Задания №14. Химические свойства и реакции углеводородов.

Это продукт 6.

Это продукт 1.

Это продукт 5.

Это продукт 5.

+ HBr → CH₃‑CH₂‑CH₂Br

Образуется 1-бромпропан — продукт 1.

Это продукт 6.

Это продукт 6.

Это продукт 1.

Это продукт 1.

Это продукт 1.

Это продукт 2.

Это продукт 6.

Это продукт 6.

Это продукт 1.

Это продукт 6.

Это продукт 1.

Это продукт 3.

Это продукт 2.

Это продукт 5.

Это продукт 1.

Это продукт 3.

Это продукт 6.

Это продукт 4.

Это продукт 1.

Это продукт 5.

Это продукт 6.

Это продукт 3.

Это продукт 6.

Это продукт 5.

Это продукт 4.

Это продукт 3.

Это продукт 4.

Это продукт 5.

Это продукт 2.

Это продукт 4.

Это продукт 4.

Это продукт 3.

Это продукт 2.

Это продукт 4.

Это продукт 5.

Это продукт 1.

Следовательно, X — толуол, то есть вещество 2.

Следовательно, X — толуол, то есть вещество 2.

Следовательно, X — бензол, то есть вещество 1.

А) Пропен + вода — продукт 2.

В присутствии ортофосфорной кислоты происходит гидратация пропена. Вода присоединяется по двойной связи преимущественно по правилу Марковникова, поэтому образуется пропанол-2:

CH₃‑CH=CH₂ + H₂O CH₃‑CH(OH)‑CH₃

Б) Пропин + вода — продукт 6.

При гидратации пропина образуется неустойчивый непредельный спирт, который превращается в кетон. Конечный продукт — ацетон:

HC≡C‑CH₃ + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₃

В) Бутен-2 + перманганат калия в водной среде — продукт 1.

В мягких условиях двойная связь окисляется без разрыва углеродной цепи. К атомам углерода при двойной связи присоединяются две гидроксогруппы, поэтому образуется бутан-2,3-диол:

3CH₃‑CH=CH‑CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O 3CH₃‑CH(OH)‑CH(OH)‑CH₃ + 2MnO₂↓ + 2KOH

Г) Бутен-2 + перманганат калия в кислой среде при нагревании — продукт 3.

При жёстком окислении двойная связь разрывается. Молекула бутена-2 симметрична, поэтому органическим продуктом является уксусная кислота:

5CH₃‑CH=CH‑CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ 10CH₃‑COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

А) Бутен-1 — продукт 4.

Бромоводород присоединяется по двойной связи преимущественно по правилу Марковникова. Образуется 2-бромбутан:

CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + HBr CH₃‑CHBr‑CH₂‑CH₃

Б) Циклобутан — продукт 5.

При присоединении бромоводорода происходит раскрытие напряжённого четырёхчленного цикла. Образуется 1-бромбутан:

+ HBr CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂Br

В) Пропилен — продукт 6.

Бромоводород присоединяется по двойной связи преимущественно по правилу Марковникова. Образуется 2-бромпропан:

CH₂=CH‑CH₃ + HBr CH₃‑CHBr‑CH₃

Г) Пропин — продукт 3.

К пропину последовательно присоединяются две молекулы бромоводорода. В обеих стадиях присоединение идёт преимущественно по правилу Марковникова, поэтому оба атома брома оказываются у одного атома углерода. Образуется 2,2-дибромпропан:

HC≡C‑CH₃ + 2HBr CH₃‑CBr₂‑CH₃

А) Гидрирование пропилена — продукт 5.

При гидрировании водород присоединяется по двойной связи пропилена. Образуется пропан:

CH₂=CH‑CH₃ + H₂ CH₃‑CH₂‑CH₃

Б) Гидратация пропина — продукт 4.

Вода присоединяется по тройной связи пропина. Первоначально образуется неустойчивый непредельный спирт, который превращается в кетон — ацетон:

HC≡C‑CH₃ + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₃

В) Изомеризация бутана — продукт 1.

При изомеризации изменяется строение углеродного скелета, но молекулярная формула вещества сохраняется. Неразветвлённый бутан превращается в 2-метилпропан:

CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ CH₃‑CH(CH₃)‑CH₃

Г) Дегидрирование бутана — продукт 3.

При дегидрировании от молекулы бутана отщепляется водород и образуется двойная связь. Преимущественным продуктом является более устойчивый бутен-2:

CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ CH₃‑CH=CH‑CH₃ + H₂

А) Ацетилен и аммиачный раствор оксида серебра — продукт 6.

Ацетилен содержит два подвижных атома водорода при тройной связи. При взаимодействии с гидроксидом диамминсеребра(I) оба атома водорода замещаются атомами серебра. Образуется осадок ацетиленида серебра:

HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O

Б) Этилен и вода — продукт 3.

В присутствии кислотного катализатора вода присоединяется по двойной связи этилена. Образуется этанол:

CH₂=CH₂ + H₂O CH₃‑CH₂‑OH

В) Карбид алюминия и соляная кислота — продукт 1.

Карбид алюминия разлагается кислотой с образованием метана и хлорида алюминия:

Al₄C₃ + 12HCl 4AlCl₃ + 3CH₄

Г) 1,2-Дибромэтан и спиртовой раствор гидроксида натрия — продукт 4.

При действии спиртового раствора щёлочи от молекулы дигалогеналкана последовательно отщепляются две молекулы бромоводорода. Образуется ацетилен:

CH₂Br‑CH₂Br + 2NaOH (спирт. р-р) HC≡CH + 2NaBr + 2H₂O

А) Пропилен — продукт 1.

Бромоводород присоединяется по двойной связи преимущественно по правилу Марковникова. Атом брома присоединяется к среднему атому углерода, поэтому образуется 2-бромпропан:

CH₂=CH‑CH₃ + HBr CH₃‑CHBr‑CH₃

Б) Циклопропан — продукт 2.

Циклопропан содержит напряжённый трёхчленный цикл, поэтому присоединяет бромоводород с разрывом связи углеродного цикла. Образуется 1-бромпропан:

+ HBr CH₃‑CH₂‑CH₂Br

В) Бутен-2 — продукт 4.

Молекула бутена-2 симметрична, поэтому при присоединении бромоводорода образуется 2-бромбутан:

CH₃‑CH=CH‑CH₃ + HBr CH₃‑CHBr‑CH₂‑CH₃

Г) Бутен-1 — продукт 4.

Бромоводород присоединяется по двойной связи преимущественно по правилу Марковникова. Атом брома присоединяется ко второму атому углерода, поэтому также образуется 2-бромбутан:

CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + HBr CH₃‑CHBr‑CH₂‑CH₃

А) Бутен-1 — продукт 3.

Вода присоединяется по двойной связи преимущественно по правилу Марковникова. Гидроксогруппа присоединяется ко второму атому углерода, поэтому образуется бутанол-2:

CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + H₂O CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃

Б) Бутин-1 — продукт 4.

При гидратации бутина-1 по реакции Кучерова первоначально образуется неустойчивый непредельный спирт, который превращается в кетон. Конечный продукт — бутанон:

HC≡C‑CH₂‑CH₃ + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₂‑CH₃

В) Бутен-2 — продукт 3.

Молекула бутена-2 симметрична. При присоединении воды образуется бутанол-2:

CH₃‑CH=CH‑CH₃ + H₂O CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃

Г) Бутин-2 — продукт 4.

При гидратации симметричного бутина-2 образуется неустойчивый непредельный спирт, который превращается в бутанон:

CH₃‑C≡C‑CH₃ + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₂‑CH₃

А) Гидрирование циклопропана — продукт 5.

При присоединении водорода происходит раскрытие напряжённого трёхчленного цикла. Образуется пропан:

+ H₂ CH₃‑CH₂‑CH₃

Б) Гидратация пропилена — продукт 3.

Вода присоединяется по двойной связи преимущественно по правилу Марковникова. Гидроксогруппа присоединяется к среднему атому углерода, поэтому образуется пропанол-2:

CH₂=CH‑CH₃ + H₂O CH₃‑CH(OH)‑CH₃

В) Изомеризация гексана — продукт 2.

При изомеризации изменяется строение углеродного скелета, но сохраняется молекулярная формула C₆H₁₄. Неразветвлённый гексан превращается в 2-метилпентан:

CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂‑CH₂‑CH₃ CH₃‑CH(CH₃)‑CH₂‑CH₂‑CH₃

Г) Дегидрирование циклогексана — продукт 6.

При дегидрировании от молекулы циклогексана отщепляются три молекулы водорода и образуется ароматическое соединение — бензол:

А) Бензол и этилен — продукт 1.

В присутствии фосфорной кислоты происходит алкилирование бензола этиленом. К бензольному кольцу присоединяется этильная группа, поэтому образуется этилбензол:

C₆H₆ + CH₂=CH₂ C₆H₅‑CH₂‑CH₃

Б) Бензол и бром — продукт 2.

В присутствии бромида железа(III) происходит замещение атома водорода в бензольном кольце на атом брома. Образуются бромбензол и бромоводород:

C₆H₆ + Br₂ C₆H₅Br + HBr

В) Стирол и раствор брома — продукт 5.

Бром присоединяется по двойной связи боковой цепи стирола. По одному атому брома присоединяется к каждому из двух атомов углерода при двойной связи, поэтому образуется 1,2-дибром-1-фенилэтан:

C₆H₅‑CH=CH₂ + Br₂ C₆H₅‑CHBr‑CH₂Br

Г) Бензол и бромэтан — продукт 1.

В присутствии бромида железа(III) происходит алкилирование бензола. Атом водорода бензольного кольца замещается этильной группой, поэтому образуется этилбензол:

C₆H₆ + CH₃‑CH₂Br C₆H₅‑CH₂‑CH₃ + HBr

А) Пропен — продукт 4.

Бром присоединяется по двойной связи пропена. По одному атому брома присоединяется к каждому атому углерода при двойной связи, поэтому образуется 1,2-дибромпропан:

CH₂=CH‑CH₃ + Br₂ CH₃‑CHBr‑CH₂Br

Б) Циклопропан — продукт 3.

При взаимодействии циклопропана с бромом происходит присоединение с раскрытием напряжённого трёхчленного цикла. Образуется 1,3-дибромпропан:

+ Br₂ BrCH₂‑CH₂‑CH₂Br

В) Пропан — продукт 5.

Пропан вступает с бромом в реакцию радикального замещения на свету. Замещение преимущественно происходит у вторичного атома углерода, поэтому основным продуктом является 2-бромпропан:

CH₃‑CH₂‑CH₃ + Br₂ CH₃‑CHBr‑CH₃ + HBr

Г) Пропин — продукт 6.

К тройной связи пропина последовательно присоединяются две молекулы брома. В результате полного бромирования образуется 1,1,2,2-тетрабромпропан:

CH₃‑C≡CH + 2Br₂ CH₃‑CBr₂‑CHBr₂

А) Тримеризация пропина — продукт 1.

При нагревании в присутствии активированного угля три молекулы пропина соединяются с образованием ароматического кольца. Метильные группы располагаются через один атом углерода, поэтому образуется 1,3,5-триметилбензол:

3CH₃‑C≡CH 1,3,5-триметилбензол

Б) Бензол и хлор при ультрафиолетовом освещении — продукт 5.

При освещении бензол вступает с хлором в реакцию присоединения. К бензольному кольцу присоединяются три молекулы хлора, поэтому образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан:

C₆H₆ + 3Cl₂ C₆H₆Cl₆

В) Бензол и хлор в присутствии хлорида алюминия — продукт 2.

В присутствии хлорида алюминия происходит замещение атома водорода в бензольном кольце на атом хлора. Образуются хлорбензол и хлороводород:

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

Г) Дегидрирование пропана — продукт 3.

При дегидрировании от молекулы пропана отщепляется водород и образуется двойная связь. Продукт реакции — пропен:

CH₃‑CH₂‑CH₃ CH₂=CH‑CH₃ + H₂

А) Гидратация этена — продукт 3.

В присутствии кислотного катализатора вода присоединяется по двойной связи этена. Образуется этанол:

CH₂=CH₂ + H₂O CH₃‑CH₂OH

Б) Гидратация этина — продукт 1.

При гидратации этина по реакции Кучерова первоначально образуется неустойчивый непредельный спирт, который превращается в этаналь:

HC≡CH + H₂O CH₃‑CHO

В) Гидрирование циклобутана — продукт 2.

При присоединении водорода происходит раскрытие напряжённого четырёхчленного цикла. Образуется бутан:

+ H₂ CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃

Г) Дегидрирование этана — продукт 5.

При дегидрировании от молекулы этана отщепляется водород и между атомами углерода образуется двойная связь. Продукт реакции — этен:

CH₃‑CH₃ CH₂=CH₂ + H₂

А) Тримеризация ацетилена — продукт 1.

При нагревании в присутствии активированного угля три молекулы ацетилена соединяются с образованием бензольного кольца. Продукт реакции — бензол:

3HC≡CH C₆H₆ (бензол)

Б) Пропин и гидроксид диамминсеребра(I) — продукт 5.

Пропин является терминальным алкином и содержит подвижный атом водорода при тройной связи. Этот атом водорода замещается атомом серебра, поэтому образуется осадок пропинида серебра:

CH₃‑C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH CH₃‑C≡CAg↓ + 2NH₃ + H₂O

В) Бензол и водород — продукт 6.

При нагревании в присутствии платины к бензольному кольцу присоединяются три молекулы водорода. Ароматическое кольцо превращается в насыщенный шестичленный цикл — циклогексан:

C₆H₆ + 3H₂ C₆H₁₂ (циклогексан)

Г) Пропин и вода — продукт 4.

При гидратации пропина по реакции Кучерова первоначально образуется неустойчивый непредельный спирт, который превращается в кетон. Конечный продукт — ацетон:

CH₃‑C≡CH + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₃

А) Этин — продукт 3.

При гидратации этина по реакции Кучерова первоначально образуется неустойчивый непредельный спирт, который превращается в этаналь:

HC≡CH + H₂O CH₃‑CHO

Б) Пропин — продукт 6.

Вода присоединяется к пропину по тройной связи преимущественно по правилу Марковникова. Образующийся непредельный спирт превращается в пропанон:

CH₃‑C≡CH + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₃

В) Бутен-1 — продукт 2.

Вода присоединяется по двойной связи преимущественно по правилу Марковникова. Гидроксогруппа присоединяется ко второму атому углерода, поэтому образуется бутанол-2:

CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + H₂O CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃

Г) Бутен-2 — продукт 2.

Молекула бутена-2 симметрична. При присоединении воды образуется бутанол-2:

CH₃‑CH=CH‑CH₃ + H₂O CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃

А) Реагент X — HBr, вариант 6.

К бутину-2 последовательно присоединяются две молекулы бромоводорода. Оба атома брома оказываются у одного атома углерода, поэтому образуется 2,2-дибромбутан:

CH₃‑C≡C‑CH₃ + 2HBr CH₃‑CH₂‑CBr₂‑CH₃

Б) Реагент X — Br₂, вариант 3.

К тройной связи последовательно присоединяются две молекулы брома. В результате полного бромирования образуется 2,2,3,3-тетрабромбутан:

CH₃‑C≡C‑CH₃ + 2Br₂ CH₃‑CBr₂‑CBr₂‑CH₃

В) Реагент X — H₂, вариант 5.

При полном гидрировании тройной связи к бутину-2 присоединяются две молекулы водорода. Образуется бутан:

CH₃‑C≡C‑CH₃ + 2H₂ CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃

Г) Реагент X — H₂O, вариант 4.

При гидратации бутина-2 первоначально образуется неустойчивый непредельный спирт, который превращается в бутанон:

CH₃‑C≡C‑CH₃ + H₂O CH₃‑CH₂‑C(O)‑CH₃

А) Реагент X — HNO₃, вариант 4.

При нагревании этана с азотной кислотой происходит замещение атома водорода на нитрогруппу. Образуются нитроэтан и вода:

CH₃‑CH₃ + HNO₃ CH₃‑CH₂NO₂ + H₂O

Б) Реагент X — H₂O в присутствии Hg²⁺, вариант 1.

При гидратации пропина первоначально образуется неустойчивый непредельный спирт, который превращается в ацетон:

CH₃‑C≡CH + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₃

В) Реагент X — H₂O в присутствии Hg²⁺, вариант 1.

При гидратации этина по реакции Кучерова образуется неустойчивый непредельный спирт, который превращается в этаналь:

HC≡CH + H₂O CH₃‑CHO

Г) Реагент X — Cl₂, вариант 6.

Этан вступает с хлором в реакцию радикального замещения на свету. Образуются хлорэтан и хлороводород:

CH₃‑CH₃ + Cl₂ CH₃‑CH₂Cl + HCl

А) Пропен — продукт 1.

Бромоводород присоединяется по двойной связи преимущественно по правилу Марковникова. Атом брома присоединяется к среднему атому углерода, поэтому образуется 2-бромпропан:

CH₂=CH‑CH₃ + HBr CH₃‑CHBr‑CH₃

Б) Пропин — продукт 3.

Избыток бромоводорода обеспечивает последовательное присоединение двух молекул HBr по тройной связи. В обеих стадиях присоединение идёт преимущественно по правилу Марковникова, поэтому образуется 2,2-дибромпропан:

CH₃‑C≡CH + 2HBr CH₃‑CBr₂‑CH₃

В) Бутен-1 — продукт 4.

Бромоводород присоединяется по двойной связи преимущественно по правилу Марковникова. Атом брома присоединяется ко второму атому углерода, поэтому образуется 2-бромбутан:

CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + HBr CH₃‑CHBr‑CH₂‑CH₃

Г) Циклопропан — продукт 5.

При присоединении бромоводорода происходит раскрытие напряжённого трёхчленного цикла. Образуется 1-бромпропан:

+ HBr CH₃‑CH₂‑CH₂Br

А) Гидратация пропина — продукт 6.

При гидратации пропина первоначально образуется неустойчивый непредельный спирт, который превращается в кетон. Конечный продукт — ацетон:

CH₃‑C≡CH + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₃

Б) Изомеризация бутана — продукт 4.

При изомеризации изменяется строение углеродного скелета, но сохраняется молекулярная формула C₄H₁₀. Неразветвлённый бутан превращается в 2-метилпропан:

CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ CH₃‑CH(CH₃)‑CH₃

В) Гидрирование пропена — продукт 5.

При гидрировании водород присоединяется по двойной связи пропена. Образуется пропан:

CH₂=CH‑CH₃ + H₂ CH₃‑CH₂‑CH₃

Г) Дегидрирование бутана — продукт 3.

При глубоком дегидрировании от молекулы бутана отщепляются две молекулы водорода и образуются две двойные связи. Продукт реакции — бутадиен‑1,3:

CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ CH₂=CH‑CH=CH₂ + 2H₂

А) Стирол и перманганат калия в кислой среде — продукт 3.

При жёстком окислении двойная связь боковой цепи разрывается. Атом углерода, непосредственно связанный с бензольным кольцом, превращается в карбоксильную группу, поэтому образуется бензойная кислота. Концевой атом углерода окисляется до углекислого газа:

C₆H₅‑CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ C₆H₅‑COOH + CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

Б) Толуол и перманганат калия в кислой среде — продукт 3.

При окислении толуола вся боковая метильная группа превращается в карбоксильную. Образуется бензойная кислота:

5C₆H₅‑CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ 5C₆H₅‑COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O

В) Трихлорметилбензол и водный раствор KOH — продукт 1.

При щелочном гидролизе три атома хлора в боковой цепи замещаются, а образующаяся бензойная кислота сразу взаимодействует с избытком щёлочи. Конечный продукт — бензоат калия:

C₆H₅‑CCl₃ + 4KOH C₆H₅‑COOK + 3KCl + 2H₂O

Г) Дихлорметилбензол и водный раствор NaOH — продукт 5.

При гидролизе двух атомов хлора образуется неустойчивое соединение с двумя гидроксогруппами у одного атома углерода. Оно отщепляет воду и превращается в бензальдегид:

C₆H₅‑CHCl₂ + 2NaOH C₆H₅‑CHO + 2NaCl + H₂O

А) Изомеризация бутана — продукт 6.

При изомеризации изменяется строение углеродного скелета, но сохраняется молекулярная формула C₄H₁₀. Неразветвлённый бутан превращается в 2-метилпропан:

CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ CH₃‑CH(CH₃)‑CH₃

Б) Гидратация бутина-1 — продукт 4.

При гидратации бутина-1 по реакции Кучерова первоначально образуется неустойчивый непредельный спирт, который превращается в кетон. Конечный продукт — бутанон:

HC≡C‑CH₂‑CH₃ + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₂‑CH₃

В) Гидратация бутена-1 — продукт 3.

Вода присоединяется по двойной связи преимущественно по правилу Марковникова. Гидроксогруппа присоединяется ко второму атому углерода, поэтому образуется бутанол-2:

CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + H₂O CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃

Г) Гидратация бутина-2 — продукт 4.

При гидратации симметричного бутина-2 образуется неустойчивый непредельный спирт, который превращается в бутанон:

CH₃‑C≡C‑CH₃ + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₂‑CH₃

А) Сплавление ацетата калия с KOH — продукт 1.

При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью происходит декарбоксилирование: углеродная цепь сокращается на один атом. Из ацетата калия образуется метан:

CH₃COOK + KOH CH₄ + K₂CO₃

Б) Хлорэтан и натрий — продукт 4.

В реакции Вюрца два этильных фрагмента соединяются между собой. Образуется н-бутан:

2CH₃‑CH₂Cl + 2Na CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + 2NaCl

В) Электролиз водного раствора ацетата калия — продукт 2.

При электролизе на аноде образуются метильные частицы, которые соединяются друг с другом. Углеводородный продукт — этан:

2CH₃COOK + 2H₂O CH₃‑CH₃ + 2CO₂ + H₂ + 2KOH

Г) 1,3-Дихлорпропан и цинк — продукт 6.

Цинк удаляет атомы хлора с концов углеродной цепи, после чего между крайними атомами углерода образуется связь. Цепь замыкается в трёхчленный цикл — образуется циклопропан:

ClCH₂‑CH₂‑CH₂Cl + Zn + ZnCl₂

А) 2,2-Дихлорпропан и водный раствор NaOH — продукт 6.

При гидролизе оба атома хлора замещаются гидроксогруппами. Образующееся соединение с двумя гидроксогруппами у одного атома углерода неустойчиво и отщепляет воду. Конечный продукт — пропанон:

CH₃‑CCl₂‑CH₃ + 2NaOH CH₃‑C(O)‑CH₃ + 2NaCl + H₂O

Б) Пропин и вода — продукт 6.

При гидратации пропина первоначально образуется неустойчивый непредельный спирт, который превращается в пропанон:

CH₃‑C≡CH + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₃

В) 1,2-Дихлорпропан и цинк — продукт 2.

Цинк удаляет два атома хлора, находящихся у соседних атомов углерода. Между этими атомами углерода образуется двойная связь, поэтому продукт реакции — пропен:

CH₃‑CHCl‑CH₂Cl + Zn CH₃‑CH=CH₂ + ZnCl₂

Г) 1-Хлорпропан и водный раствор NaOH — продукт 4.

В водном растворе щёлочи атом хлора замещается гидроксогруппой. Образуется пропанол-1:

CH₃‑CH₂‑CH₂Cl + NaOH CH₃‑CH₂‑CH₂OH + NaCl

А) Метан — способ 2.

Метан получают гидролизом карбида алюминия. При взаимодействии карбида алюминия с водой образуются метан и гидроксид алюминия:

Al₄C₃ + 12H₂O 4Al(OH)₃ + 3CH₄

Б) Этан — способ 3.

При электролизе водного раствора ацетата натрия на аноде образуются метильные частицы, которые соединяются друг с другом. Углеводородный продукт — этан:

2CH₃COONa + 2H₂O CH₃‑CH₃ + 2CO₂ + H₂ + 2NaOH

В) Пропан — способ 6.

При полном гидрировании пропина по тройной связи присоединяются две молекулы водорода. Образуется пропан:

CH₃‑C≡CH + 2H₂ CH₃‑CH₂‑CH₃

Г) Этин — способ 1.

Этин получают гидролизом карбида кальция. При взаимодействии карбида кальция с водой образуются ацетилен и гидроксид кальция:

CaC₂ + 2H₂O HC≡CH + Ca(OH)₂

А) Вещество X — NaOH (спирт.), вариант 5.

При нагревании 1-хлорпропана со спиртовым раствором щёлочи отщепляются атом водорода и атом хлора от соседних атомов углерода. Образуется пропен:

CH₃‑CH₂‑CH₂Cl + NaOH (спирт.) CH₃‑CH=CH₂ + NaCl + H₂O

Б) Вещество X — Mg, вариант 2.

Магний удаляет два атома хлора, находящихся у соседних атомов углерода. Между этими атомами образуется двойная связь, поэтому продукт реакции — пропен:

CH₃‑CHCl‑CH₂Cl + Mg CH₃‑CH=CH₂ + MgCl₂

В) Вещество X — NaOH (спирт.), вариант 5.

При нагревании со спиртовым раствором щёлочи последовательно отщепляются две молекулы хлороводорода. В результате двух стадий дегидрогалогенирования образуется пропин:

CH₃‑CHCl‑CH₂Cl + 2NaOH (спирт.) CH₃‑C≡CH + 2NaCl + 2H₂O

Г) Вещество X — Na, вариант 1.

В реакции Вюрца два этильных фрагмента соединяются между собой. Образуется н-бутан:

2CH₃‑CH₂Cl + 2Na CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + 2NaCl

А–2. При монобромировании бутана преимущественно замещается атом водорода при вторичном атоме углерода, поэтому основным продуктом является 2-бромбутан.

CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + Br₂ CH₃‑CHBr‑CH₂‑CH₃ + HBr.

Б–4. К бутину-1 последовательно присоединяются две молекулы HBr по правилу Марковникова. Оба атома брома оказываются при втором атоме углерода, поэтому образуется 2,2-дибромбутан.

CH≡C‑CH₂‑CH₃ + 2HBr CH₃‑CBr₂‑CH₂‑CH₃.

В–2. HBr присоединяется к бутену-1 по правилу Марковникова: атом брома присоединяется ко второму атому углерода. Образуется 2-бромбутан.

CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + HBr CH₃‑CHBr‑CH₂‑CH₃.

Г–5. Бром присоединяется по двойной связи бутена-1. По одному атому брома присоединяется к каждому атому углерода бывшей двойной связи, поэтому образуется 1,2-дибромбутан.

CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + Br₂ CH₂Br‑CHBr‑CH₂‑CH₃.

А–5. При окислении терминального алкина тройная связь разрывается. Атом углерода концевой группы ≡CH окисляется до CO₂, а оставшийся углеводородный фрагмент превращается в карбоксильную группу. Поэтому из бутина-1 образуется пропионовая кислота.

5CH≡C‑CH₂‑CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ 5CH₃‑CH₂‑COOH + 5CO₂ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O.

Б–2. В симметричной молекуле бутина-2 тройная связь разрывается с образованием двух одинаковых фрагментов. Каждый из них превращается в молекулу уксусной кислоты.

5CH₃‑C≡C‑CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ 10CH₃COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 4H₂O.

В–2. Пропин является терминальным алкином. При разрыве тройной связи концевой атом углерода окисляется до CO₂, а другой фрагмент образует уксусную кислоту.

5CH≡C‑CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ 5CH₃COOH + 5CO₂ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O.

Г–3. При окислении толуола перманганатом калия вся боковая метильная группа превращается в карбоксильную. Независимо от длины боковой цепи при бензольном кольце образуется бензойная кислота.

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O.

А–5. При окислении бутена-1 перманганатом калия в кислой среде двойная связь разрывается. Концевая группа =CH₂ окисляется до CO₂, а оставшийся фрагмент превращается в пропановую кислоту.

CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ CH₃‑CH₂‑COOH + CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O.

Б–3. У этилбензола есть атомы водорода при атоме углерода, непосредственно связанном с бензольным кольцом. При сильном окислении вся боковая цепь окисляется до карбоксильной группы, поэтому образуется бензойная кислота. Лишний атом углерода боковой цепи превращается в CO₂.

5C₆H₅CH₂CH₃ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ 5C₆H₅COOH + 5CO₂ + 12MnSO₄ + 6K₂SO₄ + 28H₂O.

В–6. Пропин является терминальным алкином. При разрыве тройной связи концевой атом углерода окисляется до CO₂, а оставшийся фрагмент образует уксусную кислоту.

5CH≡C‑CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ 5CH₃COOH + 5CO₂ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O.

Г–3. При окислении стирола двойная связь в боковой цепи разрывается. Атом углерода группы =CH₂ окисляется до CO₂, а атом углерода, связанный с бензольным кольцом, образует карбоксильную группу. Органическим продуктом является бензойная кислота.

C₆H₅CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ C₆H₅COOH + CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O.

А–2. При монобромировании пропана преимущественно замещается атом водорода при вторичном атоме углерода. Основным продуктом является 2-бромпропан.

CH₃‑CH₂‑CH₃ + Br₂ CH₃‑CHBr‑CH₃ + HBr.

Б–2. HBr присоединяется к пропену по правилу Марковникова: атом брома присоединяется к среднему атому углерода. Образуется 2-бромпропан.

CH₂=CH‑CH₃ + HBr CH₃‑CHBr‑CH₃.

В–4. К пропину последовательно присоединяются две молекулы HBr по правилу Марковникова. Оба атома брома оказываются при втором атоме углерода, поэтому образуется 2,2-дибромпропан.

CH≡C‑CH₃ + 2HBr CH₃‑CBr₂‑CH₃.

Г–6. Из-за напряжения трёхчленного цикла циклопропан вступает с бромом в реакцию присоединения. Цикл раскрывается, а атомы брома присоединяются к крайним атомам углерода. Образуется 1,3-дибромпропан.

+ Br₂ BrCH₂‑CH₂‑CH₂Br.

А–2. Вода присоединяется к бутену-1 по правилу Марковникова: группа OH присоединяется ко второму атому углерода. Образуется бутанол-2.

CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + H₂O CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃.

Б–5. При полном гидрировании обе двойные связи бутадиена-1,3 присоединяют водород. Образуется предельный углеводород — бутан.

CH₂=CH‑CH=CH₂ + 2H₂ CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃.

В–4. При тримеризации три молекулы ацетилена объединяются в шестичленный ароматический цикл. Образуется бензол.

3HC≡CH C₆H₆ (бензол).

Г–4. При дегидрировании циклогексана от его молекулы отщепляются три молекулы водорода и образуется ароматическое кольцо — бензол.

А–4. При взаимодействии толуола с хлорметаном в присутствии катализатора происходит алкилирование бензольного кольца. Метильная группа направляет новый заместитель в орто- и пара-положения. Среди предложенных структур этому направлению соответствует орто-ксилол — продукт 4.

C₆H₅CH₃ + CH₃Cl 1,2-C₆H₄(CH₃)₂ + HCl.

Б–6. При освещении хлорирование идёт по радикальному механизму в боковой цепи толуола. Один атом водорода метильной группы замещается атомом хлора, поэтому образуется бензилхлорид.

C₆H₅CH₃ + Cl₂ C₆H₅CH₂Cl + HCl.

В–5. В присутствии катализатора хлорирование протекает в бензольном кольце. Метильная группа направляет атом хлора в орто- и пара-положения. Среди предложенных структур подходящим продуктом является орто-хлортолуол — продукт 5.

C₆H₅CH₃ + Cl₂ 1-Cl‑2-CH₃‑C₆H₄ + HCl.

Г–5. Атом хлора направляет вводимую метильную группу в орто- и пара-положения. Среди предложенных структур этому направлению соответствует орто-хлортолуол — продукт 5.

C₆H₅Cl + CH₃Cl 1-Cl‑2-CH₃‑C₆H₄ + HCl.

А–5. При гидратации ацетилена сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в альдегид. Продукт реакции — ацетальдегид.

HC≡CH + H₂O CH₃CHO.

Б–6. Вода присоединяется к бутену-1 по правилу Марковникова: группа OH присоединяется ко второму атому углерода. Образуется бутанол-2.

CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + H₂O CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃.

В–1. При гидратации пропина по правилу Марковникова сначала образуется неустойчивый енол. Затем он превращается в кетон — ацетон.

CH≡C‑CH₃ + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₃.

Г–6. Бутен-2 является симметричным алкеном, поэтому независимо от направления присоединения воды образуется один спирт — бутанол-2.

CH₃‑CH=CH‑CH₃ + H₂O CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃.

А–5. При нагревании 2,3-дибромбутана со спиртовым раствором KOH последовательно отщепляются две молекулы HBr. Между вторым и третьим атомами углерода образуется тройная связь. Продукт реакции — бутин-2.

CH₃‑CHBr‑CHBr‑CH₃ + 2KOH CH₃‑C≡C‑CH₃ + 2KBr + 2H₂O.

Б–4. Магний удаляет два атома хлора у соседних атомов углерода. Между этими атомами образуется двойная связь, поэтому продуктом является бутен-2.

CH₃‑CHCl‑CHCl‑CH₃ + Mg CH₃‑CH=CH‑CH₃ + MgCl₂.

В–4. При нагревании 2-бромбутана со спиртовым раствором KOH отщепляется HBr. По правилу Зайцева преимущественно образуется алкен с двойной связью у наиболее замещённого атома углерода — бутен-2.

CH₃‑CHBr‑CH₂‑CH₃ + KOH CH₃‑CH=CH‑CH₃ + KBr + H₂O.

Г–6. При взаимодействии хлорэтана с натрием протекает реакция Вюрца. Два этильных фрагмента соединяются с образованием бутана.

2CH₃‑CH₂‑Cl + 2Na CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + 2NaCl.

А–6. Вода присоединяется к бутину-1 по правилу Марковникова. Сначала образуется неустойчивый енол, который превращается в кетон — бутанон.

CH≡C‑CH₂‑CH₃ + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₂‑CH₃.

Б–4. Вода присоединяется к бутену-1 по правилу Марковникова: группа OH присоединяется ко второму атому углерода. Образуется бутанол-2.

CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + H₂O CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃.

В–6. Бутин-2 является симметричным алкином. При его гидратации образуется енол, который превращается в единственный кетон — бутанон.

CH₃‑C≡C‑CH₃ + H₂O CH₃‑C(O)‑CH₂‑CH₃.

Г–4. Бутен-2 является симметричным алкеном, поэтому независимо от направления присоединения воды образуется один спирт — бутанол-2.

CH₃‑CH=CH‑CH₃ + H₂O CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃.

А–3. При присоединении одной молекулы Br₂ к сопряжённому диену возможно 1,4-присоединение. Двойная связь перемещается между вторым и третьим атомами углерода, а атомы брома присоединяются к крайним атомам. Следовательно, X — дивинил.

CH₂=CH‑CH=CH₂ + Br₂ CH₂Br‑CH=CH‑CH₂Br.

Б–2. При полном бромировании по тройной связи присоединяются две молекулы Br₂. Полученный продукт имеет четыре атома брома, поэтому исходным веществом является бутин-2.

CH₃‑C≡C‑CH₃ + 2Br₂ CH₃‑CBr₂‑CBr₂‑CH₃.

В–2. При полном гидробромировании бутина-2 присоединяются две молекулы HBr. Оба атома брома оказываются при одном атоме углерода, поэтому образуется 2,2-дибромбутан. Следовательно, X — бутин-2.

CH₃‑C≡C‑CH₃ + 2HBr CH₃‑CH₂‑CBr₂‑CH₃.

Г–5. Циклопропан из-за напряжения трёхчленного цикла присоединяет HBr с раскрытием кольца. Образуется 1-бромпропан, поэтому X — циклопропан.

+ HBr CH₃‑CH₂‑CH₂Br.

А–2. Ацетиленид натрия взаимодействует с бромметаном. Метильная группа присоединяется к ацетиленидному фрагменту, поэтому образуется пропин.

HC≡CNa + CH₃Br CH₃‑C≡CH + NaBr.

Б–1. При окислении бутина-2 перманганатом калия в кислой среде тройная связь разрывается. Поскольку молекула симметрична, образуются две молекулы уксусной кислоты.

5CH₃‑C≡C‑CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ 10CH₃COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 4H₂O.

В–6. При освещении бромирование пропана протекает по радикальному механизму. Преимущественно замещается атом водорода при вторичном атоме углерода, поэтому образуется 2-бромпропан.

CH₃‑CH₂‑CH₃ + Br₂ CH₃‑CHBr‑CH₃ + HBr.

Г–3. При нагревании 1-бром-2-фенилэтана со спиртовым раствором KOH отщепляется HBr. Между атомами углерода боковой цепи образуется двойная связь, поэтому продуктом является стирол.

C₆H₅‑CH₂‑CH₂Br + KOH C₆H₅‑CH=CH₂ + KBr + H₂O.

А–3. При полном гидрировании пропена одна молекула H₂ присоединяется по двойной связи. Образуется предельный углеводород — пропан.

CH₃‑CH=CH₂ + H₂ CH₃‑CH₂‑CH₃.

Б–3. При полном гидрировании пропина по тройной связи присоединяются две молекулы H₂. Образуется пропан.

CH₃‑C≡CH + 2H₂ CH₃‑CH₂‑CH₃.

В–3. Циклопропан из-за напряжения трёхчленного цикла присоединяет водород с раскрытием кольца. Образуется пропан.

 + H₂   CH₃‑CH₂‑CH₃.

Г–1. При гидрировании 2-метилпропена одна молекула H₂ присоединяется по двойной связи. Углеродный скелет не изменяется, поэтому образуется изобутан.

CH₂=C(CH₃)₂ + H₂ CH₃‑CH(CH₃)‑CH₃.

А–3. Бром присоединяется по двойной связи бутена-2. По одному атому брома присоединяется ко второму и третьему атомам углерода, поэтому образуется 2,3-дибромбутан.

CH₃‑CH=CH‑CH₃ + Br₂ CH₃‑CHBr‑CHBr‑CH₃.

Б–2. Бутен-2 является симметричным алкеном, поэтому при присоединении HBr образуется один структурный продукт — 2-бромбутан.

CH₃‑CH=CH‑CH₃ + HBr CH₃‑CHBr‑CH₂‑CH₃.

В–5. При взаимодействии бутадиена-1,3 с одной молекулой Br₂ происходит 1,4-присоединение. Атомы брома присоединяются к крайним атомам углерода, а двойная связь остаётся между вторым и третьим атомами. Образуется 1,4-дибромбутен-2.

CH₂=CH‑CH=CH₂ + Br₂ CH₂Br‑CH=CH‑CH₂Br.

Г–2. При освещении бромирование бутана протекает по радикальному механизму. Преимущественно замещается атом водорода при вторичном атоме углерода, поэтому основным продуктом является 2-бромбутан.

CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + Br₂ CH₃‑CHBr‑CH₂‑CH₃ + HBr.

А–3. Из двух молекул бромэтана образуется бутан. Углеводородные фрагменты соединяются в реакции Вюрца, для которой требуется натрий.

2CH₃‑CH₂Br + 2Na CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + 2NaBr.

Б–4. Для превращения 1,1,2,2-тетрабромэтана в ацетилен необходимо удалить четыре атома брома. Цинк связывает их с образованием бромида цинка, поэтому X — Zn.

CHBr₂‑CHBr₂ + 2Zn HC≡CH + 2ZnBr₂.

В–4. Цинк удаляет два атома брома, расположенные при соседних атомах углерода. Между этими атомами образуется двойная связь, поэтому X — Zn.

CH₂Br‑CHBr‑CH₃ + Zn CH₃‑CH=CH₂ + ZnBr₂.

Г–5. При гидрировании циклопропана трёхчленный цикл раскрывается и образуется пропан. Следовательно, веществом X является водород.

+ H₂ CH₃‑CH₂‑CH₃.

А–2. HBr присоединяется к бутену-1 по правилу Марковникова: атом брома присоединяется ко второму атому углерода. Образуется 2-бромбутан.

CH₃‑CH₂‑CH=CH₂ + HBr CH₃‑CH₂‑CHBr‑CH₃.

Б–3. Бром присоединяется по двойной связи бутена-1. По одному атому брома присоединяется к каждому атому углерода бывшей двойной связи, поэтому образуется 1,2-дибромбутан.

CH₃‑CH₂‑CH=CH₂ + Br₂ CH₃‑CH₂‑CHBr‑CH₂Br.

В–6. К бутину-1 последовательно присоединяются две молекулы HBr по правилу Марковникова. Оба атома брома оказываются при втором атоме углерода, поэтому образуется 2,2-дибромбутан.

CH₃‑CH₂‑C≡CH + 2HBr CH₃‑CH₂‑CBr₂‑CH₃.

Г–4. Метилциклопропан из-за напряжения трёхчленного цикла присоединяет бром с раскрытием кольца. Атомы брома оказываются у первого и третьего атомов углерода цепи, поэтому образуется 1,3-дибромбутан.

CH₃ + Br₂ BrCH₂‑CH₂‑CHBr‑CH₃.