кислота (4).

H‑C(O)‑O‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + H₂O HCOOH + CH₃‑CH₂‑CH₂OH.

В) При восстановлении этаналя образуется этанол (1).

CH₃CHO + H₂ CH₃CH₂OH.

Г) Продуктом этерификации пропанола-1 является пропилацетат (2).

Среди предложенных вариантов это единственный сложный эфир, содержащий пропильный остаток спирта:

CH₃COOH + CH₃‑CH₂‑CH₂OH CH₃‑C(O)‑O‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + H₂O.

Ответ: 6412

Задание №60

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) глицерин глицерат меди(II)

Б) пропанол-2 2-бромпропан

В) ацетат натрия уксусная кислота

Г) фенол 2,4,6-трибромфенол

1) Cu

2) CuBr₂

3) HBr

4) CuO

5) Cu(OH)₂

6) Br₂ (водн.)

Решение

Определим вещество X в каждой схеме.

А) Глицерин взаимодействует с гидроксидом меди(II) (5).

Свежеполученный осадок гидроксида меди(II) растворяется, образуется прозрачный раствор ярко-синего цвета. Это качественная реакция на многоатомные спирты.

Б) Пропанол-2 взаимодействует с бромоводородом (3).

Гидроксильная группа замещается атомом брома:

CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + HBr CH₃‑CHBr‑CH₃ + H₂O.

В) Ацетат натрия взаимодействует с бромоводородной кислотой (3).

Более сильная кислота вытесняет уксусную кислоту из её соли:

CH₃COONa + HBr CH₃COOH + NaBr.

Г) Фенол взаимодействует с бромной водой (6).

В результате замещения атомов водорода в положениях 2, 4 и 6 образуется 2,4,6-трибромфенол:

Ответ: 5336

Задание №61

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом — продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) HOCH₂CH(OH)CH₂OH

Б) CH₃CH(OH)CH₃

В) CH₃CH₂CH₂OH

Г) CH₃CH₂CHO

1) пропионат меди(II)

2) глицерат меди(II)

3) ацетон

4) ацетат меди(II)

5) пропаналь

6) пропионовая кислота

Решение

Ответ: 2356

Пояснение:

Определим органический продукт каждой реакции.

А) → 2. Глицерин взаимодействует со свежеполученным гидроксидом меди(II). Осадок растворяется, образуется прозрачный раствор ярко-синего цвета. Это качественная реакция на многоатомные спирты.

Б) → 3. При окислении пропанола-2 образуется ацетон:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑C(O)‑CH₃ + Cu + H₂O.

В) → 5. При окислении пропанола-1 образуется пропаналь:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH + CuO CH₃‑CH₂‑CHO + Cu + H₂O.

Г) → 6. При окислении пропаналя образуется пропионовая кислота:
CH₃‑CH₂‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑CH₂‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.

Ответ: 2356

Задание №62

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) X бензойная кислота

Б) X фенолят натрия

В) X бутен-1

Г) X бутаналь

1) бутанол-1

2) бензол

3) хлорбензол

4) стирол

5) бутанон

6) бутаналь

Решение

Ответ: 4311

Пояснение:

Определим вещество X в каждой схеме. Одна позиция может использоваться несколько раз.

А) → 4. При окислении стирола перманганатом калия в кислой среде образуются бензойная кислота и углекислый газ:
C₆H₅‑CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → C₆H₅COOH + CO₂↑ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O.

Б) → 3. При нагревании твёрдого гидроксида натрия с хлорбензолом под давлением образуется фенолят натрия:
C₆H₅Cl + 2NaOH (тв.) C₆H₅ONa + NaCl + H₂O.

В) → 1. При внутримолекулярной дегидратации бутанола-1 образуется бутен-1:
CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂OH CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + H₂O.

Г) → 1. Оксид меди(II) окисляет бутанол-1 до бутаналя:
CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂OH + CuO → CH₃‑CH₂‑CH₂‑CHO + Cu + H₂O.

Ответ: 4311

Задание №63

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) X ацетон

Б) X ацетат натрия

В) X муравьиная кислота

Г) X пропионовая кислота

1) этилформиат

2) метанол

3) пропаналь

4) пропанол-2

5) пропанол-1

6) 1,1,1-трихлорэтан

Решение

Ответ: 4613

Пояснение:

Определим вещество X в каждой схеме.

А) → 4. Пропанол-2 окисляется перманганатом калия в кислой среде до ацетона:
5CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃‑C(O)‑CH₃ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O.

Б) → 6. При гидролизе 1,1,1-трихлорэтана раствором гидроксида натрия образуется ацетат натрия:
CH₃‑CCl₃ + 4NaOH CH₃COONa + 3NaCl + 2H₂O.

В) → 1. При кислотном гидролизе этилформиата образуются муравьиная кислота и этанол:
H‑C(O)‑O‑CH₂‑CH₃ + H₂O HCOOH + CH₃‑CH₂OH.

Г) → 3. При нагревании гидроксид меди(II) окисляет пропаналь до пропионовой кислоты:
CH₃‑CH₂‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑CH₂‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.

Ответ: 4613

Задание №64

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) C₆H₅COOK + KOH

Б) C₆H₅CH₂OH + CuO

В) C₆H₅Cl + KOH (тв.)

Г) C₆H₅CH₃ + KMnO₄

1) бензальдегид

2) фенолят калия

3) бензиловый спирт

4) бензоат калия

5) бензол

6) бензойная кислота

Решение

Ответ: 5126

Пояснение:

Определим органический продукт каждой реакции.

А) → 5. При сплавлении бензоата калия с гидроксидом калия происходит декарбоксилирование и образуется бензол:
C₆H₅COOK + KOH C₆H₆ + K₂CO₃.

Б) → 1. Оксид меди(II) окисляет бензиловый спирт до бензальдегида:
C₆H₅CH₂OH + CuO C₆H₅CHO + Cu + H₂O.

В) → 2. При нагревании хлорбензола с твёрдым гидроксидом калия под давлением образуется фенолят калия:
C₆H₅Cl + 2KOH (тв.) C₆H₅OK + KCl + H₂O.

Г) → 6. Толуол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты:
5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O.

Ответ: 5126

Задание №65

Установите соответствие между протекающей реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) окисление пропанола-2

Б) гидролиз метилпропионата

В) дегидратация метанола

Г) термолиз пропионата бария

1) пентанон-2

2) метаналь

3) пропионовая кислота

4) пентанон-3

5) ацетон

6) диметиловый эфир

Решение

Ответ: 5364

Пояснение:

Определим органический продукт каждой реакции.

А) → 5. При окислении вторичного спирта — пропанола-2 — образуется ацетон:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑C(O)‑CH₃ + Cu + H₂O.

Б) → 3. При кислотном гидролизе метилпропионата образуются пропионовая кислота и метанол:
CH₃‑CH₂‑C(O)‑O‑CH₃ + H₂O CH₃‑CH₂‑COOH + CH₃OH.

В) → 6. При межмолекулярной дегидратации метанола образуется диметиловый эфир:
2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O.

Г) → 4. При термолизе соли пропионовой кислоты образуется симметричный кетон — пентанон-3:
(CH₃‑CH₂COO)₂Ba CH₃‑CH₂‑C(O)‑CH₂‑CH₃ + BaCO₃.

Ответ: 5364

Задание №66

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

Схемы реакций фенола и этанола с веществом X

1) HBr

2) NaOH

3) NaHCO₃

4) Br₂ (водн.)

5) CuO

6) CuBr₂

Решение

Ответ: 4152

Пояснение:

Определим вещество X в каждой схеме.

А) → 4. Фенол взаимодействует с бромной водой. Образуются 2,4,6-трибромфенол и бромоводород; выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Б) → 1. При взаимодействии этанола с бромоводородом гидроксильная группа замещается атомом брома:
CH₃‑CH₂OH + HBr → CH₃‑CH₂Br + H₂O.

В) → 5. При нагревании оксид меди(II) окисляет этанол до ацетальдегида:
CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O.

Г) → 2. Фенол проявляет слабые кислотные свойства и взаимодействует с гидроксидом натрия:
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Ответ: 4152

Задание №67

Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

РЕАКЦИЯ ПОЛУЧЕНИЯ

А) стеариновая кислота

Б) муравьиная кислота

В) пентанон-2

Г) пентанон-3

1) пиролиз пропионата бария

2) дегидратация пентанола-2

3) гидрирование олеиновой кислоты

4) гидролиз н-пропилформиата

5) гидратация пентина-1

6) окисление пентанала

Решение

Ответ: 3451

Пояснение:

Определим реакцию, с помощью которой может быть получено каждое вещество.

А) → 3. При гидрировании олеиновой кислоты образуется стеариновая кислота:
CH₃‑(CH₂)₇‑CH=CH‑(CH₂)₇‑COOH + H₂ CH₃‑(CH₂)₁₆‑COOH.

Б) → 4. При кислотном гидролизе н-пропилформиата образуются муравьиная кислота и пропанол-1:
H‑C(O)‑O‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + H₂O HCOOH + CH₃‑CH₂‑CH₂OH.

В) → 5. При гидратации пентина-1 по реакции Кучерова образуется пентанон-2:
CH≡C‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₂‑CH₂‑CH₃.

Г) → 1. При пиролизе пропионата бария образуется симметричный кетон — пентанон-3:
(CH₃‑CH₂COO)₂Ba CH₃‑CH₂‑C(O)‑CH₂‑CH₃ + BaCO₃.

Ответ: 3451

Задание №68

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) метанол диметиловый эфир

Б) пропанол-1 пропен

В) пропанол-1 пропаналь

Г) пропанол-2 ацетон

1) H₂

2) KOH

3) H₂SO₄

4) CuO

5) Cu(OH)₂

6) Ag₂O (NH₃)

Решение

Ответ: 3344

Пояснение:

Определим вещество X в каждой схеме. Одна позиция может использоваться несколько раз.

А) → 3. Метанол подвергается межмолекулярной дегидратации в присутствии концентрированной серной кислоты. Образуется диметиловый эфир:
2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O.

Б) → 3. При температуре выше 140 °C пропанол-1 подвергается внутримолекулярной дегидратации в присутствии концентрированной серной кислоты. Образуется пропен:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH CH₂=CH‑CH₃ + H₂O.

В) → 4. При нагревании оксид меди(II) окисляет пропанол-1 до пропаналя:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH + CuO CH₃‑CH₂‑CHO + Cu + H₂O.

Г) → 4. При нагревании оксид меди(II) окисляет пропанол-2 до ацетона:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑C(O)‑CH₃ + Cu + H₂O.

Ответ: 3344

Задание №69

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) этилен этиленгликоль

Б) этанол уксусная кислота

В) ацетат натрия метан

Г) этанол диэтиловый эфир

1) H₂SO₄

2) KMnO₄ (H₂O)

3) KMnO₄ (H₂SO₄)

4) Na

5) NaOH

6) Cu(OH)₂

Решение

Ответ: 2351

Пояснение:

Определим вещество X в каждой схеме.

А) → 2. Водный раствор перманганата калия окисляет этилен до этиленгликоля. Раствор обесцвечивается и образуется бурый осадок диоксида марганца:
3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2MnO₂↓ + 2KOH.

Б) → 3. Перманганат калия в кислой среде окисляет этанол до уксусной кислоты:
5CH₃‑CH₂OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O.

В) → 5. При сплавлении ацетата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование и образуется метан:
CH₃COONa + NaOH CH₄ + Na₂CO₃.

Г) → 1. При температуре ниже 140 °C этанол подвергается межмолекулярной дегидратации в присутствии концентрированной серной кислоты. Образуется диэтиловый эфир:
2CH₃‑CH₂OH CH₃‑CH₂‑O‑CH₂‑CH₃ + H₂O.

Ответ: 2351

Задание №70

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃‑CBr₂‑CH₃ + 2NaOH

Б) C₆H₅ONa + HCl

В) C₆H₅CH₂COONa (тв.) + NaOH (тв.)

Г) CH₃‑CH₂‑CHBr₂ + 2KOH

1) фенол

2) пропаналь

3) пропанол-1

4) бензол

5) толуол

6) ацетон

Решение

Ответ: 6152

Пояснение:

Определим органический продукт каждой реакции.

А) → 6. При гидролизе 2,2-дибромпропана водным раствором гидроксида натрия образуется ацетон:
CH₃‑CBr₂‑CH₃ + 2NaOH CH₃‑C(O)‑CH₃ + 2NaBr + H₂O.

Б) → 1. Соляная кислота вытесняет фенол из фенолята натрия:
C₆H₅ONa + HCl C₆H₅OH + NaCl.

В) → 5. При сплавлении фенилэтаноата натрия с твёрдым гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование и образуется толуол:
C₆H₅CH₂COONa + NaOH C₆H₅CH₃ + Na₂CO₃.

Г) → 2. При гидролизе 1,1-дибромпропана водным раствором гидроксида калия образуется пропаналь:
CH₃‑CH₂‑CHBr₂ + 2KOH CH₃‑CH₂‑CHO + 2KBr + H₂O.

Ответ: 6152

Задание №71

ХИМИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС

ПРОДУКТ ПРОЦЕССА

А) дегидратация метанола

Б) пиролиз ацетата кальция

В) окисление ацетальдегида

Г) гидрирование ацетальдегида

1) метан

2) метаналь

3) этанол

4) ацетон

5) диметиловый эфир

6) уксусная кислота

Решение

Определим органический продукт каждого химического процесса.

А) При дегидратации метанола образуется диметиловый эфир (5).

Протекает межмолекулярная дегидратация метанола:

2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O.

Б) При пиролизе ацетата кальция образуется ацетон (4):

(CH₃COO)₂Ca CH₃‑C(O)‑CH₃ + CaCO₃.

В) При окислении ацетальдегида образуется уксусная кислота (6).

При нагревании гидроксид меди(II) окисляет ацетальдегид:

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.

Г) При гидрировании ацетальдегида образуется этанол (3):

CH₃CHO + H₂ CH₃CH₂OH.

Ответ: 5463

Задание №72

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) X CH₃CH₂CHO

Б) X CH₃CH₂COOH

В) X CH₃‑C(O)‑CH₃

Г) X CH₃CH(OH)CH₂OH

1) пропен

2) пропанол-1

3) пропанол-2

4) пропаналь

5) пропановая кислота

6) дипропиловый эфир

Решение

Определим вещество X в каждой схеме.

А) Вещество X — пропанол-1 (2).

При нагревании оксид меди(II) окисляет первичный спирт до пропаналя:

CH₃‑CH₂‑CH₂OH + CuO CH₃‑CH₂‑CHO + Cu + H₂O.

Б) Вещество X — пропаналь (4).

При нагревании гидроксид меди(II) окисляет пропаналь до пропановой кислоты:

CH₃‑CH₂‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑CH₂‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.

В) Вещество X — пропанол-2 (3).

При нагревании оксид меди(II) окисляет вторичный спирт до ацетона:

CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑C(O)‑CH₃ + Cu + H₂O.

Г) Вещество X — пропен (1).

Водный раствор перманганата калия окисляет пропен до пропандиола-1,2:

3CH₃‑CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₃‑CH(OH)‑CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH.

Ответ: 2431

Задание №73

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) CH₃CHO CH₃CH₂OH

Б) CH₃OH HCHO

В) CH₃CH₂ONa CH₃CH₂OH

Г) CH₃ONa CH₃OCH₃

1) H₂

2) H₂O

3) CH₃I

4) CuO

5) CuSO₄

6) Cu(OH)₂

Решение

Определим вещество X в каждой схеме.

А) Вещество X — водород (1).

При гидрировании ацетальдегида образуется этанол:

CH₃CHO + H₂ CH₃CH₂OH.

Б) Вещество X — оксид меди(II) (4).

При нагревании оксид меди(II) окисляет метанол до формальдегида:

CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O.

В) Вещество X — вода (2).

Этилат натрия разлагается водой с образованием этанола:

CH₃CH₂ONa + H₂O CH₃CH₂OH + NaOH.

Г) Вещество X — иодметан (3).

Метилат натрия взаимодействует с иодметаном с образованием диметилового эфира:

CH₃ONa + CH₃I CH₃OCH₃ + NaI.

Ответ: 1423

Задание №74

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) C₆H₅COONa

Б) CH₃CCl₃

В) C₆H₅COONa

Г) C₆H₅ONa

1) бензол

2) фенол

3) этилат натрия

4) бензойная кислота

5) уксусная кислота

6) ацетат натрия

Решение

Определим органический продукт каждой реакции.

А) При сплавлении бензоата натрия с гидроксидом натрия образуется бензол (1):

C₆H₅COONa + NaOH C₆H₆ + Na₂CO₃.

Б) При гидролизе 1,1,1-трихлорэтана избытком гидроксида натрия образуется ацетат натрия (6):

CH₃‑CCl₃ + 4NaOH CH₃COONa + 3NaCl + 2H₂O.

В) При взаимодействии бензоата натрия с соляной кислотой образуется бензойная кислота (4):

C₆H₅COONa + HCl C₆H₅COOH + NaCl.

Г) При взаимодействии фенолята натрия с соляной кислотой образуется фенол (2):

C₆H₅ONa + HCl C₆H₅OH + NaCl.

Ответ: 1642

Задание №75

Установите соответствие между схемой реакции и углеродсодержащим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) муравьиная кислота

Б) C₆H₅ONa

В) C₆H₅COONa

Г) метанол

1) бензол

2) углекислый газ

3) муравьиная кислота

4) диметиловый эфир

5) фенол

6) бензойная кислота

Решение

Определим углеродсодержащий продукт каждой реакции.

А) При окислении муравьиной кислоты образуется углекислый газ (2).

Муравьиная кислота окисляется перманганатом калия в кислой среде:

5HCOOH + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ 5CO₂↑ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O.

Б) При взаимодействии фенолята натрия с соляной кислотой образуется фенол (5):

C₆H₅ONa + HCl C₆H₅OH + NaCl.

В) При взаимодействии бензоата натрия с соляной кислотой образуется бензойная кислота (6):

C₆H₅COONa + HCl C₆H₅COOH + NaCl.

Г) При дегидратации метанола образуется диметиловый эфир (4).

Протекает межмолекулярная дегидратация:

2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O.

Ответ: 2564

Задание №76

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) C₆H₅OK + HCl

Б) C₆H₅OK + CO₂ + H₂O

В) CH₂=CH‑COOH + H₂

Г) CH₃CH₂COOK + HCl

1) пропановая кислота

2) пропанон

3) 2-хлорпропановая кислота

4) пропаналь

5) хлорбензол

6) фенол

Решение

Определим органический продукт каждой реакции. Одна позиция может использоваться несколько раз.

А) При взаимодействии фенолята калия с соляной кислотой образуется фенол (6):

C₆H₅OK + HCl C₆H₅OH + KCl.

Б) При взаимодействии фенолята калия с углекислым газом и водой образуется фенол (6):

C₆H₅OK + CO₂ + H₂O C₆H₅OH + KHCO₃.

В) При гидрировании пропеновой кислоты образуется пропановая кислота (1):

CH₂=CH‑COOH + H₂ CH₃‑CH₂‑COOH.

Г) При взаимодействии пропионата калия с соляной кислотой образуется пропановая кислота (1):

CH₃CH₂COOK + HCl CH₃CH₂COOH + KCl.

Ответ: 6611

Задание №77

Установите соответствие между веществом и углеродсодержащим продуктом реакции данного вещества с гидроксидом меди(II): к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) пропаналь

Б) пропантриол-1,2,3

В) уксусная кислота

Г) формальдегид

1) ацетальдегид

2) глицерат меди(II)

3) пропионат меди(II)

4) ацетат меди(II)

5) пропионовая кислота

6) углекислый газ

Решение

Определим углеродсодержащий продукт взаимодействия каждого вещества с гидроксидом меди(II).

А) При окислении пропаналя образуется пропионовая кислота (5).

При нагревании гидроксид меди(II) окисляет пропаналь:

CH₃‑CH₂‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑CH₂‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.

Б) Пропантриол-1,2,3 образует глицерат меди(II) (2).

В) Уксусная кислота образует ацетат меди(II) (4):

2CH₃COOH + Cu(OH)₂ (CH₃COO)₂Cu + 2H₂O.

Г) При окислении формальдегида образуется углекислый газ (6).

При нагревании формальдегид полностью окисляется гидроксидом меди(II):

HCHO + 4Cu(OH)₂ CO₂↑ + 2Cu₂O↓ + 5H₂O.

Ответ: 5246

Задание №78

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃COOH + NH₃

Б) (CH₃CH₂COO)₂Ca

В) CH₃CH₂COONa + NaOH

Г) CH₃CHO + [Ag(NH₃)₂]OH

1) ацетон

2) ацетат аммония

3) пропан

4) глицин

5) этан

6) пентанон-3

Решение

Определим органический продукт каждой реакции. Одна позиция может использоваться несколько раз.

А) При взаимодействии уксусной кислоты с аммиаком образуется ацетат аммония (2):

CH₃COOH + NH₃ CH₃COONH₄.

Б) При пиролизе пропионата кальция образуется пентанон-3 (6):

(CH₃CH₂COO)₂Ca CH₃‑CH₂‑C(O)‑CH₂‑CH₃ + CaCO₃.

В) При сплавлении пропионата натрия с гидроксидом натрия образуется этан (5):

CH₃CH₂COONa + NaOH CH₃CH₃ + Na₂CO₃.

Г) При окислении ацетальдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония (2).

Наблюдается реакция серебряного зеркала:

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O.

Ответ: 2652

Задание №79

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимися продуктами реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

А) C₃H₆O₂

Б) C₄H₈O₂

В) C₂H₄O₂

Г) C₄H₈O₂

1) уксусная кислота и метанол

2) муравьиная кислота и метанол

3) уксусная кислота и этанол

4) формиат натрия и метанол

5) ацетат натрия и этанол

6) пропановая кислота и этанол

Решение

При гидролизе сложного эфира образуются кислота и спирт, а при щелочном гидролизе — соль кислоты и спирт. Число атомов углерода в продуктах должно соответствовать числу атомов углерода в исходном эфире.

А) Образуются уксусная кислота и метанол (1).

Исходным сложным эфиром является метилацетат:

CH₃‑C(O)‑O‑CH₃ + H₂O CH₃COOH + CH₃OH.

Б) Образуются уксусная кислота и этанол (3).

Исходным сложным эфиром является этилацетат:

CH₃‑C(O)‑O‑CH₂‑CH₃ + H₂O CH₃COOH + CH₃‑CH₂OH.

В) Образуются формиат натрия и метанол (4).

Исходным сложным эфиром является метилформиат:

H‑C(O)‑O‑CH₃ + NaOH HCOONa + CH₃OH.

Г) Образуются ацетат натрия и этанол (5).

Исходным сложным эфиром является этилацетат:

CH₃‑C(O)‑O‑CH₂‑CH₃ + NaOH CH₃COONa + CH₃‑CH₂OH.

Ответ: 1345

Задание №80

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) метанол

Б) метанол

В) формиат натрия

Г) метанол

1) HCHO

2) CH₃OH

3) HCOOH

4) CH₃OCH₃

5) CH₃Cl

6) CHCl₃

Решение

Определим органический продукт каждой реакции.

А) При дегидратации метанола образуется диметиловый эфир (4).

Протекает межмолекулярная дегидратация:

2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O.

Б) При окислении метанола образуется формальдегид (1).

При нагревании оксид меди(II) окисляет метанол:

CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O.

В) При взаимодействии формиата натрия с соляной кислотой образуется муравьиная кислота (3):

HCOONa + HCl HCOOH + NaCl.

Г) При взаимодействии метанола с хлороводородом образуется хлорметан (5):

CH₃OH + HCl CH₃Cl + H₂O.

Ответ: 4135

Задание №81

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А) X CH₃CH₂CHO

Б) X CH₃CH₂COOH

В) X CH₃‑C(O)‑CH₃

Г) X CH₃CH(OH)CH₂OH

1) пропен

2) пропанол-1

3) пропанол-2

4) пропанон

5) пропановая кислота

6) дипропиловый эфир

Решение

Определим вещество X в каждой схеме. Одна позиция может использоваться несколько раз.

А) Вещество X — пропанол-1 (2).

При нагревании оксид меди(II) окисляет первичный спирт до пропаналя:

CH₃‑CH₂‑CH₂OH + CuO CH₃‑CH₂‑CHO + Cu + H₂O.

Б) Вещество X — пропанол-1 (2).

Перманганат калия в кислой среде окисляет первичный спирт до пропановой кислоты:

5CH₃‑CH₂‑CH₂OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ 5CH₃‑CH₂‑COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O.

В) Вещество X — пропанол-2 (3).

При нагревании оксид меди(II) окисляет вторичный спирт до ацетона:

CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑C(O)‑CH₃ + Cu + H₂O.

Г) Вещество X — пропен (1).

Водный раствор перманганата калия окисляет пропен до пропандиола-1,2:

3CH₃‑CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O 3CH₃‑CH(OH)‑CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH.

Ответ: 2231

Задание №82

Установите соответствие между схемой реакции и органическим(-и) веществом(-ами), которое(-ые) является(-ются) продуктом(-ами) реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) C₆H₅OH + C₂H₅ONa

Б) HCOOCH₃ + H₂O

В) C₆H₅COOH + NaOH

Г) C₆H₅ONa + HCl

1) уксусная кислота и метанол

2) фенолят натрия и этанол

3) фенол

4) этаналь и метанол

5) метановая кислота и метанол

6) бензоат натрия

Решение

Определим органический продукт каждой реакции.

А) Образуются фенолят натрия и этанол (2).

Фенол проявляет более выраженные кислотные свойства, чем этанол, поэтому вытесняет этанол из этилата натрия:

C₆H₅OH + C₂H₅ONa C₆H₅ONa + C₂H₅OH.

Б) Образуются метановая кислота и метанол (5).

Протекает кислотный гидролиз метилформиата:

H‑C(O)‑O‑CH₃ + H₂O HCOOH + CH₃OH.

В) При взаимодействии бензойной кислоты с гидроксидом натрия образуется бензоат натрия (6):

C₆H₅COOH + NaOH C₆H₅COONa + H₂O.

Г) При взаимодействии фенолята натрия с соляной кислотой образуется фенол (3):

C₆H₅ONa + HCl C₆H₅OH + NaCl.

Ответ: 2563

Задание №83

Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

А) этанол

Б) этаналь

В) уксусная кислота

Г) этиленгликоль

1) восстановление ацетальдегида

2) окисление бутена-2 перманганатом калия в кислой среде

3) термолиз ацетата кальция

4) щелочной гидролиз метилацетата

5) щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана

6) окисление этилена перманганатом калия в водной среде

Решение

Определим способ получения каждого вещества.

А) Этанол получают восстановлением ацетальдегида (1):

CH₃CHO + H₂ CH₃CH₂OH.

Б) Этаналь получают щелочным гидролизом 1,1-дихлорэтана (5):

CH₃‑CHCl₂ + 2NaOH CH₃CHO + 2NaCl + H₂O.

В) Уксусную кислоту получают окислением бутена-2 перманганатом калия в кислой среде (2):

5CH₃‑CH=CH‑CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ 10CH₃COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O.

Г) Этиленгликоль получают окислением этилена перманганатом калия в водной среде (6):

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O 3HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2MnO₂↓ + 2KOH.

Ответ: 1526

Задание №84

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃CH₂CH(OH)CH₃

Б) (CH₃)₂CHCH₂OH

В) CH₃CH₂OH

Г) CH₃CH₂CH(OH)CH₃

1) бутен-2

2) бутаналь

3) бутанон

4) метилпропен

5) масляная кислота

6) бутадиен-1,3

Решение

Определим органический продукт каждой реакции.

А) При дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется бутен-2 (1).

При температуре выше 140 °C протекает внутримолекулярная дегидратация:

CH₃‑CH₂‑CH(OH)‑CH₃ CH₃‑CH=CH‑CH₃ + H₂O.

Б) При дегидратации 2-метилпропанола-1 образуется метилпропен (4):

(CH₃)₂CH‑CH₂OH (CH₃)₂C=CH₂ + H₂O.

В) При превращении этанола на смешанном катализаторе образуется бутадиен-1,3 (6).

Протекает реакция Лебедева:

2CH₃CH₂OH CH₂=CH‑CH=CH₂ + 2H₂O + H₂.

Г) При окислении бутанола-2 образуется бутанон (3).

Перманганат калия в кислой среде окисляет вторичный спирт до кетона:

5CH₃‑CH₂‑CH(OH)‑CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ 5CH₃‑CH₂‑C(O)‑CH₃ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O.

Ответ: 1463

Задание №85

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) уксусная кислота и карбонат натрия

Б) муравьиная кислота и гидроксид натрия

В) муравьиный альдегид и гидроксид меди(II) (при нагревании)

Г) этанол и натрий

1) пропионат натрия

2) этилат натрия

3) формиат меди(II)

4) формиат натрия

5) метанол

6) углекислый газ

Решение

Определим углеродсодержащий продукт взаимодействия каждой пары веществ. Одна позиция может использоваться несколько раз.

А) Образуется углекислый газ (6).

При взаимодействии уксусной кислоты с карбонатом натрия образуются ацетат натрия, углекислый газ и вода. Из предложенных вариантов указан углекислый газ:

2CH₃COOH + Na₂CO₃ 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O.

Б) Образуется формиат натрия (4):

HCOOH + NaOH HCOONa + H₂O.

В) При окислении муравьиного альдегида образуется углекислый газ (6).

При нагревании формальдегид полностью окисляется гидроксидом меди(II):

HCHO + 4Cu(OH)₂ CO₂↑ + 2Cu₂O↓ + 5H₂O.

Г) Образуется этилат натрия (2):

2CH₃CH₂OH + 2Na 2CH₃CH₂ONa + H₂↑.

Ответ: 6462

Широкопояс С.И.

Раздел: Решение реальных заданий ЕГЭ в формате 2025-2026 года

3 171

А ты хочешь получить

100 баллов по Химии?

ЖМИ И УЗНАЙ КАК

Комментарии

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован

Годовой курс ЕГЭ 2026-2027

Задания №15. Характерные свойства спиртов, фенолов, альдегидов и карбоновых кислот; способы получения.

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Отменить ответ