Главная / Решение реальных заданий ЕГЭ в формате 2025-2026 года / Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

Запись на курс подготовки к ЕГЭ 2027

Для быстрого перехода к другому типу заданий (обозначены номером, соответствующим заданию КИМ ЕГЭ), можно воспользоваться панелью:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34

Задание №1

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется анилин.

Ответ: 12

Пояснение:

Анилин C₆H₅‑NH₂ получают восстановлением нитробензола (нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы), а также действием щёлочи на соли анилина: сильное основание вытесняет более слабое из его соли.

1) C₆H₅‑NO₂ + H₂ — образуется анилин. Нитрогруппа восстанавливается водородом на катализаторе до аминогруппы:
C₆H₅‑NO₂ + 3H₂ C₆H₅‑NH₂ + 2H₂O
Подходит.

2) [C₆H₅‑NH₃]⁺Cl⁻ + NaOH — образуется анилин. Щёлочь как более сильное основание вытесняет анилин из его соли:
[C₆H₅‑NH₃]Cl + NaOH C₆H₅‑NH₂ + NaCl + H₂O
Подходит.

3) C₆H₅‑NH‑C₆H₅ + H₂O — анилин не образуется. Дифениламин с водой не взаимодействует. Не подходит.

4) C₆H₅Cl + CH₃NH₂ — анилин не образуется. Атом хлора в хлорбензоле прочно связан с кольцом, и с аминами хлорбензол не реагирует; к тому же продукт с участием метиламина содержал бы метильную группу и анилином не являлся бы. Не подходит.

5) C₆H₅CH₃ + HO‑NO₂ — анилин не образуется. Идёт нитрование толуола: продукт — нитротолуол, аминогруппы в нём нет. Не подходит.

Ответ: 12

Задание №2

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется этиламин.

Ответ: 24

Пояснение:

Этиламин C₂H₅‑NH₂ получают восстановлением нитроэтана (нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы), а также действием щёлочи на соли этиламина: сильное основание вытесняет более слабое из его соли.

1) C₂H₅Cl + C₂H₅NH₂ — этиламин не образуется, а наоборот расходуется: хлорэтан алкилирует его с образованием вторичного амина (диэтиламина в виде соли). Не подходит.

2) [C₂H₅‑NH₃]⁺Cl⁻ + NaOH — образуется этиламин. Щёлочь как более сильное основание вытесняет этиламин из его соли:
[C₂H₅‑NH₃]Cl + NaOH C₂H₅‑NH₂↑ + NaCl + H₂O
Подходит.

3) C₂H₅‑NH‑C₂H₅ + H₂O — этиламин не образуется. Диэтиламин с водой не расщепляется. Не подходит.

4) C₂H₅‑NO₂ + H₂ — образуется этиламин. Нитрогруппа восстанавливается водородом на катализаторе до аминогруппы:
C₂H₅‑NO₂ + 3H₂ C₂H₅‑NH₂ + 2H₂O
Подходит.

5) CH₃‑CH₃ + HO‑NO₂ — этиламин не образуется. Идёт нитрование этана: атом водорода замещается на нитрогруппу, продукт — нитроэтан. Не подходит.

Ответ: 24

Задание №3

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует 2-аминопропановая кислота.

1) этанол
2) водород
3) толуол
4) диэтиловый эфир
5) аминоуксусная кислота

Ответ: 15

Пояснение:

2-аминопропановая кислота (аланин) CH₃‑CH(NH₂)‑COOH — аминокислота, соединение с двумя функциональными группами. По карбоксильной группе она вступает в этерификацию со спиртами, а с другими аминокислотами образует пептиды: карбоксильная группа одной молекулы соединяется с аминогруппой другой с отщеплением воды. Кратных связей для присоединения водорода в молекуле нет.

1) этанол — реагирует. Идёт этерификация по карбоксильной группе с образованием сложного эфира и воды:
CH₃‑CH(NH₂)‑COOH + C₂H₅OH CH₃‑CH(NH₂)‑COO‑C₂H₅ + H₂O
Подходит.

2) водород — не реагирует. Водород присоединяется по кратным связям и к карбонильной группе альдегидов и кетонов, а у аминокислоты таких центров присоединения нет. Не подходит.

3) толуол — не реагирует. Ароматический углеводород с аминокислотами не взаимодействует. Не подходит.

4) диэтиловый эфир — не реагирует. Простой эфир химически инертен. Не подходит.

5) аминоуксусная кислота — реагирует. Две аминокислоты вступают в реакцию поликонденсации: карбоксильная группа одной молекулы соединяется с аминогруппой другой, образуется дипептид с пептидной связью C(O)‑NH и выделяется вода:
CH₃‑CH(NH₂)‑COOH + H₂N‑CH₂‑COOH → CH₃‑CH(NH₂)‑CO‑NH‑CH₂‑COOH + H₂O
Подходит.

Ответ: 15

Задание №4

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.

1) крахмал
2) глицин
3) метилдиэтиламин
4) фруктоза
5) глицилаланин

Ответ: 15

Пояснение:

Гидролизу подвергаются вещества, молекулы которых построены из нескольких фрагментов, соединённых с отщеплением воды: ди- и полисахариды (распадаются на моносахариды), пептиды (пептидные связи расщепляются до аминокислот), сложные эфиры и жиры. Мономеры — свободные аминокислоты и моносахариды — гидролизу не подвергаются, амины с водой тоже не расщепляются.

1) крахмал — подвергается гидролизу. Полисахарид (C₆H₁₀O₅)_n через промежуточные стадии расщепляется до глюкозы:
(C₆H₁₀O₅)_n + (n−1)H₂O nC₆H₁₂O₆
Подходит.

2) глицин — не подвергается. Свободная аминокислота — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

3) метилдиэтиламин — не подвергается. Амины с водой не расщепляются (третичный амин лишь проявляет основные свойства в водном растворе). Не подходит.

4) фруктоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

5) глицилаланин — подвергается гидролизу. Пептидная связь дипептида расщепляется водой с образованием двух аминокислот — глицина и аланина:
H₂N‑CH₂‑CO‑NH‑CH(CH₃)‑COOH + H₂O H₂N‑CH₂‑COOH + H₂N‑CH(CH₃)‑COOH
Подходит.

Ответ: 15

Задание №5

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется метиламин.

Ответ: 24

Пояснение:

Метиламин CH₃‑NH₂ получают действием щёлочи на его соли (сильное основание вытесняет более слабое) и алкилированием аммиака метанолом при нагревании: гидроксогруппа спирта замещается на аминогруппу.

1) CH₃Cl + CH₃NH₂ — метиламин не образуется, а наоборот расходуется: хлорметан алкилирует его с образованием вторичного амина (диметиламина в виде соли). Не подходит.

2) [CH₃‑NH₃]⁺Cl⁻ + NaOH — образуется метиламин. Щёлочь как более сильное основание вытесняет метиламин из его соли:
[CH₃‑NH₃]Cl + NaOH CH₃‑NH₂↑ + NaCl + H₂O
Подходит.

3) C₂H₅‑NH‑CH₃ + H₂O — метиламин не образуется. Вторичный амин с водой не расщепляется. Не подходит.

4) CH₃‑OH + NH₃ — образуется метиламин. При нагревании гидроксогруппа метанола замещается на аминогруппу:
CH₃OH + NH₃ CH₃‑NH₂ + H₂O
Подходит.

5) CH₃Cl + [Ag(NH₃)₂]OH — метиламин не образуется. Аммиачный раствор оксида серебра реагирует с альдегидами и алкинами с концевой тройной связью, а с галогеналканами не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 24

Задание №6

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.

1) глюкоза
2) триэтиламин
3) сахароза
4) анилин
5) глицилаланин

Ответ: 35

Пояснение:

Гидролизу подвергаются вещества, молекулы которых построены из нескольких фрагментов, соединённых с отщеплением воды: ди- и полисахариды (распадаются на моносахариды) и пептиды (пептидные связи расщепляются до аминокислот). Моносахариды — мономеры и дальше не расщепляются, а амины с водой не гидролизуются.

1) глюкоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

2) триэтиламин — не подвергается. Амины с водой не расщепляются (третичный амин лишь проявляет основные свойства в водном растворе). Не подходит.

3) сахароза — подвергается гидролизу. Дисахарид расщепляется на глюкозу и фруктозу:
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆
Подходит.

4) анилин — не подвергается. Амины с водой не расщепляются. Не подходит.

5) глицилаланин — подвергается гидролизу. Пептидная связь дипептида расщепляется водой с образованием двух аминокислот — глицина и аланина:
H₂N‑CH₂‑CO‑NH‑CH(CH₃)‑COOH + H₂O H₂N‑CH₂‑COOH + H₂N‑CH(CH₃)‑COOH
Подходит.

Ответ: 35

Задание №7

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует аминоуксусная кислота.

1) водород
2) аланин
3) толуол
4) диэтиловый эфир
5) метиловый спирт

Ответ: 25

Пояснение:

Аминоуксусная кислота (глицин) H₂N‑CH₂‑COOH — аминокислота, соединение с двумя функциональными группами. По карбоксильной группе она вступает в этерификацию со спиртами, а с другими аминокислотами образует пептиды: карбоксильная группа одной молекулы соединяется с аминогруппой другой с отщеплением воды. Кратных связей для присоединения водорода в молекуле нет.

1) водород — не реагирует. Водород присоединяется по кратным связям и к карбонильной группе альдегидов и кетонов, а у аминокислоты таких центров присоединения нет. Не подходит.

2) аланин — реагирует. Две аминокислоты вступают в реакцию поликонденсации: карбоксильная группа одной молекулы соединяется с аминогруппой другой, образуется дипептид с пептидной связью C(O)‑NH и выделяется вода:
H₂N‑CH₂‑COOH + H₂N‑CH(CH₃)‑COOH → H₂N‑CH₂‑CO‑NH‑CH(CH₃)‑COOH + H₂O
Подходит.

3) толуол — не реагирует. Ароматический углеводород с аминокислотами не взаимодействует. Не подходит.

4) диэтиловый эфир — не реагирует. Простой эфир химически инертен. Не подходит.

5) метиловый спирт — реагирует. Идёт этерификация по карбоксильной группе с образованием сложного эфира и воды:
H₂N‑CH₂‑COOH + CH₃OH H₂N‑CH₂‑COO‑CH₃ + H₂O
Подходит.

Ответ: 25

Задание №8

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется пропиламин.

Ответ: 14

Пояснение:

Пропиламин CH₃‑CH₂‑CH₂‑NH₂ получают восстановлением 1-нитропропана (нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы), а также действием щёлочи на соли пропиламина: сильное основание вытесняет более слабое из его соли.

1) [CH₃CH₂CH₂‑NH₃]⁺Cl⁻ + KOH — образуется пропиламин. Щёлочь как более сильное основание вытесняет пропиламин из его соли:
[CH₃CH₂CH₂‑NH₃]Cl + KOH CH₃CH₂CH₂‑NH₂↑ + KCl + H₂O
Подходит.

2) C₂H₅Cl + CH₃NH₂ — пропиламин не образуется. Хлорэтан алкилирует метиламин с образованием вторичного амина (метилэтиламина в виде соли), первичный пропиламин из этих реагентов получить нельзя. Не подходит.

3) CH₃‑NH‑CH₂CH₃ + H₂O — пропиламин не образуется. Вторичный амин с водой не расщепляется. Не подходит.

4) CH₃CH₂CH₂‑NO₂ + H₂ — образуется пропиламин. Нитрогруппа восстанавливается водородом на катализаторе до аминогруппы:
CH₃CH₂CH₂‑NO₂ + 3H₂ CH₃CH₂CH₂‑NH₂ + 2H₂O
Подходит.

5) CH₃CH₂CH₂Cl + [Ag(NH₃)₂]OH — пропиламин не образуется. Аммиачный раствор оксида серебра реагирует с альдегидами и алкинами с концевой тройной связью, а с галогеналканами не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 14

Задание №9

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с анилином образуется соль.

1) водород
2) кислород
3) хлор
4) хлороводород
5) серная кислота

Ответ: 45

Пояснение:

Анилин C₆H₅‑NH₂ проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота: с кислотами он образует соли фениламмония. Реакции с водородом, кислородом и хлором идут иначе — по кольцу или с разрушением молекулы — и солей не дают.

1) водород — соль не образуется. На катализаторе водород присоединяется по бензольному кольцу, продукт — циклогексиламин. Не подходит.

2) кислород — соль не образуется. Анилин горит с образованием углекислого газа, воды и азота. Не подходит.

3) хлор — соль не образуется. Хлор замещает атомы водорода в активированных аминогруппой орто‑ и пара‑положениях кольца, продукт — 2,4,6-трихлоранилин. Не подходит.

4) хлороводород — образуется соль. Анилин как основание присоединяет хлороводород, продукт — хлорид фениламмония:
C₆H₅‑NH₂ + HCl → [C₆H₅‑NH₃]Cl
Подходит.

5) серная кислота — образуется соль. Анилин нейтрализует кислоту с образованием сульфата фениламмония:
2C₆H₅‑NH₂ + H₂SO₄ → [C₆H₅‑NH₃]₂SO₄
Подходит.

Ответ: 45

Задание №10

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.

1) глицин
2) фруктоза
3) целлюлоза
4) глюкоза
5) тристеарат глицерина

Ответ: 35

Пояснение:

Гидролизу подвергаются вещества, молекулы которых построены из нескольких фрагментов, соединённых с отщеплением воды: ди- и полисахариды (распадаются на моносахариды), сложные эфиры и жиры (распадаются на спирт и кислоты). Мономеры — свободные аминокислоты и моносахариды — гидролизу не подвергаются.

1) глицин — не подвергается. Свободная аминокислота — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

2) фруктоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

3) целлюлоза — подвергается гидролизу. Полисахарид (C₆H₁₀O₅)_n через промежуточные стадии расщепляется до глюкозы:
(C₆H₁₀O₅)_n + (n−1)H₂O nC₆H₁₂O₆
Подходит.

4) глюкоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

5) тристеарат глицерина — подвергается гидролизу. Жир — сложный эфир глицерина и стеариновой кислоты; в кислой среде он расщепляется на глицерин и три молекулы кислоты:
(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3H₂O C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COOH
Подходит.

Ответ: 35

Задание №11

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе этилового эфира 2-аминопропановой кислоты, если гидролиз протекает под действием щелочи.

1) NH₂–CH(CH₃)–COONa
2) NH₂–CH(CH₃)–COOH
3) CH₃–CH₂–COONa
4) CH₃–CH₂–OH
5) CH₃–CH₂–ONa

Ответ: 14

Пояснение:

При щелочном гидролизе сложного эфира эфирная связь расщепляется, при этом кислотный фрагмент в щелочной среде связывается в соль, а спиртовой выделяется в виде свободного спирта. Этиловый эфир 2-аминопропановой кислоты NH₂‑CH(CH₃)‑COO‑C₂H₅ даёт натриевую соль аминокислоты и этанол:
NH₂‑CH(CH₃)‑COO‑C₂H₅ + NaOH NH₂‑CH(CH₃)‑COONa + C₂H₅OH

1) NH₂–CH(CH₃)–COONa — образуется. Кислотный фрагмент эфира в щелочной среде даёт натриевую соль 2-аминопропановой кислоты. Подходит.

2) NH₂–CH(CH₃)–COOH — не образуется. Свободная кислота получилась бы при кислотном гидролизе, а в щелочной среде она сразу связывается щёлочью в соль. Не подходит.

3) CH₃–CH₂–COONa — не образуется. Это соль пропановой кислоты без аминогруппы — кислотный фрагмент исходного эфира содержит аминогруппу. Не подходит.

4) CH₃–CH₂–OH — образуется. Спиртовой фрагмент эфира выделяется в виде этанола. Подходит.

5) CH₃–CH₂–ONa — не образуется. Алкоголяты в водной среде не существуют — они полностью гидролизуются до спирта, поэтому продуктом является этанол, а не этилат натрия. Не подходит.

Ответ: 14

Задание №12

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.

1) рибоза
2) сахароза
3) фруктоза
4) крахмал
5) глюкоза

Ответ: 24

Пояснение:

Гидролизу подвергаются углеводы, молекулы которых построены из нескольких остатков моносахаридов, — дисахариды и полисахариды: при гидролизе они распадаются на моносахариды. Сами моносахариды гидролизу не подвергаются, так как дальше уже не расщепляются.

1) рибоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

2) сахароза — подвергается гидролизу. Дисахарид расщепляется на глюкозу и фруктозу:
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆
Подходит.

3) фруктоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

4) крахмал — подвергается гидролизу. Полисахарид (C₆H₁₀O₅)_n через промежуточные стадии расщепляется до глюкозы:
(C₆H₁₀O₅)_n + (n−1)H₂O nC₆H₁₂O₆
Подходит.

5) глюкоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

Ответ: 24

Задание №13

Из предложенного перечня выберите вещества, которые подвергаются гидролизу.

1) аминокислоты
2) дисахариды
3) пептиды
4) амины
5) моносахариды

Ответ: 23

Пояснение:

Гидролизу подвергаются вещества, молекулы которых построены из нескольких фрагментов, соединённых с отщеплением воды. Из перечисленных классов это дисахариды (распадаются на моносахариды) и пептиды (пептидные связи расщепляются до аминокислот). Мономеры — аминокислоты и моносахариды — дальше не расщепляются, а амины с водой не гидролизуются.

1) аминокислоты — не подвергаются. Это мономеры, из которых построены пептиды; сами они дальше не расщепляются. Не подходит.

2) дисахариды — подвергаются гидролизу. Молекула из двух остатков моносахаридов расщепляется водой на два моносахарида, например:
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆
Подходит.

3) пептиды — подвергаются гидролизу. Пептидные связи C(O)‑NH расщепляются водой, и пептид распадается на аминокислоты. Подходит.

4) амины — не подвергаются. Амины с водой не расщепляются (в водном растворе они лишь проявляют основные свойства). Не подходит.

5) моносахариды — не подвергаются. Это мономеры, дальше не расщепляются. Не подходит.

Ответ: 23

Задание №14

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются более сильными основаниями, чем аммиак.

1) анилин
2) метиламин
3) диметиламин
4) дифениламин
5) 4-метилфениламин

Ответ: 23

Пояснение:

Основные свойства аминов определяются доступностью неподелённой электронной пары атома азота. Алкильные группы — доноры электронной плотности: они повышают её на атоме азота, поэтому у предельных аминов основные свойства выражены сильнее, чем у аммиака (а у вторичных — сильнее, чем у первичных). Бензольное кольцо, напротив, оттягивает неподелённую пару азота в сопряжение, поэтому у ароматических аминов основные свойства выражены слабее, чем у аммиака, и заместитель в кольце этого принципиально не меняет.

1) анилин — основные свойства выражены слабее, чем у аммиака: неподелённая пара атома азота смещена в сопряжение с бензольным кольцом. Не подходит.

2) метиламин — основные свойства выражены сильнее, чем у аммиака: метильная группа повышает электронную плотность на атоме азота. Подходит.

3) диметиламин — основные свойства выражены сильнее, чем у аммиака и метиламина: две метильные группы ещё сильнее повышают электронную плотность на атоме азота. Подходит.

4) дифениламин — основные свойства выражены слабее, чем у аммиака и даже анилина: неподелённая пара азота оттянута в сопряжение сразу с двумя бензольными кольцами. Не подходит.

5) 4-метилфениламин — основные свойства выражены слабее, чем у аммиака. Метильная группа в кольце лишь немного усиливает их по сравнению с анилином, но неподелённая пара азота по-прежнему оттянута в сопряжение с кольцом. Не подходит.

Ответ: 23

Задание №15

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

1) CH₃CH₂NH₂
2) H₃PO₄
3) ClCH₂COOH
4) C₆H₅OH
5) NaOH

Ответ: 23

Пояснение:

Метиламин CH₃‑NH₂ проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота и реагирует с кислотами с образованием солей метиламмония. С другими аминами, щелочами и фенолом (его кислотные свойства слишком слабы) метиламин не взаимодействует.

1) CH₃CH₂NH₂ — не реагирует. Оба вещества — амины, проявляющие основные свойства, между собой они не взаимодействуют. Не подходит.

2) H₃PO₄ — реагирует. Метиламин присоединяет кислоту с образованием соли — фосфата метиламмония:
3CH₃‑NH₂ + H₃PO₄ → [CH₃‑NH₃]₃PO₄
Подходит.

3) ClCH₂COOH — реагирует. Хлоруксусная кислота как карбоновая кислота образует с метиламином соль:
CH₃‑NH₂ + Cl‑CH₂‑COOH → Cl‑CH₂‑COO[CH₃‑NH₃]
Подходит.

4) C₆H₅OH — не реагирует. Кислотные свойства фенола слишком слабы, чтобы образовать соль с амином. Не подходит.

5) NaOH — не реагирует. Метиламин сам проявляет основные свойства и со щёлочью не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 23

Задание №16

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

1) H₂
2) N₂
3) O₂
4) Ca(OH)₂
5) CH₃CH₂Br

Ответ: 35

Пояснение:

Метиламин CH₃‑NH₂, как и другие амины, горит и вступает в реакцию алкилирования с галогеналканами (за счёт неподелённой электронной пары атома азота). Центров присоединения водорода в его молекуле нет, азот инертен, а со щелочами амин, сам проявляющий основные свойства, не взаимодействует.

1) H₂ — не реагирует. Все связи в молекуле амина одинарные, присоединять водород некуда. Не подходит.

2) N₂ — не реагирует. Молекула азота очень прочна и малоактивна, с органическими веществами азот не взаимодействует. Не подходит.

3) O₂ — реагирует. Метиламин горит с образованием углекислого газа, воды и азота:
4CH₃‑NH₂ + 9O₂ 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂
Подходит.

4) Ca(OH)₂ — не реагирует. Метиламин сам проявляет основные свойства и со щелочами не взаимодействует. Не подходит.

5) CH₃CH₂Br — реагирует. Бромэтан алкилирует метиламин: за счёт неподелённой пары атома азота образуется соль вторичного амина:
CH₃‑NH₂ + CH₃CH₂Br → [CH₃‑NH₂‑C₂H₅]Br
Подходит.

Ответ: 35

Задание №17

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует аминоуксусная кислота.

1) медь
2) аланин
3) оксид меди(II)
4) сульфат кальция
5) бензол

Ответ: 23

Пояснение:

Аминоуксусная кислота (глицин) H₂N‑CH₂‑COOH — аминокислота. По карбоксильной группе она проявляет свойства кислот (реагирует с основными оксидами), а с другими аминокислотами образует пептиды. С металлами после водорода, солями сильных кислот и ароматическими углеводородами она не взаимодействует.

1) медь — не реагирует. Медь стоит в ряду активности после водорода, поэтому кислота её не растворяет. Не подходит.

2) аланин — реагирует. Две аминокислоты вступают в реакцию поликонденсации: карбоксильная группа одной молекулы соединяется с аминогруппой другой, образуется дипептид с пептидной связью C(O)‑NH и выделяется вода:
H₂N‑CH₂‑COOH + H₂N‑CH(CH₃)‑COOH → H₂N‑CH₂‑CO‑NH‑CH(CH₃)‑COOH + H₂O
Подходит.

3) оксид меди(II) — реагирует. По карбоксильной группе идёт реакция с основным оксидом, образуются соль и вода:
2H₂N‑CH₂‑COOH + CuO → (H₂N‑CH₂‑COO)₂Cu + H₂O
Подходит.

4) сульфат кальция — не реагирует. Соль сильной серной кислоты, вытеснить её аминокислота не может. Не подходит.

5) бензол — не реагирует. Ароматический углеводород с аминокислотами не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 23

Задание №18

Из предложенного перечня выберите два вещества, основные свойства которых выражены слабее, чем у анилина.

1) аммиак
2) метиламин
3) диметиламин
4) трифениламин
5) дифениламин

Ответ: 45

Пояснение:

Основные свойства аминов определяются доступностью неподелённой электронной пары атома азота. Бензольное кольцо оттягивает эту пару в сопряжение, поэтому каждое дополнительное кольцо при атоме азота ослабляет основные свойства: у дифениламина они выражены слабее, чем у анилина, а у трифениламина — слабее всего. Алкильные группы, напротив, повышают электронную плотность на азоте, поэтому у предельных аминов и аммиака основные свойства выражены сильнее, чем у анилина.

1) аммиак — основные свойства выражены сильнее, чем у анилина: неподелённая пара атома азота не оттянута в сопряжение с кольцом. Не подходит.

2) метиламин — основные свойства выражены сильнее, чем у аммиака и тем более анилина: метильная группа повышает электронную плотность на атоме азота. Не подходит.

3) диметиламин — основные свойства выражены ещё сильнее: две метильные группы повышают электронную плотность на атоме азота. Не подходит.

4) трифениламин — основные свойства выражены слабее, чем у анилина: неподелённая пара азота оттянута в сопряжение сразу с тремя бензольными кольцами. Подходит.

5) дифениламин — основные свойства выражены слабее, чем у анилина: неподелённая пара азота оттянута в сопряжение с двумя бензольными кольцами. Подходит.

Ответ: 45

Задание №19

Из предложенного перечня выберите две пары веществ, при взаимодействии которых между собой образуется соль.

1) глицин и этанол
2) анилин и бромная вода
3) аминоуксусная кислота и метиламин
4) этиламин и бромоводород
5) аланин и кислород

Ответ: 34

Пояснение:

Соль образуется при взаимодействии кислоты и вещества с основными свойствами: амины за счёт неподелённой электронной пары атома азота присоединяют кислоты с образованием солей аммониевого типа. Этерификация даёт сложный эфир, бромирование анилина — продукт замещения в кольце, а горение — оксиды, но не соли.

1) глицин и этанол — соль не образуется. Идёт этерификация по карбоксильной группе, продукт — сложный эфир. Не подходит.

2) анилин и бромная вода — соль не образуется. Бром замещает атомы водорода в активированных аминогруппой орто‑ и пара‑положениях кольца, выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина. Не подходит.

3) аминоуксусная кислота и метиламин — образуется соль. Метиламин за счёт основных свойств присоединяет кислоту, продукт — соль метиламмония:
H₂N‑CH₂‑COOH + CH₃‑NH₂ → H₂N‑CH₂‑COO[CH₃‑NH₃]
Подходит.

4) этиламин и бромоводород — образуется соль. Этиламин присоединяет кислоту, продукт — бромид этиламмония:
C₂H₅‑NH₂ + HBr → [C₂H₅‑NH₃]Br
Подходит.

5) аланин и кислород — соль не образуется. Аланин горит с образованием углекислого газа, воды и азота. Не подходит.

Ответ: 34

Задание №20

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с метиламином с образованием соли.

1) уксусная кислота
2) гидроксид калия
3) бромоводород
4) этанол
5) йодид натрия

Ответ: 13

Пояснение:

Метиламин CH₃‑NH₂ проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота и с кислотами образует соли метиламмония. Со щелочами, спиртами и солями сильных кислот он не взаимодействует.

1) уксусная кислота — образуется соль. Метиламин присоединяет кислоту, продукт — ацетат метиламмония:
CH₃‑NH₂ + CH₃‑COOH → CH₃‑COO[CH₃‑NH₃]
Подходит.

2) гидроксид калия — не реагирует. Метиламин сам проявляет основные свойства и со щелочами не взаимодействует. Не подходит.

3) бромоводород — образуется соль. Метиламин присоединяет кислоту, продукт — бромид метиламмония:
CH₃‑NH₂ + HBr → [CH₃‑NH₃]Br
Подходит.

4) этанол — не реагирует. Спирт с амином соль не образует. Не подходит.

5) йодид натрия — не реагирует. Соль сильной кислоты и сильного основания с амином не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 13

Задание №21

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не взаимодействует аминоуксусная кислота.

1) соляная кислота
2) изобутан
3) диметиловый эфир
4) гидроксид натрия
5) магний

Ответ: 23

Пояснение:

Аминоуксусная кислота (глицин) H₂N‑CH₂‑COOH — амфотерное соединение: по аминогруппе она реагирует с кислотами (образуются соли аммониевого типа), а по карбоксильной группе — со щелочами и активными металлами. С предельными углеводородами и простыми эфирами она не взаимодействует. Требуется выбрать вещества, с которыми глицин не реагирует.

1) соляная кислота — реагирует. Аминогруппа за счёт неподелённой пары атома азота присоединяет кислоту, образуется соль:
H₂N‑CH₂‑COOH + HCl → [H₃N‑CH₂‑COOH]Cl
Значит в ответ не входит.

2) изобутан — не реагирует. Предельный углеводород с аминокислотами не взаимодействует.

3) диметиловый эфир — не реагирует. Простой эфир химически инертен.

4) гидроксид натрия — реагирует. По карбоксильной группе идёт нейтрализация с образованием соли и воды:
H₂N‑CH₂‑COOH + NaOH → H₂N‑CH₂‑COONa + H₂O
Значит в ответ не входит.

5) магний — реагирует. Активный металл вытесняет водород из карбоксильной группы с образованием соли:
2H₂N‑CH₂‑COOH + Mg → (H₂N‑CH₂‑COO)₂Mg + H₂↑
Значит в ответ не входит.

Ответ: 23

Задание №22

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые проявляют амфотерные свойства.

1) дибутиламин
2) бутановая кислота
3) 4-аминобутановая кислота
4) 2-аминобутановая кислота
5) бутиламин

Ответ: 34

Пояснение:

Амфотерные свойства проявляют вещества, способные реагировать и с кислотами, и со щелочами. Среди органических соединений это аминокислоты: аминогруппа придаёт им основные свойства (реакции с кислотами), а карбоксильная группа — кислотные (реакции со щелочами). Амины проявляют только основные свойства, карбоновые кислоты — только кислотные.

1) дибутиламин — не амфотерен. Амин проявляет только основные свойства. Не подходит.

2) бутановая кислота — не амфотерна. Карбоновая кислота проявляет только кислотные свойства. Не подходит.

3) 4-аминобутановая кислота — амфотерна. В молекуле H₂N‑CH₂‑CH₂‑CH₂‑COOH есть и аминогруппа (основные свойства), и карбоксильная группа (кислотные свойства). Подходит.

4) 2-аминобутановая кислота — амфотерна. В молекуле CH₃‑CH₂‑CH(NH₂)‑COOH есть и аминогруппа, и карбоксильная группа. Подходит.

5) бутиламин — не амфотерен. Амин проявляет только основные свойства. Не подходит.

Ответ: 34

Задание №23

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут быть продуктами гидролиза дипептида.

1) глицин
2) аланин
3) фруктоза
4) глюкоза
5) этанол

Ответ: 12

Пояснение:

Дипептид построен из двух остатков аминокислот, соединённых пептидной связью. При гидролизе эта связь расщепляется водой, и продуктами являются аминокислоты. Моносахариды образуются при гидролизе углеводов, а спирты — при гидролизе сложных эфиров, но не пептидов.

1) глицин — может быть продуктом. Это аминокислота, из остатков которой строятся пептиды. Подходит.

2) аланин — может быть продуктом. Это аминокислота, из остатков которой строятся пептиды. Подходит.

3) фруктоза — не может быть продуктом. Моносахарид образуется при гидролизе углеводов, а не пептидов. Не подходит.

4) глюкоза — не может быть продуктом. Моносахарид образуется при гидролизе углеводов, а не пептидов. Не подходит.

5) этанол — не может быть продуктом. Спирт образуется при гидролизе сложных эфиров, а не пептидов. Не подходит.

Ответ: 12

Задание №24

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с соляной кислотой.

1) глицин
2) анилин
3) толуол
4) фенол
5) нитробензол

Ответ: 12

Пояснение:

С соляной кислотой реагируют вещества, проявляющие основные свойства, — те, в молекуле которых есть аминогруппа с неподелённой электронной парой атома азота: амины и аминокислоты. Углеводороды, нитросоединения и фенол (он сам проявляет слабые кислотные свойства) с соляной кислотой не взаимодействуют.

1) глицин — реагирует. Аминогруппа за счёт основных свойств присоединяет кислоту, образуется соль:
H₂N‑CH₂‑COOH + HCl → [H₃N‑CH₂‑COOH]Cl
Подходит.

2) анилин — реагирует. Амин присоединяет кислоту, образуется соль — хлорид фениламмония:
C₆H₅‑NH₂ + HCl → [C₆H₅‑NH₃]Cl
Подходит.

3) толуол — не реагирует. Ароматический углеводород основных свойств не проявляет. Не подходит.

4) фенол — не реагирует. Фенол сам проявляет слабые кислотные свойства, с сильной кислотой он не взаимодействует. Не подходит.

5) нитробензол — не реагирует. Нитрогруппа основных свойств не проявляет. Не подходит.

Ответ: 12

Задание №25

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут подвергаться гидролизу.

1) фруктоза
2) сахароза
3) глюкоза
4) целлюлоза
5) рибоза

Ответ: 24

Пояснение:

Гидролизу подвергаются углеводы, молекулы которых построены из нескольких остатков моносахаридов, — дисахариды и полисахариды: при гидролизе они распадаются на моносахариды. Сами моносахариды гидролизу не подвергаются, так как дальше уже не расщепляются.

1) фруктоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

2) сахароза — подвергается гидролизу. Дисахарид расщепляется на глюкозу и фруктозу:
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆
Подходит.

3) глюкоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

4) целлюлоза — подвергается гидролизу. Полисахарид (C₆H₁₀O₅)_n через промежуточные стадии расщепляется до глюкозы:
(C₆H₁₀O₅)_n + (n−1)H₂O nC₆H₁₂O₆
Подходит.

5) рибоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

Ответ: 24

Задание №26

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых с бромоводородной кислотой образуется соль.

1) сахароза
2) пропеновая кислота
3) крахмал
4) аминоуксусная кислота
5) диметиламин

Ответ: 45

Пояснение:

Соль с бромоводородной кислотой образуют вещества, проявляющие основные свойства, — те, в молекуле которых есть аминогруппа с неподелённой электронной парой атома азота: амины и аминокислоты. Углеводы в кислой среде лишь гидролизуются, а присоединение бромоводорода по двойной связи даёт не соль, а галогенпроизводное.

1) сахароза — соль не образуется. В кислой среде дисахарид гидролизуется на глюкозу и фруктозу. Не подходит.

2) пропеновая кислота — соль не образуется. Бромоводород присоединяется по двойной связи; поскольку карбоксильная группа оттягивает электронную плотность, присоединение идёт против правила Марковникова, и продуктом является 3-бромпропановая кислота, а не соль:
CH₂=CH‑COOH + HBr → CH₂Br‑CH₂‑COOH
Не подходит.

3) крахмал — соль не образуется. В кислой среде полисахарид гидролизуется до глюкозы. Не подходит.

4) аминоуксусная кислота — образуется соль. Аминогруппа за счёт основных свойств присоединяет кислоту:
H₂N‑CH₂‑COOH + HBr → [H₃N‑CH₂‑COOH]Br
Подходит.

5) диметиламин — образуется соль. Амин присоединяет кислоту, продукт — бромид диметиламмония:
(CH₃)₂NH + HBr → [(CH₃)₂NH₂]Br
Подходит.

Ответ: 45

Задание №27

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут реагировать с аланином.

1) серная кислота
2) хлорид калия
3) водород
4) гидроксид калия
5) азот

Ответ: 14

Пояснение:

Аланин CH₃‑CH(NH₂)‑COOH — амфотерное соединение: по аминогруппе он реагирует с кислотами (образуются соли аммониевого типа), а по карбоксильной группе — со щелочами. Кратных связей для присоединения водорода в молекуле нет, с солями сильных кислот и с азотом аминокислота не взаимодействует.

1) серная кислота — реагирует. Аминогруппа за счёт основных свойств присоединяет кислоту, образуется соль:
2CH₃‑CH(NH₂)‑COOH + H₂SO₄ → [CH₃‑CH(NH₃)‑COOH]₂SO₄
Подходит.

2) хлорид калия — не реагирует. Соль сильной кислоты и сильного основания с аминокислотой не взаимодействует. Не подходит.

3) водород — не реагирует. Водород присоединяется по кратным связям и к карбонильной группе альдегидов и кетонов, а у аминокислоты таких центров присоединения нет. Не подходит.

4) гидроксид калия — реагирует. По карбоксильной группе идёт нейтрализация с образованием соли и воды:
CH₃‑CH(NH₂)‑COOH + KOH → CH₃‑CH(NH₂)‑COOK + H₂O
Подходит.

5) азот — не реагирует. Молекула азота очень прочна и малоактивна, с органическими веществами азот не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 14

Задание №28

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует аминоуксусная кислота.

1) пропан
2) сульфат лития (р-р)
3) пропанол-2
4) толуол
5) бромоводород (р-р)

Ответ: 35

Пояснение:

Аминоуксусная кислота (глицин) H₂N‑CH₂‑COOH — амфотерное соединение. По карбоксильной группе она вступает в этерификацию со спиртами, а по аминогруппе реагирует с кислотами с образованием солей. С углеводородами и солями сильных кислот она не взаимодействует.

1) пропан — не реагирует. Предельный углеводород с аминокислотами не взаимодействует. Не подходит.

2) сульфат лития (р-р) — не реагирует. Соль сильной серной кислоты, вытеснить её аминокислота не может. Не подходит.

3) пропанол-2 — реагирует. Идёт этерификация по карбоксильной группе с образованием сложного эфира и воды:
H₂N‑CH₂‑COOH + CH₃‑CH(OH)‑CH₃ H₂N‑CH₂‑COO‑CH(CH₃)₂ + H₂O
Подходит.

4) толуол — не реагирует. Ароматический углеводород с аминокислотами не взаимодействует. Не подходит.

5) бромоводород (р-р) — реагирует. Аминогруппа за счёт основных свойств присоединяет кислоту, образуется соль:
H₂N‑CH₂‑COOH + HBr → [H₃N‑CH₂‑COOH]Br
Подходит.

Ответ: 35

Задание №29

Из предложенного перечня выберите два суждения, которые являются верными как для крахмала, так и для целлюлозы.

1) являются полисахаридами
2) содержат в макромолекулах карбоксильные группы
3) подвергаются гидролизу
4) состоят из остатков молекул этанола
5) вступают в реакцию “серебряного зеркала”

Ответ: 13

Пояснение:

Крахмал и целлюлоза — природные полимеры с одинаковой общей формулой (C₆H₁₀O₅)_n, построенные из остатков молекул глюкозы. Оба они относятся к полисахаридам и подвергаются гидролизу с образованием глюкозы. В их звеньях есть только гидроксогруппы; карбоксильных групп нет, а свободная альдегидная группа отсутствует, поэтому реакции «серебряного зеркала» они не дают.

1) являются полисахаридами — верно для обоих. Молекулы крахмала и целлюлозы построены из большого числа остатков глюкозы. Подходит.

2) содержат в макромолекулах карбоксильные группы — неверно. В звеньях крахмала и целлюлозы есть гидроксогруппы, но не карбоксильные. Не подходит.

3) подвергаются гидролизу — верно для обоих. Полисахариды расщепляются водой до глюкозы:
(C₆H₁₀O₅)_n + (n−1)H₂O nC₆H₁₂O₆
Подходит.

4) состоят из остатков молекул этанола — неверно. Оба полисахарида построены из остатков молекул глюкозы, а не этанола. Не подходит.

5) вступают в реакцию “серебряного зеркала” — неверно. Свободной альдегидной группы в макромолекулах нет, поэтому реакция «серебряного зеркала» для них не характерна. Не подходит.

Ответ: 13

Задание №30

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

1) пропан
2) хлорметан
3) водород
4) гидроксид натрия
5) соляная кислота

Ответ: 25

Пояснение:

Метиламин CH₃‑NH₂ за счёт неподелённой электронной пары атома азота проявляет основные свойства: реагирует с кислотами с образованием солей метиламмония и вступает в реакцию алкилирования с галогеналканами. С предельными углеводородами и щелочами он не взаимодействует, а центров присоединения водорода в его молекуле нет.

1) пропан — не реагирует. Предельный углеводород с аминами не взаимодействует. Не подходит.

2) хлорметан — реагирует. Хлорметан алкилирует метиламин: за счёт неподелённой пары атома азота образуется соль вторичного амина:
CH₃‑NH₂ + CH₃Cl → [(CH₃)₂NH₂]Cl
Подходит.

3) водород — не реагирует. Все связи в молекуле амина одинарные, присоединять водород некуда. Не подходит.

4) гидроксид натрия — не реагирует. Метиламин сам проявляет основные свойства и со щелочами не взаимодействует. Не подходит.

5) соляная кислота — реагирует. Метиламин присоединяет кислоту, продукт — соль (хлорид метиламмония):
CH₃‑NH₂ + HCl → [CH₃‑NH₃]Cl
Подходит.

Ответ: 25

Задание №31

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует диэтиламин.

1) CH₃COOH
2) CaSO₄
3) NH₃
4) HBr
5) NaOH

Ответ: 14

Пояснение:

Диэтиламин (C₂H₅)₂NH — вторичный амин: за счёт неподелённой электронной пары атома азота он проявляет основные свойства и с кислотами образует соли диэтиламмония. С аммиаком (он тоже проявляет основные свойства), щелочами и солями сильных кислот амин не взаимодействует.

1) CH₃COOH — реагирует. Амин присоединяет кислоту, продукт — соль (ацетат диэтиламмония):
(C₂H₅)₂NH + CH₃‑COOH → CH₃‑COO[(C₂H₅)₂NH₂]
Подходит.

2) CaSO₄ — не реагирует. Соль сильной серной кислоты с амином не взаимодействует. Не подходит.

3) NH₃ — не реагирует. И аммиак, и амин проявляют основные свойства, между собой они не взаимодействуют. Не подходит.

4) HBr — реагирует. Амин присоединяет кислоту, продукт — соль (бромид диэтиламмония):
(C₂H₅)₂NH + HBr → [(C₂H₅)₂NH₂]Br
Подходит.

5) NaOH — не реагирует. Диэтиламин сам проявляет основные свойства и со щелочами не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 14

Задание №32

Из предложенного перечня выберите вещества, которые могут подвергаться гидролизу.

1) фруктоза
2) жиры
3) глюкоза
4) глицилглицин
5) рибоза

Ответ: 24

Пояснение:

Гидролизу подвергаются вещества, молекулы которых построены из нескольких фрагментов, соединённых с отщеплением воды: жиры (сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот) и пептиды (расщепляются по пептидным связям). Моносахариды — мономеры и дальше не расщепляются.

1) фруктоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

2) жиры — подвергаются гидролизу. Жир — сложный эфир глицерина и карбоновых кислот; при гидролизе в кислой среде он расщепляется на глицерин и карбоновые кислоты:

Здесь R₁, R₂, R₃ — углеводородные радикалы карбоновых кислот, из остатков которых построен жир (они могут быть как одинаковыми, так и разными). Реакция кислотного гидролиза обратима. Подходит.

3) глюкоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

4) глицилглицин — подвергается гидролизу. Дипептид расщепляется водой по пептидной связи C(O)‑NH, из его молекулы получаются два остатка глицина. В зависимости от среды продуктами будут соответствующие соли: в кислой среде аминогруппы связываются кислотой, в щелочной — карбоксильные группы связываются щёлочью. Подходит.

5) рибоза — не подвергается. Моносахарид — мономер, дальше не расщепляется. Не подходит.

Ответ: 24

Задание №33

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует аминоуксусная кислота.

1) гидрокарбонат натрия
2) хлорид натрия
3) серебро
4) фенол
5) метанол

Ответ: 15

Пояснение:

Аминоуксусная кислота (глицин) H₂N‑CH₂‑COOH по карбоксильной группе проявляет свойства кислот: вытесняет углекислый газ из солей более слабой угольной кислоты и вступает в этерификацию со спиртами. С металлами после водорода и солями сильных кислот она не взаимодействует, а кислотные свойства фенола слишком слабы, чтобы образовать с ней соль.

1) гидрокарбонат натрия — реагирует. Карбоксильная группа вытесняет углекислый газ из соли более слабой угольной кислоты:
H₂N‑CH₂‑COOH + NaHCO₃ → H₂N‑CH₂‑COONa + CO₂↑ + H₂O
Подходит.

2) хлорид натрия — не реагирует. Соль сильной кислоты и сильного основания с аминокислотой не взаимодействует. Не подходит.

3) серебро — не реагирует. Серебро стоит в ряду активности после водорода, поэтому кислота его не растворяет. Не подходит.

4) фенол — не реагирует. Кислотные свойства фенола слишком слабы, чтобы образовать соль с аминогруппой, а как кислота глицин с ним не взаимодействует. Не подходит.

5) метанол — реагирует. Идёт этерификация по карбоксильной группе с образованием сложного эфира и воды:
H₂N‑CH₂‑COOH + CH₃OH H₂N‑CH₂‑COO‑CH₃ + H₂O
Подходит.

Ответ: 15

Задание №34

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.

1) вода
2) гидроксид натрия
3) соляная кислота
4) бромная вода
5) бензол

Ответ: 34

Пояснение:

Анилин C₆H₅‑NH₂ проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота и с кислотами образует соли фениламмония. Аминогруппа как ориентант I рода активирует бензольное кольцо, поэтому бромная вода замещает атомы водорода в орто‑ и пара‑положениях уже при обычных условиях. Со щелочами, водой и углеводородами анилин не взаимодействует.

1) вода — не реагирует. Анилин практически нерастворим в воде, а его основные свойства слишком слабы, чтобы образовать с ней гидроксид. Не подходит.

2) гидроксид натрия — не реагирует. Анилин сам проявляет основные свойства и со щелочами не взаимодействует. Не подходит.

3) соляная кислота — реагирует. Анилин присоединяет кислоту, продукт — соль (хлорид фениламмония):
C₆H₅‑NH₂ + HCl → [C₆H₅‑NH₃]Cl
Подходит.

4) бромная вода — реагирует. Аминогруппа активирует орто‑ и пара‑положения кольца, поэтому бром замещает в них атомы водорода уже при обычных условиях, выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина:

Подходит.

5) бензол — не реагирует. Ароматический углеводород с анилином не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 34

Задание №35

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

1) NH₂CH₂COOH
2) C₆H₅OH
3) KOH
4) KCl
5) HCl

Ответ: 15

Пояснение:

Метиламин CH₃‑NH₂ проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота и с кислотами образует соли метиламмония. Со щелочами и солями сильных кислот он не взаимодействует, а кислотные свойства фенола слишком слабы, чтобы образовать с амином соль.

1) NH₂CH₂COOH — реагирует. Карбоксильная группа аминокислоты образует с метиламином соль:
H₂N‑CH₂‑COOH + CH₃‑NH₂ → H₂N‑CH₂‑COO[CH₃‑NH₃]
Подходит.

2) C₆H₅OH — не реагирует. Кислотные свойства фенола слишком слабы, чтобы образовать соль с амином. Не подходит.

3) KOH — не реагирует. Метиламин сам проявляет основные свойства и со щелочами не взаимодействует. Не подходит.

4) KCl — не реагирует. Соль сильной кислоты и сильного основания с амином не взаимодействует. Не подходит.

5) HCl — реагирует. Метиламин присоединяет кислоту, продукт — соль (хлорид метиламмония):
CH₃‑NH₂ + HCl → [CH₃‑NH₃]Cl
Подходит.

Ответ: 15

Задание №36

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут быть продуктами гидролиза дипептида.

1) ClCH₂COOH
2) NH₂CH₂COOH
3) CH₃CH₂COOH
4) NH₂CH₂CH₂CH₃
5) CH₃CH(NH₂)COOH

Ответ: 25

Пояснение:

Дипептид построен из двух остатков аминокислот, соединённых пептидной связью. При гидролизе эта связь расщепляется, и продуктами являются аминокислоты — соединения, в молекуле которых есть и аминогруппа, и карбоксильная группа. Вещества только с одной из этих групп продуктами гидролиза дипептида быть не могут.

1) ClCH₂COOH — не может быть продуктом. Это хлоруксусная кислота: карбоксильная группа есть, а аминогруппы нет. Не подходит.

2) NH₂CH₂COOH — может быть продуктом. Это аминоуксусная кислота (глицин): в молекуле есть и аминогруппа, и карбоксильная группа. Подходит.

3) CH₃CH₂COOH — не может быть продуктом. Это пропановая кислота: аминогруппы в молекуле нет. Не подходит.

4) NH₂CH₂CH₂CH₃ — не может быть продуктом. Это пропиламин: аминогруппа есть, а карбоксильной группы нет. Не подходит.

5) CH₃CH(NH₂)COOH — может быть продуктом. Это 2-аминопропановая кислота (аланин): в молекуле есть и аминогруппа, и карбоксильная группа. Подходит.

Ответ: 25

Задание №37

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.

1) аммиак
2) азот
3) пропановая кислота
4) кислород
5) железо

Ответ: 34

Пояснение:

Анилин C₆H₅‑NH₂ проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота и с кислотами образует соли фениламмония, а как органическое вещество он горит. С аммиаком (он тоже проявляет основные свойства), азотом и металлами анилин не взаимодействует.

1) аммиак — не реагирует. И аммиак, и анилин проявляют основные свойства, между собой они не взаимодействуют. Не подходит.

2) азот — не реагирует. Молекула азота очень прочна и малоактивна, с органическими веществами азот не взаимодействует. Не подходит.

3) пропановая кислота — реагирует. Анилин присоединяет кислоту, продукт — соль:
C₆H₅‑NH₂ + CH₃‑CH₂‑COOH → CH₃‑CH₂‑COO[C₆H₅‑NH₃]
Подходит.

4) кислород — реагирует. Анилин горит с образованием углекислого газа, воды и азота:
4C₆H₅‑NH₂ + 31O₂ 24CO₂ + 14H₂O + 2N₂
Подходит.

5) железо — не реагирует. Металлы с аминами не взаимодействуют. Не подходит.

Ответ: 34

Задание №38

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые проявляют амфотерные свойства.

1) бутановая кислота
2) бутиламин
3) дибутиламин
4) аланин
5) 4-аминобутановая кислота

Ответ: 45

Пояснение:

Амфотерные свойства проявляют вещества, способные реагировать и с кислотами, и со щелочами. Среди органических соединений это аминокислоты: аминогруппа придаёт им основные свойства (реакции с кислотами), а карбоксильная группа — кислотные (реакции со щелочами). Амины проявляют только основные свойства, карбоновые кислоты — только кислотные.

1) бутановая кислота — не амфотерна. Карбоновая кислота проявляет только кислотные свойства. Не подходит.

2) бутиламин — не амфотерен. Амин проявляет только основные свойства. Не подходит.

3) дибутиламин — не амфотерен. Вторичный амин проявляет только основные свойства. Не подходит.

4) аланин — амфотерен. В молекуле CH₃‑CH(NH₂)‑COOH есть и аминогруппа (основные свойства), и карбоксильная группа (кислотные свойства). Подходит.

5) 4-аминобутановая кислота — амфотерна. В молекуле H₂N‑CH₂‑CH₂‑CH₂‑COOH есть и аминогруппа, и карбоксильная группа. Подходит.

Ответ: 45

Задание №39

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

1) гидроксид натрия
2) хлорметан
3) соляная кислота
4) хлорид натрия
5) толуол

Ответ: 23

Пояснение:

Метиламин CH₃‑NH₂ за счёт неподелённой электронной пары атома азота проявляет основные свойства: реагирует с кислотами с образованием солей метиламмония и вступает в реакцию алкилирования с галогеналканами. Со щелочами, солями сильных кислот и ароматическими углеводородами он не взаимодействует.

1) гидроксид натрия — не реагирует. Метиламин сам проявляет основные свойства и со щелочами не взаимодействует. Не подходит.

2) хлорметан — реагирует. Хлорметан алкилирует метиламин: за счёт неподелённой пары атома азота образуется соль вторичного амина:
CH₃‑NH₂ + CH₃Cl → [(CH₃)₂NH₂]Cl
Подходит.

3) соляная кислота — реагирует. Метиламин присоединяет кислоту, продукт — соль (хлорид метиламмония):
CH₃‑NH₂ + HCl → [CH₃‑NH₃]Cl
Подходит.

4) хлорид натрия — не реагирует. Соль сильной кислоты и сильного основания с амином не взаимодействует. Не подходит.

5) толуол — не реагирует. Ароматический углеводород с аминами не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 23

Задание №40

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно получить восстановлением соответствующего нитросоединения.

1) анилин
2) дифениламин
3) пропиламин
4) диэтиламин
5) триметиламин

Ответ: 13

Пояснение:

При восстановлении нитросоединения нитрогруппа ‑NO₂ переходит в аминогруппу ‑NH₂, причём атом азота связан только с одним углеводородным радикалом. Поэтому таким способом получают только первичные амины; вторичные и третичные амины из нитросоединений получить нельзя.

1) анилин — можно получить. Это первичный ароматический амин, он образуется при восстановлении нитробензола:
C₆H₅‑NO₂ + 3H₂ C₆H₅‑NH₂ + 2H₂O
Подходит.

2) дифениламин — нельзя получить. Это вторичный амин: атом азота связан с двумя радикалами, а при восстановлении нитрогруппы образуется только первичный амин. Не подходит.

3) пропиламин — можно получить. Это первичный амин, он образуется при восстановлении 1-нитропропана:
CH₃CH₂CH₂‑NO₂ + 3H₂ CH₃CH₂CH₂‑NH₂ + 2H₂O
Подходит.

4) диэтиламин — нельзя получить. Это вторичный амин: атом азота связан с двумя радикалами. Не подходит.

5) триметиламин — нельзя получить. Это третичный амин: атом азота связан с тремя радикалами. Не подходит.

Ответ: 13

Задание №41

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.

1) NH₄Cl
2) Br₂
3) NaCl
4) HNO₃
5) NH₃

Ответ: 24

Пояснение:

Анилин C₆H₅‑NH₂ проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота и с кислотами образует соли фениламмония. Аминогруппа как ориентант I рода активирует бензольное кольцо, поэтому бром замещает атомы водорода в орто‑ и пара‑положениях уже при обычных условиях. С аммиаком (он тоже проявляет основные свойства) и солями анилин не взаимодействует.

1) NH₄Cl — не реагирует. Соль хлорида аммония с анилином не взаимодействует. Не подходит.

2) Br₂ — реагирует. Аминогруппа активирует орто‑ и пара‑положения кольца, поэтому бром замещает в них атомы водорода уже при обычных условиях, выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина:

Подходит.

3) NaCl — не реагирует. Соль сильной кислоты и сильного основания с амином не взаимодействует. Не подходит.

4) HNO₃ — реагирует. Анилин присоединяет кислоту, продукт — соль (нитрат фениламмония):
C₆H₅‑NH₂ + HNO₃ → [C₆H₅‑NH₃]NO₃
Подходит.

5) NH₃ — не реагирует. И аммиак, и анилин проявляют основные свойства, между собой они не взаимодействуют. Не подходит.

Ответ: 24

Задание №42

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут быть продуктами щелочного гидролиза жира.

1) этанол
2) мыла
3) аминокислоты
4) глюкоза
5) глицерин

25

Задание №43

Из предложенного перечня выберите две пары веществ, при взаимодействии которых между собой образуется соль.

1) глицин и этанол
2) анилин и бромная вода
3) аминоуксусная кислота и метиламин
4) метиламин и бромоводород
5) глицерин и азотная кислота

Ответ: 34

Пояснение:

Соль образуется при взаимодействии кислоты и вещества с основными свойствами: амины за счёт неподелённой электронной пары атома азота присоединяют кислоты с образованием солей аммониевого типа. Этерификация спирта кислотой даёт сложный эфир, а бромирование анилина — продукт замещения в кольце, но не соль.

1) глицин и этанол — соль не образуется. Идёт этерификация по карбоксильной группе, продукт — сложный эфир. Не подходит.

2) анилин и бромная вода — соль не образуется. Бром замещает атомы водорода в активированных аминогруппой орто‑ и пара‑положениях кольца, выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина. Не подходит.

3) аминоуксусная кислота и метиламин — образуется соль. Метиламин за счёт основных свойств присоединяет кислоту, продукт — соль метиламмония:
H₂N‑CH₂‑COOH + CH₃‑NH₂ → H₂N‑CH₂‑COO[CH₃‑NH₃]
Подходит.

4) метиламин и бромоводород — образуется соль. Метиламин присоединяет кислоту, продукт — бромид метиламмония:
CH₃‑NH₂ + HBr → [CH₃‑NH₃]Br
Подходит.

5) глицерин и азотная кислота — соль не образуется. Идёт этерификация по гидроксогруппам, продукт — сложный эфир (тринитрат глицерина). Не подходит.

Ответ: 34

Задание №44

Из предложенного перечня выберите две реакции, в результате которых образуется анилин.

1) окисление толуола
2) восстановление нитробензола
3) алкилирование бензола
4) взаимодействие фенолята натрия с соляной кислотой
5) взаимодействие хлорида фениламмония с гидроксидом натрия

Ответ: 25

Пояснение:

Анилин C₆H₅NH₂ получают восстановлением нитробензола, а также действием щёлочи на соль фениламмония. При окислении толуола образуется бензойная кислота или её соль, при алкилировании бензола — алкилбензол, а при действии соляной кислоты на фенолят натрия — фенол.

1) окисление толуола — анилин не образуется. В зависимости от условий при окислении боковой цепи толуола образуется бензойная кислота или её соль. Не подходит.

2) восстановление нитробензола — образуется анилин:
C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O
Подходит.

3) алкилирование бензола — анилин не образуется. В результате замещения атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу образуется алкилбензол. Не подходит.

4) взаимодействие фенолята натрия с соляной кислотой — анилин не образуется. Соляная кислота вытесняет фенол из его соли:
C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl
Не подходит.

5) взаимодействие хлорида фениламмония с гидроксидом натрия — образуется анилин. Щёлочь вытесняет из соли вещество с основными свойствами:
[C₆H₅NH₃]Cl + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O
Подходит.

Ответ: 25

Задание №45

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых с аланином образуется соль.

1) этанол
2) натрий
3) кислород
4) хлороводород
5) бутан

Ответ: 24

Пояснение:

Аланин CH₃−CH(NH₂)−COOH содержит карбоксильную и аминогруппу. По карбоксильной группе он реагирует с активными металлами с образованием соли и водорода, а по аминогруппе присоединяет кислоты с образованием солей аммониевого типа.

1) этанол — соль не образуется. При определённых условиях возможна этерификация по карбоксильной группе с образованием сложного эфира. Не подходит.

2) натрий — образуется соль. Натрий замещает атом водорода карбоксильной группы:
2CH₃−CH(NH₂)−COOH + 2Na → 2CH₃−CH(NH₂)−COONa + H₂↑
Подходит.

3) кислород — соль не образуется. При горении аланина образуются продукты окисления, но не соль. Не подходит.

4) хлороводород — образуется соль. Аланин проявляет основные свойства за счёт аминогруппы и присоединяет хлороводород с образованием хлорида аланиния:
CH₃−CH(NH₂)−COOH + HCl → [CH₃−CH(NH₃)−COOH]Cl
Подходит.

5) бутан — с аланином не реагирует, соль не образуется. Не подходит.

Ответ: 24

Задание №46

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми, в отличие от этиламина, реагирует глицин.

1) соляная кислота
2) бромоводород
3) карбонат калия
4) гидроксид калия
5) кислород

Ответ: 34

Пояснение:

Глицин H₂N−CH₂−COOH содержит аминогруппу и карбоксильную группу. За счёт аминогруппы глицин, как и этиламин, проявляет основные свойства и реагирует с кислотами. В отличие от этиламина, глицин содержит карбоксильную группу и поэтому реагирует с карбонатами и щелочами с образованием солей.

1) соляная кислота — реагирует и с глицином, и с этиламином. Оба вещества проявляют основные свойства и присоединяют хлороводород. Не подходит.

2) бромоводород — реагирует и с глицином, и с этиламином. В обоих случаях образуются соли аммониевого типа. Не подходит.

3) карбонат калия — реагирует с глицином по карбоксильной группе с образованием соли, углекислого газа и воды:
2H₂N−CH₂−COOH + K₂CO₃ → 2H₂N−CH₂−COOK + CO₂↑ + H₂O
Этиламин с карбонатом калия не реагирует. Подходит.

4) гидроксид калия — реагирует с глицином по карбоксильной группе с образованием соли и воды:
H₂N−CH₂−COOH + KOH → H₂N−CH₂−COOK + H₂O
Этиламин с гидроксидом калия не реагирует. Подходит.

5) кислород — при горении реагирует и с глицином, и с этиламином. Не подходит.

Ответ: 34

Задание №47

Из предложенного перечня выберите две пары реагентов, в результате взаимодействия которых образуется соль.

1) метиламин и вода
2) аминоуксусная кислота и метанол
3) глицин и аммиак
4) аланин и глицин
5) этиламин и хлороводород

Ответ: 35

Пояснение:

Соль образуется при взаимодействии вещества с кислотными свойствами и вещества с основными свойствами. Аминокислоты за счёт карбоксильной группы реагируют с аммиаком и аминами, а амины за счёт неподелённой электронной пары атома азота присоединяют кислоты.

1) метиламин и вода — соль не образуется. При взаимодействии метиламина с водой образуется гидроксид метиламмония, который диссоциирует на ионы:
CH₃−NH₂ + H₂O ⇄ [CH₃−NH₃]OH
CH₃−NH₃OH ⇄ CH₃−NH₃⁺ + OH⁻
Не подходит.

2) аминоуксусная кислота и метанол — соль не образуется. При определённых условиях возможна этерификация по карбоксильной группе с образованием сложного эфира. Не подходит.

3) глицин и аммиак — образуется соль. Глицин проявляет кислотные свойства за счёт карбоксильной группы, а аммиак проявляет основные свойства:
H₂N−CH₂−COOH + NH₃ → H₂N−CH₂−COONH₄
Подходит.

4) аланин и глицин — соль не образуется. При взаимодействии аминокислот возможно образование пептида за счёт аминогруппы одной молекулы и карбоксильной группы другой. Не подходит.

5) этиламин и хлороводород — образуется соль. Этиламин проявляет основные свойства и присоединяет хлороводород с образованием хлорида этиламмония:
C₂H₅−NH₂ + HCl → [C₂H₅−NH₃]Cl
Подходит.

Ответ: 35

Задание №48

Из предложенных ниже утверждений выберите два утверждения, которые справедливы для белков.

1) подвергаются гидролизу до аминокислот
2) состоят из остатков глюкозы
3) c азотной кислотой дают фиолетовое окрашивание
4) образуются в результате полимеризации
5) образуют нерастворимые соединения с солями тяжелых металлов

Ответ: 15

Пояснение:

Белки — природные высокомолекулярные вещества, состоящие из остатков α-аминокислот, соединённых пептидными связями. Они подвергаются гидролизу до аминокислот и образуют нерастворимые соединения с солями тяжёлых металлов. Качественная реакция белков с азотной кислотой сопровождается жёлтым окрашиванием.

1) подвергаются гидролизу до аминокислот — верно. При полном гидролизе белков пептидные связи разрушаются и образуются α-аминокислоты. Подходит.

2) состоят из остатков глюкозы — неверно. Из остатков глюкозы состоят некоторые полисахариды, например крахмал и целлюлоза. Белки состоят из остатков α-аминокислот. Не подходит.

3) c азотной кислотой дают фиолетовое окрашивание — неверно. При взаимодействии белков с азотной кислотой появляется жёлтое окрашивание. Фиолетовое окрашивание возникает при взаимодействии белков с гидроксидом меди(II) в щелочной среде. Не подходит.

4) образуются в результате полимеризации — неверно. Белки образуются из α-аминокислот в результате поликонденсации, которая сопровождается выделением воды. Не подходит.

5) образуют нерастворимые соединения с солями тяжелых металлов — верно. Соли тяжёлых металлов вызывают осаждение белков с образованием нерастворимых соединений. Подходит.

Ответ: 15

Задание №49

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует аланин, но не реагирует анилин.

1) Br₂ (р-р)
2) HBr
3) H₂SO₄
4) NaOH
5) CH₃NH₂

Ответ: 45

Пояснение:

Аланин CH₃−CH(NH₂)−COOH содержит аминогруппу и карбоксильную группу. За счёт аминогруппы он проявляет основные свойства и реагирует с кислотами, а за счёт карбоксильной группы проявляет кислотные свойства и реагирует со щёлочами и аминами. Анилин проявляет основные свойства и реагирует с кислотами, а также вступает в реакцию с бромной водой.

1) Br₂ (р-р) — реагирует с анилином. Аминогруппа активирует бензольное кольцо, поэтому атомы брома замещают атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина:

Не подходит.

2) HBr — реагирует и с аланином, и с анилином. Оба вещества проявляют основные свойства за счёт атома азота и присоединяют бромоводород с образованием солей. Не подходит.

3) H₂SO₄ — реагирует и с аланином, и с анилином. Оба вещества проявляют основные свойства и образуют соли с серной кислотой. Не подходит.

4) NaOH — реагирует с аланином по карбоксильной группе с образованием соли и воды:
CH₃−CH(NH₂)−COOH + NaOH → CH₃−CH(NH₂)−COONa + H₂O
Анилин с гидроксидом натрия не реагирует. Подходит.

5) CH₃NH₂ — реагирует с аланином с образованием соли. Аланин проявляет кислотные свойства за счёт карбоксильной группы, а метиламин проявляет основные свойства:
CH₃−CH(NH₂)−COOH + CH₃−NH₂ → CH₃−CH(NH₂)−COO[CH₃−NH₃]
Анилин с метиламином не реагирует. Подходит.

Ответ: 45

Задание №50

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует глицин, но не взаимодействует этиламин.

1) оксид кальция
2) бромоводород
3) гидроксид натрия
4) кислород
5) серная кислота

Ответ: 13

Пояснение:

Глицин H₂N−CH₂−COOH содержит аминогруппу и карбоксильную группу. За счёт карбоксильной группы он проявляет кислотные свойства и реагирует с основными оксидами и щелочами с образованием солей. Этиламин карбоксильной группы не содержит, поэтому с оксидом кальция и гидроксидом натрия не реагирует.

1) оксид кальция — реагирует с глицином с образованием соли и воды:
2H₂N−CH₂−COOH + CaO → (H₂N−CH₂−COO)₂Ca + H₂O
Этиламин с оксидом кальция не реагирует. Подходит.

2) бромоводород — реагирует и с глицином, и с этиламином. Оба вещества проявляют основные свойства за счёт атома азота и присоединяют бромоводород с образованием солей. Не подходит.

3) гидроксид натрия — реагирует с глицином по карбоксильной группе с образованием соли и воды:
H₂N−CH₂−COOH + NaOH → H₂N−CH₂−COONa + H₂O
Этиламин с гидроксидом натрия не реагирует. Подходит.

4) кислород — при горении реагирует и с глицином, и с этиламином. Не подходит.

5) серная кислота — реагирует и с глицином, и с этиламином. Оба вещества проявляют основные свойства и образуют соли с серной кислотой. Не подходит.

Ответ: 13

Задание №51

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействуют и анилин, и диэтиламин.

1) CaBr₂
2) Na₂SO₄
3) H₂SO₄
4) NaOH
5) O₂

Ответ: 35

Пояснение:

Анилин и диэтиламин проявляют основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому оба вещества взаимодействуют с кислотами с образованием солей. Оба амина также горят в кислороде.

1) CaBr₂ — ни анилин, ни диэтиламин с бромидом кальция не взаимодействуют. Не подходит.

2) Na₂SO₄ — ни анилин, ни диэтиламин с сульфатом натрия не взаимодействуют. Не подходит.

3) H₂SO₄ — реагирует и с анилином, и с диэтиламином. Оба вещества проявляют основные свойства и присоединяют серную кислоту с образованием солей:
2C₆H₅NH₂ + H₂SO₄ → [C₆H₅NH₃]₂SO₄
2(C₂H₅)₂NH + H₂SO₄ → [(C₂H₅)₂NH₂]₂SO₄
Подходит.

4) NaOH — анилин и диэтиламин с гидроксидом натрия не взаимодействуют, так как оба вещества проявляют основные свойства. Не подходит.

5) O₂ — реагирует и с анилином, и с диэтиламином. Оба органических вещества горят в кислороде с образованием продуктов окисления. Подходит.

Ответ: 35

Задание №52

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует триметиламин.

1) HCl
2) CH₃OCH₃
3) CH₃COOH
4) CH₃NH₂
5) C₆H₅NH₂

Ответ: 13

Пояснение:

Триметиламин (CH₃)₃N проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота и реагирует с кислотами с образованием солей. С простыми эфирами и другими аминами в обычных условиях не взаимодействует.

1) HCl — реагирует с триметиламином с образованием хлорида триметиламмония:
(CH₃)₃N + HCl → [(CH₃)₃NH]Cl
Подходит.

2) CH₃OCH₃ — диметиловый эфир с триметиламином в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.

3) CH₃COOH — реагирует с триметиламином с образованием соли — этаноата триметиламмония:
(CH₃)₃N + CH₃COOH → [(CH₃)₃NH][CH₃COO]
Подходит.

4) CH₃NH₂ — метиламин и триметиламин проявляют основные свойства и друг с другом не взаимодействуют. Не подходит.

5) C₆H₅NH₂ — анилин и триметиламин проявляют основные свойства и друг с другом не взаимодействуют. Не подходит.

Ответ: 13

Задание №53

Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые, в отличие от тристеарата глицерина, вступает триолеат глицерина.

1) омыление
2) кислотный гидролиз
3) гидрогенизация
4) горение
5) гидрохлорирование

Ответ: 35

Пояснение:

Триолеат глицерина содержит в каждом углеводородном остатке двойную связь C=C, а тристеарат глицерина двойных связей не содержит. Поэтому триолеат глицерина вступает в реакции присоединения по двойным связям: гидрогенизацию и гидрохлорирование. Омыление, кислотный гидролиз и горение характерны для обоих жиров.

1) омыление — в эту реакцию вступают и триолеат, и тристеарат глицерина. При взаимодействии со щёлочью сложные эфиры гидролизуются с образованием глицерина и солей высших карбоновых кислот. Не подходит.

2) кислотный гидролиз — в эту реакцию вступают оба вещества. В присутствии кислоты образуются глицерин и соответствующие высшие карбоновые кислоты. Не подходит.

3) гидрогенизация — триолеат глицерина присоединяет водород по двойным связям C=C. Тристеарат глицерина двойных связей не содержит и в эту реакцию не вступает. Подходит.

4) горение — и триолеат, и тристеарат глицерина горят в кислороде. Не подходит.

5) гидрохлорирование — триолеат глицерина присоединяет хлороводород по двойным связям C=C. Тристеарат глицерина двойных связей не содержит и в эту реакцию не вступает. Подходит.

Ответ: 35

Задание №54

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.

1) глюкоза
2) фруктоза
3) сахароза
4) 2-аминопропановая кислота
5) триолеат глицерина

Ответ: 35

Пояснение:

Гидролизу подвергаются вещества, в молекулах которых есть связи, способные расщепляться водой. Сахароза гидролизуется до моносахаридов, а триолеат глицерина как сложный эфир — до глицерина и олеиновой кислоты. Глюкоза и фруктоза являются моносахаридами и дальнейшему гидролизу не подвергаются.

1) глюкоза — не подвергается гидролизу, так как является моносахаридом. Не подходит.

2) фруктоза — не подвергается гидролизу, так как является моносахаридом. Не подходит.

3) сахароза — подвергается гидролизу. При этом образуются глюкоза и фруктоза:
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆
Подходит.

4) 2-аминопропановая кислота — не подвергается гидролизу. Это аминокислота, в молекуле которой нет связи, характерной для веществ, гидролизующихся в рамках школьного курса. Не подходит.

5) триолеат глицерина — подвергается гидролизу как сложный эфир. При кислотном гидролизе образуются глицерин и олеиновая кислота. Подходит.

Ответ: 35

Задание №55

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются более сильными основаниями, чем аммиак.

1) анилин
2) дифениламин
3) диэтиламин
4) трифениламин
5) метиламин

Ответ: 35

Пояснение:

Алкильные группы увеличивают электронную плотность на атоме азота, поэтому алифатические амины проявляют более сильные основные свойства, чем аммиак. В ароматических аминах неподелённая электронная пара атома азота участвует в сопряжении с бензольным кольцом, поэтому они проявляют более слабые основные свойства, чем аммиак.

1) анилин — проявляет более слабые основные свойства, чем аммиак. Неподелённая электронная пара атома азота участвует в сопряжении с бензольным кольцом. Не подходит.

2) дифениламин — проявляет более слабые основные свойства, чем аммиак. Неподелённая электронная пара атома азота участвует в сопряжении с двумя бензольными кольцами. Не подходит.

3) диэтиламин — проявляет более сильные основные свойства, чем аммиак. Две этильные группы увеличивают электронную плотность на атоме азота. Подходит.

4) трифениламин — проявляет более слабые основные свойства, чем аммиак. Неподелённая электронная пара атома азота участвует в сопряжении с бензольными кольцами. Не подходит.

5) метиламин — проявляет более сильные основные свойства, чем аммиак. Метильная группа увеличивает электронную плотность на атоме азота. Подходит.

Ответ: 35

Задание №56

Из предложенного перечня выберите две характеристики, которые справедливы для сахарозы.

1) реагирует с гидроксидом меди(II)
2) состоит из остатков глюкозы и фруктозы
3) вступает в реакцию серебряного зеркала
4) образуется в результате реакции полимеризации
5) является природным полимером

Ответ: 12

Пояснение:

Сахароза является дисахаридом, молекула которого состоит из остатков глюкозы и фруктозы. За счёт нескольких гидроксогрупп сахароза реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора. Сахароза не вступает в реакцию серебряного зеркала, не является полимером и не образуется в результате полимеризации.

1) реагирует с гидроксидом меди(II) — верно. Сахароза содержит несколько гидроксогрупп и при комнатной температуре растворяет свежеполученный гидроксид меди(II) с образованием ярко-синего раствора. Подходит.

2) состоит из остатков глюкозы и фруктозы — верно. При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза. Подходит.

3) вступает в реакцию серебряного зеркала — неверно. Сахароза не содержит свободной альдегидной группы и не вступает в реакцию серебряного зеркала. Не подходит.

4) образуется в результате реакции полимеризации — неверно. Сахароза является дисахаридом, а не продуктом полимеризации. Не подходит.

5) является природным полимером — неверно. Сахароза относится к дисахаридам и природным полимером не является. Не подходит.

Ответ: 12

Задание №57

Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые, в отличие от трипальмитата глицерина, вступает триолеат глицерина.

1) омыление
2) этерификация
3) гидрирование
4) горение
5) полимеризация

Ответ: 35

Пояснение:

Триолеат глицерина содержит двойные связи C=C в углеводородных остатках, а трипальмитат глицерина двойных связей не содержит. Поэтому триолеат глицерина вступает в реакции присоединения водорода и полимеризации по двойным связям. Омыление и горение характерны для обоих жиров.

1) омыление — в эту реакцию вступают и триолеат, и трипальмитат глицерина. При взаимодействии со щёлочью сложные эфиры гидролизуются с образованием глицерина и солей высших карбоновых кислот. Не подходит.

2) этерификация — триолеат и трипальмитат глицерина уже являются сложными эфирами. Эта реакция не позволяет различить данные вещества. Не подходит.

3) гидрирование — триолеат глицерина присоединяет водород по двойным связям C=C в углеводородных остатках и превращается в тристеарат глицерина. Трипальмитат глицерина двойных связей не содержит. Подходит.

4) горение — и триолеат, и трипальмитат глицерина горят в кислороде. Не подходит.

5) полимеризация — триолеат глицерина может вступать в полимеризацию по двойным связям C=C. Трипальмитат глицерина двойных связей не содержит. Подходит.

Ответ: 35

Задание №58

Из предложенного перечня выберите две характеристики, которые соответствуют полипептидам.

1) подвергаются гидролизу до аминокислот
2) состоят из остатков глюкозы
3) c азотной кислотой дают фиолетовое окрашивание
4) образуются в результате реакции поликонденсации
5) состоят из остатков жирных кислот

Ответ: 14

Пояснение:

Полипептиды состоят из остатков аминокислот, соединённых пептидными связями. Они образуются в результате поликонденсации аминокислот и при полном гидролизе распадаются до аминокислот. С азотной кислотой белки дают жёлтое, а не фиолетовое окрашивание.

1) подвергаются гидролизу до аминокислот — верно. При полном гидролизе полипептидов разрушаются пептидные связи и образуются аминокислоты. Подходит.

2) состоят из остатков глюкозы — неверно. Из остатков глюкозы состоят некоторые полисахариды, например крахмал и целлюлоза. Не подходит.

3) c азотной кислотой дают фиолетовое окрашивание — неверно. При взаимодействии белков с азотной кислотой появляется жёлтое окрашивание. Фиолетовое окрашивание возникает при взаимодействии белков с гидроксидом меди(II) в щелочной среде. Не подходит.

4) образуются в результате реакции поликонденсации — верно. При соединении аминокислот образуются пептидные связи и выделяется вода. Подходит.

5) состоят из остатков жирных кислот — неверно. Полипептиды состоят из остатков аминокислот. Не подходит.

Ответ: 14

Задание №59

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не взаимодействует глюкоза.

1) водород
2) кислород
3) азот
4) серебро
5) натрий

Ответ: 34

Пояснение:

Глюкоза содержит альдегидную группу и несколько гидроксогрупп. Она восстанавливается водородом, горит в кислороде и реагирует с активными металлами по гидроксогруппам. С азотом и металлическим серебром глюкоза не взаимодействует. Реакция серебряного зеркала протекает не с серебром, а с соединением серебра.

1) водород — глюкоза реагирует с водородом. При восстановлении альдегидной группы образуется шестиатомный спирт сорбит:
CH₂OH−(CHOH)₄−CHO + H₂ → CH₂OH−(CHOH)₄−CH₂OH
Не подходит.

2) кислород — глюкоза горит в кислороде:
C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O
Не подходит.

3) азот — глюкоза с азотом не взаимодействует. Подходит.

4) серебро — глюкоза с металлическим серебром не взаимодействует. В реакции серебряного зеркала глюкоза реагирует с соединением серебра, а не с простым веществом. Подходит.

5) натрий — глюкоза реагирует с натрием по гидроксогруппам с выделением водорода. Не подходит.

Ответ: 34

Задание №60

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует метилэтиламин.

1) Br₂ (р-р)
2) Na₂SO₄
3) H₂SO₄
4) NaOH
5) CH₃I

Ответ: 35

Пояснение:

Метилэтиламин CH₃−NH−C₂H₅ проявляет основные свойства и реагирует с кислотами с образованием солей. Он также взаимодействует с галогеналканами: неподелённая электронная пара атома азота участвует в образовании связи с углеводородным остатком.

1) Br₂ (р-р) — метилэтиламин с бромной водой в рамках школьного курса не взаимодействует. Не подходит.

2) Na₂SO₄ — метилэтиламин с сульфатом натрия не взаимодействует. Не подходит.

3) H₂SO₄ — метилэтиламин проявляет основные свойства и реагирует с серной кислотой с образованием соли:
2CH₃−NH−C₂H₅ + H₂SO₄ → [CH₃−NH₂−C₂H₅]₂SO₄
Подходит.

4) NaOH — метилэтиламин с гидроксидом натрия не взаимодействует. Не подходит.

5) CH₃I — метилэтиламин реагирует с иодметаном с образованием иодида этилдиметиламмония:
CH₃−NH−C₂H₅ + CH₃I → [(CH₃)₂(C₂H₅)NH]I
Подходит.

Ответ: 35

Задание №61

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует метиламин.

1) аммиак
2) азотистая кислота
3) хлорид калия
4) гидроксид калия
5) хлорид фениламмония

Ответ: 25

Пояснение:

Метиламин CH₃−NH₂ проявляет основные свойства. С азотистой кислотой первичные алифатические амины реагируют с выделением азота и образованием спирта. Метиламин также взаимодействует с хлоридом фениламмония, поскольку проявляет более сильные основные свойства, чем анилин, и вытесняет его из соли.

1) аммиак — метиламин и аммиак проявляют основные свойства и друг с другом не взаимодействуют. Не подходит.

2) азотистая кислота — метиламин реагирует с азотистой кислотой с образованием метанола, азота и воды:
CH₃−NH₂ + HNO₂ → CH₃OH + N₂↑ + H₂O
Подходит.

3) хлорид калия — метиламин с хлоридом калия не взаимодействует. Не подходит.

4) гидроксид калия — метиламин с гидроксидом калия не взаимодействует, так как оба вещества проявляют основные свойства. Не подходит.

5) хлорид фениламмония — метиламин проявляет более сильные основные свойства, чем анилин, и вытесняет его из соли:
CH₃−NH₂ + [C₆H₅−NH₃]Cl → [CH₃−NH₃]Cl + C₆H₅−NH₂
Подходит.

Ответ: 25

Задание №62

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не взаимодействует аланин.

1) медь
2) бромоводород
3) гидроксид натрия
4) водород
5) серная кислота

Ответ: 14

Пояснение:

Аланин CH₃−CH(NH₂)−COOH содержит аминогруппу и карбоксильную группу. За счёт аминогруппы он проявляет основные свойства и реагирует с кислотами, а за счёт карбоксильной группы проявляет кислотные свойства и реагирует со щёлочами. С медью и водородом аланин в обычных условиях не взаимодействует.

1) медь — аланин с медью не взаимодействует, так как медь расположена в ряду активности после водорода и не вытесняет его из карбоксильной группы. Подходит.

2) бромоводород — аланин проявляет основные свойства за счёт аминогруппы и присоединяет бромоводород с образованием соли:
CH₃−CH(NH₂)−COOH + HBr → [CH₃−CH(NH₃)−COOH]Br
Не подходит.

3) гидроксид натрия — аланин реагирует с гидроксидом натрия по карбоксильной группе с образованием соли и воды:
CH₃−CH(NH₂)−COOH + NaOH → CH₃−CH(NH₂)−COONa + H₂O
Не подходит.

4) водород — аланин с водородом в обычных условиях не взаимодействует. В его молекуле нет кратной связи, способной вступать в реакцию гидрирования в рамках школьного курса. Подходит.

5) серная кислота — аланин проявляет основные свойства за счёт аминогруппы и взаимодействует с серной кислотой с образованием соли. Не подходит.

Ответ: 14

Задание №63

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует аланин, но не реагирует анилин.

1) Br₂ (р-р)
2) HBr
3) H₂SO₄
4) NaOH
5) Cu(OH)₂

Ответ: 45

Пояснение:

Аланин CH₃−CH(NH₂)−COOH содержит аминогруппу и карбоксильную группу. За счёт аминогруппы он проявляет основные свойства и реагирует с кислотами, а за счёт карбоксильной группы проявляет кислотные свойства и реагирует со щёлочами и гидроксидом меди(II). В заданиях ЕГЭ взаимодействие аминокислоты с Cu(OH)₂ можно упрощённо рассматривать как образование соли меди. В действительности образуется комплексное соединение меди(II).

1) Br₂ (р-р) — реагирует с анилином. При взаимодействии с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина. Не подходит.

2) HBr — реагирует и с аланином, и с анилином. Оба вещества проявляют основные свойства за счёт атома азота и присоединяют бромоводород с образованием солей. Не подходит.

3) H₂SO₄ — реагирует и с аланином, и с анилином. Оба вещества проявляют основные свойства и образуют соли с серной кислотой. Не подходит.

4) NaOH — реагирует с аланином по карбоксильной группе с образованием соли и воды:
CH₃−CH(NH₂)−COOH + NaOH → CH₃−CH(NH₂)−COONa + H₂O
Анилин с гидроксидом натрия не реагирует. Подходит.

5) Cu(OH)₂ — аланин реагирует с гидроксидом меди(II). В рамках ЕГЭ эту реакцию можно упрощённо рассматривать как образование соли меди. В действительности образуется растворимое комплексное соединение меди(II) синего цвета. Анилин с гидроксидом меди(II) не реагирует. Подходит.

Ответ: 45

Задание №64

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует как анилин, так и диметиламин.

1) этилен
2) бромоводород
3) гидроксид натрия
4) водород
5) бромметан

Ответ: 25

Пояснение:

Анилин и диметиламин проявляют основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому реагируют с кислотами с образованием солей. Оба вещества также взаимодействуют с галогеналканами: атом азота образует связь с углеводородным остатком.

1) этилен — анилин и диметиламин с этиленом в обычных условиях не взаимодействуют. Не подходит.

2) бромоводород — реагирует и с анилином, и с диметиламином с образованием солей:
C₆H₅−NH₂ + HBr → [C₆H₅−NH₃]Br
(CH₃)₂NH + HBr → [(CH₃)₂NH₂]Br
Подходит.

3) гидроксид натрия — анилин и диметиламин с гидроксидом натрия не взаимодействуют. Не подходит.

4) водород — анилин и диметиламин с водородом в обычных условиях не взаимодействуют. Не подходит.

5) бромметан — реагирует и с анилином, и с диметиламином. В результате присоединения метильной группы к атому азота образуются соли:
C₆H₅−NH₂ + CH₃Br → [C₆H₅−NH₂−CH₃]Br
(CH₃)₂NH + CH₃Br → [(CH₃)₃NH]Br
Подходит.

Ответ: 25

Задание №65

Из предложенного перечня выберите два процесса, в результате которых не образуется соль.

1) взаимодействие диэтиламина с йодэтаном
2) взаимодействие глицина с гидроксидом натрия
3) взаимодействие глицерина со стеариновой кислотой
4) кислотный гидролиз тристеарата глицерина
5) кислотный гидролиз глицилаланина

Ответ: 34

Пояснение:

Соли образуются при взаимодействии аминов с галогеналканами, аминокислот со щёлочами, а также при протонировании аминогрупп в кислой среде. При этерификации глицерина стеариновой кислотой образуются сложный эфир и вода, а при кислотном гидролизе жира — глицерин и высшая карбоновая кислота.

1) взаимодействие диэтиламина с йодэтаном — образуется соль. Диэтиламин присоединяет этильную группу с образованием йодида триэтиламмония. Не подходит.

2) взаимодействие глицина с гидроксидом натрия — образуется соль. Глицин реагирует со щёлочью по карбоксильной группе:
H₂N−CH₂−COOH + NaOH → H₂N−CH₂−COONa + H₂O
Не подходит.

3) взаимодействие глицерина со стеариновой кислотой — соль не образуется. Происходит этерификация с образованием сложного эфира и воды. Подходит.

4) кислотный гидролиз тристеарата глицерина — соль не образуется. При гидролизе образуются глицерин и стеариновая кислота. Подходит.

5) кислотный гидролиз глицилаланина — в кислой среде после разрыва пептидной связи образуются аминокислоты, аминогруппы которых протонируются с образованием солей. Не подходит.

Ответ: 34

Задание №66

Из предложенного перечня выберите две реакции, в которых образуется этиламин.

1) восстановление нитроэтана
2) взаимодействие гидроксида натрия с хлоридом этиламмония
3) взаимодействие аммиака с хлорэтаном в соотношении 1:1
4) восстановление этаналя
5) окисление бутиламина

Ответ: 12

Пояснение:

Этиламин C₂H₅NH₂ образуется при восстановлении нитроэтана, а также при действии щёлочи на хлорид этиламмония. При взаимодействии аммиака с хлорэтаном в соотношении 1:1 образуется хлорид этиламмония, а не свободный этиламин.

1) восстановление нитроэтана — образуется этиламин:
CH₃−CH₂−NO₂ + 3H₂ → CH₃−CH₂−NH₂ + 2H₂O
Подходит.

2) взаимодействие гидроксида натрия с хлоридом этиламмония — щёлочь вытесняет из соли вещество с основными свойствами, поэтому образуется этиламин:
[C₂H₅−NH₃]Cl + NaOH → C₂H₅−NH₂ + NaCl + H₂O
Подходит.

3) взаимодействие аммиака с хлорэтаном в соотношении 1:1 — свободный этиламин не образуется. При указанном соотношении продуктом является хлорид этиламмония:
C₂H₅Cl + NH₃ → [C₂H₅−NH₃]Cl
Не подходит.

4) восстановление этаналя — образуется этанол:
CH₃−CHO + H₂ → CH₃−CH₂OH
Не подходит.

5) окисление бутиламина — при окислении бутиламина этиламин не образуется. Окисление не используют для получения аминов. Не подходит.

Ответ: 12

Задание №67

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует диметиламин.

1) бутан
2) бромоводород
3) гидроксид калия
4) водород
5) кислород

Ответ: 25

Пояснение:

Диметиламин (CH₃)₂NH проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому взаимодействует с кислотами с образованием солей. Как органическое вещество диметиламин также горит в кислороде.

1) бутан — диметиламин с бутаном в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.

2) бромоводород — диметиламин присоединяет бромоводород с образованием бромида диметиламмония:
(CH₃)₂NH + HBr → [(CH₃)₂NH₂]Br
Подходит.

3) гидроксид калия — диметиламин с гидроксидом калия не взаимодействует. Не подходит.

4) водород — диметиламин с водородом в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.

5) кислород — диметиламин горит в кислороде:
4(CH₃)₂NH + 15O₂ → 8CO₂ + 14H₂O + 2N₂
Подходит.

Ответ: 25

Задание №68

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует аминоуксусная кислота.

1) медь
2) гидроксид натрия
3) метан
4) бензол
5) соляная кислота

Ответ: 25

Пояснение:

Аминоуксусная кислота H₂N−CH₂−COOH содержит карбоксильную и аминогруппу. За счёт карбоксильной группы она проявляет кислотные свойства и реагирует со щёлочами, а за счёт аминогруппы проявляет основные свойства и взаимодействует с кислотами.

1) медь — аминоуксусная кислота с медью не взаимодействует, так как медь расположена в ряду активности после водорода и не вытесняет его из карбоксильной группы. Не подходит.

2) гидроксид натрия — аминоуксусная кислота реагирует с гидроксидом натрия по карбоксильной группе с образованием соли и воды:
H₂N−CH₂−COOH + NaOH → H₂N−CH₂−COONa + H₂O
Подходит.

3) метан — аминоуксусная кислота с метаном в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.

4) бензол — аминоуксусная кислота с бензолом в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.

5) соляная кислота — аминоуксусная кислота проявляет основные свойства за счёт аминогруппы и присоединяет хлороводород с образованием соли:
H₂N−CH₂−COOH + HCl → [H₃N−CH₂−COOH]Cl
Подходит.

Ответ: 25

Задание №69

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует глюкоза, но не реагирует сахароза.

1) H₂
2) Cu(OH)₂
3) K₂CO₃
4) O₂
5) Ag₂O (NH₃)

Ответ: 15

Пояснение:

Глюкоза содержит альдегидную группу, поэтому восстанавливается водородом до многоатомного спирта и вступает в реакцию серебряного зеркала. В молекуле сахарозы нет свободной альдегидной группы, поэтому она в эти реакции не вступает. С гидроксидом меди(II) при комнатной температуре реагируют оба вещества за счёт нескольких гидроксогрупп, а в кислороде оба вещества горят.

1) H₂ — глюкоза реагирует с водородом. При восстановлении альдегидной группы образуется шестиатомный спирт сорбит:
CH₂OH−(CHOH)₄−CHO + H₂ → CH₂OH−(CHOH)₄−CH₂OH
Сахароза с водородом в рамках школьного курса не реагирует. Подходит.

2) Cu(OH)₂ — реагирует и с глюкозой, и с сахарозой. Оба вещества содержат несколько гидроксогрупп и при комнатной температуре растворяют свежеполученный гидроксид меди(II) с образованием ярко-синего раствора. Не подходит.

3) K₂CO₃ — ни глюкоза, ни сахароза с карбонатом калия в обычных условиях не взаимодействуют. Не подходит.

4) O₂ — и глюкоза, и сахароза горят в кислороде. Не подходит.

5) Ag₂O (NH₃) — глюкоза вступает в реакцию серебряного зеркала, при которой альдегидная группа окисляется, а серебро восстанавливается:
CH₂OH−(CHOH)₄−CHO + Ag₂O → CH₂OH−(CHOH)₄−COOH + 2Ag↓
Сахароза в реакцию серебряного зеркала не вступает. Подходит.

Ответ: 15

Задание №70

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует метилэтиламин.

1) водород
2) диметиловый эфир
3) азотная кислота
4) толуол
5) хлорметан

Ответ: 35

Пояснение:

Метилэтиламин CH₃−NH−C₂H₅ проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому взаимодействует с кислотами с образованием солей. Он также реагирует с галогеналканами, при этом у атома азота образуется новая связь с углеводородным остатком.

1) водород — метилэтиламин с водородом в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.

2) диметиловый эфир — метилэтиламин с диметиловым эфиром в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.

3) азотная кислота — метилэтиламин проявляет основные свойства и присоединяет азотную кислоту с образованием нитрата метилэтиламмония:
CH₃−NH−C₂H₅ + HNO₃ → [CH₃−NH₂−C₂H₅]NO₃
Подходит.

4) толуол — метилэтиламин с толуолом в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.

5) хлорметан — метилэтиламин реагирует с хлорметаном с образованием хлорида этилдиметиламмония:
CH₃−NH−C₂H₅ + CH₃Cl → [(CH₃)₂(C₂H₅)NH]Cl
Подходит.

Ответ: 35

Задание №71

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе этилового эфира аминоуксусной кислоты, если гидролиз протекает под действием щелочи.

1) CH₃−CH₂−OH
2) CH₃−CH₂−ONa
3) NH₂−CH₂−COONa
4) CH₃−COONa
5) CH₂−CH₂−COOH

Ответ: 13

Пояснение:

При щелочном гидролизе сложного эфира образуются спирт и соль карбоновой кислоты. Этиловый эфир аминоуксусной кислоты образован аминоуксусной кислотой и этанолом, поэтому продуктами его щелочного гидролиза являются этанол и аминоацетат натрия.

1) CH₃−CH₂−OH — образуется этанол, соответствующий спиртовой части сложного эфира. Подходит.

2) CH₃−CH₂−ONa — этилат натрия не образуется. В водном растворе продуктом гидролиза является этанол. Не подходит.

3) NH₂−CH₂−COONa — образуется соль аминоуксусной кислоты:
NH₂−CH₂−COO−CH₂−CH₃ + NaOH → NH₂−CH₂−COONa + CH₃−CH₂−OH
Подходит.

4) CH₃−COONa — ацетат натрия не образуется, так как кислотной частью исходного сложного эфира является аминоуксусная, а не уксусная кислота. Не подходит.

5) CH₂−CH₂−COOH — это вещество не является продуктом гидролиза этилового эфира аминоуксусной кислоты. Не подходит.

Ответ: 13

Задание №72

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует метилэтиламин.

1) водород
2) хлороводород
3) оксид магния
4) хлорметан
5) гидроксид натрия

Ответ: 24

Пояснение:

Метилэтиламин CH₃−NH−C₂H₅ проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому взаимодействует с кислотами с образованием солей. Он также реагирует с галогеналканами, при этом у атома азота образуется новая связь с углеводородным остатком.

1) водород — метилэтиламин с водородом в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.

2) хлороводород — метилэтиламин присоединяет хлороводород с образованием хлорида метилэтиламмония:
CH₃−NH−C₂H₅ + HCl → [CH₃−NH₂−C₂H₅]Cl
Подходит.

3) оксид магния — метилэтиламин с оксидом магния не взаимодействует. Не подходит.

4) хлорметан — метилэтиламин реагирует с хлорметаном с образованием хлорида этилдиметиламмония:
CH₃−NH−C₂H₅ + CH₃Cl → [(CH₃)₂(C₂H₅)NH]Cl
Подходит.

5) гидроксид натрия — метилэтиламин с гидроксидом натрия не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 24

Задание №73

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует аланин.

1) C₂H₅OH
2) CH₃OCH₃
3) C₆H₅CH₃
4) H₃PO₄
5) MgSO₄

Ответ: 14

Пояснение:

Аланин CH₃−CH(NH₂)−COOH содержит карбоксильную и аминогруппу. За счёт карбоксильной группы он вступает в реакцию этерификации со спиртами, а за счёт аминогруппы проявляет основные свойства и взаимодействует с кислотами с образованием солей.

1) C₂H₅OH — аланин реагирует с этанолом по карбоксильной группе. В присутствии кислоты при нагревании образуются сложный эфир и вода:
CH₃−CH(NH₂)−COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃−CH(NH₂)−COOC₂H₅ + H₂O
Подходит.

2) CH₃OCH₃ — аланин с диметиловым эфиром в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.

3) C₆H₅CH₃ — аланин с толуолом в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.

4) H₃PO₄ — аланин проявляет основные свойства за счёт аминогруппы и взаимодействует с фосфорной кислотой с образованием соли. Подходит.

5) MgSO₄ — аланин с сульфатом магния в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.

Ответ: 14

Задание №74

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует триэтиламин.

1) водород
2) кислород
3) хлороводород
4) аммиак
5) гидроксид калия

Ответ: 23

Пояснение:

Триэтиламин (C₂H₅)₃N проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому взаимодействует с кислотами с образованием солей. Как органическое вещество триэтиламин также горит в кислороде. С водородом, аммиаком и гидроксидом калия в обычных условиях он не реагирует.

1) водород — триэтиламин с водородом в обычных условиях не взаимодействует. В молекуле триэтиламина нет кратных связей, по которым мог бы присоединяться водород. Не подходит.

2) кислород — триэтиламин горит в кислороде с образованием углекислого газа, воды и азота:
4(C₂H₅)₃N + 39O₂ → 24CO₂ + 30H₂O + 2N₂
Подходит.

3) хлороводород — триэтиламин проявляет основные свойства и присоединяет хлороводород с образованием хлорида триэтиламмония:
(C₂H₅)₃N + HCl → [(C₂H₅)₃NH]Cl
Подходит.

4) аммиак — триэтиламин и аммиак проявляют основные свойства и друг с другом не взаимодействуют. Не подходит.

5) гидроксид калия — триэтиламин с гидроксидом калия не взаимодействует. Оба вещества проявляют основные свойства, поэтому между ними не протекает реакция нейтрализации. Не подходит.

Ответ: 23

Задание №75

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми диэтиламин не взаимодействует.

1) HBr
2) Ca(OH)₂
3) HCOOH
4) O₂
5) NaHCO₃

Ответ: 25

Пояснение:

Диэтиламин (C₂H₅)₂NH проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому реагирует с кислотами с образованием солей. Как органическое вещество диэтиламин также горит в кислороде. С гидроксидом кальция и гидрокарбонатом натрия он не взаимодействует.

1) HBr — диэтиламин присоединяет бромоводород с образованием бромида диэтиламмония:
(C₂H₅)₂NH + HBr → [(C₂H₅)₂NH₂]Br
Не подходит.

2) Ca(OH)₂ — диэтиламин с гидроксидом кальция не взаимодействует. Оба вещества проявляют основные свойства, поэтому реакция нейтрализации между ними не протекает. Подходит.

3) HCOOH — диэтиламин реагирует с муравьиной кислотой с образованием метаноата диэтиламмония:
(C₂H₅)₂NH + HCOOH → [(C₂H₅)₂NH₂][HCOO]
Не подходит.

4) O₂ — диэтиламин горит в кислороде с образованием углекислого газа, воды и азота:
4(C₂H₅)₂NH + 27O₂ → 16CO₂ + 22H₂O + 2N₂
Не подходит.

5) NaHCO₃ — диэтиламин с гидрокарбонатом натрия не взаимодействует. Диэтиламин не обладает кислотными свойствами, необходимыми для вытеснения угольной кислоты из гидрокарбоната. Подходит.

Ответ: 25

Задание №76

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействуют и глюкоза, и фруктоза.

1) метан
2) карбонат натрия
3) медь
4) водород
5) гидроксид меди(II)

Ответ: 45

Пояснение:

Глюкоза содержит альдегидную группу, а фруктоза — кетонную группу, поэтому оба вещества восстанавливаются водородом до многоатомных спиртов. Глюкоза и фруктоза также содержат несколько гидроксогрупп и при комнатной температуре взаимодействуют со свежеполученным гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора.

1) метан — ни глюкоза, ни фруктоза с метаном в обычных условиях не взаимодействуют. Не подходит.

2) карбонат натрия — глюкоза и фруктоза не обладают кислотными свойствами, достаточными для взаимодействия с карбонатом натрия. Не подходит.

3) медь — с металлической медью глюкоза и фруктоза не взаимодействуют. Не следует путать медь с гидроксидом меди(II), который реагирует с обоими веществами. Не подходит.

4) водород — реагирует и с глюкозой, и с фруктозой. При гидрировании карбонильная группа восстанавливается до спиртовой. Из глюкозы образуется сорбит:
CH₂OH−(CHOH)₄−CHO + H₂ → CH₂OH−(CHOH)₄−CH₂OH
При гидрировании фруктозы образуется смесь многоатомных спиртов — сорбита и маннита. Подходит.

5) гидроксид меди(II) — реагирует и с глюкозой, и с фруктозой. Оба вещества содержат несколько гидроксогрупп и при комнатной температуре растворяют свежеполученный Cu(OH)₂ с образованием ярко-синего раствора. При нагревании в щелочной среде оба вещества также восстанавливают медь(II) до оксида меди(I):
Cu(OH)₂ → Cu₂O↓
Подходит.

Ответ: 45

Задание №77

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует диметиламин.

1) KOH (р-р)
2) C₆H₆
3) HCl (р-р)
4) C₂H₅Cl
5) KCl

Ответ: 34

Пояснение:

Диметиламин (CH₃)₂NH проявляет основные свойства за счёт неподелённой электронной пары атома азота, поэтому взаимодействует с кислотами с образованием солей. Он также реагирует с галогеналканами: атом азота образует новую связь с углеводородным остатком.

1) KOH (р-р) — диметиламин с гидроксидом калия не взаимодействует. Оба вещества проявляют основные свойства, поэтому реакция нейтрализации между ними не протекает. Не подходит.

2) C₆H₆ — диметиламин с бензолом в обычных условиях не взаимодействует. Не подходит.

3) HCl (р-р) — диметиламин присоединяет хлороводород с образованием хлорида диметиламмония:
(CH₃)₂NH + HCl → [(CH₃)₂NH₂]Cl
Подходит.

4) C₂H₅Cl — диметиламин взаимодействует с хлорэтаном с образованием хлорида этилдиметиламмония:
(CH₃)₂NH + C₂H₅Cl → [(CH₃)₂(C₂H₅)NH]Cl
Подходит.

5) KCl — диметиламин с хлоридом калия не взаимодействует. В растворе отсутствует причина для протекания реакции. Не подходит.

Ответ: 34

Задание №78

Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в реакцию с аминокислотой, формула которой

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

1) толуол
2) метанол
3) стирол
4) гидроксид кальция
5) нитрат калия

24

Задание №79

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при кислотном гидролизе (HCl) жира, формула которого

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

14

Задание №80

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе этилового эфира 2-аминопропановой кислоты, если гидролиз протекает в присутствии соляной кислоты.

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

13

Задание №81

Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в реакцию с аминокислотой, формула которой

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

1) этанол
2) водород
3) толуол
4) аминоуксусная кислота
5) сульфат бария

14

Задание №82

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при щелочном гидролизе жира, формула которого

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

14

Задание №83

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе в присутствии HCl жира, формула которого

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

14

Задание №84

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются в результате гидролиза этилового эфира глицина в присутствии соляной кислоты.

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

15

Задание №85

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при щелочном гидролизе жира, формула которого:

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

45

Задание №86

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует диэтиламин.

1) ClCH₂COOH
2) CH₃–O–C₂H₅3) CH₃Cl
4) CH₃NH₂ (водн.)
5) C₆H₅NH₂

13

Задание №87

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно получить восстановлением соответствующего нитросоединения.

1) глицерин
2) метиламин
3) диэтиламин
4) триметиламин
5) 4-метиланилин

25

Задание №88

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует глицин, но не взаимодействует этиламин.

1) аммиак
2) бромоводород
3) гидроксид натрия
4) кислород
5) серная кислота

13

Задание №89

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагируют как метиламин, так и анилин.

1) вода
2) соляная кислота
3) водород
4) кислород
5) оксид натрия

24

Задание №90

Из предложенного перечня выберите два процесса, в результате которых можно получить анилин.

1) окисление толуола
2) восстановление нитробензола
3) реакция фенолята натрия с соляной кислотой
4) реакция хлорида фениламмония с гидроксидом натрия
5) реакция бензойной кислоты с аммиаком

24

Задание №91

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми, в отличие от метиламина, реагирует глицин.

1) Br₂ (р-р)
2) HCl
3) H₂SO₄4) NaOH
5) Ca(OH)₂

45

Задание №92

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует глицин, но не взаимодействует фениламин.

1) гидроксид натрия
2) бромоводород
3) гидроксид кальция
4) кислород
5) азотная кислота

13

Задание №93

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не подвергаются гидролизу.

1) аминоуксусная кислота
2) триэтиламин
3) крахмал
4) глицилглицин
5) тристеарат глицерина

12

Задание №94

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми пропиламин не взаимодействует.

1) хлороводород
2) гидроксид бария
3) фосфорная кислота
4) водород
5) кислород

24

Задание №95

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с анилином образуется соль.

1) водород
2) хлороводород
3) аммиак
4) метанол
5) фосфорная кислота

25

Задание №96

Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, которые способны образовывать дипептиды.

1) CH₃–COOH
2) NH₂–CH₂–COOH
3) CH₃–CH(NH₂)–COOH
4) CH₃–NH₂5) CH₃–CH(NH₂)–CH₃

23

Задание №97

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не реагирует аминоуксусная кислота.

1) этанол
2) соляная кислота
3) гидроксид натрия
4) диметиловый эфир
5) изобутан

45

Задание №98

Из предложенного перечня выберите две пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется соль вторичного амина.

1) метиламин и хлорметан
2) метилэтиламин и хлороводород
3) анилин и серная кислота
4) нитробензол и водород
5) диэтиламин и хлорэтан

12

Задание №99

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует аланин, но не взаимодействует метиламин.

1) аммиак
2) хлороводород
3) гидроксид калия
4) кислород
5) серная кислота

13

Задание №100

Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, которые не образуются при гидролизе жиров.

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

24

Задание №101

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не реагирует аминоуксусная кислота.

1) медь
2) аланин
3) метан
4) метанол
5) серная кислота

13

Задание №102

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует диметиламин.

1) HCOOH
2) CH₃–O–C₂H₅
3) C₂H₅Cl
4) CH₃NH₂(водн.)
5) C₆H₅NH₂

13

Задание №103

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействуют как аланин, так и диметиламин.

1) изобутан
2) хлороводород
3) гидроксид кальция
4) водород
5) кислород

25

Задание №104

Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидролизе каждого из которых в качестве моносахарида образуется только глюкоза.

1) глюконат кальция
2) гликолят меди(II)
3) целлюлоза
4) сахароза
5) крахмал

35

Задание №105

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакцию поликонденсации.

1) диметиламин
2) глицин
3) трипальмитат глицерина
4) целлюлоза
5) глюкоза

25

Задание №106

Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, которые не образуются при гидролизе природных пептидов.

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

35

Задание №107

Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в реакцию с аминокислотой, формула которой

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

1) этанол
2) водород
3) этоксиэтан
4) пентан
5) хлороводород

15

Задание №108

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с глицином образуется соль.

1) хлороводород
2) водород
3) толуол
4) пропанол-2
5) гидроксид бария

15

Задание №109

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при сжигании глицина в избытке кислорода.

1) оксид углерода(II)
2) оксид углерода(IV)
3) оксид азота(II)
4) оксид азота(IV)
5) азот

25

Задание №110

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует диэтиламин.

1) Na₂SO₄
2) Ba(OH)₂
3) CH₃CH₃
4) H₂SO₄
5) HCOOH

45

Задание №111

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно получить щелочным гидролизом жиров.

1) этандиол-1,2
2) пропантриол-1,2,3
3) ацетат натрия
4) олеат натрия
5) бензоат натрия

24

Задание №112

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакцию необратимого гидролиза в щелочной среде.

1) глицилглицин
2) фенилаланин
3) олеиновая кислота
4) диэтиловый эфир
5) трипальмитат глицерина

15

Задание №113

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.

1) рибоза
2) дезоксирибоза
3) сахароза
4) фруктоза
5) крахмал

35

Задание №114

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует глицин, но не взаимодействует уксусная кислота.

1) медь
2) бромоводород
3) гидроксид натрия
4) кислород
5) серная кислота

25

Задание №115

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует и аланин, и диметиламин.

1) изобутан
2) фтороводород
3) гидроксид калия
4) водород
5) муравьиная кислота

25

Задание №116

Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в реакцию с аминокислотой, формула которой

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

1) бутан
2) изобутан
3) бензол
4) хлороводород
5) пропанол-1

45

Задание №117

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует глицилаланин.

1) соляная кислота
2) водород
3) гидроксид натрия
4) оксид углерода(II)
5) оксид углерода(IV)

13

Задание №118

Из предложенного перечня выберите два реагента, с которыми взаимодействует сахароза.

1) аммиачный раствор оксида серебра(I)
2) гидроксид кальция
3) водород
4) бромная вода
5) гидроксид меди(II)

25

Задание №119

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействуют и аланин, и анилин.

1) серная кислота
2) водород
3) гидроксид калия
4) хлор
5) оксид углерода(IV)

14

Задание №120

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых друг с другом может образоваться дипептид.

1) нитроэтан
2) этиламин
3) аминоуксусная кислота
4) анилин
5) аланин

35

Задание №121

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут быть продуктами щелочного гидролиза жиров.

1) пальмитиновая кислота
2) глюкоза
3) глицин
4) стеарат натрия
5) глицерин

45

Задание №122

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует диэтиламин.

1) NH₄Cl
2) C₆H₅NH₂
3) C₂H₅Br
4) CH₃–O–C₂H₅
5) HCOOH

35

Задание №123

Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, которые не образуются при гидролизе жиров.

Задания №13. Амины, аминокислоты, углеводы

45

Задание №124

Из предложенного перечня выберите два реагента, с которыми реагирует целлюлоза.

1) сульфат меди(II)
2) водород
3) аммиачный раствор оксида серебра(I)
4) вода (H⁺)
5) азотная кислота

45

Задание №125

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.

1) бром
2) сульфат меди(II)
3) аммиак
4) оксид кальция
5) серная кислота

15

Задание №126

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют как с метиламином, так и с глицином.

1) серная кислота
2) водород
3) карбонат кальция
4) гидроксид калия
5) бромоводород

15

Задание №127

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует глицин.

1) хлорид аммония
2) аланин
3) толуол
4) этан
5) оксид натрия

25

Задание №128

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые являются верными как для крахмала, так и для целлюлозы.

1) состоят из остатков глюкозы и фруктозы
2) содержат в молекулах гидроксильные группы
3) являются олигосахаридами
4) содержат в молекулах карбонильные группы
5) подвергаются гидролизу

25

Задание №129

Из предложенного перечня выберите две характеристики, которые соответствуют белкам.

1) образуются в результате реакции полимеризации
2) состоят из остатков дезоксирибозы
3) являются нуклеиновыми кислотами
4) с азотной кислотой дают жёлтое окрашивание
5) со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) дают фиолетовое окрашивание

45

Задание №130

Из предложенного перечня выберите две характеристики, которые справедливы для метиламина.

1) реагирует с водородом
2) проявляет основные свойства
3) имеет окраску
4) является менее сильным основанием, чем аммиак
5) при обычных условиях является газообразным веществом

25

Сергей Широкопояс

Широкопояс С.И.

Раздел: Решение реальных заданий ЕГЭ в формате 2025-2026 года

0

5 255

ПОДЕЛИТЬСЯ

Баннер 10

А ты хочешь получить

100 баллов по Химии?

ЖМИ И УЗНАЙ КАК

Комментарии

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован

Отменить ответ

Мы уже начали готовиться к ЕГЭ по Химии

Присоединяйся

Прямо сейчас!

Баннер 5