Анилин C6H5‑NH2 получают восстановлением нитробензола (нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы), а также действием щёлочи на соли анилина: сильное основание вытесняет более слабое из его соли.
1) C6H5‑NO2 + H2 — образуется анилин. Нитрогруппа восстанавливается водородом на катализаторе до аминогруппы: C6H5‑NO2 + 3H2 C6H5‑NH2 + 2H2O Подходит.
2) [C6H5‑NH3]+Cl− + NaOH — образуется анилин. Щёлочь как более сильное основание вытесняет анилин из его соли: [C6H5‑NH3]Cl + NaOH C6H5‑NH2 + NaCl + H2O Подходит.
3) C6H5‑NH‑C6H5 + H2O — анилин не образуется. Дифениламин с водой не взаимодействует. Не подходит.
4) C6H5Cl + CH3NH2 — анилин не образуется. Атом хлора в хлорбензоле прочно связан с кольцом, и с аминами хлорбензол не реагирует; к тому же продукт с участием метиламина содержал бы метильную группу и анилином не являлся бы. Не подходит.
5) C6H5CH3 + HO‑NO2 — анилин не образуется. Идёт нитрование толуола: продукт — нитротолуол, аминогруппы в нём нет. Не подходит.
Ответ: 12
Задание №2
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется этиламин.
Этиламин C2H5‑NH2 получают восстановлением нитроэтана (нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы), а также действием щёлочи на соли этиламина: сильное основание вытесняет более слабое из его соли.
1) C2H5Cl + C2H5NH2 — этиламин не образуется, а наоборот расходуется: хлорэтан алкилирует его с образованием вторичного амина (диэтиламина в виде соли). Не подходит.
2) [C2H5‑NH3]+Cl− + NaOH — образуется этиламин. Щёлочь как более сильное основание вытесняет этиламин из его соли: [C2H5‑NH3]Cl + NaOH C2H5‑NH2↑ + NaCl + H2O Подходит.
3) C2H5‑NH‑C2H5 + H2O — этиламин не образуется. Диэтиламин с водой не расщепляется. Не подходит.
4) C2H5‑NO2 + H2 — образуется этиламин. Нитрогруппа восстанавливается водородом на катализаторе до аминогруппы: C2H5‑NO2 + 3H2 C2H5‑NH2 + 2H2O Подходит.
5) CH3‑CH3 + HO‑NO2 — этиламин не образуется. Идёт нитрование этана: атом водорода замещается на нитрогруппу, продукт — нитроэтан. Не подходит.
Ответ: 24
Задание №3
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует 2-аминопропановая кислота.
2-аминопропановая кислота (аланин) CH3‑CH(NH2)‑COOH — аминокислота, соединение с двумя функциональными группами. По карбоксильной группе она вступает в этерификацию со спиртами, а с другими аминокислотами образует пептиды: карбоксильная группа одной молекулы соединяется с аминогруппой другой с отщеплением воды. Кратных связей для присоединения водорода в молекуле нет.
1) этанол — реагирует. Идёт этерификация по карбоксильной группе с образованием сложного эфира и воды: CH3‑CH(NH2)‑COOH + C2H5OH CH3‑CH(NH2)‑COO‑C2H5 + H2O Подходит.
2) водород — не реагирует. Водород присоединяется по кратным связям и к карбонильной группе альдегидов и кетонов, а у аминокислоты таких центров присоединения нет. Не подходит.
3) толуол — не реагирует. Ароматический углеводород с аминокислотами не взаимодействует. Не подходит.
4) диэтиловый эфир — не реагирует. Простой эфир химически инертен. Не подходит.
5) аминоуксусная кислота — реагирует. Две аминокислоты вступают в реакцию поликонденсации: карбоксильная группа одной молекулы соединяется с аминогруппой другой, образуется дипептид с пептидной связью C(O)‑NH и выделяется вода: CH3‑CH(NH2)‑COOH + H2N‑CH2‑COOH → CH3‑CH(NH2)‑CO‑NH‑CH2‑COOH + H2O Подходит.
Ответ: 15
Задание №4
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.
Гидролизу подвергаются вещества, молекулы которых построены из нескольких фрагментов, соединённых с отщеплением воды: ди- и полисахариды (распадаются на моносахариды), пептиды (пептидные связи расщепляются до аминокислот), сложные эфиры и жиры. Мономеры — свободные аминокислоты и моносахариды — гидролизу не подвергаются, амины с водой тоже не расщепляются.
1) крахмал — подвергается гидролизу. Полисахарид (C6H10O5)n через промежуточные стадии расщепляется до глюкозы: (C6H10O5)n + (n−1)H2O nC6H12O6 Подходит.
2) глицин — не подвергается. Свободная аминокислота — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
3) метилдиэтиламин — не подвергается. Амины с водой не расщепляются (третичный амин лишь проявляет основные свойства в водном растворе). Не подходит.
4) фруктоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
5) глицилаланин — подвергается гидролизу. Пептидная связь дипептида расщепляется водой с образованием двух аминокислот — глицина и аланина: H2N‑CH2‑CO‑NH‑CH(CH3)‑COOH + H2O H2N‑CH2‑COOH + H2N‑CH(CH3)‑COOH Подходит.
Ответ: 15
Задание №5
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется метиламин.
Метиламин CH3‑NH2 получают действием щёлочи на его соли (сильное основание вытесняет более слабое) и алкилированием аммиака метанолом при нагревании: гидроксогруппа спирта замещается на аминогруппу.
1) CH3Cl + CH3NH2 — метиламин не образуется, а наоборот расходуется: хлорметан алкилирует его с образованием вторичного амина (диметиламина в виде соли). Не подходит.
2) [CH3‑NH3]+Cl− + NaOH — образуется метиламин. Щёлочь как более сильное основание вытесняет метиламин из его соли: [CH3‑NH3]Cl + NaOH CH3‑NH2↑ + NaCl + H2O Подходит.
3) C2H5‑NH‑CH3 + H2O — метиламин не образуется. Вторичный амин с водой не расщепляется. Не подходит.
4) CH3‑OH + NH3 — образуется метиламин. При нагревании гидроксогруппа метанола замещается на аминогруппу: CH3OH + NH3 CH3‑NH2 + H2O Подходит.
5) CH3Cl + [Ag(NH3)2]OH — метиламин не образуется. Аммиачный раствор оксида серебра реагирует с альдегидами и алкинами с концевой тройной связью, а с галогеналканами не взаимодействует. Не подходит.
Ответ: 24
Задание №6
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.
Гидролизу подвергаются вещества, молекулы которых построены из нескольких фрагментов, соединённых с отщеплением воды: ди- и полисахариды (распадаются на моносахариды) и пептиды (пептидные связи расщепляются до аминокислот). Моносахариды — мономеры и дальше не расщепляются, а амины с водой не гидролизуются.
1) глюкоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
2) триэтиламин — не подвергается. Амины с водой не расщепляются (третичный амин лишь проявляет основные свойства в водном растворе). Не подходит.
3) сахароза — подвергается гидролизу. Дисахарид расщепляется на глюкозу и фруктозу: C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 Подходит.
4) анилин — не подвергается. Амины с водой не расщепляются. Не подходит.
5) глицилаланин — подвергается гидролизу. Пептидная связь дипептида расщепляется водой с образованием двух аминокислот — глицина и аланина: H2N‑CH2‑CO‑NH‑CH(CH3)‑COOH + H2O H2N‑CH2‑COOH + H2N‑CH(CH3)‑COOH Подходит.
Ответ: 35
Задание №7
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует аминоуксусная кислота.
Аминоуксусная кислота (глицин) H2N‑CH2‑COOH — аминокислота, соединение с двумя функциональными группами. По карбоксильной группе она вступает в этерификацию со спиртами, а с другими аминокислотами образует пептиды: карбоксильная группа одной молекулы соединяется с аминогруппой другой с отщеплением воды. Кратных связей для присоединения водорода в молекуле нет.
1) водород — не реагирует. Водород присоединяется по кратным связям и к карбонильной группе альдегидов и кетонов, а у аминокислоты таких центров присоединения нет. Не подходит.
2) аланин — реагирует. Две аминокислоты вступают в реакцию поликонденсации: карбоксильная группа одной молекулы соединяется с аминогруппой другой, образуется дипептид с пептидной связью C(O)‑NH и выделяется вода: H2N‑CH2‑COOH + H2N‑CH(CH3)‑COOH → H2N‑CH2‑CO‑NH‑CH(CH3)‑COOH + H2O Подходит.
3) толуол — не реагирует. Ароматический углеводород с аминокислотами не взаимодействует. Не подходит.
4) диэтиловый эфир — не реагирует. Простой эфир химически инертен. Не подходит.
5) метиловый спирт — реагирует. Идёт этерификация по карбоксильной группе с образованием сложного эфира и воды: H2N‑CH2‑COOH + CH3OH H2N‑CH2‑COO‑CH3 + H2O Подходит.
Ответ: 25
Задание №8
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется пропиламин.
Пропиламин CH3‑CH2‑CH2‑NH2 получают восстановлением 1-нитропропана (нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы), а также действием щёлочи на соли пропиламина: сильное основание вытесняет более слабое из его соли.
1) [CH3CH2CH2‑NH3]+Cl− + KOH — образуется пропиламин. Щёлочь как более сильное основание вытесняет пропиламин из его соли: [CH3CH2CH2‑NH3]Cl + KOH CH3CH2CH2‑NH2↑ + KCl + H2O Подходит.
2) C2H5Cl + CH3NH2 — пропиламин не образуется. Хлорэтан алкилирует метиламин с образованием вторичного амина (метилэтиламина в виде соли), первичный пропиламин из этих реагентов получить нельзя. Не подходит.
3) CH3‑NH‑CH2CH3 + H2O — пропиламин не образуется. Вторичный амин с водой не расщепляется. Не подходит.
4) CH3CH2CH2‑NO2 + H2 — образуется пропиламин. Нитрогруппа восстанавливается водородом на катализаторе до аминогруппы: CH3CH2CH2‑NO2 + 3H2 CH3CH2CH2‑NH2 + 2H2O Подходит.
5) CH3CH2CH2Cl + [Ag(NH3)2]OH — пропиламин не образуется. Аммиачный раствор оксида серебра реагирует с альдегидами и алкинами с концевой тройной связью, а с галогеналканами не взаимодействует. Не подходит.
Ответ: 14
Задание №9
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с анилином образуется соль.
Анилин C6H5‑NH2 проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота: с кислотами он образует соли фениламмония. Реакции с водородом, кислородом и хлором идут иначе — по кольцу или с разрушением молекулы — и солей не дают.
1) водород — соль не образуется. На катализаторе водород присоединяется по бензольному кольцу, продукт — циклогексиламин. Не подходит.
2) кислород — соль не образуется. Анилин горит с образованием углекислого газа, воды и азота. Не подходит.
3) хлор — соль не образуется. Хлор замещает атомы водорода в активированных аминогруппой орто‑ и пара‑положениях кольца, продукт — 2,4,6-трихлоранилин. Не подходит.
4) хлороводород — образуется соль. Анилин как основание присоединяет хлороводород, продукт — хлорид фениламмония: C6H5‑NH2 + HCl → [C6H5‑NH3]Cl Подходит.
5) серная кислота — образуется соль. Анилин нейтрализует кислоту с образованием сульфата фениламмония: 2C6H5‑NH2 + H2SO4 → [C6H5‑NH3]2SO4 Подходит.
Ответ: 45
Задание №10
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.
Гидролизу подвергаются вещества, молекулы которых построены из нескольких фрагментов, соединённых с отщеплением воды: ди- и полисахариды (распадаются на моносахариды), сложные эфиры и жиры (распадаются на спирт и кислоты). Мономеры — свободные аминокислоты и моносахариды — гидролизу не подвергаются.
1) глицин — не подвергается. Свободная аминокислота — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
2) фруктоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
3) целлюлоза — подвергается гидролизу. Полисахарид (C6H10O5)n через промежуточные стадии расщепляется до глюкозы: (C6H10O5)n + (n−1)H2O nC6H12O6 Подходит.
4) глюкоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
5) тристеарат глицерина — подвергается гидролизу. Жир — сложный эфир глицерина и стеариновой кислоты; в кислой среде он расщепляется на глицерин и три молекулы кислоты: (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O C3H5(OH)3 + 3C17H35COOH Подходит.
Ответ: 35
Задание №11
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе этилового эфира 2-аминопропановой кислоты, если гидролиз протекает под действием щелочи.
При щелочном гидролизе сложного эфира эфирная связь расщепляется, при этом кислотный фрагмент в щелочной среде связывается в соль, а спиртовой выделяется в виде свободного спирта. Этиловый эфир 2-аминопропановой кислоты NH2‑CH(CH3)‑COO‑C2H5 даёт натриевую соль аминокислоты и этанол: NH2‑CH(CH3)‑COO‑C2H5 + NaOH NH2‑CH(CH3)‑COONa + C2H5OH
1) NH2–CH(CH3)–COONa — образуется. Кислотный фрагмент эфира в щелочной среде даёт натриевую соль 2-аминопропановой кислоты. Подходит.
2) NH2–CH(CH3)–COOH — не образуется. Свободная кислота получилась бы при кислотном гидролизе, а в щелочной среде она сразу связывается щёлочью в соль. Не подходит.
3) CH3–CH2–COONa — не образуется. Это соль пропановой кислоты без аминогруппы — кислотный фрагмент исходного эфира содержит аминогруппу. Не подходит.
4) CH3–CH2–OH — образуется. Спиртовой фрагмент эфира выделяется в виде этанола. Подходит.
5) CH3–CH2–ONa — не образуется. Алкоголяты в водной среде не существуют — они полностью гидролизуются до спирта, поэтому продуктом является этанол, а не этилат натрия. Не подходит.
Ответ: 14
Задание №12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.
Гидролизу подвергаются углеводы, молекулы которых построены из нескольких остатков моносахаридов, — дисахариды и полисахариды: при гидролизе они распадаются на моносахариды. Сами моносахариды гидролизу не подвергаются, так как дальше уже не расщепляются.
1) рибоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
2) сахароза — подвергается гидролизу. Дисахарид расщепляется на глюкозу и фруктозу: C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 Подходит.
3) фруктоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
4) крахмал — подвергается гидролизу. Полисахарид (C6H10O5)n через промежуточные стадии расщепляется до глюкозы: (C6H10O5)n + (n−1)H2O nC6H12O6 Подходит.
5) глюкоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
Ответ: 24
Задание №13
Из предложенного перечня выберите вещества, которые подвергаются гидролизу.
Гидролизу подвергаются вещества, молекулы которых построены из нескольких фрагментов, соединённых с отщеплением воды. Из перечисленных классов это дисахариды (распадаются на моносахариды) и пептиды (пептидные связи расщепляются до аминокислот). Мономеры — аминокислоты и моносахариды — дальше не расщепляются, а амины с водой не гидролизуются.
1) аминокислоты — не подвергаются. Это мономеры, из которых построены пептиды; сами они дальше не расщепляются. Не подходит.
2) дисахариды — подвергаются гидролизу. Молекула из двух остатков моносахаридов расщепляется водой на два моносахарида, например: C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 Подходит.
3) пептиды — подвергаются гидролизу. Пептидные связи C(O)‑NH расщепляются водой, и пептид распадается на аминокислоты. Подходит.
4) амины — не подвергаются. Амины с водой не расщепляются (в водном растворе они лишь проявляют основные свойства). Не подходит.
5) моносахариды — не подвергаются. Это мономеры, дальше не расщепляются. Не подходит.
Ответ: 23
Задание №14
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются более сильными основаниями, чем аммиак.
Основные свойства аминов определяются доступностью неподелённой электронной пары атома азота. Алкильные группы — доноры электронной плотности: они повышают её на атоме азота, поэтому у предельных аминов основные свойства выражены сильнее, чем у аммиака (а у вторичных — сильнее, чем у первичных). Бензольное кольцо, напротив, оттягивает неподелённую пару азота в сопряжение, поэтому у ароматических аминов основные свойства выражены слабее, чем у аммиака, и заместитель в кольце этого принципиально не меняет.
1) анилин — основные свойства выражены слабее, чем у аммиака: неподелённая пара атома азота смещена в сопряжение с бензольным кольцом. Не подходит.
2) метиламин — основные свойства выражены сильнее, чем у аммиака: метильная группа повышает электронную плотность на атоме азота. Подходит.
3) диметиламин — основные свойства выражены сильнее, чем у аммиака и метиламина: две метильные группы ещё сильнее повышают электронную плотность на атоме азота. Подходит.
4) дифениламин — основные свойства выражены слабее, чем у аммиака и даже анилина: неподелённая пара азота оттянута в сопряжение сразу с двумя бензольными кольцами. Не подходит.
5) 4-метилфениламин — основные свойства выражены слабее, чем у аммиака. Метильная группа в кольце лишь немного усиливает их по сравнению с анилином, но неподелённая пара азота по-прежнему оттянута в сопряжение с кольцом. Не подходит.
Ответ: 23
Задание №15
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.
Метиламин CH3‑NH2 проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота и реагирует с кислотами с образованием солей метиламмония. С другими аминами, щелочами и фенолом (его кислотные свойства слишком слабы) метиламин не взаимодействует.
1) CH3CH2NH2 — не реагирует. Оба вещества — амины, проявляющие основные свойства, между собой они не взаимодействуют. Не подходит.
2) H3PO4 — реагирует. Метиламин присоединяет кислоту с образованием соли — фосфата метиламмония: 3CH3‑NH2 + H3PO4 → [CH3‑NH3]3PO4 Подходит.
3) ClCH2COOH — реагирует. Хлоруксусная кислота как карбоновая кислота образует с метиламином соль: CH3‑NH2 + Cl‑CH2‑COOH → Cl‑CH2‑COO[CH3‑NH3] Подходит.
4) C6H5OH — не реагирует. Кислотные свойства фенола слишком слабы, чтобы образовать соль с амином. Не подходит.
5) NaOH — не реагирует. Метиламин сам проявляет основные свойства и со щёлочью не взаимодействует. Не подходит.
Ответ: 23
Задание №16
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.
Метиламин CH3‑NH2, как и другие амины, горит и вступает в реакцию алкилирования с галогеналканами (за счёт неподелённой электронной пары атома азота). Центров присоединения водорода в его молекуле нет, азот инертен, а со щелочами амин, сам проявляющий основные свойства, не взаимодействует.
1) H2 — не реагирует. Все связи в молекуле амина одинарные, присоединять водород некуда. Не подходит.
2) N2 — не реагирует. Молекула азота очень прочна и малоактивна, с органическими веществами азот не взаимодействует. Не подходит.
3) O2 — реагирует. Метиламин горит с образованием углекислого газа, воды и азота: 4CH3‑NH2 + 9O2 4CO2 + 10H2O + 2N2 Подходит.
4) Ca(OH)2 — не реагирует. Метиламин сам проявляет основные свойства и со щелочами не взаимодействует. Не подходит.
5) CH3CH2Br — реагирует. Бромэтан алкилирует метиламин: за счёт неподелённой пары атома азота образуется соль вторичного амина: CH3‑NH2 + CH3CH2Br → [CH3‑NH2‑C2H5]Br Подходит.
Ответ: 35
Задание №17
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует аминоуксусная кислота.
Аминоуксусная кислота (глицин) H2N‑CH2‑COOH — аминокислота. По карбоксильной группе она проявляет свойства кислот (реагирует с основными оксидами), а с другими аминокислотами образует пептиды. С металлами после водорода, солями сильных кислот и ароматическими углеводородами она не взаимодействует.
1) медь — не реагирует. Медь стоит в ряду активности после водорода, поэтому кислота её не растворяет. Не подходит.
2) аланин — реагирует. Две аминокислоты вступают в реакцию поликонденсации: карбоксильная группа одной молекулы соединяется с аминогруппой другой, образуется дипептид с пептидной связью C(O)‑NH и выделяется вода: H2N‑CH2‑COOH + H2N‑CH(CH3)‑COOH → H2N‑CH2‑CO‑NH‑CH(CH3)‑COOH + H2O Подходит.
3) оксид меди(II) — реагирует. По карбоксильной группе идёт реакция с основным оксидом, образуются соль и вода: 2H2N‑CH2‑COOH + CuO → (H2N‑CH2‑COO)2Cu + H2O Подходит.
4) сульфат кальция — не реагирует. Соль сильной серной кислоты, вытеснить её аминокислота не может. Не подходит.
5) бензол — не реагирует. Ароматический углеводород с аминокислотами не взаимодействует. Не подходит.
Ответ: 23
Задание №18
Из предложенного перечня выберите два вещества, основные свойства которых выражены слабее, чем у анилина.
Основные свойства аминов определяются доступностью неподелённой электронной пары атома азота. Бензольное кольцо оттягивает эту пару в сопряжение, поэтому каждое дополнительное кольцо при атоме азота ослабляет основные свойства: у дифениламина они выражены слабее, чем у анилина, а у трифениламина — слабее всего. Алкильные группы, напротив, повышают электронную плотность на азоте, поэтому у предельных аминов и аммиака основные свойства выражены сильнее, чем у анилина.
1) аммиак — основные свойства выражены сильнее, чем у анилина: неподелённая пара атома азота не оттянута в сопряжение с кольцом. Не подходит.
2) метиламин — основные свойства выражены сильнее, чем у аммиака и тем более анилина: метильная группа повышает электронную плотность на атоме азота. Не подходит.
3) диметиламин — основные свойства выражены ещё сильнее: две метильные группы повышают электронную плотность на атоме азота. Не подходит.
4) трифениламин — основные свойства выражены слабее, чем у анилина: неподелённая пара азота оттянута в сопряжение сразу с тремя бензольными кольцами. Подходит.
5) дифениламин — основные свойства выражены слабее, чем у анилина: неподелённая пара азота оттянута в сопряжение с двумя бензольными кольцами. Подходит.
Ответ: 45
Задание №19
Из предложенного перечня выберите две пары веществ, при взаимодействии которых между собой образуется соль.
1) глицин и этанол 2) анилин и бромная вода 3) аминоуксусная кислота и метиламин 4) этиламин и бромоводород 5) аланин и кислород
Соль образуется при взаимодействии кислоты и вещества с основными свойствами: амины за счёт неподелённой электронной пары атома азота присоединяют кислоты с образованием солей аммониевого типа. Этерификация даёт сложный эфир, бромирование анилина — продукт замещения в кольце, а горение — оксиды, но не соли.
1) глицин и этанол — соль не образуется. Идёт этерификация по карбоксильной группе, продукт — сложный эфир. Не подходит.
2) анилин и бромная вода — соль не образуется. Бром замещает атомы водорода в активированных аминогруппой орто‑ и пара‑положениях кольца, выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина. Не подходит.
3) аминоуксусная кислота и метиламин — образуется соль. Метиламин за счёт основных свойств присоединяет кислоту, продукт — соль метиламмония: H2N‑CH2‑COOH + CH3‑NH2 → H2N‑CH2‑COO[CH3‑NH3] Подходит.
4) этиламин и бромоводород — образуется соль. Этиламин присоединяет кислоту, продукт — бромид этиламмония: C2H5‑NH2 + HBr → [C2H5‑NH3]Br Подходит.
5) аланин и кислород — соль не образуется. Аланин горит с образованием углекислого газа, воды и азота. Не подходит.
Ответ: 34
Задание №20
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с метиламином с образованием соли.
Метиламин CH3‑NH2 проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота и с кислотами образует соли метиламмония. Со щелочами, спиртами и солями сильных кислот он не взаимодействует.
1) уксусная кислота — образуется соль. Метиламин присоединяет кислоту, продукт — ацетат метиламмония: CH3‑NH2 + CH3‑COOH → CH3‑COO[CH3‑NH3] Подходит.
2) гидроксид калия — не реагирует. Метиламин сам проявляет основные свойства и со щелочами не взаимодействует. Не подходит.
3) бромоводород — образуется соль. Метиламин присоединяет кислоту, продукт — бромид метиламмония: CH3‑NH2 + HBr → [CH3‑NH3]Br Подходит.
4) этанол — не реагирует. Спирт с амином соль не образует. Не подходит.
5) йодид натрия — не реагирует. Соль сильной кислоты и сильного основания с амином не взаимодействует. Не подходит.
Ответ: 13
Задание №21
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не взаимодействует аминоуксусная кислота.
Аминоуксусная кислота (глицин) H2N‑CH2‑COOH — амфотерное соединение: по аминогруппе она реагирует с кислотами (образуются соли аммониевого типа), а по карбоксильной группе — со щелочами и активными металлами. С предельными углеводородами и простыми эфирами она не взаимодействует. Требуется выбрать вещества, с которыми глицин не реагирует.
1) соляная кислота — реагирует. Аминогруппа за счёт неподелённой пары атома азота присоединяет кислоту, образуется соль: H2N‑CH2‑COOH + HCl → [H3N‑CH2‑COOH]Cl Значит в ответ не входит.
2) изобутан — не реагирует. Предельный углеводород с аминокислотами не взаимодействует.
3) диметиловый эфир — не реагирует. Простой эфир химически инертен.
4) гидроксид натрия — реагирует. По карбоксильной группе идёт нейтрализация с образованием соли и воды: H2N‑CH2‑COOH + NaOH → H2N‑CH2‑COONa + H2O Значит в ответ не входит.
5) магний — реагирует. Активный металл вытесняет водород из карбоксильной группы с образованием соли: 2H2N‑CH2‑COOH + Mg → (H2N‑CH2‑COO)2Mg + H2↑ Значит в ответ не входит.
Ответ: 23
Задание №22
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые проявляют амфотерные свойства.
Амфотерные свойства проявляют вещества, способные реагировать и с кислотами, и со щелочами. Среди органических соединений это аминокислоты: аминогруппа придаёт им основные свойства (реакции с кислотами), а карбоксильная группа — кислотные (реакции со щелочами). Амины проявляют только основные свойства, карбоновые кислоты — только кислотные.
1) дибутиламин — не амфотерен. Амин проявляет только основные свойства. Не подходит.
2) бутановая кислота — не амфотерна. Карбоновая кислота проявляет только кислотные свойства. Не подходит.
3) 4-аминобутановая кислота — амфотерна. В молекуле H2N‑CH2‑CH2‑CH2‑COOH есть и аминогруппа (основные свойства), и карбоксильная группа (кислотные свойства). Подходит.
4) 2-аминобутановая кислота — амфотерна. В молекуле CH3‑CH2‑CH(NH2)‑COOH есть и аминогруппа, и карбоксильная группа. Подходит.
5) бутиламин — не амфотерен. Амин проявляет только основные свойства. Не подходит.
Ответ: 34
Задание №23
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут быть продуктами гидролиза дипептида.
Дипептид построен из двух остатков аминокислот, соединённых пептидной связью. При гидролизе эта связь расщепляется водой, и продуктами являются аминокислоты. Моносахариды образуются при гидролизе углеводов, а спирты — при гидролизе сложных эфиров, но не пептидов.
1) глицин — может быть продуктом. Это аминокислота, из остатков которой строятся пептиды. Подходит.
2) аланин — может быть продуктом. Это аминокислота, из остатков которой строятся пептиды. Подходит.
3) фруктоза — не может быть продуктом. Моносахарид образуется при гидролизе углеводов, а не пептидов. Не подходит.
4) глюкоза — не может быть продуктом. Моносахарид образуется при гидролизе углеводов, а не пептидов. Не подходит.
5) этанол — не может быть продуктом. Спирт образуется при гидролизе сложных эфиров, а не пептидов. Не подходит.
Ответ: 12
Задание №24
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с соляной кислотой.
С соляной кислотой реагируют вещества, проявляющие основные свойства, — те, в молекуле которых есть аминогруппа с неподелённой электронной парой атома азота: амины и аминокислоты. Углеводороды, нитросоединения и фенол (он сам проявляет слабые кислотные свойства) с соляной кислотой не взаимодействуют.
1) глицин — реагирует. Аминогруппа за счёт основных свойств присоединяет кислоту, образуется соль: H2N‑CH2‑COOH + HCl → [H3N‑CH2‑COOH]Cl Подходит.
Гидролизу подвергаются углеводы, молекулы которых построены из нескольких остатков моносахаридов, — дисахариды и полисахариды: при гидролизе они распадаются на моносахариды. Сами моносахариды гидролизу не подвергаются, так как дальше уже не расщепляются.
1) фруктоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
2) сахароза — подвергается гидролизу. Дисахарид расщепляется на глюкозу и фруктозу: C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 Подходит.
3) глюкоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
4) целлюлоза — подвергается гидролизу. Полисахарид (C6H10O5)n через промежуточные стадии расщепляется до глюкозы: (C6H10O5)n + (n−1)H2O nC6H12O6 Подходит.
5) рибоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
Ответ: 24
Задание №26
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых с бромоводородной кислотой образуется соль.
Соль с бромоводородной кислотой образуют вещества, проявляющие основные свойства, — те, в молекуле которых есть аминогруппа с неподелённой электронной парой атома азота: амины и аминокислоты. Углеводы в кислой среде лишь гидролизуются, а присоединение бромоводорода по двойной связи даёт не соль, а галогенпроизводное.
1) сахароза — соль не образуется. В кислой среде дисахарид гидролизуется на глюкозу и фруктозу. Не подходит.
2) пропеновая кислота — соль не образуется. Бромоводород присоединяется по двойной связи; поскольку карбоксильная группа оттягивает электронную плотность, присоединение идёт против правила Марковникова, и продуктом является 3-бромпропановая кислота, а не соль: CH2=CH‑COOH + HBr → CH2Br‑CH2‑COOH Не подходит.
3) крахмал — соль не образуется. В кислой среде полисахарид гидролизуется до глюкозы. Не подходит.
4) аминоуксусная кислота — образуется соль. Аминогруппа за счёт основных свойств присоединяет кислоту: H2N‑CH2‑COOH + HBr → [H3N‑CH2‑COOH]Br Подходит.
5) диметиламин — образуется соль. Амин присоединяет кислоту, продукт — бромид диметиламмония: (CH3)2NH + HBr → [(CH3)2NH2]Br Подходит.
Ответ: 45
Задание №27
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут реагировать с аланином.
1) серная кислота 2) хлорид калия 3) водород 4) гидроксид калия 5) азот
Аланин CH3‑CH(NH2)‑COOH — амфотерное соединение: по аминогруппе он реагирует с кислотами (образуются соли аммониевого типа), а по карбоксильной группе — со щелочами. Кратных связей для присоединения водорода в молекуле нет, с солями сильных кислот и с азотом аминокислота не взаимодействует.
1) серная кислота — реагирует. Аминогруппа за счёт основных свойств присоединяет кислоту, образуется соль: 2CH3‑CH(NH2)‑COOH + H2SO4 → [CH3‑CH(NH3)‑COOH]2SO4 Подходит.
2) хлорид калия — не реагирует. Соль сильной кислоты и сильного основания с аминокислотой не взаимодействует. Не подходит.
3) водород — не реагирует. Водород присоединяется по кратным связям и к карбонильной группе альдегидов и кетонов, а у аминокислоты таких центров присоединения нет. Не подходит.
4) гидроксид калия — реагирует. По карбоксильной группе идёт нейтрализация с образованием соли и воды: CH3‑CH(NH2)‑COOH + KOH → CH3‑CH(NH2)‑COOK + H2O Подходит.
5) азот — не реагирует. Молекула азота очень прочна и малоактивна, с органическими веществами азот не взаимодействует. Не подходит.
Ответ: 14
Задание №28
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует аминоуксусная кислота.
Аминоуксусная кислота (глицин) H2N‑CH2‑COOH — амфотерное соединение. По карбоксильной группе она вступает в этерификацию со спиртами, а по аминогруппе реагирует с кислотами с образованием солей. С углеводородами и солями сильных кислот она не взаимодействует.
1) пропан — не реагирует. Предельный углеводород с аминокислотами не взаимодействует. Не подходит.
2) сульфат лития (р-р) — не реагирует. Соль сильной серной кислоты, вытеснить её аминокислота не может. Не подходит.
3) пропанол-2 — реагирует. Идёт этерификация по карбоксильной группе с образованием сложного эфира и воды: H2N‑CH2‑COOH + CH3‑CH(OH)‑CH3 H2N‑CH2‑COO‑CH(CH3)2 + H2O Подходит.
4) толуол — не реагирует. Ароматический углеводород с аминокислотами не взаимодействует. Не подходит.
5) бромоводород (р-р) — реагирует. Аминогруппа за счёт основных свойств присоединяет кислоту, образуется соль: H2N‑CH2‑COOH + HBr → [H3N‑CH2‑COOH]Br Подходит.
Ответ: 35
Задание №29
Из предложенного перечня выберите два суждения, которые являются верными как для крахмала, так и для целлюлозы.
1) являются полисахаридами 2) содержат в макромолекулах карбоксильные группы 3) подвергаются гидролизу 4) состоят из остатков молекул этанола 5) вступают в реакцию “серебряного зеркала”
Крахмал и целлюлоза — природные полимеры с одинаковой общей формулой (C6H10O5)n, построенные из остатков молекул глюкозы. Оба они относятся к полисахаридам и подвергаются гидролизу с образованием глюкозы. В их звеньях есть только гидроксогруппы; карбоксильных групп нет, а свободная альдегидная группа отсутствует, поэтому реакции «серебряного зеркала» они не дают.
1) являются полисахаридами — верно для обоих. Молекулы крахмала и целлюлозы построены из большого числа остатков глюкозы. Подходит.
2) содержат в макромолекулах карбоксильные группы — неверно. В звеньях крахмала и целлюлозы есть гидроксогруппы, но не карбоксильные. Не подходит.
3) подвергаются гидролизу — верно для обоих. Полисахариды расщепляются водой до глюкозы: (C6H10O5)n + (n−1)H2O nC6H12O6 Подходит.
4) состоят из остатков молекул этанола — неверно. Оба полисахарида построены из остатков молекул глюкозы, а не этанола. Не подходит.
5) вступают в реакцию “серебряного зеркала” — неверно. Свободной альдегидной группы в макромолекулах нет, поэтому реакция «серебряного зеркала» для них не характерна. Не подходит.
Ответ: 13
Задание №30
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.
Метиламин CH3‑NH2 за счёт неподелённой электронной пары атома азота проявляет основные свойства: реагирует с кислотами с образованием солей метиламмония и вступает в реакцию алкилирования с галогеналканами. С предельными углеводородами и щелочами он не взаимодействует, а центров присоединения водорода в его молекуле нет.
1) пропан — не реагирует. Предельный углеводород с аминами не взаимодействует. Не подходит.
2) хлорметан — реагирует. Хлорметан алкилирует метиламин: за счёт неподелённой пары атома азота образуется соль вторичного амина: CH3‑NH2 + CH3Cl → [(CH3)2NH2]Cl Подходит.
3) водород — не реагирует. Все связи в молекуле амина одинарные, присоединять водород некуда. Не подходит.
4) гидроксид натрия — не реагирует. Метиламин сам проявляет основные свойства и со щелочами не взаимодействует. Не подходит.
Диэтиламин (C2H5)2NH — вторичный амин: за счёт неподелённой электронной пары атома азота он проявляет основные свойства и с кислотами образует соли диэтиламмония. С аммиаком (он тоже проявляет основные свойства), щелочами и солями сильных кислот амин не взаимодействует.
Гидролизу подвергаются вещества, молекулы которых построены из нескольких фрагментов, соединённых с отщеплением воды: жиры (сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот) и пептиды (расщепляются по пептидным связям). Моносахариды — мономеры и дальше не расщепляются.
1) фруктоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
2) жиры — подвергаются гидролизу. Жир — сложный эфир глицерина и карбоновых кислот; при гидролизе в кислой среде он расщепляется на глицерин и карбоновые кислоты: Здесь R1, R2, R3 — углеводородные радикалы карбоновых кислот, из остатков которых построен жир (они могут быть как одинаковыми, так и разными). Реакция кислотного гидролиза обратима. Подходит.
3) глюкоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
4) глицилглицин — подвергается гидролизу. Дипептид расщепляется водой по пептидной связи C(O)‑NH, из его молекулы получаются два остатка глицина. В зависимости от среды продуктами будут соответствующие соли: в кислой среде аминогруппы связываются кислотой, в щелочной — карбоксильные группы связываются щёлочью. Подходит.
5) рибоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.
Ответ: 24
Задание №33
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует аминоуксусная кислота.
Аминоуксусная кислота (глицин) H2N‑CH2‑COOH по карбоксильной группе проявляет свойства кислот: вытесняет углекислый газ из солей более слабой угольной кислоты и вступает в этерификацию со спиртами. С металлами после водорода и солями сильных кислот она не взаимодействует, а кислотные свойства фенола слишком слабы, чтобы образовать с ней соль.
1) гидрокарбонат натрия — реагирует. Карбоксильная группа вытесняет углекислый газ из соли более слабой угольной кислоты: H2N‑CH2‑COOH + NaHCO3 → H2N‑CH2‑COONa + CO2↑ + H2O Подходит.
2) хлорид натрия — не реагирует. Соль сильной кислоты и сильного основания с аминокислотой не взаимодействует. Не подходит.
3) серебро — не реагирует. Серебро стоит в ряду активности после водорода, поэтому кислота его не растворяет. Не подходит.
4) фенол — не реагирует. Кислотные свойства фенола слишком слабы, чтобы образовать соль с аминогруппой, а как кислота глицин с ним не взаимодействует. Не подходит.
5) метанол — реагирует. Идёт этерификация по карбоксильной группе с образованием сложного эфира и воды: H2N‑CH2‑COOH + CH3OH H2N‑CH2‑COO‑CH3 + H2O Подходит.
Ответ: 15
Задание №34
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.
1) вода 2) гидроксид натрия 3) соляная кислота 4) бромная вода 5) бензол
Анилин C6H5‑NH2 проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота и с кислотами образует соли фениламмония. Аминогруппа как ориентант I рода активирует бензольное кольцо, поэтому бромная вода замещает атомы водорода в орто‑ и пара‑положениях уже при обычных условиях. Со щелочами, водой и углеводородами анилин не взаимодействует.
1) вода — не реагирует. Анилин практически нерастворим в воде, а его основные свойства слишком слабы, чтобы образовать с ней гидроксид. Не подходит.
2) гидроксид натрия — не реагирует. Анилин сам проявляет основные свойства и со щелочами не взаимодействует. Не подходит.
4) бромная вода — реагирует. Аминогруппа активирует орто‑ и пара‑положения кольца, поэтому бром замещает в них атомы водорода уже при обычных условиях, выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина: Подходит.
5) бензол — не реагирует. Ароматический углеводород с анилином не взаимодействует. Не подходит.
Ответ: 34
Задание №35
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.
Метиламин CH3‑NH2 проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота и с кислотами образует соли метиламмония. Со щелочами и солями сильных кислот он не взаимодействует, а кислотные свойства фенола слишком слабы, чтобы образовать с амином соль.
1) NH2CH2COOH — реагирует. Карбоксильная группа аминокислоты образует с метиламином соль: H2N‑CH2‑COOH + CH3‑NH2 → H2N‑CH2‑COO[CH3‑NH3] Подходит.
2) C6H5OH — не реагирует. Кислотные свойства фенола слишком слабы, чтобы образовать соль с амином. Не подходит.
3) KOH — не реагирует. Метиламин сам проявляет основные свойства и со щелочами не взаимодействует. Не подходит.
4) KCl — не реагирует. Соль сильной кислоты и сильного основания с амином не взаимодействует. Не подходит.
Дипептид построен из двух остатков аминокислот, соединённых пептидной связью. При гидролизе эта связь расщепляется, и продуктами являются аминокислоты — соединения, в молекуле которых есть и аминогруппа, и карбоксильная группа. Вещества только с одной из этих групп продуктами гидролиза дипептида быть не могут.
1) ClCH2COOH — не может быть продуктом. Это хлоруксусная кислота: карбоксильная группа есть, а аминогруппы нет. Не подходит.
2) NH2CH2COOH — может быть продуктом. Это аминоуксусная кислота (глицин): в молекуле есть и аминогруппа, и карбоксильная группа. Подходит.
3) CH3CH2COOH — не может быть продуктом. Это пропановая кислота: аминогруппы в молекуле нет. Не подходит.
4) NH2CH2CH2CH3 — не может быть продуктом. Это пропиламин: аминогруппа есть, а карбоксильной группы нет. Не подходит.
5) CH3CH(NH2)COOH — может быть продуктом. Это 2-аминопропановая кислота (аланин): в молекуле есть и аминогруппа, и карбоксильная группа. Подходит.
Ответ: 25
Задание №37
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.
Анилин C6H5‑NH2 проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота и с кислотами образует соли фениламмония, а как органическое вещество он горит. С аммиаком (он тоже проявляет основные свойства), азотом и металлами анилин не взаимодействует.
1) аммиак — не реагирует. И аммиак, и анилин проявляют основные свойства, между собой они не взаимодействуют. Не подходит.
2) азот — не реагирует. Молекула азота очень прочна и малоактивна, с органическими веществами азот не взаимодействует. Не подходит.
Амфотерные свойства проявляют вещества, способные реагировать и с кислотами, и со щелочами. Среди органических соединений это аминокислоты: аминогруппа придаёт им основные свойства (реакции с кислотами), а карбоксильная группа — кислотные (реакции со щелочами). Амины проявляют только основные свойства, карбоновые кислоты — только кислотные.
1) бутановая кислота — не амфотерна. Карбоновая кислота проявляет только кислотные свойства. Не подходит.
2) бутиламин — не амфотерен. Амин проявляет только основные свойства. Не подходит.
3) дибутиламин — не амфотерен. Вторичный амин проявляет только основные свойства. Не подходит.
4) аланин — амфотерен. В молекуле CH3‑CH(NH2)‑COOH есть и аминогруппа (основные свойства), и карбоксильная группа (кислотные свойства). Подходит.
5) 4-аминобутановая кислота — амфотерна. В молекуле H2N‑CH2‑CH2‑CH2‑COOH есть и аминогруппа, и карбоксильная группа. Подходит.
Ответ: 45
Задание №39
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.
Метиламин CH3‑NH2 за счёт неподелённой электронной пары атома азота проявляет основные свойства: реагирует с кислотами с образованием солей метиламмония и вступает в реакцию алкилирования с галогеналканами. Со щелочами, солями сильных кислот и ароматическими углеводородами он не взаимодействует.
1) гидроксид натрия — не реагирует. Метиламин сам проявляет основные свойства и со щелочами не взаимодействует. Не подходит.
2) хлорметан — реагирует. Хлорметан алкилирует метиламин: за счёт неподелённой пары атома азота образуется соль вторичного амина: CH3‑NH2 + CH3Cl → [(CH3)2NH2]Cl Подходит.
При восстановлении нитросоединения нитрогруппа ‑NO2 переходит в аминогруппу ‑NH2, причём атом азота связан только с одним углеводородным радикалом. Поэтому таким способом получают только первичные амины; вторичные и третичные амины из нитросоединений получить нельзя.
1) анилин — можно получить. Это первичный ароматический амин, он образуется при восстановлении нитробензола: C6H5‑NO2 + 3H2 C6H5‑NH2 + 2H2O Подходит.
2) дифениламин — нельзя получить. Это вторичный амин: атом азота связан с двумя радикалами, а при восстановлении нитрогруппы образуется только первичный амин. Не подходит.
3) пропиламин — можно получить. Это первичный амин, он образуется при восстановлении 1-нитропропана: CH3CH2CH2‑NO2 + 3H2 CH3CH2CH2‑NH2 + 2H2O Подходит.
4) диэтиламин — нельзя получить. Это вторичный амин: атом азота связан с двумя радикалами. Не подходит.
5) триметиламин — нельзя получить. Это третичный амин: атом азота связан с тремя радикалами. Не подходит.
Ответ: 13
Задание №41
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.
Анилин C6H5‑NH2 проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота и с кислотами образует соли фениламмония. Аминогруппа как ориентант I рода активирует бензольное кольцо, поэтому бром замещает атомы водорода в орто‑ и пара‑положениях уже при обычных условиях. С аммиаком (он тоже проявляет основные свойства) и солями анилин не взаимодействует.
1) NH4Cl — не реагирует. Соль хлорида аммония с анилином не взаимодействует. Не подходит.
2) Br2 — реагирует. Аминогруппа активирует орто‑ и пара‑положения кольца, поэтому бром замещает в них атомы водорода уже при обычных условиях, выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина: Подходит.
3) NaCl — не реагирует. Соль сильной кислоты и сильного основания с амином не взаимодействует. Не подходит.
Соль образуется при взаимодействии кислоты и вещества с основными свойствами: амины за счёт неподелённой электронной пары атома азота присоединяют кислоты с образованием солей аммониевого типа. Этерификация спирта кислотой даёт сложный эфир, а бромирование анилина — продукт замещения в кольце, но не соль.
1) глицин и этанол — соль не образуется. Идёт этерификация по карбоксильной группе, продукт — сложный эфир. Не подходит.
2) анилин и бромная вода — соль не образуется. Бром замещает атомы водорода в активированных аминогруппой орто‑ и пара‑положениях кольца, выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина. Не подходит.
3) аминоуксусная кислота и метиламин — образуется соль. Метиламин за счёт основных свойств присоединяет кислоту, продукт — соль метиламмония: H2N‑CH2‑COOH + CH3‑NH2 → H2N‑CH2‑COO[CH3‑NH3] Подходит.
4) метиламин и бромоводород — образуется соль. Метиламин присоединяет кислоту, продукт — бромид метиламмония: CH3‑NH2 + HBr → [CH3‑NH3]Br Подходит.
5) глицерин и азотная кислота — соль не образуется. Идёт этерификация по гидроксогруппам, продукт — сложный эфир (тринитрат глицерина). Не подходит.
Ответ: 34
Задание №44
Из предложенного перечня выберите две реакции, в результате которых образуется анилин.
1) окисление толуола 2) восстановление нитробензола 3) алкилирование бензола 4) взаимодействие фенолята натрия с соляной кислотой 5) взаимодействие хлорида фениламмония с гидроксидом натрия
Анилин C6H5NH2 получают восстановлением нитробензола, а также действием щёлочи на соль фениламмония. При окислении толуола образуется бензойная кислота или её соль, при алкилировании бензола — алкилбензол, а при действии соляной кислоты на фенолят натрия — фенол.
1) окисление толуола — анилин не образуется. В зависимости от условий при окислении боковой цепи толуола образуется бензойная кислота или её соль. Не подходит.
2) восстановление нитробензола — образуется анилин: C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O Подходит.
3) алкилирование бензола — анилин не образуется. В результате замещения атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу образуется алкилбензол. Не подходит.
4) взаимодействие фенолята натрия с соляной кислотой — анилин не образуется. Соляная кислота вытесняет фенол из его соли: C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl Не подходит.
5) взаимодействие хлорида фениламмония с гидроксидом натрия — образуется анилин. Щёлочь вытесняет из соли вещество с основными свойствами: [C6H5NH3]Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O Подходит.
Ответ: 25
Задание №45
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых с аланином образуется соль.
Аланин CH3−CH(NH2)−COOH содержит карбоксильную и аминогруппу. По карбоксильной группе он реагирует с активными металлами с образованием соли и водорода, а по аминогруппе присоединяет кислоты с образованием солей аммониевого типа.
1) этанол — соль не образуется. При определённых условиях возможна этерификация по карбоксильной группе с образованием сложного эфира. Не подходит.
2) натрий — образуется соль. Натрий замещает атом водорода карбоксильной группы: 2CH3−CH(NH2)−COOH + 2Na → 2CH3−CH(NH2)−COONa + H2↑ Подходит.
3) кислород — соль не образуется. При горении аланина образуются продукты окисления, но не соль. Не подходит.
4) хлороводород — образуется соль. Аланин проявляет основные свойства за счёт аминогруппы и присоединяет хлороводород с образованием хлорида аланиния: CH3−CH(NH2)−COOH + HCl → [CH3−CH(NH3)−COOH]Cl Подходит.
5) бутан — с аланином не реагирует, соль не образуется. Не подходит.
Ответ: 24
Задание №46
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми, в отличие от этиламина, реагирует глицин.
Глицин H2N−CH2−COOH содержит аминогруппу и карбоксильную группу. За счёт аминогруппы глицин, как и этиламин, проявляет основные свойства и реагирует с кислотами. В отличие от этиламина, глицин содержит карбоксильную группу и поэтому реагирует с карбонатами и щелочами с образованием солей.
1) соляная кислота — реагирует и с глицином, и с этиламином. Оба вещества проявляют основные свойства и присоединяют хлороводород. Не подходит.
2) бромоводород — реагирует и с глицином, и с этиламином. В обоих случаях образуются соли аммониевого типа. Не подходит.
3) карбонат калия — реагирует с глицином по карбоксильной группе с образованием соли, углекислого газа и воды: 2H2N−CH2−COOH + K2CO3 → 2H2N−CH2−COOK + CO2↑ + H2O Этиламин с карбонатом калия не реагирует. Подходит.
4) гидроксид калия — реагирует с глицином по карбоксильной группе с образованием соли и воды: H2N−CH2−COOH + KOH → H2N−CH2−COOK + H2O Этиламин с гидроксидом калия не реагирует. Подходит.
5) кислород — при горении реагирует и с глицином, и с этиламином. Не подходит.
Ответ: 34
Задание №47
Из предложенного перечня выберите две пары реагентов, в результате взаимодействия которых образуется соль.
1) метиламин и вода 2) аминоуксусная кислота и метанол 3) глицин и аммиак 4) аланин и глицин 5) этиламин и хлороводород
Соль образуется при взаимодействии вещества с кислотными свойствами и вещества с основными свойствами. Аминокислоты за счёт карбоксильной группы реагируют с аммиаком и аминами, а амины за счёт неподелённой электронной пары атома азота присоединяют кислоты.
1) метиламин и вода — соль не образуется. При взаимодействии метиламина с водой образуется гидроксид метиламмония, который диссоциирует на ионы: CH3−NH2 + H2O ⇄ [CH3−NH3]OH CH3−NH3OH ⇄ CH3−NH3+ + OH− Не подходит.
2) аминоуксусная кислота и метанол — соль не образуется. При определённых условиях возможна этерификация по карбоксильной группе с образованием сложного эфира. Не подходит.
3) глицин и аммиак — образуется соль. Глицин проявляет кислотные свойства за счёт карбоксильной группы, а аммиак проявляет основные свойства: H2N−CH2−COOH + NH3 → H2N−CH2−COONH4 Подходит.
4) аланин и глицин — соль не образуется. При взаимодействии аминокислот возможно образование пептида за счёт аминогруппы одной молекулы и карбоксильной группы другой. Не подходит.
5) этиламин и хлороводород — образуется соль. Этиламин проявляет основные свойства и присоединяет хлороводород с образованием хлорида этиламмония: C2H5−NH2 + HCl → [C2H5−NH3]Cl Подходит.
Ответ: 35
Задание №48
Из предложенных ниже утверждений выберите два утверждения, которые справедливы для белков.
1) подвергаются гидролизу до аминокислот 2) состоят из остатков глюкозы 3) c азотной кислотой дают фиолетовое окрашивание 4) образуются в результате полимеризации 5) образуют нерастворимые соединения с солями тяжелых металлов
Белки — природные высокомолекулярные вещества, состоящие из остатков α-аминокислот, соединённых пептидными связями. Они подвергаются гидролизу до аминокислот и образуют нерастворимые соединения с солями тяжёлых металлов. Качественная реакция белков с азотной кислотой сопровождается жёлтым окрашиванием.
1) подвергаются гидролизу до аминокислот — верно. При полном гидролизе белков пептидные связи разрушаются и образуются α-аминокислоты. Подходит.
2) состоят из остатков глюкозы — неверно. Из остатков глюкозы состоят некоторые полисахариды, например крахмал и целлюлоза. Белки состоят из остатков α-аминокислот. Не подходит.
3) c азотной кислотой дают фиолетовое окрашивание — неверно. При взаимодействии белков с азотной кислотой появляется жёлтое окрашивание. Фиолетовое окрашивание возникает при взаимодействии белков с гидроксидом меди(II) в щелочной среде. Не подходит.
4) образуются в результате полимеризации — неверно. Белки образуются из α-аминокислот в результате поликонденсации, которая сопровождается выделением воды. Не подходит.
5) образуют нерастворимые соединения с солями тяжелых металлов — верно. Соли тяжёлых металлов вызывают осаждение белков с образованием нерастворимых соединений. Подходит.
Ответ: 15
Задание №49
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует аланин, но не реагирует анилин.
Аланин CH3−CH(NH2)−COOH содержит аминогруппу и карбоксильную группу. За счёт аминогруппы он проявляет основные свойства и реагирует с кислотами, а за счёт карбоксильной группы проявляет кислотные свойства и реагирует со щёлочами и аминами. Анилин проявляет основные свойства и реагирует с кислотами, а также вступает в реакцию с бромной водой.
1) Br2 (р-р) — реагирует с анилином. Аминогруппа активирует бензольное кольцо, поэтому атомы брома замещают атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина:
Не подходит.
2) HBr — реагирует и с аланином, и с анилином. Оба вещества проявляют основные свойства за счёт атома азота и присоединяют бромоводород с образованием солей. Не подходит.
3) H2SO4 — реагирует и с аланином, и с анилином. Оба вещества проявляют основные свойства и образуют соли с серной кислотой. Не подходит.
4) NaOH — реагирует с аланином по карбоксильной группе с образованием соли и воды: CH3−CH(NH2)−COOH + NaOH → CH3−CH(NH2)−COONa + H2O Анилин с гидроксидом натрия не реагирует. Подходит.
5) CH3NH2 — реагирует с аланином с образованием соли. Аланин проявляет кислотные свойства за счёт карбоксильной группы, а метиламин проявляет основные свойства: CH3−CH(NH2)−COOH + CH3−NH2 → CH3−CH(NH2)−COO[CH3−NH3] Анилин с метиламином не реагирует. Подходит.
Ответ: 45
Задание №50
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует глицин, но не взаимодействует этиламин.
Глицин H2N−CH2−COOH содержит аминогруппу и карбоксильную группу. За счёт карбоксильной группы он проявляет кислотные свойства и реагирует с основными оксидами и щелочами с образованием солей. Этиламин карбоксильной группы не содержит, поэтому с оксидом кальция и гидроксидом натрия не реагирует.
1) оксид кальция — реагирует с глицином с образованием соли и воды: 2H2N−CH2−COOH + CaO → (H2N−CH2−COO)2Ca + H2O Этиламин с оксидом кальция не реагирует. Подходит.
2) бромоводород — реагирует и с глицином, и с этиламином. Оба вещества проявляют основные свойства за счёт атома азота и присоединяют бромоводород с образованием солей. Не подходит.
3) гидроксид натрия — реагирует с глицином по карбоксильной группе с образованием соли и воды: H2N−CH2−COOH + NaOH → H2N−CH2−COONa + H2O Этиламин с гидроксидом натрия не реагирует. Подходит.
4) кислород — при горении реагирует и с глицином, и с этиламином. Не подходит.
5) серная кислота — реагирует и с глицином, и с этиламином. Оба вещества проявляют основные свойства и образуют соли с серной кислотой. Не подходит.
Ответ: 13
Задание №51
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействуют и анилин, и диэтиламин.
Анилин и диэтиламин проявляют основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому оба вещества взаимодействуют с кислотами с образованием солей. Оба амина также горят в кислороде.
1) CaBr2 — ни анилин, ни диэтиламин с бромидом кальция не взаимодействуют. Не подходит.
2) Na2SO4 — ни анилин, ни диэтиламин с сульфатом натрия не взаимодействуют. Не подходит.
3) H2SO4 — реагирует и с анилином, и с диэтиламином. Оба вещества проявляют основные свойства и присоединяют серную кислоту с образованием солей: 2C6H5NH2 + H2SO4 → [C6H5NH3]2SO4 2(C2H5)2NH + H2SO4 → [(C2H5)2NH2]2SO4 Подходит.
4) NaOH — анилин и диэтиламин с гидроксидом натрия не взаимодействуют, так как оба вещества проявляют основные свойства. Не подходит.
5) O2 — реагирует и с анилином, и с диэтиламином. Оба органических вещества горят в кислороде с образованием продуктов окисления. Подходит.
Ответ: 35
Задание №52
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует триметиламин.
Триметиламин (CH3)3N проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота и реагирует с кислотами с образованием солей. С простыми эфирами и другими аминами в обычных условиях не взаимодействует.
1) HCl — реагирует с триметиламином с образованием хлорида триметиламмония: (CH3)3N + HCl → [(CH3)3NH]Cl Подходит.
2) CH3OCH3 — диметиловый эфир с триметиламином в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.
3) CH3COOH — реагирует с триметиламином с образованием соли — этаноата триметиламмония: (CH3)3N + CH3COOH → [(CH3)3NH][CH3COO] Подходит.
4) CH3NH2 — метиламин и триметиламин проявляют основные свойства и друг с другом не взаимодействуют. Не подходит.
5) C6H5NH2 — анилин и триметиламин проявляют основные свойства и друг с другом не взаимодействуют. Не подходит.
Ответ: 13
Задание №53
Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые, в отличие от тристеарата глицерина, вступает триолеат глицерина.
Триолеат глицерина содержит в каждом углеводородном остатке двойную связь C=C, а тристеарат глицерина двойных связей не содержит. Поэтому триолеат глицерина вступает в реакции присоединения по двойным связям: гидрогенизацию и гидрохлорирование. Омыление, кислотный гидролиз и горение характерны для обоих жиров.
1) омыление — в эту реакцию вступают и триолеат, и тристеарат глицерина. При взаимодействии со щёлочью сложные эфиры гидролизуются с образованием глицерина и солей высших карбоновых кислот. Не подходит.
2) кислотный гидролиз — в эту реакцию вступают оба вещества. В присутствии кислоты образуются глицерин и соответствующие высшие карбоновые кислоты. Не подходит.
3) гидрогенизация — триолеат глицерина присоединяет водород по двойным связям C=C. Тристеарат глицерина двойных связей не содержит и в эту реакцию не вступает. Подходит.
4) горение — и триолеат, и тристеарат глицерина горят в кислороде. Не подходит.
5) гидрохлорирование — триолеат глицерина присоединяет хлороводород по двойным связям C=C. Тристеарат глицерина двойных связей не содержит и в эту реакцию не вступает. Подходит.
Ответ: 35
Задание №54
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.
Гидролизу подвергаются вещества, в молекулах которых есть связи, способные расщепляться водой. Сахароза гидролизуется до моносахаридов, а триолеат глицерина как сложный эфир — до глицерина и олеиновой кислоты. Глюкоза и фруктоза являются моносахаридами и дальнейшему гидролизу не подвергаются.
1) глюкоза — не подвергается гидролизу, так как является моносахаридом. Не подходит.
2) фруктоза — не подвергается гидролизу, так как является моносахаридом. Не подходит.
3) сахароза — подвергается гидролизу. При этом образуются глюкоза и фруктоза: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 Подходит.
4) 2-аминопропановая кислота — не подвергается гидролизу. Это аминокислота, в молекуле которой нет связи, характерной для веществ, гидролизующихся в рамках школьного курса. Не подходит.
5) триолеат глицерина — подвергается гидролизу как сложный эфир. При кислотном гидролизе образуются глицерин и олеиновая кислота. Подходит.
Ответ: 35
Задание №55
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются более сильными основаниями, чем аммиак.
Алкильные группы увеличивают электронную плотность на атоме азота, поэтому алифатические амины проявляют более сильные основные свойства, чем аммиак. В ароматических аминах неподелённая электронная пара атома азота участвует в сопряжении с бензольным кольцом, поэтому они проявляют более слабые основные свойства, чем аммиак.
1) анилин — проявляет более слабые основные свойства, чем аммиак. Неподелённая электронная пара атома азота участвует в сопряжении с бензольным кольцом. Не подходит.
2) дифениламин — проявляет более слабые основные свойства, чем аммиак. Неподелённая электронная пара атома азота участвует в сопряжении с двумя бензольными кольцами. Не подходит.
3) диэтиламин — проявляет более сильные основные свойства, чем аммиак. Две этильные группы увеличивают электронную плотность на атоме азота. Подходит.
4) трифениламин — проявляет более слабые основные свойства, чем аммиак. Неподелённая электронная пара атома азота участвует в сопряжении с бензольными кольцами. Не подходит.
5) метиламин — проявляет более сильные основные свойства, чем аммиак. Метильная группа увеличивает электронную плотность на атоме азота. Подходит.
Ответ: 35
Задание №56
Из предложенного перечня выберите две характеристики, которые справедливы для сахарозы.
1) реагирует с гидроксидом меди(II) 2) состоит из остатков глюкозы и фруктозы 3) вступает в реакцию серебряного зеркала 4) образуется в результате реакции полимеризации 5) является природным полимером
Сахароза является дисахаридом, молекула которого состоит из остатков глюкозы и фруктозы. За счёт нескольких гидроксогрупп сахароза реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора. Сахароза не вступает в реакцию серебряного зеркала, не является полимером и не образуется в результате полимеризации.
1) реагирует с гидроксидом меди(II) — верно. Сахароза содержит несколько гидроксогрупп и при комнатной температуре растворяет свежеполученный гидроксид меди(II) с образованием ярко-синего раствора. Подходит.
2) состоит из остатков глюкозы и фруктозы — верно. При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза. Подходит.
3) вступает в реакцию серебряного зеркала — неверно. Сахароза не содержит свободной альдегидной группы и не вступает в реакцию серебряного зеркала. Не подходит.
4) образуется в результате реакции полимеризации — неверно. Сахароза является дисахаридом, а не продуктом полимеризации. Не подходит.
5) является природным полимером — неверно. Сахароза относится к дисахаридам и природным полимером не является. Не подходит.
Ответ: 12
Задание №57
Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые, в отличие от трипальмитата глицерина, вступает триолеат глицерина.
Триолеат глицерина содержит двойные связи C=C в углеводородных остатках, а трипальмитат глицерина двойных связей не содержит. Поэтому триолеат глицерина вступает в реакции присоединения водорода и полимеризации по двойным связям. Омыление и горение характерны для обоих жиров.
1) омыление — в эту реакцию вступают и триолеат, и трипальмитат глицерина. При взаимодействии со щёлочью сложные эфиры гидролизуются с образованием глицерина и солей высших карбоновых кислот. Не подходит.
2) этерификация — триолеат и трипальмитат глицерина уже являются сложными эфирами. Эта реакция не позволяет различить данные вещества. Не подходит.
3) гидрирование — триолеат глицерина присоединяет водород по двойным связям C=C в углеводородных остатках и превращается в тристеарат глицерина. Трипальмитат глицерина двойных связей не содержит. Подходит.
4) горение — и триолеат, и трипальмитат глицерина горят в кислороде. Не подходит.
5) полимеризация — триолеат глицерина может вступать в полимеризацию по двойным связям C=C. Трипальмитат глицерина двойных связей не содержит. Подходит.
Ответ: 35
Задание №58
Из предложенного перечня выберите две характеристики, которые соответствуют полипептидам.
1) подвергаются гидролизу до аминокислот 2) состоят из остатков глюкозы 3) c азотной кислотой дают фиолетовое окрашивание 4) образуются в результате реакции поликонденсации 5) состоят из остатков жирных кислот
Полипептиды состоят из остатков аминокислот, соединённых пептидными связями. Они образуются в результате поликонденсации аминокислот и при полном гидролизе распадаются до аминокислот. С азотной кислотой белки дают жёлтое, а не фиолетовое окрашивание.
1) подвергаются гидролизу до аминокислот — верно. При полном гидролизе полипептидов разрушаются пептидные связи и образуются аминокислоты. Подходит.
2) состоят из остатков глюкозы — неверно. Из остатков глюкозы состоят некоторые полисахариды, например крахмал и целлюлоза. Не подходит.
3) c азотной кислотой дают фиолетовое окрашивание — неверно. При взаимодействии белков с азотной кислотой появляется жёлтое окрашивание. Фиолетовое окрашивание возникает при взаимодействии белков с гидроксидом меди(II) в щелочной среде. Не подходит.
4) образуются в результате реакции поликонденсации — верно. При соединении аминокислот образуются пептидные связи и выделяется вода. Подходит.
5) состоят из остатков жирных кислот — неверно. Полипептиды состоят из остатков аминокислот. Не подходит.
Ответ: 14
Задание №59
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не взаимодействует глюкоза.
1) водород 2) кислород 3) азот 4) серебро 5) натрий
Глюкоза содержит альдегидную группу и несколько гидроксогрупп. Она восстанавливается водородом, горит в кислороде и реагирует с активными металлами по гидроксогруппам. С азотом и металлическим серебром глюкоза не взаимодействует. Реакция серебряного зеркала протекает не с серебром, а с соединением серебра.
1) водород — глюкоза реагирует с водородом. При восстановлении альдегидной группы образуется шестиатомный спирт сорбит: CH2OH−(CHOH)4−CHO + H2 → CH2OH−(CHOH)4−CH2OH Не подходит.
2) кислород — глюкоза горит в кислороде: C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O Не подходит.
3) азот — глюкоза с азотом не взаимодействует. Подходит.
4) серебро — глюкоза с металлическим серебром не взаимодействует. В реакции серебряного зеркала глюкоза реагирует с соединением серебра, а не с простым веществом. Подходит.
5) натрий — глюкоза реагирует с натрием по гидроксогруппам с выделением водорода. Не подходит.
Ответ: 34
Задание №60
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует метилэтиламин.
Метилэтиламин CH3−NH−C2H5 проявляет основные свойства и реагирует с кислотами с образованием солей. Он также взаимодействует с галогеналканами: неподелённая электронная пара атома азота участвует в образовании связи с углеводородным остатком.
1) Br2 (р-р) — метилэтиламин с бромной водой в рамках школьного курса не взаимодействует. Не подходит.
2) Na2SO4 — метилэтиламин с сульфатом натрия не взаимодействует. Не подходит.
3) H2SO4 — метилэтиламин проявляет основные свойства и реагирует с серной кислотой с образованием соли: 2CH3−NH−C2H5 + H2SO4 → [CH3−NH2−C2H5]2SO4 Подходит.
4) NaOH — метилэтиламин с гидроксидом натрия не взаимодействует. Не подходит.
5) CH3I — метилэтиламин реагирует с иодметаном с образованием иодида этилдиметиламмония: CH3−NH−C2H5 + CH3I → [(CH3)2(C2H5)NH]I Подходит.
Ответ: 35
Задание №61
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует метиламин.
Метиламин CH3−NH2 проявляет основные свойства. С азотистой кислотой первичные алифатические амины реагируют с выделением азота и образованием спирта. Метиламин также взаимодействует с хлоридом фениламмония, поскольку проявляет более сильные основные свойства, чем анилин, и вытесняет его из соли.
1) аммиак — метиламин и аммиак проявляют основные свойства и друг с другом не взаимодействуют. Не подходит.
2) азотистая кислота — метиламин реагирует с азотистой кислотой с образованием метанола, азота и воды: CH3−NH2 + HNO2 → CH3OH + N2↑ + H2O Подходит.
3) хлорид калия — метиламин с хлоридом калия не взаимодействует. Не подходит.
4) гидроксид калия — метиламин с гидроксидом калия не взаимодействует, так как оба вещества проявляют основные свойства. Не подходит.
5) хлорид фениламмония — метиламин проявляет более сильные основные свойства, чем анилин, и вытесняет его из соли: CH3−NH2 + [C6H5−NH3]Cl → [CH3−NH3]Cl + C6H5−NH2 Подходит.
Ответ: 25
Задание №62
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не взаимодействует аланин.
Аланин CH3−CH(NH2)−COOH содержит аминогруппу и карбоксильную группу. За счёт аминогруппы он проявляет основные свойства и реагирует с кислотами, а за счёт карбоксильной группы проявляет кислотные свойства и реагирует со щёлочами. С медью и водородом аланин в обычных условиях не взаимодействует.
1) медь — аланин с медью не взаимодействует, так как медь расположена в ряду активности после водорода и не вытесняет его из карбоксильной группы. Подходит.
2) бромоводород — аланин проявляет основные свойства за счёт аминогруппы и присоединяет бромоводород с образованием соли: CH3−CH(NH2)−COOH + HBr → [CH3−CH(NH3)−COOH]Br Не подходит.
3) гидроксид натрия — аланин реагирует с гидроксидом натрия по карбоксильной группе с образованием соли и воды: CH3−CH(NH2)−COOH + NaOH → CH3−CH(NH2)−COONa + H2O Не подходит.
4) водород — аланин с водородом в обычных условиях не взаимодействует. В его молекуле нет кратной связи, способной вступать в реакцию гидрирования в рамках школьного курса. Подходит.
5) серная кислота — аланин проявляет основные свойства за счёт аминогруппы и взаимодействует с серной кислотой с образованием соли. Не подходит.
Ответ: 14
Задание №63
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует аланин, но не реагирует анилин.
Аланин CH3−CH(NH2)−COOH содержит аминогруппу и карбоксильную группу. За счёт аминогруппы он проявляет основные свойства и реагирует с кислотами, а за счёт карбоксильной группы проявляет кислотные свойства и реагирует со щёлочами и гидроксидом меди(II). В заданиях ЕГЭ взаимодействие аминокислоты с Cu(OH)2 можно упрощённо рассматривать как образование соли меди. В действительности образуется комплексное соединение меди(II).
1) Br2 (р-р) — реагирует с анилином. При взаимодействии с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина. Не подходит.
2) HBr — реагирует и с аланином, и с анилином. Оба вещества проявляют основные свойства за счёт атома азота и присоединяют бромоводород с образованием солей. Не подходит.
3) H2SO4 — реагирует и с аланином, и с анилином. Оба вещества проявляют основные свойства и образуют соли с серной кислотой. Не подходит.
4) NaOH — реагирует с аланином по карбоксильной группе с образованием соли и воды: CH3−CH(NH2)−COOH + NaOH → CH3−CH(NH2)−COONa + H2O Анилин с гидроксидом натрия не реагирует. Подходит.
5) Cu(OH)2 — аланин реагирует с гидроксидом меди(II). В рамках ЕГЭ эту реакцию можно упрощённо рассматривать как образование соли меди. В действительности образуется растворимое комплексное соединение меди(II) синего цвета. Анилин с гидроксидом меди(II) не реагирует. Подходит.
Ответ: 45
Задание №64
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует как анилин, так и диметиламин.
Анилин и диметиламин проявляют основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому реагируют с кислотами с образованием солей. Оба вещества также взаимодействуют с галогеналканами: атом азота образует связь с углеводородным остатком.
1) этилен — анилин и диметиламин с этиленом в обычных условиях не взаимодействуют. Не подходит.
2) бромоводород — реагирует и с анилином, и с диметиламином с образованием солей: C6H5−NH2 + HBr → [C6H5−NH3]Br (CH3)2NH + HBr → [(CH3)2NH2]Br Подходит.
3) гидроксид натрия — анилин и диметиламин с гидроксидом натрия не взаимодействуют. Не подходит.
4) водород — анилин и диметиламин с водородом в обычных условиях не взаимодействуют. Не подходит.
5) бромметан — реагирует и с анилином, и с диметиламином. В результате присоединения метильной группы к атому азота образуются соли: C6H5−NH2 + CH3Br → [C6H5−NH2−CH3]Br (CH3)2NH + CH3Br → [(CH3)3NH]Br Подходит.
Ответ: 25
Задание №65
Из предложенного перечня выберите два процесса, в результате которых не образуется соль.
1) взаимодействие диэтиламина с йодэтаном 2) взаимодействие глицина с гидроксидом натрия 3) взаимодействие глицерина со стеариновой кислотой 4) кислотный гидролиз тристеарата глицерина 5) кислотный гидролиз глицилаланина
Соли образуются при взаимодействии аминов с галогеналканами, аминокислот со щёлочами, а также при протонировании аминогрупп в кислой среде. При этерификации глицерина стеариновой кислотой образуются сложный эфир и вода, а при кислотном гидролизе жира — глицерин и высшая карбоновая кислота.
1) взаимодействие диэтиламина с йодэтаном — образуется соль. Диэтиламин присоединяет этильную группу с образованием йодида триэтиламмония. Не подходит.
2) взаимодействие глицина с гидроксидом натрия — образуется соль. Глицин реагирует со щёлочью по карбоксильной группе: H2N−CH2−COOH + NaOH → H2N−CH2−COONa + H2O Не подходит.
3) взаимодействие глицерина со стеариновой кислотой — соль не образуется. Происходит этерификация с образованием сложного эфира и воды. Подходит.
4) кислотный гидролиз тристеарата глицерина — соль не образуется. При гидролизе образуются глицерин и стеариновая кислота. Подходит.
5) кислотный гидролиз глицилаланина — в кислой среде после разрыва пептидной связи образуются аминокислоты, аминогруппы которых протонируются с образованием солей. Не подходит.
Ответ: 34
Задание №66
Из предложенного перечня выберите две реакции, в которых образуется этиламин.
1) восстановление нитроэтана 2) взаимодействие гидроксида натрия с хлоридом этиламмония 3) взаимодействие аммиака с хлорэтаном в соотношении 1:1 4) восстановление этаналя 5) окисление бутиламина
Этиламин C2H5NH2 образуется при восстановлении нитроэтана, а также при действии щёлочи на хлорид этиламмония. При взаимодействии аммиака с хлорэтаном в соотношении 1:1 образуется хлорид этиламмония, а не свободный этиламин.
1) восстановление нитроэтана — образуется этиламин: CH3−CH2−NO2 + 3H2 → CH3−CH2−NH2 + 2H2O Подходит.
2) взаимодействие гидроксида натрия с хлоридом этиламмония — щёлочь вытесняет из соли вещество с основными свойствами, поэтому образуется этиламин: [C2H5−NH3]Cl + NaOH → C2H5−NH2 + NaCl + H2O Подходит.
3) взаимодействие аммиака с хлорэтаном в соотношении 1:1 — свободный этиламин не образуется. При указанном соотношении продуктом является хлорид этиламмония: C2H5Cl + NH3 → [C2H5−NH3]Cl Не подходит.
4) восстановление этаналя — образуется этанол: CH3−CHO + H2 → CH3−CH2OH Не подходит.
5) окисление бутиламина — при окислении бутиламина этиламин не образуется. Окисление не используют для получения аминов. Не подходит.
Ответ: 12
Задание №67
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует диметиламин.
Диметиламин (CH3)2NH проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому взаимодействует с кислотами с образованием солей. Как органическое вещество диметиламин также горит в кислороде.
1) бутан — диметиламин с бутаном в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.
2) бромоводород — диметиламин присоединяет бромоводород с образованием бромида диметиламмония: (CH3)2NH + HBr → [(CH3)2NH2]Br Подходит.
3) гидроксид калия — диметиламин с гидроксидом калия не взаимодействует. Не подходит.
4) водород — диметиламин с водородом в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.
Аминоуксусная кислота H2N−CH2−COOH содержит карбоксильную и аминогруппу. За счёт карбоксильной группы она проявляет кислотные свойства и реагирует со щёлочами, а за счёт аминогруппы проявляет основные свойства и взаимодействует с кислотами.
1) медь — аминоуксусная кислота с медью не взаимодействует, так как медь расположена в ряду активности после водорода и не вытесняет его из карбоксильной группы. Не подходит.
2) гидроксид натрия — аминоуксусная кислота реагирует с гидроксидом натрия по карбоксильной группе с образованием соли и воды: H2N−CH2−COOH + NaOH → H2N−CH2−COONa + H2O Подходит.
3) метан — аминоуксусная кислота с метаном в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.
4) бензол — аминоуксусная кислота с бензолом в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.
5) соляная кислота — аминоуксусная кислота проявляет основные свойства за счёт аминогруппы и присоединяет хлороводород с образованием соли: H2N−CH2−COOH + HCl → [H3N−CH2−COOH]Cl Подходит.
Ответ: 25
Задание №69
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует глюкоза, но не реагирует сахароза.
Глюкоза содержит альдегидную группу, поэтому восстанавливается водородом до многоатомного спирта и вступает в реакцию серебряного зеркала. В молекуле сахарозы нет свободной альдегидной группы, поэтому она в эти реакции не вступает. С гидроксидом меди(II) при комнатной температуре реагируют оба вещества за счёт нескольких гидроксогрупп, а в кислороде оба вещества горят.
1) H2 — глюкоза реагирует с водородом. При восстановлении альдегидной группы образуется шестиатомный спирт сорбит: CH2OH−(CHOH)4−CHO + H2 → CH2OH−(CHOH)4−CH2OH Сахароза с водородом в рамках школьного курса не реагирует. Подходит.
2) Cu(OH)2 — реагирует и с глюкозой, и с сахарозой. Оба вещества содержат несколько гидроксогрупп и при комнатной температуре растворяют свежеполученный гидроксид меди(II) с образованием ярко-синего раствора. Не подходит.
3) K2CO3 — ни глюкоза, ни сахароза с карбонатом калия в обычных условиях не взаимодействуют. Не подходит.
4) O2 — и глюкоза, и сахароза горят в кислороде. Не подходит.
5) Ag2O (NH3) — глюкоза вступает в реакцию серебряного зеркала, при которой альдегидная группа окисляется, а серебро восстанавливается: CH2OH−(CHOH)4−CHO + Ag2O → CH2OH−(CHOH)4−COOH + 2Ag↓ Сахароза в реакцию серебряного зеркала не вступает. Подходит.
Ответ: 15
Задание №70
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует метилэтиламин.
Метилэтиламин CH3−NH−C2H5 проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому взаимодействует с кислотами с образованием солей. Он также реагирует с галогеналканами, при этом у атома азота образуется новая связь с углеводородным остатком.
1) водород — метилэтиламин с водородом в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.
2) диметиловый эфир — метилэтиламин с диметиловым эфиром в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.
3) азотная кислота — метилэтиламин проявляет основные свойства и присоединяет азотную кислоту с образованием нитрата метилэтиламмония: CH3−NH−C2H5 + HNO3 → [CH3−NH2−C2H5]NO3 Подходит.
4) толуол — метилэтиламин с толуолом в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.
5) хлорметан — метилэтиламин реагирует с хлорметаном с образованием хлорида этилдиметиламмония: CH3−NH−C2H5 + CH3Cl → [(CH3)2(C2H5)NH]Cl Подходит.
Ответ: 35
Задание №71
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе этилового эфира аминоуксусной кислоты, если гидролиз протекает под действием щелочи.
При щелочном гидролизе сложного эфира образуются спирт и соль карбоновой кислоты. Этиловый эфир аминоуксусной кислоты образован аминоуксусной кислотой и этанолом, поэтому продуктами его щелочного гидролиза являются этанол и аминоацетат натрия.
1) CH3−CH2−OH — образуется этанол, соответствующий спиртовой части сложного эфира. Подходит.
2) CH3−CH2−ONa — этилат натрия не образуется. В водном растворе продуктом гидролиза является этанол. Не подходит.
4) CH3−COONa — ацетат натрия не образуется, так как кислотной частью исходного сложного эфира является аминоуксусная, а не уксусная кислота. Не подходит.
5) CH2−CH2−COOH — это вещество не является продуктом гидролиза этилового эфира аминоуксусной кислоты. Не подходит.
Ответ: 13
Задание №72
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует метилэтиламин.
Метилэтиламин CH3−NH−C2H5 проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому взаимодействует с кислотами с образованием солей. Он также реагирует с галогеналканами, при этом у атома азота образуется новая связь с углеводородным остатком.
1) водород — метилэтиламин с водородом в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.
2) хлороводород — метилэтиламин присоединяет хлороводород с образованием хлорида метилэтиламмония: CH3−NH−C2H5 + HCl → [CH3−NH2−C2H5]Cl Подходит.
3) оксид магния — метилэтиламин с оксидом магния не взаимодействует. Не подходит.
4) хлорметан — метилэтиламин реагирует с хлорметаном с образованием хлорида этилдиметиламмония: CH3−NH−C2H5 + CH3Cl → [(CH3)2(C2H5)NH]Cl Подходит.
5) гидроксид натрия — метилэтиламин с гидроксидом натрия не взаимодействует. Не подходит.
Ответ: 24
Задание №73
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует аланин.
Аланин CH3−CH(NH2)−COOH содержит карбоксильную и аминогруппу. За счёт карбоксильной группы он вступает в реакцию этерификации со спиртами, а за счёт аминогруппы проявляет основные свойства и взаимодействует с кислотами с образованием солей.
1) C2H5OH — аланин реагирует с этанолом по карбоксильной группе. В присутствии кислоты при нагревании образуются сложный эфир и вода: CH3−CH(NH2)−COOH + C2H5OH ⇄ CH3−CH(NH2)−COOC2H5 + H2O Подходит.
2) CH3OCH3 — аланин с диметиловым эфиром в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.
3) C6H5CH3 — аланин с толуолом в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.
4) H3PO4 — аланин проявляет основные свойства за счёт аминогруппы и взаимодействует с фосфорной кислотой с образованием соли. Подходит.
5) MgSO4 — аланин с сульфатом магния в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.
Ответ: 14
Задание №74
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует триэтиламин.
Триэтиламин (C2H5)3N проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому взаимодействует с кислотами с образованием солей. Как органическое вещество триэтиламин также горит в кислороде. С водородом, аммиаком и гидроксидом калия в обычных условиях он не реагирует.
1) водород — триэтиламин с водородом в обычных условиях не взаимодействует. В молекуле триэтиламина нет кратных связей, по которым мог бы присоединяться водород. Не подходит.
2) кислород — триэтиламин горит в кислороде с образованием углекислого газа, воды и азота: 4(C2H5)3N + 39O2 → 24CO2 + 30H2O + 2N2 Подходит.
3) хлороводород — триэтиламин проявляет основные свойства и присоединяет хлороводород с образованием хлорида триэтиламмония: (C2H5)3N + HCl → [(C2H5)3NH]Cl Подходит.
4) аммиак — триэтиламин и аммиак проявляют основные свойства и друг с другом не взаимодействуют. Не подходит.
5) гидроксид калия — триэтиламин с гидроксидом калия не взаимодействует. Оба вещества проявляют основные свойства, поэтому между ними не протекает реакция нейтрализации. Не подходит.
Ответ: 23
Задание №75
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми диэтиламин не взаимодействует.
Диэтиламин (C2H5)2NH проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому реагирует с кислотами с образованием солей. Как органическое вещество диэтиламин также горит в кислороде. С гидроксидом кальция и гидрокарбонатом натрия он не взаимодействует.
1) HBr — диэтиламин присоединяет бромоводород с образованием бромида диэтиламмония: (C2H5)2NH + HBr → [(C2H5)2NH2]Br Не подходит.
2) Ca(OH)2 — диэтиламин с гидроксидом кальция не взаимодействует. Оба вещества проявляют основные свойства, поэтому реакция нейтрализации между ними не протекает. Подходит.
3) HCOOH — диэтиламин реагирует с муравьиной кислотой с образованием метаноата диэтиламмония: (C2H5)2NH + HCOOH → [(C2H5)2NH2][HCOO] Не подходит.
4) O2 — диэтиламин горит в кислороде с образованием углекислого газа, воды и азота: 4(C2H5)2NH + 27O2 → 16CO2 + 22H2O + 2N2 Не подходит.
5) NaHCO3 — диэтиламин с гидрокарбонатом натрия не взаимодействует. Диэтиламин не обладает кислотными свойствами, необходимыми для вытеснения угольной кислоты из гидрокарбоната. Подходит.
Ответ: 25
Задание №76
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействуют и глюкоза, и фруктоза.
Глюкоза содержит альдегидную группу, а фруктоза — кетонную группу, поэтому оба вещества восстанавливаются водородом до многоатомных спиртов. Глюкоза и фруктоза также содержат несколько гидроксогрупп и при комнатной температуре взаимодействуют со свежеполученным гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора.
1) метан — ни глюкоза, ни фруктоза с метаном в обычных условиях не взаимодействуют. Не подходит.
2) карбонат натрия — глюкоза и фруктоза не обладают кислотными свойствами, достаточными для взаимодействия с карбонатом натрия. Не подходит.
3) медь — с металлической медью глюкоза и фруктоза не взаимодействуют. Не следует путать медь с гидроксидом меди(II), который реагирует с обоими веществами. Не подходит.
4) водород — реагирует и с глюкозой, и с фруктозой. При гидрировании карбонильная группа восстанавливается до спиртовой. Из глюкозы образуется сорбит: CH2OH−(CHOH)4−CHO + H2 → CH2OH−(CHOH)4−CH2OH При гидрировании фруктозы образуется смесь многоатомных спиртов — сорбита и маннита. Подходит.
5) гидроксид меди(II) — реагирует и с глюкозой, и с фруктозой. Оба вещества содержат несколько гидроксогрупп и при комнатной температуре растворяют свежеполученный Cu(OH)2 с образованием ярко-синего раствора. При нагревании в щелочной среде оба вещества также восстанавливают медь(II) до оксида меди(I): Cu(OH)2 → Cu2O↓ Подходит.
Ответ: 45
Задание №77
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует диметиламин.
Диметиламин (CH3)2NH проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому взаимодействует с кислотами с образованием солей. Он также реагирует с галогеналканами: атом азота образует новую связь с углеводородным остатком.
1) KOH (р-р) — диметиламин с гидроксидом калия не взаимодействует. Оба вещества проявляют основные свойства, поэтому реакция нейтрализации между ними не протекает. Не подходит.
2) C6H6 — диметиламин с бензолом в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.
3) HCl (р-р) — диметиламин присоединяет хлороводород с образованием хлорида диметиламмония: (CH3)2NH + HCl → [(CH3)2NH2]Cl Подходит.
4) C2H5Cl — диметиламин взаимодействует с хлорэтаном с образованием хлорида этилдиметиламмония: (CH3)2NH + C2H5Cl → [(CH3)2(C2H5)NH]Cl Подходит.
5) KCl — диметиламин с хлоридом калия не взаимодействует. В растворе отсутствует причина для протекания реакции. Не подходит.
Ответ: 34
Задание №78
Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в реакцию с аминокислотой, формула которой
На изображении приведена 2-амино-4-метилпентановая кислота NH2–CH(CH2–CH(CH3)2)–COOH. Она содержит основную аминогруппу и кислотную карбоксильную группу. Карбоксильная группа вступает в реакцию этерификации со спиртами и реагирует с основаниями с образованием солей.
1) Толуол в рассматриваемых условиях с 2-амино-4-метилпентановой кислотой не реагирует.
2) Метанол. Карбоксильная группа аминокислоты вступает с метанолом в реакцию этерификации с образованием метилового эфира:
1) C17H33COOH образуется. Исходное вещество представляет собой триолеат глицерина — сложный эфир глицерина и олеиновой кислоты.
При кислотном гидролизе жир расщепляется на глицерин и карбоновые кислоты:
В данном жире R1 = R2 = R3 = C17H33, поэтому образуется олеиновая кислота C17H33COOH. Это позиция 1.
2) C17H33CHO не образуется. При гидролизе сложноэфирные связи расщепляются с образованием карбоновой кислоты, а не альдегида.
3) C17H33CHCl2 не образуется. Соляная кислота создаёт кислую среду гидролиза, но атомы кислорода сложноэфирных групп не замещаются двумя атомами хлора.
4) Глицерин образуется. При гидролизе трёх сложноэфирных связей восстанавливаются три гидроксильные группы глицерина.
Глицерин подходит. Это позиция 4.
5) 1,2,3-Трихлорпропан не образуется. Продуктом гидролиза сложноэфирных связей является глицерин, а не его хлорпроизводное.
Ответ: 14
Задание №80
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе этилового эфира 2-аминопропановой кислоты, если гидролиз протекает в присутствии соляной кислоты.
2) Свободный аланин не является конечным продуктом реакции в присутствии соляной кислоты. Его аминогруппа протонируется, поэтому образуется соль аланина.
3) Этанол образуется при расщеплении этильной части сложного эфира.
Этанол подходит. Это позиция 3.
4) Хлорэтан не образуется. При гидролизе этильный фрагмент сложного эфира превращается в этанол.
5) 1-Хлор-2-аминопропан не образуется. Гидролиз сложноэфирной группы не сопровождается восстановлением карбоксильной группы до хлорметильного фрагмента.
Ответ: 13
Задание №81
Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в реакцию с аминокислотой, формула которой
На изображении приведена 2-амино-3-метилбутановая кислота NH2–CH(CH(CH3)2)–COOH. Она содержит аминогруппу и карбоксильную группу, поэтому может вступать в реакцию этерификации со спиртами и образовывать пептиды с другими аминокислотами.
1) Этанол. Карбоксильная группа аминокислоты вступает с этанолом в реакцию этерификации с образованием этилового эфира:
2) Водород. В обычных условиях 2-амино-3-метилбутановая кислота с H2 не взаимодействует.
3) Толуол в рассматриваемых условиях с 2-амино-3-метилбутановой кислотой не реагирует.
4) Аминоуксусная кислота (глицин). Карбоксильная группа одной аминокислоты взаимодействует с аминогруппой другой аминокислоты. Образуются дипептид и вода:
1) C15H31COONa образуется. Исходное вещество представляет собой трипальмитат глицерина — сложный эфир глицерина и пальмитиновой кислоты.
При нагревании жира с гидроксидом натрия происходит необратимый щелочной гидролиз — омыление:
Каждая из трёх сложноэфирных групп взаимодействует с одной формульной единицей NaOH. Поэтому из одной формульной единицы жира образуются одна молекула глицерина и три формульные единицы пальмитата натрия.
Пальмитат натрия подходит. Это позиция 1.
2) C15H31OH не образуется. При гидролизе сложноэфирная связь расщепляется с образованием соли карбоновой кислоты, а не одноатомного спирта с длинной углеводородной цепью.
3) C15H31ONa не образуется. Продукт содержит карбоксилатную группу COO−, поэтому образуется C15H31COONa, а не алкоголят натрия.
4) Глицерин образуется. При расщеплении трёх сложноэфирных связей восстанавливаются три гидроксильные группы глицерина.
Глицерин подходит. Это позиция 4.
5) C15H31COOH не является продуктом щелочного гидролиза. В щелочной среде пальмитиновая кислота находится в виде соли — пальмитата натрия.
Ответ: 14
Задание №83
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе в присутствии HCl жира, формула которого
Хлорид протонированного глицина подходит. Это позиция 1.
2) Хлорид протонированного этилового эфира глицина не является продуктом гидролиза. Это соединение сохраняет сложноэфирную группу COOCH2CH3, которая в ходе реакции расщепляется.
3) Свободный глицин не является конечным продуктом реакции в присутствии соляной кислоты. Его аминогруппа протонируется, поэтому образуется соль глицина.
4) Хлорэтан не образуется. Этильный фрагмент сложного эфира при гидролизе превращается в этанол.
5) Этанол образуется при расщеплении этильной части сложного эфира.
Этанол подходит. Это позиция 5.
Ответ: 15
Задание №85
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при щелочном гидролизе жира, формула которого:
1) C17H35OH не образуется. При гидролизе сложноэфирные связи расщепляются с образованием соли карбоновой кислоты, а не одноатомного спирта с длинной углеводородной цепью.
2) C17H35ONa не образуется. Продукт содержит карбоксилатную группу COO−, поэтому образуется C17H35COONa, а не алкоголят натрия.
3) C17H35COOH не является продуктом щелочного гидролиза. В щелочной среде стеариновая кислота находится в виде соли — стеарата натрия.
4) C17H35COONa образуется. Исходное вещество представляет собой тристеарат глицерина — сложный эфир глицерина и стеариновой кислоты.
При нагревании жира с гидроксидом натрия происходит необратимый щелочной гидролиз — омыление:
Каждая из трёх сложноэфирных групп взаимодействует с одной формульной единицей NaOH. Поэтому из одной формульной единицы жира образуются одна молекула глицерина и три формульные единицы стеарата натрия.
Стеарат натрия подходит. Это позиция 4.
5) Глицерин образуется из глицеринового остатка жира при расщеплении трёх сложноэфирных связей.
Глицерин подходит. Это позиция 5.
Ответ: 45
Задание №86
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует диэтиламин.
1) ClCH2COOH реагирует с диэтиламином. Хлоруксусная кислота проявляет кислотные свойства, а диэтиламин — основные. В результате образуется соль:
ClCH2COOH + (C2H5)2NH [(C2H5)2NH2]+[ClCH2COO]−.
Хлоруксусная кислота подходит. Это позиция 1.
2) CH3–O–C2H5 с диэтиламином не взаимодействует. Простой эфир не проявляет кислотных свойств и в обычных условиях не вступает в реакцию с амином.
3) CH3Cl реагирует с диэтиламином. Неподелённая электронная пара атома азота участвует в образовании связи с метильной группой; образуется соль N-метилдиэтиламмония:
(C2H5)2NH + CH3Cl [CH3N(H)(C2H5)2]+Cl−.
Хлорметан подходит. Это позиция 3.
4) CH3NH2 (водн.) с диэтиламином не взаимодействует. Оба вещества являются аминами и проявляют основные свойства.
5) C6H5NH2 с диэтиламином не взаимодействует. Анилин и диэтиламин проявляют основные свойства, поэтому между ними реакция не протекает.
Ответ: 13
Задание №87
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно получить восстановлением соответствующего нитросоединения.
1) Глицерин не получают восстановлением нитросоединения. Глицерин является трёхатомным спиртом и не содержит аминогруппы.
2) Метиламин получают восстановлением нитрометана. Нитрогруппа NO2 превращается в аминогруппу NH2:
CH3NO2 + 3H2 CH3NH2 + 2H2O.
Метиламин подходит. Это позиция 2.
3) Диэтиламин не является продуктом восстановления соответствующего нитросоединения. При восстановлении соединения вида RNO2 образуется первичный амин RNH2, а диэтиламин является вторичным амином.
4) Триметиламин не является продуктом восстановления соответствующего нитросоединения. Триметиламин относится к третичным аминам, тогда как восстановление нитросоединений приводит к первичным аминам.
5) 4-Метиланилин получают восстановлением 4-нитротолуола. Метильная группа сохраняется, а нитрогруппа в пара-положении превращается в аминогруппу:
4-Метиланилин подходит. Это позиция 5.
Ответ: 25
Задание №88
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует глицин, но не взаимодействует этиламин.
1) Аммиак реагирует с глицином. Глицин проявляет кислотные свойства по карбоксильной группе, а аммиак — основные; образуется соль:
H2N‑CH2‑COOH + NH3 [NH4]+[H2N‑CH2‑COO]−.
Этиламин и аммиак проявляют основные свойства и друг с другом не взаимодействуют. Аммиак подходит. Это позиция 1.
2) Бромоводород реагирует и с глицином, и с этиламином. Оба вещества содержат аминогруппу и проявляют основные свойства, поэтому присоединяют HBr с образованием солей.
3) Гидроксид натрия реагирует с глицином по карбоксильной группе:
H2N‑CH2‑COOH + NaOH H2N‑CH2‑COONa + H2O.
Этиламин является основанием и с гидроксидом натрия не взаимодействует. Гидроксид натрия подходит. Это позиция 3.
4) Кислород реагирует и с глицином, и с этиламином при их сгорании. Поэтому кислород не соответствует условию задания.
5) Серная кислота реагирует и с глицином, и с этиламином. Оба вещества проявляют основные свойства за счёт атома азота и образуют соли с кислотой.
Ответ: 13
Задание №89
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагируют как метиламин, так и анилин.
1) вода 2) соляная кислота 3) водород 4) кислород 5) оксид натрия
1) Вода. Метиламин при растворении в воде частично взаимодействует с ней с образованием ионов CH3NH3+ и OH−. Анилин — значительно более слабое основание; его взаимодействие с водой в рамках школьного курса не учитывают. Поэтому вода не подходит.
2) Соляная кислота реагирует и с метиламином, и с анилином. Оба амина проявляют основные свойства и образуют соли.
Метиламин образует хлорид метиламмония:
CH3NH2 + HCl [CH3NH3]Cl.
Анилин образует хлорид фениламмония:
C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]Cl.
Соляная кислота подходит. Это позиция 2.
3) Водород с метиламином и анилином в обычных условиях не взаимодействует. В молекулах этих аминов отсутствуют группы, для которых в школьном курсе характерна реакция гидрирования.
4) Кислород реагирует с обоими аминами при их полном сгорании.
Уравнение сгорания метиламина:
4CH3NH2 + 9O2 4CO2 + 10H2O + 2N2.
Уравнение сгорания анилина:
4C6H5NH2 + 31O2 24CO2 + 14H2O + 2N2.
Кислород подходит. Это позиция 4.
5) Оксид натрия является основным оксидом и с метиламином и анилином, проявляющими основные свойства, не взаимодействует.
Ответ: 24
Задание №90
Из предложенного перечня выберите два процесса, в результате которых можно получить анилин.
1) окисление толуола 2) восстановление нитробензола 3) реакция фенолята натрия с соляной кислотой 4) реакция хлорида фениламмония с гидроксидом натрия 5) реакция бензойной кислоты с аммиаком
1) При окислении толуола анилин не образуется. Метильная группа окисляется до карбоксильной группы, и продуктом жёсткого окисления является бензойная кислота.
2) При восстановлении нитробензола образуется анилин. Нитрогруппа NO2 восстанавливается до аминогруппы NH2:
Восстановление нитробензола подходит. Это позиция 2.
3) При взаимодействии фенолята натрия с соляной кислотой образуются фенол и хлорид натрия:
C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl.
Анилин не образуется.
4) При взаимодействии хлорида фениламмония с гидроксидом натрия сильное основание вытесняет более слабое основание — анилин — из его соли:
[C6H5NH3]Cl + NaOH C6H5NH2 + NaCl + H2O.
Реакция подходит. Это позиция 4.
5) При взаимодействии бензойной кислоты с аммиаком анилин не образуется. Сначала образуется бензоат аммония, который при нагревании может превращаться в бензамид, но не в анилин.
Ответ: 24
Задание №91
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми, в отличие от метиламина, реагирует глицин.
Глицин H2N‑CH2‑COOH содержит аминогруппу и карбоксильную группу, поэтому проявляет амфотерные свойства. Метиламин CH3NH2 проявляет основные свойства, но не содержит карбоксильной группы и со щелочами не реагирует.
1) Br2 (р-р) не позволяет однозначно отличить глицин от метиламина. Водные бромирующие частицы при определённых условиях могут реагировать по атому азота как с аминокислотами, так и с алифатическими аминами. Эти превращения зависят от среды и не относятся к стандартному набору реакций, проверяемых в данном задании.
2) HCl реагирует с обоими веществами за счёт основных свойств аминогруппы.
H2N‑CH2‑COOH + HCl → [H3N‑CH2‑COOH]Cl.
CH3NH2 + HCl → [CH3NH3]Cl.
3) H2SO4 реагирует с обоими веществами: и глицин, и метиламин присоединяют протон по атому азота с образованием солей.
4) NaOH нейтрализует карбоксильную группу глицина:
H2N‑CH2‑COOH + NaOH → H2N‑CH2‑COONa + H2O.
Метиламин с NaOH не реагирует. Это позиция 4.
5) Ca(OH)2 нейтрализует карбоксильные группы двух молекул глицина:
Глицин H2N‑CH2‑COOH содержит основную аминогруппу и кислотную карбоксильную группу, поэтому реагирует как с кислотами, так и со щелочами. Фениламин C6H5NH2 проявляет основные свойства, но карбоксильной группы не содержит и со щелочами не взаимодействует.
1) Гидроксид натрия. NaOH нейтрализует карбоксильную группу глицина с образованием глицината натрия:
H2N‑CH2‑COOH + NaOH H2N‑CH2‑COONa + H2O.
Фениламин с NaOH не реагирует. Это позиция 1.
2) Бромоводород. С HBr реагируют оба вещества за счёт основных свойств аминогруппы:
H2N‑CH2‑COOH + HBr [H3N‑CH2‑COOH]Br.
C6H5NH2 + HBr [C6H5NH3]Br.
3) Гидроксид кальция. Ca(OH)2 нейтрализует карбоксильные группы двух молекул глицина:
2H2N‑CH2‑COOH + Ca(OH)2 (H2N‑CH2‑COO)2Ca + 2H2O.
Фениламин с Ca(OH)2 не реагирует. Это позиция 3.
4) Кислород. Оба вещества являются органическими соединениями и сгорают в кислороде, поэтому этот реагент не позволяет отличить глицин от фениламина.
5) Азотная кислота. С HNO3 реагируют оба вещества за счёт основных свойств аминогруппы:
H2N‑CH2‑COOH + HNO3 [H3N‑CH2‑COOH]NO3.
C6H5NH2 + HNO3 [C6H5NH3]NO3.
Следовательно, выбранные вещества — гидроксид натрия (1) и гидроксид кальция (3) — ответ 13
Задание №93
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не подвергаются гидролизу.
При гидролизе происходит расщепление вещества водой. Гидролизу подвергаются сложные эфиры, пептиды и полисахариды. В молекулах глицина и триэтиламина связей, характерных для этих классов соединений, нет.
1) Аминоуксусная кислота (глицин) H2N‑CH2‑COOH — простейшая аминокислота. Она не содержит сложноэфирной, пептидной или гликозидной связи и гидролизу не подвергается. Это позиция 1.
2) Триэтиламин (C2H5)3N не содержит функциональной группы, расщепляемой водой, и гидролизу не подвергается. Это позиция 2.
3) Крахмал — полисахарид. При гидролизе его гликозидные связи расщепляются и в конечном итоге образуется глюкоза:
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6.
4) Глицилглицин — дипептид. При его гидролизе расщепляется пептидная связь и образуются две молекулы глицина:
H2N‑CH2‑CO‑NH‑CH2‑COOH + H2O 2H2N‑CH2‑COOH.
5) Тристеарат глицерина — сложный эфир глицерина и стеариновой кислоты. При кислотном гидролизе он образует глицерин и стеариновую кислоту:
C57H110O6 + 3H2O C3H8O3 + 3C17H35COOH.
Следовательно, гидролизу не подвергаются аминоуксусная кислота (1) и триэтиламин (2) — ответ 12
Задание №94
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми пропиламин не взаимодействует.
Пропиламин CH3‑CH2‑CH2‑NH2 проявляет основные свойства: реагирует с кислотами с образованием солей. Как органическое вещество, пропиламин сгорает в кислороде. Со щелочами и водородом он не взаимодействует.
1) Хлороводород. Пропиламин присоединяет протон по атому азота и образует хлорид пропиламмония:
CH3‑CH2‑CH2‑NH2 + HCl [CH3‑CH2‑CH2‑NH3]Cl.
Следовательно, хлороводород не подходит.
2) Гидроксид бария. Пропиламин и Ba(OH)2 проявляют основные свойства, поэтому друг с другом не реагируют. Это позиция 2.
3) Фосфорная кислота. Пропиламин реагирует с H3PO4 с образованием соли:
CH3‑CH2‑CH2‑NH2 + H3PO4 [CH3‑CH2‑CH2‑NH3]H2PO4.
Следовательно, фосфорная кислота не подходит.
4) Водород. В обычных условиях пропиламин с H2 не взаимодействует. Это позиция 4.
5) Кислород. Пропиламин сгорает в кислороде с образованием углекислого газа, воды и азота:
4CH3‑CH2‑CH2‑NH2 + 21O2 12CO2 + 18H2O + 2N2.
Следовательно, кислород не подходит.
Следовательно, пропиламин не взаимодействует с гидроксидом бария (2) и водородом (4) — ответ 24
Задание №95
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с анилином образуется соль.
Анилин C6H5NH2 проявляет слабые основные свойства. За счёт неподелённой электронной пары атома азота его молекула присоединяет протон кислоты, образуя соли фениламмония.
1) Водород. В обычных условиях анилин с H2 не взаимодействует, соль не образуется.
2) Хлороводород. При взаимодействии анилина с HCl образуется хлорид фениламмония:
C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]Cl.
Это позиция 2.
3) Аммиак. Аммиак и анилин проявляют основные свойства, поэтому друг с другом с образованием соли не реагируют.
4) Метанол. Метанол в рассматриваемых условиях с анилином не взаимодействует, соль не образуется.
5) Фосфорная кислота. Анилин реагирует с H3PO4 с образованием дигидрофосфата фениламмония:
C6H5NH2 + H3PO4 [C6H5NH3]H2PO4.
Это позиция 5.
Следовательно, соль образуется при взаимодействии анилина с хлороводородом (2) и фосфорной кислотой (5) — ответ 25
Задание №96
Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, которые способны образовывать дипептиды.
Дипептид образуется при взаимодействии двух молекул аминокислот. Карбоксильная группа одной молекулы реагирует с аминогруппой другой молекулы, при этом образуются пептидная связь –CO–NH– и молекула воды.
1) CH3–COOH — уксусная кислота. В её молекуле есть карбоксильная группа, но нет аминогруппы, поэтому это вещество не способно самостоятельно образовывать дипептиды.
2) NH2–CH2–COOH — глицин. Его молекула содержит аминогруппу и карбоксильную группу. При взаимодействии двух молекул глицина образуется глицилглицин:
2NH2–CH2–COOH NH2–CH2–CO–NH–CH2–COOH + H2O.
Это позиция 2.
3) CH3–CH(NH2)–COOH — аланин. Он также содержит аминогруппу и карбоксильную группу и способен образовывать дипептиды:
Аминоуксусная кислота (глицин) H2N–CH2–COOH содержит основную аминогруппу и кислотную карбоксильную группу. Поэтому глицин реагирует с кислотами, щелочами и спиртами, но не взаимодействует с простыми эфирами и алканами.
1) Этанол. Карбоксильная группа глицина вступает с этанолом в реакцию этерификации. В упрощённом виде уравнение образования этилового эфира глицина записывают следующим образом:
H2N–CH2–COOH + C2H5OH H2N–CH2–COOC2H5 + H2O.
Следовательно, этанол не подходит.
2) Соляная кислота. За счёт основных свойств аминогруппы глицин реагирует с HCl с образованием соли:
H2N–CH2–COOH + HCl [H3N–CH2–COOH]Cl.
Следовательно, соляная кислота не подходит.
3) Гидроксид натрия. NaOH нейтрализует карбоксильную группу глицина:
H2N–CH2–COOH + NaOH H2N–CH2–COONa + H2O.
Следовательно, гидроксид натрия не подходит.
4) Диметиловый эфир CH3–O–CH3 в рассматриваемых условиях с глицином не реагирует. Это позиция 4.
5) Изобутан — предельный углеводород, который в рассматриваемых условиях с глицином не реагирует. Это позиция 5.
Следовательно, аминоуксусная кислота не реагирует с диметиловым эфиром (4) и изобутаном (5) — ответ 45
Задание №98
Из предложенного перечня выберите две пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется соль вторичного амина.
1) метиламин и хлорметан 2) метилэтиламин и хлороводород 3) анилин и серная кислота 4) нитробензол и водород 5) диэтиламин и хлорэтан
Аланин CH3–CH(NH2)–COOH содержит основную аминогруппу и кислотную карбоксильную группу, поэтому реагирует как с кислотами, так и с основаниями. Метиламин CH3NH2 проявляет основные свойства, но карбоксильной группы не содержит и с основаниями не взаимодействует.
1) Аммиак. Аммиак проявляет основные свойства и реагирует с карбоксильной группой аланина с образованием соли:
CH3–CH(NH2)–COOH + NH3 CH3–CH(NH2)–COONH4.
Метиламин и аммиак проявляют основные свойства и друг с другом не реагируют. Это позиция 1.
2) Хлороводород. С HCl реагируют и аланин, и метиламин за счёт основных свойств аминогруппы:
CH3–CH(NH2)–COOH + HCl [CH3–CH(NH3)–COOH]Cl.
CH3NH2 + HCl [CH3NH3]Cl.
Поэтому хлороводород не подходит.
3) Гидроксид калия. KOH нейтрализует карбоксильную группу аланина с образованием соли и воды:
CH3–CH(NH2)–COOH + KOH CH3–CH(NH2)–COOK + H2O.
Метиламин с KOH не реагирует. Это позиция 3.
4) Кислород. И аланин, и метиламин являются органическими веществами и сгорают в кислороде. Поэтому кислород не позволяет отличить аланин от метиламина.
5) Серная кислота. С H2SO4 реагируют оба вещества за счёт основных свойств аминогруппы:
2CH3–CH(NH2)–COOH + H2SO4 [CH3–CH(NH3)–COOH]2SO4.
2CH3NH2 + H2SO4 [CH3NH3]2SO4.
Поэтому серная кислота не подходит.
Следовательно, аланин, в отличие от метиламина, взаимодействует с аммиаком (1) и гидроксидом калия (3) — ответ 13
Задание №100
Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, которые не образуются при гидролизе жиров.
Жиры — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. При кислотном гидролизе жира образуются глицерин и высшие карбоновые кислоты, а при щелочном гидролизе — глицерин и соли высших карбоновых кислот.
1) C17H35COONa — стеарат натрия. Это вещество образуется при щелочном гидролизе жира, содержащего остатки стеариновой кислоты. Например, при щелочном гидролизе тристеарата глицерина образуются глицерин и стеарат натрия:
2) C6H5COOH — бензойная кислота. Жиры образованы высшими карбоновыми кислотами алифатического ряда. Бензойная кислота относится к ароматическим карбоновым кислотам и при гидролизе жиров не образуется. Это позиция 2.
3) Глицерин. Глицерин образуется при кислотном и щелочном гидролизе любых жиров, поскольку составляет спиртовую часть их молекул.
4) Этиленгликоль. Молекулы жиров содержат остаток глицерина, а не этиленгликоля. Поэтому при гидролизе жиров образуется глицерин, содержащий три гидроксильные группы, а этиленгликоль не образуется. Это позиция 4.
5) C17H33COOH — олеиновая кислота. Она образуется при кислотном гидролизе триолеата глицерина. В результате расщепления трёх сложноэфирных связей образуются одна молекула глицерина и три молекулы олеиновой кислоты:
Следовательно, при гидролизе жиров не образуются бензойная кислота (2) и этиленгликоль (4) — ответ 24
Задание №101
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не реагирует аминоуксусная кислота.
Аминоуксусная кислота (глицин) H2N–CH2–COOH содержит аминогруппу и карбоксильную группу. Поэтому глицин реагирует с кислотами, спиртами и другими аминокислотами, но не взаимодействует с медью и метаном.
1) Медь. Медь расположена в ряду активности металлов после водорода и не вытесняет водород из карбоксильной группы глицина. В рассматриваемых условиях реакция не протекает. Это позиция 1.
2) Аланин. Глицин и аланин способны образовывать дипептид. Карбоксильная группа глицина взаимодействует с аминогруппой аланина, при этом образуются пептидная связь –CO–NH– и вода:
Диметиламин (CH3)2NH — вторичный амин. Он проявляет основные свойства и реагирует с кислотами с образованием солей, а также вступает в реакции алкилирования с галогеналканами.
1) HCOOH — муравьиная кислота. Диметиламин присоединяет протон кислоты и образует формиат диметиламмония:
(CH3)2NH + HCOOH [(CH3)2NH2]HCOO.
Это позиция 1.
2) CH3–O–C2H5 — метилэтиловый эфир. Простой эфир в рассматриваемых условиях с диметиламином не взаимодействует.
3) C2H5Cl — хлорэтан. При алкилировании диметиламина хлорэтаном образуется хлорид этилдиметиламмония:
(CH3)2NH + C2H5Cl [(CH3)2(C2H5)NH]Cl.
Это позиция 3.
4) CH3NH2 (водн.) — водный раствор метиламина. Метиламин и диметиламин проявляют основные свойства и друг с другом не реагируют.
5) C6H5NH2 — анилин. Анилин также проявляет основные свойства и в рассматриваемых условиях с диметиламином не взаимодействует.
Следовательно, диметиламин реагирует с муравьиной кислотой (1) и хлорэтаном (3) — ответ 13
Задание №103
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействуют как аланин, так и диметиламин.
Аланин CH3–CH(NH2)–COOH и диметиламин (CH3)2NH содержат аминогруппу и проявляют основные свойства, поэтому оба вещества реагируют с кислотами. Как органические соединения, они также сгорают в кислороде.
1) Изобутан — предельный углеводород. В рассматриваемых условиях он не реагирует ни с аланином, ни с диметиламином.
2) Хлороводород. Аминогруппа аланина присоединяет протон с образованием соли:
CH3–CH(NH2)–COOH + HCl [CH3–CH(NH3)–COOH]Cl.
Диметиламин также реагирует с HCl с образованием хлорида диметиламмония:
(CH3)2NH + HCl [(CH3)2NH2]Cl.
Это позиция 2.
3) Гидроксид кальция. Ca(OH)2 нейтрализует карбоксильные группы двух молекул аланина:
Крахмал и целлюлоза — природные полисахариды, макромолекулы которых построены из остатков глюкозы. Поэтому при полном гидролизе каждого из этих полисахаридов образуется только глюкоза.
1) Глюконат кальция — соль глюконовой кислоты. Он не является углеводом, расщепление которого водой приводит к образованию моносахарида. Глюкоза при гидролизе глюконата кальция не образуется.
2) Гликолят меди(II) — соль гликолевой кислоты. Он не содержит остатков моносахаридов и при гидролизе глюкозу не образует.
3) Целлюлоза. При полном гидролизе целлюлозы образуется глюкоза:
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6.
Единственный образующийся моносахарид — глюкоза. Это позиция 3.
4) Сахароза. При гидролизе сахарозы образуются два разных моносахарида — глюкоза и фруктоза:
Поликонденсация — процесс образования высокомолекулярного вещества из мономеров, сопровождающийся выделением низкомолекулярного вещества, например воды. Из молекул глицина могут образовываться полипептиды, а из молекул глюкозы — полисахариды.
1) Диметиламин (CH3)2NH не содержит двух разных функциональных групп, необходимых для самостоятельного многократного соединения молекул в полимерную цепь. В реакцию поликонденсации он не вступает.
2) Глицин. Молекулы глицина соединяются за счёт взаимодействия карбоксильных и аминогрупп. При этом образуются пептидные связи –CO–NH– и выделяется вода:
nH2N–CH2–COOH H–[NH–CH2–CO]n–OH + (n – 1)H2O.
Образуется полипептид. Это позиция 2.
3) Трипальмитат глицерина — уже образовавшийся сложный эфир глицерина и пальмитиновой кислоты. Он не содержит свободных функциональных групп, обеспечивающих построение полимерной цепи, и в реакцию поликонденсации не вступает.
4) Целлюлоза — готовый природный полимер, построенный из остатков глюкозы. В данном перечне она рассматривается как продукт поликонденсации, а не как мономер.
5) Глюкоза. При соединении большого числа молекул глюкозы образуются гликозидные связи, формируется полисахарид и выделяется вода:
nC6H12O6 (C6H10O5)n + nH2O.
Это позиция 5.
Следовательно, в реакцию поликонденсации вступают глицин (2) и глюкоза (5) — ответ 25
Задание №106
Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, которые не образуются при гидролизе природных пептидов.
Природные пептиды построены из остатков α-аминокислот. При гидролизе пептидные связи расщепляются. В нейтральной среде образуются аминокислоты, в кислой среде — соли аминокислот с кислотами, а в щелочной среде — соли аминокислот со щелочными металлами.
1) Хлорид протонированного глицина. Это вещество может образоваться при гидролизе пептида, содержащего остатки глицина, в присутствии соляной кислоты. Например:
3) Сульфат этиламмония. Эта соль образована этиламином и серной кислотой. Этиламин не является аминокислотой и не содержит карбоксильной группы, поэтому сульфат этиламмония не может быть продуктом гидролиза природного пептида. Это позиция 3.
4) Глицинат натрия. Он может образоваться при щелочном гидролизе пептида, содержащего остатки глицина:
На изображении представлена 2-амино-3-метилбутановая кислота NH2–CH(CH(CH3)2)–COOH. Она содержит кислотную карбоксильную группу и основную аминогруппу, поэтому реагирует со спиртами и кислотами.
1) Этанол. Карбоксильная группа аминокислоты вступает с этанолом в реакцию этерификации с образованием этилового эфира:
Глицин H2N–CH2–COOH содержит основную аминогруппу и кислотную карбоксильную группу. Поэтому с кислотами он образует соли за счёт протонирования аминогруппы, а с основаниями — за счёт нейтрализации карбоксильной группы.
1) Хлороводород. Аминогруппа глицина присоединяет протон с образованием хлорида протонированного глицина:
H2N–CH2–COOH + HCl [H3N–CH2–COOH]Cl.
Это позиция 1.
2) Водород. В обычных условиях глицин с H2 не взаимодействует, соль не образуется.
3) Толуол в рассматриваемых условиях с глицином не реагирует, соль не образуется.
4) Пропанол-2. Карбоксильная группа глицина вступает со спиртом в реакцию этерификации. Образуется сложный эфир, а не соль:
При полном сгорании азотсодержащего органического вещества в избытке кислорода углерод переходит в оксид углерода(IV), водород — в воду, а азот выделяется в виде простого вещества N2.
2) Оксид углерода(IV) и 5) азот образуются при полном сгорании глицина:
4H2N–CH2–COOH + 9O2 8CO2 + 10H2O + 2N2.
Следовательно, выбираем позиции 2 и 5.
1) Оксид углерода(II) CO является продуктом неполного сгорания. Поскольку в условии указан избыток кислорода, образуется CO2, а не CO.
3) Оксид азота(II) NO при сжигании глицина в рамках школьной модели реакции не образуется. Азот аминогруппы переходит в N2.
4) Оксид азота(IV) NO2 также не является продуктом полного сгорания глицина в рамках рассматриваемой реакции.
Следовательно, при сжигании глицина в избытке кислорода образуются оксид углерода(IV) (2) и азот (5) — ответ 25
Задание №110
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует диэтиламин.
Диэтиламин (C2H5)2NH — вторичный амин, проявляющий основные свойства. За счёт неподелённой электронной пары атома азота его молекула присоединяет протон кислоты с образованием соли диэтиламмония.
1) Na2SO4. Сульфат натрия — соль сильного основания и сильной кислоты. В водном растворе он с диэтиламином не реагирует.
2) Ba(OH)2. Гидроксид бария и диэтиламин проявляют основные свойства, поэтому друг с другом не взаимодействуют.
3) CH3CH3. Этан — химически малоактивный предельный углеводород. В рассматриваемых условиях он с диэтиламином не реагирует.
4) H2SO4. Диэтиламин реагирует с серной кислотой с образованием сульфата диэтиламмония:
2(C2H5)2NH + H2SO4 [(C2H5)2NH2]2SO4.
Это позиция 4.
5) HCOOH. При взаимодействии диэтиламина с муравьиной кислотой образуется формиат диэтиламмония:
(C2H5)2NH + HCOOH [(C2H5)2NH2]HCOO.
Это позиция 5.
Следовательно, диэтиламин взаимодействует с серной кислотой (4) и муравьиной кислотой (5) — ответ 45
Задание №111
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно получить щелочным гидролизом жиров.
Жиры — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. При щелочном гидролизе жиров, который также называют омылением, сложноэфирные связи расщепляются. Образуются глицерин и соли высших карбоновых кислот.
1) Этандиол-1,2 не образуется. Спиртовой частью молекул жиров является глицерин, а не этандиол-1,2.
2) Пропантриол-1,2,3 (глицерин) образуется при щелочном гидролизе любых жиров, поскольку его остаток составляет основу их молекул. Это позиция 2.
3) Ацетат натрия CH3COONa не образуется. Уксусная кислота не относится к высшим карбоновым кислотам, остатки которых входят в состав жиров.
4) Олеат натрия C17H33COONa образуется при щелочном гидролизе жира, содержащего остатки олеиновой кислоты. Например, при омылении триолеата глицерина образуются глицерин и три молекулы олеата натрия:
Это позиция 4.
5) Бензоат натрия C6H5COONa не образуется. Бензойная кислота относится к ароматическим карбоновым кислотам и в состав жиров не входит.
Следовательно, при щелочном гидролизе жиров образуются пропантриол-1,2,3 (2) и олеат натрия (4) — ответ 24
Задание №112
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакцию необратимого гидролиза в щелочной среде.
Необратимый гидролиз в щелочной среде характерен для пептидов и сложных эфиров. Необратимость обусловлена образованием устойчивых солей карбоновых кислот, которые в щелочной среде не вступают в обратную реакцию.
1) Глицилглицин. При щелочном гидролизе дипептида расщепляется пептидная связь и образуется глицинат натрия:
Образование соли делает гидролиз необратимым. Это позиция 1.
2) Фенилаланин. Фенилаланин является аминокислотой и пептидной или сложноэфирной связи не содержит. С гидроксидом натрия протекает реакция нейтрализации, а не гидролиза:
Моносахариды являются простейшими углеводами и гидролизу не подвергаются. При гидролизе дисахаридов и полисахаридов разрываются гликозидные связи и образуются моносахариды.
1) Рибоза — моносахарид. Она не может быть расщеплена водой на более простые углеводы и гидролизу не подвергается.
2) Дезоксирибоза — моносахарид. Она также не подвергается гидролизу с образованием более простых углеводов.
3) Сахароза — дисахарид. При её гидролизе образуются глюкоза и фруктоза:
Глицин H2N–CH2–COOH содержит основную аминогруппу и кислотную карбоксильную группу, поэтому реагирует как с кислотами, так и с основаниями. Уксусная кислота CH3COOH аминогруппы не содержит и с кислотами в рассматриваемых условиях не взаимодействует.
1) Медь. Медь расположена в ряду активности металлов после водорода и в рассматриваемых условиях не вытесняет водород ни из глицина, ни из уксусной кислоты. Поэтому этот вариант не подходит.
2) Бромоводород. Аминогруппа глицина присоединяет протон с образованием бромида протонированного глицина:
H2N–CH2–COOH + HBr [H3N–CH2–COOH]Br.
Уксусная кислота с HBr не реагирует. Это позиция 2.
3) Гидроксид натрия. С NaOH реагируют и глицин, и уксусная кислота:
H2N–CH2–COOH + NaOH H2N–CH2–COONa + H2O.
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O.
Поэтому гидроксид натрия не подходит.
4) Кислород. И глицин, и уксусная кислота являются органическими веществами и сгорают в кислороде. Поэтому кислород не позволяет различить эти вещества.
5) Серная кислота. Аминогруппа глицина присоединяет протон серной кислоты с образованием соли:
2H2N–CH2–COOH + H2SO4 [H3N–CH2–COOH]2SO4.
Уксусная кислота с H2SO4 в рассматриваемых условиях не реагирует. Это позиция 5.
Следовательно, глицин, в отличие от уксусной кислоты, взаимодействует с бромоводородом (2) и серной кислотой (5) — ответ 25
Задание №115
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует и аланин, и диметиламин.
Аланин CH3–CH(NH2)–COOH и диметиламин (CH3)2NH содержат атом азота с неподелённой электронной парой и проявляют основные свойства. Поэтому оба вещества реагируют с кислотами с образованием солей.
1) Изобутан — предельный углеводород. В рассматриваемых условиях он не взаимодействует ни с аланином, ни с диметиламином.
2) Фтороводород. Аминогруппа аланина присоединяет протон HF с образованием соли:
CH3–CH(NH2)–COOH + HF [CH3–CH(NH3)–COOH]F.
Диметиламин также реагирует с HF с образованием фторида диметиламмония:
(CH3)2NH + HF [(CH3)2NH2]F.
Это позиция 2.
3) Гидроксид калия. KOH нейтрализует карбоксильную группу аланина:
CH3–CH(NH2)–COOH + KOH CH3–CH(NH2)–COOK + H2O.
Диметиламин с KOH не реагирует, поскольку оба вещества проявляют основные свойства. Поэтому гидроксид калия не подходит.
4) Водород. В обычных условиях ни аланин, ни диметиламин с H2 не взаимодействуют.
5) Муравьиная кислота. Аминогруппа аланина присоединяет протон муравьиной кислоты с образованием соли:
CH3–CH(NH2)–COOH + HCOOH [CH3–CH(NH3)–COOH]HCOO.
Диметиламин образует формиат диметиламмония:
(CH3)2NH + HCOOH [(CH3)2NH2]HCOO.
Это позиция 5.
Следовательно, и аланин, и диметиламин взаимодействуют с фтороводородом (2) и муравьиной кислотой (5) — ответ 25
Задание №116
Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в реакцию с аминокислотой, формула которой
На изображении представлена 2-амино-3-метилбутановая кислота NH2–CH(CH(CH3)2)–COOH. Она содержит основную аминогруппу и кислотную карбоксильную группу, поэтому реагирует с кислотами и спиртами.
1) Бутан — предельный углеводород. В рассматриваемых условиях он с данной аминокислотой не реагирует.
2) Изобутан — предельный углеводород. В рассматриваемых условиях он с данной аминокислотой не взаимодействует.
3) Бензол в рассматриваемых условиях с 2-амино-3-метилбутановой кислотой не реагирует.
4) Хлороводород. Аминогруппа аминокислоты присоединяет протон с образованием соли:
Глицилаланин H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–COOH — дипептид. В его молекуле сохраняются свободная аминогруппа, проявляющая основные свойства, и свободная карбоксильная группа, проявляющая кислотные свойства. Поэтому глицилаланин реагирует как с кислотами, так и со щелочами.
1) Соляная кислота. Свободная аминогруппа глицилаланина присоединяет протон с образованием соли:
Сахароза C12H22O11 содержит несколько гидроксильных групп и проявляет свойства многоатомных спиртов. Поэтому она образует растворимые комплексные соединения с гидроксидами некоторых металлов. При этом сахароза не проявляет восстановительных свойств и не даёт качественных реакций на альдегидную группу.
1) Аммиачный раствор оксида серебра(I). Сахароза не даёт реакцию «серебряного зеркала», поскольку в её растворе не образуется свободная альдегидная группа. Серебро не выделяется.
2) Гидроксид кальция. Сахароза взаимодействует с Ca(OH)2 с образованием растворимого сахарата кальция.
Признак реакции: гидроксид кальция растворяется в растворе сахарозы вследствие образования растворимого соединения.
Это позиция 2.
3) Водород. В рамках школьного курса и в рассматриваемых условиях сахароза с H2 не взаимодействует.
4) Бромная вода. Сахароза не проявляет восстановительных свойств и не окисляется бромной водой. Обесцвечивание раствора брома не происходит.
5) Гидроксид меди(II). Благодаря наличию нескольких гидроксильных групп сахароза взаимодействует со свежеполученным Cu(OH)2 при комнатной температуре с образованием растворимого комплексного соединения меди(II).
Признак реакции: голубой осадок Cu(OH)2 растворяется, образуется ярко-синий раствор.
При нагревании красный осадок Cu2O не образуется, поскольку сахароза не проявляет восстановительных свойств.
Это позиция 5.
Следовательно, сахароза взаимодействует с гидроксидом кальция (2) и гидроксидом меди(II) (5) — ответ 25
Задание №119
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействуют и аланин, и анилин.
Нитроэтан не содержит аминогруппы и карбоксильной группы, необходимых для образования пептидной связи.
2) Этиламин — не подходит.
Этиламин содержит аминогруппу, но не содержит карбоксильной группы, поэтому не способен образовать дипептид.
3) Аминоуксусная кислота — подходит.
Аминоуксусная кислота — это глицин. В её молекуле присутствуют аминогруппа и карбоксильная группа.
4) Анилин — не подходит.
Анилин содержит аминогруппу, но не содержит карбоксильной группы, поэтому не способен образовать дипептид.
5) Аланин — подходит.
Аланин также содержит аминогруппу и карбоксильную группу. При взаимодействии глицина и аланина между остатками аминокислот образуется пептидная связь ‑C(O)‑NH‑ и отщепляется молекула воды. Например, может образоваться глицилаланин:
При гидролизе жира в щелочной среде образуется не свободная пальмитиновая кислота, а её соль.
2) Глюкоза — не подходит.
Глюкоза не образуется при гидролизе жиров.
3) Глицин — не подходит.
Глицин является аминокислотой и не образуется при гидролизе жиров.
4) Стеарат натрия — подходит.
Если жир содержит остатки стеариновой кислоты, при его гидролизе гидроксидом натрия образуется стеарат натрия.
5) Глицерин — подходит.
Жиры являются сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот. При щелочном гидролизе сложноэфирные связи разрушаются с образованием глицерина и солей высших карбоновых кислот. Например, при гидролизе тристеарата глицерина образуются глицерин и стеарат натрия:
Следовательно, продуктами щелочного гидролиза жиров могут быть стеарат натрия (4) и глицерин (5) — ответ 45
Задание №122
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует диэтиламин.
Замечание. В строгом химическом смысле пункт 1 является спорным: диэтиламин сильнее аммиака как основание, поэтому между диэтиламином и ионом аммония возможен обратимый перенос протона. Однако в экзаменационном задании это равновесие не учитывается. Выбираем наиболее тривиальные и однозначные реакции диэтиламина.
1) NH4Cl — не выбираем.
В рамках принятого в данном экзаменационном задании подхода взаимодействие диэтиламина с хлоридом аммония не учитывается.
2) C6H5NH2 — не подходит.
Анилин и диэтиламин проявляют основные свойства и друг с другом не взаимодействуют.
3) C2H5Br — подходит.
Диэтиламин вступает с бромэтаном в реакцию алкилирования. Образуется соль третичного амина:
(C2H5)2NH + C2H5Br [(C2H5)3NH]Br.
4) CH3–O–C2H5 — не подходит.
Метилэтиловый эфир с диэтиламином в обычных условиях не взаимодействует.
5) HCOOH — подходит.
Диэтиламин проявляет основные свойства и реагирует с муравьиной кислотой с образованием соли — формиата диэтиламмония:
(C2H5)2NH + HCOOH [(C2H5)2NH2]HCOO.
Следовательно, выбираем бромэтан (3) и муравьиную кислоту (5) — ответ 35
Задание №123
Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, которые не образуются при гидролизе жиров.
При щелочном гидролизе жира, содержащего остатки стеариновой кислоты, образуются глицерин и стеарат натрия. Например, тристеарат глицерина гидролизуется следующим образом:
2) Олеиновая кислота — образуется.
При кислотном гидролизе жира, содержащего остатки олеиновой кислоты, образуются глицерин и олеиновая кислота. Например, при гидролизе триолеата глицерина протекает реакция:
3) Глицерин — образуется.
Жиры являются сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот, поэтому глицерин образуется как при кислотном, так и при щелочном гидролизе жиров.
4) Этаналь — не образуется.
При гидролизе жиров сложноэфирные связи расщепляются с образованием глицерина и высших карбоновых кислот либо их солей. Альдегиды при этом не образуются.
5) Пропионовая кислота — не образуется.
В состав жиров входят остатки высших карбоновых кислот. Пропионовая кислота C2H5COOH относится к низшим карбоновым кислотам и продуктом гидролиза жиров не является.
Следовательно, при гидролизе жиров не образуются этаналь (4) и пропионовая кислота (5) — ответ 45
Задание №124
Из предложенного перечня выберите два реагента, с которыми реагирует целлюлоза.
1) сульфат меди(II) 2) водород 3) аммиачный раствор оксида серебра(I) 4) вода (H+) 5) азотная кислота
Аминогруппа увеличивает электронную плотность в бензольном кольце, поэтому анилин легко взаимодействует с бромной водой. Атомы брома замещают атомы водорода в положениях 2, 4 и 6:
Наблюдается обесцвечивание бромной воды и выпадение белого осадка 2,4,6-триброманилина. Это качественная реакция на анилин.
2) Сульфат меди(II) — не подходит.
В рамках школьного курса анилин с раствором сульфата меди(II) не взаимодействует.
3) Аммиак — не подходит.
Аммиак и анилин проявляют основные свойства и друг с другом не взаимодействуют.
4) Оксид кальция — не подходит.
Оксид кальция является основным оксидом, поэтому с анилином, проявляющим основные свойства, не взаимодействует.
5) Серная кислота — подходит.
Анилин проявляет основные свойства и реагирует с серной кислотой с образованием соли — сульфата фениламмония:
2C6H5NH2 + H2SO4 (C6H5NH3)2SO4.
Следовательно, анилин реагирует с бромом (1) и серной кислотой (5) — ответ 15
Задание №126
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют как с метиламином, так и с глицином.
В рамках школьного курса глицин с хлоридом аммония не взаимодействует.
2) Аланин — подходит.
Глицин и аланин содержат аминогруппу и карбоксильную группу, поэтому между их молекулами может образоваться пептидная связь. Например, при образовании глицилаланина отщепляется молекула воды:
Оксид натрия является основным оксидом. Глицин реагирует с ним по карбоксильной группе с образованием глицината натрия и воды:
2NH2‑CH2‑COOH + Na2O 2NH2‑CH2‑COONa + H2O.
Следовательно, глицин реагирует с аланином (2) и оксидом натрия (5) — ответ 25
Задание №128
Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые являются верными как для крахмала, так и для целлюлозы.
1) состоят из остатков глюкозы и фруктозы 2) содержат в молекулах гидроксильные группы 3) являются олигосахаридами 4) содержат в молекулах карбонильные группы 5) подвергаются гидролизу
1) Состоят из остатков глюкозы и фруктозы — неверно.
И крахмал, и целлюлоза построены только из остатков глюкозы. Остатков фруктозы в их макромолекулах нет.
2) Содержат в молекулах гидроксильные группы — верно.
В каждом структурном звене крахмала и целлюлозы присутствуют свободные гидроксильные группы.
3) Являются олигосахаридами — неверно.
Крахмал и целлюлоза состоят из большого количества структурных звеньев и относятся к полисахаридам.
4) Содержат в молекулах карбонильные группы — неверно.
В принятой в школьном курсе записи структурных звеньев крахмала и целлюлозы свободные карбонильные группы отсутствуют.
5) Подвергаются гидролизу — верно.
При нагревании в кислой среде крахмал и целлюлоза гидролизуются. Конечным продуктом полного гидролиза в обоих случаях является глюкоза:
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6.
Следовательно, верны утверждения 2 и 5 — ответ 25
Задание №129
Из предложенного перечня выберите две характеристики, которые соответствуют белкам.
1) образуются в результате реакции полимеризации 2) состоят из остатков дезоксирибозы 3) являются нуклеиновыми кислотами 4) с азотной кислотой дают жёлтое окрашивание 5) со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) дают фиолетовое окрашивание
1) Образуются в результате реакции полимеризации — неверно.
Белки образуются из α-аминокислот в результате поликонденсации. При образовании пептидных связей отщепляются молекулы воды.
2) Состоят из остатков дезоксирибозы — неверно.
Белки состоят из остатков α-аминокислот. Дезоксирибоза входит в состав нуклеотидов ДНК.
3) Являются нуклеиновыми кислотами — неверно.
Белки и нуклеиновые кислоты относятся к разным классам природных высокомолекулярных соединений.
4) С азотной кислотой дают жёлтое окрашивание — верно.
При действии концентрированной азотной кислоты на белок появляется жёлтое окрашивание. Это ксантопротеиновая реакция, обусловленная наличием в белке остатков ароматических аминокислот.
5) Со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) дают фиолетовое окрашивание — верно.
В щелочной среде белки взаимодействуют со свежеосаждённым гидроксидом меди(II). Появляется фиолетовое окрашивание. Это биуретовая реакция — качественная реакция на пептидные связи.
Следовательно, белкам соответствуют характеристики 4 и 5 — ответ 45
Задание №130
Из предложенного перечня выберите две характеристики, которые справедливы для метиламина.
1) реагирует с водородом 2) проявляет основные свойства 3) имеет окраску 4) является менее сильным основанием, чем аммиак 5) при обычных условиях является газообразным веществом
Метиламин с водородом в обычных условиях не взаимодействует.
2) Проявляет основные свойства — верно.
У атома азота в молекуле метиламина имеется неподелённая электронная пара, поэтому метиламин способен присоединять протон. Например, при взаимодействии с хлороводородом образуется хлорид метиламмония:
CH3NH2 + HCl [CH3NH3]Cl.
3) Имеет окраску — неверно.
Метиламин является бесцветным веществом.
4) Является менее сильным основанием, чем аммиак — неверно.
Метильная группа увеличивает электронную плотность на атоме азота, поэтому метиламин является более сильным основанием, чем аммиак.
5) При обычных условиях является газообразным веществом — верно.
Температура кипения метиламина ниже комнатной, поэтому при обычных условиях он представляет собой бесцветный газ с характерным запахом.
Следовательно, для метиламина справедливы характеристики 2 и 5 — ответ 25