Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Запись на курс подготовки к ЕГЭ 2027

Для быстрого перехода к другому типу заданий (обозначены номером, соответствующим заданию КИМ ЕГЭ), можно воспользоваться панелью:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34

Задание №1

Задана схема превращений веществ:

X этилен Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1,1-дибромэтан
2) 1,2-дибромэтан
3) хлорэтан
4) этанол
5) этиленгликоль

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

По схеме необходимо определить вещества X и Y. При взаимодействии цинка с 1,2-дигалогеналканом атомы галогена отщепляются от соседних атомов углерода и образуется двойная связь. Холодный водный раствор перманганата калия окисляет этилен до двухатомного спирта — этиленгликоля.

Вещество X. Для получения этилена при взаимодействии с цинком необходимо взять 1,2-дибромэтан:
CH₂Br‑CH₂Br + Zn → CH₂=CH₂ + ZnBr₂.
Следовательно, X — 1,2-дибромэтан. Это позиция 2.

Вещество Y. Этилен окисляется холодным водным раствором перманганата калия без разрыва углеродной цепи. К атомам углерода двойной связи присоединяются две гидроксильные группы, образуется этиленгликоль:
3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HO‑CH₂‑CH₂‑OH + 2MnO₂↓ + 2KOH.
Следовательно, Y — этиленгликоль. Это позиция 5.

Следовательно, X — 1,2-дибромэтан (2), Y — этиленгликоль (5) — ответ 25

Задание №2

Задана схема превращений веществ:

X ацетилен Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1,1-дибромэтан
2) бромэтан
3) бензол
4) толуол
5) этанол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

По цепочке необходимо определить вещества X и Y. Из 1,1-дигалогеналкана при двукратном отщеплении галогеноводорода можно получить ацетилен. При тримеризации ацетилена в присутствии катализатора образуется бензол.

Вещество X. 1,1-Дибромэтан при действии избытка спиртового раствора щёлочи дважды отщепляет HBr, в результате чего образуется ацетилен:
CH₃‑CHBr₂ + 2KOH HC≡CH + 2KBr + 2H₂O.
Следовательно, X — 1,1-дибромэтан. Это позиция 1.

Вещество Y. При тримеризации три молекулы ацетилена соединяются с образованием бензола:
3HC≡CH C₆H₆.
Следовательно, Y — бензол. Это позиция 3.

Следовательно, X — 1,1-дибромэтан (1), Y — бензол (3) — ответ 13

Задание №3

Задана схема превращений веществ:

CH₃Cl X Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) CH₃CH₂NH₂
2) (CH₃)₂NH
3) (CH₃)₂NH₂Cl
4) CH₃CH₂NH₃Cl
5) CH₂=CHNH₂

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 32

Пояснение:

Метиламин вступает с хлорметаном в реакцию замещения. Образующийся диметиламин связывает выделяющийся хлороводород, поэтому образуется хлорид диметиламмония. При действии щёлочи из этой соли выделяется свободный диметиламин.

Вещество X. Метиламин взаимодействует с хлорметаном с образованием хлорида диметиламмония:
CH₃Cl + CH₃NH₂ → (CH₃)₂NH₂Cl.
Следовательно, X — хлорид диметиламмония. Это позиция 3.

Вещество Y. При взаимодействии хлорида диметиламмония с гидроксидом натрия выделяется свободный диметиламин:
(CH₃)₂NH₂Cl + NaOH → (CH₃)₂NH + NaCl + H₂O.
Следовательно, Y — диметиламин. Это позиция 2.

Следовательно, X — хлорид диметиламмония (3), Y — диметиламин (2) — ответ 32

Задание №4

Задана схема превращений веществ:

CH₃CH₂CH₂OH X Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) CH₃CH₂COOH
2) CH₃CH=CH₂
3) CH₃CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₃
4) CH₃CH(OH)CH₃
5) CH₃C(O)CH₃

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

При нагревании пропанола-1 с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием пропена. При последующей гидратации пропена вода присоединяется по правилу Марковникова, поэтому образуется пропанол-2.

Вещество X. При нагревании пропанола-1 в присутствии серной кислоты от молекулы отщепляется вода и образуется пропен:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH CH₃‑CH=CH₂ + H₂O.
Следовательно, X — пропен. Это позиция 2.

Вещество Y. При гидратации пропена водород присоединяется к крайнему атому углерода, а гидроксильная группа — к среднему атому углерода. Образуется пропанол-2:
CH₃‑CH=CH₂ + H₂O CH₃‑CH(OH)‑CH₃.
Следовательно, Y — пропанол-2. Это позиция 4.

Следовательно, X — пропен (2), Y — пропанол-2 (4) — ответ 24

Задание №5

Задана схема превращений веществ:

CH₃COONa X Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) метан
2) этан
3) этанол
4) нитрометан
5) нитроэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью происходит декарбоксилирование: углеродная цепь сокращается на один атом углерода. Поэтому из ацетата натрия образуется метан. При нагревании метана с азотной кислотой один атом водорода замещается на нитрогруппу, в результате чего образуется нитрометан.

Вещество X. При сплавлении ацетата натрия с гидроксидом натрия в присутствии оксида кальция образуется метан:
CH₃COONa + NaOH CH₄ + Na₂CO₃.
Следовательно, X — метан. Это позиция 1.

Вещество Y. При нагревании метана с азотной кислотой протекает реакция замещения с образованием нитрометана:
CH₄ + HNO₃ CH₃NO₂ + H₂O.
Следовательно, Y — нитрометан. Это позиция 4.

Следовательно, X — метан (1), Y — нитрометан (4) — ответ 14

Задание №6

Задана схема превращений веществ:

X циклопропан Y пропен

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1-бромпропан
2) 2-бромпропан
3) 1,1-дибромпропан
4) 1,2-дибромпропан
5) 1,3-дибромпропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 51

Пояснение:

При взаимодействии цинка с 1,3-дигалогеналканом атомы галогена отщепляются, а углеродная цепь замыкается в трёхчленный цикл. Циклопропан вследствие напряжения цикла присоединяет бромоводород с раскрытием кольца. Из полученного 1-бромпропана при действии спиртового раствора щёлочи образуется пропен.

Вещество X. Для получения циклопропана исходное вещество должно содержать атомы брома у первого и третьего атомов углерода. При взаимодействии 1,3-дибромпропана с цинком происходит замыкание цикла:
BrCH₂‑CH₂‑CH₂Br + Zn → C₃H₆ + ZnBr₂.
Следовательно, X — 1,3-дибромпропан. Это позиция 5.

Вещество Y. Циклопропан присоединяет бромоводород с раскрытием трёхчленного цикла, в результате чего образуется 1-бромпропан:
C₃H₆ + HBr → CH₃‑CH₂‑CH₂Br.
Затем при нагревании 1-бромпропана со спиртовым раствором щёлочи отщепляется бромоводород и образуется пропен:
CH₃‑CH₂‑CH₂Br + KOH CH₃‑CH=CH₂ + KBr + H₂O.
Следовательно, Y — 1-бромпропан. Это позиция 1.

Следовательно, X — 1,3-дибромпропан (5), Y — 1-бромпропан (1) — ответ 51

Задание №7

Задана схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) бензол
2) анилин
3) 2,4,6-трибромфенол
4) нитробензол
5) 2,4,6-триброманилин

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

При каталитическом гидрировании нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы, поэтому из нитробензола образуется анилин. Аминогруппа сильно активирует бензольное кольцо и направляет электрофильное замещение в положения 2, 4 и 6. При взаимодействии анилина с избытком брома образуется 2,4,6-триброманилин.

Вещество X. В результате каталитического гидрирования вещества X образуется анилин. Такой переход соответствует восстановлению нитробензола:
C₆H₅NO₂ + 3H₂ C₆H₅NH₂ + 2H₂O.
Следовательно, X — нитробензол. Это позиция 4.

Вещество Y. Анилин взаимодействует с избытком брома без катализатора. Атомы водорода замещаются в двух орто-положениях и в пара-положении относительно аминогруппы. Образуется 2,4,6-триброманилин:

Следовательно, Y — 2,4,6-триброманилин. Это позиция 5.

Следовательно, X — нитробензол (4), Y — 2,4,6-триброманилин (5) — ответ 45

Задание №8

Задана схема превращений веществ:

X C₆H₅CH₂CH₃ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) толуол
2) этилен
3) этан
4) стирол
5) фенол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

Бензол вступает в реакцию алкилирования с алкенами в присутствии кислоты. При взаимодействии бензола с этиленом образуется этилбензол. При каталитическом дегидрировании этилбензола отщепляется водород и образуется стирол.

Вещество X. Чтобы при взаимодействии с бензолом получить этилбензол, в качестве вещества X необходимо использовать этилен:
C₆H₆ + CH₂=CH₂ C₆H₅‑CH₂‑CH₃.
Следовательно, X — этилен. Это позиция 2.

Вещество Y. При каталитическом дегидрировании этилбензола от боковой цепи отщепляется молекула водорода и образуется стирол:
C₆H₅‑CH₂‑CH₃ C₆H₅‑CH=CH₂ + H₂.
Следовательно, Y — стирол. Это позиция 4.

Следовательно, X — этилен (2), Y — стирол (4) — ответ 24

Задание №9

Задана схема превращений веществ:

X CH₃OH Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) ацетальдегид
2) этилен
3) диметиловый эфир
4) формальдегид
5) уксусная кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 43

Пояснение:

При гидрировании альдегидов карбонильная группа восстанавливается до гидроксильной. Поэтому формальдегид превращается в метанол. При нагревании метанола в присутствии серной кислоты протекает межмолекулярная дегидратация с образованием диметилового эфира.

Вещество X. При гидрировании формальдегида образуется метанол:
HCHO + H₂ CH₃OH.
Следовательно, X — формальдегид. Это позиция 4.

Вещество Y. При межмолекулярной дегидратации двух молекул метанола образуется диметиловый эфир:
2CH₃OH CH₃‑O‑CH₃ + H₂O.
Следовательно, Y — диметиловый эфир. Это позиция 3.

Следовательно, X — формальдегид (4), Y — диметиловый эфир (3) — ответ 43

Задание №10

Задана схема превращений веществ:

ацетальдегид X Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) уксусная кислота
2) этанол
3) хлорэтан
4) этилен
5) 1,2-дихлорэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

Ацетальдегид при восстановлении превращается в первичный спирт — этанол. При взаимодействии этанола с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора, в результате чего образуется хлорэтан.

Вещество X. При гидрировании ацетальдегида карбонильная группа восстанавливается до гидроксильной, образуется этанол:
CH₃CHO + H₂ CH₃‑CH₂OH.
Следовательно, X — этанол. Это позиция 2.

Вещество Y. При взаимодействии этанола с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора, образуется хлорэтан:
CH₃‑CH₂OH + HCl → CH₃‑CH₂Cl + H₂O.
Следовательно, Y — хлорэтан. Это позиция 3.

Следовательно, X — этанол (2), Y — хлорэтан (3) — ответ 23

Задание №11

Задана схема превращений веществ:

CH₂=CHCH₃ X Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропаналь
2) пропионовая кислота
3) пропанол-1
4) пропанол-2
5) ацетон

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

При гидратации пропена вода присоединяется по двойной связи преимущественно по правилу Марковникова, поэтому образуется пропанол-2. Вторичный спирт при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до кетона — ацетона.

Вещество X. При гидратации пропена атом водорода присоединяется к крайнему атому углерода, а гидроксильная группа — к среднему. Образуется пропанол-2:
CH₃‑CH=CH₂ + H₂O CH₃‑CH(OH)‑CH₃.
Следовательно, X — пропанол-2. Это позиция 4.

Вещество Y. Пропанол-2 является вторичным спиртом. При нагревании с оксидом меди(II) он окисляется до ацетона, а CuO восстанавливается до меди:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + CuO CH₃‑CO‑CH₃ + Cu + H₂O.
Следовательно, Y — ацетон. Это позиция 5.

Следовательно, X — пропанол-2 (4), Y — ацетон (5) — ответ 45

Задание №12

Задана схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) толуол
2) фенол
3) анилин
4) нитробензол
5) хлорид фенил аммония

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

При нитровании бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот образуется нитробензол. Железо в соляной кислоте восстанавливает нитрогруппу до аминогруппы. Поскольку HCl взят в избытке, образующийся анилин присоединяет хлороводород и превращается в хлорид фениламмония.

Вещество X. При взаимодействии бензола с азотной кислотой в присутствии серной кислоты происходит нитрование бензольного кольца и образуется нитробензол:
C₆H₆ + HNO₃ C₆H₅NO₂ + H₂O.
Следовательно, X — нитробензол. Это позиция 4.

Вещество Y. Нитробензол восстанавливается железом в соляной кислоте. В избытке HCl образуется не свободный анилин, а его соль — хлорид фениламмония:
C₆H₅NO₂ + 3Fe + 7HCl → C₆H₅NH₃Cl + 3FeCl₂ + 2H₂O.
Следовательно, Y — хлорид фениламмония. Это позиция 5.

Следовательно, X — нитробензол (4), Y — хлорид фениламмония (5) — ответ 45

Задание №13

Задана схема превращений веществ:

X Y этиленгликоль

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этаналь
2) этилен
3) карбид кальция
4) 1,1-дихлорэтан
5) хлорэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 52

Пояснение:

Этиленгликоль получают мягким окислением этилена холодным водным раствором перманганата калия. Следовательно, веществом Y является этилен. Его можно получить из хлорэтана отщеплением хлороводорода под действием спиртового раствора щёлочи.

Вещество X. При нагревании хлорэтана со спиртовым раствором щёлочи происходит дегидрогалогенирование и образуется этилен:
CH₃‑CH₂Cl + KOH CH₂=CH₂ + KCl + H₂O.
Следовательно, X — хлорэтан. Это позиция 5.

Следовательно, X — хлорэтан (5), Y — этилен (2) — ответ 52

Задание №14

Задана схема превращений веществ:

уксусная кислота X Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) хлорэтан
2) хлоруксусная кислота
3) глицерин
4) глицин
5) ацетат аммония

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

При взаимодействии карбоновой кислоты с хлором в присутствии фосфора атом водорода при соседнем с карбоксильной группой атоме углерода замещается на хлор. Поэтому уксусная кислота превращается в хлоруксусную кислоту. Затем атом хлора замещается на аминогруппу при взаимодействии с аммиаком, в результате чего образуется глицин.

Вещество X. При хлорировании уксусной кислоты в присутствии фосфора замещается атом водорода в метильной группе и образуется хлоруксусная кислота:
CH₃COOH + Cl₂ ClCH₂COOH + HCl.
Следовательно, X — хлоруксусная кислота. Это позиция 2.

Вещество Y. При взаимодействии хлоруксусной кислоты с избытком аммиака атом хлора замещается на аминогруппу, образуется глицин:
ClCH₂COOH + 2NH₃ → NH₂CH₂COOH + NH₄Cl.
Следовательно, Y — глицин. Это позиция 4.

Следовательно, X — хлоруксусная кислота (2), Y — глицин (4) — ответ 24

Задание №15

В схеме превращений

метан X Y нитроэтан

веществами X и Y являются:

1) бромметан
2) бензол
3) метаналь
4) метанол
5) этан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

Метан можно превратить в бромметан радикальным бромированием на свету. При взаимодействии бромметана с натрием по реакции Вюрца соединяются два метильных радикала и образуется этан. Нитрованием этана азотной кислотой при нагревании получают нитроэтан.

Вещество X. При взаимодействии метана с бромом на свету один атом водорода замещается на атом брома, образуется бромметан:
CH₄ + Br₂ CH₃Br + HBr.
Следовательно, X — бромметан. Это позиция 1.

Вещество Y. Бромметан вступает с натрием в реакцию Вюрца. Два метильных радикала соединяются с образованием этана:
2CH₃Br + 2Na → CH₃‑CH₃ + 2NaBr.
Затем этан при нагревании с азотной кислотой образует нитроэтан:
CH₃‑CH₃ + HNO₃ CH₃‑CH₂NO₂ + H₂O.
Следовательно, Y — этан. Это позиция 5.

Следовательно, X — бромметан (1), Y — этан (5) — ответ 15

Задание №16

В схеме превращений

ацетилен X Y анилин

веществами X и Y являются:

1) этилен
2) нитробензол
3) фенол
4) триэтиламин
5) бензол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 52

Пояснение:

При тримеризации три молекулы ацетилена соединяются с образованием бензола. Бензол при нитровании превращается в нитробензол. Последующее восстановление нитрогруппы приводит к образованию анилина.

Вещество X. При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля происходит тримеризация, образуется бензол:
3HC≡CH C₆H₆.
Следовательно, X — бензол. Это позиция 5.

Вещество Y. Бензол нитруют смесью концентрированных азотной и серной кислот, в результате чего образуется нитробензол:
C₆H₆ + HNO₃ C₆H₅NO₂ + H₂O.
Затем нитробензол восстанавливается до анилина:
C₆H₅NO₂ + 3H₂ C₆H₅NH₂ + 2H₂O.
Следовательно, Y — нитробензол. Это позиция 2.

Следовательно, X — бензол (5), Y — нитробензол (2) — ответ 52

Задание №17

Задана следующая схема превращений веществ:

1,2-дибромэтан X бромэтан Y этилформиат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этилен
2) ацетилен
3) этанол
4) этаналь
5) хлорэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

1,2-Дибромэтан при действии цинка отщепляет два атома брома с образованием этилена. Этилен присоединяет HBr и превращается в бромэтан. Из бромэтана действием водного раствора щёлочи получают этанол. Этанол при этерификации муравьиной кислотой образует этилформиат.

Вещество X. 1,2-Дибромэтан при взаимодействии с цинком превращается в этилен:
BrCH₂‑CH₂Br + Zn → CH₂=CH₂ + ZnBr₂.
Затем этилен присоединяет бромоводород с образованием бромэтана:
CH₂=CH₂ + HBr → CH₃‑CH₂Br.
Следовательно, X — этилен. Это позиция 1.

Вещество Y. Бромэтан с водным раствором щёлочи даёт этанол:
CH₃‑CH₂Br + NaOH → CH₃‑CH₂OH + NaBr.
Этанол вступает в реакцию этерификации с муравьиной кислотой, образуя этилформиат:
HCOOH + CH₃‑CH₂OH HCOOCH₂‑CH₃ + H₂O.
Следовательно, Y — этанол. Это позиция 3.

Следовательно, X — этилен (1), Y — этанол (3) — ответ 13

Задание №18

Задана следующая схема превращений веществ:

CH₃‑C≡CH X CH₃‑CH(OH)‑CH₃ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропанон
2) 2,2-дихлорпропан
3) 2-хлорпропан
4) пропан
5) пропаналь

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

При гидратации пропина в присутствии ионов ртути(II) первоначально образуется неустойчивый енол, который превращается в пропанон. Восстановление пропанона приводит к образованию пропанола-2. При взаимодействии пропанола-2 с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора, поэтому образуется 2-хлорпропан.

Вещество X. Пропин присоединяет воду по правилу Марковникова. Образующийся енол превращается в пропанон:
CH₃‑C≡CH + H₂O CH₃‑CO‑CH₃.
Следовательно, X — пропанон. Это позиция 1.

Затем пропанон восстанавливается водородом до пропанола-2:
CH₃‑CO‑CH₃ + H₂ CH₃‑CH(OH)‑CH₃.

Вещество Y. При взаимодействии пропанола-2 с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора, образуется 2-хлорпропан:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + HCl → CH₃‑CHCl‑CH₃ + H₂O.
Следовательно, Y — 2-хлорпропан. Это позиция 3.

Следовательно, X — пропанон (1), Y — 2-хлорпропан (3) — ответ 13

Задание №19

Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) хлорбензол
2) циклогексан
3) этанол
4) ацетилен
5) толуол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 21

Пояснение:

При каталитическом дегидрировании циклогексана образуется бензол. Чтобы затем получить фенолят натрия, бензол сначала превращают в хлорбензол. При нагревании хлорбензола с гидроксидом натрия при повышенных температуре и давлении образуется фенолят натрия.

Вещество X. При нагревании циклогексана в присутствии платины от молекулы последовательно отщепляются три молекулы водорода и образуется бензол:
C₆H₁₂ C₆H₆ + 3H₂.
Следовательно, X — циклогексан. Это позиция 2.

Вещество Y. Для последующего получения фенолята натрия бензол сначала хлорируют в присутствии катализатора, получая хлорбензол:

Следовательно, Y — хлорбензол. Это позиция 1.
При нагревании хлорбензола с гидроксидом натрия при повышенном давлении образуется фенолят натрия:
C₆H₅Cl + 2NaOH C₆H₅ONa + NaCl + H₂O.

Следовательно, X — циклогексан (2), Y — хлорбензол (1) — ответ 21

Задание №20

Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 2-метилпропанол-1
2) 2-метилпропандиол-1,2
3) 1-бром-2-метилпропан
4) 2-метил-2-хлорпропан
5) 1,2-дибром-2-метилпропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 54

Пояснение:

Магний отщепляет атомы брома от соседних атомов углерода 1,2-дибромалкана, в результате чего между этими атомами образуется двойная связь. К 2-метилпропену хлороводород присоединяется по правилу Марковникова с образованием 2-метил-2-хлорпропана. При гидролизе третичного хлорпроизводного образуется 2-метилпропанол-2.

Вещество X. Для получения 2-метилпропена при взаимодействии с магнием исходное вещество должно содержать атомы брома у соседних атомов углерода. Подходит 1,2-дибром-2-метилпропан:
BrCH₂‑CBr(CH₃)₂ + Mg → CH₂=C(CH₃)₂ + MgBr₂.
Следовательно, X — 1,2-дибром-2-метилпропан. Это позиция 5.

Вещество Y. Хлороводород присоединяется к 2-метилпропену по правилу Марковникова. Атом хлора присоединяется к более замещённому атому углерода, образуется 2-метил-2-хлорпропан:
CH₂=C(CH₃)₂ + HCl → (CH₃)₃CCl.
Следовательно, Y — 2-метил-2-хлорпропан. Это позиция 4.
Затем при гидролизе образуется 2-метилпропанол-2:
(CH₃)₃CCl + NaOH → (CH₃)₃COH + NaCl.

Следовательно, X — 1,2-дибром-2-метилпропан (5), Y — 2-метил-2-хлорпропан (4) — ответ 54

Задание №21

Задана следующая схема превращений веществ:

Схема превращения пропанола-2 в пропилен, пропандиол-1,2 и 1,2-дихлорпропан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропилен
2) пропин
3) 2-хлорпропан
4) 1,2-дихлорпропан
5) пропанол-1

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

При внутримолекулярной дегидратации пропанола-2 образуется пропилен. Мягкое окисление пропилена холодным водным раствором перманганата калия приводит к пропандиолу-1,2. При взаимодействии двухатомного спирта с избытком хлороводорода обе гидроксильные группы замещаются на атомы хлора, поэтому образуется 1,2-дихлорпропан.

Вещество X. При нагревании пропанола-2 в присутствии концентрированной серной кислоты отщепляется вода и образуется пропилен:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ CH₃‑CH=CH₂ + H₂O.
Следовательно, X — пропилен. Это позиция 1.

Затем пропилен окисляется холодным водным раствором перманганата калия с образованием пропандиола-1,2:
3CH₃‑CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₃‑CH(OH)‑CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH.

Вещество Y. При взаимодействии пропандиола-1,2 с избытком хлороводорода обе гидроксильные группы замещаются на атомы хлора:
CH₃‑CH(OH)‑CH₂OH + 2HCl → CH₃‑CHCl‑CH₂Cl + 2H₂O.
Следовательно, Y — 1,2-дихлорпропан. Это позиция 4.

Следовательно, X — пропилен (1), Y — 1,2-дихлорпропан (4) — ответ 14

Задание №22

Задана следующая схема превращений веществ:

Схема превращения бензоата натрия в бензол, этилбензол и стирол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) бензол
2) этилциклогексан
3) октан
4) бензойная кислота
5) этилбензол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

При сплавлении бензоата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование и образуется бензол. Алкилированием бензола получают этилбензол. При каталитическом дегидрировании этилбензола от его боковой цепи отщепляется молекула водорода и образуется стирол.

Вещество X. При сплавлении бензоата натрия с гидроксидом натрия в присутствии оксида кальция карбоксильная группа удаляется, образуется бензол:
C₆H₅COONa + NaOH C₆H₆ + Na₂CO₃.
Следовательно, X — бензол. Это позиция 1.

Вещество Y. Бензол можно алкилировать этиленом в присутствии кислоты, получая этилбензол:
C₆H₆ + CH₂=CH₂ C₆H₅‑CH₂‑CH₃.
Следовательно, Y — этилбензол. Это позиция 5.
Затем при каталитическом дегидрировании этилбензола образуется стирол:
C₆H₅‑CH₂‑CH₃ C₆H₅‑CH=CH₂ + H₂.

Следовательно, X — бензол (1), Y — этилбензол (5) — ответ 15

Задание №23

Задана следующая схема превращений веществ:

CH₃‑CH₂‑OH X CH₃‑CH=CH‑CH₃ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этилен
2) этаналь
3) бутадиен-1,3
4) этановая кислота
5) бутанол-1

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

Из этанола по реакции Лебедева получают бутадиен-1,3. При частичном гидрировании бутадиена образуется бутен-2. Горячий подкисленный раствор перманганата калия разрывает двойную связь бутена-2 с образованием двух молекул этановой кислоты.

Вещество X. При пропускании паров этанола над катализатором одновременно протекают дегидрирование и дегидратация. Образуется бутадиен-1,3:
2CH₃‑CH₂OH CH₂=CH‑CH=CH₂ + 2H₂O + H₂.
Следовательно, X — бутадиен-1,3. Это позиция 3.

При присоединении одной молекулы водорода к бутадиену-1,3 преимущественно образуется бутен-2:
CH₂=CH‑CH=CH₂ + H₂ CH₃‑CH=CH‑CH₃.

Вещество Y. При окислении бутена-2 горячим подкисленным раствором перманганата калия двойная связь разрывается. Из каждого фрагмента образуется этановая кислота:
5CH₃‑CH=CH‑CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 10CH₃COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O.
Следовательно, Y — этановая кислота. Это позиция 4.

Следовательно, X — бутадиен-1,3 (3), Y — этановая кислота (4) — ответ 34

Задание №24

Задана схема превращений веществ:

X Y стеариновая кислота

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) олеиновая кислота
2) пальмитиновая кислота
3) триолеат глицерина
4) пальмитат натрия
5) трипальмитат глицерина

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 31

Пояснение:

При гидролизе триолеата глицерина образуются глицерин и олеиновая кислота. Олеиновая кислота содержит одну двойную связь, поэтому при каталитическом гидрировании присоединяет водород и превращается в насыщенную стеариновую кислоту.

Вещество X. Триолеат глицерина является сложным эфиром глицерина и олеиновой кислоты. При его гидролизе образуются глицерин и олеиновая кислота.
Следовательно, X — триолеат глицерина. Это позиция 3.

Вещество Y. Олеиновая кислота содержит одну двойную связь в углеводородном радикале. При каталитическом гидрировании эта двойная связь насыщается водородом, и олеиновая кислота превращается в стеариновую кислоту.
Следовательно, Y — олеиновая кислота. Это позиция 1.

Следовательно, X — триолеат глицерина (3), Y — олеиновая кислота (1) — ответ 31

Задание №25

Задана следующая схема превращений веществ:

X Y бензоат натрия

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) фенолят натрия
2) фенол
3) стирол
4) бензойная кислота
5) бензол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

При жёстком окислении стирола подкисленным раствором перманганата калия двойная связь разрывается. Атом углерода, связанный с бензольным кольцом, превращается в карбоксильную группу, поэтому образуется бензойная кислота. При взаимодействии бензойной кислоты с гидроксидом натрия получается бензоат натрия.

Вещество X. Стирол окисляется горячим подкисленным раствором перманганата калия. При разрыве двойной связи образуются бензойная кислота и углекислый газ:
C₆H₅‑CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ C₆H₅COOH + CO₂↑ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O.
Следовательно, X — стирол. Это позиция 3.

Вещество Y. Бензойная кислота взаимодействует с гидроксидом натрия с образованием бензоата натрия:
C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O.
Следовательно, Y — бензойная кислота. Это позиция 4.

Следовательно, X — стирол (3), Y — бензойная кислота (4) — ответ 34

Задание №26

Задана следующая схема превращений веществ:

X Y аланин

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 2-хлорпропионовая кислота
2) пропионовая кислота
3) β-аминопропионовая кислота
4) α-аминопропионовая кислота
5) уксусная кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 21

Пояснение:

Аланин является α-аминопропионовой кислотой. Его можно получить из 2-хлорпропионовой кислоты замещением атома хлора на аминогруппу при взаимодействии с аммиаком. В свою очередь, 2-хлорпропионовую кислоту получают хлорированием пропионовой кислоты в присутствии фосфора.

Вещество X. При хлорировании пропионовой кислоты в присутствии фосфора атом водорода при соседнем с карбоксильной группой атоме углерода замещается на хлор:
CH₃‑CH₂‑COOH + Cl₂ CH₃‑CHCl‑COOH + HCl.
Следовательно, X — пропионовая кислота. Это позиция 2.

Вещество Y. При взаимодействии 2-хлорпропионовой кислоты с избытком аммиака атом хлора замещается на аминогруппу, образуется аланин:
CH₃‑CHCl‑COOH + 2NH₃ → CH₃‑CH(NH₂)‑COOH + NH₄Cl.
Следовательно, Y — 2-хлорпропионовая кислота. Это позиция 1.

Следовательно, X — пропионовая кислота (2), Y — 2-хлорпропионовая кислота (1) — ответ 21

Задание №27

Задана следующая схема превращений веществ:

пропилен X пропин Y пропанол-2

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1,2-дибромпропан
2) пропаналь
3) пропандиол-1,2
4) пропанол-1
5) пропанон

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 15

Пояснение:

При присоединении брома к пропилену образуется 1,2-дибромпропан. При действии избытка спиртового раствора щёлочи от его молекулы дважды отщепляется HBr и образуется пропин. Гидратация пропина приводит к пропанону, который при восстановлении превращается в пропанол-2.

Вещество X. Бром присоединяется по двойной связи пропилена, образуется 1,2-дибромпропан:
CH₃‑CH=CH₂ + Br₂ → CH₃‑CHBr‑CH₂Br.
Следовательно, X — 1,2-дибромпропан. Это позиция 1.

При нагревании 1,2-дибромпропана с избытком спиртового раствора щёлочи дважды отщепляется бромоводород и образуется пропин:
CH₃‑CHBr‑CH₂Br + 2KOH CH₃‑C≡CH + 2KBr + 2H₂O.

Вещество Y. При гидратации пропина вода присоединяется по тройной связи. Образующийся енол превращается в пропанон:
CH₃‑C≡CH + H₂O CH₃‑CO‑CH₃.
Следовательно, Y — пропанон. Это позиция 5.

Затем пропанон восстанавливается водородом до пропанола-2:
CH₃‑CO‑CH₃ + H₂ CH₃‑CH(OH)‑CH₃.

Следовательно, X — 1,2-дибромпропан (1), Y — пропанон (5) — ответ 15

Задание №28

Задана следующая схема превращений веществ:

пропанол‑1 X Y пропандиол‑1,2

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропанол‑2
2) пропен
3) 2‑хлорпропан
4) пропаналь
5) 1‑хлорпропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 52

Пояснение:

При взаимодействии пропанола‑1 с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора, поэтому образуется 1‑хлорпропан. При действии спиртового раствора щёлочи от 1‑хлорпропана отщепляется HCl и образуется пропен. Мягкое окисление пропена холодным водным раствором перманганата калия приводит к пропандиолу‑1,2.

Вещество X. При взаимодействии пропанола‑1 с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH + HCl → CH₃‑CH₂‑CH₂Cl + H₂O.
Следовательно, X — 1‑хлорпропан. Это позиция 5.

Вещество Y. При нагревании 1‑хлорпропана со спиртовым раствором щёлочи отщепляется хлороводород и образуется пропен:
CH₃‑CH₂‑CH₂Cl + KOH CH₃‑CH=CH₂ + KCl + H₂O.
Следовательно, Y — пропен. Это позиция 2.

Затем пропен окисляется холодным водным раствором перманганата калия с образованием пропандиола‑1,2:
3CH₃‑CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₃‑CH(OH)‑CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH.

Следовательно, X — 1‑хлорпропан (5), Y — пропен (2) — ответ 52

Задание №29

Задана следующая схема превращений веществ:

CH₄ X Y CH₃COONH₄

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) этилен
3) ацетилен
4) этаналь
5) этанол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен. Гидратация ацетилена приводит к этаналю. Этаналь вступает в реакцию «серебряного зеркала» и окисляется аммиачным раствором соединения серебра до ацетата аммония.

Вещество X. При нагревании метана до высокой температуры происходит пиролиз с образованием ацетилена:
2CH₄ HC≡CH + 3H₂.
Следовательно, X — ацетилен. Это позиция 3.

Вещество Y. При гидратации ацетилена первоначально образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь:
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.
Следовательно, Y — этаналь. Это позиция 4.

Этаналь окисляется аммиачным раствором соединения серебра до ацетата аммония:
CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O.

Следовательно, X — ацетилен (3), Y — этаналь (4) — ответ 34

Задание №30

Задана следующая схема превращений веществ:

CH₂Br‑CH₂Br C₂H₂ CH₃CHO

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) Mg
2) KMnO₄ (H⁺)
3) H₂O (Hg²⁺)
4) KOH (спирт. р-р)
5) Ag₂O (NH₃)

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 43

Пояснение:

Из 1,2-дибромэтана ацетилен получают двукратным отщеплением бромоводорода под действием избытка спиртового раствора щёлочи. При гидратации ацетилена в присутствии ионов ртути(II) образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь.

Вещество X. При нагревании 1,2-дибромэтана с избытком спиртового раствора KOH отщепляются две молекулы HBr и образуется ацетилен:
CH₂Br‑CH₂Br + 2KOH HC≡CH + 2KBr + 2H₂O.
Следовательно, X — KOH (спирт. р-р). Это позиция 4.

Вещество Y. Ацетилен присоединяет воду в присутствии ионов ртути(II) и кислоты. Образующийся виниловый спирт превращается в этаналь:
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.
Следовательно, Y — H₂O (Hg²⁺). Это позиция 3.

Следовательно, X — KOH (спирт. р-р) (4), Y — H₂O (Hg²⁺) (3) — ответ 43

Задание №31

Задана следующая схема превращений веществ:

пропин X пропанол‑2 Y 2,3‑диметилбутан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) ацетон
2) пропан
3) 2‑бромпропан
4) 1‑хлорпропан
5) пропанол‑1

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

При гидратации пропина в присутствии ионов ртути(II) образуется ацетон. Восстановление ацетона приводит к пропанолу‑2. При взаимодействии пропанола‑2 с бромоводородом гидроксильная группа замещается на атом брома, поэтому образуется 2‑бромпропан. В реакции Вюрца две молекулы 2‑бромпропана соединяются с образованием 2,3‑диметилбутана.

Вещество X. При гидратации пропина вода присоединяется по тройной связи. Образующийся енол превращается в ацетон:
CH₃‑C≡CH + H₂O CH₃‑CO‑CH₃.
Следовательно, X — ацетон. Это позиция 1.

Затем ацетон восстанавливается водородом до пропанола‑2:
CH₃‑CO‑CH₃ + H₂ CH₃‑CH(OH)‑CH₃.

Вещество Y. При взаимодействии пропанола‑2 с бромоводородом гидроксильная группа замещается на атом брома:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + HBr → CH₃‑CHBr‑CH₃ + H₂O.
Следовательно, Y — 2‑бромпропан. Это позиция 3.

В реакции Вюрца две молекулы 2‑бромпропана соединяются с образованием 2,3‑диметилбутана:
2CH₃‑CHBr‑CH₃ + 2Na → CH₃‑CH(CH₃)‑CH(CH₃)‑CH₃ + 2NaBr.

Следовательно, X — ацетон (1), Y — 2‑бромпропан (3) — ответ 13

Задание №32

Задана следующая схема превращений веществ:

C₂H₆ X Y CH₃CHO

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этанол
2) этин
3) хлорэтан
4) 1,2-дихлорэтан
5) бутадиен-1,3

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 31

Пояснение:

При хлорировании этана на свету один атом водорода замещается на атом хлора, поэтому образуется хлорэтан. При гидролизе хлорэтана водным раствором щёлочи атом хлора замещается на гидроксильную группу и образуется этанол. Этанол окисляется оксидом меди(II) до этаналя.

Вещество X. Этан взаимодействует с хлором на свету по механизму радикального замещения:
CH₃‑CH₃ + Cl₂ CH₃‑CH₂Cl + HCl.
Следовательно, X — хлорэтан. Это позиция 3.

Вещество Y. При взаимодействии хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия атом хлора замещается на гидроксильную группу:
CH₃‑CH₂Cl + NaOH → CH₃‑CH₂OH + NaCl.
Следовательно, Y — этанол. Это позиция 1.

Затем этанол при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до этаналя:
CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O.

Следовательно, X — хлорэтан (3), Y — этанол (1) — ответ 31

Задание №33

Задана следующая схема превращений веществ:

C₂H₂ CH₃CHO CH₃COOH

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) H₂
2) H₂O (Hg²⁺)
3) Cu(OH)₂
4) NaOH
5) CuO

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

При гидратации ацетилена в присутствии ионов ртути(II) образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь. Этаналь окисляется гидроксидом меди(II) до этановой кислоты, при этом образуется кирпично-красный осадок оксида меди(I).

Вещество X. Ацетилен присоединяет воду в присутствии ионов ртути(II). Образующийся виниловый спирт превращается в этаналь:
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.
Следовательно, X — H₂O (Hg²⁺). Это позиция 2.

Вещество Y. Этаналь окисляется гидроксидом меди(II) до этановой кислоты:
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Следовательно, Y — Cu(OH)₂. Это позиция 3.

Следовательно, X — H₂O (Hg²⁺) (2), Y — Cu(OH)₂ (3) — ответ 23

Задание №34

Задана следующая схема превращений веществ:

C₂H₅OH CH₃CHO C₂H₅OH

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) H₂O
2) Cu(OH)₂
3) Ag₂O (NH₃)
4) H₂
5) CuO

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 54

Пояснение:

Этанол при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до этаналя, а CuO восстанавливается до меди. При гидрировании этаналя карбонильная группа восстанавливается до гидроксильной, в результате чего снова образуется этанол.

Вещество X. Этанол при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до этаналя:
CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O.
Следовательно, X — CuO. Это позиция 5.

Вещество Y. При каталитическом гидрировании этаналя образуется этанол:
CH₃CHO + H₂ CH₃‑CH₂OH.
Следовательно, Y — H₂. Это позиция 4.

Следовательно, X — CuO (5), Y — H₂ (4) — ответ 54

Задание №35

Задана следующая схема превращений веществ:

C₂H₂ X Y C₆H₅NH₂

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) нитробензол
2) этилбензол
3) фенол
4) бензол
5) стирол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 41

Пояснение:

При тримеризации три молекулы ацетилена соединяются с образованием бензола. Нитрованием бензола получают нитробензол. При восстановлении нитрогруппы нитробензол превращается в анилин.

Вещество X. При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля происходит тримеризация и образуется бензол:
3HC≡CH C₆H₆.
Следовательно, X — бензол. Это позиция 4.

Вещество Y. При нитровании бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот образуется нитробензол:
C₆H₆ + HNO₃ C₆H₅NO₂ + H₂O.
Следовательно, Y — нитробензол. Это позиция 1.

Затем нитробензол восстанавливается водородом до анилина:
C₆H₅NO₂ + 3H₂ C₆H₅NH₂ + 2H₂O.

Следовательно, X — бензол (4), Y — нитробензол (1) — ответ 41

Задание №36

Задана следующая схема превращений веществ:

C₂H₅COONa C₂H₆ C₂H₅Cl

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) HCl
2) NaCl
3) NaOH
4) Cl₂
5) H₂O

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

При сплавлении пропионата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование, поэтому образуется этан. При хлорировании этана на свету один атом водорода замещается на атом хлора и образуется хлорэтан.

Вещество X. При сплавлении пропионата натрия с гидроксидом натрия углеродная цепь сокращается на один атом углерода и образуется этан:
CH₃‑CH₂‑COONa + NaOH CH₃‑CH₃ + Na₂CO₃.
Следовательно, X — NaOH. Это позиция 3.

Вещество Y. Этан взаимодействует с хлором на свету по механизму радикального замещения. Образуется хлорэтан:
CH₃‑CH₃ + Cl₂ CH₃‑CH₂Cl + HCl.
Следовательно, Y — Cl₂. Это позиция 4.

Следовательно, X — NaOH (3), Y — Cl₂ (4) — ответ 34

Задание №37

Задана следующая схема превращений веществ:

ацетат кальция X Y 2‑хлорпропан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропанол‑2
2) пропанол‑1
3) уксусная кислота
4) ацетон
5) пропен

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 41

Пояснение:

При нагревании ацетата кальция происходит разложение с образованием ацетона. При восстановлении ацетона образуется пропанол‑2. В результате взаимодействия пропанола‑2 с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора и образуется 2‑хлорпропан.

Вещество X. При нагревании ацетата кальция образуются ацетон и карбонат кальция:
Ca(CH₃COO)₂ CH₃‑CO‑CH₃ + CaCO₃.
Следовательно, X — ацетон. Это позиция 4.

Вещество Y. При каталитическом гидрировании ацетона карбонильная группа восстанавливается до гидроксильной и образуется пропанол‑2:
CH₃‑CO‑CH₃ + H₂ CH₃‑CH(OH)‑CH₃.
Следовательно, Y — пропанол‑2. Это позиция 1.

Затем пропанол‑2 взаимодействует с хлороводородом с образованием 2‑хлорпропана:
CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + HCl → CH₃‑CHCl‑CH₃ + H₂O.

Следовательно, X — ацетон (4), Y — пропанол‑2 (1) — ответ 41

Задание №38

Задана следующая схема превращений веществ:

ацетат натрия X Y ацетальдегид

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этилен
2) ацетилен
3) метан
4) этанол
5) ацетат кальция

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 32

Пояснение:

При нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование и образуется метан. Высокотемпературный пиролиз метана приводит к ацетилену. При гидратации ацетилена образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в ацетальдегид.

Вещество X. При нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия углеродная цепь сокращается на один атом углерода и образуется метан:
CH₃COONa + NaOH CH₄ + Na₂CO₃.
Следовательно, X — метан. Это позиция 3.

Вещество Y. При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен:
2CH₄ HC≡CH + 3H₂.
Следовательно, Y — ацетилен. Это позиция 2.

Затем ацетилен присоединяет воду в присутствии ионов ртути(II) и кислоты. Образующийся виниловый спирт превращается в ацетальдегид:
HC≡CH + H₂O CH₃CHO.

Следовательно, X — метан (3), Y — ацетилен (2) — ответ 32

Задание №39

Задана следующая схема превращений веществ:

1‑хлорпропан X Y уксусная кислота

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропаналь
2) пропен
3) этилацетат
4) пропанол‑1
5) пропанол‑2

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 42

Пояснение:

При взаимодействии 1‑хлорпропана с водным раствором щёлочи атом хлора замещается на гидроксильную группу и образуется пропанол‑1. При внутримолекулярной дегидратации пропанола‑1 получается пропен. Жёсткое окисление пропена подкисленным раствором перманганата калия приводит к разрыву двойной связи с образованием уксусной кислоты и углекислого газа.

Вещество X. При гидролизе 1‑хлорпропана водным раствором гидроксида натрия образуется пропанол‑1:
CH₃‑CH₂‑CH₂Cl + NaOH → CH₃‑CH₂‑CH₂OH + NaCl.
Следовательно, X — пропанол‑1. Это позиция 4.

Вещество Y. При нагревании пропанола‑1 с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется пропен:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH CH₃‑CH=CH₂ + H₂O.
Следовательно, Y — пропен. Это позиция 2.

При окислении пропена горячим подкисленным раствором перманганата калия двойная связь разрывается. Образуются уксусная кислота и углекислый газ:
CH₃‑CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ CH₃COOH + CO₂↑ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O.

Следовательно, X — пропанол‑1 (4), Y — пропен (2) — ответ 42

Задание №40

Задана следующая схема превращений веществ:

CH₃CH₂Cl CH₃CH₂OH CH₃CHO

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) H₂
2) CuO
3) Cu(OH)₂
4) NaOH (H₂O)
5) NaOH (спирт)

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 42

Пояснение:

При взаимодействии хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия атом хлора замещается на гидроксильную группу и образуется этанол. Этанол при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до этаналя, а CuO восстанавливается до меди.

Вещество X. При гидролизе хлорэтана водным раствором гидроксида натрия образуется этанол:
CH₃‑CH₂Cl + NaOH → CH₃‑CH₂OH + NaCl.
Следовательно, X — NaOH (H₂O). Это позиция 4.

Вещество Y. При нагревании этанола с оксидом меди(II) образуется этаналь:
CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O.
Следовательно, Y — CuO. Это позиция 2.

Следовательно, X — NaOH (H₂O) (4), Y — CuO (2) — ответ 42

Задание №41

Задана следующая схема превращений веществ:

бромэтан X ацетальдегид Y метилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этен
2) этанол
3) этиленгликоль
4) этановая кислота
5) этин

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 24

Пояснение:

При гидролизе бромэтана водным раствором щёлочи атом брома замещается на гидроксильную группу и образуется этанол. Этанол окисляется до ацетальдегида, а ацетальдегид — до этановой кислоты. При взаимодействии этановой кислоты с метанолом образуется метилацетат.

Вещество X. При взаимодействии бромэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол:
CH₃‑CH₂Br + NaOH → CH₃‑CH₂OH + NaBr.
Следовательно, X — этанол. Это позиция 2.

Затем этанол при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до ацетальдегида:
CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O.

Вещество Y. Ацетальдегид окисляется гидроксидом меди(II) до этановой кислоты:
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Следовательно, Y — этановая кислота. Это позиция 4.

При взаимодействии этановой кислоты с метанолом образуется метилацетат:
CH₃COOH + CH₃OH CH₃COOCH₃ + H₂O.

Следовательно, X — этанол (2), Y — этановая кислота (4) — ответ 24

Задание №42

Задана следующая схема превращений веществ:

пропан X 2-бромпропан Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропин
2) пропанол-2
3) пропен
4) н-гексан
5) 2,3-диметилбутан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

Пропан дегидрируют до пропена. Затем к пропену присоединяется HBr по правилу Марковникова с образованием 2-бромпропана. При действии натрия на 2-бромпропан протекает реакция Вюрца.

При дегидрировании пропана образуется пропен:

CH₃‑CH₂‑CH₃ → CH₂=CH‑CH₃ + H₂.

Следовательно, X — пропен, которому соответствует позиция 3.

К пропену присоединяется HBr по правилу Марковникова:

CH₂=CH‑CH₃ + HBr → CH₃‑CHBr‑CH₃.

В результате образуется именно 2-бромпропан.

При взаимодействии 2-бромпропана с натрием соединяются два изопропильных радикала:

2CH₃‑CHBr‑CH₃ + 2Na → CH₃‑CH(CH₃)‑CH(CH₃)‑CH₃ + 2NaBr.

Образуется 2,3-диметилбутан, которому соответствует позиция 5.

Следовательно, X — пропен (3), Y — 2,3-диметилбутан (5) — ответ 35.

Задание №43

В заданной схеме превращений

Схема превращения бромэтана в этанол, этилен и 1,2-дибромэтан

веществами X и Y соответственно являются:

1) этандиол-1,2
2) этанол
3) ацетилен
4) диэтиловый эфир
5) этилен

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 25

Пояснение:

При взаимодействии бромэтана с водным раствором гидроксида натрия атом брома замещается на гидроксильную группу и образуется этанол. При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой до 180 °C протекает внутримолекулярная дегидратация с образованием этилена. Этилен присоединяет бром по двойной связи и превращается в 1,2-дибромэтан.

Вещество X. При гидролизе бромэтана водным раствором гидроксида натрия образуется этанол:
CH₃‑CH₂Br + NaOH → CH₃‑CH₂OH + NaBr.
Следовательно, X — этанол. Это позиция 2.

Вещество Y. При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой до 180 °C от молекулы отщепляется вода и образуется этилен:
CH₃‑CH₂OH CH₂=CH₂ + H₂O.
Следовательно, Y — этилен. Это позиция 5.

Затем этилен присоединяет бром по двойной связи с образованием 1,2-дибромэтана:
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br‑CH₂Br.

Следовательно, X — этанол (2), Y — этилен (5) — ответ 25

Задание №44

Схема превращения бензола в толуол и толуола в бензойную кислоту

вещества X и Y соответственно являются:

1) CH₄
2) CH₃Cl
3) KMnO₄ (H⁺)
4) HNO₃
5) HCOOH

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 23

Пояснение:

Для получения толуола из бензола проводят алкилирование бензола хлорметаном в присутствии AlCl₃. Боковая цепь толуола окисляется подкисленным раствором перманганата калия до карбоксильной группы.

На первой стадии бензол взаимодействует с хлорметаном:

C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅‑CH₃ + HCl.

Реакция протекает в присутствии AlCl₃. Следовательно, X — CH₃Cl, которому соответствует позиция 2.

Толуол окисляется подкисленным перманганатом калия до бензойной кислоты:

5C₆H₅‑CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅‑COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O.

Следовательно, Y — KMnO₄ (H⁺), которому соответствует позиция 3.

Следовательно, X — CH₃Cl (2), Y — KMnO₄ (H⁺) (3) — ответ 23.

Задание №45

В заданной схеме превращений

CH₃‑CH₃ X CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ Y

веществами X и Y соответственно являются:

1) бромэтан
2) этен
3) ацетилен
4) изобутан
5) 2-хлорбутан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

Для получения бутана из этана сначала проводят радикальное замещение атома водорода на бром, а затем реакцию Вюрца. При нагревании бутана в присутствии AlCl₃ происходит изомеризация углеродного скелета.

При бромировании этана образуется бромэтан:

CH₃‑CH₃ + Br₂ → CH₃‑CH₂Br + HBr.

Реакция протекает при освещении. Следовательно, X — бромэтан, которому соответствует позиция 1.

Из бромэтана по реакции Вюрца получают бутан:

2CH₃‑CH₂Br + 2Na → CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + 2NaBr.

При нагревании бутана в присутствии AlCl₃ происходит его изомеризация:

CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ → CH₃‑CH(CH₃)‑CH₃.

Образуется изобутан, которому соответствует позиция 4.

Следовательно, X — бромэтан (1), Y — изобутан (4) — ответ 14.

Задание №46

В заданной схеме превращений

этилен X уксусный альдегид Y

веществами X и Y соответственно являются:

1) этан
2) этиленгликоль
3) хлорэтан
4) этанол
5) этановая кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

При гидратации этилена образуется этанол. При окислении этанола образуется уксусный альдегид. Альдегиды при нагревании с гидроксидом меди(II) окисляются до карбоновых кислот.

Вещество X. При присоединении воды к этилену в присутствии кислоты образуется этанол:
CH₂=CH₂ + H₂O CH₃‑CH₂OH.
Следовательно, X — этанол. Это позиция 4.

Этанол окисляют до уксусного альдегида, например оксидом меди(II):
CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃‑CHO + Cu + H₂O.

Вещество Y. Уксусный альдегид при нагревании с гидроксидом меди(II) окисляется до этановой кислоты:
CH₃‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Следовательно, Y — этановая кислота. Это позиция 5.

Следовательно, X — этанол (4), Y — этановая кислота (5) — ответ 45

Задание №47

В заданной схеме превращений

C₂H₆ X Y CH₃COOH

веществами X и Y соответственно являются:

1) бромэтан
2) ацетальдегид
3) этанол
4) 1,2-дихлорэтан
5) этандиол-1,2

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 13

Пояснение:

При бромировании этана на свету образуется бромэтан. При гидролизе бромэтана водным раствором щёлочи получают этанол, который при окислении превращается в этановую кислоту.

Вещество X. Этан взаимодействует с бромом по механизму радикального замещения:
CH₃‑CH₃ + Br₂ CH₃‑CH₂Br + HBr.
Следовательно, X — бромэтан. Это позиция 1.

Вещество Y. При взаимодействии бромэтана с водным раствором гидроксида натрия атом брома замещается гидроксильной группой:
CH₃‑CH₂Br + NaOH → CH₃‑CH₂OH + NaBr.
Следовательно, Y — этанол. Это позиция 3.

При окислении этанола образуется этановая кислота:
CH₃‑CH₂OH + 2[O] → CH₃‑COOH + H₂O.

Следовательно, X — бромэтан (1), Y — этанол (3) — ответ 13

Задание №48

В заданной схеме превращений

CH₂=CH₂ X CH≡CH Y

веществами X и Y соответственно являются:

1) хлорэтан
2) этанол
3) этаналь
4) 1,2-дибромэтан
5) 1,1-дихлорэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 43

Пояснение:

При присоединении брома к этилену образуется 1,2-дибромэтан. При двукратном отщеплении HBr от 1,2-дибромэтана получают ацетилен. Гидратация ацетилена в присутствии солей ртути(II) приводит к образованию этаналя.

Вещество X. Этилен обесцвечивает бромную воду, присоединяя молекулу брома по двойной связи:
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br‑CH₂Br.
Следовательно, X — 1,2-дибромэтан. Это позиция 4.

При нагревании 1,2-дибромэтана со спиртовым раствором щёлочи происходит двукратное отщепление HBr и образуется ацетилен:
CH₂Br‑CH₂Br + 2KOH HC≡CH + 2KBr + 2H₂O.

Вещество Y. При гидратации ацетилена в присутствии ионов ртути(II) и кислоты сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь:
HC≡CH + H₂O CH₃‑CHO.
Следовательно, Y — этаналь. Это позиция 3.

Следовательно, X — 1,2-дибромэтан (4), Y — этаналь (3) — ответ 43

Задание №49

В заданной схеме превращений

Схема превращения бензола в хлорбензол и хлорбензола в толуол

веществами X и Y соответственно являются:

1) HCl
2) NaCl
3) Cl₂
4) CH₃Cl
5) CH₃OH

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 34

Пояснение:

При хлорировании бензола происходит замещение атома водорода на атом хлора и образуется хлорбензол. Получить толуол из хлорбензола можно по реакции Вюрца — Фиттига, используя хлорметан и натрий.

Вещество X. Бензол взаимодействует с хлором в присутствии катализатора FeCl₃:
C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl.
Следовательно, X — Cl₂. Это позиция 3.

Вещество Y. Хлорбензол взаимодействует с хлорметаном и натрием по реакции Вюрца — Фиттига. В результате образуется толуол:
C₆H₅Cl + CH₃Cl + 2Na → C₆H₅‑CH₃ + 2NaCl.
Следовательно, Y — CH₃Cl. Это позиция 4.

Следовательно, X — Cl₂ (3), Y — CH₃Cl (4) — ответ 34

Задание №50

В заданной схеме превращений

Схема превращения вещества X в бензол, бензола в вещество Y и вещества Y в толуол

веществами X и Y соответственно являются:

1) бензойная кислота
2) хлорбензол
3) нитробензол
4) этилен
5) ацетилен

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 52

Пояснение:

При нагревании ацетилена в присутствии катализатора происходит его циклотримеризация с образованием бензола. Бензол можно превратить в хлорбензол, который по реакции Вюрца — Фиттига образует толуол.

Вещество X. При пропускании ацетилена над нагретым активированным углём три молекулы ацетилена соединяются с образованием бензола:
3HC≡CH C₆H₆.
Следовательно, X — ацетилен. Это позиция 5.

Вещество Y. При взаимодействии бензола с хлором в присутствии хлорида железа(III) образуется хлорбензол:
C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl.
Следовательно, Y — хлорбензол. Это позиция 2.

Хлорбензол взаимодействует с хлорметаном и натрием по реакции Вюрца — Фиттига. Образуется толуол:
C₆H₅Cl + CH₃Cl + 2Na → C₆H₅‑CH₃ + 2NaCl.

Следовательно, X — ацетилен (5), Y — хлорбензол (2) — ответ 52

Задание №51

В заданной схеме превращений

CH₄ X CH₃‑CH₃ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) метанол
2) оксид углерода(IV)
3) ацетилен
4) этиламин
5) нитроэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен. Полное гидрирование ацетилена приводит к этану, который при взаимодействии с азотной кислотой образует нитроэтан.

Вещество X. При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен:
2CH₄ HC≡CH + 3H₂.
Следовательно, X — ацетилен. Это позиция 3.

При полном гидрировании ацетилена образуется этан:
HC≡CH + 2H₂ CH₃‑CH₃.

Вещество Y. При нагревании этана с азотной кислотой атом водорода замещается нитрогруппой:
CH₃‑CH₃ + HNO₃ → CH₃‑CH₂NO₂ + H₂O.
Следовательно, Y — нитроэтан. Это позиция 5.

Следовательно, X — ацетилен (3), Y — нитроэтан (5) — ответ 35

Задание №52

Задана следующая схема превращений веществ:

CH₄ X Y C₂H₅OH

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) метанол
3) хлорэтан
4) ацетилен
5) этаналь

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 45

Пояснение:

При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен. Гидратация ацетилена в присутствии ионов ртути(II) и кислоты приводит к образованию этаналя, который при восстановлении превращается в этанол.

Вещество X. При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен:
2CH₄ HC≡CH + 3H₂.
Следовательно, X — ацетилен. Это позиция 4.

Вещество Y. При гидратации ацетилена сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь:
HC≡CH + H₂O CH₃‑CHO.
Следовательно, Y — этаналь. Это позиция 5.

При гидрировании этаналя образуется этанол:
CH₃‑CHO + H₂ CH₃‑CH₂OH.

Следовательно, X — ацетилен (4), Y — этаналь (5) — ответ 45

Задание №53

Задана следующая схема превращений веществ:

CH₃‑CH₂‑OH X Y хлорэтан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этаналь
2) тетрабромэтан
3) этен
4) ацетилен
5) этан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 35

Пояснение:

При дегидратации этанола образуется этен. Гидрирование этена приводит к этану, который при взаимодействии с хлором на свету образует хлорэтан.

Вещество X. При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой происходит отщепление воды и образуется этен:
CH₃‑CH₂‑OH CH₂=CH₂ + H₂O.
Следовательно, X — этен. Это позиция 3.

Вещество Y. При полном гидрировании этена образуется этан:
CH₂=CH₂ + H₂ CH₃‑CH₃.
Следовательно, Y — этан. Это позиция 5.

При хлорировании этана на свету один атом водорода замещается атомом хлора:
CH₃‑CH₃ + Cl₂ CH₃‑CH₂Cl + HCl.

Следовательно, X — этен (3), Y — этан (5) — ответ 35

Задание №54

Задана следующая схема превращений веществ:

метан X Y бромэтан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) хлорметан
2) пропан
3) гексан
4) этан
5) этилен

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 14

Пояснение:

При хлорировании метана на свету образуется хлорметан. Из хлорметана по реакции Вюрца получают этан, который при бромировании на свету превращается в бромэтан.

Вещество X. Метан взаимодействует с хлором по механизму радикального замещения:
CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl.
Следовательно, X — хлорметан. Это позиция 1.

Вещество Y. При взаимодействии хлорметана с натрием протекает реакция Вюрца:
2CH₃Cl + 2Na → CH₃‑CH₃ + 2NaCl.
Следовательно, Y — этан. Это позиция 4.

При бромировании этана на свету один атом водорода замещается атомом брома:
CH₃‑CH₃ + Br₂ CH₃‑CH₂Br + HBr.

Следовательно, X — хлорметан (1), Y — этан (4) — ответ 14

Задание №55

Задана следующая схема превращений веществ:

CH₃‑CH₂‑CHO X CH₃‑CH₂‑CH₂Br Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропилен
2) пропанол-1
3) пропин
4) пропановая кислота
5) пропандиол-1,2

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 21

Пояснение:

При восстановлении пропаналя образуется первичный спирт — пропанол-1. При замещении гидроксильной группы на атом брома получают 1-бромпропан. Действие спиртового раствора щёлочи на галогеналкан приводит к отщеплению HBr и образованию алкена.

Вещество X. При гидрировании пропаналя образуется пропанол-1:
CH₃‑CH₂‑CHO + H₂ CH₃‑CH₂‑CH₂OH.
Следовательно, X — пропанол-1. Это позиция 2.

При взаимодействии пропанола-1 с бромоводородом гидроксильная группа замещается атомом брома:
CH₃‑CH₂‑CH₂OH + HBr → CH₃‑CH₂‑CH₂Br + H₂O.

Вещество Y. При нагревании 1-бромпропана со спиртовым раствором гидроксида калия происходит отщепление HBr и образуется пропилен:
CH₃‑CH₂‑CH₂Br + KOH CH₂=CH‑CH₃ + KBr + H₂O.
Следовательно, Y — пропилен. Это позиция 1.

Следовательно, X — пропанол-1 (2), Y — пропилен (1) — ответ 21

Задание №56

Задана следующая схема превращений веществ:

Схема превращений веществ с неизвестными X и Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этаналь
2) этилен
3) ацетилен
4) 1,2-дихлорэтан
5) этандиол-1,2

Решение

Вещество X. При нагревании хлорэтана со спиртовым раствором гидроксида калия происходит дегидрохлорирование. От молекулы хлорэтана отщепляется хлороводород и образуется этилен:

CH₃‑CH₂Cl + KOH CH₂=CH₂ + KCl + H₂O.

Следовательно, X — этилен. Это позиция 2.

Этилен присоединяет бром по двойной связи с образованием 1,2-дибромэтана:

CH₂=CH₂ + Br₂ CH₂Br‑CH₂Br.

Вещество Y. При нагревании 1,2-дибромэтана со спиртовым раствором гидроксида калия происходит двукратное дегидробромирование и образуется ацетилен:

CH₂Br‑CH₂Br + 2KOH HC≡CH + 2KBr + 2H₂O.

Следовательно, Y — ацетилен. Это позиция 3.

Следовательно, X — этилен (2), Y — ацетилен (3) — ответ 23

Задание №57

Задана следующая схема превращений веществ:

бромэтан X этаналь Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) этиленгликоль
3) хлорэтан
4) этанол
5) уксусная кислота

Решение

Вещество X. При нагревании бромэтана с водным раствором гидроксида калия атом брома замещается гидроксильной группой. Образуется этанол:

CH₃‑CH₂Br + KOH (водн.) CH₃‑CH₂OH + KBr.

Следовательно, X — этанол. Это позиция 4.

Этанол можно окислить оксидом меди(II) при нагревании. При этом образуется этаналь:

CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃‑CHO + Cu + H₂O.

Вещество Y. При нагревании этаналя с гидроксидом меди(II) альдегидная группа окисляется до карбоксильной группы. Образуются уксусная кислота и кирпично-красный осадок оксида меди(I):

CH₃‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.

Следовательно, Y — уксусная кислота. Это позиция 5.

Следовательно, X — этанол (4), Y — уксусная кислота (5) — ответ 45

Задание №58

Задана следующая схема превращений веществ:

Схема превращений карбида алюминия в бензол с неизвестными X и Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) CH₄
2) C₂H₂
3) C₂H₆
4) C₄H₆
5) C₆H₁₂

Решение

Вещество X. При гидролизе карбида алюминия образуются гидроксид алюминия и метан:

Al₄C₃ + 12H₂O 4Al(OH)₃ + 3CH₄.

Следовательно, X — CH₄. Это позиция 1.

При высокотемпературном пиролизе метана при 1500 °C образуется ацетилен:

2CH₄ C₂H₂ + 3H₂.

Следовательно, Y — C₂H₂. Это позиция 2.

При нагревании ацетилена в присутствии катализатора происходит тримеризация с образованием бензола:

3C₂H₂ C₆H₆.

Следовательно, X — CH₄ (1), Y — C₂H₂ (2) — ответ 12

Задание №59

Задана следующая схема превращений веществ:

X этен Y этаналь

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1,1-дихлорэтан
2) этанол
3) хлорэтан
4) 1,2-дибромэтан
5) бутадиен-1,3

Решение

Вещество X. При взаимодействии 1,2-дибромэтана с магнием атомы брома удаляются от соседних атомов углерода и образуется двойная связь:

CH₂Br‑CH₂Br + Mg CH₂=CH₂ + MgBr₂.

Следовательно, X — 1,2-дибромэтан. Это позиция 4.

Вещество Y. При гидратации этена образуется этанол:

CH₂=CH₂ + H₂O CH₃‑CH₂OH.

Следовательно, Y — этанол. Это позиция 2.

При нагревании этанола с оксидом меди(II) происходит окисление спирта до этаналя:

CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃‑CHO + Cu + H₂O.

Следовательно, X — 1,2-дибромэтан (4), Y — этанол (2) — ответ 42

Задание №60

Задана следующая схема превращений веществ:

X циклопропан пропан Y пропен

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 2-бромпропан
2) 1,3-дибромпропан
3) пропандиол-1,2
4) пропанон
5) пропанол-2

Решение

Вещество X. При взаимодействии 1,3-дибромпропана с цинком атомы брома удаляются, а между крайними атомами углерода образуется новая связь. Углеродная цепь замыкается в цикл и образуется циклопропан.

Следовательно, X — 1,3-дибромпропан. Это позиция 2.

При нагревании циклопропана с водородом в присутствии никеля происходит разрыв одной связи в цикле и образуется пропан:

Вещество Y. При радикальном бромировании пропана образуется смесь продуктов замещения. Преимущественно замещается атом водорода при втором атоме углерода, поэтому основным продуктом является 2-бромпропан:

CH₃‑CH₂‑CH₃ + Br₂ CH₃‑CHBr‑CH₃ + HBr.

Среди предложенных веществ этому превращению соответствует 2-бромпропан. Следовательно, Y — 2-бромпропан. Это позиция 1.

При нагревании 2-бромпропана со спиртовым раствором гидроксида калия происходит дегидробромирование и образуется пропен:

CH₃‑CHBr‑CH₃ + KOH CH₃‑CH=CH₂ + KBr + H₂O.

Следовательно, X — 1,3-дибромпропан (2), Y — 2-бромпропан (1) — ответ 21

Задание №61

Задана следующая схема превращений веществ:

C₄H₉OH X C₃H₇COOH Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропаналь
2) 2-хлорпропановая кислота
3) 2-хлорбутановая кислота
4) бутаналь
5) 1-хлорпропан

Решение

Вещество X. Первичный спирт бутанол-1 при окислении образует бутаналь:

CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂OH + CuO CH₃‑CH₂‑CH₂‑CHO + Cu + H₂O.

Следовательно, X — бутаналь. Это позиция 4.

При дальнейшем окислении бутаналя образуется бутановая кислота:

CH₃‑CH₂‑CH₂‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑CH₂‑CH₂‑COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.

Вещество Y. При взаимодействии бутановой кислоты с хлором в присутствии красного фосфора атом хлора замещает атом водорода при втором атоме углерода. Образуется 2-хлорбутановая кислота:

CH₃‑CH₂‑CH₂‑COOH + Cl₂ CH₃‑CH₂‑CHCl‑COOH + HCl.

Следовательно, Y — 2-хлорбутановая кислота. Это позиция 3.

Следовательно, X — бутаналь (4), Y — 2-хлорбутановая кислота (3) — ответ 43

Задание №62

Задана следующая схема превращений веществ:

Схема превращений бензола в этилбензол и продукт присоединения брома к стиролу с неизвестными X и Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) толуол
3) стирол
4) бензойная кислота
5) бромэтан

Решение

Вещество X. На первой стадии из бензола получают этилбензол. Для этого проводят алкилирование бензола бромэтаном в присутствии бромида алюминия:

Следовательно, X — бромэтан. Это позиция 5.

Вещество Y. При дегидрировании этилбензола от его боковой цепи отщепляется водород и образуется двойная связь. Продуктом реакции является стирол:

Следовательно, Y — стирол. Это позиция 3.

Стирол обесцвечивает раствор брома. Молекула брома присоединяется по двойной связи боковой цепи с образованием 1,2-дибром-1-фенилэтана:

Следовательно, X — бромэтан (5), Y — стирол (3) — ответ 53

Задание №63

Задана следующая схема превращений веществ:

C₆H₆ C₆H₅Cl C₆H₅ONa

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) CH₃OH
2) NaOH
3) HCl
4) Cl₂
5) NaCl

Решение

Вещество X. При взаимодействии бензола с хлором в присутствии хлорида железа(III) происходит замещение атома водорода на атом хлора. Образуется хлорбензол:

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl.

Следовательно, X — Cl₂. Это позиция 4.

Вещество Y. При нагревании хлорбензола с избытком твёрдого гидроксида натрия под давлением образуется фенолят натрия:

C₆H₅Cl + 2NaOH (тв.) C₆H₅ONa + NaCl + H₂O.

Следовательно, Y — NaOH. Это позиция 2.

Следовательно, X — Cl₂ (4), Y — NaOH (2) — ответ 42

Задание №64

Задана следующая схема превращений веществ:

пропан X 2-хлорпропан Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропин
2) пропаналь
3) пропен
4) н-гексан
5) изопропанол

Решение

Вещество X. При дегидрировании пропана от его молекулы отщепляется водород и образуется пропен:

CH₃‑CH₂‑CH₃ CH₃‑CH=CH₂ + H₂.

Следовательно, X — пропен. Это позиция 3.

При присоединении хлороводорода к пропену атом водорода присоединяется к крайнему атому углерода двойной связи, а атом хлора — к среднему. Образуется 2-хлорпропан:

CH₃‑CH=CH₂ + HCl CH₃‑CHCl‑CH₃.

Вещество Y. При нагревании 2-хлорпропана с водным раствором гидроксида калия атом хлора замещается гидроксильной группой. Образуется изопропанол:

CH₃‑CHCl‑CH₃ + KOH (водн.) CH₃‑CH(OH)‑CH₃ + KCl.

Следовательно, Y — изопропанол. Это позиция 5.

Следовательно, X — пропен (3), Y — изопропанол (5) — ответ 35

Задание №65

Задана следующая схема превращений веществ:

Схема превращений неизвестного вещества X в ацетилен, вещество Y и циклогексан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) гексан
2) этаналь
3) метан
4) этанол
5) бензол

Решение

Вещество X. При высокотемпературном пиролизе метана при 1500 °C образуются ацетилен и водород:

2CH₄ C₂H₂ + 3H₂.

Следовательно, X — метан. Это позиция 3.

Вещество Y. При нагревании ацетилена в присутствии катализатора происходит тримеризация с образованием бензола:

Следовательно, Y — бензол. Это позиция 5.

При нагревании бензола с водородом в присутствии никеля происходит гидрирование и образуется циклогексан:

Следовательно, X — метан (3), Y — бензол (5) — ответ 35

Задание №66

Задана следующая схема превращений веществ:

Схема превращений этанола в неизвестное вещество X, 1,2-дибромэтан и неизвестное вещество Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этаналь
2) этен
3) ацетилен
4) тетрабромэтан
5) этилат калия

Решение

Вещество X. При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация. От молекулы этанола отщепляется вода и образуется этен:

Следовательно, X — этен. Это позиция 2.

Этен присоединяет бром по двойной связи. При этом образуется 1,2-дибромэтан:

Вещество Y. При нагревании 1,2-дибромэтана со спиртовым раствором гидроксида калия происходит двукратное дегидрогалогенирование. От молекулы 1,2-дибромэтана отщепляются две молекулы бромоводорода и образуется ацетилен:

Следовательно, Y — ацетилен. Это позиция 3.

Следовательно, X — этен (2), Y — ацетилен (3) — ответ 23

Задание №67

Задана следующая схема превращений веществ:

CH≡CH X CH₃‑CH₂‑OH CH₃‑CH₂‑Br

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) Br₂
2) HBr
3) CH₃CHBr₂
4) CH₃COOH
5) CH₃CHO

Решение

Вещество X. При гидратации ацетилена в присутствии ионов ртути(II) и кислоты сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь:

HC≡CH + H₂O CH₃‑CHO.

Следовательно, X — CH₃CHO. Это позиция 5.

При гидрировании этаналя образуется этанол:

CH₃‑CHO + H₂ CH₃‑CH₂‑OH.

Вещество Y. При взаимодействии этанола с бромоводородной кислотой гидроксильная группа замещается атомом брома. Образуются бромэтан и вода:

CH₃‑CH₂‑OH + HBr CH₃‑CH₂‑Br + H₂O.

Следовательно, Y — HBr. Это позиция 2.

Следовательно, X — CH₃CHO (5), Y — HBr (2) — ответ 52

Задание №68

Задана следующая схема превращений веществ:

C₂H₂ X Y C₆H₅NH₂

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) нитробензол
2) бензальдегид
3) толуол
4) фенол
5) бензол

Решение

Пояснение:

Ацетилен при тримеризации превращается в бензол. При нитровании бензола образуется нитробензол, восстановлением которого получают анилин.

Вещество X. При нагревании ацетилена в присутствии катализатора происходит тримеризация — три молекулы ацетилена образуют одну молекулу бензола:

Следовательно, X — бензол. Это позиция 5.

Вещество Y. При взаимодействии бензола с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется нитробензол:

Следовательно, Y — нитробензол. Это позиция 1.

При гидрировании нитробензола в присутствии никелевого катализатора нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы и образуется анилин:

Полученное вещество C₆H₅NH₂ — анилин.

Следовательно, X — бензол (5), Y — нитробензол (1) — ответ 51

Задание №69

Задана следующая схема превращений веществ:

бензол толуол бензойная кислота

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) CH₃Cl
2) CH₂=CH₂
3) H₂SO₄
4) KMnO₄ (H⁺)
5) NaOH

Решение

Пояснение:

Бензол превращают в толуол алкилированием хлорметаном. Толуол окисляется подкисленным раствором перманганата калия до бензойной кислоты.

Вещество X. При взаимодействии бензола с хлорметаном в присутствии хлорида алюминия образуются толуол и хлороводород:

Следовательно, X — CH₃Cl. Это позиция 1.

Вещество Y. В кислой среде перманганат калия окисляет боковую метильную группу толуола до карбоксильной группы:

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O.

Следовательно, Y — KMnO₄ (H⁺). Это позиция 4.

Следовательно, X — CH₃Cl (1), Y — KMnO₄ (H⁺) (4) — ответ 14

Задание №70

Задана следующая схема превращений веществ:

X метан Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) C₆H₆
2) C₂H₆
3) C₂H₂
4) CaC₂
5) Al₄C₃

Решение

Пояснение:

Метан получают гидролизом карбида алюминия. При пиролизе метана при 1500 °C образуется ацетилен.

Вещество X. Карбид алюминия взаимодействует с водой с образованием гидроксида алюминия и метана:

Al₄C₃ + 12H₂O 4Al(OH)₃ + 3CH₄.

Следовательно, X — Al₄C₃. Это позиция 5.

Вещество Y. При высокотемпературном пиролизе метана образуются ацетилен и водород:

2CH₄ C₂H₂ + 3H₂.

Следовательно, Y — C₂H₂. Это позиция 3.

Следовательно, X — Al₄C₃ (5), Y — C₂H₂ (3) — ответ 53

Задание №71

Задана схема превращений веществ:

Схема превращений 1,2-дибромбутана в бутен-1, 2-бромбутан и бутанол-2

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 2-бромбутан
2) бутен-2
3) 1,2-дибромбутан
4) бутандиол-1,2
5) бутанол-1

Решение

Пояснение:

При взаимодействии соседнего дигалогеналкана с магнием атомы брома отщепляются и образуется двойная связь. Присоединение HBr к бутену-1 протекает по правилу Марковникова с образованием 2-бромбутана, который при взаимодействии с водным раствором щёлочи превращается в бутанол-2.

Вещество X. При взаимодействии 1,2-дибромбутана с магнием образуется бутен-1:

CH₂Br‑CHBr‑CH₂‑CH₃ + Mg CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + MgBr₂.

Следовательно, X — 1,2-дибромбутан. Это позиция 3.

Вещество Y. При присоединении HBr к бутену-1 атом водорода присоединяется к первому атому углерода, а атом брома — ко второму:

CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ + HBr CH₃‑CHBr‑CH₂‑CH₃.

Следовательно, Y — 2-бромбутан. Это позиция 1.

При взаимодействии 2-бромбутана с водным раствором гидроксида калия атом брома замещается гидроксогруппой:

CH₃‑CHBr‑CH₂‑CH₃ + KOH CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃ + KBr.

Образуется бутанол-2, указанный в конце схемы.

Следовательно, X — 1,2-дибромбутан (3), Y — 2-бромбутан (1) — ответ 31

Задание №72

Задана схема превращений веществ:

Схема превращений фенолята натрия в фенол и 2,4,6-трибромфенол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) NaOH (р-р)
2) Na₂SO₄
3) HBr (р-р)
4) Br₂ (водн.)
5) CH₃OH

Решение

Пояснение:

При действии сильной бромоводородной кислоты на фенолят натрия выделяется фенол. Фенол вступает с бромной водой в качественную реакцию с образованием 2,4,6-трибромфенола.

Вещество X. Бромоводородная кислота является более сильной кислотой, чем фенол, поэтому вытесняет фенол из его соли:

Следовательно, X — HBr (р-р). Это позиция 3.

Вещество Y. Фенол взаимодействует с бромной водой без катализатора. Атомы брома замещают атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 бензольного кольца:

Это качественная реакция на фенол: бромная вода обесцвечивается и выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола.
Следовательно, Y — Br₂ (водн.). Это позиция 4.

Следовательно, X — HBr (р-р) (3), Y — Br₂ (водн.) (4) — ответ 34

Задание №73

Задана схема превращений веществ:

Схема превращений пропанола-2 в пропен, пропандиол-1,2 и 1,2-дибромпропан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропен
2) ацетон
3) 2-бромпропан
4) 1,2-дибромпропан
5) пропанол-1

Решение

Пояснение:

При дегидратации пропанола-2 образуется пропен. Мягкое окисление пропена водным раствором перманганата калия приводит к образованию пропандиола-1,2. При замещении обеих гидроксогрупп атомами брома образуется 1,2-дибромпропан.

Вещество X. При нагревании пропанола-2 с концентрированной серной кислотой отщепляется вода и образуется пропен:

CH₃‑CH(OH)‑CH₃ CH₂=CH‑CH₃ + H₂O.

Следовательно, X — пропен. Это позиция 1.

При мягком окислении пропена холодным разбавленным водным раствором перманганата калия гидроксогруппы присоединяются к двум атомам углерода, соединённым двойной связью:

3CH₃‑CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O 3CH₃‑CH(OH)‑CH₂(OH) + 2MnO₂↓ + 2KOH.

Это качественная реакция на двойную связь: фиолетовая окраска раствора перманганата калия исчезает и образуется бурый осадок MnO₂.

Вещество Y. При взаимодействии пропандиола-1,2 с двумя молекулами HBr обе гидроксогруппы замещаются атомами брома:

Следовательно, Y — 1,2-дибромпропан. Это позиция 4.

Следовательно, X — пропен (1), Y — 1,2-дибромпропан (4) — ответ 14

Задание №74

Задана схема превращений веществ:

X Y аланин

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) уксусная кислота
2) 2-хлорпропионовая кислота
3) хлоруксусная кислота
4) пропионовая кислота
5) β-аминопропионовая кислота

Решение

Пояснение:

При хлорировании пропионовой кислоты в присутствии фосфора атом хлора замещает атом водорода у соседнего с карбоксильной группой атома углерода. Последующее взаимодействие 2-хлорпропионовой кислоты с аммиаком приводит к образованию аланина.

Вещество X. При нагревании пропионовой кислоты с хлором в присутствии фосфора образуется 2-хлорпропионовая кислота:

CH₃‑CH₂‑COOH + Cl₂ CH₃‑CHCl‑COOH + HCl.

Следовательно, X — пропионовая кислота. Это позиция 4, а Y — 2-хлорпропионовая кислота. Это позиция 2.

При взаимодействии 2-хлорпропионовой кислоты с избытком аммиака атом хлора замещается аминогруппой:

CH₃‑CHCl‑COOH + 2NH₃ CH₃‑CH(NH₂)‑COOH + NH₄Cl.

Образуется аланин — 2-аминопропановая кислота.

Следовательно, X — пропионовая кислота (4), Y — 2-хлорпропионовая кислота (2) — ответ 42

Задание №75

Задана схема превращений веществ:

бутанол-1 X Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) бутаналь
2) метилбутиловый эфир
3) 1-бромбутан
4) бутен-2
5) бутановая кислота

Решение

Пояснение:

При окислении первичного спирта образуется альдегид. Бутаналь при нагревании с гидроксидом меди(II) окисляется до бутановой кислоты.

Вещество X. Бутанол-1 является первичным спиртом. Например, при нагревании с оксидом меди(II) он окисляется до бутаналя:

CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂OH + CuO CH₃‑CH₂‑CH₂‑CHO + Cu + H₂O.

Следовательно, X — бутаналь. Это позиция 1.

Вещество Y. При нагревании бутаналя с гидроксидом меди(II) альдегидная группа окисляется до карбоксильной:

CH₃‑CH₂‑CH₂‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑CH₂‑CH₂‑COOH + Cu₂O↓ + 3H₂O.

Это качественная реакция на альдегидную группу: при нагревании голубой гидроксид меди(II) превращается в кирпично-красный осадок Cu₂O.
Следовательно, Y — бутановая кислота. Это позиция 5.

Следовательно, X — бутаналь (1), Y — бутановая кислота (5) — ответ 15

Задание №76

Задана схема превращений веществ:

X Y 1-бромпропан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропанол-1
2) 1,1-дибромпропан
3) 1,3-дибромпропан
4) пропилен
5) циклопропан

Решение

Пояснение:

При взаимодействии 1,3-дибромпропана с цинком атомы брома отщепляются, а между крайними атомами углерода образуется новая связь — получается циклопропан. При присоединении HBr циклопропановое кольцо раскрывается с образованием 1-бромпропана.

Вещество X. Цинк отщепляет атомы брома от первого и третьего атомов углерода 1,3-дибромпропана. В результате замыкается трёхчленный цикл:

Следовательно, X — 1,3-дибромпропан. Это позиция 3, а Y — циклопропан. Это позиция 5.

Малый трёхчленный цикл циклопропана напряжён, поэтому циклопропан вступает с HBr в реакцию присоединения с раскрытием кольца:

Образуется 1-бромпропан, указанный в конце схемы.

Следовательно, X — 1,3-дибромпропан (3), Y — циклопропан (5) — ответ 35

Задание №77

Задана схема превращений веществ:

CH₃‑CH₂‑COO‑CH₃ X CH₃‑CH₃ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) CH₂(Br)‑CH₂Br
2) CH₃‑CH₂‑COOH
3) CH₃‑CH₂‑COONa
4) CH₃‑CH=CH₂
5) CH₃‑CH₂‑Br

Решение

Пояснение:

При щелочном гидролизе метилпропионата образуется пропионат натрия. Декарбоксилирование пропионата натрия приводит к образованию этана, который при радикальном бромировании превращается в бромэтан.

Вещество X. При взаимодействии метилпропионата с гидроксидом натрия образуются пропионат натрия и метанол:

CH₃‑CH₂‑COO‑CH₃ + NaOH CH₃‑CH₂‑COONa + CH₃OH.

Следовательно, X — CH₃‑CH₂‑COONa. Это позиция 3.

При нагревании пропионата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование. Образующийся углеводород содержит на один атом углерода меньше, чем исходная соль:

CH₃‑CH₂‑COONa + NaOH CH₃‑CH₃ + Na₂CO₃.

Образуется этан.

Вещество Y. При освещении этан вступает с бромом в радикальную реакцию замещения:

CH₃‑CH₃ + Br₂ CH₃‑CH₂Br + HBr.

Следовательно, Y — CH₃‑CH₂‑Br. Это позиция 5.

Следовательно, X — CH₃‑CH₂‑COONa (3), Y — CH₃‑CH₂‑Br (5) — ответ 35

Задание №78

Задана схема превращений веществ:

хлорэтан X этаналь Y метилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) ацетилен
2) муравьиная кислота
3) уксусная кислота
4) этилен
5) этанол

Решение

Пояснение:

При взаимодействии хлорэтана с водным раствором щёлочи атом хлора замещается гидроксогруппой и образуется этанол. Этанол окисляется до этаналя, а этаналь — до уксусной кислоты. При этерификации уксусной кислоты метанолом образуется метилацетат.

Вещество X. При нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида калия образуется этанол:

CH₃‑CH₂Cl + KOH CH₃‑CH₂OH + KCl.

Следовательно, X — этанол. Это позиция 5.

Этанол является первичным спиртом и при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до этаналя:

CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃‑CHO + Cu + H₂O.

Образуется этаналь.

Вещество Y. При нагревании этаналя с гидроксидом меди(II) альдегидная группа окисляется до карбоксильной:

CH₃‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑COOH + Cu₂O↓ + 3H₂O.

Это качественная реакция на альдегидную группу: при нагревании голубой гидроксид меди(II) превращается в кирпично-красный осадок Cu₂O.
Следовательно, Y — уксусная кислота. Это позиция 3.

Уксусная кислота взаимодействует с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты с образованием метилацетата и воды:

CH₃‑COOH + CH₃OH CH₃‑COO‑CH₃ + H₂O.

Образуется метилацетат.

Следовательно, X — этанол (5), Y — уксусная кислота (3) — ответ 53

Задание №79

Задана схема превращений веществ:

X CH₃COONa Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) метан
2) этан
3) хлорметан
4) трихлорметан
5) 1,1,1-трихлорэтан

Решение

Пояснение:

При гидролизе 1,1,1-трихлорэтана избытком гидроксида натрия образуется ацетат натрия. При электролизе водного раствора ацетата натрия по реакции Кольбе образуется этан.

Вещество X. В молекуле 1,1,1-трихлорэтана три атома хлора находятся у одного атома углерода. При взаимодействии с избытком гидроксида натрия образуется ацетат натрия:

CH₃‑CCl₃ + 4NaOH CH₃COONa + 3NaCl + 2H₂O.

Следовательно, X — 1,1,1-трихлорэтан. Это позиция 5.

Вещество Y. При электролизе водного раствора ацетата натрия на аноде карбоксилат-ионы отдают электроны, отщепляют CO₂, а образовавшиеся метильные радикалы соединяются друг с другом. На катоде выделяется водород:

2CH₃COONa + 2H₂O CH₃‑CH₃ + 2CO₂ + H₂ + 2NaOH.

Следовательно, Y — этан. Это позиция 2.

Следовательно, X — 1,1,1-трихлорэтан (5), Y — этан (2) — ответ 52

Задание №80

Задана схема превращений веществ:

CH₃‑CH₂‑OH X CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) бромэтан
2) этилен
3) этаналь
4) метилпропан
5) 2-хлорбутан

Решение

Пояснение:

При замещении гидроксогруппы в этаноле атомом брома образуется бромэтан. В реакции Вюрца из бромэтана получают бутан, который в присутствии хлорида алюминия изомеризуется в метилпропан.

Вещество X. При взаимодействии этанола с бромоводородом гидроксогруппа замещается атомом брома:

CH₃‑CH₂OH + HBr CH₃‑CH₂Br + H₂O.

Следовательно, X — бромэтан. Это позиция 1.

При взаимодействии бромэтана с натрием происходит реакция Вюрца. Два этильных фрагмента соединяются с образованием бутана:

2CH₃‑CH₂Br + 2Na CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ + 2NaBr.

Образуется бутан.

Вещество Y. При нагревании бутана в присутствии хлорида алюминия происходит изомеризация углеродного скелета:

CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₃ CH₃‑CH(CH₃)‑CH₃.

Следовательно, Y — метилпропан. Это позиция 4.

Следовательно, X — бромэтан (1), Y — метилпропан (4) — ответ 14

Задание №81

Задана схема превращений веществ:

бромэтан X этаналь Y метилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) ацетилен
3) этанол
4) этановая кислота
5) метилэтиловый эфир

Решение

Пояснение:

При взаимодействии бромэтана с водным раствором щёлочи атом брома замещается гидроксогруппой и образуется этанол. Этанол окисляется до этаналя, а этаналь — до этановой кислоты. Этерификация этановой кислоты метанолом приводит к образованию метилацетата.

Вещество X. При нагревании бромэтана с водным раствором гидроксида калия образуется этанол:

CH₃‑CH₂Br + KOH CH₃‑CH₂OH + KBr.

Следовательно, X — этанол. Это позиция 3.

Этанол является первичным спиртом и при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до этаналя:

CH₃‑CH₂OH + CuO CH₃‑CHO + Cu + H₂O.

Образуется этаналь.

Вещество Y. При нагревании этаналя с гидроксидом меди(II) альдегидная группа окисляется до карбоксильной:

CH₃‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑COOH + Cu₂O↓ + 3H₂O.

Это качественная реакция на альдегидную группу: при нагревании голубой гидроксид меди(II) превращается в кирпично-красный осадок Cu₂O.
Следовательно, Y — этановая кислота. Это позиция 4.

Этановая кислота взаимодействует с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты с образованием метилацетата и воды:

CH₃‑COOH + CH₃OH CH₃‑COO‑CH₃ + H₂O.

Образуется метилацетат.

Следовательно, X — этанол (3), Y — этановая кислота (4) — ответ 34

Задание №82

Задана схема превращений веществ:

CaC₂ X C₆H₆ Y C₆H₅ONa

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) этин
3) фенол
4) метилбензол
5) хлорбензол

Решение

Пояснение:

При гидролизе карбида кальция образуется этин. Тримеризацией этина получают бензол. Хлорирование бензола приводит к образованию хлорбензола, который при взаимодействии со щёлочью в жёстких условиях превращается в фенолят натрия.

Вещество X. При взаимодействии карбида кальция с водой образуются этин и гидроксид кальция:

CaC₂ + 2H₂O HC≡CH + Ca(OH)₂.

Следовательно, X — этин. Это позиция 2.

При нагревании этина в присутствии катализатора происходит тримеризация: три молекулы этина соединяются с образованием одной молекулы бензола:

3HC≡CH C₆H₆.

Образуется бензол.

Вещество Y. При взаимодействии бензола с хлором в присутствии хлорида железа(III) один атом водорода замещается атомом хлора:

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl.

Следовательно, Y — хлорбензол. Это позиция 5.

Хлорбензол взаимодействует с гидроксидом натрия при высокой температуре и давлении. Атом хлора замещается группой ONa:

C₆H₅Cl + 2NaOH C₆H₅ONa + NaCl + H₂O.

Образуется фенолят натрия.

Следовательно, X — этин (2), Y — хлорбензол (5) — ответ 25

Задание №83

Задана схема превращений веществ:

CH₄ X CH₃CHO Y CH₃COOCH₃

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этин
2) этанол
3) этановая кислота
4) хлорметан
5) метанол

Решение

Пояснение:

При высокотемпературном пиролизе метана образуется этин. Гидратация этина приводит к образованию этаналя, который окисляется до этановой кислоты. Этерификация этановой кислоты метанолом приводит к образованию метилацетата.

Вещество X. При пиролизе метана при 1500 °C образуются этин и водород:

2CH₄ HC≡CH + 3H₂.

Следовательно, X — этин. Это позиция 1.

При гидратации этина в присутствии ионов ртути(II) и кислоты сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь:

HC≡CH + H₂O CH₃‑CHO.

Образуется этаналь.

Вещество Y. При нагревании этаналя с гидроксидом меди(II) альдегидная группа окисляется до карбоксильной:

CH₃‑CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃‑COOH + Cu₂O↓ + 3H₂O.

CH₃‑COOH + CH₃OH CH₃‑COO‑CH₃ + H₂O.

Образуется метилацетат.

Следовательно, X — этин (1), Y — этановая кислота (3) — ответ 13

Задание №84

Задана схема превращений веществ:

CH₄ X Y C₆H₁₂

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) ацетилен
2) хлорметан
3) толуол
4) бензол
5) этан

Решение

Пояснение:

При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен. Тримеризацией ацетилена получают бензол, гидрирование которого приводит к образованию циклогексана состава C₆H₁₂.

Вещество X. При пиролизе метана при 1500 °C образуются ацетилен и водород:

2CH₄ HC≡CH + 3H₂.

Следовательно, X — ацетилен. Это позиция 1.

Вещество Y. При нагревании ацетилена в присутствии катализатора происходит тримеризация — три молекулы ацетилена образуют одну молекулу бензола:

Следовательно, Y — бензол. Это позиция 4.

При гидрировании бензола в присутствии никелевого катализатора ароматическое кольцо превращается в циклогексановое:

Образуется циклогексан C₆H₁₂.

Следовательно, X — ацетилен (1), Y — бензол (4) — ответ 14

Задание №85

Задана схема превращений веществ:

1,2-дибромэтан X бромэтан Y этилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этилен
2) бромэтен
3) этин
4) этаналь
5) этанол

Решение

Пояснение:

При взаимодействии 1,2-дибромэтана с цинком атомы брома отщепляются и образуется этилен. Присоединением HBr к этилену получают бромэтан, который при взаимодействии с водным раствором щёлочи превращается в этанол. Этерификация этанола уксусной кислотой приводит к образованию этилацетата.

Вещество X. Цинк отщепляет атомы брома от соседних атомов углерода 1,2-дибромэтана. Между атомами углерода образуется двойная связь:

CH₂Br‑CH₂Br + Zn CH₂=CH₂ + ZnBr₂.

Следовательно, X — этилен. Это позиция 1.

При присоединении бромоводорода к этилену образуется бромэтан:

CH₂=CH₂ + HBr CH₃‑CH₂Br.

Образуется бромэтан.

Вещество Y. При нагревании бромэтана с водным раствором гидроксида калия атом брома замещается гидроксогруппой:

CH₃‑CH₂Br + KOH CH₃‑CH₂OH + KBr.

Следовательно, Y — этанол. Это позиция 5.

Этанол взаимодействует с уксусной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты с образованием этилацетата и воды:

CH₃COOH + CH₃CH₂OH CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O.

Образуется этилацетат.

Следовательно, X — этилен (1), Y — этанол (5) — ответ 15

Задание №86

Задана следующая схема превращений веществ:

C₂H₅Cl X этаналь CH₃COOH

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этан
2) CuO
3) бромэтан
4) этиловый спирт
5) Cu(OH)₂

Решение

Вещество X. При нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида калия атом хлора замещается гидроксильной группой. Образуется этиловый спирт:

C₂H₅Cl + KOH C₂H₅OH + KCl.

Следовательно, X — этиловый спирт. Это позиция 4.

Этиловый спирт можно окислить оксидом меди(II) до этаналя:

CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O.

Вещество Y. Свежеполученный гидроксид меди(II) при нагревании окисляет этаналь до уксусной кислоты:

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.

Это качественная реакция на альдегидную группу: голубой осадок Cu(OH)₂ превращается в кирпично-красный осадок Cu₂O.

Следовательно, Y — Cu(OH)₂. Это позиция 5.

Следовательно, X — этиловый спирт (4), Y — Cu(OH)₂ (5) — ответ 45

Задание №87

Задана следующая схема превращений веществ:

X Y CH₃COOHH⁺ этилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этанол
2) хлорэтан
3) муравьиная кислота
4) 1,2-дихлорэтан
5) этан

Решение

Вещество X. При нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида калия атом хлора замещается гидроксильной группой. Образуется этанол:

C₂H₅Cl + KOH C₂H₅OH + KCl.

Следовательно, X — хлорэтан. Это позиция 2, а Y — образовавшийся этанол.

Вещество Y. Этанол взаимодействует с уксусной кислотой в присутствии ионов водорода. В результате реакции этерификации образуются этилацетат и вода:

CH₃COOH + CH₃CH₂OH CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O.

Следовательно, Y — этанол. Это позиция 1.

Следовательно, X — хлорэтан (2), Y — этанол (1) — ответ 21

Задание №88

Задана следующая схема превращений веществ:

этанол X Y ацетон

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) хлорэтан
2) этилат натрия
3) ацетат кальция
4) этилацетат
5) пропанол-2

Решение

Вещество X. При взаимодействии этанола с уксусной кислотой образуется сложный эфир — этилацетат:

CH₃COOH + CH₃CH₂OH CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O.

Следовательно, X — этилацетат. Это позиция 4.

Вещество Y. При взаимодействии этилацетата с гидроксидом кальция образуется ацетат кальция:

2CH₃COOCH₂CH₃ + Ca(OH)₂ (CH₃COO)₂Ca + 2CH₃CH₂OH.

Следовательно, Y — ацетат кальция. Это позиция 3.

При нагревании ацетата кальция образуется ацетон:

(CH₃COO)₂Ca CH₃C(O)CH₃ + CaCO₃.

Следовательно, X — этилацетат (4), Y — ацетат кальция (3) — ответ 43

Задание №89

Задана следующая схема превращений веществ:

бутанол-2 X Y метилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) метанол
2) этанол
3) бутен-1
4) бутен-2
5) уксусная кислота

Решение

Вещество X. При внутримолекулярной дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется бутен-2:

CH₃‑CH(OH)‑CH₂‑CH₃ CH₃‑CH=CH‑CH₃ + H₂O.

Следовательно, X — бутен-2. Это позиция 4.

Вещество Y. При жёстком окислении бутена-2 подкисленным раствором перманганата калия двойная связь разрывается и образуется уксусная кислота:

5CH₃‑CH=CH‑CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ 10CH₃COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O.

Следовательно, Y — уксусная кислота. Это позиция 5.

При взаимодействии уксусной кислоты с метанолом образуется метилацетат:

CH₃COOH + CH₃OH CH₃COOCH₃ + H₂O.

Следовательно, X — бутен-2 (4), Y — уксусная кислота (5) — ответ 45

Задание №90

Задана следующая схема превращений веществ:

1,2-дихлорэтан X Y уксусная кислота

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) ацетилен
2) этан
3) хлорэтан
4) этилен
5) этанол

Решение

Вещество X. При нагревании 1,2-дихлорэтана с цинком атомы хлора отщепляются и между атомами углерода образуется двойная связь:

ClCH₂‑CH₂Cl + Zn CH₂=CH₂ + ZnCl₂.

Следовательно, X — этилен. Это позиция 4.

Вещество Y. При гидратации этилена в присутствии кислоты образуется этанол:

CH₂=CH₂ + H₂O CH₃CH₂OH.

Следовательно, Y — этанол. Это позиция 5.

При окислении этанола подкисленным раствором перманганата калия образуется уксусная кислота:

5CH₃CH₂OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ 5CH₃COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O.

Следовательно, X — этилен (4), Y — этанол (5) — ответ 45

Задание №91

Задана следующая схема превращений веществ

X Y стеарат кальция

1) олеиновая кислота
2) стеариновая кислота
3) триолеат глицерина
4) трипальмитат глицерина
5) пальмитиновая кислота

Решение

Вещество X. Олеиновая кислота является непредельной одноосновной карбоновой кислотой. При её гидрировании образуется стеариновая кислота:

C₁₇H₃₃COOH + H₂ C₁₇H₃₅COOH.

Следовательно, X — олеиновая кислота. Это позиция 1.

Вещество Y. Продуктом гидрирования олеиновой кислоты является предельная стеариновая кислота.

При взаимодействии стеариновой кислоты с гидроксидом кальция образуется стеарат кальция:

2C₁₇H₃₅COOH + Ca(OH)₂ (C₁₇H₃₅COO)₂Ca + 2H₂O.

Следовательно, Y — стеариновая кислота. Это позиция 2.

Следовательно, X — олеиновая кислота (1), Y — стеариновая кислота (2) — ответ 12

Задание №92

Задана следующая схема превращений веществ:

Толуол хлорируют до бензилхлорида, который при взаимодействии с водным раствором гидроксида натрия превращается в бензиловый спирт

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) стирол
2) бензол
3) толуол
4) бензиловый спирт
5) фенол

Решение

Вещество X. При освещении толуол вступает в реакцию радикального замещения с хлором. Замещение атома водорода происходит в метильной группе, поэтому образуется бензилхлорид:

C₆H₅CH₃ + Cl₂ C₆H₅CH₂Cl + HCl.

Следовательно, X — толуол. Это позиция 3.

Вещество Y. При взаимодействии бензилхлорида с водным раствором гидроксида натрия атом хлора замещается гидроксильной группой. Образуется бензиловый спирт:

C₆H₅CH₂Cl + NaOH C₆H₅CH₂OH + NaCl.

Следовательно, Y — бензиловый спирт. Это позиция 4.

Следовательно, X — толуол (3), Y — бензиловый спирт (4) — ответ 34

Задание №93

Задана следующая схема превращений веществ:

метан X бензол Y толуол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) этилен
2) ацетилен
3) бромметан
4) бромбензол
5) нитробензол

Решение

Вещество X. При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен:

2CH₄ C₂H₂ + 3H₂.

Следовательно, X — ацетилен. Это позиция 2.

При тримеризации ацетилена образуется бензол:

Вещество Y. При взаимодействии бензола с бромом в присутствии бромида железа(III) образуется бромбензол:

C₆H₆ + Br₂ C₆H₅Br + HBr.

Следовательно, Y — бромбензол. Это позиция 4.

При взаимодействии бромбензола с бромметаном и натрием образуется толуол:

C₆H₅Br + CH₃Br + 2Na C₆H₅CH₃ + 2NaBr.

Следовательно, X — ацетилен (2), Y — бромбензол (4) — ответ 24

Задание №94

Задана следующая схема превращений веществ:

уксусная кислота X Y ацетилен

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1,2-дихлорэтан
2) метан
3) ацетальдегид
4) ацетон
5) ацетат натрия

Решение

Вещество X. При нейтрализации уксусной кислоты гидроксидом натрия образуется ацетат натрия:

CH₃COOH + NaOH CH₃COONa + H₂O.

Следовательно, X — ацетат натрия. Это позиция 5.

Вещество Y. При нагревании ацетата натрия с твёрдым гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование и образуется метан:

CH₃COONa + NaOH CH₄ + Na₂CO₃.

Следовательно, Y — метан. Это позиция 2.

При высокотемпературном пиролизе метана образуется ацетилен:

2CH₄ C₂H₂ + 3H₂.

Следовательно, X — ацетат натрия (5), Y — метан (2) — ответ 52

Широкопояс С.И.

Раздел: Решение реальных заданий ЕГЭ в формате 2025-2026 года

2 957

А ты хочешь получить

100 баллов по Химии?

ЖМИ И УЗНАЙ КАК

Комментарии

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован

Годовой курс ЕГЭ 2026-2027

Задания №16. Генетическая связь между классами органических соединений.

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Пояснение:

Отменить ответ